JPH09508132A - ヒドロキサム酸、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents

ヒドロキサム酸、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤としての使用

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JPH09508132A JP7519859A JP51985995A JPH09508132A JP H09508132 A JPH09508132 A JP H09508132A JP 7519859 A JP7519859 A JP 7519859A JP 51985995 A JP51985995 A JP 51985995A JP H09508132 A JPH09508132 A JP H09508132A
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ウルリヒ ハイネマン，
デイートマー クーント，
トーマス ザイツ，
ベルント ガレンカンプ，
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ヘンスラー，ゲルト
ハインツ−ビルヘルム デーネ，
シユテフアン ドウツツマン，
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 式中、Ａは水素または容易に分裂できる基を表わし、Ａ1は水素またはアルキルを表わし、Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表わし、Ｅは２位に基Ｒ1を含む１-アルケン-１,１-ジイル基を表わすか、２位に基Ｒ2を含む２-アザ-１-アルケン-１,１-ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ-Ｒ3）を表わし、Ｇは酸素、またはアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル（各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい）、或いは次の基-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O＝N-C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N(R5)-CQ-Q-CH2-，の１つを表わし、そしてＺは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、のヒドロキサム酸誘導体に関する。本発明はまた該化合物の製造方法及びそれらの殺菌・殺カビ剤としての使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒドロキサム酸、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 本発明は新規なヒドロキサム酸誘導体、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤 （fungicide）としての使用に関する。 あるヒドロキサム酸誘導体例えば化合物Ｎ-ヒドロキシ-α-ヒドロキシイミノ- フラザン-エタンイミジン酸は既知である（Liehigs Ann．Chem．１９７５，１ ０２９〜１０５０-Chem．Abstracts ８８：５０７３２ｃに引用）。しかしなが ら、かかる化合物の生物学的特性に関して何ら開示されていない。 一般式（Ｉ） 式中、Ａは水素または容易に除去し得る基を表わし、 Ａ1は水素またはアルキルを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー レンを表わし、 Ｅは２位に基Ｒ1を含む１-アルケン-１,１-ジイル基を表わすか、２位に基Ｒ2 を含む２-アザ-１-アルケン-１,１-ジイル基を表わすか、或いは随時置換されて いてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ-Ｒ3）を表わし、ここに Ｒ1は水素、ハロゲンまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていて もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表わし、 Ｒ2は水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていても よいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 そして Ｒ3は水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアル キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル を表わし、 Ｇは酸素、または各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロ ゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、ア ルケンジイルもしくはアルキンジイル、或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-， -Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N -O-，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝ C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O＝N-C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N( R5)-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4は水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシ クロアルキルを表わし、そして Ｒ5は水素、ヒドロキシルまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されて いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 の新規なヒドロキサム酸誘導体が見い出された。 加えて、一般式（Ｉ）の新規なヒドロキサム酸誘導体は式（II） 式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒは水素またはアルキルを表わす、 のカルボン酸誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ III） A1-NH-O-A （III） 式中、Ａ及びＡ1は請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素化物と反応させる場合に得られ ることが見い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なヒドロキサム酸誘導体は極めて強い殺菌・殺カ ビ活性（fungicidal activity）を示すことが見い出された。 本発明による化合物は随時異なる可能な異性体の状態、殊にＥ及びＺ異性体、 しかしながらまた随時互変異性体の混合物として存在し得る。 本発明は好ましくはＡが水素、随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、 Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｎ,Ｎ-ジ- （Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ、Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニル）-アミノ 、Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニル）-アミノ、 Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル）-アミノまたはＮ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル ）-Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル）-アミノで置換されていてもよい炭 素原子１〜８個を有するアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 -アルキルアミノ-カルボニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ-カルボニ ルを表わし、 Ａ1が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン、或 いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時１個または ２個の追加の員が窒素を表わす５または６員環を有するヘテロアリーレンを表わ し、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ ル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個を有 するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル ホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個 及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオ キシ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に個々のアルキル部分に 炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル オキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或いは各 々の場合に２重に結合され、各々の場合に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の 場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜９個で１または多置換されていてもよいアルキ レンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、 Ｅが次の基 の１つを表わし、ここに Ｒが水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ｒ1が水素、ハロゲンまたはシアノ、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原 子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-ア ルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ2が水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子 １〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アル コキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、 アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして Ｒ3が水素もしくはシアノ、または各々の場合に炭素原子６個までを有し、かつ 各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されてい てもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、或いはシクロアルキル部分 に炭素原子３〜６個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々 の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜 Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシク ロアルキルアルキルを表わし、 Ｇが酸素、各々の場合に炭素原子４個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲ ン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3 〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル またはアルキンジイル、或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-， -Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N -O-，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝ C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N( R5)-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素もしくはシアノ、または各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６ 個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されて いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ 各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたは Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルを表わ し、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルもしくはシアノ、または炭素原子１〜６個を有し、か つ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいア ルキル、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、カルボキ シル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されて いてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｚが炭素原子１〜８個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミ ノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフ ィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換 