CZ20031300A3 - Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití - Google Patents

Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití Download PDF

Info

Publication number
CZ20031300A3
CZ20031300A3 CZ20031300A CZ20031300A CZ20031300A3 CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3 CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A CZ20031300 A CZ 20031300A CZ 20031300 A3 CZ20031300 A3 CZ 20031300A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
aryl
heteroaryl
alkyl
compound
Prior art date
Application number
CZ20031300A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael John Ricks
Carla Jean Rasmussen Klittich
Jeannie Rachel Phillips Cetusic
Marllene Tenguan Iamauti
Irene Mae Morrison
Michael Thomas Sullenberger
Williamm Chi-Leung Lo
Ann Marie Buysse
Brent Rieder Rieder
John Todd Mathieson
Minika Britt Olson
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of CZ20031300A3 publication Critical patent/CZ20031300A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká sloučenin, které nají f nnni rb rin í aktivitu a znnanhn Ťfiiirh vvrnhv a nouzití .
Dosavadní stav techniky
Naše historie je plná epidemií houbových nemocí, které způsobovaly rozsáhlé lidské utrpení. Stačí se podívat na irský bramborový hladomor, ke kterému došlo v letech 1845 až 1860, kdy se odhaduje, že 1 000 000 lidí zemřelo a 1 500 000 lidí emigrovalo, aby byl vidět vliv houbových chorob. Fungicidy jsou sloučeniny přírodního nebo syntetického původu, které chrání rostliny před poškozením vyvolaným houbami. Současné zemědělské postupy silně závisí na použití fungicidů. Prakticky není možné některé plodiny pěstovat bez použití fungicidů. Použití fungicidů umožňuje pěstiteli zvýšit výnos a kvalitu úrody a následkem toho i hodnotu úrody. Ve většině situací dosahuje zvýšení hodnoty úrody trojnásobku hodnoty úrody bez použití fungicidů. Nicméně žádný fungicid není použitelný ve všech situacích. Následkem toho je prováděn výzkum vedoucí k výrobě fungicidů, které jsou bezpečnější, mají lepší účinnost, jsou snazší k použití a jsou levnější. Ve světle uvedených faktů podávají původci tento vynález.
• · · ·
Shrnutí vynálezu
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů výroby sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnutí způsobů použití sloučenin, které mají fungicidní aktivitu. V případě předkládaného vynálezu jsou poskytovány sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich výroby a způsob jejich použití. I když všechny sloučeniny podle předkládaného vynálezu mají fungicidní aktivitu, některé skupiny sloučenin jsou preferovány z důvodů například jejich vyšší účinnosti nebo snadnosti syntézy.
V celém předkládaném vynálezu jsou všechny teploty udány ve stupních Celsia a všechna procenta jsou procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Pojem „alkyl, „alkenyl nebo „alkynyl označuje uhlíkovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „alkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Pojem „haloalkyl označuje nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, definovanými jako F, Cl, Br a I. Pojem „haloalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jedním nebo více atomy halogenu. Pojem „alkoxyalkyl označuje alkylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „alkoxyalkoxyl označuje alkoxylovou skupinu s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem substituovanou jednou nebo více alkoxylovými skupinami. Pojem „aryl označuje fenylovou nebo naftylovou skupinu. Pojem „Me označuje methylovou skupinu. Pojem „Et označuje ethylovou skupinu. Pojem „Pr označuje propylovou skupinu. Pojem „Bu označuje butylovou skupinu. Pojem EtOAc označuje ethylacetát. Pojem „ppm označuje díly na milion. Pojem „psi označuje libry na čtvereční palec.
* · • « • * • ·
Heteroaryl je sloučenina obecného vzorce IIA nebo IIB:
.x.
j xkv<x5 1O)
X!k Λ 3 xf
(IIA) (IIBI kde IIA představuje pěti nebo šestičlenný kruh a IIB představuje devíti nebo desetičlenný kondenzovaný bicyklický kruh, ve kterých každé z Χχ až X5 je nezávisle vazba, O, S, NR7, N nebo CR, kde R je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 az C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CT až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)Re, C(=NR6)RS, S(O„)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu a kde ne více než jedno z Χχ až X5 je O, S nebo NR7, ne více než jedno z Xi až Xs je vazba, když kterékoliv z Χχ až X5 je S, O nebo NR7, jedno ze sousedních Χχ až X5 musí být vazba; a alespoň jedno z Xx až X5 musí být O, S, NR7 nebo N.
Příklady takových heteroarylu jsou pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, isochinolinyl, ftalazinyl, chinazolinyl, cinnolinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, thienyl, benzothienyl, furanyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, benzoisothiazolyly, benzoxazolyl, isoxazolyl a benzoisoxazolyl.
chinolinyl, chinoxalinyl, thiazolyl, oxyzolyl,
Podrobný popis vynálezu
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I:
* · • · · ·
R* R* θ Μ ? ? II I ζΤ?-?7ϊΓ?7α
R Η R Ο R (I) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až Cg cykloalkenylu, CH2(C=O)RS a CH2CN;
___£_______ i_____~ £ _ ττ ηττ n _ rt d rt jtíUU vyJJ-Lctny »rvkijJXiiy ĎCĎLavaj ili z, jel , ΌΓ13 , r ca
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až Cg cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S (0n) R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Cx až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkynylu, Cx * *· t alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ch až C4 alkoxylu, Ch až C4 haloalkylu, Ch až C4 haloalkoxylu, Ch až C4 alkoxyalkylu, CN a sestávající z arylu nebo j e vybráno ze skupiny heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ch až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)RĚ, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) (R6)2 a P(=S) (Re)2.
Sloučeniny obecného vzorce I mají dvě chirálni centra a proto existují jako směsi enantiomerů V případech, kde je stereochemie známá, označena. Předkládaný vynález patentově a diastereomerů. je ve struktuře nárokuje čisté enantiomery a diastereomery stejně jako směsi.
Obecně lze tyto sloučeniny použít různými způsoby. Tyto sloučeniny se s výhodou aplikují ve formě přípravku obsahujícího jednu nebo více sloučenin s fytologicky přijatelným nosičem. Koncentrované přípravky lze pro použití dispergovat ve vodě nebo jiné tekutině nebo lze přípravky ve formě prášku nebo granulí použít bez další úpravy. Přípravky se připravují postupy, které jsou běžné v problematice • φ • φ β φ φ · φ φ φ » φ
zemědělské chemie, ale které jsou nové a důležité z důvodu přítomnosti jedné nebo více sloučenin v těchto přípravcích.
Aplikované přípravky jsou nejčastěji vodné suspenze nebo emulze. Jakékoliv takové ve vodě rozpustné, ve vodě suspendovatelné nebo emulgovatelné přípravky jsou pevné látky, obvykle známé jako smáčitelné prášky, nebo tekutiny, obvykle známé jako emulgovatelné koncentráty, vodné suspenze nebo koncentráty suspenzí.
Jak lze snadno odhadnout, lze použít jakýkoliv materiál,
1j- Ί— ζ-ί -k· ?—»Km η Ί -r Ci b i f ř η 1 Οι, i ΓΌι n
JV U- ·_- JL VI Z_. C- jf L-O
Μ Γ y\ í 1 ζΊ -21 +dosáhne požadovaného účinku bez znatelného snížení aktivity těchto sloučenin jako fungicidních činidel.
