CZ209295A3 - Process for preparing amino functional organosilanes poor in chlorides optionally free of chlorides - Google Patents
Process for preparing amino functional organosilanes poor in chlorides optionally free of chlorides Download PDFInfo
- Publication number
- CZ209295A3 CZ209295A3 CZ952092A CZ209295A CZ209295A3 CZ 209295 A3 CZ209295 A3 CZ 209295A3 CZ 952092 A CZ952092 A CZ 952092A CZ 209295 A CZ209295 A CZ 209295A CZ 209295 A3 CZ209295 A3 CZ 209295A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reaction
- metal
- chloride
- carried out
- chlorides
- Prior art date
Links
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- -1 anionic organosilane Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;sodium Chemical compound [Na].CCOC(C)=O BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFJIYBPWOIFKA-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentan-2-yloxy-diethoxy-propylsilane Chemical compound ClCCCC(C)O[Si](OCC)(OCC)CCC ASFJIYBPWOIFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289435 Astragalus brachycalyx Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PDAOFKBIOKDCPC-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NCCNCCN PDAOFKBIOKDCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby anirofunkčních orgar-osilanů , chu dých na chloridy popřípadě prostých chloridů
Chlast techniky
Vynález se týká způsobu výroby aminofunk čních organosilanů , chudých na chloridy popřípadě prostých chloridů , reakcí chloríunkčríeh orranosilanů s organickými aminy nebo amoniakem a oddělením p’i tom vzniklých organických hydro chloridů nebo chloridu amonného, jakož i aminofunkčních organosilanů, vyrobených podle vynálezu.
Dosavadní stav techniky
Aminofunkční devéíra v technice ky při zpracování.
crganosilany se používají přeslevárenství jako pomocné látloužívají se také jako látky napomáhající přilnavosti pro pryskyřice stele při skladování nebo pro šlichty ze skleněných vláken.
Výroba aminofunkčníc-h organosilanů se pro vádí převážně reakcí chlorfunkčních organosilanů ε organickými aminy nejrůznčjsího druhu nebo amoniakem , přičemž se v závislosti na stcchio metrických poměrech amiuíckých složek popřípadě amaniaku k chlorfunkčnímu organosilanů tvoří aminofunkční crganosilany. Iři výrobě amiuofunkční or^anosilanové sloučeniny se zpravidla postupuje tak, že se použijí nejméně 2 moly aminu ;opřípacě amoniaku na jeden mol chloríunkčního orgarosilanu , takže vedle vytvoření amir.ofunkčního organosilanů je k dispozici ještě dostatečné množství aminické složky pro převádění substituovaného chloru na odpovídající aminochloríd popřípadě amoniumchlorid.
Pro oddělení aminochlorídu popřípadě aconiumchloridu , vzniklého při syntéze, od cílového produktu, aniroíunkčrího organosilanu, se používají různé methody.
Tak se nohou podíly amoniumchloridu, ne rozpuštěné v aminopropyltriethoxychloridu , vytvořeném reakcí amoniaku s 3-chlorpropyltriethoxysilanem , oddělit od produktu jednoduchou filtrací. Podíly amoniumchloridu, které zbývají rozpuštěné potom v amiropropyltriethoxysilanu , jsou pro mnohá použití tohoto amir.osilanu nepříznivé.
Značné snížení obsahu amoniumchloridu v produktu lze dosáhnout tím, že se k reakčnímu pro duktu přidají před filtrací vhodná množství inertního média , například uhlovodíků , jako napři klad petroletheru, hexanu něco xylenu, ve kterém je sice aminosilan rozpustný, ale ne amoniumchlorid, Přes tato opatření zůstává zbytkový obsah amoniumchloridu ve filtrátu. Použitelnost £-zir o sílánu zůstává, omezena.
V jiných přivaděč?, dochází při výrobě aminofunkčních, specielně vícekrát aminofunkčních. orgar.osilanů, po ukončení reakce ke vzniku kapalných dvoufázových systémů. Tak například při reakci chlororganofunkčních sílanů a ethylendiaminem , pří které horní fáze obsahuje produkt znečištěný přebytečný aminem a v něm rozpuštěným hydrochloridem. lo destilačním odstranění amínických vsázkových sžožek zbývá dvojnásobné aminofunkční organosilan, obsahující aminohy drochlorid, který se v předložené formě nemůže používat, nebot jeho obsah chloridu ovlivňuje nepříznivě vlastnosti produktu.
Iři reakcích chlorfunkčních organosilanú s trojnásobně aminofurkčními aminy nedochází ča sto ani k dílčímu oddělení vzniklých aminochloridů v pevné formě ani ke vzniku fázového systému. Oddělení aainohydrochloridů, které jsou přítomny rozpuštěné v reakčním systému, se může provádět pouze vhodným zředěním systému reak čního produktu/amirochloridu/aminu takovými inertními médii , ve kterých se aminohydrochlorid ner02pcuští. I při tom zůstanou po destilačním oddělení inertního média a přebytku použité amiric-ké složky nežádoucí zbytková množství aminohydrochloridu v získaném produktu.
