CZ220696A3 - Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents - Google Patents

Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents Download PDF

Info

Publication number
CZ220696A3
CZ220696A3 CZ962206A CZ220696A CZ220696A3 CZ 220696 A3 CZ220696 A3 CZ 220696A3 CZ 962206 A CZ962206 A CZ 962206A CZ 220696 A CZ220696 A CZ 220696A CZ 220696 A3 CZ220696 A3 CZ 220696A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
cyano
optionally
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
CZ962206A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd-Wieland Kruger
Lutz Assmann
Herbert Gayer
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Dietmar Kuhnt
Thomas Seitz
Bernd Gallenkamp
Ralf Tiemann
Gerd Hanssler
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefan Dutzmann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ220696A3 publication Critical patent/CZ220696A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Deriváty kyseliny hydroxamové, způsob jejich výroby a jejich použití jako fungicidů
Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů kyseliny hydroxamové, způsobu jejich výroby a jejich použiti jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
Určité deriváty kyseliny hydroxamové, jako je například sloučenina kyselina N-hydroxy-a-hydroximino-furazan-ethanimidová, jsou již známé (viz Liebigs Ann. Chem. 1975, 1029-1050 , citováno v CA 88;50732c). 0 biologických vlastnostech takovýchto sloučenin včak nebylo nic zveřejněno.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou deriváty kyseliny hydroxamové obecného vzorce I
NE
0) ve kterém značí vodíkový atom nebo lehce odštěpítelnou skupinu,
A^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
Ar značí popřípadě substituovaný arylen nebo heteroarylen,
E značí 1-alkylen-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R^ , nebo 2-aza-l-alken-l, 1-di2 ylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R , nebo popřípadě substituovanou iminoskupinu (Azamet hylen, N-R3), přičemž r! značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu,
R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupwu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu a a
RJ značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkínylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu,
G značí kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou substituovanou alkandíylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 ,
-CH2-Q-CQ- . -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- ,
-S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(0)n-CH2- ,
-C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- .
-N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- ,
-CH2-0-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo
-N(R5)-CQ-Q-CH2ve kterých n značí číslo 0 , 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou nebo cykloalkylovou skupinu a
R^ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou nebo cykloalkylovou skupinu a
Z značí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu.
Dále je předmětem předloženého vynálezu způsob výroby nových derivátů kyseliny hydroxamové obecného vzorce I .jehož podstata spočívá v tom, že se nechají reagovat deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce II
ve kterém mají Ar, E, G a Z výše uvedený význam a
R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, s hydroxylaminem obecného vzorce III
A1 - NH - 0 - A (III) , ve kterém maj í A a A^ výše uvedený význam, nebo s hydrogenhalogenidovými addukty sloučenin obecného vzorce III, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Konečně bylo zjištěno, že nové deriváty kyseliny hydroxamové obecného vzorce I vykazují velmi silný fungicidní účinek.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou popřípadě vyskytovat jako směsi různých možných isomerních forem, obzvláště E-isoraerů a Z-isomerů, popřípadě ale také tautomerů. Jsou nárokovány jak E-isomery, tak také Z-isomery, jakož i libovolné směsi těchto isomerů a možné tautomerní formy.
Předmětem předloženého vynálezu jsou výhodně sloučeni ny obecného vzorce I , ve kterém
A značí vodíkový atom, popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, N,N-dialkylarainoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, N-alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkyl-N-alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, N-alkoxykarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo N-alkyl-N-alkoxykarbonylarainoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylo6 vou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalky lenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
E značí následující skupiny
R
ve kterých
R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s až 6 uhlíkovými atomy,
Rl značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích ,
R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích a
R^ značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinou se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v aikylové části,
G značí kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxysku8 pinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až 4 uhlíkovými atomy, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- , -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo -N(R5)-CQ-Q-CH2- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
R3 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
Z značí popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhli kovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxy skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substi tuovanou heterocyklylovou nebo heterocyklyl-methylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy, obzvláště dusík, kyslík a/nebo síra, jakož i popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stej nými nebo různými atomy halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými axomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu substituovanou fenylovou, feno xylovou, benzylovou, benzyloxylovou, fenylethylovou nebo fenylethyloxylovou skupinu.
