ES2236654T3 - Metodos y composicion herbicidas sinergicas. - Google Patents
Metodos y composicion herbicidas sinergicas.Info
- Publication number
- ES2236654T3 ES2236654T3 ES03017669T ES03017669T ES2236654T3 ES 2236654 T3 ES2236654 T3 ES 2236654T3 ES 03017669 T ES03017669 T ES 03017669T ES 03017669 T ES03017669 T ES 03017669T ES 2236654 T3 ES2236654 T3 ES 2236654T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- alkyl
- herbicide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims abstract description 81
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 21
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical group O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 23
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 20
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 19
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical group C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 3
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 3
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 238000011278 co-treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Una composición herbicida sinérgica que comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación binaria de: una ariloxipicolinamida de fórmula I en la que Z representa un átomo de oxígeno o azufre; R1 representa un hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo alquilo o haloalquilo; R2 representa un hidrógeno o un grupo alquilo; q es 0 ó 1; R3 representa un hidrógeno o un grupo alquilo o alquenilo; el o cada grupo X representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi opcionalmente substituido, preferiblemente un grupo haloalquilo, o un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido, nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloxiiminoalquilo o alqueniloxiiminoalquilo; n es 0 o un número entero de 1 a 5; el o cada grupo Y representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro, ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi; y m es 0 o un número entero de 1 a 5; o una de sus sales medioambientalmente compatibles; y un segundo herbicida que es un herbicida de ciclohexanodiona.
Description
Métodos y composición herbicidas sinérgicas.
Las ariloxipicolinamidas, tales como las
descritas en U.S. 5.294.597, demuestran una excelente actividad
herbicida, en particular contra malas hierbas de hoja ancha en
cultivos de cereales. Sin embargo, dichas ariloxipicolinamidas,
cuando se usan como el único ingrediente activo, no siempre alcanzan
un control eficaz del amplio espectro de especies de malas hierbas
encontrado en la práctica agrónoma comercial en dosis de aplicación
requeridas para una seguridad aceptable del cultivo. Tales huecos en
el espectro de control a menudo pueden remediarse mediante el
co-tratamiento con otro herbicida que se sabe que es
eficaz contra la especie de mala hierba pertinente. Se ha descrito
(U.S. 5.674.807) que combinaciones seleccionadas de
ariloxipicolinamidas producen no solo el efecto aditivo esperado,
sino que pueden exhibir un efecto sinérgico significativo (es decir,
la combinación muestra un nivel muy superior de actividad que el que
podría predecirse a partir del de los componentes individuales).
Este efecto sinérgico permite un mayor margen de seguridad para la
especie de cultivo. Sin embargo, la descripción se limita a
combinaciones binarias de ariloxipicolinamidas y miembros de clases
químicas conocidas seleccionadas que no incluyen socios herbicidas
de la clase de la ciclohexanodiona.
Por lo tanto, un objetivo de esta invención es
proporcionar combinaciones herbicidas sinérgicas selectivas para
cultivos con un control de malas hierbas de amplio espectro.
Otro objetivo de esta invención es proporcionar
composiciones herbicidas útiles para el control sinérgico de un
amplio espectro de malas hierbas en presencia de un cultivo.
Aunque los compuestos de ariloxipicolinamida
demuestran una excelente actividad herbicida, cuando se aplican
solos no siempre alcanzan el espectro de control de malas hierbas
deseado en dosis requeridas para una seguridad aceptable del
cultivo. Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que una
combinación binaria que comprende un compuesto de
ariloxipicolinamida de fórmula I
en la
que
- Z representa un átomo de oxígeno o azufre;
- R_{1} representa un hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo alquilo o haloalquilo;
- R_{2} representa un hidrógeno o un grupo alquilo;
- q es 0 ó 1;
- R_{3} representa un hidrógeno o un grupo alquilo o alquenilo;
- el o cada grupo X representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi opcionalmente substituido, preferiblemente un grupo haloalquilo, o un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido, nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloxiiminoalquilo o alqueniloxiiminoalquilo;
- n es 0 o un número entero de 1 a 5;
- el o cada grupo Y representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro, ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi; y
- m es 0 o un número entero de 1 a 5;
- o una de sus sales medioambientalmente compatibles;
más un segundo herbicida seleccionado de un
herbicida de ciclohexanodiona demuestra un efecto herbicida
sinérgico. Además, inesperadamente, una combinación ternaria
seleccionada que comprende un compuesto de ariloxipicolinamida de
fórmula I y 2,4-D o uno de sus ésteres o sales
medioambientalmente compatibles y un tercer herbicida seleccionado
de un herbicida de ciclohexanodiona produce un efecto sinérgico
significativo. Ventajosamente, las combinaciones binarias y
ternarias sinérgicas de la invención permiten dosis de aplicación
menores de dicha ariloxipicolinamida con un espectro incrementado
concomitante de control de malas hierbas. Por otra parte, los
métodos y las composiciones herbicidas sinérgicos de la invención
permiten un tratamiento eficaz de la resistencia.