řřes opatření , použitá při výrobě amino funkčních organosilanú , pro oddělení organických hydrochloridu, které se p*i tom vytvoří , popřípadě při tom vytvořeného amoniuachloridu, obsahují produkty ještě nežádoucí množství chloridu, která omezují možnosti použili takto zí skaných produktů, popřípadě požadované účinky.
negativné ovlivňuji .ťodstata vynálezu
Vynález si proto klade za ; ák ladní ú 1 o ku vyvinout způsob výroby aminoíunkčních organosilanů chudých na chloridy popřípadě prostých chloridu.
překvapením bylo zjištěno, že při přídavku alkoxidů kovu rozpuštěných v alkoholech k aminofunkčním orgarosilanům , zatíženým ještě nežádoucím podílem chloridů , dá se při tom vzniklý chlorid kovu dobře oddělit a ja možné takto zí skat aminofunkční orgsnosilany , jejichž obsah zbytkového chloridu se dá nastavit až na méně než 1 ppm hmot.
rředmětem předloženého vynálezu je proto způsob výroby aminorurkčních organosilanů cl.udých na chloridy popřípadě prostých chloridů reakcí chlorřunkčních organosilanů s organickými aminy nebo amoniakem a oddělením při tom vytvořených organických hydrochloridů nebo chloridu amonného,jehož podstata spočívá v tom, že se nadto přítomná množství organických hydrochloridů nebo amoniumchloridu nechají zreagovat přídavkem alkoxidů kovu, rozpuštěných v alkoholech a vzniklý chlorid kovu se oddělí.
hale jsou předmětem předloženého vynálezu ami nofunkcní organosilany, které se dočištují reakcí v nich obsažených organických hydrochloridů nebo chloridu amonného s alkoxidy kovu a oddělením při tom vytvořených chloridů kovu.
Aminořunkční organosilany vyrobitelné způsobem podle vynálezu se mo?.ou popsat pomocí obeccných vzorců /1/ h2n h2 - CK2 - Si/0R/>y í
xi p+ičemž R je alkylový zbytek s 1 až 4 atom;/ C a 1
R methylový nebo fenylový zbytek a y může býr rovné 0 nebo 1 nebo 2 , /11 a / c /skASi-Zcsy j
Rn.
n m p-m-p /C35-CH^kH.y , á cL <1 p přičemž R je alkylový zbytek s 1 až 3 atomy C , n se rovná 2 nebo 3 > p se rovná C nebo 1 a m se rovná 1 nebo 2 nebo 3, /11 b/ /“7 R-C/.SÍ-/CHV, 7- /KR-CE.-CR,,/ -RH? , *- o i. n— ¢- t μ á přičemž R je alkylový zbytek s 1 až 3 atomy C , n se může rovnat 2 nebo 3 a Ρ £θ ~ůže rovnat 2 nebo nebo 4,
-6/111/
Hj; /CH2/nSi/0fí/>c
--F přičemž n se může rovnat 1 nebo 2 nebo 3, m se nů že rovnat 0 nebo 1 a p se může rovnat 0 nebo 1 a R je alkylový sbytek s 1 aš 3 atomy C , a /IV/
Kl\ti-/Chi2/ 1E-, -/Chn/
X P^ X-E X n
-Si /OR/1 ' j-m
x.
přičemž n může být rovné 1 nebo 2 nebo 3» m se nů že rovnat 0 nebo 1 a p se může rovnat 2 nebo 3 a
R je alkylový sbytek s 1 až 3 stony C . Jako ecuk ty pro tyto lze nechat zreagovatchlororganosílano vé sloučeniny obecného vzorce V
C1-/CE9/ -Si/OR/d d j-m
Λ m
Iřičenž n se může rovnat 1 nebo 2 nebo 3 a m se nůše rovnat 0 nebo 1 nebo 2 a Ή je alkylový zbytek ε 1 až 3 atomy uhlíku, a aninv ooecnycn vzorců /VI/
HJW3_n přičemž E je alkylový zbytek s 1 až 3 atomy C a n se může rovnat 1 nebo 2 nebo 3 » /VII/ KHo-Ce,-CH.-/K*H-Ch7-nHo-/ -EH, 2 d c a 2 n přičemž n může být rovné 0 nebo 1 nebo 2 nebo 3 , a/nebo /VIII/ KH-CE, ll
E ím i , rřič-erž E a X znamenají alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uklíku .
Tak lze získat aminoíunkční organosilany , které jsou déle uvedeny jako příklad i qIí —L· 11 r\— C Ε ~ - b i /O E/ · a a a J —2^1 *
CH
HE/CE^/-CH^-CH^-CH„-Si/OE/^ é έ i έ
CHK-CH2-CH9-IíH-CE2-CE2-CE2-Sí/0R/^ ,
HJ?-CH^-CH^-NE-CH.-CH,-NH-CH„-CE<CH^-Si/ORA , O d d d d d 2 d 3 ’ kde E znanená například Ekuninu CE-, nebo C^Hc .
j b č
Ho oddělení organických hydrochloridůnebo chloridu. anonného, vzniklých při reakci, od aminoíunk Čních organosilanů. se tyto zpracují podle vynálezu pro další snížení ještě přítomného podílu zbytkových chloridů s alkoxidy kovů rozpuštěnými v alkoholech.
£ výhodou se alkoholy kovů rozpuštěné v alkoholech přidávají až téměř v ekvivalentních množstvích,vztaženo na organické hydrochloridy popřípadě chlorid amonný.