Smáčitelné prášky, které lze zhutnit do formy ve vodě dispergovatelných granulí, obsahují dokonalou směs jedné nebo více sloučenin, inertního nosiče a tenzidů. Koncentrace sloučeniny ve smáčitelném prášku je obvykle 10 % hmotnostních až 90 % hmotnostních, výhodněji 25 % hmotnostních až 75 % hmotnostních. Při přípravě prostředků ze smáčitelného prášku lze sloučeniny plnit jakoukoliv jemně rozptýlenou pevnou látkou, jako je profylit, talek, hlinka, bentonit, attapulgit, montmorillonitové hlinky, infuzoriové hlinky, čištěné silikáty a podobně. Při takových operacích se jemně rozptýlený nosič mele nebo míchá se sloučeninami v těkavém organickém rozpouštědle. Účinné tenzidy obsahující 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních smáčitelného prášku zahrnují sulfonované ligniny, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neionogenní tenzidy, jako jsou adukty s alkylfenoly.
Emulgovatelné koncentráty koncentrační rozsahy jako je hmotnostních ve vhodné tekutině, v inertním nosiči, což je buď ve vodě rozpustné rozpouštědlo nebo směs ve vodě nerozpustných organických rozpouštědel a křída, sádra, Fullerova škrob, kasein, gluten, ethylenoxidu sloučenin zahrnují běžné 10 % hmotnostních až 50 % Sloučeniny jsou rozpuštěny • 9 • 9 · · emulgátorů. Koncentráty lze případně ředit vodou a olejem na postřikové směsi ve formě emulzi olej ve vodě. Použitelná organická rozpouštědla zahrnují aromáty, zejména vysokovroucí naftalenové a olefinové části ropy, jako je těžká aromatická nafta. Také lze použít i jiná organická rozpouštědla, jako jsou například terpenická rozpouštědla včetně derivátů rosinu, alifatické ketony, jako je cyklohexanon a komplexní alkoholy, jako je 2-ethoxyethanol.
Emulgátory, které lze s výhodou použít v předkládaném vynálezu dokázs odboirnílc v prOblsrnstics snadno určit u zahrnují různé neionogenní, aniontové, kationtové a amfoterní emulgátory nebo směsi dvou či více emulgátorů. Příklady neionogenních emulgátorů použitelných pro přípravu emulgovatelných koncentrátů zahrnují polyalkylenglykolethery a arylfenolů, alifatických nebo mastných kyselin jsou ethoxylované kyselin rozpuštěné j ako kondenzační produkty alkyl a alkoholů, alifatických aminů s ethylenoxidem, propylen oxidy, alkylfenoly a estery karboxylových s polyolem nebo polyoxyalkylenem. Kationtové emulgátory zahrnují kvarterní amonné sloučeniny a soli mastných aminů. Aniontové emulgátory zahrnují v oleji rozpustné soli (např. vápenaté) alkylarylsulfonových kyselin, v oleji rozpustné soli nebo sulfonované polyglykolethery a příslušné soli fosfátovaného polyglykoletheru.
Reprezentativní organické tekutiny, které lze použít pro přípravu emulgovatelných koncentrátů vynálezu jsou aromatické tekutiny, propylbenzenové frakce nebo směsné podle předkládaného jako je xylen, naftalenové frakce, minerální oleje, substituované aromatické organické tekutiny, jako je dioktylftalát, kerosin, dialkylamidy různých mastných kyselin, zejména dimethylamidy mastných glykolů a glykolových derivátů, jako je butylether, ethylether nebo methylether diethylenglykolu a methylether triethylenglykolu. Směsi dvou nebo více organických tekutin jsou také často s výhodou • · • · * * používány v přípravě emulgovatelných koncentrátů. Preferované organické tekutiny jsou xylen a propylbenzenové frakce a tím, že nejpreferovanější je xylen. V tekutých přípravcích se obvykle používají povrchově aktivní dispergační činidla v množství 0,1 % hmotnostních až 20 % hmotnostních celkové hmotnosti dispergačního činidla s jednou nebo více sloučeninami. Přípravky také případně obsahují další slučitelná aditiva, například regulátory růstu rostlin a další biologicky aktivní sloučeniny používané v zemědělství.
Vodné suspenze zahrnují suspenze jedné nebo více ve vodě nerozpustných sloučenin dispergovaných ve vodném nosiči v koncentraci v rozsahu 5 % hmotnostních až 50 % hmotnostních, suspenze se připravují jemným namletím jedné nebo více sloučenin a intenzivním mícháním namletého materiálu s nosičem zahrnujícím vodu a tenzidy vybrané ze stejných typů, které již byly diskutovány výše. Pro zvýšení hustoty a viskozity vodného nosiče lze také přidat další složky jako jsou anorganické soli a syntetické nebo přírodní pryskyřice. Často je nejúčinnější mlít a míchat zároveň s přípravou vodné směsi a její homogenizací v zařízení, jako je kolový mísič, kulový mlýn nebo pistovy homogenizátor.
Sloučeniny lze také použít jako granulované prostředky, které jsou zejména použitelné pro aplikaci do půdy. Granulované prostředky obvykle obsahují 0,5 % hmotnostních až 10 % hmotnostních sloučenin dispergovaných v inertním nosiči, který sestává zcela nebo z podstatné části z hrubě mletého attapulgitu, bentonitu, diatomitu, hlinky nebo podobné levné substance. Takové prostředky se obvykle připravují rozpuštěním sloučenin ve vhodném rozpouštědle a aplikací na granulovaný nosič, který byl předtvarován na vhodnou velikost částic v rozsahu 0,5 mm až 3 mm. Takové prostředky lze také připravit vyrobením cementu nebo pasty z nosiče a sloučeniny a drcením a sušením tak, aby se získaly požadované granulované částice.
«999 • 9 9 · • 4 • a
I 9 « « « formě s například kaolinová
Prášky obsahující sloučeniny se připravují jednoduše důkladným promícháním jedné nebo více sloučenin v práškové vhodným práškovým zemědělským nosičem, jako je á hlinka, mletá sopečná hornina a podobně. Je vhodné když prášky obsahují 1 % hmotnostní až 10 % hmotnostních sloučenin.
Prostředky případně obsahují pomocné tenzidy, aby se zlepšilo ukládání, smáčení a pronikání sloučenin do cílové plodiny a organismů. Takové pomocné tenzidy lze případně použít jako složky prostředku nebo jako
Množství pomocného tenzidu se mění od 0,01 % objemových do 1 % objemového vztaženo na objem postřikové vody, s výhodou 0,05 % objemových až 0,5 % objemových. Vhodné pomocné tenzidy zahrnují ethoxylované nonylfenoly, ethoxylované syntetické nebo přírodní alkoholy, soli esterů sulfojantarových kyselin, ethoxylované organosilikony, ethoxylované mastné aminy a směsi tenzidů s minerálními nebo rostlinnými oleji.
Prostředky případně obsahují kombinace, které zahrnují alespoň 1 % hmotnostní jedné nebo více sloučenin s jinou pesticidní sloučeninou. Takové přídavné pesticidní sloučeniny jsou případně fungicidy, insekticidy, nematocidy, miticidy, arthropocidy, baktericidy nebo jejich kombinace, které jsou slučitelné se sloučeninami podle předkládaného vynálezu v médiu vybraném pro aplikaci, a nejsou antagonistické k aktivitě sloučenin podle předkládaného vynálezu. Proto je v takových provedeních další pesticidní sloučenina použita jako dodatečný toxikant pro stejné nebo jiné pesticidní použití. Sloučeniny a pesticidní sloučeniny v kombinaci jsou obecně přítomny v hmotnostním poměru 1 : 100 až 100 : 1.