V definici jsou nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové řetězce, jako je alkylová skupina, alkandiylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina, také ve spojení s heteroatomy, jako je alkoxyskupina, alkylthioskupina nebo alkylaminoskupina, vždy přímé nebo rozvětvené.
Pod pojmem halogen se rozumí všeobecně fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně fluor, chlor nebo brom a obzvláště fluor nebo chlor.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí vodíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, i-propoxyskupinou, methoxy-ethoxyskupinou, ethoxy-et12 hoxyskupinou, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou, acetylaminoskupinou, propionylaminoskupinou, N-methyl-acetylaminoskupinou, N-ethyl-acetylaminoskupinou, N-methyl-propionylaminoskupinou, N-ethyl-propionylaminoskupinou, raethoxykarbonylaminoskupinou, ethoxykarbonylaminoskupinou, N-methyl-N-methoxykarbonylaminoskupinou, N-ethyl-N-methoxykarbonylaminoskupinou, N-methyl-N-ethoxykarbonylaminoskupinou nebo N-ethyl-N-ethoxykarbonylaminoskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylaminokarbonylovou skupinu, ethylarainokarbonylovou skupinu, ethylaminokarbonylovou skupinu, dimethylaminokarbonylovou skupinu nebo diethylaminokarbonylovou skupinu, značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinunebo sek.butylovou skupinu,
Ar značí popřípadě substituovanou orto-, meta nebo parafenylenovou skupinu, furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxadiazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu, 1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, methylovou sku pinu, ethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, met hylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
E značí následující skupiny
R
ve kterých
R značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu nebo sek.-butylovou skupinu,
R1 značí vodíkový atom, atom chloru, fluoru nebo bromu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, propylovou, methoxylovou, ethoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu,
R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, etho xylovou, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu a
R značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, kyanoskupinou, mexhoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou nebo sek.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
G značí kyslíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, hydroxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-1,2-diylovou), ethen-l,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následuj ících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- ,
-N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- ,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo -N(R5)-CQ-Q-CH2- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, diraethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a r5 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.“butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo po16 případě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a
Z značí popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou, ethylsulfinylovou skupinou, methylsulfonylovou skupinou nebo ethylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč butylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, l-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylo vou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-pro poxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou - methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, iso propylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující :
fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluorraethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskuúpinu, isopropylaminoskupinu, dimethylaminosklupinu, diethylaminoskupínu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminomethylovou skupinu, hydro18 xyiminoethylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu ; popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovaná trimethylenová skupina (propan-1,3-diylová skupina), methylendioxyskupina nebo ethylendioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, nebo popřípadě ve fenylové části, popřípadě v heteroarylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxylovou, benzylovou nebo benzyloxylovou, skupinu.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce ve kterém značí vodíkový atom, značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
E značí následující skupiny CH7
II N.
ve kxerých
R a R značí methoxyskupinu,
G značí kyslíkový axom, mexhylenovou skupinu, nebo někxerou z následujících skupin ch2-o- , -o-ch2- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-O- , -0-N=C(R4)- , -C(R4)=N-O-CH2 , -N(R5)- nebo -CH2-0-N=C(R4)- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
R4 značí vodíkový axom, mexhylovou skupinu nebo exhylovou skupinu a
R^ značí vodíkový aXom, mexhylovou skupinu nebo exhylovou skupinu a
Z značí popřípadě subsxiXuovanou fenylovou, pyridinylo vou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou, 1,2,3-Xriazinylovou, 1,2,4-xriazinylovou nebo 1,3,5-Xriazinylovou skupinu, přičemž možné subsxixuenxy jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující :
fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu, ethoxyiminoethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou methylendioxyskupinu nebo ethylendioxyskupinu, nebo popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trífluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxylovou, benzylovou nebo benzyloxylovou skupinu.
Výše uváděné všeobecné nebo výhodné definice substituentů platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí látky, popřípadě pro meziprodukty, potřebné pro jejich výrobu.
Tyto definice substituentů se mohou navzájem libovolně kombinovat v uvedeném definovaném rozsahu.
Když se použijí jako výchozí látky například methylester kyseliny a-(2-fenoxymethyl-fenyl)-octové a hydrochlorid hydroxylaminu, může se průběh reakce při způsobu podle předloženého vynálezu znázornit pomocí následujícího reakčního schéma :
lin, potřebné jako výchozí
Deriváty karboxylových ky látky pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou všeobecně definované obecným vzorcem II . V tomto vzorci II mají Ar, E, G a Z výhodně nebo obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu. R značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit (viz EP-A 178 826 , EP-A 242 081 , EP-A 382 375 , EP-A 493 711) .
