CZ20021306A3 - Synergické herbicidní způsoby a kompozice - Google Patents
Synergické herbicidní způsoby a kompozice Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20021306A3 CZ20021306A3 CZ20021306A CZ20021306A CZ20021306A3 CZ 20021306 A3 CZ20021306 A3 CZ 20021306A3 CZ 20021306 A CZ20021306 A CZ 20021306A CZ 20021306 A CZ20021306 A CZ 20021306A CZ 20021306 A3 CZ20021306 A3 CZ 20021306A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- herbicide
- composition
- picolinafen
- group
- aryloxypicolinamide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 82
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims description 86
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 73
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 67
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 41
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 29
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 27
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 27
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 20
- 241000110847 Kochia Species 0.000 abstract description 5
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000209761 Avena Species 0.000 abstract description 4
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 abstract description 4
- 241001101998 Galium Species 0.000 abstract description 4
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 abstract description 4
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 abstract description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 15
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 7
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 7
- 241001530119 Vaccaria Species 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 5
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 5
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PKISDPBKCKEDLX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylperoxy)ethanol Chemical compound NCCOOCCO PKISDPBKCKEDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dione Chemical compound O=C1CCC=CC1=O IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011268 retreatment Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Synergické herbicidní způsoby a kompozice
Oblast techniky
Předložený vynález se týká synergických herbicidních způsobů a kompozic.
Dosavadní stav techniky
Aryloxypikolinamidy jako jsou ty, které jsou popsány v U.S. 5,294,597, vykazují vynikající herbicidní účinek, obzvláště proti širokolistým plevelům v obilninách. Pokud jsou však uvedené aryloxypikolinamidy použity jako jediná účinná složka, nedosahují vždy účinné kontroly úplného spektra druhů plevelů, které se vyskytují v komerční zemědělské praxi při rozsahu použití, který je požadován pro přijatelnou bezpečnost užitkových rostlin. Takové mezery ve spektru působení mohou být často napraveny současným působením jiným herbicidem, o kterém je známo, že je účinný proti relevantním druhům plevelů. Bylo popsáno (U.S. 5,674,807), že zvolené kombinace aryloxypikolinamidů přinášejí nejenom pouhý očekávaný aditivní účinek, ale mohou vykazovat významný synergický účinek (to jest kombinace vykazuje daleko vyšší úroveň působení, než by bylo možné předpovědět na základě účinnosti jednotlivých složek). Tento synergický účinek umožňuje větší bezpečnost pro druhy užitkových rostlin. Uvedený objev je však omezen na dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů a členů
• *
zvolených známých chemických tříd, které nezahrnují herbicidní partnery v třídách představovaných imidazolinonem, cyklohexandionem, kyselinou aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinou pyrídinkarboxylovou. Kromě toho i když chemická třída kyseliny fenoxyoctové byla uvedena, nebyl specificky uveden příklad kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové (která je v dalším textu označována jako 2,4-D), jejích esterů a solí.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se proto týká synergických herbicidních kombinací, působících na široké spektrum plevelů a selektivních na užitkové rostliny.
Předložený vynález se dále týká herbicidních kompozic, použitelných pro synergickou kontrolu širokého spektra plevelů v přítomnosti užitkových rostlin.
Ačkoli aryloxypikolinamidové sloučeniny vykazují vynikající herbicidní účinek, pokud jsou aplikovány samotné, nedosahují vždy požadovaného spektra kontroly plevelů při rozsahu použití, který je požadován pro přijatelnou bezpečnost užitkových rostlin. Nyní bylo překvapivě zjištěno, že dvoučlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamídovou sloučeninu obecného vzorce I
I ve kterém
Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;
Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;
R2 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;
q j e 0 nebo 1;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;
každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyminoalkyl nebo alkenyloximinoalkyl;
| n je 0 nebo celé | číslo od 1 do | 5; | ||
| každá skupina Y | nezávisle představuje atom | halogenu | nebo | |
| skupinu alkyl, | nitro, kyano, | halogenalkyl, | alkoxy | nebo |
| halogenalkoxy; a | ||||
| m je 0 nebo celé | číslo od 1 do | 5 | ||
| nebo jednu z | jejích solí, | přijatelných | pro životní | |
| prostředí; |
spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující kyselinu
2,4-dichlorfenoxyoctovou (2,4-D) nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, ímidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou, vykazuje synergícký herbicidní účinek. Bylo dále neočekávaně zjištěno, že zvolená tříčlenná kombinace zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I a 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí; a třetí herbicid, zvolený ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující ímidazolinon, cyklohexandion a kyselinu aryloxyfenoxypropionovou, přináší významný synergícký účinek. Synergické dvoučlenné a tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu výhodně umožňují použití uvedených aryloxypikolinamidů v nižších dávkách se současným zvýšením spektra účinku na plevely. Kromě toho synergické herbicidní způsoby a kompozice podle předloženého vynálezu umožňují účinné zvládnutí rezistence.
··· ·
Předložený vynález přináší způsob synergické kontroly nežádoucích rostlin jako je Polygonům, Kochla, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis a Avena, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství dvoučlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyřidinkarboxylovou na místo výskytu uvedených rostlin nebo na listy nebo stonky uvedených rostlin. Předložený vynález se také týká způsobu synergické kontroly nežádoucích rostlin, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství tříčlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I, 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, a třetí herbicid zvolený ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion nebo aryloxyfenoxypropionát na místo výskytu uvedených rostlin.