されていてもよい）で置換されていてもよいアルキル、各々の場合に炭素原子８ 個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニ ルまたはアルキニル、炭素原子３〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン 、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-ア ルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合に随時 置換されていてもよいフエニルまたはナフチル、或いは３〜７員環を有し、その 少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時１または２個の追加 の員が窒素を表わす複素環を表わし、ここ に可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル 、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に直 鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々 の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個を有するアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の 場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有 するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状 もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオ キシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に個々のアルキル部分 に炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニ ルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたアルコキシイミノアルキル、各々の場 合に２重に結合され、各々の場合に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場合に 随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素 原子１〜４個を有するアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル キルで１または多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に環員３〜７個を有し、 その各々の場合に１〜３個が 同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素 環または複素環式メチル、並びにまた各々の場合に随時フエニル部分において同 一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭 素原子１〜４個を有するアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原 子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノア ルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルコ キシ及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルコキシで１または多置換さ れていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニルエ チルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。 また定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカ ンジイル、アルケニルまたはアルキニルはアルコキシ、アルキルチオまたはアル キルアミノにおける如くヘテロ原子に結合する場合にも各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は殊にＡが水素、随時フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしく はｉ-プロポキシ、メトキシ-エトキシ、エトキシ-エトキシ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、Ｎ-メチル-アセチルア ミノ、Ｎ-エチル-アセチルアミノ、Ｎ-メチル-プロピオニルアミノ、Ｎ-エチル- プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、 Ｎ-メチル-Ｎ-メトキシカルボ ニルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-メトキシカルボニルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-エトキシ カルボニルアミノまたはＮ-エチル-Ｎ-エトキシカルボニルアミノで置換されて いてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もし くはｔ-ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカル ボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル或いはジエチルア ミノカルボニルを表わし、 Ａ1が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくは ｓ-ブチルを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくはパラ-フ エニレン、フランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイ ル、チアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾー ルジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジ イル、ピリジンジイル（殊にピリジン-２,３-ジイル）、ピリミジンジイル、ピ リダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４-トリアジンジイルまたは１,２,３- トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、 メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチ ルスルフィニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、 Ｅが次の基 の１つを表わし、ここに Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくは ｓ-ブチルを表わし、 Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素またはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチ ル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、 エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｒ2が水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シア ノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ 、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そし て Ｒ3が水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、シアノ、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル またはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表 わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル 、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カル ボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ ルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、 Ｇが酸素、各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチ レン（エタン-１,２-ジイル）、エテン-１,２-ジイル、エチン-１,２-ジイル、 或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-， -Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2 -，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ- N(R5)-，-N＝C(R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N=C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q- ，または-N(R5)-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノ、或いは随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエ トキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ- 、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチル チオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、 プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、或いは各々の場合に随 時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロ ピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、 そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素 、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、或いは随時フッ 素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、 メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そし て Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／または 塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-も しくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、各々の場合に随時 フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチ ル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギル、各々の場合に随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時フッ素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくは ｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポ キシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい ）、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエ トキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチルまたはシクロヘキシル、或いは各々の場合に随時置換されていても よいフエニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、 チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル 、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２, ４-トリアジニル、１,３,５-トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テト ラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモル ホリニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、 チオカルバモイル、メチル、エチル、 ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロ ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたは エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ ノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ ル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル 、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ トキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合に随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで１ま たは多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン-１,３-ジイル）、メチレ ンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ ンチルまたはシクロヘキシル、及びまた各々の場合に随時フエニル部分において 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もし くはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリ フルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベ ンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する。 