La presente invención proporciona un método para
el control sinérgico de plantas no deseables tales como
Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis y
Avena, que comprende aplicar al emplazamiento de dichas plantas
o al follaje o a los tallos de dichas plantas una cantidad
sinérgicamente eficaz de una combinación binaria que comprende un
compuesto de ariloxipicolinamida de fórmula I más un segundo
herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona. La
presente invención también proporciona un método para el control
sinérgico de plantas no deseables que comprende aplicar al
emplazamiento de dichas plantas una cantidad sinérgicamente eficaz
de una combinación ternaria que comprende un compuesto de
ariloxipicolinamida de fórmula I, 2,4-D o uno de sus
ésteres o sales medioambientalmente compatibles y un tercer
herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona.
La presente invención también proporciona una
composición herbicida sinérgica que comprende un portador
agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación binaria de un compuesto de ariloxipicolinamida de
fórmula I más un segundo herbicida seleccionado de un herbicida de
ciclohexanodiona; o una combinación ternaria de un compuesto de
ariloxipicolinamida de fórmula I, 2,4-D o uno de sus
ésteres o sales medioambientalmente compatibles y un tercer
herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona.
Ariloxipicolinamidas de fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Z, R_{1}, R_{2},
R_{3}, X, n, Y y m son como se definen previamente y métodos para
su preparación se describen en U.S. 5.294.597. Dichas
ariloxipicolinamidas demuestran excelente actividad herbicida, en
particular contra malas hierbas de hoja ancha en cultivos de
cereales. Sin embargo, dichas ariloxipicolinamidas, cuando se usan
como el único ingrediente activo, no siempre alcanzan un control
eficaz del espectro completo de especies de malas hierbas encontrado
en la práctica agrónoma comercial, junto con una selectividad fiable
para la especie de
cultivo.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que una
combinación binaria de una ariloxipicolinamida de fórmula I y un
segundo herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona
proporciona control sinérgico de malas hierbas problemáticas tales
como Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis y
Avena. Además, sorprendentemente, una combinación ternaria de
una ariloxipicolinamida de fórmula I y 2,4-D o uno
de sus ésteres o sales medioambientalmente compatibles más un tercer
compuesto herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona
proporciona control sinérgico de malas hierbas. Esto es, la
aplicación de las combinaciones binarias o ternarias de la invención
da una acción de refuerzo mutua tal que las dosis de aplicación de
los componentes herbicidas individuales pueden reducirse y todavía
se alcanza el mismo efecto herbicida o, alternativamente, la
aplicación de la combinación de componentes herbicidas demuestra un
efecto herbicida mayor que el esperado del efecto de la aplicación
de los componentes herbicidas individuales cuando se aplican
individualmente a la dosis a la que están presentes en la
combinación (efecto sinérgico).
Las ariloxipicolinamidas de fórmula I pueden
existir en la forma de sus sales medioambientalmente compatibles.
Sales adecuadas son, en general, las sales de aquellos cationes, o
las sales de adición de ácidos de aquellos ácidos, cuyos cationes, o
aniones, respectivamente, no afectan adversamente a la acción
herbicida de los ingredientes activos.
Cationes adecuados son, en particular, iones de
los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de
los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio y magnesio, y de
los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y
hierro, y también amonio, siendo posible en este caso, si se desea,
que de uno a cuatro átomos de hidrógeno se reemplacen por alquilo de
1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo(de
1 a 4 átomos de carbono), alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 4 átomos de carbono),
hidroxi-alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 4 átomos de carbono),
fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, dimetilamonio,
diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio,
2-(2-hidroxiet-1-oxi)et-1-ilamonio,
di(2-hidroxiet-1-il)amonio,
trimetilbencilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio,
preferiblemente iones tri(alquil de 1 a 4 átomos de
carbono)sulfonio y sulfoxonio, preferiblemente
tri(alquil de 1 a 4 átomos de carbono)sulfoxonio.