Hydroxylaminy, používané dále jako výchozí látky při provádění způsobu podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem III . V tomto vzorci III má A výhodně, popřípadě obzvláště, takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Výchozí látky obecného vzorce III jsou známé chemikálie organické syntesy.
Způsob podle předloženého vynálezu se výhodně provádí za přítomnosti vhodných akceptorů kyselin. Jako takové přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické base. K těmto patří například hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například hydrid sodný, amid sodný, methylát sodný, ethylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan výpenatý, octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, tributylamin, Ν,Ν-dimethylanilin, N,N-dimethyl-benzylamin, pyridin, N-methylpiperidin, N,N-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO) , diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU) .
Jako zřeďovadla pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu přicházej í v úvahu obvyklá organická rozpouštědla. K těmto patří obzvláště alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan, ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether nebo ethylenglykoldiethylether, ketony, jako je aceton, butanon nebo methylisobutylketon, nitrily, jako je acetonitril, propionitril nebo benzonitril, amidy, jako je N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako je methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové, sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid, alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, nebo isopropylalkohol a dále ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether„ diethylenglykolmonomethylether nebo diethylenglykolmonoethylether, jejich směsi s vodou nebo čistá voda.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobu podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 100 °C , výhodně 0 °C až 50 °C .
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se pro jeden mol derivátu karboxyiové kyseliny obecného vzorce III používá všeobecně 1 až 5 mol, výhodně 1,0 až 2,5 mol hydroxylaminu nebo hydrogenhalogenidu hydroxylaminu a popřípadě 1 až 10 mol, výhodně 1 až 5 mol akceptoru kyseliny .
Vedení reakce, zpracování a isolace reakčních produktů se provádí pomocí známých metod (viz výrobní příklady).
Účinné látky podle předloženého vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových onemocnění, kteří spadaj í pod výše jmenované :
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimura ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubense ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaeroxheca, jako je například Sphaeroxheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Botryxis, jako je například Boxryxis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pserdocercosporella, jako je například Pserdocercosporella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.
Při tom se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění při pěstování ovoce a zeleniny, jako je například proti druhům Phytophtora a Venturia, nebo pro potírání onemocnění obilovin, jako například proti druhům Erisyphe jakož i pro potírání onemocnění rýže, jako například proti Pyricularia oryzae.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i ULV mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například diraethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakciono28 vane přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganic kých a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní eraulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími addí tivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokya nidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barvivá, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaracidy nebo nematocidy, aby se tak rozšířilo jejich spektrum účinku nebo aby se zamezilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu.
Jako složky směsí je možno uvést následující látky :
Fungicidy :
2-aminobutan ; 2-anilino-4-methyl-6-cyklopropyl-pyrimidin;
2’,6’-Dibromo-2-methyl-4’trifluoromethoxý-4’-trifluoro-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid;
2,6-Dichloro-N-(4-trilfuororaethylbenzyl)-benzamid;
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfát; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-fenyl}-3-methoxyacrylát;
Methyl-(E)-methoximino-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát;
2-fenylfenol(OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Snilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl,
Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciurapolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin,
Dicloran Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol,
Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin,
Pipyrixhion, Ditalimfos, Dixhianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Exridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fenxinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpex, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