本発明による化合物の殊に好適な基はＡが水素を表わし、Ａ1が水素 またはメチルを表わし、Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２,３-ジイルまた はチオフエン-２,３-ジイルを表わし、Ｅが次の基 式中、Ｒ1及びＲ2は各々の場合にメトキシを表わす、 の１つを表わし、Ｇが酸素、メチレンまたは次の基 -CH2-O-，-O-CH2-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，- O-N＝C(R4)-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)- または-CH2-O-N=C(R4)-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニ ル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニ ルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフル オロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ ノエチル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル またはエチルで１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、並びにまた各々の場合に随時フエニル部分において同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル 、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベン ジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物のものである。 上記の一般的な基の定義、または好適な範囲において与えられるものは式（Ｉ ）の最終生成物並びにまた対応する方法で出発化合物及び／または各々の場合に 製造に必要とされる中間体の両方に保持される。 これらの基の定義は相互に自由に、即ちまた好適な化合物の与えられる範囲間 で組み合わせることができる。 例えば、出発化合物としてα-メトキシイミノ-α-（２-フエノキシメチル-フ エニル）-酢酸メチル及び塩酸ヒドロキシアミンを用いる場合、本発明による製 造方法における反応の経路は次式により概括し得る： 本発明による工程を行うために出発化合物として必要とされるカルボン酸誘導 体は一般に式（II）により定義される。この式（II）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及 びＺは好ましくは、また殊にＡｒ、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適または殊に好適な ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味 を有し；Ｒは好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキル、殊にメチルまたは エチルを表わす。 式（II）の出発化合物は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法 により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第１７８,８２６号、同第２４２,０ ８１号、同第３８２,３７５号、同第４９３,７１１号参照）。 また出発化合物として用いられるヒドロキシルアミンは一般に式（III）によ り定義される。式（III）において、Ａは好ましくは、または殊にＡに対して好 適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して 既に挙げられた意味を有する。 式（III）の出発化合物は公知のように有機合成化学薬品である。 本発明による工程は好ましくは適当な存在下で行う。全ての通常の無機または 有機塩基がそのままの使用に適する。これらのものには例えばアルカリ土金属ま たはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸 塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメ チラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム 、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸 カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ ウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第３級アミン例え ば トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア ニリン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ アザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含 まれる。 本発明による工程を行う際の希釈剤として水及び有機溶媒が使用に適する。こ れらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族、随時ハロゲン化されていても よい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン 、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ ン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソ プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えば アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニト リル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチル ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ −メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸 メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；アルコー ル例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレング リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ レングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエー テル、並びにその水との混合物または純水が含まれる。 本発明による工程を行う場合、反応温度に比較的広い範囲内で変え得 る。一般に、−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度を用いる 。 本発明による工程を行うために、式（II）のカルボン酸誘導体１モル当１〜５ モル、好ましくは１.０〜２.５モルのヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア ミンハロゲン化水素酸塩及び適当ならば１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの 酸受容体を一般に用いる。 反応の遂行、並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法に従って行う（製 造実施例参照）。 本発明による活性化合物は強い殺微生物効果（microbicidal effect）を示し 、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活 性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適し ている。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接 合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes） 、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げ得る：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィト フトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイド ペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospora humu li または Pseudoperonospora cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）種例え ばべと病（Plasmopara viticolu）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべ と病（Peronospora p isi または Peronospora brassicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうど んこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどん こ病（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうど んこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星 病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（P yrenophora teres または Pyrenophora graminea）（分生胞子器状：Drechsle ra、同義:Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点 病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosp orium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatu s）：プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ティレ ティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティ ラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda または Ustilago avenae ）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii ）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae） ；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea ）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトス フエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaer ia nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ．カネセン ス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病 （Alternaria brassicae）及びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella ）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘ ルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 これに関し、本発明による活性化合物は果物及び野菜栽培における病気例えば フィトフトラ（Phytophthora）及びベンチュリア（Venturia）種を防除するか、 または穀物の病気例えばエリシフェ（Erysiphe）種を防除し、そしてまたイネの 病気例えばいもち病（Pyricularia oryzae）を防除する際に殊に高度に良好に 使用し得る。 そのそれぞれの物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普 通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロ ゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並び にＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ ノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並 びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では 気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロ パン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として 、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ パルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物 例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する 固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、 海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例 えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤 及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している ；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適 している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えばこの方法に より作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺 菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場 合、これらの状況下で相乗効果が見られ得る。 