Předložený vynález se také týká synergických herbicidních kompozic, které zahrnují zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo • β ·· ·· • ♦ · • · · • ··· · kyselinu pyridinkarboxylovou; nebo tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I, 2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion a aryloxyfenoxypropionát.
Aryloxypikolinamidy obecného vzorce I
I
kde Z, Ri, R2, R3, X, η, Y a m jsou jako bylo definováno výše a způsoby jejich přípravy jsou popsány v U.S. 5,294,597. Uvedené aryloxypikolinamidy vykazují vynikající herbicidní účinek, obzvláště proti širokolistým plevelům v obilných užitkových rostlinách. Pokud jsou však uvedené aryloxypikolinamidy použity jako jediná účinná složka, nedosahují vždy účinné kontroly úplného spektra druhů plevelů, které se vyskytují v komerční zemědělské praxi spolu se spolehlivou selektivitou pro druhy užitkových rostlin.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů obecného vzorce I a druhého herbicidu
φ
ΦΦΦΦ zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou, přináší synergickou kontrolu obtížných plevelů jako je Polygonům, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaría, Sinapis a Avena. Překvapivě také tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidu obecného vzorce I, 2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí a třetí herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion a kyselinu aryloxyfenoxypropionovou, přináší synergické působení na plevely. To znamená, že použití dvoučlenných nebo tříčlenných kombinací podle předloženého vynálezu dává vzájemně se zesilující působení, takže rozsah použití jednotlivých herbicidních složek může být snížen a je stále dosažen stejný herbicidní účinek nebo, alternativně, použití kombinace herbicidních složek vykazuje vyšší herbicidní účinek, než by bylo možné očekávat při použití jednotlivých herbicidních složek, pokud by byly aplikovány samotné v množství, ve kterém jsou přítomny v kombinaci (synergický účinek).
Aryloxypikolinamidy obecného vzorce I mohu existovat ve formě jejich solí přijatelných pro životní prostředí. Vhodné sole jsou obecně sole těch kationtů, nebo adiční sole kyselin těch kyselin, jejichž kationty respektive anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení účinných složek. Vhodné kationty jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku a přechodových kovů, • · železa, a také amonium, je-li to požadováno, aby výhodně manganu, mědi, zinku a přičemž je v tomto případě možné, jeden až čtyři atomy vodíku byly nahrazeny skupinami Ci-C4-alkyl, hydroxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, hydroxy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, fenyl nebo benzyl, výhodně amonium, dimethylamonium, diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, 2-(2-hydroxyeth1-oxy)eth-l-yl-amonium, di(2-hydroxyeth-l-yl)amonium, trimethylbenzylamonium, dále fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(Ci~C4-alkyl)sulfonium a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium.
Anionty vhodných adičních solí kyselin jsou hlavně chloridy, bromidy, fluoridy, hydrogensírany, sírany, dihydrogenfosforečnany, hydrogenfosforečnany, dusičnany, hydrogenuhličitany, uhličitany, hexafluorsilikáty, hexafluorfosfáty, benzoáty a anionty Ci~C4-alkanových kyselin, výhodně mravenčan, octan, propionát a máselnan.
V popisu a v patentových nárocích označení 2,4-D představuje kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou. 2,4-D může také existovat ve formě svých esterů nebo solí přijatelných pro životní prostředí.
Vhodné sole jsou obecně ty sole, jichž kationty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení účinných složek.
Vhodné kationty jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku a přechodových kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa, a také amonium, přičemž je v tomto případě možné, je-li to požadováno, aby jeden až čtyři atomy vodíku byly nahrazeny skupinami Ci~C4-alkyl, hydroxy-Cx-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, hydroxyCi-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, fenyl nebo benzyl, výhodně, amonium, dimethylamonium, diisopropylamonium, (2-hydroxyeth-l-yl) amonium, di(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium nebo tri(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium,
Obzvláště vhodné kationty jsou sodík, dimethylamonium, di(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium a tri(2-hydroxyeth-l-yl)amonium.
Vhodné estery 2,4-D jsou Ci-C8-alkylestery, například estery tvořené skupinami methyl, ethyl, propyl,
1- methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
1.1- dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
3- methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl,
1.1- dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl,
2- methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,
1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dímethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dímethylbutyl,
1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, .1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl1-methylpropyl, l-ethyl-3-methylpropyl, heptyl, 5-methyl1-hexyl, oktyl, 6-methyl-l-heptyl, 2-ethyl-l-hexyl nebo
4- ethyl-l-hexyl nebo Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkylestery, například estery tvořené skupinami methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl, ♦ 9
'· ·
2-(ethoxy)ethyl, 2-(propoxy)ethyl, 2-(1-methylethoxy)ethyl,
2-(butoxy)ethyl, 2-(1-methylpropoxy)ethyl,
2-(2-methylpropoxy) ethyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl,
2-(methoxy)propyl, 2-(ethoxy)propyl, 2-(propoxy)propyl,
2-(1-methylethoxy)-propyl, 2-(butoxy)propyl,
2-(1-methylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,
3- (ethoxy)-propyl, 3-(propoxy)propyl,
3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(butoxy)propyl,
3-(1-methylpropoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl,
3-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 2-(methoxy)butyl,
2-(ethoxy)butyl, 2-(propoxy)butyl, 2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(butoxy)butyl, 2-(1-methylpropoxy)butyl,
2- (2-methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)butyl,
3- (methoxy)butyl, 3-(ethoxy)-butyl, 3-(propoxy)butyl,
3-(methylethoxy)butyl, 3-(butoxy)butyl),
3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl,
4- (ethoxy)butyl, 4-(propoxy)butyl, 4-(1-methylethoxy)butyl,
4-(butoxy)butyl, 4-(1-methylpropoxy)butyl,
4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl.
