ES2354500T3 - Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo. - Google Patents
Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo. Download PDFInfo
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- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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Abstract
Colorante de fórmula **(Ver fórmula)**en el que R es hidrógeno o bromo, R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
Description
La presente invención se refiere a colorantes dispersos que
tienen un componente de N-metil-ftalimida-diazo y un componente
de acoplamiento de anilina, a procedimientos para la preparación
de tales colorantes y al uso de los mismos en la tinción o la
estampación de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y
en especial sintéticos, sobre todo de materiales textiles.
Los colorantes azoicos dispersos que tienen un componente de
N-alquil-ftalimida-diazo y un componente de acoplamiento de
anilina se conocen desde hace mucho tiempo, por ejemplo de la
patente estadounidense N.º 3.980.634 o del documento WO
00/40656, y se usan en la tinción de materiales de fibra
hidrófobos. Sin embargo, se ha encontrado que las tinciones o
los estampados obtenidos usando los colorantes conocidos
actualmente no satisfacen en todos los casos las necesidades
actuales, especialmente con respecto a la solidez al lavado y la
solidez a la transpiración. Por tanto, existe una necesidad de
nuevos colorantes que tengan especialmente buenas propiedades de
solidez al lavado.
Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que los
colorantes según la invención cumplen los criterios facilitados
anteriormente en un grado considerable.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a
colorantes dispersos que producen tinciones que tienen un alto
grado de solidez al lavado y a la transpiración y que, además,
tienen buenas características de fijación tanto en los
procedimientos de termosol y agotamiento como en la estampación
textil. Los colorantes también son adecuados para la estampación
por corrosión.
Los colorantes según la invención corresponden a la fórmula
en los que
R es hidrógeno o bromo,
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4,
R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y
5 R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los
significados de R2.
R1 es preferiblemente -NHCO-alquilo C1-C4.
Alquilo C1-C4 en el radical -NHCO-alquilo C1-C4 es metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o 10 terc-butilo, especialmente metilo.
R2 y R3 como alquilo C1-C4 son, cada uno independientemente
del otro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, sec-butilo o terc-butilo.
R2 y R3 preferiblemente tienen el mismo significado. 15 R2 y R3 son especialmente etilo.
Alcoxilo C1-C4 como sustituyente de alquilo C1-C4 en R2 y R3
es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo o propoxilo, especialmente
metoxilo.
Se da especial preferencia a colorantes de fórmulas
La presente invención también se refiere al procedimiento
para la preparación de los colorantes de fórmula (1) según la
invención.
Los colorantes se preparan, por ejemplo, mediante la 25 nitración de una ftalimida de fórmula
en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la
página 459 en Organic Synthesis, Collective volumen 2, (una
5 edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J. Wiley &
Sons, seguido por la alquilación del compuesto nitro resultante,
por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic
Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo
tras el tratamiento reductor descrito en Bull. Soc. Chim. de 10 France 1957 en la página 569, se convierte en un producto
intermedio de fórmula
Usando métodos conocidos en general, el producto intermedio de fórmula (51) se somete a mono-o di-halogenación y el 15 compuesto resultante se somete entonces a diazotación, en un
medio ácido, y se acopla a un compuesto de fórmula
en el que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados
preferidos facilitados anteriormente.
20 La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (51) primero con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el compuesto de mono-o di-bromo correspondiente. La diazotación del compuesto de fórmula (51) se lleva a cabo
25 asimismo de una manera conocida per se, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo,
la diazotación también puede llevarse a cabo usando otros
agentes de diazotación, por ejemplo con ácido nitrosilsulfúrico.
En la diazotación, puede estar presente un ácido adicional en el
medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico,
5 ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de tales ácidos, por ejemplo mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotación se lleva a cabo ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, por ejemplo desde -10ºC hasta temperatura ambiente.
10 El acoplamiento del compuesto diazotado de fórmula (51) al componente de acoplamiento de fórmula (52) se efectúa asimismo de una manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. Ejemplos de ácidos
15 usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Los componentes diazoicos de fórmula (51) y los componentes de acoplamiento de fórmula (52) se conocen o pueden prepararse de una manera conocida per se.
20 La presente invención también se refiere a mezclas de colorantes que comprenden al menos un colorante azoico de fórmula (1) y al menos un colorante azoico de fórmula
en el que
25 R1 es hidrógeno, metilo o NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena alquílica, desde C2 en adelante, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden al 30 menos un colorante azoico de fórmula (1) y los colorantes azoicos de fórmulas
Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que 5 comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2), (5) y (6).