Aniones de sales de adición de ácidos adecuadas
son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato,
sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato,
hidrogenocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato,
hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de ácidos alcanoicos de 1
a 4 átomos de carbono, preferiblemente formiato, acetato, propionato
y butirato.
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones,
el término 2,4-D indica ácido
2,4-dicloropropoxiacético. 2,4-D
también puede existir en la forma de sus ésteres o sales
medioambientalmente compatibles.
Sales adecuadas son, en general, las sales de
aquellos cationes que no afectan adversamente a la acción herbicida
de los ingredientes activos.
Cationes adecuados son, en particular, iones de
los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de
los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio o magnesio, y de
los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y
hierro, y también amonio, siendo posible en este caso, si se desea,
que de uno a cuatro átomos de hidrógeno se reemplacen por alquilo de
1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo(de
1 a 4 átomos de carbono), alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 4 átomos de carbono),
hidroxi-alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-alquilo(de 1 a 4 átomos de carbono),
fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, dimetilamonio,
diisopropilamonio,
(2-hidroxiet-1-il)amonio,
di(2-hidroxiet-1-il)amonio
o
tri(2-hidroxiet-1-il)amonio.
Cationes especialmente adecuados son sodio, dimetilamonio,
di(2-hidroxiet-1-il)amonio
y
tri(2-hidroxiet-1-il)amonio.
Ésteres adecuados de 2,4-D son
los ésteres alquílicos de 1 a 8 átomos de carbono, por ejemplo los
ésteres metílico, etílico, propílico,
1-metiletílico, butílico,
1-metilpropílico, 2-metilpropílico,
1,1-dimetiletílico, pentílico,
1-metilbutílico, 2-metilbutílico,
3-metilbutílico,
2,2-dimetilpropílico,
1-etilpropílico, hexílico,
1,1-dimetilpropílico,
1,2-dimetilpropílico,
1-metilpentílico, 2-metilpentílico,
3-metilpentílico, 4-metilpentílico,
1,1-dimetilbutílico,
1,2-dimetilbutílico,
1,3-dimetilbutílico,
2,2-dimetilbutílico;
2,3-dimetilbutílico,
3,3-dimetilbutílico, 1-etilbutílico,
2-etilbutílico,
1,1,2-trimetilpropílico,
1-etil-1-metilpropílico,
1-etil-3-metilpropílico,
heptílico,
5-metil-1-hexílico,
octílico,
6-metil-1-heptílico,
2-etil-1-hexílico o
4-etil-1-hexílico, o
los ésteres alcoxi(de 1 a 4 átomos de
carbono)-alquílicos(de 1 a 4 átomos de
carbono), por ejemplo los ésteres metoximetílico, etoximetílico,
propoximetílico, (1-metiletoxi)metílico,
butoximetílico, (1-metilpropoxi)metílico,
(2-metilpropoxi)-metílico,
(1,1-dimetiletoxi)metílico,
2-(metoxi)etílico, 2-(etoxi)etílico,
2-(propoxi)etílico,
2-(1-metiletoxi)etílico,
2-(butoxi)etílico,
2-(1-metilpropoxi)etílico,
2-(2-metilpropoxi)etílico,
2-(1,1-dimetiletoxi)etílico,
2-(metoxi)propílico, 2-(etoxi)propílico,
2-(propoxi)propílico,
2-(1-metiletoxi)-propílico,
2-(butoxi)propílico,
2-(1-metilpropoxi)propílico,
2-(2-metilpropoxi)propílico,
2-(1,1-dimetiletoxi)propílico,
3-(metoxi)propílico, 3-(etoxi)-propílico,
3-(propoxi)propílico,
3-(1-metiletoxi)propílico,
3-(butoxi)propílico,
3-(1-metilpropoxi)propílico,
3-(2-metilpropoxi)propílico,
3-(1,1-dimetiletoxi)propílico,
2-(metoxi)butílico, 2-(etoxi)butílico,
2-(propoxi)butílico,
2-(1-metiletoxi)butílico,
2-(butoxi)butílico,
2-(1-metilpropoxi)butílico,
2-(2-metilpropoxi)butílico,
2-(1,1-dimetiletoxi)butílico,
3-(metoxi)butílico, 3-(etoxi)-butílico,
3-(propoxi)butílico, 3-(metiletoxi)butílico,
3-(butoxi)butílico,
3-(1-metilpropoxi)butílico,
3-(2-metilpropoxi)butílico,
3-(1,1-dimetiletoxi)butílico,
4-(metoxi)butílico, 4-(etoxi)butílico,
4-(propoxi)butílico,
4-(1-metiletoxi)butílico,
4-(butoxi)butílico,
4-(1-metilpropoxi)butílico,
4-(2-metilpropoxi)butil o
4-(1,1,-dimetiletoxi)butílico.