GuazaXine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, IsoproXhiolan,
Kasugamycin, měďnaxé přípravky, jako: hydroxid měďnaxý, naftenáx měďnaxý, oxychlorid měďnatý, síran měďnaxý, oxid měďnaxý, Oxin-měď a Bordeaux-směs,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil,
MeXalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Mexiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-diraexhyldixhiocarbamat, Nixroxhyl-isopropyl,
Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phxhalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole,
Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimexhynil, Pyroquilon, QuinXozen (PCNB), síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol,
Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanax-methyl, Thiram,
Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenols Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Trideraorph, Triflumizol,
Triforin, Trixiconazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram ,
BaJkxericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nixrapyrin,
Nickel-Dimexhyldixhiocarbamax, Kasugamycin, OcXhilinon, kyselina furancarboxylová, OxyXeXracyclin, Probenazol, SXrepXomycin, Teclofxalam, síran měďnaxý a další přípravky mědi,
InsekXicidy/Akaricidy/NemaXicidy:
Abamecxin, AC 303 630, AcephaX, Acrinaxhrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamexhrin, Amixraz, Avermecxin AZ 60541, Azadirachxin, Azinphos A, Azinphos M, AzocycloXin,
Bacilus xhuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, BensulXap, BeXacyluxhrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, BuXocarboxin, BuXylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenoxhion, Carbosulfan, Carxap, CGA 157 419, CGA 184699 ChloeXhocarb, ChloreXhoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-ResmeXhrin, ClocyXhrin, Clofenxezin, Cyanophos, Cycloproxhrin, Cyfluxhrin, Cyhaloxhrin, Cyhexaxin, CypermeXhrin, Cyromazin, Delxamexhrin, Deramelon M, DemeXon S, DemeXon-S-raeXhyl, Diafenxhiuron, Diazinon, Dichlofenxhion, Dichlorvos, Dicliphos, DicroXophos, Diexhion, Diflubenzuron, DimeXhoaX, DimeXhylvinphos, Dioxaxhion, DisulfoXon,
Edifenphos, Emamecxin, Esfenvalerax, Exhiofencarb, Exhíon, Exhofenprox, Exhoprophos, Exrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, FenbuXaXinoxid, Fenixroxhion,
Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropaxhrin,
Fenpyrad, Fenpyroximax, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucyxhrinat, Flufenoxuron,
Flufenprox, Fluvalinaxe, Fonophos, Formathion, FosthiazaX, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Hepxenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Mexhacrifos, MeXhamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Tetolcarb, Milbemectin, Monocroxophos, MoxideCXin, Naled, NC 182, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
ParaXhion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb,
Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmexhrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salixhion, Sebufos, Silafluofen, Sulfoxep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluxhrin, Temephos, Terbam, Terbufos, TeXrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion,
XMC,Xylylcarb,
YI 5301/5302,
Zetamethrin.
Možné jsou také směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Příklady provedení vynálezu
Výrobní příklady
Příklad 1
2,67 g (38,4 mmol) hydrochloridu hydroxylaminu se předloží do 40 ml methylalkoholu a při teplotě 10 °C se po částech přidá 6,0 g (19,2 mmol) methylesteru kyseliny a-methoximino-a- [2- (2-methyl-fenoxymethyl) -fenyl] -octové, potom se za chlazení ledem po kapkách ke směsi přidá v průběhu 15 minut 13,8 g 30% roztoku methylátu sodného (76,8 mmol NaOCHj) a reakční směs se potom po odstranění ledové lázně míchá po dobu 3 hodin při teplotě 0 °C až 20 °C.
Pro zpracování se vsázka vmíchá do zředěné kyseliny chlorovodíkové (6 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 100 g ledové vody), potom se vytřepe s ethylesterem kyseliny octové, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a přefiltruje se. Z filtrátu se rozpouštědlo opatrně oddestiluje za vakua vodní vývěvy.
Získá se takto 5,3 g (81 % teorie) kyseliny a-[2- (2-methyl-fenoxymethyl)-fenyl]-acethydroxamové (92% podle kapalinové chromatografie) s teplotou tání 65 °C .
^H-NMR (Dg-dimethylsulfoxid, 8) : 2,20; 3,88; 3,95; 6,8-7,55; 9,2 ppm.
Analogicky jako je popsáno v příkladě 1 a v souladu se všeobecným popisem způsobu výroby podle předloženého vynálezu se mohou vyrobit například sloučeniny obecného vzorce I , uvedené v následující tabulce 1 . Zde uváděná ^H-NMR-spektra byla pořizována v CDCl^ nebo v Dg-diraethyl sulfoxidu s tetramethylsilanem jako inertním standardem. Uváděné jsou zpravidla chemické posuny jako δ-hodnoty.
data
>Ll o
Př. Z G Ar E A fyz. data
data
N
U-4 <1 ω
<
o
N >S^ cu
‘O c cn ; 2 = Q *
E
c.
Cl.
data
N >!
Ψ4 <
<
w <
o
N >u
Ď4
U data
Př. Z (j Ar b A A fyz. data
-U
Ό o
II
I o
u
CJ
I
o.
o u
II
Ó m
hU u
u
II
I o
u u
II
Ó £
CJ
CILG
Al f.yz. data
Μ ιβ
-U «5
Ό ο
ιι
Ó, ο
» <5
X υ
υ ιι
I
ο.