Hro způsob podle vynálezu se nohou používat všechny znané alkoxidy kovů prvků periodického systému, které tvoří vhodným způsobem halogenidy kovů na způsob solí.
výhodou se jakoalkoxid kovů používá alkoxid prvků alkalických kovů a/nebo prvků alkalických zemin. Zejména výhodné jsou alkoxidy sodíku.Alkoxy skup íny alkoxidů kovů se nohou odvozovat od pri.Cvárních , sekundárních a terciárních alkoholu se až 6 atomy C, zejména výhodné jsou deriváty primárních alkoholů s 1 až 3 atomy C.
U další výhodné formy provedení může týt alkalická složka v a'koridu totožná s alkoxyskupinami nacházejícími na atomu křemíku aminofunkčního orgamosílánu. Jako rozpouštědlo pro alkoxid kovu se může také používat alkohol odpovídající právě použitému alkoxidu, tak například methanol,eíha nol, n-propanol, isopropanol, terciární butanol, terciární amylalkchol.
Iro způsob podle vynálezu se alkoxídy používají s výhodou v takových množstvích, aby v substrátu, který se má zpracovávat nebyl žádný stechiometrický přebytek převyšující stechiometrické množství, které je nezbytné, vztaženo na obsah chlo ridu.
Snížení obsahu chloridu v aminofunkčním organosilanu lze s výhodou provádět tak, že se ze stechiometricky pro vplné odstranění obsahu chloridu v substrátu p'-idávkovaného množství alkoxidu nechá zreagovat pouze asi 70 as 80 0, po odstranění vytvořených solí kovů se zbytkový obsah organického hydrochloridu znovu určí a znovu, vždy podle velikosti zbylého obsahu zbytkového chloridu v substrátu , se přidávkuje 70 až 3C / stechiometricky nezbytného množství alkoxidu. Tímto zrusobem se po stupních zjištuje požadovaný oosah zbytkového chloridu v substrátu, aniž by se proc.ukt v důsledku přebytku alkoxidu vystavil nebezpečí zbarvení.
-10Dále se ukázalo, že je výhodné provádět reakci organických, hydrochloridů nebo chloridu amonného s alkoridy kovů za míchání při normálním tlaku.
Heakce organických hydrochloridů nebo chloridu amonného se mlže provádět s výhodo^ m při teplotach o,
C až ICO o
5, ještě výhodněji při teplotách 20 u až £50 VC , nejvýhodněji pak při 20 °0 až jO °C. Výhodné je, kdvž se terlota reakce volí tak. ,ab^ se doba reakce a rozpustnost vzniklých solí kovu v substrátu při teplotě reakce minimalizovala ,
Keakce se může provádět například také pod atmo sférou ochranného plynu .
ϊο úplném nastavení požadovaného obsahu zbytkového chloridu v předloženém produktu následuje odstranění vytvořených solí kovu. Oddělovaní chlo ridů kovů vzniklých při reakci se může provádět na příklad filtrací. krodůkt se může potom nejčastěji používat bez dalších zpracování. i'ro určité oblasti použití může být doučí ,když se alkohol,za vlečený v
lácí.
odstraňováním chloridů, odstraní dešti bole kovů vznikající se mohou zčásti vylučovat způsobem podle vynálezu v těžko filtrovatelné formě, dejich o astra:
filtr je pak možné za použití malého 'ících filtraci , hle je také možné oddělit zejm.ém přídavku prostředími napomáhanapříklad na bází křemelíny.
účinně chlorid kovu,vzniklý při reakci, pomocí separatatoru , oddělování solí kovů pomocí separatoru se osvědčuje obvzláště při výrobě aminofunkčních organo-11Jako aninofurkční orgsncsilany , prosté chloridů se mají ve smyslu předloženého vyná lesu označovat takové produkty , jejíchž obsah chloridů je menší než 1 ppm hmot. . Kyní se ta kovéto aminofunkční organosílany , neobsahující chloridy popřípadě chudé na chloridy ,mo hou vyrobit způsoben podle vynálezu.