Ésteres especialmente adecuados son los ésteres
1-metil-1-etílico,
butílico,
6-metil-1-heptílico,
2-etil-1-hexílico o
2-butoxi-1-etílico.
Un herbicida de ciclohexanodiona adecuado para
usar en los métodos y las composiciones de la invención incluye
sethoxydim, clethodim, alloxydim, tralkoxydim, cycloxydim,
butroxydin, clefoxydim, cloproxydim, tepraloxydim o una de sus sales
medioambientalmente compatibles, preferiblemente tralkoxydim. Sales
adecuadas son, en general, las sales de aquellos cationes que no
afectan adversamente a la acción herbicida del ingrediente activo.
Son similares a las listadas para los compuestos de fórmula I.
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones,
el término alquilo (solo o en combinación) representa un grupo
alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, especialmente un grupo alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono; el término alcoxi (solo o en
combinación) representa un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono,
especialmente un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; el término
alquenilo (solo o en combinación) representa un grupo alquenilo de 3
a 6 átomos de carbono, especialmente un grupo alquenilo de
3-4 átomos de carbono; el término alquinilo
representa un grupo alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono,
especialmente un grupo alquinilo de 3-4 átomos de
carbono.
Combinaciones sinérgicas preferidas de la
invención son aquellas combinaciones binarias o ternarias que
contienen una ariloxipicolinamida de fórmula I en la que
Z es oxígeno;
R_{1} es hidrógeno;
q es 0;
R_{3} es hidrógeno;
X es haloalquilo; e
Y es hidrógeno o flúor;
especialmente aquellas combinaciones binarias o
ternarias que contienen una ariloxipicolinamida de fórmula I en la
que n = 1 y X está conectado en la posición meta al radical fenilo
(con respecto al puente de oxígeno).
Combinaciones binarias y ternarias sinérgicas más
preferidas son aquellas en las que el compuesto de fórmula I es la
N-(4-fluorofenil)-6-[(3-trifluorometil)fenoxi]-2-piridincarboxamida
ilustrada más adelante, y denominada en lo sucesivo aquí
picolinafen.
Un segundo herbicida preferido para las
combinaciones binarias de la invención es el tralkoxydim.
Un tercer herbicida preferido para la combinación
ternaria de la invención es el tralkoxydim.
En la práctica real, la combinación de la
invención puede aplicarse simultáneamente (como una mezcla en
depósito o una premezcla, separadamente o secuencialmente).
Así, de acuerdo con el método de la invención,
una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación binaria de
ariloxipicolinamida y un segundo herbicida seleccionado de un
herbicida de ciclohexanodiona; o una cantidad sinérgicamente eficaz
de una combinación ternaria de una ariloxipicolinamida,
2,4-D, o una de sus sales o uno de sus ésteres
medioambientalmente compatibles, y un tercer herbicida seleccionado
de una ciclohexanodiona se aplica al emplazamiento, el follaje o los
tallos de plantas no deseables, particularmente plantas
seleccionadas de los géneros Polygonum, Kochia, Galeopsis,
Galium, Stelaria, Sinapis y Avena, opcionalmente en presencia de
un cultivo, preferiblemente un cultivo de cereales tal como trigo,
cebada, arroz, maíz, centeno o similares.
La cantidad sinérgicamente eficaz de las
combinaciones binarias y ternarias descritas aquí puede variar de
acuerdo con las condiciones imperantes, tales como el segundo y
tercer componente particular presente, la presión de malas hierbas,
la cronología de la aplicación, las condiciones climáticas, las
condiciones del suelo, el modo de aplicación, el carácter
topográfico, la especie de cultivo elegida y similares.