Obzvláště vhodné estery jsou estery tvořené skupinami 1-methyl-l-ethyl, butyl, 6-methyl-l-heptyl, 2-ethyl-l-hexyl nebo 2-butoxy-l-ethyl.
Příklady imidazolinonových herbicidů, vhodných pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu zahrnují imazapyr, imazethapyr, imazapic, imazachin, imazamox, imazamethabenzmethyl, imazamethapyr a podobně
P* 4 4 • ϊ 4 4
Λ · · • 4 444 4
4 4
44
4 4
4· 4444 nebo jednu z jejich solí, přijatelných pro životní prostředí, výhodně imazamethabenzmethyl. Vhodné sole jsou obecně sole těch aniontů, které neovlivňují nepříznivým způsobem herbicidní působení účinné složky. Tyto sole jsou podobné jako sole, uvedené výše pro sloučeniny obecného vzorce I.
Cyklohexandionové herbicidy, vhodné pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu zahrnují sethoxydim, clethodim, alloxydim, tralkoxydim, cykloxydim, butroxydin, clefoxydim, cloproxydim, tepraloxydim a podobně nebo jednu z jejich solí, přijatelných pro životní prostředí, výhodně tralkoxydim. Vhodné sole jsou obecně sole těch kationtů, které neovlivňují nepříznivým způsobem herbicidní působení účinné složky. Tyto sole jsou podobné jako sole, uvedené výše pro sloučeniny obecného vzorce I.
Příklady aryloxyfenoxypropionátových herbicidů, vhodných pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu jsou fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-methyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalofop-butyl, fenthioprop, propaquizafop, quizalafopethyl, quizalafop-p-ethyl a podobně nebo jedna z jejich solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, výhodně fenoxaprop-p-ethyl. Vhodné sole nebo estery jsou podobné jako ty, které byly uvedeny výše pro 2,4-D.
• ·
Herbicidy na bázi kyseliny pyridinkarboxylové jako je picloran, clopyralid a podobně, výhodně clopyralid, jsou vhodné pro použití v dvoučlenných kombinacích podle předloženého vynálezu. Mohou také.být použity jejich sole. Vhodné sole jsou podobné jako ty, které byly uvedeny výše pro 2,4-D.
V popisu vynálezu a patentových nárocích výraz alkyl (samotný nebo v kombinaci) představuje CJ-Cg-alkylovou skupinu, obzvláště Ci-C4-alkylovou skupinu; výraz alkoxy (samotný nebo v kombinaci) představuje Ci-Cg-alkoxy skupinu, obzvláště Ci-C4-alkoxy skupinu; výraz alkenyl (samotný nebo v kombinaci) představuje C3-Cg-alkenylovou skupinu, obzvláště C3-C4-alkenylovou skupinu; výraz alkinyl představuje C3-C6-alkinylovou skupinu, obzvláště
C3-C4-alkinylovou skupinu.
Výhodné synergické kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné nebo tříčlenné kombinace, které obsahující aryloxypikolinamid obecného vzorce I, ve kterém
Z je atom kyslíku;
Ri je atom vodíku;
q je 0;
R3 je atom vodíku;
X je halogenalkyl; a
Y je atom vodíku nebo atom fluoru.
Obzvláště výhodné jsou dvoučlenné nebo tříčlenné kombinace, obsahující aryloxypikolinamid obecného vzorce I, kde n=l a X je vázán v poloze meta k fenylovému zbytku (vzhledem ke kyslíkovému můstku).
Výhodnější synergické dvoučlenné a tříčlenné kombinace jsou ty, ve kterých sloučenina obecného vzorce I je N(4-fluorfenyl)-6-[3-trifluormethyl)fenoxy]-2-pyridin karboxamid uvedený dále a v dalším textu označovaný jako pikolinafen.
CF
F
Pikolinafen
Výhodné druhé herbicidy pro dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou 2,4-D, imazamethabenzmethyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-ethyl a clopyralid.
Další výhodné provedení předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, kde druhý herbicid je 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, obzvláště 2,4-D. Další výhodné provedení • · ·· • · φ φ φ φ φ · • φ φφφ φ φ ♦ φφ φφ φφ φφ φ φ φ φ φ · • φ · • φ φ φ φ φφφφ předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, kde druhý herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyrídinkarboxylovou. Druhý herbicid je obzvláště imazamethabenz methyl, tralkoxydim nebo clopyralid.
Další výhodné provedení předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, aryoxyfenoxypropionátový obzvláště fenoxaprop-p-ethyl.
kde druhý herbicid herbicid. Druhý herbicid je
Výhodné třetí herbicidy pro tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou imazamethabenzmethyl, tralkoxydim nebo fenoxaprop-p-ethyl.