Obecně se způsob podle vynálezu provádí následovně :
Chlorfunkční organosilan se nechá sreagovat s organickým aminem nebo amoniakem s výhodou v nádrži s topným zařízením , chladícím zařízením a míchacím zařízením popřípadě v tlakové nádrži . xři tom se vytvoří aminofunhční organ'·silan a organický hydrochlorid nebo chlorid amonný, fokud vedlejší produkt , obsahující chlorid odpadá ve formě solí , oddělí se od reakční?:o prodiktu , například filtrací, křed tím se může přidat k reakční směsi popřípadě ke směsi produktu inertní kapalné médium,které se po oddělení podílu solí potom opět od straní z reakčního produktu společně s přebytečným aminem nebo amoniakem, například destilací, Tekto získaný předprodukt se analyzuje běžnými methodami na obsah chloridu . jo předproduktu se za míchání ,při předem nastavené reakční teplotě, přidá část ekvivalentního množství alkoholického roztoku alkoxidu kcvu, které odnovídá zjištěnému obsahu chloridu . řo nějaké době se odebere dílčí vzorek,tento tise zbaví vzniklého chloridu kovu a zjistí se nyní přítomný obsah chloridu » xctom se může k amínofunkčnímu organosílánu, v souladu s požadovaným obsahem zbytkového chloridu , p?“idat další část alkoholického rozteku alkoxidu kovu, která je ještě k dispozicí. Tento pochod se může provádět i vícekrát s menšími dávkami alkoxiau kovu sa kontroly poměrů množství ve vztahu k chloridu, Nakonec se od cílového produktu oddělí chlorid kovu, vznikající při reakci nežádoucích podílů chloridů ε alkoxidem kovu. Pokud malá množství alkoholu v konečném produktu, chudém ma chloridy po případě prostém chloridů , ruší , nohou se tyto odstranit destilací.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je dále blíže vysvětlen pomocí následujících příkladů :
Příklad 1
Peakce 2 415 g/10 molů / 3-chlor.propyl tríethoxysilanu se 17 kg / 1 000 moly / amoniaku se provádí v autoklávu. Po oddělení přebytečného amoniaku je reakční produkt přítomen v autoklávu ve formě solné kaše, sestávající s chloridu amonného a převážně 3-aminopxcpyltriethoxysilanu. Pro snížení podílu chloridu amonného, rozpuštěného v organosilanu, se obsah autoklávu doplní za míchání při teplotě místnosti 1 318 g hexanu. Podíl soli se oddělí fintrací. Získaný filtrát se zbaví hexanu destilací za
-13vakua. Zbývá 1 939 g těžké fáze, ve které se zji stí 550 ppm hmot, chloridu. To odpovídá množství chloridu 1 094 mm.
Produkt, obsahující chlorid se převede kvau titativně do třílitrové pětihrdlé banky s dvojí tým pláštěm, které je opatřena míchadlem, kapací nálevkou opatřenou stupnicí, teploměrem ,vodním ciťLsdičem a hrdlen pro odběr vzorků. Obsah banky se za intensivního míchání zahřeje na 40 °C. Po kapací nálevky tvaru byrety se naváží 10,472 g 20ý ethanolického roztoku natrium^ethylátujkte rý se přídavkem ethanolu zředí na on jem 15 ml.
Za stálého intensivního míchání banky se do třílitrové banky nechá natéci 11,25 nl z roztoku natriumethýla tu, který se nachází v kapací nálevce. Po době reakce asi lt minut se z baňky odebere vzorek a v tomto se po odfiltrování vznik lého chloridu sodného, stanoví chloridu, . Zjistí se množství
Ze 3,75 ml roztoku natriumethyiátu,který zbývá v kapací nálevce, se do obsahu banky p^-idá kuje zbývající obsah do 145 ppm hmot.
;í reakční doby 45 ldalších 2,3 ml. Po uply nut se odebere z banky opět vzorek , který se analyzuje. Zjištěný obsah chloridu činí 31 ppn hmot. 2 asi C,S5 ml roztoku natriumetylátu,který zbývá v bance, se do obsahu banky přiáá dalších C,7 ml , Po uplynutí reakční doby 1 hodiny s.e znovu odebere vzorek a analyzuje se. Prokáže ze obsah chloridu 12 cum 'nmot. .
Z banky s dvojitým pláštěm se odebere její obsah a zbaví se pomocí separátoru chloridu sodného, kte:
ie zčásti
V čirém odpadajícím f nosilanu se zjištuie přítomen v koloidní formě, iltrátu aminofunkčního orga obsah chloridu , Iíalezne se hodnota S ppm hmot.
írodukt se může v této formě bez dalšího zpracování , používat v technice slévárenství ja ko látka napomáhající adhesi mezi písky a orga nickými pojivý.
říklad 2 heakce 1 935 / 10 molů / 3-cklorpropyltrime tkoxysilanu se 4 650 g / 310 moly / metkylaminu se provádí v autoklávu , ho odstranění přebytku methvlamínu ie reakční urodukt nřítomen v auto'lávu ve formě solné kaše , sestávající z metkvl amoníumchlorídu a převážně 3-/methylamíno/-pro pvltrimethozvsilanu , Obsah autoklávu se za mí cháni pří teplotě místnosti doplní 1 318 g he manu , hodil solí se oddělí filtrací . Získaný filtrát se zbaví vakuovou desmilací hexanu , Zbý vá 1 685 g těžké fáze, ve které senalezl obsah chloridu 1 675 ppm. ho odpovídá množství chloridu 2 822 mg,
Těžká fáze se převede kvantitativně do třílitrové pětíkrdlé banky opatřené dvojitým plá stém, která je opatřena míchadlem, kapací ná levkou se stupnicí, teploměrem, vodním chladičem a Irdlem pro odběr vzorků. Obsah banky se zao kapahřeje za intenzivní ko míchání na 45 0.
cí nálevky tvaru byrety ce naváží 1C,CO g 30£ ne thanolického rozteku natriummethylátu, kostek na triummethylátu nacházející ee v kapací nálevce se sa stálého silného míchání nechá natéci lěhen 1/2 hodiny do banky s dvojitým pláštěm, lo úkon čení přidávání se nechá ještě 30 minut doreago vat a potom se z obsahu banky odebere vzorek,ve kterém se po poddělení vyloučeného chloridu sodného určuje obsah chloridu. Ve filtrátu se nalezl clsah chloridu 4?0 ppm hmot., což odpovídá množ ství zbytkového chloridu 326 'o v^-vláchnutí kapací nálevky se do téže kapací nálevky naváží množství 4,175 a 30a methanolického roztoku na > létu a notor.se tr ί’ uvcethv v
jen 13 ul.