Los colorantes azoicos de fórmulas (4), (5) y (6) pueden
prepararse de manera análoga a compuestos conocidos usando
generalmente métodos conocidos.
Los colorantes azoicos de fórmula (4) usados según la 10 invención se preparan, por ejemplo, mediante la nitración de una ftalimida de fórmula
en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la
página 459 en Organic Synthesis, Collective volumen 2, (una 15 edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J. Wiley &
Sons, seguido por la alquilación del compuesto nitro resultante,
por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic
Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo
tras el tratamiento reductor descrito en la página 569 en Bull. 20 Soc. Chim. de France 1957, se convierte en un producto
intermedio de fórmula
Usando métodos conocidos en general, el producto intermedio
de fórmula (53) se somete a dihalogenación y después, en un
medio ácido, se somete a diazotación y se acopla a un compuesto
de fórmula
en el que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados
preferidos facilitados anteriormente.
La reacción para formar los colorantes finales se lleva a
10 cabo mediante la sustitución de los dos átomos de bromo por grupos ciano usando métodos conocidos per se, por ejemplo usando CuCN o mezclas de CuCN y un cianuro de metal alcalino en un disolvente, por ejemplo dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, dimetilacetamida, N-vinilpirrolidona, sulfolano o piridina.
15 La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (53) primero con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el compuesto de di-bromo correspondiente. La diazotación del compuesto de fórmula (53) se lleva a cabo
20 asimismo de una manera conocida per se, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo, la diazotación también puede llevarse a cabo usando otros agentes de diazotación, por ejemplo con ácido nitrosilsulfúrico.
25 En la diazotación, puede estar presente un ácido adicional en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de tales ácidos, por ejemplo mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotación se lleva a cabo ventajosamente a
temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, por ejemplo desde -10ºC
hasta temperatura ambiente.
El acoplamiento del compuesto diazotado de fórmula (53) al
componente de acoplamiento de fórmula (54) se efectúa asimismo
de manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o
acuoso-orgánico, ventajosamente a temperaturas de desde -10
hasta 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. Ejemplos de ácidos
usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico,
ácido sulfúrico y ácido fosfórico.
Los componentes diazoicos de fórmula (53) y los componentes
de acoplamiento de fórmula (54) se conocen o pueden prepararse
de una manera conocida per se.
Las mezclas de colorantes según la invención que comprenden
los colorantes azoicos definidos anteriormente en el presente
documento pueden prepararse, por ejemplo, mezclando simplemente
los colorantes individuales, por ejemplo mezclando los
colorantes azoicos de fórmulas (2), (5) y (6).
Las cantidades de los colorantes individuales en las mezclas
de colorantes según la invención pueden variar dentro de un
intervalo amplio, por ejemplo de desde 30 hasta 55 partes en
peso, especialmente desde 34 hasta 50 partes en peso, del
colorante azoico de fórmula (1), hasta desde 45 hasta 70 partes
en peso, especialmente desde 50 hasta 66 partes en peso, del
colorante azoico de fórmula (4), basándose en 100 partes en peso
de la mezcla de colorantes según la invención.
Las mezclas de colorantes según la invención contienen
preferiblemente desde el 34 hasta el 50% en peso del colorante
azoico de fórmula (2), desde el 25 hasta el 33% en peso del
colorante azoico de fórmula (5) y desde el 25 hasta el 33% en
peso del colorante azoico de fórmula (6), basándose en el 100%
en peso de la mezcla de colorantes según la invención.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención pueden usarse para teñir o estampar materiales de
fibra hidrófobos semisintéticos y en especial sintéticos, sobre
todo materiales textiles. Los materiales textiles compuestos de
tejidos combinados que comprenden tales materiales de fibra
hidrófobos semisintéticos o sintéticos también pueden teñirse o
estamparse usando los colorantes o mezclas de colorantes según
la invención.
Los materiales de fibra semisintética que hay que tener en
cuenta son, especialmente, (2,5)-acetato de celulosa y
triacetato de celulosa.
Los materiales de fibra hidrófobos sintéticos consisten
especialmente en poliésteres aromáticos, lineales, por ejemplo
los de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol,
o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4
bis(hidroximetil)ciclohexano; de policabonatos, por ejemplo los de ,-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y de fibras basadas en poli(cloruro de vinilo) y en poliamida.