υ υ
II
I ο
ϋ
U
II
I ο, ο
Λ* r \ g* -Γ* ο ~Γ* ϋ U* Ο
Ο / / / / /
ο \ Ο \ 2 ο \ 2 0 \ 2 Ο \ 2
II 1} II II II
2 <Λ Λ -1 Ή
ο «η (O
-u (ΰ
Ό
N >ι
IW
CO
O*
C/3
Q
M3
OO
CM • ΤΓ O
M3
ΙΖΊ
CM —- CM v> ζ; CM 'O \/ o
Z
ΓΗ
čřgjoSST.
gS£S§š S-ů = 'v f: c< o' - £
ΓΠ CM Μ» MM MM MM «Μ C4 VQ »>« MM MM MM
·. Μ M fM - Γ* Γ* SwZ S^Z VmZ S^z u
ó «·» u
z G Ar E A A* fyz. data
data
ρρηι
4J ta
Π3
N >, u-i <o
O cn
Q
I I —· Ό υ-ι Ό CM* Ό* či* S21 CM '-i CM*^
Ξ
c.
c.
o cm.
£ ® ®\ cm. m q<
«Ο
D Γ- “
- Γ1 u> c>
cn
CM ΤΓ Ό Ό CM* O-“
Q o cm. CM*
CM CM o cn m* Οι O -v C\ <*>. ς- o* n Čm ΤΦ cn* </T έ
c.
un °í
'/ \ \ \
data
data
&
Příklady použití
Příklad A
Test na Pyricularia (rýže)/protektivní
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostlinky rýže přípravkem účinné látky do kapkové vlhkosti. Po usušení postřiku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Pyricularia oryzae. Rostliny se potom ponechají při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti ve skleníku.
Vyhodnocení napadení nemocí se provádí 4 dny po inokulaci.
Sloučeniny podle výrobního příkladu 1 vykazují při koncentrtaci účinné látky 0,035 % 100% stupeň účinku.
Příklad B
Test na Pyricularia (rýže)/systemický
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku systemických vlastností se nalije 40 ml přípravku účinné látky na jednotkovou půdu, ve které byly mladé rostliny rýže. 7 dní po ošetření se rostliny inokulu jí vodnou suspensí spor Pyricularia oryzae. Rostliny se potom ponechají při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti ve skleníku.
Vyhodnocení napadení nemocí se provádí 4 dny po inokulaci.
Sloučeniny podle výrobního příkladu 1 vykazují při 2 aplikovaném množství 100 mg účinné látky pro 100 cm 100% stupeň účinku.
Příklad C
Test na Phytophtora (rajčata)/protektivní
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoh etheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpou57 štědla a eraulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Phytophtora infestans.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti 100 % .
Vyhodnocení se provádí 3 dny po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 1 při koncentaci účinné látky 0,025 % stupeň účinku 67 % .
Příklad D
Test na Erysiphe (ječmen)/protektivní
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do namočení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny popráší sporami Erysiphe grarainis f. sp. hordei.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 80 % .
Vyhodnocení se provádí 7 dní po inokulaci. ,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 1 při koncentaci účinné látky 0,025 % stupeň účinku 89 % .
Příklad E
Test na Venturia (jablka)/protektivní
Rozpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií Venturia inaequalis a ponechají se jeden den při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 70 % .
Vyhodnocení se provádí 12 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 1 při koncentraci účinné látky 0,025 % stupeň účinku 100 % .

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    Deriváty kyseliny hydroxaraové obecného vzorce I
    G
    O) ve kterém
    A značí
    A^ značí
    Ar značí len, vodíkový atom nebo lehce odštěpitelnou skupinu, vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, popřípadě substituovaný arylen nebo heteroaryE značí 1-alkylen-l,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R^ , nebo 2-aza-l-alken-l,1-di2 ylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R nebo popřípadě substituovanou iminoskupinu (Azamet hylen, N-R^), přičemž r! značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupi nu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu,
    R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu a
    R značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu,
    G značí kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- , -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo -N(R5)-CQ-Q-CH2ve kterých n značí číslo 0 , 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou nebo cyklo62 alkylovou skupinu a
    R3 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou nebo cykloalkylovou skupinu a
    Z značí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu.