Combinaciones binarias preferidas de la invención
son aquellas en las que la relación peso/peso de la
ariloxipicolinamida de fórmula I al segundo compuesto es
aproximadamente:
ariloxipicolinamida:herbicida de
ciclohexanodiona, 1:1 a 1:20.
Combinaciones binarias más preferidas de la
invención son aquellas en las que la relación peso/peso de
picolinafen al segundo componente es aproximadamente:
picolinafen:tralkoxydim, 1:1 a 1:20.
Combinaciones ternarias preferidas de la
invención son aquellas en las que la relación peso/peso de la
ariloxipicolinamida de fórmula I a 2,4-D (o sus
sales o ésteres) al tercer componente es aproximadamente:
ariloxipicolinamida:2,4-D (o sus
sales o ésteres):herbicida de ciclohexanodiona, 1:1:1 a 1:20:25.
Combinaciones ternarias más preferidas de la
invención son aquellas en las que la relación peso/peso/peso de
picolinafen a 2,4-D al tercer componente es
aproximadamente:
picolinafen:2,4-D:tralkoxydim,
1:1:1 a 1:20:25.
La presente invención también proporciona una
composición herbicida sinérgica que comprende un portador
agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación binaria de una ariloxipicolinamida de fórmula I y un
segundo compuesto herbicida seleccionado de un herbicida de
ciclohexanodiona. La presente invención proporciona además una
composición herbicida sinérgica que comprende un portador
agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación ternaria de un compuesto de ariloxipicolinamida de
fórmula I, 2,4-D, o una de sus sales o uno de sus
ésteres medioambientalmente compatibles, y un tercer compuesto
herbicida seleccionado de un herbicida de ciclohexanodiona.
El portador agrícolamente aceptable puede ser un
sólido o un líquido, preferiblemente un líquido, más preferiblemente
agua. Aunque no se requiere, las composiciones de combinación de la
invención también pueden contener otros aditivos tales como
fertilizantes, adyuvantes de la formulación inertes, es decir
tensioactivos, emulsionantes, antiespumantes, colorantes,
extendedores o cualquiera de los ingredientes inertes convencionales
empleados típicamente en productos formulados herbicidas.
Las composiciones de acuerdo con la invención
pueden formularse de cualquier forma convencional, por ejemplo en la
forma de un envase doble o como un concentrado acuoso, un granulado
soluble, un granulado dispersable o similares.
Composiciones de combinación binarias preferidas
de la invención son aquellas composiciones en las que el compuesto
de ariloxipicolinamida es picolinafen. Composiciones de combinación
binarias más preferidas de la invención son aquellas composiciones
de la invención en las que la relación peso/peso de picolinafen al
segundo componente es aproximadamente:
picolinafen:tralkoxydim, 1:1 a 1:20.
Composiciones de combinación ternarias preferidas
de la invención son aquellas composiciones en las que el compuesto
de picolinamida es picolinafen. También se prefieren aquellas
composiciones de combinación ternarias sinérgicas que tienen un
tercer herbicida que es tralkoxydim. Composiciones de combinación
ternarias más preferidas de la invención son aquellas composiciones
en las que la relación peso/peso/peso de picolinafen a
2,4-D al tercer componente es aproximadamente:
picolinafen:2,4-D:tralkoxydim,
1:1:1 a 1:20:25.
Para una compresión más clara de la invención, se
indican a continuación ejemplos específicos de la misma. Estos
ejemplos son meramente ilustrativos y no debe entenderse que limiten
de ningún modo el alcance y los principios subyacentes de la
invención.
En los siguientes ejemplos, la sinergia para
composiciones binarias se determina mediante el método de Colby
(S.R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), es decir, la respuesta
esperada (o predicha) de la composición se calcula tomando el
producto de la respuesta observada para cada componente individual
de la combinación cuando se aplica solo dividido por 100 y
substrayendo este valor de la suma de la respuesta observada para
cada componente cuando se aplica solo. La sinergia de la combinación
se determina a continuación comparando la respuesta observada de la
combinación con la respuesta esperada (o predicha) según se calcula
a partir de las respuestas observadas de cada componente individual
solo. Si la respuesta observada de la combinación es mayor que la
respuesta esperada (o predicha) entonces se dice que la combinación
es sinérgica y está dentro de la definición de efecto sinérgico que
se define previamen-
te.
te.