La aplicación de los colorantes y las mezclas de colorantes
según la invención a los materiales de fibra se efectúa según
métodos de tinción conocidos. Por ejemplo, los materiales de
fibra de poliéster se tiñen en el procedimiento por agotamiento
de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes no iónicos
o aniónicos tradicionales y, opcionalmente, agentes de
hinchamiento tradicionales (vehículos) a temperaturas de desde
80 hasta 140ºC. El (2,5)-acetato de celulosa se tiñe
preferiblemente a desde 65 hasta 85ºC y el triacetato de
celulosa a temperaturas de desde 65 hasta 115ºC.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención no colorearán lana y algodón presentes al mismo tiempo
en el baño de colorante o colorearán tales materiales sólo
ligeramente (muy buena reserva) de manera que también pueden
usarse satisfactoriamente en la tinción de poliéster/lana y
materiales textiles combinados de fibras de
poliéster/celulósicas.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención son adecuados para teñir según el procedimiento
termosol, en el procedimiento por agotamiento y para
procedimientos de estampación.
En tales procedimientos, dichos materiales de fibra pueden
estar en una variedad de formas de elaboración, por ejemplo en
la forma de fibras, hilos o materiales textiles no tejidos,
tejidos o de punto.
Resulta ventajoso convertir los colorantes o mezclas de
colorantes según la invención en una preparación de colorante
antes de su uso. Para este fin, el colorante se muele de manera
que su tamaño de partícula sea como promedio de desde 0,1 hasta
10 micras. El molido puede llevarse a cabo en presencia de
dispersantes. Por ejemplo, el colorante seco se muele junto con
un dispersante o se amasa en una forma de pasta junto con un
dispersante y después se seca a vacío o mediante atomización.
Tras la adición de agua, las preparaciones resultantes pueden
usarse para preparar pastas de estampación y baños de colorante.
Para la estampación, se usarán los espesantes tradicionales,
por ejemplo productos naturales no modificados o modificados,
por ejemplo alginatos, dextrina comercial (British gum), goma
arábiga, goma cristal, harina de algarrobo, tragacanto,
carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos
sintéticos, por ejemplo poliacrilamidas, poli(ácido acrílico) o
copolímeros de los mismos, o poli(alcoholes vinílicos).
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención confieren a dichos materiales, especialmente a los
materiales de poliéster, tonos de color uniformes que tienen muy
buenas propiedades de solidez en uso tales como, especialmente,
buena solidez a la luz, solidez a la termofijación, solidez al
plisado, solidez al cloro, y solidez en húmedo, por ejemplo
solidez al agua, a la transpiración y al lavado; los colorantes
terminados se caracterizan adicionalmente por muy buena solidez
al frotamiento. Debe hacerse especial hincapié en las buenas
propiedades de solidez de los colorantes obtenidos con respecto
- a la transpiración y, especialmente, al lavado.
- Los
- colorantes y las mezclas de colorantes según la
- invención
- también pueden usarse satisfactoriamente en la
- producción de tonos mixtos junto con otros colorantes.
Además, los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención también son muy adecuados para teñir materiales de
fibra hidrófobos en CO2 supercrítico.
La presente invención se refiere a los usos mencionados
anteriormente de los colorantes y las mezclas de colorantes
según la invención, así como a un procedimiento para la tinción
y la estampación de materiales de fibra hidrófobos
semisintéticos o sintéticos, sobre todo de materiales textiles,
en el que se aplica un colorante según la invención a dichos
materiales o se incorpora a ellos. Dichos materiales de fibra
hidrófobos son preferiblemente materiales textiles de poliéster.
Otros sustratos que pueden tratarse mediante el procedimiento
según la invención y las condiciones preferidas del
procedimiento pueden encontrarse anteriormente en la descripción
más detallada del uso de los colorantes según la invención.
La invención también se refiere a materiales de fibra
hidrófobos, preferiblemente materiales textiles de poliéster,
teñidos o estampados mediante dicho procedimiento.
Los colorantes según la invención son adecuados además para
procedimientos de reproducción modernos, por ejemplo la
estampación por termotransferencia.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la invención.
Las partes en ellos son partes en peso y los porcentajes son
porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario. Las
temperaturas se facilitan en grados Celsius. La relación entre
las partes en peso y las partes en volumen es la misma que entre
gramos y centímetros cúbicos.