  2. 2. Deriváty kyseliny hydroxamové podle nároku 1 , obecného vzorce I , ve kterém
    A značí vodíkový atom, popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, N,N-dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alky lu, N-alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkyl-N-alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, N-alkoxykarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo N-alkyl-N-alkoxykarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
    A^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhli kovými at oray,
    Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylo™ vých částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stej nými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, značí následující skupiny il
    C'
    II
    N ve kterých
    R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s
    1 až 6 uhlíkovými atomy, r! značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy sub stituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio- , alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbyt cích,
    R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích a a
    R značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinou se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ,
    G značí kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až 4 uhlíkovými atomy, nebo některou z následuj ících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- , -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo -N(R5)-CQ-Q-CH2- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a r5 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
    Z značí popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminosku pinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, pří68 mou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substi tuovanou heterocyklylovou nebo heterocyklyl-methylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy, obzvláště dusík, kyslík a/nebo síra, jakož i popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu substituovanou fenylovou, feno xylovou, benzylovou, benzyloxylovou, fenylethylovou nebo fenylethyloxylovou skupinu.
  3. 3.
    Deriváty kyseliny hydroxamové podle nároku 1 , obecné ho vzorce I , ve kterém
    A značí vodíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, i-propoxyskupinou, methoxy-ethoxyskupinou, ethoxy-ethoxyskupinou, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou, acetylaminoskupinou, propionylaminoskupinou, N-methy1-acetylaminoskupinou, N-ethyl-acetylaminoskupinou, N-methyl-propionylaminoskupinou, N-ethyl-propionylaminoskupinou, methoxykarbonylaminoskupinou, ethoxykarbonylaminoskupinou, N-methyl-N-methoxykarbonylaminoskupinou, N-ethyl-N-methoxykarbonylaminoskupinou, N-methyl-N-ethoxykarbonylaminoskupinou nebo N-ethyl-N-ethoxykarbonylaminoskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek,-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylaminokarbo nylovou skupinu, ethylaminokarbonylovou skupinu, ©thylaminokarbonylovou skupinu, dimethylaminokarbonylovou skupinu nebo diethylaminokarbonylovou skupinu,
    A^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinunebo sek.butylovou skupinu,
    Ar značí popřípadě substituovanou orto-, meta nebo parafenylenovou skupinu, furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thíazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxa70 diazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu, 1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, methylovou sku pinu, ethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, met hylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
    E značí následující skupiny
    II II ki R -V |3 CH , TR v “v R ve kterých R značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu,
    n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu nebo sek.-butylovou skupinu, r! značí vodíkový atom, atom chloru, fluoru nebo bromu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, propylovou, methoxylovou, ethoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu,
    R značí vodíkový atom, aminoskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu a a
    R značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou nebo sek.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
    G značí kyslíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, hydroxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-1,2-diylovou), ethen-1,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)-, -CQ-N(R5)- , -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- nebo -N(R5)-CQ-Q-CH2- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a
    R^ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanosku73 pinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou,· karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a
    Z značí popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou, ethylsulfinylovou skupinou, methylsulfonylovou skupinou nebo ethylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.butylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, l-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou - methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící :
    fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskuúpinu, isopropylamino75 skupinu, dimethylaminosklupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, mexhoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminomexhylovou skupinu, hydroxyiminoethylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomeXhylovou skupinu, methoxyiminoexhylovou skupinu ; popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovaná trimethylenová skupina (propan-1,3-diylová skupina), methylendioxyskupina nebo ethylendioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, nebo popřípadě ve fenylové části, popřípadě v heteroarylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-pro· pylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxylovou, benzylovou nebo benzyloxylovou, skupinu.
  4. 4. Deriváty kyseliny hydroxamové podle nároku 1 , obecného vzorce I , ve kterém
    A značí vodíkový atom, značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
    E značí následující skupiny
    II
    N-, 2 v
    1 2
    R a R značí methoxyskupinu,
    G značí kyslíkový atom, methylenovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    CH2-0- , -O-CH2- , -S(0)n- , -CH2-S(0)n- , -S(O)n-CH2- , -C(R4)=N-O- , -0-N=C(R4)- , -C(R4)=N-0-CH2 , -N(R5)- nebo -CH2-O-N=C(R4)- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    R4 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
    R3 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
    Z značí popřípadě substituovanou fenylovou, pyridinylo vou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou,
    1,2,3-triazinylovou, 1,2,4-triazinylovou nebo 1,3,5-triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující : fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu, ethoxyimino~ ethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou methylendioxyskupinu nebo ethylendioxyskupinu, nebo popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou5 isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenyiovou, fenoxylovou, benzylovou nebo benzyloxylovou skupinu.