Další výhodná provedení předloženého vynálezu jsou ty tříčlenné kombinace, kde třetí herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid a cyklohexandionový herbicid.
Třetí herbicid je obzvláště imazamethabenzmethyl nebo tralkoxydim.
Další výhodná provedení předloženého vynálezu jsou tříčlenné kombinace, ayloxyfenoxypropionátový obzvláště fenoxaprop-p-ethyl.
kde třetí herbicid herbicid. Druhý herbicid ty je je ·
• · * • 9 9
V běžné praxi mohou být kombinace podle předloženého vynálezu aplikovány současně (jako směs vytvořená v nádrži nebo předem vytvořená směs), odděleně nebo postupně.
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se proto synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů a druhého herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jednu z jejích solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou; nebo synergicky účinné množství tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidů, 2,4-D nebo jedné z jejích solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího imidazolinon, cyklohexandion nebo aryloxyfenoxypropionát, aplikuje na místo výskytu, listy nebo stvoly nežádoucích rostlin, obzvláště rostliny zvolených ze souboru, zahrnujícího Polygonům, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sínapis a Avena, popřípadě v přítomnosti užitkových rostlin, výhodně obilnin jako jsou pšenice, ječmen, rýže, kukuřice, žito a podobně.
Synergicky účinné množství dvou- a tříčlenných kombinací popsaných výše se může měnit v závislosti na podmínkách jako je konkrétní druhá a třetí složka, množství plevele, časování použití, počasí, stav půdy, způsob použití, topografický charakter, cílové druhy užitkových rostlin a podobně.
* · ·♦ » » * 4 » · · ·
I · · · »
Výhodné dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr aryloxypikolinamidu obecného vzorce I k druhé sloučenině je přibližně:
aryloxypikolinamid : 2,4-D (nebo její sole nebo estery),
1:1 až 1:25;
aryloxypikolinamid : imidazolinonový herbicid, 1:1 až 1:35;
aryloxypikolinamid : cyklohexenedionový herbicid, 1:1 až 1:20;
aryloxypikolinamid : aryloxyfenoxypropionátový herbicid, 1:1 až 1:10;
aryloxypikolinamid pyridikarboxylovou, : herbicid
1:1 až 1:15.
obsahuj ící kyselinu
Výhodnější dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k druhé složce je přibližně:
pikolinafen : 2,4-D, 1:1 až 1:25;
pikolinafen : imazethabenzmethyl, 1:1 až 1:35;
pikolinafen : tralkoxydim, 1:1 až 1:20;
pikolinafen : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1 až 1:10; nebo ·« *4 • 4 • 4 4
4 4 • · • 4
4»
4 4
4 «4
4
4
4 •4 444* pikolinafen : clopyralid, 1:1 až 1:15.
Výhodné tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr aryloxypikolinamidů obecného vzorce I k 2,4-D (nebo jejím solím nebo esterům) a k třetí složce je přibližně:
aryloxypikolinamid : 2,4 D imidazolinonový herbicid, 1:
aryloxypikolinamid : 2,4 D cyklohexandionový herbicid;
aryloxypikolinamid : 2,4 D aryloxyfenoxypropionátový he
| (nebo | její | sole | nebo | estery): |
| 1:1 až | 1:35 | :25; | ||
| (nebo | její | sole | nebo | estery): |
| 1:1:1 | až 1: | 20:25; | ||
| (nebo | její | sole | nebo | estery): |
, 1:1:1 až 1:10:25.
Výhodnější tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k 2,4-D ke třetí složce je přibližně:
pikolinafen : 2,4-D : imazamethabenz methyl, 1:1:1 až
1:35:25;
pikolinafen : 2,4-D : tralkoxydim, 1:1:1 až 1:20:25; nebo pikolinafen : 2,4-D : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1:1 až 1:10:25.
Předložený vynález se také týká synergických herbicidních kompozic, zahrnujících zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace ·» >· • · * · • · · · « · ··· « • · · ·· ·* φ* » · φ · • · • » • ·* ·# ·* ο · » • · · • · · • · * ·· ··** aryloxypikolinamidu obecného vzorce I a druhé herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího 2,4-D nebo jednu z jeho solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid, herbicid obsahující kyselinu aryloxyfenoxypropionovou a herbicid obsahující kyselinu pyřidinkarboxylovou. Předložený vynález se dále týká synergických herbicidních kompozic, zahrnujících zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I, 2,4-D nebo jedné z jeho solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí a třetí herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a aryloxyfenoxypropionátový herbicid.
Zemědělsky přijatelný nosič může být pevná látka nebo kapalina, výhodně kapalina, výhodněji voda. Pokud je to požadováno, kombinační kompozice podle předloženého vynálezu může také obsahovat aditiva jako jsou hnojivá, inertní pomocné přípravky, například povrchově aktivní činidla, emulzifikátory, činidla proti pěnění, barviva, plnidla nebo jakékoli jiné obvyklé inertní přípravky, typicky používané v herbicidních produktech.
Kompozice podle předloženého vynálezu mohou být připraveny v libovolné obvyklé formě, například ve formě duálního balení nebo jako vodný koncentrát, rozpustné granule, dispergovatelné granule a podobně.