混合物に適する化合物の例には次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン、２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド、硫酸８−ヒドロキシキノリン、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル、（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモ ルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノ ダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジ ン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスル フィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオ ネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフ ラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジ クロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェ ンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール 、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン 、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリ モル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、 フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、 酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルア ジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾー ル、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォ セチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシク ロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾ ール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば 水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボ ルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル 、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌ アリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン 、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノ ックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調 製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チア ベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ ス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ 、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Ba cillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ 、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモ フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダ ベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ スルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、ク ロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズ ロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメ トリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、 シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デ ルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチ ウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジク ロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォ ス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフ ェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エト プロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシ カルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチ オン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシ クロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、 フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェ ンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘ キシチアゾックス、イミダクロプ リド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、 イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラ チオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、 メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル 、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド 、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキ シデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリ ン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロ ン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノ フォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチ オホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、 ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェ ン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェ ン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テ ブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テ ルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオ ファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、 トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルム ロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０ １／５３０２、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒 剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば 液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（fo aming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合 物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注 入することができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は比較的広い範 囲内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは ０.５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは ０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 製造実施例： 実施例１ ヒドロキシルアミン塩酸塩２.６７ｇ（３８.４ミリモル）を最初にメ タノール４０ｍｌ中に導入し、そしてα-メトキシイミノ-α-［２−（２-メチル -フエノキシメチル）-フエニル］-酢酸メチル６.０ｇ（１９.２ミリモル）を１ ０℃で一部ずつ加えた。次にナトリウムメチラートの３０％溶液１３.８ｇ（Ｎ ａＯＣＨ3 ７６.８ミリモル）を氷で冷却しながら１５分の間隔以内に滴加し、 続いて反応混合物を氷浴を除去した後に０〜２０℃で３時間撹拌した。 処理のために、混合物を希塩酸（濃塩酸６ｍｌ及び氷水１００ｇから調製した ）中で撹拌し、次に全体を酢酸エチルと共に振盪し；有機相を硫酸ナトリウム上 で乾燥し、そして濾過した。溶媒を注意して水流ポンプの真空中で濾液から留去 した。 融点６５℃を有するα-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチル-フエノキシメチ ル）-フエニル］-アセトヒドロキサム酸（液体クロマトグラフィーによる純度９ ２％）５.３ｇ（理論値の８１％）が得られた。 1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ6-ジメチルスルホキシド，δ）：２.２０，３,８８，３.９５ ，６.８-７.５５，９.２ｐｐｍ また例えば下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１と同様に、そして本発 明による製造方法の一般的記載に対応して製造することができた。 施用例 実施例Ａ いもち病試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした 。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調製物をしたたり落 る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にいも ち病（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種した。次にこの植物を相 対湿度１００％及び２５℃で温床中に置いた。 病気感染の評価を接種４日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は０.０２５％の活性化 合物濃度で１００％の効果の程度を示した。 実施例Ｂ いもち病試験（イネ）／全身的 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした 。 全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育している標準土壌を活性化 合物の調製物４０ｍｌで液剤散布した。処理して７日後、植物 にいもち病（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種した。その後、植 物を評価するまで、温度２５℃及び相対湿度１００％で温床中に保持した。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は１００ｃｍ2当り１０ ０ｍｇの割合で用いる場合に６７％の効果の接種を示した。 実施例Ｃ 疫病（Phytophthora）試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に疫病（Phytop hthora infestans）の水性胞子懸濁液を接種した。 この植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培養室中に置いた。 評価を接種３日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は０.０２５％の活性化 合物濃度で６７％の効果の程度を示した。 実施例Ｄ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ 病（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２５℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は０.０２５％の活性化 合物濃度で８９％の効果の程度を示した。 実施例Ｅ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の 病原菌（Venturia inaequalis）の水性分生胞子器を接種し、次に２０℃及び相 対湿度１００％の培養室中に１年間置いた。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は０.