edí methanolem na obZa stálého míchání se běhen 12 minut nech^do předložené suspenze natéci z kapací nálevky 12 ml roztoku natriummethylátu, lo uplynutí dob;: doreapevání 13 minut ce opět z obsahu banky odebere vzo rek a po oddělení vyloučeného chloridu sodného se zjistuje obsah zbytkového chloridu. Obsah zbytkového chloridu se zjistí 30 pjr hmot. lo přídavku dalších 2 ml roztoku natriummethylátu a po uplynutí dobr dorearování 25 minut má zkoumaný vzorek mtkevého chloridu 21 mn, lalší přídavek ,7 ml roztoku natriummethylátu se provádí po 30ti luntové době dorea ování a ve vzorku se najde obssh cdiorču 2 pp· o -n-- 7 tomto okamžiku se přídavek toku r.atr iu rmethyl· Ί :u prerusi a cest omanu a póry.
-1bUdtéká kalný filtrát . Část obsahu banky , která se nepřivede na filtr f se vede přes laboratorní separctor . Vyloučený filtrát je čirý. fodíl chloridů ve filtrátu se zjistí menší než 1 ppm. lískaný produkt se může používat v předložené formě bez delšího zpracování jako látka napomáhající adhezí ve šlichtách skleněných vláken.
-ťříklad $ dostupuje se stejně jak bylo popsáno v pří· kladu 1. ío oddělení hexanu vakuovou destilací se ale potom získaný produkt těžké fáze zpracovává vakuovou frakční destilací . Získá se frakce detilátu, která má hmotnost 1 702 g a vykazuje obsah chloridů 51 ppm hmot. To odpovídá množství chloridů 37 mg . Te 6 . _^stilát se kvantitativně převede do třílitrové pětihrdlé banky opatřené dvojitým pláštěm a za míchání se zahřeje na 40 °C . To kapací nálevky ve tvaru byrety se naváží Ο,ΒΙβ g 20-ý ethanolického roztoku na triumethylátu a tento se přídavkem ethanolu zředí na 10 ml,
K destilátu se za míchání při normálním tla žnu přidá 7,5 ml roztoku catriumethylátu. řo je dnohodinové reakci se odebere vzorek a v tomto se po oddělení vyloučeného chloridu senného zjistí obsah chloridů , nalezne se hodnota 15 ppm hmot. Ze 2,5 ml roztoku natriumethylátu,zbývá jícího v kapací nálevce , se potom do obsahu tanky potom pí'vede dalších 1,3 ml . Po uplynutí re akční doby jedr.é hodiny se odebere vzorek a stanoví se obsah chloridu. Zjištěná hodnota činí 6 ppn hmot další přídavek 0,6 ml etlcanolického rcutoku natrium ethylátu poskytne po reakční době 1 hodiny v odetra ném vzorku hodnotu chloridu menší než 1 ppm hmot.
Příklad 4 autoklávu se provádí reakce 1 535 g 3-chlorprcpylírimethoxysilanu / 10 molů / s 3 0C0 g ethylen, diaminu při 90 °C. Reakční produkt je po ochlaj-z zeni přítomen ve cvcu íezich, přičemž v hcmi fázi se nace ;í v podstatě veškerý produkt R/2-amino eíkvl/-3-amincnronvltriretkoxvsilan. Oddělení hor· ní fáze· poskytne surový produkt v množství Clech chloridu se zjistí do 3 510 ppm knot,, odpovídá obsahu celkového chloridu 9 024 ng. Oddělený produkt se převede kvantitsívně do čtyřlitrové pět i hrdlé· tanky opatřené dvojitým pláštěm, ybavena míchadlem, kapací nálevkou se teploměrem a hrdlen pro odběr vzorků .
- 742 cos uvei
-1-'cc:
Obsah bank. nací nálevky se z;
tc micr.ani zanrepe na
- r-. O '· V * J^O
Ilc-VcZl 4 g 30/ .cueuo roztoku n&triumnethyuetu.
Za intenzivního míchání se během 30 minut nakape množství methyle, tu, přito uué v kapací nálevce. V odebraném vzorku se po oddělení vyloučeného chloritu, sodného zjistí obsah 310 ppm hmot. . Po vypláchnutí kapací nálevky se do této naváží 4,300 g 50/ metharolickeno rozteku natriu-methvlátu a zředí se methanolem na η
Za stálého inteuz'v^ího ^ícbér.i barikv re l·' nechá natéci do čtyřlitrové baňky 11 ml roztoku natriummethylátu, nacíázejícího se v kapací nálevce a po době 1~ minut se odebere vzorek , Stanovení chloridu ve :i'trátu vzorku poskytne hodnotu 71 ppm hmot, lásleduje přídavek dalších 2,7 ml z kapací nálevky, lo 25 minutách se odebere vzorek, Stanovení chloridů ve filtrátu poskytne hodnotu 27 ppm luzot.. falší přídavek 1,2 ml rozteku methylátu prokáže po 20 minutách doby reakce ve vzorku zbytkový obsah chloridu 7 ppm hmot.