• ·
Výhodné dvoučlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde aryloxypikolinamidovou sloučeninou je pikolinafen. Výhodné jsou také ty synergické dvoučlenné kombinační herbicid zvolený ze kompozice, ve kterých je druhý souboru, zahrnujícího z 2,4-D, imazamethabenz methyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-ethyl a clopyralid. Výhodnější dvoučlenné podle předloženého vynálezu jsou předloženého vynálezu kde hmotnostní poměr pikolinafenu k druhé složka je přibližně:
kombinační kompozice ty kompozice podle pikolinafen : 2,4-D, 1:1 až 1:25;
pikolinafen : imazethabenz methyl, 1:1 až 1:35;
pikolinafen : tralkoxydim, 1:1 až 1:20;
pikolinafen : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1 až 1:10; nebo pikolinafen : clopyralid, 1:1 až 1:15.
Výhodné tříčlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde pikolinamidovou sloučeninou je pikolinafen. Výhodné jsou také ty synergické tříčlenné kombinační kompozice, které mají třetí herbicid zvolený ze souboru, zahrnujícího imazamethabenz methyl, tralkoxydim a fenoxaprop-ethyl. Výhodnější tříčlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k 2,4-D ke třetí složce je přibližně:
• ·· · · ·· · pikolínafen : 2,4-D : imazamethabenz methyl, 1:1:1 až
1:35:25;
pikolinafen : 2,4-D : tralkoxydim, 1:1:1 až 1:20:25; nebo pikolinafen : 2,4-D : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1:1 až 1:10:25.
Pro jasnější pochopení předloženého vynálezu jsou dále podány konkrétní příklady. Tyto příklady jsou pouze ilustrativní a nejsou zamýšleny jako jakékoli omezení rozsahu a základních principů předloženého vynálezu.
V následujících příkladech byla synergie pro dvoučlenné kombinace určena způsobem podle Colbyho (S.R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), to jest očekávaná (nebo předpovídaná) odezva kombinace se vypočte tak, že součin očekávaných odezev každou jednotlivou složku kombinace, pokud by byly aplikovány samotné a dělený 100 se odečte od součtu pozorovaných odezev pro každou složku, když je aplikována samotná. Synergie kombinace se potom určí porovnáním pozorované odezvy kombinace s očekávanou (nebo předpovídanou) odezvou, jak byla vypočtena z pozorovaných odezev pro každou jednotlivou složku samotnou. Jestliže je pozorovaná odezva kombinace větší než očekávaná (nebo předpovídaná) odezva, potom se kombinace považuje za synergickou a spadá do definice synergického účinku, jak je definován výše.
• ·
Předchozí popis je matematicky popsán dále, kde dvoučlenná kombinace, C2, se skládá ze složky X a ze složky Y a Obs. označuje pozorovanou odezvu kombinace C2.
| (X + Y) - | XY | (Exp) | |
| 100 | UCcA.avaiia. (JCLtíZvd. | ||
| Synergie ξ | Obs. | > Exp. | |
| Podobným | způsobem se postupuje | v případě tříčlenné | |
| kombinace, | c3, | která se skládá ze | složka X, složka Y a |
| složky X a | Obs. | označuje pozorovanou | odezvu kombinace C3. |
(XY+XZ+YZ) XYZ (X + Y + Z) - -----------+------= Exp.
100 10000
Synergie = Obs. > Exp.
V následujících příkladech se hodnoty tolerance užitkových rostlin určují periodicky po celou růstovou sezónu. První hodnota se určuje jeden nebo dva týdny po ošetření a poslední hodnota se určuje těsně před sklizní. Při ošetřeních popsaných v následujících příkladech byla tolerance užitkové rostliny komerčně přijatelná, což znamená nejvýše 20 % poškození, pro každou ze tří testovaných užitkových rostlin. Žádné z ošetření nezpůsobilo komerčně nepřijatelné poškození u ječmene, pšenice tvrdé nebo jarní pšenice tvrdé červené.
·* ·· ·9 » · · · ·
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová
Traviny a širokolisté plevely byly buď vysévány kolmo na směr výsevu užitkových rostlin nebo rozhozeny začátkem až v polovině května. Užitkové rostliny byly vysévány po zasetí plevelů. Šířka řádky byla 18 cm. Díry pro sázení byly vytvořeny zařízením Roger o šíři 1,8 m do hloubky 5 cm.
Všechny pokusy používaly standardně uznávané protokoly zkoumání plevelů. Aplikace byly prováděny krytým postřikovačem Roger s hnacím plynem C02. Návrh testů představovalo modifikované randomizované úplné blokové schéma se čtyřmi opakováními. Všechny aplikace byly prováděny po vyklíčení plevelů a užitkových rostlin.
Testované roztoky byly připraveny rozmícháním dostatečných množství vodných roztoků a/nebo disperzí testovaných sloučenin v nádrži.
Ošetřené záhony byly zkoumány v intervalech během sezóny růstu a hodnoceny na procento omezení plevelů a poškození užitkových rostlin. Uváděná data jsou střední hodnoty opakování ošetření. Colbyho způsob analýzy byl použit pro určení výsledného biologického účinku kombinačního ošetření • ·
- 23 - :
• · ·«· · · ·· ··«*· ve srovnání s biologickým účinkem každé složky, pokud je aplikována samostatně. Data jsou uvedena v Tabulce I.
Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce I, použití kombinace pikolinafenu a 2,4-D dalo významně vyšší působení na plevel, než by mohlo být předpovězeno z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotné 2,4-D.