  5. 5. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 .
  6. 6. Způsob potírání škůdců, vyznačující se tím, že se na škůdce a/nebo na jejich životní prostředí nechají působit sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 .
  7. 7. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároků 1 až 4 na potírání škůdců.
  8. 8. Způsob výroby prostředků pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I podle nároků 1 až 4 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními činidly.
  9. 9. Způsob výroby derivátů kyseliny hydroxamové obecného vzorce I , vyznačující se tím, že se nechaj i reagovat deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce II ve kterém maj í Ar, E, G a Z výše uvedený význam a
    R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, s hydroxylaminera obecného vzorce III
    A1 - NH - 0 - A (III), ve kterém maj i A a A·1· výše uvedený význam, nebo s hydrogenhalogenidovými addukty sloučenin obecného vzorce III, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
CZ962206A 1994-01-28 1995-01-16 Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents CZ220696A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4402533A DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1994-01-28 Hydroxamsäurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ220696A3 true CZ220696A3 (en) 1996-11-13

Family

ID=6508901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962206A CZ220696A3 (en) 1994-01-28 1995-01-16 Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6235790B1 (cs)
EP (1) EP0741695B1 (cs)
JP (1) JPH09508132A (cs)
CN (1) CN1051994C (cs)
AU (1) AU1534595A (cs)
BR (1) BR9506663A (cs)
CA (1) CA2182096A1 (cs)
CZ (1) CZ220696A3 (cs)
DE (2) DE4402533A1 (cs)
ES (1) ES2140655T3 (cs)
HU (1) HUT75607A (cs)
PL (1) PL315669A1 (cs)
PT (1) PT741695E (cs)
WO (1) WO1995020570A1 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19955130A1 (de) 1999-11-17 2001-05-23 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
KR20060036567A (ko) * 2004-10-26 2006-05-02 한기종 디포스젠을 이용한 하이드록사메이트 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3823161A (en) * 1970-05-07 1974-07-09 Exxon Research Engineering Co Aminothiophene derivatives
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
EP0579124B1 (de) * 1992-07-15 1996-10-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
DE4402533A1 (de) 1995-08-03
HU9602045D0 (en) 1996-09-30
AU1534595A (en) 1995-08-15
EP0741695A1 (de) 1996-11-13
BR9506663A (pt) 1997-09-16
HUT75607A (en) 1997-05-28
PL315669A1 (en) 1996-11-25
DE59507248D1 (de) 1999-12-23
CN1051994C (zh) 2000-05-03
CN1143360A (zh) 1997-02-19
ES2140655T3 (es) 2000-03-01
JPH09508132A (ja) 1997-08-19
US6235790B1 (en) 2001-05-22
EP0741695B1 (de) 1999-11-17
WO1995020570A1 (de) 1995-08-03
CA2182096A1 (en) 1995-08-03
PT741695E (pt) 2000-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293792B6 (cs) Substituované azadioxacykloalkenyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky tyto látky obsahujícíŹ způsob potírání nežádoucích hub a použití uvedených sloučenin
US5773445A (en) 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
US5814669A (en) Amino acid derivatives and their use as pesticides
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
EP0805805B1 (de) Substituierte arylazadioxacycloalkene fungizide
EP0623604A2 (de) Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenyl-acrylate als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0809637B1 (de) Fungizide aza-heterocycloalkene
EP0842146A1 (de) Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
US6031107A (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
US5728729A (en) 3-methoxy-2-phenylacrylic acid esters used as pest-control agents, especially as fungicides
EP0820436B1 (de) Substituierte cycloalkene und ihre verwendung als mikrobizide, insbesondere als fungizide
EP0805798A1 (de) Aminosäureamid-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
CZ147396A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting
EP0846104B1 (de) Alkoxyacrylsäurethiolester als fungizide
DE4419587A1 (de) Heterocyclische Imino-Derivate
DE19611653A1 (de) Fluormethoxyacrylsäurederivate
EP0833817A1 (de) Substituierte carbamide und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel, insbesondere als fungizide