Ejemplo 1:
Se introducen 26,25 g de ácido acético glacial en un aparato
de reacción de laboratorio y, en el transcurso de 3 minutos, se
introducen 1,67 g del compuesto de fórmula
a temperatura ambiente. Se agita la suspensión verdosa resultante durante 5 minutos y después, en el transcurso de 7 minutos, se añaden 0,54 g de ácido sulfúrico al 98%; se lleva a 5 cabo la agitación durante 10 minutos. Después, en el transcurso de 20 minutos, con enfriamiento a 15-20ºC, se añaden gota a gota 1,86 g de ácido nitrosilsulfúrico al 40% a la mezcla de reacción y se lleva a cabo la agitación durante 1 hora a esa temperatura. Una vez completa la reacción, se añade gota a gota la mezcla, en
10 el transcurso de 10 minutos, a una mezcla que consiste en 6,30 g de ácido acético glacial, 0,58 g de ácido clorhídrico al 32%, 11,00 g de agua helada y 5,00 g de una disolución acuosa al 31,1% del compuesto de fórmula
15 a una temperatura de 0-5ºC y se agita durante 120 minutos. Después, en el transcurso de 10 minutos, se añaden gota a gota 15,00 g de agua helada; se filtra con succión la suspensión roja resultante, se lava con agua desionizada y se seca. Se obtienen 2,10 g del colorante de fórmula
que tiñe el poliéster en un tono marrón rojizo.
Ejemplo 2:
Se muele 1 parte en peso del colorante de fórmula
en un molino de arena, junto con 17 partes en peso de agua y 2
partes en peso de un dispersante disponible comercialmente del
tipo dinaftilmetanodisulfonato, y se convierte en una dispersión
5 acuosa al 5%.
Usando esa formulación, se produce una tinción (basándose en
el colorante y el sustrato) al 1% sobre el material textil
tejido de poliéster mediante el procedimiento por agotamiento a
alta temperatura a 130ºC y se limpia de manera reductora. La
10 tinción marrón rojiza obtenida de esta manera tiene muy buenas propiedades de solidez en uso, especialmente excelente solidez al lavado.
Pueden alcanzarse las mismas buenas propiedades de solidez cuando se tiñe material textil tejido de poliéster en el 15 procedimiento termosol (10 g/litro de colorante, recogida de
líquido del 50%, temperatura de fijación 210ºC).
Ejemplo 3: Se muele 1 parte en peso de una mezcla de colorantes que 20 comprende 0,42 partes en peso del colorante de fórmula
0,29 partes en peso del colorante de fórmula
0,29 partes en peso del colorante de fórmula
en un molino de arena, junto con 17 partes en peso de agua y 2
5 partes en peso de un dispersante disponible comercialmente del tipo dinaftilmetanodisulfonato, y se convierte en una dispersión acuosa al 5%.
Usando esa formulación, se produce una tinción (basándose en
el colorante y el sustrato) al 1% sobre un material textil
10 tejido de poliéster mediante el procedimiento por agotamiento a alta temperatura a 130ºC y se limpia de manera reductora. La tinción marrón negruzca obtenida de esta manera tiene muy buenas propiedades de solidez en uso, especialmente excelente solidez al lavado.
15 Pueden alcanzarse las mismas buenas propiedades de solidez cuando se tiñe un material textil tejido de poliéster en el procedimiento termosol (10 g/litro de colorante, recogida de líquido del 50%, temperatura de fijación 210ºC).
Claims (7)
1. Colorante de fórmula
en el que R es hidrógeno o bromo, R1 es hidrógeno, metilo o
5 -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
2. Colorante según la reivindicación 1, en el que R1 es –NHCOalquilo C1-C4.
- 10 3. Colorante según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 y R3 tienen el mismo significado y son el radical -CH2CH2-OCH3.
4. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
- 15 5. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
- 6.
- Procedimiento para la preparación de un colorante de
- fórmula
- (1) según la reivindicación 1, en el que una
- ftalimida de fórmula
se somete a nitración en el intervalo ácido, el compuesto
nitro resultante se somete entonces a alquilación y, por
medio del tratamiento reductor, se convierte en un producto
intermedio de fórmula
el producto intermedio de fórmula (51) se somete a mono-o
di-halogenación en un medio ácido, y el compuesto
resultante se somete entonces a diazotación y se acopla a
un compuesto de fórmula
en el que R1, R2 y R3 son tal como se definieron para la
fórmula (1).
7. Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante
azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 y al menos
un colorante azoico de fórmula
- en el que R1
- es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2
- es
- alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena alquílica,
- desde C2
- en adelante, se interrumpa opcionalmente por un
- 20
- átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2,
- cualquiera de los significados de R2.
- 8.
- Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra
- hidrófobos semisintéticos o sintéticos, en el que se aplica
- un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una
- 25
- mezcla de colorantes según la reivindicación 7 a dichos
- materiales o se incorpora a ellos.
- 9.
- Uso de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, en la tinción o la estampación de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y en especial sintéticos, sobre todo de materiales textiles.
- 5
- 10. Material de fibra hidrófobo semisintético o en especial sintético, sobre todo un material textil, teñido o estampado mediante el procedimiento según la reivindicación 8.
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