Tabulka I
Hodnocení herbicidního účinku kombinace Pikolinafen a 2,4-D
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | 2,4-D 280g/ha | pikolinafen + 2,4-D 50g/ha + 280 g/ha | |
| Působení [%] | Pozorováno | Očekáváno | ||
| Avena fatua | 5 | 2 | 15 | 7 |
| Chenopodium album | 57 | 91 | 97 | 96 |
| Polygonům convolvulus | 54 | 48 | 80 | 76 |
| Galeopsis tetrahit | 59 | 2 | 70 | 60 |
| Polygonům spp. | 26 | 53 | 85 | 65 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 51 | 9 7 | 82 |
Příklad 2
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a imazamethabenz methylu
Postupujíce podle zhruba stejné procedury jako je popsáno v Příkladu las využitím pikolinafenu a imazamethabenz methylu byla získána data uvedená v Tabulce II.
Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce II, použití kombinace pikolinafen a imazamethabenz methyl dává významně větší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného imazamethabenz methylu.
·· ·»
Tabulka II
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a imazamethabenz methyl
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | imazamethabenz methyl 400g/ha | pikolinafen + imazamethabenz methyl 50g/ha + 400 g/ha | |
| Působení [%( | Pozorováno | Očekáváno | ||
| Avena fatua | 5 | 88 | 91 | 89 |
| Setaria víridis | 14 | 10 | 42 | 23 |
| Brassíca napus (Tolerantní na imidazolinon) | 65 | 0 | 86 | 65 |
| Chenopodium album | 57 | 18 | 86 | 65 |
| Galeopsis tetrahit | 59 | 4 | 76 | 61 |
| Galium aparine | 28 | 48 | 90 | 63 |
| Polygonum spp. | 26 | 76 | 84 | 82 |
| Kochia scoparia | 59 | 31 | 85 | 72 |
| Salsola kalí | 56 | 9 | 7 9 | 60 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 20 | 77 | 70 |
·· ·· • · · i
Příklad 3
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a tralkoxydim
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a tralkoxydim, byla získána data uvedená v Tabulce III.
Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce III, použití kombinace pikolinafen a tralkoxydim dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného tralkoxydimu.
·· i ** * « · ·» « * • · · · φ · • ·· · · * · · φ φ · · · • · * » ·· » *·
Tabulka III
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a tralkoxydim
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | tralkoxydim 200g/ha | pikolinafen + tralkoxydim 50g/ha + 200 g/ha | |
| Působení [%( | Pozorováno | Očekáváno | ||
| Avena fatua | 5 | 97 | 98 | 97 |
| Sinapis arvensis | 78 | 0 | 94 | 78 |
| Drassica napus | 70 | 0 | 95 | 70 |
| Drassica napus (odolná vůči imidazolinonu) | 65 | 0 | 92 | 65 |
| Amaranthus retroflexus | 90 | 1 | 98 | 90 |
| Chenopodium album | 57 | 0 | 93 | 57 |
| Polygon um convolvulus | 54 | 0 | 87 | 54 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 0 | 86 | 63 |
9« *
• 9 • · · ♦ ·
4 99 • ř * · • l t · • · ♦ M · • 9 · · • · ·· · ·
Příklad 4
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a fenoxaprop-p-ethylu
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a fenoxaprop-p-ethyl byla získána data uvedená v Tabulce IV.
Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce IV, použití kombinace pikolinafen a fenoxaprop-p-ethyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného fenoxaprop-p-ethylu.
·* *
Tabulka IV
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a fenoxaprop-p-ethylu
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | fenoxaprop -p-ethyl 72g /ha | pikolinafen + fenoxaprop-p-ethyl 50g/ha + 72 g/ha | |
| Působení [%] | Pozorová no | Očekáváno | ||
| Sínapis arvensis | 78 | 0 | 96 | 78 |
| Setaria viridis | 14 | 98 | 99 | 98 |
| Brassica napus | 70 | 0 | 97 | 70 |
| Brassica napus (tolerantní na imidazolinon) | 65 | 0 | 97 | 65 |
| Amaranthus retrofl exus | 90 | 9 | 94 | 91 |
| Chenopodium album | 57 | 0 | 95 | 57 |
| Polygonům convolvulus | 54 | 0 | 74 | 54 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 0 | 71 | 63 |
·· «· ·* ·· : :: i * · « · 4 · · · »· *·
Příklad 5
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a clopyralidu
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury jako v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a clopyralid byla získána data uvedená v Tabulce V.
Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce IV použití kombinace pikolinafenu a clopyralidu dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro <
použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného clopyralidu.
*. · Ιϋ ·<ϋ
Tabulka V
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a clopyralidu
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | clopyralid 150 g/ha | pikolinafen + clopyralid 50g/ha + 150 g/ha | |
| Působení [%i | Pozorováno | Očekáváno | ||
| Sinapis arvensis | 78 | 16 | 87 | 82 |
| Brassica napus | 70 | 12 | 78 | 74 |
| Brassica napus (tolerantní na imidazolinon) | 65 | 8 | 85 | 68 |
| Chenopodium album | 57 | 51 | 83 | 79 |
| Stellaria medium | 64 | 10 | 70 | 68 |
| Galium aparine | 28 | 0 | 30 | 28 |
* ·
-99 ·9 *9 9 9 • 9 9 9 β · 9 9
• -9-9
9 ·
9*9
Příklad 6
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, Imazamethabenz Methylu a 2,4-D
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a imazamethabenz methyl byla získána data uvedená v Tabulce VI.