Produkt přítomný ve Čtyřlitrové baňce ,sestávající z anirofurdkcních organosilanú, eohylendiaminu, chloridu sodného a stopových množství methanolu se převede do destilačního přístroje a za silného míchání se ve vakuu zbaví snadno vroucích látek. Spodek destilace se po ochlazení vede p-v*es separátor a oddělí se od chloridu sodného, který je zčásti kolidrí. Získá se čirý roztok . Obsah chloridu se stanoví okolo 1 ppm h ot,
Příklad 5 lo dvanáctilitrové čtyřhrdlé baňky,opatřené dvojitým pláštěm a vybavené míc-1 adlem,kapací nálevkou, teploměrem a v dním chladičem, ce rředloží 5 150 g / 50 mo?ú / diethylentriaminu a zahřeje se na SO °C. Za míchání se během dvou hodin přidá 2 kapací nálevky 1 915 / 70 molů/ 3-chlorpropyltrimethouysílánu a nřivede se s r“edic žením aminem k reakci, -otom se reakční — “ V produkt ochladí asi na 70 0
C a coplr.í se z ka _1C.
pací nálevlcy během 1 hodiny 3,6 km xylenu , Za míchání ee obsah baňky ochladí na teplotu místnosui a potom ae míchá mále ještě asi 5 hodin. Cbsah banky , sestávající z amincethylaminoethylamino rrOTvltximethoxvsilanu , ciethvlentriaminu, xvlenu a diethvlentriaminhvdrochloxidu ee oře filtruie tu j. v přes filtrační nuč a kapalná fáze se oddělí cd podílu pevné látky / diethylentriaminhydrochloridu /.
'ská ae množství filtrátu 9 205 filtrát se omračuje vakuovou cesoilací. rři tom se odceii xylen o ě -í ,c 7 - mr· - * <1 -l. <· . - - X ty v.
'íská εθ
í.ze v množství 2 =60 v, která sestává v podstatě z aminoe thylaminoe thylamin opr opylir ime thoxy silanu. V ní se zjistí obsah chloridu do 390 ppm hmot. , což odpovídá množství 330 nm celkového chloridu.
kapací nálevky se stupnicí > -> c τ * c »- -η \ c·.. j.
L O ' k, 1/ kJ. J-J 2. X '·—· X u- Uz Ci V w ·.. i j J X pCf methanolichého roztoku natriummethylátu a doplní se methanolem na 10 ml. ho těžké fáze delazené asi na 50 °C se ze. míchání vnenatriummethylátu z kapací nálevkv za silného míchsání. ro 35 minutách se z baňky odebere vzorek a po oddálení vyloučenéQ c:'3criiu sodného , se ve filtrmiu zjisti oo— ετιηζ ce,o se rozTonu sak. íl ppm hmot. ch^orimu.
z zj. ro:
onu nzrmsxnv
-.1 :u.
:v'va '· nc.
.‘k&P
:.cí nálevce, se o. o o ’. s a nu z dl Íku nraa ;c 2c 'ni?'τ i ííCíí se opět odebere vzorek a stanoví se cbsah chloridu ve filtrátu, hodnota činí 15 prm hrom. -mlčí rxídávek 0,4 ml roztoku natriummethylazu poskvtre no urlvr.utí reakční dobv 50 minut v oce ύ. k.
sraném vzorku cbsan chsoriou 1 a:
.vo L·.
lomocí separát? sti jako kolcid čirá kapalina, du menší než 1
chlori ru se od kapalné fáze odděvyloučený chlorid sodný, Z ve které se stanoví obsel:
nm hsnct.
Claims (6)
1. Způsob výroby asinofunkčních organosi lar.ů, chudých na chloridy pcpřípsdě prostých chloridů, reakcí chlor funkčních organosilar.ú ε organickými aminy nebo amoniakem a oddělením při tom vzniklých organických hydrochioridů nebo chloridu amonného, v y z n a č u j ící ε e t í m , že se nadto přítomná množství organ'ckých hydrochloridu nebo chloridu amon něho nechají zreagovat ε alko?:idy kovů, rozpuštěnými v alkoholech a vzniklé chloridy kovů se oddělí.
2. Způsob podle nároku 1, v y značující se tím , že alkcnidykcvú rez puštěné v alkoholech se pňidávají až do ekviva lentních množství ,vztaženo na organické hydro chloridy popří/adš na chlorid amonný.
násob rsodle nároků 1 a 2 ;e -ako alko me kovu používá alkoxid prvků alkalických, kovů a/nebo prvků alkalických zemin.
nickvc
.. Způsob podle nároků i c i se tam , hydrochlorič ze n areamce orga nebo ck-Lorrcu amonneno οο. alkoridy kovů se provádí při teplorách o/
Ε Ί r.
lb v v « > * •ob podle nárok;
u qp
C- /j —'ky φ se t í že se reakce organi c<ycí- nyaroculonau nebo chloriau anorneno s alkoxidy kovů provádí při teplotách 20
Způsob poaie nároku >
se reakce oroaníck/ek hydrochloridu nebo chloridu amonného s koxioy novu provaai pri teploLacn 40 r\ θ λι ilo„
Způsob podle nároků 1 až 6 , v y z n a;e reauce orgar.icjých hydrochloridů nebo chloridu amonného s alkoxidy kovů provádí za míchání při normálním tlaku.
o, i>pusoo po ano 'ící se t :
re
7 , v t, alkohol odo — ca-?·.-i. U , rouštědlo pro al''onid kovu používá povídající alkoxiin.