Předkládaný vynález zahrnuje ve svém rámci způsoby regulace nebo prevence napadení houbami. Tyto způsoby zahrnují aplikaci fungicidního množství jedné nebo více sloučenin na ložisko výskytu houby nebo na místo, na kterém má být provedena prevence před napadením (například aplikace na obilniny nebo na vinnou révu}. Sloučeniny jsou vhodné pro léčeni různých rostlin ve fungicidním množství při vykázání nízké fytotoxicity. zahrnujícím ochranu
Sloučeniny jsou použitelné způsobem nebo způsobem zahrnujícím vyhubení.
Sloučeniny se aplikují jakýmikoliv známými technikami buď jako sloučeniny nebo jako přípravky obsahující sloučeniny. Například lze sloučeniny aplikovat na kořeny, semena nebo listy rostlin tak, aby byly chráněny proti různým houbám aniž by došlo k narušení komerční hodnoty rostlin. Materiály se i i,,,.; < Clý>± J_ Λ. U J _L
-ί i tt
J U AOi JV V j- -L V + \ΖΓΜ 1 prostředku, například jako roztoky, prášky, smáčitelné prášky, tekuté koncentráty nebo emulgovatelné koncentráty. Tyto materiály se běžně aplikují různými známými postupy.
Bylo zjištěno, že sloučeniny mají významný fungicidní efekt zvláště při použití v zemědělství. Mnoho sloučenin je zejména účinných pro použití na zemědělské plodiny a zahradní rostliny nebo na dřevo, do nátěrů, na kůži nebo na osnovu koberce.
Sloučeniny zejména účinně chrání před různými nežádoucími houbami, které infikují užitečné plodiny. Byla prokázána aktivita proti různým houbám včetně například následujících reprezentativních druhů hub: padlí révové (Plasmopara viticola PLASVI); plíseň bramborová a rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN); hnědá rez pšeničná (Puccinia recondita PUCCRT); padlí pšeničné (Erysiphe graminis - ERYSGT); pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR); rez rýžová (Rhizoctonia solani - RHIZSO); a pšeničná skvrnitost plev (Septoria nodorum - LEPTNO). Odborník v dané problematice pochopí, že účinnost sloučeniny proti výše uvedeným houbám předurčuje sloučeniny k použití jako fungicidy.
Sloučeniny mají širokou škálu účinku jako fungicidy. Přesné množství aktivního materiálu, který je potřeba aplikovat, závisí nejen na konkrétním aplikovaném materiálu, ale také na konkrétním požadovaném účinku, druhu houby, před • 9 kterým má chránit, a jejím stavu růstu, stejně jako na částech rostliny nebo dalšího produktu, který je v kontaktu se sloučeninou. Proto všechny sloučeniny a prostředky, ve kterých jsou obsaženy nejsou stejně účinné ve stejných koncentracích nebo proti stejným druhům hub.
Sloučeniny jsou na rostlinách účinné při použití v množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné. Pojem „množství, které blokuje nemoc a je fytologicky přijatelné znamená takové množství sloučeniny, které zlikviduje něho zastaví nemoc rošt 1 i nv ieiíž. rpcnilapp ie
------- -I — požadována, ale není významně toxické pro rostlinu. Toto množství obecně bude 1 ppm až 1000 ppm s tím, že preferované množství je 10 ppm až 500 ppm. Přesná požadovaná koncentrace sloučeniny se mění podle houbové nemoci, typu použitého prostředku, způsobu aplikace, konkrétním druhu rostliny, klimatických podmínkách a podobně. Množství vhodné pro aplikaci je 0,10 až 0,45 gramu na čtvereční metr.
Příklady provedení vynálezu
Tyto příklady jsou uvedeny jako ilustrace vynálezu. Nejsou míněny jako omezení předkládaného vynálezu.
Příprava sloučenin podle předkládaného vynálezu Patentově nárokované materiály byly připraveny několika postupy, které jsou dále popsány. Obecně se požadovaný konečný produkt připravuje spojením elektrofilu se sirným nukleofilem a následnou oxidací síry na sulfon. Síra je případně na aminové polovině molekuly nebo na arylalkylové polovině, jak je vyobrazeno na obrázku 1. Elektrofilní a nukleofilní reaktanty lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 1
běžnými postupy, které j sou odborníkům v dané problematice
známé.
(a. Carlson, R.M. , Lee, S . Y. , Tetrahedron Lett., 1969 ,
4001. b. Rosenthal D. a kol. , J. Org. Chem., 1965, 30, 3689.
···* «· • · · I • ··· · * • · # ♦ « • · · · · ·· «·« .»
c. Mezo, G., Míhala, N., Koczan, B., Hudecz, F., Tetrahedron, 1998, 54, 6Ί5Ί . d. Boerner, A., Voss, G. , Synthesis, 1990,
573 . )
Xl.konc.Hii
OH -L z1” 2. KOH
SOa.130°C
1. H,S, -70 °C
2. HCl
HCl
Thiolový nukleofil
Br
„x
Ikonc.HCl nebo
OH
2. ethanobmin
l.NaBH^EtOH
I. K+SCf^JOEt
Thiolový nukleofil”
Tosyl chlorid isopropyi chloroformat
NaOH
ΛΑΧ» AAX
H pyridin w H
O-Tosyi
Tosylátový elektrofil
Obrázek 1
Tyto dvě poloviny se spojí, pokud je to nutné tak se amin acyluje, a síra se oxiduje postupem, který je vyobrazen na obrázku 2.
1, NaH, THF/DMF
2. MCPBA
Thiolový nukleofil +
Tosylátový elektrofil nebo
Thiolový nukleofil ' 1.LII-O0U, DMF/THF + 2-hpropyl chloroformal
Fenylový elektrofil 3· MCPBA_
Br
Obrázek 2 • · « · • φ · ·
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 21 s použitím thiolového nukleofilu a fenylového elektrofilu Roztok 1,55 g (S)-2-valínthiolového nukleofilu v 10 ml suchého DMF bylo probubláváno dusíkem po dobu 10 minut. K tomuto roztoku bylo přidáno 20 ml 1 M roztoku terc-butoxidu draselného v THF a pak hned 2,20 g 1-(4-bromfenyl) chlorethanového elektrofilu. Výsledná reakční směs pak byla ponechána míchat po dobu 20 minut a pak rozdělena mezi vodu a ether/hexan {1 : 1, objemově). Vodná fáze byla ještě dvakrát extrahována a organické fáze byly promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě, vysušeny a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce, čímž byl získán světlý olej. Ten lze čistit destilací, ale normálně byl použit tak jak byl získán. Roztok 1,21 g tohoto surového produktu ve 30 ml dichlormethanu byl ochlazen ledovou lázní, pak byl přidán v přebytku 20 % molárních 3-butyn-l-yl chloroformat (připravený reakcí 3 ekvivalentů fosgenu ve formě 20% roztoku v toluenu, vyjádřeno v procentech hmotnostních, s alkoholem po dobu 3 až 4 hodin a následným odpařením toluenu) a pak bylo přidáno 10 ml nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného ve vodě. Dvoufázová směs byla intenzivně míchána po dobu 30 minut, pak byly fáze odděleny, organická fáze byla vysušena a zředěna na objem 40 ml pomocí dichlormethanu. Tento roztok byl ochlazen ledovou lázní, pak bylo přidáno 1,73 g kyseliny m-chlorperoxybenzoové a výsledná reakční směs byla míchána po dobu 4 až 5 hodin při teplotě nižší než 5 °C. Pak bylo přidáno takové množství 1,5 M roztoku thiosíranu sodného, které postačovalo k odstranění přebytku oxidantu a pak byla směs neutralizována pomocí 2 M roztoku hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny a organická fáze byla vysušena, odpařena na rotační vakuové odparce a surový produkt byl čištěn chromatografií, čímž byl získán sulfon strukturního vzorce 21 ve formě bílé pěny v množství 1,42 g o čistotě 96 % podle GLC.
•· »·♦· ·« · · * ·
·♦ · 9 ·*
Příprava sloučeniny strukturního vzorce 4 s použitím thiolového nukleofílu a tosylátového elektrofilu
Roztok 354 mg 1-(4-trifluormethoxyfenyl)ethanthiolu byl přidán k suspenzi 1 ekvivalentu hydridu sodného ve 20 ml tetrahydrofuranu (THF) probublaného dusíkem a vše bylo mícháno dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 500 mg (S)-isopropoxykarbonylvalinol tosylátu a výsledná reakční směs byla míchána přes noc za laboratorní teploty. Reakční směs byla zpracována a oxidována stejným způsobem jako v případě postupu použitého pro přípravu sloučeniny strukturního vzorce 21 a čištěním chromatografií bylo získáno 269 mg bílé pevné látky o teplotě tání 50 °C až 60 °C.
Uvedenými dvěma postupy lze připravit většinu patentově nárokovaných sloučenin včetně sloučenin 1 až 43 s výjimkou sloučenin 11, 12 a 15, které byly připraveny ze sloučeniny strukturního vzorce 1 postupy, které jsou popsány dále, a sloučeniny 22 jejíž příprava je také popsána dále. První popsaný postup je obecně nejpoužitelnější.
Použité fenylové elektrofily lze připravit postupem vyobrazeným na obrázku 3.
NaBH,
BOH
RMpBf.EBw
Fenylové elektrolily heteroaryl, který byl popsán výše pro A
Obrázek 3
4 4 4 • Λ ·· 4 4
Redukce acetofenonů na alkoholy a přeměna těchto alkoholů buď použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové bez rozpouštědla nebo thionylchloridu v dichlormethanu jsou odborníkům v dané problematice dobře známé. {Larock, R.C., Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparátions; VCH Publishers, lne.: New York, New York, 1989; str. 529, 354-355.) Tímto postupem byly připraveny elektrofily použité pro přípravu sloučenin 1 až 43 (s výjimkou sloučenin 8, 10 až 12, 15 a 26).
Radikálová bromace arylethanů za použití N-bromsukcinimidu a UV záření, kterou se vyrábějí 1-brom-1-arylethany, je také dobře známá (Djerassi, C.; Chem. Rev., 1948, 43, 271) a tento postup byl použit pro přípravu elektrofilů pro sloučeniny 8 a 10.
Fenylové elektrofily, které byly diskutovány výše, lze převést na thiolové nukleofily pomocí dobře popsaného použití xanthátových solí, jak je vyobrazeno na obrázku 4. (Degani, I., Fochi, R., Synthesis, 1978, 365) Tyto nukleofily lze použít s tosylátovým elektrofilem pro přípravu mnoha látek podle předkládaného vynálezu.
Fenylové elektrofily
SH
Obrázek 4
Sloučenina strukturního vzorce 1 byla převedena na sloučeninu strukturního vzorce 11 a tento materiál byl použit pro přípravu sloučenin 15 a 12, jak je uvedeno na obrázku 5. Všechny kroky uvedené na obrázku 5 jsou odborníkovi v dané
4« V problematice dobře známé. (Morris, J. ; Wishka, D.G., J. Org. Chem., 1991, 56, 3549.)
Obrázek 5
Sloučenina strukturního vzorce 22 je vyobrazeno na obrázku 6 a popsáno v byla připravena tak, jak přípravě uvedené dále.
ΛΛΧ
H
O-TosyJ
Ι.ΝβΗ,ΤΗΡ 2. n-BuLi, (Boc)jO
H
A a
Cl
1. MCPBA
2. TFA
Obrázek 6 *· ···
Příprava isopropyl-1~({[chlor(4-chlorfenyl)methyl]sulfonyljmethyl)-2-methylpropylkarbamátu (sloučenina strukturního vzorce 22)
K 88 mg 60% hydridu sodného ve směsi suchých rozpouštědel THF : DMF (4 : 1 objemově) pod dusíkovou atmosférou bylo přidáno 350 mg 4-chlorbenzylthiolu a výsledná reakčni směs byla míchána dokud nevznikl čirý roztok. K tomuto roztoku bylo přidáno 686 mg tosylátového elektrofilu a reakčni směs byla míchána po dobu 3 hodin za laboratorní teploty. Reakčni směs byla rozdělena mezi 0,1 M HCl a ether, vodná vrstva byla dvakrát extrahována etherem a spojené organické vrstvy byly dvakrát promyty nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Etherová fáze byla vysušena a odpařena a surový produkt byl čištěn „flash chromatograf ií. Ke 385 mg této látky v 10 ml suchého THF při teplotě -78 °C bylo během 5 minut přidáno 500 μΐ 2,5 M butyllithia v hexanu a po dalších 5 minutách 281 mg di-terc-butyldikarbonatu ve 2 ml THF. Reakčni směs byla ponechána ohřát na laboratorní teplotu a míchána po dobu 4 hodin a pak byla zpracována stejným způsobem, který již byl popsán výše, a surový sulfidový produkt byl čištěn „flash chromatografií tak, že bylo získáno 245 mg téměř bezbarvého vizkózního oleje čistého podle TLC i 1H NMR. Do roztoku uvedeného sulfidu v 10 ml dichlormethanu ochlazeném ledovou lázní byl během 5 minut přidán roztok 83 mg N-chlorsukcinimidu ve 3 ml dichlormethanu. Výsledný roztok byl ponechán ohřát na laboratorní teplotu a byl míchán 4 hodiny. Pak bylo přidáno 300 mg MCPBA a reakčni směs byla míchána po dobu dalších 2 hodin. Přebytek oxidantu byl odstraněn reakcí s roztokem thiosulfátu sodného a pak byl neutralizován 2 M roztokem hydroxidu sodného. Fáze byly odděleny, organická fáze byla vysušena a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Odparek byl rozpuštěn v 5 ml dichlormethanu, ochlazen na teplotu 10 °C, pak byly přidány 2 ml TFA a vše bylo mícháno přes noc. Rozpouštědla byla odpařena na rotační vakuové ** ·Μ· ·· *· « odparce a odparek byl čištěn „flash chromatografii, čímž bylo získáno 80 mg bílé pevné látky.
Sloučenina strukturního vzorce 26 byla připravena za použití podmínek selektivní alkylace na sulfonu vyobrazené na obrázku 7. (Wada, A., Tode, C., Hiraishi, S., Tanaka, Y. , Ohfusa, T. , Ito, Μ. , Synthesis, 1995, 1107.) Chrániči skupina BOC byla odstraněna a nahrazena aromatickým karbamátem postupem, který již byl v literatuře dříve popsán.
Obrázek 7
Sloučeniny 32 až 34 byly připraveny reakcí isokyanátu a příslušným aromatickým alkoholem tak, jak je vyobrazeno na obrázku 8. (Blahak, J., Ann. Chem., 1978, 1353.)
33:X-C,R1.R1 !3,4-<liMe 34:X-C,R,-H. Rj-2-Br
Obrázek 8 ** ·« «· • · »*
Sloučenina 37 byla podobně vyrobena ze soli aminu a vhodně substituovaného fenylisokyanátu, jak je vyobrazeno na obrázku 9. (Gaudry, R. , Can. J. Chem., 1951, 29, 544)
v osmi byla připravena z methylesteru valinu za použití způsobů aminokyselinové chemie (a. Overhand, M.; Hecht, S.M., J. Org. Chem., 1944, 59, 4721. b. Son, Y.C.; Park, C.H.; Koh, J.S.; Choy, N.Y.; Lee, C.S.; Choi, H.; Kim, S.C.; Yoon, Η.Ξ., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3745. c. Nacci, V., Campiani, G. ; Garofalo, A., 1990, 20, 3019.) spolu se spojováním a oxidací
Sloučenina krocích
Synth. Commun. popsanými výše
HC1-H,N
OMe
1. isopropyl chloroformat NaHCOj CH2CI2
ZINNaOH 3. MeONMe-HCl,
DCC Et,N, CH,CL,
Λ o
OMe 1. MeMgBr, Et,0
N.
H
MeOH
2. m-CPBA
CHCI,
INaBř^MsQH 3. DIAD, PPhj,
HSAc,THF
Obrázek 10
V tabulce 1 „MP znamená teplotu tání, hmotnostní spektrometrii, „NMR” nukleární rezonanci a „EA znamená elementární analýzu.
„MS znamená magnetickou • Μ· «V «·«· ·» »···
Tabulka 1 Fyzikální data pro vybrané sloučeniny
Sloučenina číslo MP MS NMR EA
1 bílá pevná látka 60-70 X X
2 bílá pevná látka 110-120 X X
3 pryskyřice
4 bílá pevná látka 50-60 X X
5 bílá pevná látka 75-85 X X
6 žlutohnědá pevná látka 416 (M-l)
7 bílá pěnovitá látka 416 (M-l) X X
8 bílá pěnovitá látka X X
9 pryskyřice 371 (M-l)
10 bílá pevná látka X X
11 světle žlutá pevná látka 125-135 X X
12 lepkavá bílá pěnovitá látka X
13 bílá pevná látka X X
14 bílá pevná látka 140-145 X X
15 bílá pevná látka 50-60 X X
16 žlutohnědá 390 (M-l)
···· • 9 · • 9 • 9
9* *999 *9 • · ···· • 9 9 • 9 9 9 9 • · 9 • 9 » *· 999 ·· *··9 • · 9 • · 9
9φ * • «9 9 ·> 99
pevná látka
17 bílá pěnovitá látka 55-65 X X
18 bílá pěnovitá látka 419 (M+) X
19 bílá pěnovitá látka 415 (M+l) X X
20 čirá sklovitá látka X
21 Ή η Ί zi jp έ Ϊ~10 ΐ t cí látka V Λ Λ
22 bílá pevná látka 140-143 X
23 viskózní pryskyřice X X
24 bělavá lepkavá pevná látka 465 (M+) X
25 žlutá pěnovitá látka X
26 bezbarvý olej 441 (M+) X
27 bílá pěnovitá látka 457 (M+l) X
28 bila sklovitá látka X X
29 bílá pevná látka 65-74 415 (M+l) X X
30 bílá pěnovitá látka 479 (M+l) X X
31 bílý prášek 129-135 504 (M+l) X X
32 bílá pevná látka 500/502 (M+l) X
33 bílá pěnovitá látka 429 (M+l) X X
•· ···· ·· *··* *9 · • · • · • « *··· ·· • ·*· » 4
34 bílá pěnovitá látka 480 (M+l) X
35 žlutá pěnovitá látka 383 (M+l) X
36 čirá sklovitá látka 369 (M+l) X
37 bílá sklovitá látka 468 (M+l) X X
38 bílý prášek 50-60 401 (M+l) X
d n ^»1,1 4- < 1 < OJl-LV V _L l—CJL -LQ Λ.α Λ Ό C / M . 1 \ \1UTX t v Λ
40 voskovitá bílá pevná látka 431 (M+l) X
41 bílé krystaly 58-65 X
42 bílá pěnovitá látka 50-62 405 (M+l) X
43 bílá pěnovitá látka 50-53 431 (M+l) X
44 čirý olej 435 (M+) X
Biologické testování
Sloučeniny byly připraveny ve formě 100 ppm v roztoku 10 % objemových acetonu v 90 % objemových vody s Triton X (deionizovaná voda 99,99 % hmotnostních + 0,01 % hmotnostních Triton X100). Sloučeniny byly testovány na schopnost chránit před nemocemi rostlin na úrovni celé rostliny v testu jednodenní ochrany (1DP). Chemikálie byly nastříkány na rotační postřikovač opatřený dvěma protilehlými vzduchovými atomizačními štěrbinami, které dodávaly postřik v objemu 1500 litrů na hektar. Další den byly rostliny naočkovány sporami houby a pak inkubovány v prostředí napomáhajícím rozvoji nemoci. Závažnost nemoci byla vyhodnocena o 4 až 19 dnů později v závislosti na rychlosti rozvoje nemoci.
Φ ·
Pro stanovení fungicidní účinnosti sloučenin podle předkládaného vynálezu byly v laboratoři provedeny následující experimenty.
Plíseň rajčatová (Phytophthora infestans - PHYTIN): Rajčata (kultivar Rutgers) byly pěstovány ze semen v sázecí směsi na bázi rašeliny bez zeminy (Metromix) dokud sazenice neměly jeden až dva listy (BBCH 12) . Tyto rostliny pak byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly testované rostliny naočkovány vodnou suspenzí spór Phytophthora. infestans a inkubovány přes noc v rosné komůrce. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Padlí révové (Plasmopara viticola - PLASVI): Rostliny vinné révy (odrůda „Carignane) byly pěstovány ze semen ve skleníku po dobu šesti týdnů v sázecí směsi bez zeminy dokud sazenice neměly dva až tři listy. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách byly spodní strany listů naočkovány vodnou suspenzí spór Plasmopara viticola a rostliny byly pak přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Pšeničná skvrnitost listů (Septoria tritici - SEPTTR): Rostliny pšenice (odrůda „Monon) byly pěstovány ze semen ve skleníku v 50% pasterizované zemině / 50% směsi bez zeminy dokud se první pravý list zcela nerozvinul v množství 6 až 8 sazenic v květináči. Tyto rostliny byly postříkány přípravkem obsahujícím sloučeninu podle předkládaného vynálezu v množství 100 ppm tak, že z nich tento přípravek stékal. Po 24 hodinách • ·· · byly listy naočkovány vodnou suspenzí spór Septoria tritíci a rostliny byly ponechány přes noc v prostředí s vysokou vlhkostí. Pak byly rostliny přeneseny do skleníku dokud se na neošetřených kontrolních rostlinách nerozvinula nemoc.
Následující tabulka ukazuje aktivitu typických sloučenin podle předkládaného vynálezu při hodnocení v těchto experimentech. Účinnost testovaných sloučenin při regulaci nemoci byla vypočtena jako procenta regulace nemoci rostliny v porovnání s nechráněnými naočkovanými rostlinami.
Tabulka 2 Fungicídní aktivita sloučenin proti nemocem rostlin v testech ve skleníku. Hodnocení jsou procenta kontroly v testu jednodenní ochrany. (- < 20 %, + = 20 až 49 %, ++ = 50 až 89 %, +++ - 90 až 100 %, NT = netestováno).
Sloučenina číslo Sloučenina PHYTIN PLASVI SEPTTR
1 0 0 áAv 1 H ° i 9 Br + + + + + +
2 o 00 0 oXXA0 1 H 0 i 9 CN + + + + + +
·· ···· ·* ·««* ·· «··· • · · * *·« A* A • · · · · · A · · A • · · · · · · · · ···* ·» ·· «·« AA AA
3 i X. 1 0 JÍ + + + + + NT
0 Λ N Η f'
4 o Λ J3 X c H c 1 II 0 (| ' X + + + + + +
|l X^ I
1 ocf3
5 0' Λ 1 X c H c 1 0 í| + + + + +
ď' II
Cl
6 0 Λ X / \ / c 4 0 f| '^x. + + + +++ NT
|l
ó
7 o Λ X f ffiS / \ / c 4 0 í| + + + + + +
|l ..X'1
r ,0
NC''
• · • ·
44 4
• ·· ·
13 0' Á H 3 o í no2 + + + + + +
14 o Λ H ζ + + + + + + NT
-p
1 C02Me
15 0' Á H Ί· 0 IÍ + + + + + + NT
jf χ/4
CHO
16 0' 1 A H Ί- 0 ií + + + + + + NT
JI X
17 o' 1 Á H 4 0 + + + + + + +
r 'J] lf
(1 xx4
Br
• « ©00 ·
V · « 0 000 0 © · • 0 0 0 0 0 0 0 · 0
0 0 «0 « 0
23 s v v + + + + + +
Λ H
v
Cl
24 i 0 H + + + + + + NT
..--Y Λ
Y ^no2
Br
25 0' 1 ů H X 0 ř + + + + + + NT
Y v o
Y_ F
26 i H z -γ 0 i + + + NT
Λ íl Ί
v O
Me CN
27 C1 z H Yy o Y, + + + + + + + +
Cl Y
CN
« « 4 * 4 · · 4 «4 ···· «« 4 4 4 4
44
28 ιΎ X o f ίΐΊ CN + + + + + + NT
Λ N H
29 0Α 1 X H X o j + + + + + + + +
(A, ífl
v T
Me CN
30 jj^ ΐ X H X 0 í + + + + + + NT
r'n ífl
T kX
Br CN
31 J X H X 0 i + + + + + + NT
lil [fl
XX T
M Br
32 1 X H X O | + + + + + + NT
Λ ίιΊ
XN T
1 OEt Br
• · · · *
• · « · • · « ·
0
0 0 00 0000 •0 «*0·
0*00* 0 0 0 0 0 0 0 000 0 0
000« 00 «« «00 «0 00
• ·« * • 99 ·· ·♦
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou průmyslově využitelné pro výrobu fungicidních prostředků.

Claims (4)

1. Sloučenina obecného vzorce I:
?' j ΐ z-t?-?;r?7A
R H R O R (i) kde
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z F, Cl, Br, CN, Ci 3Ξ C, alkylu, C2 sz C4 alkenylu, C2 ďZ C4 alkyuyiu, az C4 haloalkylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, C3 až CG cykloalkylu, C3 až Ce cykloalkenylu, CH2(C=O)R5 a CH2CN;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H, CH3, F a
Cl;
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C3 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až CG alkynylu, C3 až Ce cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, £CN, CÍ-CiR6, C(=NR6}Rs, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a C3 až C4 alkylu;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více
ΛΑΟύ-ίλ-ν' ct^r substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH už C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a NO2 ;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CH až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, CH až C4 alkoxylu, CH až C4 haloalkylu, CH až C4 haloalkoxylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CH až C4 alkoxyalkylu, CN, NO2, OH, SCN, C{=O)R6, C(=NRG)Re, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6,
P(=O) <R6)2 a P(=S) (R6)2.
2 je vybráno ze skupiny sestávající z C(=O)R6, C(=S)R6.
2. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl, CT až C4 alkylu a C2 až C4 alkenylu;
R2 a R3 jsou vybrány ze skupiny sestávající z H a CH3 ;
R4 je Ci aš C6 alkyl, kde alkyl je případně substituován jedním nebo více Ci až C4 alkoxylovými substituenty;
Rs je H;
R6 Íe vybráno ze skupiny sestávající z H, alkoxylu, OR7, N(R7)2 a SR7;
až C4 'číπ
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkylu a C4 až C4 alkoxylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, C2 až C4 haloalkylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkenylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
3. Sloučenina podle nároku 2, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
4. Sloučenina podle nároku 3, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) 2 je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
5. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je vybráno ze skupiny sestávající z Cl a methylu;
R2 a R3 jsou H;
R4 je Ci až C6 alkyl;
R5 je H;
R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, methoxylu a OR7;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkynylu, arylu, kde aryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a methylu;
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, CN, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkoxylu, arylu, substituovaného aryloxylu, C2 až C4 alkynylu, C(=NR6)R6, NO2 a C(=O)R6; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7.
6. Sloučenina podle nároku 5, ve které
A je vybráno ze skupiny sestávající z arylu nebo heteroarylu, kde aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z Br a CN; a
Z je vybráno ze skupiny sestávající z isopropylu a C{=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je substituován jedním substituentem vybraným ze skupiny sestávající z halogenu a methylu.
7. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
38 .....
8. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
9. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
10. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
11. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
12. Způsob likvidace nebo prevence napadeni vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
13. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
14. Způsob likvidace nebo prevence napadení vyznačující se tím, že zahrnuje fungicidního množství jedné nebo více sloučenin podle na potřebné místo.
.... Tvr&yery usr • · * • · 9 • «9 9 ·· 99 houbami, aplikaci nároku 1 houbami, aplikaci nároku 2 houbami, aplikaci nároku 3 houbami, aplikaci nároku 4 houbami, aplikaci nároku 5 houbami, aplikaci nároku 6 houbami, aplikaci nároku 7
15. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 1 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
16. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 2 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
17. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 3 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
18. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 4 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidu, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
19. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 5 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
20. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 6 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekticidů, nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
21. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle nároku 7 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů,
insekticidů baktericidů , nematocidů, miticidů, arthropodicidů a 22. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 1, vyznač u j í c í se tím, že zahrnuje reakci
odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
23. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 2, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
24. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 3, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
25. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 4, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
26. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 5, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
'έ/ S>r
27. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 6, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
28. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 7, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
29. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl nebo isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný fenyl obsahující jeden nebo více substituentů, přičemž tyto substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkoxylu a QR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu a Ci až C4 alkylu.
30. Sloučeniny podle nároku 29, ve které (i) A je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, a kde R7 je substituovaný fenyl, který má jeden substituent a tento substituent je v poloze para.
31. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 j e methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
···· ** ···· ·· ©··© · • · · 9 9 · · © * · · 9 999 © · • ···» 9 © © β ··*· · · ©9 · · ©©
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
32. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je isopropyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 j e OR7, kde R7 je aryl a tento aryl je substituovaný F.
33. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)Rfi, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je případně substituovaný jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z F, Cl, Br a methylu.
34. Sloučenina podle nároku 1, ve které
R1 je methyl;
R2 a R3 jsou vodík;
R4 je ethyl;
R5 je vodík;
A je substituovaný aryl, ve kterém tento substituent je
CN; a
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7, kde R7 j e aryl a tento aryl je substituovaný F.
35. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[1-(4-kyanofenyl) ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
36. Sloučenina, kterou je 4-fluorfenyl-(1S)-1-({[ (1S)-1(4-kyanofenyl)ethyl]sulfony1}methyl)propylkarbamát
37. Sloučenina podle nároku 3, ve které f
(i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
38. Sloučenina podle nároku 6, ve které (i) A je substituovaný fenyl; a (ii) Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a R7 je substituovaný naftyl.
39. Způsob likvidace nebo prevence napadení houbami, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci fungicidního množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 na potřebné místo.
40. Způsob, vyznačuj ící • « * · tím ze zahrnuje aplikaci sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7 a 29 až 38 na kořeny, semena nebo listy rostliny.
41. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jednu další pesticidní sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z fungicidů, insekt icid.ů,- nematocidů, miticidů, arthropodicidů a baktericidů.
42. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nemoc zastavující a fytologicky přijatelné množství sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38 a alespoň jeden další fungicid.
43. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 29 až 38, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem.
44. Způsob výroby sloučeniny podle kteréhokoliv z nároků 35 až 36, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci odpovídajícího elektrofilu s odpovídajícím sirným nukleofilem, přičemž tento sirný nukleofil je 4-(1-merkaptoethyl)benzonitril.
45. Sloučenina, kterou je 4 -(1-merkaptoethyl)benzonitril.
46. Sloučenina, kterou je 1-(4-bromfenyl}ethanthiol.
47. Sirný nukleofil obecného vzorce III:
ΞΗ (III) kde Τ je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
48. Sirný nukleofil podle nároku 47, ve kterém T je CN nebo Br.
49. Sloučenina obecného vzorce IV:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z C4 až C6 alkylu, C2 až Cg alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až CĚ cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, ·*··
C(=O)RS, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = O, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, C4 až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, CS až c4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
50. Sloučenina podle nároku 49, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Y je NCO nebo NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
51. Sloučenina obecného vzorce V:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Cx až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, Cx až C4 alkoxyalkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NRe)R6, S(On)R6, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu, kde R6 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N (R7) 2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02, kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu a C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Cx až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
«« «·««
Y je NH2 nebo sůl NH2; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, C2 až C4 alkoxyalkylu, C! až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)Re, kde n - 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
52. Sloučenina podle nároku 51, vr které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
53. Sloučenina obecného vzorce VI:
kde
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C6 alkylu, C2 až C6 alkenylu, C2 až C6 alkynylu, C3 až C6 cykloalkylu, C3 až C6 cykloalkenylu, arylu a heteroarylu, kde uvedený alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl a cykloalkenyl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkoxylu, C3 až C6 cykloalkylu, arylu a heteroarylu, a kde uvedený aryl a heteroaryl jsou případně substituovány jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C3 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, C3 až C4 alkoxylu, C3 až C4 haloalkylu, C3 až C4 haloalkoxylu, C3 až C4 alkoxyalkylu, C3 až C4 alkoxyalkoxylu, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C{=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu;
• « ·*·· ♦ ·
R5 je vybráno ze skupiny sestávající z H, OR7 a Ci až C4 alkylu;
Rs je vybráno ze skupiny sestávající z H, CT až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, arylu, heteroarylu, OR7, N(R7)2 a SR7, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, C2 až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Ci až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a NO?;
R7 je vybráno ze skupiny sestávající z H, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 haloalkylu, arylu a heteroarylu, kde aryl nebo heteroaryl je případně substituován jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny sestávající z halogenu, Ci až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Ci až C4 alkoxylu, Cx až C4 haloalkylu, Cx až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, CN a N02;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7; a
X je vybráno ze skupiny sestávající z halogenu, Cx až C4 alkylu, C2 až C4 alkenylu, C2 až C4 alkynylu, Cx až C4 alkoxylu, Ci až C4 haloalkylu, C4 až C4 haloalkoxylu, Ci až C4 alkoxyalkylu, Ci až C4 alkoxy alkoxylu, CN, N02, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, kde n = 0, 1 nebo 2, arylu, aryloxylu, substituovaného aryloxylu, heteroarylu a heteroaryloxylu.
54. Sloučenina podle nároku 53, ve které
R4 je vybráno ze skupiny sestávající z ethylu a isopropylu;
Rs je vodík;
Z je C(=O)R6, kde R6 je OR7 a kde R7 je vybráno ze skupiny sestávající z Ci až C4 alkylu, 4-methylfenylu a
4-halogenfenylu; a »·*· * · · « · • * · « · · · * * · · * • * · « « • · · · · * · · « ·« *· ·««·
X je vybráno ze skupiny sestávající z CN a Br.
CZ20031300A 2000-11-17 2001-11-16 Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití CZ20031300A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24965300P 2000-11-17 2000-11-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20031300A3 true CZ20031300A3 (cs) 2003-10-15

Family

ID=22944424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031300A CZ20031300A3 (cs) 2000-11-17 2001-11-16 Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6815556B2 (cs)
EP (1) EP1341534B1 (cs)
JP (1) JP4280495B2 (cs)
KR (1) KR100796182B1 (cs)
CN (1) CN100438865C (cs)
AT (1) ATE462429T1 (cs)
AU (2) AU2864002A (cs)
BR (1) BR0115452A (cs)
CA (1) CA2428733A1 (cs)
CZ (1) CZ20031300A3 (cs)
DE (1) DE60141706D1 (cs)
ES (1) ES2339532T3 (cs)
HU (1) HUP0303859A3 (cs)
MX (1) MXPA03004357A (cs)
NZ (1) NZ525744A (cs)
PL (1) PL362137A1 (cs)
PT (1) PT1341534E (cs)
WO (1) WO2002040431A2 (cs)
ZA (1) ZA200303819B (cs)

Families Citing this family (368)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2304549T3 (es) * 2002-12-06 2008-10-16 Dow Agrosciences Llc Composiciones sinergicas.
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
US7449481B2 (en) * 2004-04-13 2008-11-11 Cephalon, Inc. Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives
CN101312944B (zh) * 2005-11-22 2013-03-06 住友化学株式会社 有机硫化合物及其作为节肢动物杀灭剂的应用
TW200904329A (en) * 2007-05-18 2009-02-01 Sumitomo Chemical Co Organic sulfur compound and its use for controlling harmful arthropod
JP5298631B2 (ja) 2007-05-18 2013-09-25 住友化学株式会社 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2009001551A (ja) 2007-05-18 2009-01-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
CN102448291B (zh) 2009-04-02 2015-05-27 巴斯夫欧洲公司 降低植物日晒伤害的方法
US20120077676A1 (en) 2009-06-12 2012-03-29 Basf Se Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
BRPI1009642A2 (pt) 2009-06-18 2015-08-18 Basf Se "compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções virais, ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos"
EP2442653A2 (de) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
AU2010277783A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
PL2547209T3 (pl) 2010-03-18 2021-11-22 Basf Se Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
BR112013002538A2 (pt) 2010-08-03 2016-05-31 Basf Se composições fungicidas, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e proteger as plantas e para a proteção de material de propagação de planta, uso da composição e material de propagação de planta
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
EP2699090A1 (en) 2011-04-21 2014-02-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
MX2013013239A (es) 2011-06-17 2014-01-08 Basf Se Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1 ,4]ditiina.
ES2570187T3 (es) 2011-07-13 2016-05-17 Basf Agro Bv Compuestos fungicidas de 2-[2-halogenoalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol sustituido
WO2013010894A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9173402B2 (en) 2011-07-15 2015-11-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2[2-chloro-4-(4-chioro-phenoxy)-phenyl]-1[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
MX2014001669A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos de fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-feni l]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
KR20140054235A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
AU2012296887A1 (en) 2011-08-15 2014-01-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
JP2014524431A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
MX2014000511A (es) 2011-08-15 2014-02-19 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
MX2014001671A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos.
ES2665580T3 (es) 2011-11-11 2018-04-26 Gilead Apollo, Llc Inhibidores de ACC y usos de los mismos
BR112014015535A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas
EP2809659A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015511940A (ja) 2012-02-03 2015-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
CA2865043A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2903437A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
US20150315212A1 (en) 2012-12-04 2015-11-05 Basf Se Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014579A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes.
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
UA119442C2 (uk) 2013-03-20 2019-06-25 Басф Корпорейшн Синергетична композиція, що містить штам bacillus subtilis і rhizobium leguminosarum
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
CA2911932A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
AU2014292164C1 (en) 2013-07-15 2018-09-27 Basf Se Pesticide compounds
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US10206397B2 (en) 2013-09-19 2019-02-19 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
MX386864B (es) 2013-10-18 2025-03-19 Basf Agrochemical Products Bv Uso de derivado de carboxamida activo como plaguicida en métodos de aplicación y tratamiento de suelo y semillas.
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
BR112016020117B1 (pt) 2014-03-26 2020-03-17 Basf Se “compostos, composição e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017055386A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
CA3003946A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180082557A (ko) 2015-11-25 2018-07-18 길리어드 아폴로, 엘엘씨 트리아졸 acc 억제제 및 그의 용도
EA201890949A1 (ru) 2015-11-25 2018-12-28 Джилид Аполло, Ллс СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
EA201890913A1 (ru) 2015-11-25 2018-11-30 Джилид Аполло, Ллс Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
CN108290839A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
BR112019020277B1 (pt) 2017-03-28 2023-02-14 Basf Se Compostos, composição, método para combater ou controlar pragas de invertebrados, método para proteger plantas em crescimento, semente tratada, usos de um composto da fórmula i
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
RU2019136993A (ru) 2017-04-20 2021-05-20 Пи Индастриз Лтд. Новые соединения фениламина
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202487A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
ES2910854T3 (es) 2017-05-10 2022-05-13 Basf Se Compuestos pesticidas bicíclicos
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
CR20190580A (es) 2017-05-30 2020-02-10 Basf Se Compuestos de piridina y pirazina
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
MX2020006566A (es) 2017-12-21 2020-09-25 Basf Se Compuestos plaguicidas.
IL275726B2 (en) 2018-01-09 2024-06-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
KR102892169B1 (ko) 2018-01-30 2025-11-26 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물 병원성 진균의 방제에 사용하기 위한 옥사디아졸
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
CA3088722A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
PE20211754A1 (es) 2018-02-28 2021-09-06 Basf Se Uso de compuestos de alcoxi pirazol funcionalizados con n como inhibidores de la nitrificacion
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826983T3 (da) 2018-07-23 2024-08-05 Basf Se Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere
US12151991B2 (en) 2018-07-23 2024-11-26 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
JP2022504040A (ja) 2018-10-01 2022-01-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 新規のオキサジアゾール
CA3112921A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3953353A1 (en) 2019-04-08 2022-02-16 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
BR112021020232A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN114845551B (zh) 2019-12-23 2025-04-29 巴斯夫欧洲公司 酶增强农业化学活性化合物的根吸收
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
CN115443267B (zh) 2020-04-28 2025-09-05 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
PY2168941A (es) 2020-08-18 2022-07-15 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
EP4214203A1 (en) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
KR20240008857A (ko) 2021-05-18 2024-01-19 바스프 에스이 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
AU2022321882A1 (en) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide
WO2026093251A1 (en) 2024-10-28 2026-05-07 Basf Se Pesticidal compounds and uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5346907A (en) * 1988-04-05 1994-09-13 Abbott Laboratories Amino acid analog CCK antagonists
IN186549B (cs) * 1995-04-19 2001-09-29 Kumiai Chemical Co Ltd

Also Published As

Publication number Publication date
EP1341534A4 (en) 2005-09-28
AU2864002A (en) 2002-05-27
HUP0303859A3 (en) 2004-06-28
WO2002040431B1 (en) 2003-03-20
ZA200303819B (en) 2004-05-17
PT1341534E (pt) 2010-04-14
CN1482907A (zh) 2004-03-17
JP4280495B2 (ja) 2009-06-17
KR20030051832A (ko) 2003-06-25
NZ525744A (en) 2004-10-29
WO2002040431A2 (en) 2002-05-23
WO2002040431A3 (en) 2002-08-01
AU2002228640B2 (en) 2005-11-10
MXPA03004357A (es) 2005-06-30
BR0115452A (pt) 2003-12-23
KR100796182B1 (ko) 2008-01-21
DE60141706D1 (de) 2010-05-12
HUP0303859A2 (hu) 2004-03-29
EP1341534A2 (en) 2003-09-10
ES2339532T3 (es) 2010-05-21
US6815556B2 (en) 2004-11-09
PL362137A1 (en) 2004-10-18
US20040030189A1 (en) 2004-02-12
ATE462429T1 (de) 2010-04-15
JP2004513930A (ja) 2004-05-13
EP1341534B1 (en) 2010-03-31
CN100438865C (zh) 2008-12-03
CA2428733A1 (en) 2002-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1341534B1 (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
RU2126408C1 (ru) Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами
AU2002228640A1 (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
CS241078B2 (en) Microbicide for plants&#39; diseases suppression and method of active substances production
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
CZ281586B6 (cs) Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
HU205903B (en) Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components
JPH07300473A (ja) 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
CZ280644B6 (cs) Herbicidní prostředek
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
JPS5835190B2 (ja) シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ
PL154972B1 (en) Fungicide
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
PL154973B1 (en) Fungicide
JPS58183666A (ja) 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
WO1991007400A1 (de) Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0500755A1 (de) Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide.
JPH0625168A (ja) 殺菌性ベンジルピリジン類
HU193707B (en) Fungicide and bactericide compositions, and process for the preparation of iodoacetamide derivatives used as active ingredient
HU185895B (en) Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances
CS244431B2 (en) Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production
CS244444B2 (en) Herbicide and method of efficient component production
JPS5929637A (ja) カルボン酸ヨ−ドプロパルギルエステル類
JPH04330058A (ja) カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