０２５％の活性化 合物濃度で１００％の効果の程度を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 275/64 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 275/64 323/60 7419−4Ｈ 323/60 Ｃ０７Ｄ 213/65 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/65 213/76 9164−4Ｃ 213/76 239/52 8615−4Ｃ 239/52 285/08 9283−4Ｃ 285/08 309/12 7329−4Ｃ 309/12 417/04 ２１３ 9053−4Ｃ 417/04 ２１３ ３３３ 9053−4Ｃ ３３３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲルデス， ペーター ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘム・ バルトシユトラーセ75 (72)発明者 ハイネマン， ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者 クーント， デイートマー ドイツ連邦共和国デー−51373レーフエル クーゼン・ケルナーシユトラーセ５ (72)発明者 ザイツ， トーマス ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・リーターバツハ10ベー (72)発明者 ガレンカンプ， ベルント ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・パウル−エールリヒ−シユトラーセ 13 (72)発明者 テイーマン， ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者 ドウツツマン， シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ａは水素または容易に除去し得る基を表わし、 Ａ1は水素またはアルキルを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレ ンを表わし、 Ｅは２位に基Ｒ1を含む１-アルケン-１，１-ジイル基を表わすか、２位に基Ｒ2 を含む２-アザ-１-アルケン-１，１-ジイル基を表わすか、或いは随時置換され ていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ-Ｒ3）を表わし、ここに Ｒ1は水素、ハロゲンまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていても よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア ミノを表わし、 Ｒ2は水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そ して Ｒ3は水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを 表わし、 Ｇは酸素、または各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキ ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジ イル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル、或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q -CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O -，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C( R4)-Q-CH2-，-CH2-O＝N-C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N(R5 )-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4は水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシク ロアルキルを表わし、そして Ｒ5は水素、ヒドロキシルまたはシアノ、或いは各々の場合に随時置換されてい てもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 のヒドロキサム酸誘導体。 ２．Ａが水素、随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ1〜Ｃ4-アルキル） -アミノ、Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニル）-アミノ、Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アル キル）-Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニル） -アミノ、Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル）-アミノまたはＮ-（Ｃ1〜Ｃ4 -アルキル）-Ｎ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル）-アミノで置換されていて もよい炭素原子１〜８個を有するアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、 Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ- カルボニルを表わし、 Ａ1が水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン、或 いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時１個または ２個の追加の員が窒素を表わす５または６員環を有するヘテロアリーレンを表わ し、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ ル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個を有 するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル ホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニル またはハロゲノアルケニルオキシ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の 場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアル キ ルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシ イミノアルキル、或いは各々の場合に２重に結合され、各々の場合に炭素原子１ 〜６個を有し、かつ各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭 素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個で１または多置 換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、 Ｅが次の基 の１つを表わし、ここに Ｒが水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ｒ1が水素、ハロゲンまたはシアノ、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原 子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-ア ルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ2が水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子 １〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アル コキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジ アルキルアミノを表わし、そして Ｒ3が水素もしくはシアノ、または各々の場合に炭素原子６個までを有し、かつ 各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキ シで置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、或いはシ クロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個 を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロア ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、 Ｇが酸素、各々の場合に炭素原子４個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲ ン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3 〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル またはアルキンジイル、或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-．-Q -CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O -，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C( R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N(R5 )-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素もしくはシアノ、または各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６ 個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されて いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジア ルキルアミノ、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン 、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カル ボニルで置換されていても よいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルもしくはシアノ、または炭素原子１〜６個を有し、か つ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよいア ルキル、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、カルボキ シル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されて いてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｚが炭素原子１〜８個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミ ノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフ ィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換 されていてもよい）で置換されていてもよいアルキル、各々の場合に炭素原子８ 個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニ ルまたはアルキニル、炭素原子３〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン 、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-ア ルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合に随時 置換されていてもよいフエニルまたはナフチル、或いは３〜７員環を有し、その 少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時１または２個の追加 の員が窒素を表わす複素環を表わし、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン 、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ イル、チオカルバモイル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に 炭素原子１〜６個 を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア ルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原 子２〜６個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ ル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子２〜６個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまた はハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場 合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキ ルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ ニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたアルコキシイ ミノアルキル、各々の場合に２重に結合され、各々の場合に炭素原子１〜６個を 有し、かつ各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または直鎖状 もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または直鎖状もし くは分枝鎖状の炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９ 個を有するハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよいアルキレンまた はジオキシアルキレン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合 に環員３〜７個を有し、その各々の場合に１〜３個が同一もしくは相異なるヘテ ロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環式メチル、 並びにまた各々の場合に随時フエニル部分において同一もしくは相異なるハロゲ ン、シアノ及び／または直 鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または直鎖状 もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１ 