Lo precedente se ilustra matemáticamente a
continuación, en donde una combinación binaria, C_{2}, está
compuesta por el componente X más el componente Y y Obs. indica la
respuesta observada de la combinación C_{2}.
(X+Y) -
\frac{XY}{100} = Respuesta esperada
(Esp.)
\vskip1.000000\baselineskip
Sinergia \equiv Obs. > Esp.
De una manera similar para el caso de una
combinación ternaria, C_{3}, está compuesta por el componente X
más el componente Y más el componente Z y Obs. indica la respuesta
observada de la combinación C_{3}.
(X+Y+Z)
- \frac{(XY+XZ+YZ)}{100} + \frac{XYZ}{10000} =
Esp.
\vskip1.000000\baselineskip
Sinergia \equiv Obs. > Esp.
En los siguientes ejemplos, las evaluaciones de
la tolerancia del cultivo se toman periódicamente a través de la
estación de crecimiento. La primera valoración se toma de una a dos
semanas después del tratamiento y la valoración final se toma justo
antes de la recogida. Para todos los tratamientos descritos en los
siguientes ejemplos, la tolerancia del cultivo era comercialmente
aceptable, es decir \leq 20% de lesión, en cada uno de los tres
cultivos probados. Ninguno de los tratamientos demostraba una lesión
comercialmente inaceptable a cebada, trigo semolero o trigo
primaveral rojo duro.
Empleando picolinafen y tralkoxydim, se obtienen
los datos mostrados en la Tabla I.
Como puede observarse a partir de los datos
mostrados en la Tabla I, la aplicación de una combinación de
picolinafen más tralkoxydim da un control de malas hierbas
significativamente mayor que el que podría predecirse del control de
malas hierbas resultante de la aplicación de picolinafen solo o
tralkoxydim solo.
Empleando picolinafen, 2,4-D y
tralkoxydim, se obtienen los datos mostrados en la Tabla II.
Como puede observarse a partir de los datos de la
Tabla II, la aplicación de una combinación de picolinafen,
2,4-D y tralkoxydim da un control de malas hierbas
significativamente mayor que el que podría predecirse a partir del
control de malas hierbas resultante de la aplicación de picolinafen
solo, 2,4-D solo o tralkoxydim solo.
Claims (11)
1. Una composición herbicida sinérgica que
comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad
sinérgicamente eficaz de una combinación binaria de:
una ariloxipicolinamida de fórmula I
en la
que
- Z
- representa un átomo de oxígeno o azufre;
- R_{1}
- representa un hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo alquilo o haloalquilo;
- R_{2}
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo;
- q
- es 0 ó 1;
- R_{3}
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo o alquenilo;
el o cada grupo X representa
independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi
opcionalmente substituido, preferiblemente un grupo haloalquilo, o
un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo,
(alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido,
nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio,
alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloxiiminoalquilo o
alqueniloxiiminoalquilo;
- n
- es 0 o un número entero de 1 a 5;
el o cada grupo Y representa
independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro,
ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi;
y
- m
- es 0 o un número entero de 1 a 5;
o una de sus sales
medioambientalmente
compatibles;
y un segundo herbicida que es un
herbicida de
ciclohexanodiona.
2. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que tiene una ariloxipicolinamida de fórmula I en
la que
- Z
- es oxígeno;
- R_{1}
- es hidrógeno;
- q
- es 0;
- R_{3}
- es hidrógeno;
- X
- es haloalquilo; e
- Y
- es hidrógeno o flúor.
3. La composición de acuerdo con la
reivindicación 2, en la que dicha ariloxipicolinamida de fórmula I
es picolinafen.
4. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el segundo herbicida es tralkoxydim.
5. La composición de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que dicha ariloxipicolinamida de fórmula I
es picolinafen.
6. Una composición herbicida sinérgica que
comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad
sinérgicamente eficaz de una combinación ternaria que consiste
esencialmente en
una ariloxipicolinamida de fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- Z
- representa un átomo de oxígeno o azufre;
- R_{1}
- representa un hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo alquilo o haloalquilo;
- R_{2}
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo;
- q
- es 0 ó 1;
- R_{3}
- representa un hidrógeno o un grupo alquilo o alquenilo;
el o cada grupo X representa
independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi
opcionalmente substituido, preferiblemente un grupo haloalquilo, o
un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo,
(alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido,
nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio,
alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloxiiminoalquilo o
alqueniloxiiminoalquilo;
- n
- es 0 o un número entero de 1 a 5;
el o cada grupo Y representa
independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro,
ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi;
y
- m
- es 0 o un número entero de 1 a 5;
o una de sus sales
medioambientalmente
compatibles;
un segundo herbicida que es un
herbicida de ciclohexanodiona y un tercer herbicida que es
2,4-D o uno de sus ésteres o sales
medioambientalmente
compatibles.