Jak může být vidět z dat v Tabulce VI, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a imazamethabenz methyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu, samotné 2,4-D nebo samotného imazamethabenz methyl.
»· ·« • < « · « · * · • · · · · • · 9
9 9 *'· ·· ♦ * « * » • · · # ·
9 9 9 9 9
9 9 9 9 ** ·* 9999
Tabulka VI
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a imazamethabenz methylu
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | imazamethabenz methyl 400g/ha | 2,4-D 280 g/ha | pikolinafen + 2,4-D | ||
| + methyl g/ha + | imazamethabenz 50g/ha + 280 | |||||
| 400 | g/ha | |||||
| Působení [%( | Pozorováno | Očekáváno | ||||
| Avena fatua | 5 | 88 | 2 | 91 | 89 | |
| Setaria viridis | 14 | 10 | 0 | 49 | 23 | |
| Stellaria medium | 64 | 8 | 10 | 86 | 70 | |
| Galeopsis tetrahit | 59 | 4 | 2 | 82 | 61 | |
| Galium aparine | 28 | 48 | 43 | 94 | 79 | |
| Polygonům spp. | 26 | 76 | 53 | 99 | 92 | |
| Kochia scoparia | 59 | 31 | 52 | 93 | 86 | |
| Salsola káli | 56 | 9 | 35 | 97 | 74 | |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 20 | 51 | 93 | 85 |
- 34 • « · « * · » * φ φ Φ · Φ · 9 9 9 9 · • ♦ » · 9*9
999 ·· ·♦ ····
Příklad 7
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, tralkoxydimu a 2,4-D
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a tralkoxydim, byla získána data uvedená v Tabulce VII.
Jak může být vidět z dat v Tabulce VII, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a tralkoxydim dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu, samotné 2,4-D nebo samotného tralkoxydimu.
* 9 ·· • 9 · ·
9 999
9 9 »» *· ·· • · · · · » 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 *
9 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 9-99
Tabulka VII
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a tralkoxydimu
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | tralkoxydim 200g/ha | 2,4-D 280 g/ha | pikolinafen + 2,4-D + imazamethabenz methyl 50g/ha + 280 g/ha + 400 g/ha | |
| Působení [%[ | Pozorováno | Očekáváno | |||
| Avena fatua | 5 | 97 | 2 . | 98 | 97 |
| Sinapis arvensis | 78 | 0 | 92 | 99 | 98 |
| Brassica napas | 70 | 0 | 93 | 100 | 98 |
| Brassica napus (tolerantní na imidazolinon) | 65 | 0 | 94 | 100 | 98 |
| Chenopodi um album | 57 | 0 | 91 | 98 | 96 |
| Polygonům convolvulus | 54 | 0 | 48 | 90 | 76 |
| Vaccaria pyramaídata | 63 | 0 | 51 | 90 | 82 |
• 4
- 36 4 4 «4
4 « 4
«4 4 *· * 4
4 4
4 4 * 4 4 »· 4 4 4 4
Příklad 8
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethylu
Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethyl, získaná data jsou uvedena v Tabulce VIII.
Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce VIII, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu nebo samotné 2,4-D nebo samotného fenoxaprop-p-ethylu.
• · · ♦ φ · ♦ * φ « · ·· ·· φφφφ
Tabulka VIII
Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a Fenoxaprop-p-ethylu
| Druh plevele | pikolinafen 50g/ha | fenoxaprop- p-ethyl 72 g/ha | 2,4-D | pikolinafen + 2,4-D + fenoxaprop-p-ethyl 50g/ha + 72 g/ha + 400 g/ha | |
| Působení [%] | Pozorováno | Očekáváno | |||
| Brassica napus | 70 | 0 | 93 | 100 | 98 |
| Brassica napus (tolerantní na imidazolinon) | 65 | 0 | 94 | 100 | 98 |
| Chenopodi um album | 57 | 0 | 91 | 97 | 96 |
| Polygon um convolvulus | 54 | 0 | 48 | 93 | 76 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 0 | 51 | 96 | 82 |
Zastupuje:
dr. P. Kaienský
««aaswBaa,
A PARTNEŘI 120 00 Praha 2, Hálkova 2 Česká republika
JUDr. Petr Kalenský advokát
Hálkova 2,120 00 Praha 2
Claims (18)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Synergická herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidu obecného vzorce II ve kterém Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;R2 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;q je 0 nebo 1;R3 představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;9«9 9 9 9 • · · 9 • 9 999 *9 9 9 • 9 99 ♦ ♦99»9 »9 *9 ·9 ·9« 999 9 9 • 9 99 9 99 9 9 «9 9999 každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyminoalkyl nebo alkenyloximinoalkyl;n je 0 nebo celé číslo od 1 do 5;každá skupina Y nezávisle představuje atom halogenu nebo skupinu alkyl, nitro, kyano, halogenalkyl, alkoxy nebo halogenalkoxy; a m je 0 nebo celé číslo od 1 do 5 nebo jedné z jeho solí, přijatelných pro životní prostředí;a druhého herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího 2,4-D nebo její sole nebo estery přijatelné pro životní prostředí; imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid, aryloxyfenoxypropionátový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyridinkarboxylovou.