〜９個を有するハロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原 子１〜４個を有するアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル コキシで１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベ ンジルオキシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる、請求 の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａが水素、随時フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロ ポキシ、メトキシ-エトキシ、エトキシ-エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、Ｎ-メチル-アセチルアミノ、Ｎ- エチル-アセチルアミノ、Ｎ-メチル-プロピオニルアミノ、Ｎ-エチル-プロピオ ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、Ｎ-メチ ル-Ｎ-メトキシカルボニルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-メトキシカルボニルアミノ、 Ｎ-メチル-Ｎ-エトキシカルボニルアミノまたはＮ-エチル-Ｎ-エトキシカルボニ ルアミノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまた はｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニ ル或いはジエチルアミノカルボニルを表わし、 Ａ1が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくは ｓ-ブチルを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくは パラ-フエニレン、フランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル、ピラゾ ールジイル、チアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、 チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジア ゾールジイル、ピリジンジイル（殊にピリジン-２,３-ジイル）、ピリミジンジ イル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４-トリアジンジイルまたは １,２,３-トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素 、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチル チオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、 Ｅが次の基 の１つを表わし、ここに Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチ ルを表わし、 Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素またはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチ ル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、 エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｒ2が水素、アミノまたはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シア ノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ 、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そし て Ｒ3が水素またはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、シアノ、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル またはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表 わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル 、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カル ボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ ルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、 Ｇが酸素、各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレン、ジメチ レン（エタン-１,２-ジイル）、エテン-１,２-ジイル、エチル-１,２-ジイル、 或いは次の基 -Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH2-Q-，-Q-CH2-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q -CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O -，-C(R4)＝N-O-CH2-,-N(R5)-,-CQ-N(R5)-，-N(R5)-CQ-，-Q-CQ-N(R5)-，-N＝C( R4)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ-Q-，-CQ-N(R5)-CQ-Q-，または-N(R5 )-CQ-Q-CH2-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノ、或いは随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエ トキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくは ｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ 、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、或い は各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘ キシルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノ、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素 、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、或いは随時フッ 素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、 メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そし て Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／または 塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-も しくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、各々の場合に随時 フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチ ル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルキル、各々の場合に随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時フッ素、塩素、臭素 、シ アノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブ チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、 ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メ チル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ- カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシル、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエ ニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ ル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミ ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリ アジニル、１,３,５-トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒド ロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニ ルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ トロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカ ルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしく はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホ ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチル アミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、 メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、 ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メト キシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル：各々の場合に随時同一もしくは 相異なるフッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで１また は多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン-１,３-ジイル）、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシル、及びまた各々の場合に随時フエニル部分において同 一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしく はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフ ルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベン ジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物。 ４．Ａが水素を表わし、 Ａ1が水素またはメチルを表わし、 Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２,３-ジイルまたはチオフエン-２,３-ジ イルを表わし、 Ｅが次の基 式中、Ｒ1及びＲ2は各々の場合にメトキシを表わす、 の１つを表わし、 Ｇが酸素、メチレンまたは次の基 -CH2-O-，-O-CH2-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-O-N ＝C(R4)-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)- または-CH2-O-N=C(R4)-， の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニ ル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニ ルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオ ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノ エチル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルま たはエチルで１または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレン ジオキシ、並びにまた各々の場合に随時フエニル部分において同一もしくは相異 なるフッ素、塩素、臭素、 シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ- ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで１または多置換されていて もよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請 求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の化合物の内容物を特徴とする、 有害生物防除剤。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生 育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ７．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜４項記載のいずれかに記載の 式（Ｉ）の化合物の使用。 ８．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び ／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ９．一般式（II） 式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｒは水素またはアルキルを表わす、 のカルボン酸誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で 一般式（III） A1-NH-O-A （III） 式中、Ａ及びＡ1は請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素化物と反応させることを特徴と する、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のヒドロキサム酸誘導体の製造方法 。
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