9. Způsob podle nároků 1 až 3 , v y zující se tím, že e o dně lení chloridu kovu, vzniklycn pri reanci trací.
10» Znůsob nedle nárcki 1 <
provádí íil se v y z n aLorid kovu cujici se τ i u , ze vzniklý při reakci oddělí pomocí separátoru.
11. Aminofunkční organosilany, které se dočistí reakcí v nich obsažených hydrochloridů
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4432638 | 1994-09-14 | ||
| DE19513976A DE19513976A1 (de) | 1994-09-14 | 1995-04-13 | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ209295A3 true CZ209295A3 (en) | 1996-04-17 |
Family
ID=25940101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ952092A CZ209295A3 (en) | 1994-09-14 | 1995-08-16 | Process for preparing amino functional organosilanes poor in chlorides optionally free of chlorides |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5616755A (cs) |
| EP (1) | EP0702017B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0881478A (cs) |
| CZ (1) | CZ209295A3 (cs) |
| NO (1) | NO304554B1 (cs) |
| SK (1) | SK105695A3 (cs) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19516386A1 (de) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von an chlorfunktionellen Organosilanen armen bzw. freien aminofunktionellen Organosilanen |
| ATE272065T1 (de) | 1998-11-06 | 2004-08-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen |
| ATE284406T1 (de) * | 1998-11-06 | 2004-12-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung von chloridarmen oder chloridfreien alkoxysilanen |
| US7012292B1 (en) * | 1998-11-25 | 2006-03-14 | Advanced Technology Materials, Inc | Oxidative top electrode deposition process, and microelectronic device structure |
| DE10058620A1 (de) * | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsilanen |
| US7005392B2 (en) * | 2001-03-30 | 2006-02-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Source reagent compositions for CVD formation of gate dielectric thin films using amide precursors and method of using same |
| US7084080B2 (en) * | 2001-03-30 | 2006-08-01 | Advanced Technology Materials, Inc. | Silicon source reagent compositions, and method of making and using same for microelectronic device structure |
| DE10126669A1 (de) | 2001-06-01 | 2002-12-05 | Degussa | Verfahren zur Spaltung von cyclischen Organosilanen bei der Herstellung von aminofunktionellen Organoalkoxysilanen |
| DE10143568C2 (de) * | 2001-09-05 | 2003-07-03 | Degussa | Verfahren zur Behandlung von Aminosilanverfärbungen |
| US6452033B1 (en) * | 2002-02-11 | 2002-09-17 | Dow Corning Corporation | Method of making N-[2-aminoethyl] aminoalkylalkoxysilanes with ethyenediamine salt recycle |
| DE10353063B4 (de) * | 2003-11-13 | 2006-03-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (N-Organylaminoorganyl)- und (N,N-Diorganylaminoorganyl)triorganylsilanen sowie (N-Cyclohexylaminomethyl)trimethoxysilan und [N,N-Bis-(N',N'-dimethylaminopropyl)aminomethyl]triorganylsilan erhältliche mittels dieses Verfahrens |
| DE102004008442A1 (de) * | 2004-02-19 | 2005-09-15 | Degussa Ag | Siliciumverbindungen für die Erzeugung von SIO2-haltigen Isolierschichten auf Chips |
| DE102004025766A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Herstellung von Organosilanestern |
| DE102004037675A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Wasserstoffverbindungen enthaltendem Siliciumtetrachlorid oder Germaniumtetrachlorid |
| DE102004060627A1 (de) | 2004-12-16 | 2006-07-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Amino-Gruppen tragenden Silicium-Verbindungen |
| US9312557B2 (en) * | 2005-05-11 | 2016-04-12 | Schlumberger Technology Corporation | Fuel cell apparatus and method for downhole power systems |
| DE102005041137A1 (de) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Reaktor, Anlage und großtechnisches Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Siliciumtetrachlorid oder hochreinem Germaniumtetrachlorid |
| DE102006003464A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Erzeugung einer Siliciumschicht auf einer Substratoberfläche durch Gasphasenabscheidung |
| US7750173B2 (en) * | 2007-01-18 | 2010-07-06 | Advanced Technology Materials, Inc. | Tantalum amido-complexes with chelate ligands useful for CVD and ALD of TaN and Ta205 thin films |
| DE102007007874A1 (de) | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung höherer Silane |
| DE102007014107A1 (de) * | 2007-03-21 | 2008-09-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aufarbeitung borhaltiger Chlorsilanströme |
| DE102007037193A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| DE102007050199A1 (de) * | 2007-10-20 | 2009-04-23 | Evonik Degussa Gmbh | Entfernung von Fremdmetallen aus anorganischen Silanen |
| DE102007050573A1 (de) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Evonik Degussa Gmbh | Großgebinde zur Handhabung und für den Transport von hochreinen und ultra hochreinen Chemikalien |
| DE102007059170A1 (de) * | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Degussa Gmbh | Katalysator und Verfahren zur Dismutierung von Wasserstoff enthaltenden Halogensilanen |
| DE102008004396A1 (de) * | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Evonik Degussa Gmbh | Anlage und Verfahren zur Verminderung des Gehaltes von Elementen, wie Bor, in Halogensilanen |