7. La composición de acuerdo con la
reivindicación 6, que tiene una ariloxipicolinamida de fórmula I en
la que
- Z
- es oxígeno;
- R_{1}
- es hidrógeno;
- q
- es 0;
- R_{3}
- es hidrógeno;
- X
- es haloalquilo; e
- Y
- es hidrógeno o flúor.
8. La composición de acuerdo con la
reivindicación 7, en la que dicha ariloxipicolinamida de fórmula I
es picolinafen.
9. La composición de acuerdo con la
reivindicación 6, en la que el segundo herbicida es tralkoxydim.
10. La composición de acuerdo con la
reivindicación 9, en la que dicha ariloxipicolinamida de fórmula I
es picolinafen.
11. Un método para el control sinérgico de
plantas no deseables, que comprende aplicar al emplazamiento de
dichas plantas o al follaje o los tallos de dichas plantas una
cantidad sinérgicamente eficaz de las composiciones de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
| US159383P | 1999-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2236654T3 true ES2236654T3 (es) | 2005-07-16 |
Family
ID=22572385
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00972742T Expired - Lifetime ES2211636T3 (es) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Metodo y composiciones herbicidas sinerficos. |
| ES03017669T Expired - Lifetime ES2236654T3 (es) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Metodos y composicion herbicidas sinergicas. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00972742T Expired - Lifetime ES2211636T3 (es) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Metodo y composiciones herbicidas sinerficos. |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (es) |
| EP (5) | EP2225939A3 (es) |
| JP (1) | JP2003511395A (es) |
| CN (3) | CN1310584C (es) |
| AT (2) | ATE286656T1 (es) |
| AU (2) | AU782247B2 (es) |
| BG (2) | BG65973B1 (es) |
| CA (3) | CA2382619C (es) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (es) |
| DE (2) | DE60006983D1 (es) |
| DK (1) | DK1369039T3 (es) |
| EA (5) | EA009168B1 (es) |
| EE (2) | EE05542B1 (es) |
| ES (2) | ES2211636T3 (es) |
| GE (1) | GEP20053671B (es) |
| HR (5) | HRP20050489A2 (es) |
| HU (1) | HU229334B1 (es) |
| IL (2) | IL148955A0 (es) |
| MA (1) | MA25560A1 (es) |
| NO (1) | NO329148B1 (es) |
| NZ (5) | NZ529840A (es) |
| PL (5) | PL204338B1 (es) |
| PT (1) | PT1369039E (es) |
| RS (4) | RS20090312A (es) |
| SK (2) | SK287048B6 (es) |
| TR (1) | TR200201005T2 (es) |
| UA (3) | UA87620C2 (es) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (es) |
Families Citing this family (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003237568A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-09-02 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| EP2258189A3 (de) | 2003-03-13 | 2012-06-06 | Basf Se | Picolinafen enthaltende herbizide Mischungen |
| ES2561110T3 (es) | 2003-03-13 | 2016-02-24 | Basf Se | Mezclas herbicidas |
| ES2271866T3 (es) * | 2003-03-13 | 2007-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas herbicidas de accion sinergistica. |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| HUE062815T2 (hu) * | 2014-04-02 | 2023-12-28 | Adama Agan Ltd | Karotinoid-bioszintézist gátló vegyület és ALS/AHAS mûködését gátló vegyület gyomirtó keveréke és alkalmazásai |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12550802B2 (en) | 2020-10-08 | 2026-02-17 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12520759B2 (en) | 2022-01-26 | 2026-01-13 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12582035B2 (en) | 2022-04-08 | 2026-03-24 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
| CN1074646C (zh) | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/sr unknown
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/sr unknown
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
-
2005
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2236654T3 (es) | Metodos y composicion herbicidas sinergicas. | |
| CN104621116A (zh) | 一种含氯氨吡啶酸与氰氟草酯的混合除草剂 | |
| AU2007200896A1 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions |