CZ20032382A3 - Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití - Google Patents

Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ20032382A3
CZ20032382A3 CZ20032382A CZ20032382A CZ20032382A3 CZ 20032382 A3 CZ20032382 A3 CZ 20032382A3 CZ 20032382 A CZ20032382 A CZ 20032382A CZ 20032382 A CZ20032382 A CZ 20032382A CZ 20032382 A3 CZ20032382 A3 CZ 20032382A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
dye
sub
alkyl
synthetic
Prior art date
Application number
CZ20032382A
Other languages
English (en)
Inventor
Antoine Clément
Jean-Claude Wilhelm
Alfons Arquint
Urs Lauk
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ20032382A3 publication Critical patent/CZ20032382A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0033—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká disperzních barviv obsahujících Nmethylftalimiddiazojednotku a anilinovou kopulační jednotku, způsobu přípravy těchto barviv a jejich použití při barvení nebo potisku polosyntetických a zejména syntetických materiálů z hydrofobních vláken, zvláště pak textilních materiálů.
Dosavadní stav techniky
Disperzní azobarviva obsahující N-alkylftalimiddiazojednotku a anilinovou kopulační jednotku jsou známá již dlouhou dobu a používají se pro barvení materiálů z hydrofobních vláken. Bylo však zjištěno, že barvení nebo potisk získaný za použití dosud známých barviv nesplňuje ve všech případech současné požadavky, zejména ve smyslu stálobarevnosti při praní a stálobarevnosti vůči potu. Existuje proto potřeba nalézt nová barviva, která mají zejména dobré vlastnosti ve smyslu stálobarevnosti při praní.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že barviva podle předkládaného vynálezu splňují do značné míry kritéria uvedená výše.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se tedy týká disperzních barviv, která poskytují zbarvení, které má vysoký stupeň stálobarevnosti při praní a vůči potu a která dále mají dobré aplikační vlastnosti jak při exhaustovém, tak při termosolovém postupu a při potiskování textilu. Barviva jsou také vhodná pro leptový tisk.
Barviva podle předkládaného vynálezu mají obecný vzorec 1
kde
R je atom vodíku nebo atom bromu,
Ri je atom vodíku, methylová skupina nebo -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 má, nezávisle na R2, jakýkoli význam uvedený pro R2.
Ri je s výhodou -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.
Alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v -NHCO-alkylové skupině obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina nebo terc-butylová skupina, zejména methylová skupina.
R2 a R3 jako alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jsou nezávisle na sobě methylová skupina, ethylová skupina, npropylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina nebo terc-butylová skupina.
• ·
• · · ► · · · · · • · ·
R2 a R3 mají s výhodou stejný význam.
R2 a R3 jsou zejména ethylová skupina.
Alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jako substituent alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v R2 a R3 je například methoxyskupina, ethoxyskupina nebo propoxyskupina, zvláště methoxyskupina.
Zvláště výhodná jsou barviva vzorců 2 a 3
O
Předkládaný vynález se také týká způsobu přípravy barviv obecného vzorce 1 podle předkládaného vynálezu.
Barviva se připraví například nitrací ftalimidu vzorce 50 • · · ·
HN (50) v kyselém prostředí, jak je popsáno například na straně 459 v Organic Synthesis, Collective Volume 2, (a Revised Edition of Annual Volumes X-XIX), J.Wiley & Sons, po které následuje alkylace získané nitrosloučeniny, například podle postupu popsaného v Journal of Organic Chemistry 32 (1967) na straně 1923, odstavec 3, a například po redukční zpracování popsaném v Bull. Soc. Chim. de France 1957 na straně 569, se převede na sloučeninu vzorce 51
(51) .
Za použití obecně známých postupů se meziprodukt vzorce 51 mono- nebo dihalogenuje a získaná sloučenina se potom v kyselém médiu diazotuje a kopuluje na sloučeninu vzorce 52
Ri kde Ri, R2 a R3 mají definice a výhodná provedení uvedená výše.
Halogenace se provádí například reakcí sloučeniny obecného vzorce 51 nejprve s octanem sodným v kyselině octové a potom s bromem ve stejném médiu za vzniku odpovídající monobromované nebo dibromované sloučeniny.
• ·· · • ·· ·
Diazotace sloučeniny vzorce 51 se také provádí pomocí běžného postupu, například s dusitanem sodným ve vodném kyselém médiu, které například obsahuje kyselinu chlorovodíkovou nebo kyselinu sírovou. Diazotace se však může také provádět za použití jiných diazotačních činidel, například nitrosylsírové kyseliny. Při diazotaci může být v reakčním médiu přítomná další kyselina, například kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina chlorovodíková nebo jejich směsi, například směsi kyseliny propionové a kyseliny octové. Diazotace se s výhodou provádí při teplotě -10 až 30 °C, například při teplotách -10 °C až při teplotě místnosti .
Kopulace diazotované sloučeniny vzorce 51 ke kopulační složce vzorce 52 se také provádí známým způsobem, například v kyselém, vodném nebo vodně-organickém médiu, s výhodou při teplotě pohybující se mezi -10 až 30 °C, zvláště výhodně při teplotě nižší, než 10 °C. Mezi příklady používaných kyselin patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina sírová a kyselina fosforečná.
Diazojednotky obecného vzorce 51 a kopulační jednotky vzorce 52 jsou známé nebo se připraví pomocí známých postupů.
Předkládaný vynález se také týká barvících směsí obsahujících nejméně jedno azobarvivo vzorce 1 a nejméně jedno azobarvivo vzorce 4
O kde
Ri je atom vodíku, methylová skupina nebo -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž alkylový řetězec od C2 výše může být popřípadě přerušen atomem kyslíku a R3 má nezávisle na R2 jakýkoli význam uvedený pro R2.
Výhodné jsou barvící směsi obsahující nejméně jedno azobarvivo vzorce 1 a azobarviva vzorců 5 a 6
Zvláště výhodné jsou barvící směsi obsahující azobarviva vzorců 2, 5 a 6.
Azobarviva vzorců 1, 5 a 6 se mohou připravit analogickým způsobem, jako známé sloučeniny za použití obecně známých postupů.
Azobarviva vzorce 4 používaná podle předkládaného vynálezu se připraví například pomocí nitrace ftalimidu obecného vzorce 50 ·· ···· ·· · ··
v kyselém prostředí, jak je popsáno například na straně 459 v Organic Synthesis, Collective Volume 2, (a Revised Edition of Annual Volumes X-XIX), J.Wiley & Sons, po které následuje alkylace získané nitrosloučeniny, například podle postupu popsaného v Journal of Organic Chemistry 32 (1967) na straně 1923, odstavec 3, a například po redukční zpracování popsaném v Bull. Soc. Chim. de France 1957 na straně 569, se převede na sloučeninu vzorce 53
H3CH2CH2CH2C—N.
(53) .
Za použití obecně známých psotupů se meziprodukt obecného vzorce 53 dihalogenuje a potom se v kyselém médiu diazotuje a kopuluje na sloučeninu vzorce 54
(54) , kde Ri, R2 a R3 mají definice a výhodné významy uvedené výše.
Reakce za vzniku finálního barviva se provádí pomocí nahrazení dvou atomů bromu kyanoskupinami za použití postupů, které jsou odborníkům v této oblasti známé, například za použití kyanidu měďného nebo směsí kyanidu měďného a kyanidu alkalického kovu ···· ···· v rozpouštědle, například v dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu, dimethylacetamidu, N-vinylpyrrolidonu, sulfolanu nebo pyridinu.
Halogenace se provádí například reakcí sloučeniny obecného vzorce 53 nejprve s octanem sodným v kyselině octové a potom s bromem ve stejném médiu za vzniku odpovídající dibromované sloučeniny.
Diazotace sloučeniny vzorce 53 se také provádí pomocí běžného postupu, například s dusitanem sodným ve vodném kyselém médiu, které například obsahuje kyselinu chlorovodíkovou nebo kyselinu sírovou. Diazotace se však může také provádět za použití jiných diazotačních činidel, například nitrosylsírové kyseliny. Při diazotaci může být v reakčním médiu přítomná další kyselina, například kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina chlorovodíková nebo jejich směsi, například směsi kyseliny propionové a kyseliny octové. Diazotace se s výhodou provádí při teplotě -10 až 30 °C, například při teplotách -10 °C až při teplotě místnosti .
Kopulace diazotované sloučeniny vzorce 53 ke kopulační složce vzorce 54 se také provádí známým způsobem, například v kyselém, vodném nebo vodně-organickém médiu, s výhodou při teplotě pohybující se mezi -10 až 30 °C, zvláště výhodně při teplotě nižší, než 10 °C. Mezi příklady používaných kyselin patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina sírová a kyselina fosforečná.
Diazojednotky obecného vzorce 53 a kopulační jednotky vzorce jsou známé nebo se připraví pomocí známých postupů.
♦ ·· ·
• ·
Barvící směsi podle předkládaného vynálezu obsahující azobarviva definovaná výše se mohou připravit například jednoduchým smísením jednotlivých barviv, například smísením azobarviv vzorce 2, 5 a 6.
Množství jednotlivých barviv v barvících směsích podle předkládaného vynálezu se může měnit v širokém rozmezí, například mezi 30 až 55 hmotnostními díly, zejména mezi 34 až 50 hmotnostními díly, azobarviva vzorce 1 k 45 až 70 hmotnostním dílům, zejména 50 až 66 hmotnostním dílům, azobarviva vzorce 4, vzhledem k 100 hmotnostním dílům barvící směsi podle předkládaného vynálezu.
Barvící směsi podle předkládaného vynálezu s výhodou obsahují 34 až 50 % hmotnostních azobarviva vzorce 2, 25 až 33 % hmotnostních azobarviva vzorce 5 a 25 až 33 % hmotnostních azobarviva vzorce 6, vzhledem k 100 % hmotnostním barvící směsi podle předkládaného vynálezu.
Barviva a směsi barviv podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro barvení nebo potiskování polosyntetických a zejména syntetických materiálů z hydrofobních vláken, zvláště textilních materiálů. Textilní materiály složené ze směsí, které obsahují polosyntetické a/nebo syntetické hydrofobní textilní materiály, se mohou také barvit a potiskovat za použití barviv nebo barvících směsí podle předkládaného vynálezu.
Polosyntetickými textilními materiály, které přicházejí podle předkládaného vynálezu v úvahu, jsou zejména 21/2-acetát celulózy a triacetát celulózy.
Syntetickými hydrofobnimi textilními materiály jsou zejména lineární, aromatické polyestery, například tereftalové kyseliny a glykolů, zejména ethylenglykolu, nebo produkty kondenzace ··· * · ·· ···· tereftalové kyseliny a 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu; polykarbonátů, například a,a-dimethyl-4,4-dihydroxy-difenylmethanu a fosgenu, a vláken založených na polyvinylchloridu a na polyamidu.
Aplikace barviv a barvících směsí podle předkládaného vynálezu na textilní materiály se provádí pomocí běžných barvících postupů. Například polyesterový materiál se barví pomocí exhaustového postupu z vodné disperze v přítomnosti běžných aniontových nebo neionogenních dispergačních látek a popřípadě běžných bobtnajících činidel (nosičů) při teplotách 80 až 140 °C. 21/2-acetát celulózy se s výhodou barví při teplotě 65 až 85 °C a triacetát celulózy při teplotách 65 až 115 °C.
Barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu nebudou barvit vlnu ani bavlnu přítomnou současně v barvící lázni nebo budou barvit tyto materiály pouze mírně (velmi dobrá rezervace) , takže se mohou také vhodně použít při barvení textilií ze směsí polyesterových/vlněných a polyesterových/celulózových vláken.
Barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu jsou vhodné pro barvení podle termosolového postupu, za exhaustového postupu a pro tiskové postupy.
Jmenovaný textilní materiál může mít řadu různých forem zpracování, například může být ve formě vláken, příze nebo netkaných textilií, ve formě tkaných textilií nebo pletených textilií.
Před použití je výhodné převést barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu na barvící přípravky. Pro tento účel se azobarviva melou tak, že jejich velikost částic se pohybuje mezi 0,1 až 10 mikrony. Mletí se provádí v přítomnosti disper• · · · ·· ···· gačních činidel. Například se barvivo mele s dispergačním činidlem nebo se hněte do formy pasty s dispergačním činidlem a potom se suší ve vakuu nebo se atomizuje. Takto získané přípravky se mohou po přidání vody použít pro přípravu past a barvících lázní.
Pro tisk se používají běžná zahušťovadla, například modifikované nebo nemodifikované přírodní látky, například algináty, britská klovatina, arabská klovatina, krystalická klovatina, moučka z lusku rohovníku, tragakant, karboxymethylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, škrob nebo syntetické produkty, například polyakrylamidy, polyakrylová kyselina nebo jejich komplexy, nebo polyvinylalkohol.
Barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu propůjčují uvedeným materiálům, zejména polyesterovému materiálu, úroveň barevných odstínů, které mají velmi dobrou stálobarevnost při použití, jako je zejména dobrá stálobarevnost na světle, zvláště velmi dobrá stálobarevnost při vysokých teplotách, stálobarevnost při termofixaci, při plisování, k chloru a vlhku, jako je stálobarevnost k vodě, pocení a praní; finálně upravené barvení se také vyznačuje dobrou stálobarevností při otírání. Zvláštní důraz je kladen na dobrou stálobarevnost barvení dosaženou vzhledem k potu a zvláště při praní.
Barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu se také mohou vhodně použít při přípravě smíšených odstínů společně s jinými barvivý.
Barviva a barvící směsi podle předkládaného vynálezu jsou také velmi vhodné pro barvení hydrofobních textilních materiálů se superkritickým C02.
·· ♦ ·♦· ·« ···;
> « · > · ί
I · · · · ·» ·· *·. » « · ♦ · J :
·· ·· 1
Předkládaný vynález se také týká výšeuvedeného použití barviv a barvících směsí podle předkládaného vynálezu a také způsobu barvení nebo potisku polosyntetického nebo syntetického materiálu vyrobeného z hydrofobních vláken, zejména textilního materiálu, kdy tento způsob zahrnuje aplikaci barviv podle předkládaného vynálezu na jmenovaný materiál nebo jejich zakomponování do tohoto materiálu. Jmenovaný materiál vyrobený z hydrofobního vlákna je s výhodou textilní polyesterový materiál. Další substráty, které se mohou ošetřit pomocí způsobu podle předkládaného vynálezu a také výhodné podmínky, je možné nalézt výše v podrobném popisu použití barviv podle předkládaného vynálezu.
Vynález se také týká materiálu z hydrofobních vláken, zejména polyesterového materiálu, barveného nebo potištěného jmenovaným způsobem.
Barviva podle předkládaného vynálezu jsou také vhodná pro moderní reprodukční procesy, například termotransferový tisk.
Následující příklady slouží pro ilustraci předkládaného vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, jsou v příkladech díly chápány jako díly hmotnostní a procentuální údaje jako procenta hmotnostní. Teploty jsou uvedeny ve stulních Celsia. Vztah mezi hmotnosními díly a objemovými díly je stejný, jako mezi gramy a krychlovými centimetry.
·♦ ···· ···· ·· ·♦ • · ί · • · ♦ ?
♦ · ♦·· • 9 · • · ··
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
26,25 g ledové kyseliny octové se zavede do laboratorní reakční aparatury a během 3 minut se při teplotě místnosti přidá 1,67 g sloučeniny vzorce 55
Získaná zelenavá suspenze se míchá 5 minut a potom se během 7 minut přidá 0,54 g 98% kyseliny sírové a reakční směs se míchá 10 minut. Potom se v průběhu 20 minut za chlazení na teplotu 15 až 20 °C k reakční směsi přikape 1,86 g 40% nitrosylsírové kyseliny a míchání pokračuje při této teplotě 1 hodinu. Když je reakce dokončená, směs se během 10 minut při teplotě 0 až 5 °C přikape ke směsi obsahující 6,30 g ledové kyseliny octové, 0,58 g 32% kyseliny chlorovodíkové, 11,00 g ledové vody a 5,00 g 31,1% vodného roztoku sloučeniny vzorce 56
NHCOCH,
CH2CH2OCH3
CHnCH„OCH„ :56i a míchá se 120 minut. Potom se během 10 minut přikape 15,00 g ledové vody; získaná červená suspenze se filtruje za sání, promyje se deionizovanou vodou a suší se.
Získá se 2,10 g barviva vzorce 2 ·· ···· ·« ·♦·· • · · • · ♦ ♦ · * ♦ · · * ·· ·· ·♦ ··► · · t » · · · • · ··· • ♦ · • · · * • · *.
které barví polyester červenohnědým odstínem.
Příklad 2 hmotnostní díl barviva vzorce 2
se rozemele v pískovém mlýnu společně se 17 hmotnostními díly vody a 2 hmotnostními díly komerčně dostupného dispergačního činidla typu dinaftylmethandisulfonátu, a převede se do formy 5% vodné disperze.
Pomocí tohoto prostředku se pomocí vysokoteplotního exhaustového procesu při 130 °C získá 1% zbarvení (vzhledem k barvivu a substrátu) na tkané polyesterové tkanině, která se redukčně čistí. Červenohnědé zbarvení, které se tímto způsobem získá, má velmi dobrou charakteristiku při použití ve smyslu stálobarevnosti, zejména vynikající stálobarevnost při praní.
Stejně dobré stálobarevnosti lze dosáhnout, když se tkaná polyesterová textilie barví pomocí termosolového postupu (10 g/litr barviva, přenos kapaliny 50 %, teplota fixace 210 °C).
·· ···· « · «· · ·« · • ♦··
Příklad 3 hmotnostní díl barvicí směsi obsahující
0,42 hmotnostního dílu barviva vzorce 2
(5) a
0,29 hmotnostního dílu barviva vzorce 6
/CH2CH2OCH3
NZ 'ch2ch2och3 (6) se rozemele v pískovém mlýnu společně se 17 hmotnostními díly vody a 2 hmotnostními díly komerčně dostupného dispergačního činidla typu dinaftylmethandisulfonátu, a převede se do formy 5% vodné disperze.
Pomocí tohoto prostředku se pomocí vysokoteplotního exhaustového procesu při 130 °C získá 1% zbarvení (vzhledem k barvivu a substrátu) na tkané polyesterové tkanině, která se redukčně čistí. Zelenohnědé zbarvení, které se tímto způsobem získá, má • · · • * *.
♦ ♦ ’ ·· ·· • » · • « * , ·· · I · ·· ·· velmi dobrou charakteristiku při použití ve smyslu stálobarevnosti, zejména vynikající stálobarevnost při praní.
Stejně dobré stálobarevnosti lze dosáhnout, když se tkaná polyesterová textilie barví pomocí termosolového postupu (10 g/litr barviva, přenos kapaliny 50 %, teplota fixace
210 °C).

Claims (10)

1. Barvivo obecného vzorce 1
N
R, zR2 :d kde
R je atom vodíku nebo atom bromu,
Ri je atom vodíku, methylová skupina nebo -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná alkoxyskupínou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 má, nezávisle na R2, jakýkoli význam uvedený pro R2.
2. Barvivo podle nároku 1, kde Ri je -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.
3. Barvivo podle nároku 1 nebo nároku 2, kde R2 a R3 mají stejný význam jsou skupina -CH2CH2-OCH3.
4. Barvivo podle nároku 1 vzorce 2 ···· ··· • ♦ ·· ·*·*
5. Barvivo podle nároku 1 vzorce 3 ch2ch2och3
N
CH2CH2OCH3
6. Způsob přípravy barviva obecného vyznačující se tím, vzorce 50 vzorce 1 podle nároku 1, že se ftalimid obecného (50) nitruje v kyselém prostředí, získaná nitrosloučenina se potom alkyluje a pomocí redukční reakce převede na meziprodukt obecného vzorce 51 meziprodukt obecného vzorce 51 se mono- nebo dihalogenuje v kyselém médiu a získaná sloučenina se potom diazotuje a kopuluje ke sloučenině obecného vzorce 52 r3 (52) ·*·· «
t · · ·« • · · φ
t* kde Ri, R2 a R3 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeninu obecného vzorce 1.
7. Barvící směs, vyznačující se tím, je nejméně jedno azobarvivo obecného vzorce 1 podle nejméně jedno azobarvivo obecného vzorce 4 ze obsahunároku 1 a :4)
Ri je atom vodíku, methylová skupina nebo -NHCO-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž alkylový řetězec od C2 výše může být popřípadě přerušen atomem kyslíku a R3 má nezávisle na R2 jakýkoli význam uvedený pro R2.
8. Způsob barvení nebo potiskování polosyntetických nebo syntetických materiálů z hydrofobních vláken, vyznačuj Ιοί se tím, že se barvivo obecného vzorce 1 podle nároku 1 nebo barvicí směs podle nároku 7 aplikuje na jmenované materiály nebo se do nich začlení.
9. Použití barviva obecného vzorce 1 podle nároku 1 při barvení nebo potiskování polosyntetických nebo syntetických materiálů z hydrofobních vláken, zejména textilních materiálů.
10. Polosyntetický nebo zejména syntetický materiál z hydrofobního vlákna, zejména textilní materiál, vyznačuj Ιοί se tím, že se barví nebo potiskuje způsobem podle nároku 8.
CZ20032382A 2001-02-07 2002-01-29 Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití CZ20032382A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01810128 2001-02-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20032382A3 true CZ20032382A3 (cs) 2003-11-12

Family

ID=8183716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20032382A CZ20032382A3 (cs) 2001-02-07 2002-01-29 Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7012137B2 (cs)
EP (1) EP1358273B1 (cs)
JP (1) JP4260483B2 (cs)
KR (1) KR100868666B1 (cs)
CN (1) CN1289607C (cs)
AT (1) ATE489432T1 (cs)
CZ (1) CZ20032382A3 (cs)
DE (1) DE60238388D1 (cs)
ES (1) ES2354500T3 (cs)
PL (1) PL362776A1 (cs)
RU (1) RU2283328C2 (cs)
WO (1) WO2002074864A1 (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060101594A1 (en) 2002-11-11 2006-05-18 Antoine Clement Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use
JP2006510772A (ja) * 2002-12-19 2006-03-30 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド フタルイミジルアゾ染料、その製造方法、およびその使用
DE102006027535A1 (de) * 2006-06-14 2007-12-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN102876068B (zh) * 2012-10-22 2015-08-12 浙江万丰化工有限公司 一种邻苯二甲酰亚胺基偶氮染料的制备方法
EP4700174A3 (en) 2013-01-14 2026-03-18 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
EP2754696A1 (en) 2013-01-15 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH AOX-free navy and black disperse dye mixtures
CN103965094B (zh) * 2013-01-31 2016-07-06 江苏道博化工有限公司 N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法
CN105647224A (zh) * 2016-01-28 2016-06-08 俞杏英 一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用
TWI707002B (zh) * 2016-05-25 2020-10-11 瑞士商杭斯曼高級材料公司 分散偶氮染料、其製備方法及其用途
ES2814375T3 (es) 2017-10-02 2021-03-26 Dystar Colours Distrib Gmbh Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980634A (en) * 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
JPS5818470B2 (ja) * 1974-09-06 1983-04-13 三菱化学株式会社 ゴウセイセンイルイ ノ センシヨクホウホウ
DE59104277D1 (de) * 1990-02-19 1995-03-02 Ciba Geigy Ag Phthalimidyl-Azofarbstoffe.
TWI243192B (en) * 1998-12-31 2005-11-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN1289607C (zh) 2006-12-13
WO2002074864A1 (en) 2002-09-26
CN1491258A (zh) 2004-04-21
JP2004528435A (ja) 2004-09-16
RU2003125651A (ru) 2005-03-20
RU2283328C2 (ru) 2006-09-10
JP4260483B2 (ja) 2009-04-30
US20040116681A1 (en) 2004-06-17
ATE489432T1 (de) 2010-12-15
ES2354500T3 (es) 2011-03-15
DE60238388D1 (de) 2011-01-05
PL362776A1 (en) 2004-11-02
EP1358273B1 (en) 2010-11-24
KR100868666B1 (ko) 2008-11-13
US7012137B2 (en) 2006-03-14
KR20030072400A (ko) 2003-09-13
EP1358273A1 (en) 2003-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20110078863A1 (en) Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use
CZ20032383A3 (cs) Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití
JP4205949B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
JP2002534551A (ja) フタルイミジルアゾ染料、それの製造方法およびその使用
EP2513229B1 (en) Disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof
CZ20032382A3 (cs) Ftalimidylová azobarviva, způsob jejich přípravy a jejich použití
KR20050085747A (ko) 프탈이미딜 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
EP3527628A1 (en) Anthraquinone azo dyes
US6111083A (en) Disperse dyes