| DE102008002181A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur wässrigen Aufarbeitung eines Ammoniumhalogenide und/oder organische Aminhydrohalogenide enthaltenden aminofunktionellen Organosilans |
| DE102008002183A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Aufarbeitung salzhaltiger Rückstände aus der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen |
| DE102008002182A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminoalkylalkoxysilanen |
| DE102008002537A1 (de) * | 2008-06-19 | 2009-12-24 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Entfernung von Bor enthaltenden Verunreinigungen aus Halogensilanen sowie Anlage zur Durchführung des Verfahrens |
| DE102008054537A1 (de) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Evonik Degussa Gmbh | Entfernung von Fremdmetallen aus Siliciumverbindungen durch Adsorption und/oder Filtration |
| DE102009026755A1 (de) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| JP2012136472A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 精製アミノシランの製造方法 |
| DE102011006053A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Dechlorierung von alkylfunktionellen Organosilanen und alkylfunktionellen Organosiloxanen |
| US9337018B2 (en) * | 2012-06-01 | 2016-05-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Methods for depositing films with organoaminodisilane precursors |
| DE102012221170A1 (de) | 2012-11-20 | 2014-05-22 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Tiefenimprägnierung von mineralischen Substraten und Verwendung von Organosilanen und/oder Organosilxanen zur Tiefenimprägnierung von mineralischen Substraten |
| CN103880875B (zh) * | 2012-12-19 | 2017-04-05 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种固砂偶联剂的制备方法 |
| CN103333200B (zh) * | 2013-07-22 | 2015-08-12 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法 |
| JP7077966B2 (ja) * | 2019-01-07 | 2022-05-31 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2521399A1 (de) * | 1975-05-14 | 1976-11-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoalkylsilanen |
| BR9102831A (pt) * | 1990-07-05 | 1992-02-04 | Union Carbide Chem Plastic | Reducao da contaminacao de haleto em silanos alcoxilados |
| JP2552950B2 (ja) * | 1990-11-13 | 1996-11-13 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシランの製造方法 |
| DE4130643A1 (de) * | 1991-09-14 | 1993-03-18 | Degussa | Verfahren zur reinigung von alkoxysilanen |
| US5210254A (en) * | 1992-03-31 | 1993-05-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Acidic halide neutralization in alkoxysilanes |
-
1995
- 1995-07-14 EP EP95111038A patent/EP0702017B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-16 CZ CZ952092A patent/CZ209295A3/cs unknown
- 1995-08-25 SK SK1056-95A patent/SK105695A3/sk unknown
- 1995-09-11 JP JP7232897A patent/JPH0881478A/ja not_active Abandoned
- 1995-09-14 US US08/527,873 patent/US5616755A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-14 NO NO953636A patent/NO304554B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO953636L (no) | 1996-03-15 |
| EP0702017B1 (de) | 2001-11-14 |
| NO953636D0 (no) | 1995-09-14 |
| SK105695A3 (en) | 1996-04-03 |
| NO304554B1 (no) | 1999-01-11 |
| EP0702017A1 (de) | 1996-03-20 |
| JPH0881478A (ja) | 1996-03-26 |
| US5616755A (en) | 1997-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ209295A3 (en) | Process for preparing amino functional organosilanes poor in chlorides optionally free of chlorides | |
| US5698726A (en) | Process for preparing amino-functional organosilanes low in or free of chloro-functional organosilanes | |
| US9796738B2 (en) | Quaternary amino alcohol functional organosilicon compounds, composition containing the latter and their production and use | |
| CA1334673C (en) | Methods of producing diorganodialkoxysilanes | |
| US6323356B1 (en) | Process for the preparation of alkoxysilanes | |
| KR101588914B1 (ko) | 아미노-관능성 유기실란의 제조 동안 생성된 염을 함유하는 잔류물을 처리하는 방법 | |
| JP5627572B2 (ja) | ハロゲン化アンモニウムおよび／または有機アミンハロゲン化水素酸塩を含有するアミノ官能性オルガノシランの水系後処理法 | |
| EP1068213B1 (en) | Novel aminoorganofunctionalsiloxanes | |
| TW436500B (en) | N-[ω-(methyl),ω-(silyl)]alkyl-N-organocarboxamides, oligomeric and polycondensed Si-containing compounds thereof, processes for their preparation, and their use | |
| US4026880A (en) | Silanes having an amine functional group thereon | |
| EP2176273B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoorganosilanen | |
| US4845256A (en) | Production of silyl quaternary ammonium compounds | |
| DE60123034T2 (de) | Herstellung von sekundären aminoisobutylalkoxysilanen | |
| WO2005047298A1 (de) | Verfahren zur herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen | |
| JP2005521745A (ja) | クロロシラン中間体の製造方法 | |
| DE102009026755A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen | |
| CN100569783C (zh) | 带有氨基的硅化合物的连续生产方法 | |
| US4777278A (en) | Synthesis of alkyl cycloalkyl dialkoxysilanes | |
| US4454331A (en) | Process for preparing tetrafluoroethyloxyalkyl silanes | |
| DE102015225883A1 (de) | Bis(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, ein Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0282419B1 (en) | Ether free organometallic amide compositions | |
| DE69325079T3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triorganochlorsilane | |
| CA1140144A (en) | Preparation of trialkoxysilanols | |
| DE19513976A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen | |
| JP4584588B2 (ja) | 不飽和有機化合物のグリニャール製造 |