- 2. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že v aryloxypikolinamidu obecného vzorce IZ je atom kyslíku;Ri je atom vodíku;4* ·· • » * · • · · · • · ··· • · · •99 99 • 9 999 9 9 99 · * · ·9 9 9 9 9 9 99 9 · 9 9 999 99 99 9999 ·* · q je 0;R3 je atom vodíku;X je halogenalkyl; aY je atom vodíku nebo atom fluoru.
- 3. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
- 4. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí.
- 5. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyridinkarboxylovou.
- 6. Kompozice podle nároku 5, vyznačující se tím, že druhý herbicid je imazamethabenz methyl, tralkoxydim nebo clopyralid.
- 7. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je aryloxyfenoxypropionátový herbicid.
- 8. Kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že druhý herbicid je fenoxaprop-p-ethyl.«« ♦· • * * • · · « · • * «· • · · ·» ♦· • · • ♦ • · ··
- 9. Kompozice podle nároků 4 až 8, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
- 10. Synergická herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství tříčlenné kombinace sestávající v zásadě z následujících složek:aryloxypikolinamidu obecného vzorce II ve kterém Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;R2 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;q j e 0 nebo 1;R3 představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyiminoalkyl nebo alkenyloxyiminoalkyl;n je 0 nebo celé číslo od 1 do 5;každá skupina Y nezávisle představuje atom halogenu nebo skupinu alkyl, nitro, kyano, halogenalkyl, alkoxy nebo halogenalkoxy; a m je 0 nebo celé číslo od 1 do 5 nebo jedné z jeho solí, přijatelných pro životní prostředí;2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandion herbicidový a herbicid obsahující kyselinu aryloxyfenoxypropionovou.
- 11. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že aryloxypikolinamid má obecný vzorec I, kde ·· ·♦ *· • · · • « · • *·♦ • · ·· ·· ♦ · · ·♦ ·· φ · • · • · * « ·>··Z je atom kyslíku;Rx je atom vodíku;q je 0;R3 je atom vodíku;X je halogenalkyl; aY je atom vodíku nebo atom fluoru.
- 12. Kompozice podle nároku uvedený aryloxypikolinamid pikolinafen.11, vyznačující se obecného vzorce tím,I že je
- 13. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že třetí herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid a cyklohexandionový herbicid.
- 14. Kompozice podle nároku 13, vyznačující se tím, že třetí herbicid je imazamethabenz methyl nebo tralkoxydim.
- 15. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že třetí herbicid je aryloxyfenoxypropionátový herbicid.
- 16. Kompozice podle nároku 15, vyznačující se tím, že třetí herbicid je fenoxaprop-p-ethyl.• · · · · • · · · ···
- 17. Kompozice podle nároků 13 až 16, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
- 18. Způsob synergické kontroly nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství kompozice podle kteréhokoli z nároků 1 až 17 na místo výskytu uvedených rostlin nebo na listy nebo stonky uvedených rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20021306A3 true CZ20021306A3 (cs) | 2003-01-15 |
Family
ID=22572385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20021306A CZ20021306A3 (cs) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergické herbicidní způsoby a kompozice |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (cs) |
| EP (5) | EP1964469A3 (cs) |
| JP (1) | JP2003511395A (cs) |
| CN (3) | CN1310584C (cs) |
| AT (2) | ATE255332T1 (cs) |
| AU (2) | AU782247B2 (cs) |
| BG (2) | BG65973B1 (cs) |
| CA (3) | CA2382619C (cs) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (cs) |
| DE (2) | DE60006983D1 (cs) |
| DK (1) | DK1369039T3 (cs) |
| EA (5) | EA017859B1 (cs) |
| EE (2) | EE05542B1 (cs) |
| ES (2) | ES2236654T3 (cs) |
| GE (1) | GEP20053671B (cs) |
| HR (5) | HRP20050488B1 (cs) |
| HU (1) | HU229334B1 (cs) |
| IL (2) | IL148955A0 (cs) |
| MA (1) | MA25560A1 (cs) |
| NO (1) | NO329148B1 (cs) |
| NZ (5) | NZ529840A (cs) |
| PL (5) | PL201776B1 (cs) |
| PT (1) | PT1369039E (cs) |
| RS (4) | RS52225B (cs) |
| SK (2) | SK287584B6 (cs) |
| TR (1) | TR200201005T2 (cs) |
| UA (3) | UA85827C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (cs) |
Families Citing this family (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| CA2518375C (en) | 2003-03-13 | 2012-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| DK2258188T3 (da) | 2003-03-13 | 2014-05-26 | Basf Se | Herbicide blandinger indeholdende picolinafen |
| EA011018B1 (ru) | 2003-03-13 | 2008-12-30 | Басф Акциенгезельшафт | Синергическая гербицидная смесь |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| HUE062815T2 (hu) * | 2014-04-02 | 2023-12-28 | Adama Agan Ltd | Karotinoid-bioszintézist gátló vegyület és ALS/AHAS mûködését gátló vegyület gyomirtó keveréke és alkalmazásai |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12550802B2 (en) | 2020-10-08 | 2026-02-17 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12520759B2 (en) | 2022-01-26 | 2026-01-13 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12582035B2 (en) | 2022-04-08 | 2026-03-24 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-12 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/sr unknown
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/sr unknown
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
-
2005
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU782247B2 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| AU2007200896A1 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions |