CZ272999A3 - Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití - Google Patents
Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ272999A3 CZ272999A3 CZ19992729A CZ272999A CZ272999A3 CZ 272999 A3 CZ272999 A3 CZ 272999A3 CZ 19992729 A CZ19992729 A CZ 19992729A CZ 272999 A CZ272999 A CZ 272999A CZ 272999 A3 CZ272999 A3 CZ 272999A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- host
- chromophore
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 119
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 69
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 35
- SDLWGEXLAMKZHI-UHFFFAOYSA-N isoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one Chemical class C1=CC=C2N3C(=O)C4=CC=CC=C4C3=NC2=C1 SDLWGEXLAMKZHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 265
- -1 phenyloxy, phenylthio Chemical group 0.000 claims description 159
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 28
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 27
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 2
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 229920003776 Reny® Polymers 0.000 claims 1
- 125000002070 alkenylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 22
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 14
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 13
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- NAEMQHRBHSRZLO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloroisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one Chemical compound C1=CC=C2N3C(=O)C4=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C4C3=NC2=C1 NAEMQHRBHSRZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 8
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 229920001109 fluorescent polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 4
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXLWEKOQFAELEM-UHFFFAOYSA-N 7H-isoindolo[5,4-e]benzimidazol-2-one Chemical compound C12=CNC=C2C=CC2=C1C=CC1=NC(=O)N=C12 VXLWEKOQFAELEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N isoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003041 laboratory chemical Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006488 t-butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- RXCOGDYOZQGGMK-UHFFFAOYSA-N (3,4-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RXCOGDYOZQGGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHXHSPMJTWRCF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloro-7-methylisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2=C1C1=NC3=CC(C)=CC=C3N1C2=O OYHXHSPMJTWRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWMPXKALWVXOEC-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibenzyl-2,3-diphenylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=2C(C=3C=CC=CC=3)=C(C=3C=CC=CC=3)N(CC=3C=CC=CC=3)C=2C(=O)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 CWMPXKALWVXOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethyl)cyclohexan-1-amine Chemical compound NCC1(N)CCCCC1 QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 1-acetylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)N1CCCC1=O YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYLCMKCKULOEV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-cyclopenta[a]naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCC3)C3=CC=C21 HQYLCMKCKULOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HADUXHUADNQJRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound N1=C2C(=O)C(=O)N=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 HADUXHUADNQJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- ZTKQHJHANLVEBM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoic acid Chemical compound C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=NCC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O ZTKQHJHANLVEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKFLOVGORAZDI-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetan-2-one Chemical compound CC1(C)COC1=O ULKFLOVGORAZDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRHDECJUODOJJ-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrachloro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C(=O)OC(=O)C21Cl LYRHDECJUODOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=C1 AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(N)=C1 DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOSFXSXVXTKBU-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C(N)=C1 WLOSFXSXVXTKBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMBFDONLCYZDKN-UHFFFAOYSA-N 7-benzoyl-1,2,3,4-tetrachloroisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one Chemical compound C12=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)N(C2=CC=3)C1=NC2=CC=3C(=O)C1=CC=CC=C1 MMBFDONLCYZDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPTARYVPMDHYAX-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCO)O.C(Cl)Cl Chemical compound C(COCCOCCO)O.C(Cl)Cl WPTARYVPMDHYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- IGYZCZFIGTUOGO-UHFFFAOYSA-N benzene;1,2-dichlorobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1Cl IGYZCZFIGTUOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- JBESOXDENYTZFV-UHFFFAOYSA-N but-3-ene-1,1,1-triol Chemical class OC(CC=C)(O)O JBESOXDENYTZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000009937 cyclo 3 Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000008391 electroluminescent agent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical class C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical class C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical class [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(N)C3=CC=CC=C3C2=C1 VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- FCFMKFHUNDYKEG-UHFFFAOYSA-N thietane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCC1 FCFMKFHUNDYKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Prostředekobsahuje: za/a/ účinné množství hostujícího
chromoforu zakotveného v matrici hostitelského chromoforu.
nebo zaM hostitelský chromofor a účinné množství hostujícího
chromoforu obou zakotvených v polymemí matrici, kde se
absorpční spektrumhostujícího chromoforu překiývá s
fluorescenčnímemisnímspektrem hostitelského chromoforu a kde
je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří
benzo[4,5]imidazo[2,l-a]isoindol-l 1-ony. Při způsobujeho
přípravy se hostitelský chromofor vybere ze skupiny, kterou tvoří
benzo[4,5]imidazo[2.l-a]isoindol-l 1-ony, smíchá se s účinným
množstvímalespoňjednoho hostujícího chromoforu a popřípadě
polymeru v přítomnosti rozpouštědla anásledně se během
polymerizace prekurzoru polymeru vysráží hostitelské i hostující
chromofory. Výše uvedené prostředky lze použítjako
fluorescenční materiály, zejménapro přípravu
elektroluminiscenčních zařízení.
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká prostředku obsahujícího (a) účinné množství hostujícího chromoforu zakotveného v matrici hostitelského chromoforu, nebo (b) hostitelský chromofor a účinné množství hostujícího chromoforu, kde obě složky jsou zakotvené v polymerní matrici, kde absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu a kde je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony.
Předkládaný vynález se dále týká způsobu přípravy uvedeného prostředku, polymerovatelného prostředku obsahujícího tento prostředek, prostředku obsahujícího nosič s vysokým reliéfem z polymerovaného fotorezistentního materiálu obsahujícího tento prostředek, způsobu přípravy fluorescenčních obrazů s vysokým reliéfem na nosiči, použití prostředků jako fluorescenčních materiálů, zejména v elektroluminscenčních zařízeních a nových nefunkcionalizovaných derivátů benzo[4,5]imidazo[2,l-a]isoindol-ll-onu.
Kombinace obsahující hostitelské chromofory s hostujícími chromofory v nich rozpuštěnými pro přípravu látek se zvýšenou fluorescencí a velkým rozdílem mezi absorpčním maximum a emisním maximum jsou vysoce potřebné materiály, které mají širokou škálu potenciálních i současných technických použití. Velký rozdíl mezi absorpčním (excitačním) maximem a emisním maximem je způsoben přítomností resonančního energetického přenosu mezi příslušným hostitelským a hostujícím chromoforem.
• · « «
• · · • ·
Dovadaní stav techniky
Možnost přenosu energie mezi chromofory, které mají oblast překryvu absorpčního spektra hostujícího chromoforu s fluorescenčním emisním spektrem hostitele je známá. Například H. Port a další popisují v Z. Naturforsch. 36a, strana 697 až
704 (1981) směsné krystaly fluorenu dopovaného dibenzofuranem nebo benzindanem se zlepšenou fluorescencí v UV oblasti pří teplotách pod -173 °C. Fluorescence při nízké teplotě ale nemá praktický význam a je zajímavá pouze vědecky.
C.W. Tang a další popisují v J. Appl. Fys. 65, 3610 až 3616 (1989) vícevrstvý prostředek s vrstvou emitující světlo obsahující 3-hydroxychinolinhliník, ve kterém je zakotvena oblast s příměsi fluorescenční látky jako je kumarin. Prostředek vykazuje zlepšenou elektroluminscenci a účinný Stokeův barevný posun, který je závislý na konkrétní přísadě. Příprava prostředku je složitá a není vhodná pro průmyslové využití.
J. M. Lang a další popisují v J. Phys. Chem. 97, strana 5058 až 5064 (1993) kombinaci kumarinu jako hostitele a rhodaminu jako hosta, přičemž jsou obě složky rozpuštěny v polyakrylové kyselině. Langova studie ale popisuje zvýšenou fluorescenci pouze za vysokého tlaku.
V patentu WO 93/23492 jsou uvedeny fluorescenční mikročástice se zvýšeným Stokeovým posunem, které jsou ale složeny z rozpustného a fluorescenčního hostitele a hostujícího barviva absorbovaného nebo vázaného na polymerní mikročástice. Materiál je použit pro optickou detekci nukleových kyselin jako DNA nebo RNA. Fluorescence těchto mikročástic je ale v pevném stavu velmi slabá.
• · · · • ·
US 5,227,252 uvádí fluorescenční prostředek obsahující 8-hydroxychinolinhliník jako hostitele a chinakridon jako hosta. Podobně JP-A-05 320 633 uvádí fluorescenční prostředek obsahující 8-hydroxychinolinhliník jako hostitele a diketopyrrolopyrrol jako hosta. V obou dokumentech jsou ale hostující látky nerozpustné a rozpouštějí se hlavně jako mikroklastry. Vznik mikroklastrů je způsoben společnou sublimací, což je způsob přípravy. Látky vykazují větší Stokeův posun, než by byl očekáván u normálního jednosložkového fluorescenčního materiálu a používají se například jako látky emitující světlo v elektroluminscenčních prostředcích. Způsob jejich přípravy vyžaduje mnoho technického vybavení pro zajištění přesné kontroly podmínek procesu, jako je vakuum a teplota, přípravy požadovaného směsného materiálu. Způsob není vhodný pro využití ve velkém pro výrobu v průmyslovém měřítku.
Patent EP-A-0 456 609 uvádí způsob přípravy 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4, 5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu a jeho derivátů v přítomnosti vybraných rozpouštědel. Tyto prostředky jsou pigmenty, které vykazují fluorescenci v pevném stavu a zvýšenou odolnost ve venkovních podmínkách. Dále práce uvádí, že kombinace 95 % žlutého 1,2,3,4-tetrachlor-benzo[4/5]imidazo[2,1-a]isoindol-llonu s 5 % indantronové modři poskytuje zelený fluorescenční pigment. Proto je takový systém pigmentovým prostředkem, přičemž se nová barva jednoduše generuje jako směs barevných složek. Barva nevzniká důsledkem vzniku komplexu na molekulární úrovni ani přenosem energie, který vyžaduje těsnou interakci mezi složkami směsi.
F.W. Harris a další (ACS Symp. Ser. 132, 39 (1980)) popisují jako modelový materiál 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on pro své výzkumy fenylovaných polyimidazopyrrolonů pro potenciální využití v atmosféře. V práci ale není žádná zmínka fluorescenčním chování této látky.
Podstata vynálezu
Předmětem podle vynálezu je proto objev fluorescenčního prostředku, který nevykazuje výše uvedené nevýhody. Frostředek s výhodou
- má značně zvýšenou a intenzivní fluorescenční emisi,
- vykazuje intenzívní fluorescenci v pevném stavu, přičemž je emisní spektrum s výhodou ve viditelné oblasti elektromagnetického spektra,
- je excitovatelný vlnovými délkami v UV i viditelné oblasti,
- vykazuje výbornou fotostabilitu a odolnost vůči venkovním vlivům,
- vykazuje široké emisní spektrum v závislosti na výběru vhodné hostujících molekul (úprava barvy),
- má vysokou tepelnou stabilitu,
- je snadno přepravitelný, tj. (společným) srážecím procesem,
- může být využit pro přípravu elektroluminscenčních prostředků, pokud je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony, což jsou deriváty benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu jako základní látky.
Všechny prostředky v souladu s předkládaným vynálezem mají dále činitel zvýšení pozitivní a to alespoň 1,3, výhodněji alespoň 2 a nejvýhodněji alespoň 5. Termín „činitel zvýšení je zde použit jako činitel zvýšení nebo snížení s ohledem na výšku píku intenzity emise pevného prášku obsahujícího hostitelskou a hostující fluorescenční složku v porovnání se stejným práškem, který neobsahuje žádnou fluorescenční hostující složku. Srovnání je., reálné, pokud jsou vlnové délky excitačního záření stejné. Obecně jsou emisní vlnové délky hostitelského/hostujíčího materiálu delší (nižší energie) než u stejného materiálu bez hostující složky.
Proto byl objeven prostředek, který obsahuje (a) účinné množství hostujícího chromoforu zakotveného v matrici hostitelského chromoforu nebo (b) hostitelský chromofor a účinné množství hostujícího chromoforu oba zakotvené v polymerní matrici, přičemž absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu a přičemž je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazc[2,1-a]isoindol-11-ony.
Dále byl nalezen způsob přípravy tohoto prostředku, polymerovatelného prostředku obsahujícího tento prostředek, prostředku obsahujícího nosič s vysokým reliéfem z polymerovatelnéno fctorezistentního materiálu obsahujícího tento prostředek, způsob přípravy fluorescenčního obrazu s vysokým reliéfem na nosiči, použití prostředku jako fluorescenčního materiálu zejména v eiektroluminscenčních zařízeních a nové nefunkcionalizované deriváty benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu.
První provedeni předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího (a) účinné množství hostujícího chromoforu zakotveného v matrici hostitelského chromoforu nebo (b) hostitelský chromofor a účinné množství hostujícího chromoforu oba zakotvené v polymerní matrici,· přičemž absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu a přičemž je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony.
• · • · .Hostitelský cnromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří deriváty benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu a samotný benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on (zde označený jako benzoimidazoisoindolon(s)). Sloučeniny jsou s výhodou deriváty rozpustné v organických nebo vodných rozpouštědlech.
V souladu s předkládaným vynálezem znamená rozpustnost hostitelských cnromoforů, že s výhodou alespoň 10 mg, výhodněji alespoň 50 mg a nejvýhodněji alespoň 100 mg derivátu benzoimidazoisoindolonu je rozpustných v 1 litru rozpouštědla, jako je dimethylformamid při 20 °C. Rozumí se samosebou, že rozpustnost roste s teplotou a závisí na výběru rozpouštědla.
Benzoimidazoisoindolony mohou mít vzorec I
O
skupina -CH2-CH2-NR1-CH2-, kde sousední atomy benzenových kruhů 1 a 2 jsou nekondenzované nebo kondenzované s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy, alifatickými kruhy nebo heteroalifatickými kruhy a kde v benzenových kruzích 1 nebo 2 nebo obou jsou kondenzované kruhové skupiny nebo všechny skupiny nesubstituované nebo substituované organickými skupinami a/nebo atomy halogenů.
Skupiny tvořící kondenzované kruhy jsou zejména vybrané ze skupiny, kterou tvoři dvojvazná skupina vzorce -CH=CH-CH=CH-, skupina -CH=CH-N=CH-, skupina -CH=CH-CH=N-, skupina -CH=NCH=N-, skupina -CH=CH-NR1-, skupina -CH=N-CH2-, skupina -CH=CHS-, skupina -CH=CH-O-, skupina -(CH2)3-, skupina - (CH2) 4-, skupina -CH2-CH2-CH2-NR3-, skupina
-CH2-CH2-CH2-O-, skupina -CH2-CH2-S-CH2-, skupina -CH2-O-CH2-, skupina -CH2-CH2a skupina -CH2-CH2-S-, kde R2 je atom • ·
9
-Crí2-CH2-O-CH2-, skupina skupina -CH2-CH2-CH2-S - ,
0-, skupina -CH2-S-CH2vodíku nebo organický substituent a dvoj vazné zbytky jsou r.esubst ituované nebo substituované organickou skupinou.
R,, jako organický substituent, může být lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cykioalkyiová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo skupina R2-C(O)-, kde R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem fluoru, atomem chloru, nebo zbytkem ze skupiny, kterou tvoří alkoxyskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo cykioalkyiová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku.
Výhodnými příklady skupiny Rj. jsou atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, benzylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, acetylová skupina, prcpionylová skupina, butyroylová skupina, benzylC(O)- skupina, fenyl-C(O)- skupina, tolyl-C(O)- skupina, mono-, di- nebo trichloracetylová skupina a mono- di- nebo trifluoracetylová skupina, mono- a dichlorfenyl-C(O)- skupina.
Organický substituent může být vybrán ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, skupina -CN, skupina -NO2, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů • · atomů uhlíku, heteroaž 17 atomů uhlíku , uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylové skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykioalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupina obsahující 6 až arylalkvloxyskupina obsahující 5 alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupina obsahující 6 až 8 atomů uhlíku, heteroarylthioskupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyithioskupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyl-SO- nebo -SO2 skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -SO2 skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, aryl-SO- nebo -SO2 skupina . obsahující v arylové části 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryl-SO- nebo -SO2 skupina obsahující v heteroarylové části 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-SO- nebo -S02 skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyl-SO- nebo -SO2 skupina obsahující v arylalkylové části 6 až 18 atomů uhlíku, alkyl-CO- skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-CO- skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, aryl-CO- skupina obsahující v arylové části 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryl-CO- skupina obsahující v heteroarylové části 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-CO- skupina obsahující v cykloalkylalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyl-CO- skupina obsahující v arylalkylové části 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyl-COskupina obsahující v heteroarylalkalové části 5 až 17 atomů uhlíku, skupina -NR3R., alkoxysl.kylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, polyoxyalkylen-ORs skupina, skupina -X-(R5)kC (O)-NR3R., skupina -X-(Rs) k-C (O)-ORS, skupina -X- (Rs) k-SO2-OR6, skupina -X- (Rs) k-SO2-NR3R., skupina -NH-C(O)-Rs a -O-C (O)-Rs skupina kde
R3 a R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku H, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklcpentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R3 a R4 dohromady tetrámethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupiny -CH2-CH2-O-CH2-CH2- nebo -CH2-CH2-NR3-CH2-CH2- ,
R5 je alkvlenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina,
Rs je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku,
X je přímá vazba, skupina -O- nebo S, k je číslo 0 nebo 1 a soli kyselin.
Výhodné soli jsou soli alkalických kovů nebo kovů alkalických ženin například lithia, sodíku, draslíku, hořčíku, vápníku, stroncia, berylia.
Cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty organických skupin) mohou být také substituované například atomem fluoru, chloru, bromu, kyancskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, a déle substiuenty jako je cykloalkylové skupině arylová skupina obsahující alkylalkýlová skupina obsahu alkylová skupina obsahující arylalkylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 skupina obsahující 3 až 12 obsahující 6 až 18 atomů uhlíku.
| obsahu | j ící | 3 až 12 atomů | uhlíku, |
| 6 až | 13 | atomů uhlíku, | cyklo- |
| ící 3 | až 12 atomů uhlíku | , aryl- | |
| 6 až | 18 | atomů uhlíku, | hetero- |
atomů uhlíku, cykloalkyloxytomů uhlíku, arvloxyskupina
V souladu s předkládaným vynálezem mohou být alkylové substituenty lineární nebo rozvětvené a mohou obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, η-, i- nebo t-butylová skupina a isomery skupin jako je pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecyiová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina a oktadecyiová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem mohou být halogenové substituenty atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a s výhodou atom fluoru nebo atom chloru.
V souladu s předkládaným vynálezem můžou být alkenylové substituenty lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou vinylová skupina, allylová skupina, methylvinylová skupina, but-1-en-4-ylová skupina, but-2-en4-ylová skupina, but-3-en-4-ylová skupina, 3-methylpropl-en-3-ylová skupina a isomery pentenylové skupiny, hexenylové skupiny, heptenylové skupiny, oktenylové skupiny, nonenylové skupiny, decenylové skupiny, undecenylcvé skupiny, dodecenylové skupiny, tridecenylové skupiny, tetradecenylové skupiny, pentadecenylové skupiny, hexadecenylové skupiny, heptadecenylové skupiny a oktadecenylové skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem můžou být alkinylové substituenty lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou ethinylová skupina, krotonylová skupina, methylethinylová skupina, but-l-in-4-ylová skupina, but-2-in4-ylová skupina, but-3-in-4-ylová skupina, 3-methyl-prop-1-in3-ylová skupina a isomery pentinylové skupiny, hexinylové skupiny, heptinylové skupiny, oktinylové skupiny, noninylové skupiny, decinylové skupiny, undecinylové skupiny, dodecinylové skupiny, tridecinylové skupiny, tetradecinylové skupiny, pentadecinylové skupiny, hexadečinylove skupiny, heptadecinylové skupiny a oktadecinylové skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem jsou hydroxyalkylové substituenty lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými *· ·· ·· ta· • · · · · · · · 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 99 9 9 99 999999
9 9 9 9 9 9 9 · ·· ···· ·· ·· ·· ·· příklady jsou hydroxynethylová skupina, hydroxyethylová skupina, n- nebo i-hydroxypropylová skupina, η-, i- nebo t-hydroxybutylová skupina a isomery hydroxypentylové skupiny, hydroxynexylové skupiny, hydroxyheptylové skupiny, hydroxycktylové skupiny, hydroxynonylové skupiny, hydroxydecylové skupiny, hydroxyundecylové skupiny, nydroxydodecylové skupiny, hydroxvtridecylové skupiny, nydroxytetradecylové skupiny, hydroxypentadecylové skupiny, hydroxyhexadecylové skupiny, hydroxyheptadecylové skupiny a hydroxyoktadecylové skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem jsou halogenalkylové substituenty lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, cnlorethylová skupina, n- nebo i-chlorpropylová skupina, η-, inebo t-chlorbutylová skupina, perfluorethylová skupiny a perfluorbutylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahují cykloalkylová substituenty s výhodou 4 až 8 atomů uhlíku a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina a cyklododecylová skupina. Výhodné skupiny jsou cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být arylový substituent naftylová skupina nebo s výhodou fenylová skupina.
99 » 9 9 9 ► 9 9 9
999 999
9
99 ·· ·· 99 • 9 9 · • 9 9 · • · · · • · 9 · • 9 99
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje heteroarylový substituent s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů uhlíku a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinylová skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je cykloalkylalkylový substituent s výhodou cykloalkylmethylová skupina nebo cykloalkylethylová skupina a cykloalkylová znamená s výhodou cyklopentylová nebo cyklohexylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je arylalkylový substituent arylmethylová skupina nebo arylethylová skupina a aryl znamená s výhodou fenyl nebo naftyl. Některými příklady jsou benzylcvá skupina, fenylethylcvá skupina a naftylmethylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je heteroarylalkylový substituent s výhodou hetercarylmethylová nebo heteroarylethylová skupina, a heteroaryl obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylová skupina nebo pyridinylethylová skupina, pyrimidinylová skupina, furanylmethylová skupina, pyrrolylmethylová skupina a thiofenylmethylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být alkoxysubstituent lineární nebo rozvětvený a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxy• · skupina, η-, i- nebo t-butoxyskupina a isomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, heptoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupiny, decyloxyskupiny, undecyloxyskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupiny, hexadecyloxyskupiny, heptadecyloxyskupiny a oktadecyloxyskupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje cykloalkyloxysubstituent s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, cyklooktyloxv a cyklododecyloxyskupina. Výhodné skupiny jsou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být aryloxysubstituent naftyloxyskupina nebo s výhodou fenyloxyskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje heteroarvloxyskupina jako substituent s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinyloxyskupina, pyrimidinyloxyskupina, furanyloxyskupina, pyrrolyloxyskupina a thiofenyloxyskupina .
V souladu s předkládaným vynálezem cykloalkylalkyloxysubstituent s výhodou cykloalkylmethyloxyskupina nebo' cykloalkylethyloxyskupina a cykloalkyl znamená s výhodou cyklopentyl nebo cyklohexyl.
V souladu s předkládaným vynálezem je arylalkyloxysubstituent s výhodou arylmethyloxyskupina nebo ethyloxyskupina a aryl znamená s výhodou fenyl nebo naftyl. Některými příklady jsou benzyloxyskupina, fenylethyloxyskupina a naftylmethyloxyskupina.
• ·
V souladu s předkládaným vynálezem je heteroarylalkyloxysubstituent s výhodou heteroarylmethylová skupina nebo heteroarylethylová skupina a heteroarylová skupina obsahuje s 'výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů atoms a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a arom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethyloxyskupina nebo pyridinylethyloxyskuOÍna, pyrimidinyloxyskupina, furanylmethyloxyskupina, pyrrolylmethyloxyskupina a thiofenylmethyloxyskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být alkylthiosubstituent lineární nebo rozvětvený a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylthioskupina, ethylthioskupina, nnebo i-propylthioskupina, η-, i- nebo t-butylthioskupina a isomery pentylthioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, oktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecylthioskupiny, tridycylthioskupiny, tetradecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthioskupiny, heptadecylthioskupiny a oktadecylthioskupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje cykloalkylthiosubstituent s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropylthioskupina, cyklobutylthioskupina, cyklopentylthioskupina, cyklohexylthioskupina, cykloheptylthioskupina, cyklooktylthioskupina a cyklododecylthioskupina. Výhodné skupiny jsou cyklopentylthioskupina a cyklohexylthioskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může arylthiosubstituent být naftylthioskupina nebo s výhodou f enylthioskupina..
• · • · ·· · ···· ·· • ·> · ·· ·· · · · · · ··· ···· · · Ίζ- ······ ·· ·· * · ·· ί Ο
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje heteroarylthicsubstituent s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylthioskupina, pyrimidinylthioskupina, furanylthioskupina, pyrrolylthioskupina a thiořenylthioskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je cykloalkylalkylthiosubstituent s výhodou cykloalkylmethylthioskupina nebo cykloalkylethylthioskupina a cykloalkyl znamená s výhodou cyklopentyl nebo cyklohexyl.
V souladu s předkládaným vynálezem je arylalkylthiosubstituent s výhodou arylmetnylthioskupina nebo arylethylthioskupina a aryl znamená s výhodou fenyl nebo naftyl. Některými příklady jsou benzylthioskupina, fenylethylthioskupina a naftylmethylthioskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je heteroarylalkylthiosubstituent s výhodou hetercarylmethylthioskupina nebo heteroarylethylthioskupina a heteroaryl obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylthioskupina nebo pyridinylethylthioskupina, pyrimidinylthioskupina, furanylmethylthioskupina, pyrrolylmethylthioskupina a thiofenylmethylthioskupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být alkyl-SOsubstituent nebo alkyl-SO2-substituent lineární nebo rozvětvený a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methyl-SOπ—» *····· · » »· » » w w
I skupina nebo methyl-SO2-skupina, ethyl-SO-skupina nebo ethylSO.-skupina, n- i-propyl-SO- skupina nebo -SO2-skupina, η-, inebo t-butyl-SO- nebo -SO2-skupina a isomery pentyl-SO-skupiny nebo pentyl-S02-skupiny, hexyl-SO- skupiny nebo hexyl-SO2skupiny, heptyl-SO-skupiny nebo heptyl-SO2-skupiny, oktyl-SOskupiny nebo oktyl-SO2-skupiny, nonyl-SO-skupiny nebo nonvlSO2-skupiny, decyl-SO-skupiny nebo decyl-SO2-skupiny, undecylSO-skupiny nebo undecyl-SO2-skupiny, dodecvl-S0-skupiny nebo dodecyl-S02-skupiny, tridecyl-S0-skupiny nebo tridecyl-S02skupiny, tetradecyl-SO-skupiny nebo tetradecyl-SO2-skupiny, pentadecyl-SO-skupiny nebo pentadecyl-SO2-skupiny, hexadecylSO-skupiny nebo hexadecyl-S02-skupiny, heptadecyl-SO-skupiny nebo heptadecyl-SO2-skupiny a oktadecyl-SO-skupiny nebo oktadecyl - S02 - skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje cykloalkyl-SOsubstituent nebo cykloalkyl-SO2-substituent s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropyl-SO-skupina nebo cyklopropyl-S02-skupina, cyklobutylSO-skupina nebo cyklobutyl-S02-skupina, cyklopentyl-S0-skupina nebo cyklopentyl-S02-skupina, cyklohexyl-S0-skupina nebo cyklohexyl-S02-skupina, -cykloheptyl-S0-skupina nebo cykloheptylSO2-skupina, cyklooktyl-SO-skupina nebo cyklooktyl-S02-skuplna a cyklododecyl-SO-skupina nebo cyklododecyl-SO2-skupina. Výhodné skupiny jsou cyklopentyl-S0-skupina nebo cyklopentyl-S02skupina a cyklohexyl-S0-skupina nebo cyklohexyl-S02-skupina .
V souladu s předkládaným vynálezem může být aryl-SO-substituent nebo aryl-SO2-substituent naf tyl-S0-skupina nebo nafty-SO2skupina nebo s výhodou fenyl-SO-skupina nebo fenyl-SO2-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje heteroaryl-SOskupina nebo heteroaryl-SO2-skupina s výhodou -5 nebo 6 kruho• · • · • · · ···· · ·
-,/-, ······ · · · · · · ·· o
vých atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinyl-SO-skupina skupina nebo pvridinyl-SO2-skupina, pyrimidinyl-SO-skupina nebo pyrimidinyl-SO2-skupina, furanyl-SO-skupina nebo furanyl-SO2-skupina, pyrrolyl-SO-skupina nebo pyrrolyl-S02-skupina a thiof enyl-SOskupina nebo thiofenyl-S02-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je cykloalkylalkyl-SOsubstituent nebo oykloalkylalkyl-S02-substituent s •'výhodou cykloalkylmethyl-SO-skupina nebo cykloalkylmethyl-S02-skupina nebo cykloalkylethyl-SO-skupina nebo cykloalkylethyl-S02skupina'a cykloalkyl znamená s výhodou cyklopentyl nebo cyklohexyl .
V souladu s předkládaným vynálezem je arylalkyl-SO-substituent nebo arylalkyl-SO2-substituent s výhodou arylmethyl-SO-skupina nebo arylmethyl-SO2- nebo arylethyl-SO-skupina nebo arylethylSO2-skupina a aryl znamená s výhodou fenyl-SO-skupina nebo fenyl-SO2-skupina nebo naftyl-SO-skupina nebo naftyl-SO2skupina. Některými příklady jsou benzyl-SO-skupina nebo benzyl-SO2-skupina, fenylethyl-SO-skupina nebo fenylethyl-SO2skupina a naftylmethyl-SO-skupina nebo naf tylmethyl-S02— skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je heteroarylalkyl-SOsubstituent nebo heteroarylalkyl-S02-substítuent s výhodou heteroarylmethyl-SO-skupina nebo heteroarylmethyl-SO,-skupina nebo heteroarylethyl-SO-skupina nebo heteroarylethyl-S02skupina a heteroaryl obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethyl-SO-skupina nebo• · · · • · • · « · pyridinylmethyl-SO2-skupina nebo pyridinylethyl-SO-skupina nebo pyridinylethyl-SO2-skupina, pyrimidinyl-SO-skupina nebe pyrimidinyl-SO2-skupina, furanylmethyl-SO-skupina nebo furanylmethyl-SO2-skupina, pyrrolylmethyl-SO-skupina nebo pyrrolvimethyl-SO2-skupina a thiofenylmethyl-SO-skupinanebo thiofenylmethyl-SO2-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být alkyl-CO-substituent lineární nebo rozvětvený a obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až o atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methyl-CO-skupina, ethyl-CO-skupina, n- nebo i-propyi-CO-skupina, η-, i- nebo t-butyl-CO-skupina a isomery pentyl-CO-skupiny, hexyl-CO-skupiny, heptyl-CO-skupiny, oktylCO-skupiny, nonyl-CO-skupiny, decyl-CO-skupiny, undecyl-COskupiny, dodecyl-CO-skupiny, tridecyl-CO-skupiny, tetradecylCO-skupiny, pentadecyl-CO-skupiny, hexadecyl-CO-skupiny, heptadecvl-CO-skupiny a oktadecyl-CO-skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje cykloalkyl-COsubstituent s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cyklcpropyl-CO-skupina, cyklobutyi-COskupina, cyklopentyl-CO-skupina, cyklohexyl-CO-skupina, cykloheptyl -CO -skupina, cyklooktyl-CO-skupina a cyklododecyl-COskupina. Výhodnými skupinami jsou cyklopentyl-CO-skupina a cyklohexyl-CO-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem může být aryl-CO-substituent naftyl-CO-skupina nebo s výhodou fenyl-CO-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje heteroarylsubstituent s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou • * • · tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinylcvá skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem cykloalkylalkyl-CO-substituent s výhodou cykloalkylmethyl-CO-skupina nebo cykloalkylethyl-CO-skupina, a cykloalkyl znamená s výhodou cyklopentyl nebo cyklohexyl.
V souladu s předkládaným vynálezem je arylalkyl-CO-substituent s výhodou arylmethyl-CO-skupina nebo arylethyl-CO-skupina a aryl znamená s výhodou fenyl-CO-skupina nebo naftyi-CO-skupina. Některými příklady jsou benzyl-CO-skupina, fenylethyl-COskupina a naftylmethyl-CO-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem je heteroarylalkyl-C0substituent s výhodou heteroarylmethyl-CO-skupina nebo heteroarylethyl-CO-skupina a heteroaryl obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethyl-CO-skupina nebo pyridinylethyl-CO-skupina, pyrimidinyl -CO- skupina , furanylmethyl-CO-skupina, pyrrolylmethyl-COskupina a thiofenylmethyl-CO-skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje alkoxyalkylový substituent s výhodou celkem 2 až 12, výhodněji 2 až 8 a nejvýhodněji 2 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyskupina může obsahovat i až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyethylová skupina, methoxyethylová skupina, methoxypropylová skupina, methoxybutylová skupina, methoxypentylová skupina, methoxyhexylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, ethoxypropylová skupina, ethoxybutylová skupina, • ♦ • · • · > ·········
2_ ······ ··.. .. ..
ethoxypentylová skupina, ethoxyhexylová skupina, propoxymethylová skupina a butoxymethylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem obsahuje poiyoxyalkylen-0-Rg substituent s výhodou 2 až 12 a výhodněji 2 až 6 oxyalkylenových jednotek, přičemž alkylen je s výhodou ethylen, 1,2-propylen nebo 1,3-propylen nebo 1,2-butylen, 1,3-butylen nebo 1,4-butylen. Skupina Rs je s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
V souladu s předkládaným vynálezem mohou být skupiny R3 a R4 jako alkylové skupiny lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nej výhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina nebo i-propylová skupina, n-butylová skupina,' i-butylová skupina nebo t-butylová skupina a isomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptyiové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktaaecylové skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem mohou být skupiny R3 a R4 jako alkylfenylové skupiny s výhodou alkylfenylové skupina obsahující v alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, výhodně alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfonylová skupina, n- a i-propylfenylová skupina, η-, inebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, dodecylfenylové skupina a dimethylfenylová skupina.
• ·· · · ·· · · · · • · · ···· · · · • · · ·· ·· ·· ····<
• · · · · · · · • · ···· · · · · · · ·«
V souladu s předkládaným vynálezem mohou být R3 a R4 jako alkylbenzylove skupiny s výhodou alkylbenzylová skupiny obsahující v alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzylová skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, hexylbenzylová skupina, oktylbenzylová skupina, dodecylbenzylová skupina a dimethylbenzylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem znamenájí R3 a R4 na sobě nezávisle s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R3 a R4 dohromady znamenají tetrámethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2-CH2-O-CK2-CH2~ .
V souladu s předkládaným vynálezem, pokud je skupina Rs alkylenovou skupinou, je to alkylenová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina nebo butyienová skupina. Nejvýhodnější Rs skupina je methylenová skupina, ethylenová skupina, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem, pokud je skupina Rs alkylovou skupinou, může být lineární nebo rozvětvená a obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, η-, inebo t-butylová skupina a isomery skupin jako je pentylová • · • · skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecyiová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina a oktadecylová skupina. Skupina Rs je s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina.
Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butvlová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina; propyloxyskupina, butvloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, methyl-S0-skupina nebo ethyl-S0-skupina, methyl-S0--skupina nebo ethyl-SO2-skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, tolylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzyiová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina, CH3-CO-skupina, C6K5-CO-skupina, CK3-CO-O-skupina, CSHS-CO-O-skupina, CH3-SO2-O-skupina, C6H5-SO2O-skupina, skupina -NH2, skupina -NHCH3, skupina -NHC2H5, skupina -NHC9H17, skupina -N(CH3)2, skupina -COOH, skupina -CO-OCH3, skupina -CO-OC2H5, skupina SO3H, skupina -SO2-OCH3, skupina SO2-OC2H5, skupina -CO-NH., skupina -CO-NCH3, skupina -CO-NHC2HS, skuDÍna
-CO-NHCaH17, skupina -CO-NH (CH,) 2, skupina -S02-NH2, skupina -SO2-NHCH3, skupina -SO2-NHC2Hs, skupina -SO2-NHC3H17, skupina -SO2-N (CH3) 2, H2N-SO2- skupina, methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxyethylová skupina, skupina - (OCH2CH2) 2-0H, skupina -CN a -N02 skupina.
I • « *· • · • · • · · • « · · ·« > · · · · · · · ► · · ·» ··· ··· ► · · · · · • · · · ·· ·· ťcce: sucstituentu je lioovolny a zasacne závisí r.a syntetických možnostech, požadovaných optických vlastnostech souvisejících s fluorescencí a absorocí a Dožadované rozoustnosti.
Ve výhodném provedení podle vynálezu mají sloučeniny vzorce I vzorec II
kde
R-, R3, R9 a R10 mohou být nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkylthioskupina, arylová skupina, arylalkylová skupina, alkylarylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylarylalkviová skupina obsahující v prvně jmenované alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku a kruh 2 je nesubstituovaný nebo substituovaný, jak je popsáno výše včetně výhodných substituentů.
Alespoň jedna skupina z R7, Ra, R9 a R10 je s výhodou jedním z definovaných substituentů. Výhodněji jsou skupiny Ra a R9 jedním z definovaných substituentů. Nejvýhodněji jsou R7, Ra, R9 a R10 substituenty.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud R7, Ra, R9 a R10 znamenají lineární alkylovou skupinu nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina nebo • · ·
ΦΦ φφ φφ φφ φ φ φ · φ φ • φ φ φ · · φ φφφ · · φ · φ · · • Φ φφφφ φφ φφ í-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butvlová skupina nebo t-butylová skupina a isomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, neptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové skupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud R7, Rg, R9 a R:o znamenají lineární alkoxyskupinu nebo rozvětvenou alkoxyskupinu obsahují s výhodou 1 až 12, výhodněji 1 až 8 a nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, i- nebo t-butoxyskupina a isomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, heptoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupiny, decyloxyskupiny, undecyloxvskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupiny, hexadecyloxyskupinv, heptadecvloxyskupiny a oktadecyloxyskupiny.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud R7, Ra, R5 a R10 znamenají lineární nebo rozvětvený alkylthiosubstituent, obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methyltnioskupina, ethylthioskupína, n- nebo i-propylthioskupina, η-, i- nebo t-butylthioskupina a isomery pentylthioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, oktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecylthioskupiny, tridecylthioskupiny, tetraaecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthioskupiny, heptadecylthioskupiny a oktadecylthioskupiny.
«· ···· ;rem R~, R., R5 a R:; mohou bý“ skuoma nebo s vvhodbu fenylová • · · » « • · · · · • · 9 4 · * · • 4 9 · » ·· 44
V souladu s předkládaným výru jako arylová skupina nafzylov skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem R7, Rs, R, a Ri0 mohou znamenat arylalkylovou skupinu s výhodou arylmethylovou skupinu nebo arylethylovou skupinu, kde aryl s výhodou znamená fenyl nebo naftyl. Některými příklady jsou benzylová skupina, fenylethylcvá skupina a naftylmezhylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud R7, Ra, R9
R,, znamenají alkylaryiovou skupinu, je to s výhodou alkylfenylová skupina, výhodněji alkylfenvlcvá skupina obsahující v alkylové atomvuhlíku. Některými ist:
až 8, nej výhodněji 1 až příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, na i-propvlfenylová skupina, η-, i- nebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, ckuylfenylová skupina, dodecylfenylová skupina a dimethylfenylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud R7, R8, R9 a R10 znamenají alkylarylalkylovou skupinu, je to s výhodou alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzylová skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, hexylbenzylová skupina, oktylbenzylová skupina, dodecylbenzvlová skupina a dimethylbenzylová skupina.
V zejména výhodném provedení podle vynálezu je organickým substituentem substituovaný i kruh 2, zejména v pozici 7, pozici 8 nebo obou.
V zejména výhodném provedení podle vynálezu mají sloučeniny vzorce II vzorec III, (HI),
kde
R7, Rs, R9 a R10 jsou atom chloru, fenylová skupina nebo alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku,
R:i je atom vodíku nebo organický substituent,
R,, je atom vodíku nebo organický substituent.
Kruh 2 je s výhodou monosubstituovaný, což znamená, že jeden z RL1 a R12 je organický substituent.
V zejména výhodném jsou R7, Ra, R9 a R10 atom chloru a fenylová skupina.
V souladu s předkládaným vynálezem pokud jsou R12 nebo R:, organickými substituenty, jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -CN, skupina -N02, skupina -COOH, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, nalogenalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupina • · · · · · ·· ···· · · ·· obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupina obsahujíc! 6 až 18 atomů uhlíku, cykioalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahujíc! 6 až 18 atomů uhlíku, alkyl-CO- skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-CO- skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryl-CO- skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-CO- skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyl-CO- skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupina -NR3R., alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, skupina polyoxyalkylen-ORs, skupina -X-(R5)kC(O)-NR3R4, skupina -X-(R5) k-C (O)-ORS, skupina -X-(Rs)-SO2-OR6, skupina -X-(Rs) k-SO2-NR3R4, skupina -NH-C(O)-RS a skupina -0C(O) -Rs, kde
R, a R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R3 a R, jsou dohromady tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupiny -CH2-CH2-O-CH2-CH2- nebo -CH2-CH2-NR3-CH2CH2-,
Rs je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina,
Rs je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, • · 9 9 9 9
C 9 • ·
9 fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části I až 12 atomů uhlíku,
X je přímá vazba, skupina -0- nebo S, k je číslo 0 nebo 1 a soli kyselin.
Výhodné významy popsané výše platí i pro Rn, R12, X a R3 až Rs.
Pokud jsou Rn a R12 organické substituenty, jsou nejvýhodněji vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -CN, skupina -N02, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující i až 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthio skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylťnioskupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthíoskupína obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkyl-CO- skupina obsahující v alkylové části 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-CO- skupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 7 atomů uhlíku, aryl-CO- skupina obsahující v arylové části 6 až 10 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl-CO- skupina obsahující v cykloalkylalkýlové části 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkyl-CO- skupina obsahující v arylalkylové části 7 až 11 atomů uhlíku, skupina -NR3R4, alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, polyoxyalkylen-ORs skupina, skupina -X- (Rs) k-C (O) -NR3R4, skupina -X-(Rs) k-C (O)-OR6, skupina -X-(Rs) k-SO2-OR6, skupina -X-(Rs) k-SO2-NR3R4, skupina -NH-C(O)-RS a -O-C(O)-RS skupina, kde
R3 a R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, nebo R3 a R4 jsou dohromady tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2-CH2-O-CH,-CH2-,
Rs je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomů uhlíku, řenylenová skupina nebo benzylenová skupina,
Rs je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku,
X je přímá vazba, skupina -O- nebo S, k je číslo 0 nebo 1 a soli kyselin.
V zejména výhodném provedení vynálezu jsou skupiny R1X a R.2 vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -N02, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, která je lineární nebo rozvětvená, alkyloxy skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, která je lineární nebo rozvětvená, skupina -C(O)'OH nebo skupina »
-C(O)-O-Calkyl obsahující v alkylové části 1 až 18 uhlíku.
atomu
Sloučeniny vzorce I až III jsou částečně známé a lze je snadno připravit z nesubstituovaných nebo substituovaných orthofenylendiaminů a nesubstituovaných nebo substituovaných fthalanhydridů jak je popsáno například v EP-A-0 456 609.
Hostující chromofor může být vybrán z široké škály pigmentů, derivátů pigmentů, barviv a jejich derivátů a směsí, pokud jsou luminiscenční v molekulárním stavu a jejich absorpční spektra se překrývají s emisním spektrem hostitelského chromoforu. Některé hostující chromofory jsou popsány například v patentu WO 93/23492.
V jednom provedení vynálezu je hostující chromofor s výhodou rozpustný, alespoň do určitého stupně, v rozpouštědle a, pokud je to zapotřebí, v hostitelském chromoforu, což umožňuje tvorbu homogenních pevných roztoků.
Rozpustnost hostujícího chromoforu znamená v souladu s předkládaným vynálezem, že se alespoň 200 mg, výhodněji alespoň 300 mg a nejvýhodněji alespoň 500 mg hostujícího chromoforu rozpustí v 1 litru rozpouštědla jako je dimethylformamid při 20 °C. Tato definice se týká i prostředků, kde jsou hostitelské a hostující chromofory zakotveny v polymerní matrici.
Hostující chromofor může být vybrán ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, peryleny, perinony, diketo- a dithioketopyrrolopyrroly, rhodaminy, kumariny, xantheny, oxaziny, oxazoly, cyaniny, fthalocyaniny, porfyriny, styrylová barviva, komplexy kovů a jejich směsi.
• ·
Výhodné hostující chrornofory jsou vybrané ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, peryieny, perinony, diketopyrrolcpyrroly, rhodaminy, kumariny, cvaninv, fthalocyaniny, porfyriny, styryiová barviva a jejich směsi. Zejména výhodné jsou chinakridony, peryieny, diketopyrrolcpyrroly, rhodaminy, kumariny a jejich směsi.
Hostující sloučeniny a jejich deriváty jsou v tomto oboru známé a mohou být připraveny analogickými postupy.
Chinakridony lze nalézt v Chemical Reviews 67 (1) strany 1 až (1967).
| Chinakridony mohou | mít vzorec | VII | |
| ^32 | 0 II | ^26 | |
| % | II | ||
| r T | 27 | ||
| *34 Y | r| ll | N 1 | Y *25 |
| *35 | o | a ' ‘30 | *29 |
(vii), kde
R2fi až P.2g a R32 až R3S mohou být nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, skupina CN, skupina N02 nebo skupina NR21R22, kde R21 a R22 jsou na sobě nezávisle atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, alkylfenylová.skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R21 a R22 jsou dohromady tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-O-CH2CH2-; nebo dva sousední zbytky z R26 až R29 a/nebo R32 až R3S spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázané, tvoří pětičlenné nebo šestičlenné alifatické, heteroalifatické, aromatické nebo heteroaromatické kruhy, přičemž heteroatomy jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku; a
R-o a R3i jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, nebo skupina R36-O-C(O)-, kde R,s znamená alkylová skupina ' obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku.
Rerylen jsou popsány v US-A-4 446 324 a US-A-5 470 502. Výhodnými příklady jsou peryleny vzorců IX a X,
(IX).
(X).
\ kde
R37 a R,3 mohou na sobě nezávisle být atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo skupina CN,
R39 a R40 na sobě nezávisle znamenají skupina R36-O-C(O)-, kde R3S je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku.
R41 a R42 mohou na sobě nezávisle být atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina skupina R3S-O-C(O)-, kde R36 znamená alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku a
R43 je nezávisle alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenoxyskupina nebo alkylfenoxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku.
• · / u _L Λ. — d v jsou následující komerčně dostuDné sl niny;
(Žluť Lumogen F) (Oranž Lumoaen F)
(Červeň Lumogen F)
Diketo- a dithioketopyrroloDyrroly lze nalézt v US-A-4 415 685 a JF-A-61 162 555.
Příklady diketopyrrolopvrrolů máji vzorec XI, kde
(Xi).
R44 je nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo fenylová skupina nesubstituovaná nebo substituovaná skupinou jako je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxy skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, skupina CN, skupina N02 nebo skupina -NR21R22, kde R21 a R22 dohromady znamenají tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-O-CH2CH2-; a
R4S mohou na sobě nezávisle být atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylcvá skupina, alkýlfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina skupina R30-O-C(O)-, kde R30 znamená alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části i až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku.
Řada komerčních rhodaminů je dostupná z katalogu chemikálií firmy ACROS ORGANICS Vol. 1 (1996) .
Výhodné příklady rhodaminů mají vzorec XII,
(XII) • · • · · · · · kde
R21 a Rj2 jsou na sobě nezávisle acora vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R21 a R22 jsou dohromady tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-O-CH2CH2-;
R4S mohou na sobě nezávisle být atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo ekvivalentní kation kovu nebo amonia; a
R.7 je skupina =NR4S nebo skupina = NR43R49'; R4a a R49 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku; a X je jednovazný anion.
Řada komerčních kumarinů, oxazinů, cyaninů, xanthenů a styrylových barviv je dostupná z katalogu chemikálií firmy ACROS ORGANICS Vol. 1 (1596).
Řada komerčních oxazolů je dostupná z katalogu firmy DOJINDO LABORATORIES, 18. vydání (1992).
• · · · •· ···· ··
Porfyríny a fthalocyaniny jsou popsány například v knize „The Fthaiocyanines (Frank H. Moser a další, vydal Franklin, 1983) .
V souladu s předkládaným vynálezem je účinné množství hostujícího chromoforu například takové, že prostředek může obsahovat 0,001 až 30, s výhodou 0,01 až 20, výhodněji 0,01 až 10 a nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních hostujícího chromoforu, vzhledem k celkovému množství hostitelského a hostujícího chromoforu.
Dále v souvislosti s předkládaným vynálezem je termín překrytí absorpčního spektra hostujícího chromoforu s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu odborníkům v této oblasti jasný. Pro usnadnění pochopení pro ostatní, překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícím vztahem:
S= j/F( v)fA{v)d v kde f?(v) je normalizováno tak, že se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, fF fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a fA je spektrální rozložení molárního extinkčního koeficientu hosta. Spektrální překryv pro vznik zvýšené fotoluminiscence je obvykle vyšší než 10, s výhodou vyšší než 100, výhodněji vyšší než 500. Horní limit nemá žádný smysl, protože „překryv nemá žádné maximum (tj . čím větší, tím lepší).
)rec.<±ací :ΩΟ vynalezu zakotveny mámená rozložení hostitelského v matrici nebo (nebo tudíž hostujícího chromoforu (nebo hostujícího i chromcforu, pokud je použita polymerní matrice) celkovém množství hostitelského chromoforu samozřejmě polymerní matrice). Toto rozptýlení je s výhodou homogenní. Proto v jiném výhodném provedení v souladu s předkládaným vynálezem (a) je hostující chromofor homogenně rozložen v matrici hostitelského chromoforu, nebo (b) hostitelský a hostující chromofor jsou oba homogenně rozloženy v polymerní matrici.
V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená termín „homogenně že složky v matrici, např. hostující chromofor, jsou hladce nebo rovnoměrně rozptýleny nebo dispergovány v matrici (nebo hostitelské nebo hostitelské/polymerní matrici) a s výhodou, v ideálním případě, jsou od sebe ve stejné vzdálenosti. Podle současných pozorování, čím hladší nebo jednotnější je rozložení, tím lepší jsou fluorescenční vlastnosti, protože koexistence oblastí s jasnou a slabou fluorescencí je redukována stejně jako oblasti, kde je emisní barva blíže k barvě hostitele než hosta. Dále je homogenní nebo hladné rozložení výhodné, protože se obvykle sníží možnost agregace.
V jiném výhodném provedení podle vynálezu není průměrná velikost částic hostujícího chromoforu (nebo hostitelského a hostujícího chromoforu, pokud se použije polymerní matrice) větší než požadovaný průměr, s výhodou větší než požadované množství hostitelského chromoforu (nebo hostitelského a hostujícího chromoforu, pokud se použije polymerní matrice) je v molekulárním stavu. Nejvýhodněji je hostující chromofor (nebo hostitelský a hostující chromofor, pokud se použije polymerní • · • · matrice) molekulárně rozpuštěný a homogenně rozptýlený v matrici hostitelského chromcfcru (nebo polymerní matrici) .
V souvislosti s předkládaným vynálezem- znamená termín „rozpuštěný , že molekula existuje jako volná a izolovaná entita v daném prostředí nebo matrici, s výhodou tak, že je oproštěna od jakýchkoli interakcí mezi molekulami stejného druhu, tj . zcela obklopena molekulami matrice. Obvykle může být matricí kapalné organické rozpouštědlo nebo pevná látka, jako je polymer nebo jiný fluorescenční materiál (hostitel), který má jinou chemickou strukturu. Koncentrační limity pro molekuly v rozpuštěném stavu obvykle silně závisí na asociativní povaze mezi molekulou a médiem matrice a/nebo na vnitřních kohezních silách, které existují mezi příslušnými hostujícími molekulami. Je tedy nemožné definovat univerzální rozmezí výhodných koncentrací, a musí být tedy zjištěno ad hoc, například pomocí několika jednoduchých pokusů.
Polymery, které lze použit jako polymerní matrici, můžou být vybrány z termoplastových, směsných, termosetových a strukturně zesítěných polymerů. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery nebo náhodné polymery.
Polymery mohou být neprůhledné nebo průsvitné, ale s výhodou průhledné. Polymery mohou být vybrány například ze skupiny, termoplastických polymerů, jako jsou polyestery, polyamidy, polyimidy, polyamid-imidy, polyamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinylethery, vinylestery, vinylalkoholy, vinylchlorid, vinyldichlorid, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylové, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, • · styrer.sul fonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinylpyridin, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol-Adiglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; a přírodní polymery a jejich deriváty jako celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.
Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolů a/nebo polyaminů, melamin/formaldehydové pryskyřice a fenol/formaldehydové 'pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery s olefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat další složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například disoergační činidla pro dosažení jednotného rozložení částic, mazadla, změkčovadla, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, antioxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky a skelná vlákna, křemičitany (například slídum jíl, wolastonit), oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.
Hmotnostní poměr (hostitelský chromofor plus hostující chromofor) -.polymer'je závislý na konkrétním praktickém použití, • · neexistuje tedy žádný přesně definovaný poměr jiný než široké rozmezí 99:1 až 1:999. Při určitých aplikacích, 'kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný poměr chromoforu k polymerní matrici 20:80 až 99:1, s výhodou 50:50 až 99:1 a výhodněji 80:20 až 99:1. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je poměr chromoforu a polymerní matrice 20:80 až 1:999, výhodněji 10:90 až 1:999 a nejvýhodněji 5:95 až 1:999.
Prostředky v souladu s předkládaným vynálezem lze připravit za použití známých postupů, jako je společná sublimace popsaná v JP-A-03 255 190 nebo nových postupů, které využívají rozpustnost hostujícího chromoforu.
Dalším provedením vynálezu je způsob přípravy výše uvedených prostředků v souladu s předkládaným vynálezem, které obsahují hostitelský chromofor a hostující chromofor a v případě potřeby polymerní matrici, kdy se absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu, vyznačující se tím, že (a) hostitelský chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindol-ll-ony, (b) smíchá se hostitelský chromofor a účinné množství alespoň jednoho hostujícího chromoforu a popřípadě polymeru nebo polymerovatelného prekurzoru v přítomnosti rozpouštědla, a (c) následně se vysráží hostitelské a hostující chromofory popřípadě v přítomnosti polymeru z kroku (b) nebo (d) vysráží se hostitelské a hostující chromofory během polymerace prekurzoru polymeru z kroku (b) .
• · ·· ·4 ·« ·· • · · · · · · · · • ···· · · · · « · · ···· · · ·· ···· ·* ·· ·· ··
Podle předkládaného vynálezu může být smísení dosaženo pomocí rozpuštění složek v běžném rozpouštědle a potom odpařením rozpouštědla; srážením z rozpouštědla, ve kterém jsou složky dobře rozpustné, do rozpouštědla, ve kterém jsou špatně rozpustné (za intenzivního míchání); sušením za zmrazení; a srážením během polymerace polymerovatelných monomerů nebo oligomerů, s výhodou za intenzivního míchání.
Vhodná inertní rozpouštědla jsou například protická polární rozpouštědla a aprotická rozpouštědla, která se mohou použít samotná nebo jako směsi nejméně dvou takových rozpouštědel. Příklady jsou: voda, alkoholy (methanol, ethanol, propanol, butanol), ethylenglykolmonomechyl- nebo -monoethylether, ether (dibutylether, tetrahydrofuran, dioxan, etnylenglykoldimethylether, ethyleneglykoldiethylether, diethylenglykoldiethylether, triethylenglykoldimethylether), halogenované uhlovodíky (methylenchlorid, chlorform, 1,2-dichlorethan, 1,1, 1-trichlorethan, 1,1,2,2-tetrachlorethan), 'estery karboxylových kyselin a laktony (ethylester kyseliny octové, methylester kyseliny propionové, ethylester kyseliny benzoové, 2-methoxyethylacetát, γ-butyrolakton, δ-valerolakton, pivalolakton), amidy a laktamy karboxylových kyselin; N,N-dimethylformamid, N,N-diethylformamid, N,N-dimethylacetamid, tetramethylmočovina, hexamethyifosfortriamid, γ-butyrolaktam, ε-kaprolaktam, N-methylpyrrolidon, N-acetylpyrrolidon, N-methylkaprolaktam; sulfoxidy (dimethylsulfoxid), sulfony (dimethylsulfon, diethylsulfon, trimethylensulfon, tetramethylensulfon), terciární aminy (N-methylpiperidin, N-methylmorfolin), alifatické a aromatické uhlovodíky jako petrolether, pentan, hexan, cyklohexan, methylcyklohexan, benzen nebo substituované benzeny (chlorbenzen, o-dichlorbenzen, 1,2,4-trichlorbenzen, nitrobenzen, toluen, xylen) a • 0 «0 00 00 00 0 *0 0 0 00 0 0 00 t • 0 · 000» 0000
0 0 «0 00 00 000 *00
Λ A *00 «000 0 0
0000 00 0 » 0» 00 mtrily (acetonitril, propionitril, benzonitril, fenylacetonitril), ketony (aceton, methylisobutylketon).
Společné srážení se může provádět mnoha různými způsoby. Pokud hostitelské a hostující chromofory mají rozpustnosti umožňující požadované hmotnostní poměry ve finálním prostředku, srážení se může provést přidáním roztoku do rozpouštědla, ve kterém jsou složky špatně rozpustné, odfiltrováním sraženiny a odstraněním rozpouštědla, s výhodou sušením pevné látky za zvýšené teploty a s výhodou za vakua. Další možností je jednoduše odpařit rozpouštědlo za vakua a/nebo za zvýšené teploty.
Při procesu sušení za zmrazení se složky v pevném stavu získají zmrazením roztoku, ve kterém jsou složky homogenně rozděleny. Tento stav se zachová do odstranění rozpouštědla sušením za zmrazení. Získaný materiál je obvykle vysoce fluorescenční a má všechny vlastnosti charakteristické pro materiály hostitel/host.
V jiném výhodném provedení se hostitelský a hostující chromofor rozpustí ve vhodném rozpouštědle a roztok se pak přidá k polymernímu gelu (polymeru nabobtnalému rozpouštědlem). Hostitelský a hostující chromofor se pak nasáknou do gelu. Po odstranění rozpouštědla a vysušení se získá prostředek podle předkládaného vynálezu.
V jiném výhodném provedení se hostitelský a hostující chromofor spolu melou za použití kulového mlýnu. Vlivem velkých třecích sil obvykle částice a/nebo molekuly hostujícího chromoforu proniknou do matrice hostitelského chromoforu za vzniku fluorescenčního prostředku podle předkládaného vynálezu.
V jiném provedení se hostitelský a hostující chromofor smíchají spolu a popřípadě s polymerem, a pak se rozpustí při zvýšené ·· t· ·· ·« 00 • · · · ···· • · · · · · · · • · · · · 99 9 ···
0 9 9 9 9 teplotě, která ale musí být nižší než teplota rozkladu jednotlivých složek.
Uvedené prostředky mohou mít široké spektrum využitelnosti. Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou být například velmi užitečné jako barviva pro dopravním značení pro použití ve dne i v noci, protože vykazují skvělou fluorescenci za denního světla a mohou se také excitovat pomocí UV záření halogenových světel motorových vozidel, čímž vzniknou intenzivní, jasné barvy jak ve dne, tak v noci. Mezi další aplikace patří použití jako pigmenty, barvící činidla, látky pro scintilátory, látky pro kolektory sluneční energie, látky pro elektroluminiscenční zařízení emitující světlo, látky pro vytváření fluorescenčních obrazců, a také jako jako tiskařské barvy. Dále může výběr hostující sloučeniny poskytnou velkou flexibilitu požadovaných emisních vlnových délek celého systému tím, že umožní ladění barev a usnadní přesný návrh systému podle specifické barevné aplikace pomocí modulace vlnových délek. Je také možné vyrobit fluorescenční obrazy (plastické struktury) pomocí známé fotorezistentní technologie. Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou také použít v barvách, lacích a tiskařských barvách.
Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít v různých formách v závislosti na koncovém použití.
Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou mlít za získání práškových forem pro průmyslové využití.
Dalším provedením podle vynálezu je prostředek ve formě prášku, který obsahuje částice. Střední průměr velikosti částic se může pohybovat mezi 10 nm až 500 pm, výhodněji 50 nm až 100 pm, nejvýhodněji 50 nm až 50 pm. Prášek obsahuje i částice polymeru • · • · obsahujícího hostitelské a hostující cnromofory rozpuštěné a rovnoměrně rozptýlené ve svém objemu a může být získán mletím nebo emulzni polymeraci nebo oběma způsoby.
Částice v souladu s předkládaným vynálezem mohou být známými způsoby opouzdřeny (enkapsulovány) do polymeru za získání například pigmentů pro barvení polymerů.
Prostředek podle předkládaného vynálezu může být použit jako potah za vzniku vrstvy na nosiči s výhodou za využití společné sublimace. Dalším provedením podle vynálezu je nosič, který je alespoň částečně potažen vrstvou prostředku podle s předkládaného vynálezu.
Vhodné nosiče mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří organické a anorganické látky jako je sklo, keramika, minerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodivé oxidy kovů a kovové nebo polovodičové nitridy nebo karbidy kovů.
Tloušťka povlaku závisí na požadovaném konečném použití a může se pohybovat mezi 0,01 až 1000 pm, s výhodou 0,05 až 500 pm a zejména výhodně 0,1 až 100 pm.
Povlaky mohou být chráněny krycími nátěry, které jsou s výhodou průhledné. Takové nátěry jsou dobře známé a obecně se pro tento účel používají zejména fotozesítěné nátěry, které jsou v této oblasti dobře známé.
Prášky podle předkládaného vynálezu s polymery. Dalším provedením podle obsahující (a) polymerní substrát a podle předkládaného vynálezu, které rozptýlené.
mohou být vynálezu je (b) částice jsou v něm smíchány prostředek prostředku homogenně €4 ·· »» 4 4 «· 4 4
4 4 · · · · · • · 4 4 4 4 ·· 4 4 4 · *4
Množství částic se může pohybovat například mezi 0,0001 až 50 % hmotnostními, s výhodou 0,1 až 90 % hmotnostními a výhodněji 1 až 50 % hmotnostními vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.
Polymery mohou být vybrány z termoplastových, směsných, termosetových a strukturně zesítěných polymerů. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, polymery nebo náhodné polymery.
blokové polymery, roubované
Polymery mohou být neprůhledné nebo průsvitné, ale s výhodou průhledné. Polymery mohou být vybrány například ze skupiny, termoplastických polymerů, jako jsou polyestery, polyamidy, polyimidv, polyamid-imidy, polyamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinylethery, vinylestery, vinylaikoholy, vinylchlorid, vinyldichlorid, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylová, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulfonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinyipyridin, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol-A-diglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.
Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, řotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolů a/nebo polyaminů, melamin/formaldehydové pryskyřice a fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery s oiefiny, které mohou být zesítěné a mohou « · • · mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané napnklac známým způsobem sol/gel.
Termoplastické prostředky lze získat známými mísícími postupy, jako je míšení roztoků polymerů a odstranění rozpouštědla, vstřikování plastických hmot a protlačování. Termosetové a strukturně zesítěné prostředky je možné získat známými způsoby, jako je lisování, kdy jsou částice obvykle dispergovány před polymerací prekurzorů prostředku.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat další složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení jednotného rozdělení částic, mazadla, změkčovadla, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, anticxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky a skelná vlákna, křemičitany (například slídu, jíl, wolastonit), oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů,'nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezem lze použít ve formě tvarovaných výrobků.
Polymerní prostředek nebo polymerovatelný prekurzor prostředku s částicemi hostitele/hosta může obsahovat rozpuštědlo za vzniku nátěrového prostředku. Vhodná rozpouštědla jsou uvedena výše.
V dalším aspektu podle předkládaného vynálezu mohou být polymerní prostředeky obsahující částice prostředku hostitel/host nebo částice polymerů a rozpuštěné chromofory • · • · · · • · hostitel/host použity jako povlaky na nosiči za použití výše uvedeného prostředku.
Dalším provedením podle vynálezu je prostředek obsahující (a) nosič a (b) na alespoň jednom povrchu potah z prostředku obsahujícího (a) polymerní substrát a (b) částice prostředku nebo částice polymerů a rozpuštěného hostitelského/hostujícího chromoforu nebo oba podle předkládaného vynálezu, které jsou v něm homogenně rozptýleny.
V dalším aspektu lze prostředek obsahující polymer a rozpustné hostitelské/hostující chromofory použít jako povlak na nosičových materiálech za použití roztoku uvedeného prostředku.
Dalším předmětem podle vynálezu je prostředek obsahující (a) nosič a (b) na nejméně jednom povrchu povlak prostředku obsahujícího (a) polymerní matrici a (b) polymer a rozpustné hostiteiské/hostující chromofory podle předkládaného vynálezu v něm homogenně rozptýlené.
Vhodný nosič může být vybrán z organických a látek jako je sklo, keramika, minerály, plasty, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodivé oxidy nebo polovodičové nitridy nebo karbidy kovů.
anorganických papír, dřevo, kovů a kovové
Tloušťka povlaku závisí na požadovaném použití a může se pohybovat mezi 0,01 až 1000 pm, s výhodou 0,5 až 500 um a zejména 0,1 až 100 um.
Povlaky mohou být chráněny krycími nátěry, které jsou s výhodou průhledné. Takové nátěry jsou známé a obecně se pro tento účel používají zejména fotozesítšné nátěry.
• « • · • ·
Potažené látky lze získat známými postupy jako je lití nebo odstředivé nanášení, přímo nebo ve vhodn nebo disperzi polymerníno prostředku.
natírání, t roztoku
Je také možné použít polymerovatelné prostředky obsahující monomery tvořící polymery nebo oiigomerní prekurzory. Pro výrobu takových povlaků jsou vhodné zejména zesíťovatelné olefinicky nenasycené monomery. Polymerace může být vyvolána tepelně nebo pomocí aktinického záření. Často je vhodné provést polymeraci v přítomnosti radikálového iniciátoru. Potahovací prostředky jsou nové a tvoří další předmět podle předkládaného vynálezu.
Dalším provedením podle vynálezu je rozpouštědlo obsahující kapalný prostředek, který obsahuje:
(1) rozpustný polymer a (2) částice hostitelského a hostujícího chromoforu prostředku podle předkládaného vynálezu nebo v něm rozpuštěné hostitelské a hostující chromořory podle předkládaného vynálezu.
Tyto prostředky mohou obsahovat rozpouštědlo, jak je uvedeno výše a popřípadě povrchově aktivní látky a dispergační činidla. Rozmezí viskozity závisí na aplikaci, která se od nátěru požaduje, přičemž se požadované viskozity může dosáhnout volbou množství rozpouštědla, polymeru jako pojivá a fluorescenční látky. Dále se pro dosažení požadované viskozity mohou použít zahušťovací činidla. Vhodná rozpouštědla již byla zmíněna.
Prostředky tohoto složení se mohou připravit jednoduchým smísením složek za použití vhodného směšovacího zařízení.
• · • · · · • · • *
Disperze jsou obvykle stabilní v závislosti na viskozitě. Pokud by se částice shlukovaly, mohou se opět rozdělit mícháním.
Podle velmi výhodného provedení se při přípravě nátěrových ředky, kdy se se polymeruje se také mohou pomocí známé prostředků mohou použít polymerovatelné prost nejméně jeden povrch nosiče potáhne a potom zanřátím nebo zářením. Fotopolymerovatelné směsi použít pro přípravu fluorescenčních obrazů fotorezistentní technologie.
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je polymerovatelný prostředek obsahující polymerovatelné monomery nebo prepolymery ve směsi s prostředkem podle předkládaného vynálezu ve formě prášku obsahujícího částice nebo s hostitelskými a hostujícími chromofory podle předkládaného vynálezu s výhodou oběma v něm rozpuštěnými.
Prostředek lze použít pro výrobu polymeru nebo jeho částic podle předkládaného vynálezu, jak je popsáno výše. Když se mají vyrobit povlaky nebo obrazy, prostředky s výhodou obsahují rozpouštědlo. Tohoto prostředku se rovněž týkají výše popsaná provedení, a to včetně výhodných provedení.
Ve výhodném provedení je prostředek založen na polymerovatelných monomerech a/nebo prepoiymerech obsahujících skupinu vybranou z olefinicky nenasycených skupin, s výhodou ze skupin -CH=CH2 a —C (CH3) =CH2, které se mohou tepelně polymerovat nebo fotopolymerovat.
Fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou odborníkům v této oblastí známé a jsou popsány například v EP-A-0 654 711. Výhodné fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou založeny na esterech nebo amidech kyseliny akrylové nebo • · • · · · · •« ···· · · kyseliny methakrylové a alkoholech, polyolech, aminech a polyaminech.
Výhodná ethylenicky nenasycená fotopolymerovatelné činidla jsou vybrána ze skupiny esterů akrylové a methakrylové kyseliny s alifatickými, cykloalifatickými a cykloalifatickoalifatickými dioly až tetroly a diaminy až tetraminy obsahujícími s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku. Některými příklady těchto diolů jsou alkylendioly jako ethylenglykol,
1.2- nebo 1,3-propandiol, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiol, pentandiol, hexandiol, oktandiol, dekandiol, dodekandiol, cykiohexandiol, di(hydroxymethyl)cykiohexan, polyoxyalkylendioly, s výhodou -odvozené od alkylendiolů obsahujících 2 až 6 atomů uhlíku se s výhodou 2 až 100 alkylendiolovými jednotkami, výhodněji 2 až 50 alkylendiolovými jednotkami a nejvýhodněji 2 až 20 alkylendiolovými jednotkami, jako například polyethylendioly, polypolyprcpylendioly, polybutylendioly a polyethylen/polypropylendioly, dále 1,1,l-trihydroxymethylethan nebo propan, pentaerythritol a dipentaerythritol. Některými příklady polyaminů jsou ethylendiamin, 1,3- a 1,3-propandiamin, 1,2-,
1.3- a 1,4-butandiamin, 1,6-hexandiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, cyklohexandiamin, (aminomethyl)cyklohexanamin, isoforondiamin a di(aminomethyl)cykiohexan. Příklady alkoholů jsou lineární nebo rozvětvené alkylalkoholy obsahující 1 až 20 atomů uhlíku.
Fotopolymerovatelné prostředky mohou být zejména vhodné pro výrobu povlaků a obrazů.
Dalším provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy fluorescenčních obrazců s vysokým reliéfem na nosiči. Způsob zahrnuje s výhodou ozáření přes masku nebo pomocí laserového psaní, výše popsaných potažených fotopolymerovatelných • · • · prostředků (které byly vysušeny a zbaveny rozpouštědla) na nosiči, vyvinutí ozářeného prostředku a nakonec odstranění neozářených částí.
Odstranění neozářených částí se s výhodou provádí pomocí rozpouštědla.
Všechny výše popsané materiály jsou vysoce fluorescenční a mohou se použít v mnoha optických a elektrooptických zařízeních .
Dalším provedením podle vynálezu je způsob vzniku fluorescenčního záření, které vyžaduje excitaci fluorescenčního prostředku podle předkládaného vynálezu elektrickým nebo UV nebo viditelným nebo obojím zářením.
Dalším provedením vynálezu je použití prostředků v souladu s předkládaným vynálezem jako flucrescenčních materiálů.
Jak bylo popsáno výše jsou benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol11-on, 1,2,3,4 - tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on a některé substituované deriváty známé. My jsme objevili, benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony a 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony, které vykazují vysokou fotostabilitu měřenou v testu časově závislé expozice. Dále bylo objeveno, že fotostabilita těchto sloučenin je snížena substitucí v polohách 7 a/nebo 8. V případě 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onu, tato sloučenina vykazuje průměrnou fotostabilitu, což dostačuje pro řadu aplikací. Bylo ale objeveno, že pokud je benzo[4,5]imidazo[2,1a]isoindol-11-on substituován v polohách 1, 2, 3 a/nebo 4 a 7 a/nebo 8 vybranými substituenty, je zachována luminiscence v pevném stavu, výrazně zvýšena fotostabilita a sloučenina má požadovanou rozpustnost.
• · « · • ·
| Dalším provedením podle | vyn | álezu | je sloučenina vzorce V, |
| R , | |||
| I 13 | 0 | ||
| A | ?17 | ||
| I | R,„ | ||
| 1 l | N- | ||
| li | I | ||
| % T | A | \ | |
| R . lo | T | % | |
| ^20 | (V). | ||
| kde | |||
| nanejvýš tři skupiny z | Ru | / RX4 - | R1S a Ris jsou atom vodíku a |
| alespoň jedna skupina z | RX3- | ' RX4 ' | R1S a Ris ίθ substituent vybraný |
ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující i až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxypolyalkylenová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku a oxyalkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku; nesubstituovaná nebo atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyskupínou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, nebo skupinou -NR2,R22 substituovaná cykloalkylové skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a alkylthiolové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, fenyloxyskupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy • · • · ·· ···» «4 4« «4 uhlíku, fenylalkylthio skupina obsahující v alkylové části 1 az atomy uhlíku; nebo
R,j a R14 společně, Rls a R1? společně nebo R13 a R14 společně a R;5 a R1S společně nebo R:4 a R1S společně jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -Cn=CR24-CR2S=CH-, skupina -N=CR24-CR25=CH-, skupina -CH=CR24-CR2S=N-, skupina -CH=N-CR2S=CH-, skupina -CH=CR24-N=CH-, skupina -N=CR24-CR25=N-, skupina -N=CR24-N=CH-, skupina -CH=CH-O~, skupina -CH=CH-S-, skupina -CH=CH-NR23-;
R17 a R2o jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo mají stejný význam jako R.a; jedna ze skupin R1S a R19 je atom vodíku a druhá ze skupin R,3 a R19 nebo obě jsou substituent vybraný ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxypolyoxyalkylenová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku a v oxyalkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku; nesubstituované nebo atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, nebo skupinou -NR21R22 substituovaná cykloalkylová skupina obsahující až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloal.kylthioskupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkylthiolové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, fenyloxyskupina, fenylthioskupina, fenylalky56 • · lová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkcxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylthioskupina obsahující v alkylthiočásti 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylidenová skupina obsahující v alkylidenové části 2 až 12 atomů uhlíku, skupina fenyl-C(O)-, skupina fenyl-NR23-C (0) - , skupina fenyl-NR23-S (0) 2-, skupina fenyl-S(0)-, skupina fenyl-S (0) 2-, skupina fenyl-C02-, skupina fenyl-S(0)-0-, skupina fenyl-S03~, skupina fenyl-NR23-, nebo skupina fenyl-CH=CH-; nebo
R17 a R1S společně, R19 a R20 společně, nebo R17 a Ria společně a R19 a R20 společně, nebo Rig a R19 společně jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -CH=CR24-CR25=CH-, skupina -N=CR24CR2S=CH-, skupina -CH=CR2.-CR2S=N-, skupina -CH=N-CR25=CH-, skupina -CH=CR24-N=CH-, skupina -N=CR24-CR25=N-, skupina -N=CR24N=CH-, skupina -CH=CK-0-, skupina -CH=CH-S-, skupina -CH=CHNR23~;
R21 a R22 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R21 a R22 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-OCH2CH2 - ;
R23 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina; a
R24 a R2s jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu.
Ve výhodném provedení jsou R13 a ,R14 substituenty a nej výhodněji jsou R, 3, R14, R1S a R16 substituenty.
V dalším výhodném provedení, R13 a R,4, R,s a R,s, Ri4 a R;3 nebo R13 a R14 a R15 a R1S jsou společně skupina -CH=CR24-CR2S = CH-, skupina -N=CR24-CR25=CH-, skupina -CH=CR24-CR25=N-, skupina -CK=NCR2S=CH-, skupina -CH=CR24-N=CH-.
V dalším výhodném provedení R17 a R20 jsou atom vodíku a R17 a R,9 nebo obě skupiny jsou substituenty. V dalším výhodném provedení R17 a R,g, R19 a R20, R,a a R19 nebo R17 a Ria a R19 a R20 jsou společně skupina -CH=CR24-CR2S=CH-, skupina -N=CR24-CR25=CH-, skupina, -CH=CR24-CR25=N-, skupina -CH=N-CR25=CH-, skupina CK=CR24-N=CH- .
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13, R,„, R1S a R1S a také R17, Ria, R13 a R20 jsou alkylová skupina, mohou být lineární nebo rozvětvená alkylová skupina a obsahovat s výhodou 1 až 12 a výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku. Příklady alkylové skupiny jsou uvedeny výše. Výhodnými alkylovými skupinami jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo ipropylová skupina, η-, i-a t-butylová skupina, a izomery pentylové skupiny a hexylové skupiny.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13, R14, R1s a R1S a také R17, R1S, R19 a R20 je alkoxyskupina, s výhodou to může být lineární nebo rozvětvená alkoxyskupina a může obsahovat s výhodou 1 až 12 a výhodněji 1 až 6 karbatomů uhlíku. Příklady alkoxyskupin jsou uvedeny výše. Výhodnými alkoxyskupinami jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, i-a t-butoxyskupina, a izomery pentoxyskupiny a hexoxyskupiny.
• ·· » · · · · · · · · ·· · · · · · ···· • · · · · ·· · · ······ • · · · · · · · · ·· ···· ·· ·· ·· ·· 58
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13,
R,., R;s, a R.s a také R,7, R,;, R19 a R20 je alkylthiolová skupina, je to s výhodou lineární nebo rozvětvená alkylthiolová skupina, a obsahuje s výhodou 1 až 12 a výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku. Příklady alkylthiolových skupin jsou uvedeny výše. Výhodnými alkvlthiolovými skupinami jsou methylthioskupina, ethylthioskupina, n- nebo i-propylthio skupina, η-, i- a t-butylthioskupina, a izomery pentylthioskupiny a hexylthioskupiny.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13,
R14, R.5 a R1S a také R17, R;a, R19 a R20 je alkoxypolyoxyalkylenová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku a v oxyalkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina může být lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 6 a výhodněji 1 až 4 atomy uhlíku a může to být například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina a butoxyskupina. Oxyalkylenová skupina s výhodou obsahuje 2 až 4 a výhodněji 2 nebo 3 atomy uhlíku a může to být ethylenoxyskupina nebo 1,2propylenoxyskupina. Zbytek může obssahovat 1 až 12, s výhodou 1 až 6 a výhodněji 1 až 4 opakující se oxyalkylenové jednotky.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13,
R14, R1S, a R1S a také R17, R,8, R19 a R.o je cykloalkylová skupina, je to s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13,
R14, R1S a R1S a také R,7, R13, R19 a R20 je cykloalkoxyskupina, je to s výhodou cyklopentoxyskupina nebo cyklohexoxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13,
R14, R1S a R16 a také R17, R18, R19 a R20 je cykloalkyl thioskupina, • · ······ ···· ·· je to s výhodou cyklopentylthioskupina nebo cyklohexylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin P.13, R14, R,s a Rls a také R17, R.3, R19 a R20 je cykloalkylalkylová skupina, alkylová skupina je s výhodou ethylová skupina a nejvýhodněji methylová skupina, a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Výhodnými příklady jsou cyklopentylmethylová skupina a cyklohexylmethylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R,3, R,4, R1S, a Rig a také R17, Rig, R19 a R20 je cykloalkylalkoxyskupina, alkoxyskupina je s výhodou ethoxyskupina a nejvýhodněji methoxyskupina a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Výhodnými příklady jsou cyklopentylmethoxyskupina a cyklohexylmethoxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R.3, R14, R,s, a RiS a také R17, R1S, R19 a R20 je cykloalkylalkylthioskupina, alkylthioskupině je s výhodou ethylthioskupina a nejvýhodněji methylthioskupina, a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Výhodnými příklady jsou cyklcpentyl-metnylthioskupina a cyklohexylmethylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13, R,4, R15, a R1S a také R,7, R13, R19 a R20 je fenylalkylová skupina, alkylová skupina s výhodou obsahuje 1 nebo 2 atomy uhlíku a nejvýhodněji je to methylová skupina. Zvláště výhodná je benzylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R13, R14, Η,., a R., a také R,,, R18, R19 a R20 je fenylalkoxyskupina, • · • · alkoxyskupina s výhodou obsahuje 1 nebo 2 atomy uhlíku a s výhodou je· to methoxyskupina. Zvláště výhodná je benzyloxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více skupin R.3, R,4, R15, a R1S. a také Ri7, Ria, R,9 a R20 je fenylalkylthioskupina, alkylthioskupina s výhodou obsahuje 1 nebo 2 atomy uhlíku a nejvýhodněji je to methylthioskupina. Zvláště výhodná je benzylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jedna nebo více SKupm R17, R1S, R.j a R20 je fenylalkylidenová skupina obsahující v alkylidenové části 2 až 12 atomů uhlíku, alkylidenová skupina může být lineární nebo rozvětvená s výhodou 2 až 4 atomy uhlíku, nebo 2,2-propylidenová skupina, skuoina.
může obsahovat 2 až 6 a Některými příklady jsou 1,1a 1,1- nebo 2,2-butylidenová
Výhodnými substituenty jsou atom fluoru, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a skupina -NR21R22, kde R21 a R22 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu, pokud R21 a R22 jsou alkylová skupina, mohou být lineární nebo rozvětvená alkylová skupina a mohou obsahovat 1 až 12 atomů uhlíku a s výhodou 1 až 6 atomů uhlíku.
Podle předkládaného vynálezu, pokud R21 a R22 jsou alkylfenylová skupina, alkylová skupina může být lineární nebo rozvětvená a může obsahovat 1 až 8 a s výhodou 1 až 6 atomů uhlíku.
** • 9 · · · · · • · · · • · ♦ · · · • · · · · ·· 9999 9 9
| Pccle předkládaného vynálezu | , pokud | R21 a R22 | jsou alkyl- |
| cenzyicvá skupina, alkylová | s kupina | může být | lineární nebo |
| rozvětvené a může obsahovat 1 | až 8 a | s výhodou | 1 až 6 atomů |
| uhlíku. | |||
| R23 je s výhodou atom vodíku, | methylová skupina | nebo ethylová | |
| skupina. | |||
| Podle předkládaného vynálezu, | pokud | R24 a R25 | jsou alkylová |
skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina, mohou být lineární nebo rozvětvené a mohou obsahovat 1 až 4, s výhodou 1 nebo 2 atomy uhlíku.
Ve výhodném provedení R,3, R14, R1S a R,s jsou s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina nebo alkylfenylová skupina obsahující v alkylové časti laž 4 acomy uhlíku. Nej výhodněji jsou R,., R.4, R1S a R,s fenylová skupina.
V dalším výhodném provedení R17 a R20 jsou atom vodíku, a R25 a R19 nebo obě jsou alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, nebo R17 a RLa, R,9 a R20, R1S a R19 nebo R17 a R1S a R19 a R20 jsou společně skupina -CH=CR24-CR2S=CH-, kde R24 a R25 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomů uhlíku.
Ve zvláště výhodném provedení sloučeniny vzorce V mají obecný vzorec VI
(VI), ► 0 0 0··· » 0 0 0 0 0
0000 *0 ·
0·
R.7 a R:o jsou atom vodíku a Ria a R,5 nebo obě jsou alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, nebo R13 a Ri9 jsou společně skupina -CH=CR24-CR2S = CH-; nebo R1? a R18 společně nebo R19 a R20 společně nebo R17 a Ria společně a R19 a R20 společně jsou skupina -CH=CR2,-CR25=CH-, kde R24 a R25 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku. Alkylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze anebo v poloze a,a-.
Také se zjistilo, že l,2,3,4-tetrachlor-benzo[4,5]imidazo[2,la]isoindol-11-ony s a- rozvětveným alkylovým substituentem mají vyšší stabilitu na světle než sloučeniny substituované methylovou skupinou, a že acylovou skupinou substituované 1,2,3,4 -tetrachlor-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony maj í také vysokou stabilitu na světle a také požadovanou rozpustnost. Dalším provedením podle předkládaného vynálezu je sloučenina vzorce Via
H (Via).
• · • · • · kde
X; je atom chloru nebo atom bromu, jedna ze skupin R'13 a R'19 nebo obě jsou nezávisle na sobě karboxylové .skupina nebo a- nebo a,a- rozvětvená alkylová skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlíku nebo skupina Ra-C(O)-, kde Ra je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku; nebo cykioalkyiová skupina obsahující 5 až . 8 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CH2- obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo jedna ze skupin R'ia a R'19 je a- nebo a,a- rozvětvená alkylová
| Ω6ΌΟ | swpma . |
| 1 až | 20 atomů |
| 5 až | 8 atomů |
skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlík; kde Ra je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku; nebo cykioalkyiová skupina obsahující 5 až skupina cykloalkyl-CH2- obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku druhá ze skupin R'ia a R'19 je je lineární alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku.
Rozvětvená alyklová skupina je vybrána ze skupiny, kterou tvoří 1-methylovou skupinou nebo 1,1-dimethylovou skupinou substituovaná alk-l-ylová skupina. Alkylová skupina s výhodou obsahuje 3 až 18, výhodněji 3 až 12 a nejvýhodněji 3 až 8 atomů uhlíku. Xx je s výhodou atom chloru.
• · · » · ·
Ra je s výhodou alkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku; nebo cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Podle předkládaného vynálezu lineární alkylová skupina obsahuje s výhodou 1 až 8 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 6 a nejvýhodněji 1 až 4 atomv uhlíku.
Sloučeniny vzorců V, VI a Via lze připravit analogicky podle známých.postupů, například popsaných v patentu EP-A 456 609, kde je příprava založena na následující rovnici:
Obvykle se získají oba výše uvedené izomery, které lze v případě potřeby rozdělit například kolonovou chromatografií. Obecně ale není oba strukturní izomery nutné pro úspěšné provedení vynálezu dělit.
Dalším výhodným provedením podle vynálezu je použití sloučenin vzorce V, VI a Via podle předkládaného vynálezu jako organické emitující látky pro přípravu eiektroluminscenčních („EL ) zařízení. Tato EL-zařízení jsou dobře známá a popsaná například v US 5,593,788, WO 94/15441 a tam uvedené literatuře. Jedno • · · · · · z běžných EL zařízení obsahuje dvě extrémně tenké vrstvy (součet tlcuštěk < 1,0 pm) , které oddělují anodu a katodu. Jedna vrstva je specificky vybrána pro zavedení a přenos děr a druhá specificky vybrána pro zavedení a přenos elektronů a také působící jako organická luminscenční zóna zařízení. Velmi tenké organické luminscenční médium umožňuje snížit odpor a zároveň propustit vyšší hustotu proudu pro danou úroveň elektrického předpětí. Protože je emise světla přímo úměrná proudové hustotě přes organické luminscenční médium, tenké vrstvy spojené se zvýšeným přívodem náboje a transportní účinností umožnily dosáhnout nízkým napětím v rozsahu odpovídajícím zdrojům pro integrované obvody přijatelnou úroveň emise světla (například úroveň jasu schopnost být visuálně detekována za denního světla okolí). Transportní vrstva zároveň funguje jako luminscenční zóna zařízení.
V jiném výhodném provedení vynálezu lze použít prostředky hostitel/host v souladu s předkládaným vynálezem jako emitující látky ve vrstvě EL zařízení i pro přípravu takových EL zařízení. taková zařízení jsou v principu známá například z US 5,593,788 a tam uvedeného dosavadního stavu techniky, a proto není nutné pro odborníky v této oblasti uvádět další podrobnosti.
Proto jsou součástí podle vynálezu i elektroluminscenční zařízení obsahující sloučeniny nebo prostředky v souladu s předkládaným vynálezem. Příprava takových zařízení je podrobně uvedena například ve výše uvedeném US 5,593,788 nebo WO 94/15441.
Fluorescenční prostředky v souladu s předkládaným vynálezem emitují fluorescenci v pevném stavu v porovnání s emisní intenzitou pevného stavu prášku, který obsahuje hostitelské
• · • · · ale neobsahuje žádné hostující jednotky, nebo prášku, .buje hostující jednotky, ale neobsahuje žádné hostinotky, se silně zvýšenou emisní intenzitou.
jednotky, k t e r v c b s telské je
Prostředky v souladu s předkládaným vynálezem vykazují v porovnání se známými prostředky následující výhody:
a) vzniká silně zvýšená a intenzivní fluorescenční emise,
b) vzniká intenzivní fluorescence v pevném stavu, přičemž emisní vlnové délky jsou ve viditelné oblasti elektromagnetického spektra,
c) prostředky lze excitovat za použití vlnových délek v UV i viditelné oblasti,
d) lze dosáhnout velmi dobré fotostability a venkovní odolnosti,
e) lze dosáhnout široké škály emisních vlnových délek výběrem hostující látky (ladění barvy),
f) lze dosáhnout vysoké tepelné stability,
g) látka je snadno připravitelná tzn. je možné společné srážení rozpuštěných složek.
Příklady provedení vynálezu
Vynález demonstrují následující příklady. Pojmenování benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onů odpovídá následujícímu vzorci:
• ·
A) Příprava benzo[4,5]imidazo[2,1-a]iscindol-ll-onů
Příklad Al
1.2.3.4- Tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on-7 (nebo 8, A'l)-karboxylové kyselina (Al)
Do 300 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 4,58 g (30,1 mmol) 3,4-diaminobenzoové kyseliny, 13,6 g (30,0 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydridu a 100 ml ledové octové kyseliny. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 5 hodin. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a pak methanolem. Získá se 10,9 g žluté pevné látky (64%).
^-NMR (deuterochloroform, TMS) : δ 8,43 (d, J=l,2 Hz, 1H, HA9 nebo HA-S) , 8,33 (d, J=0,9 Hz, 1H, HA9 nebo Hvs) , 8,05 (dd,
J=l,5, 8,4 Hz, 1H, Ha7 nebo HA-3) , 7,96 (dd, J=l,6, 3,5 Hz,
1H, HA7 nebo HA-3) , 7,72 (d, J=8,3 Hz, 1H, HňS nebo HA-9) ,
7,61 (d, J=8,5 HZ, 1H, HA6 nebo HA-9) , 7,30-7,24 (m, 8H) ,
7,18-7,15 (m, 2H), 6,92-6,89 (m, 6H) 6,81-6,76 (m, 4H).
Příklad A2
1.2.3.4- Tetrafenyl-7-(t-butyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]iso- indol-ll-on (A2) a 1,2,3,4-tetrafenyl-8-(t-butyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on (A'2)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 0,99 g (6,01 mmol) 4-(t-butyl)-o-fenylendiaminu, 2,73 g (6,03 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydridu a 15 ml ledové octové kyseliny. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 3 hodiny. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou. Získá se 2,5 g žluté pevné látky (celkem 71 %; 42 % látky A2 a 29 % látky
A'2). Ota izomery lze oddělit kolonovou chromatografii s dichlormethanem jako eluentem.
A2 (poloha 7):
XH-NMR (deuterochloroform, TMS) : δ 7,60 (d, J=l,3 Hz, IH, H5) ,
| 7,58 | (d, J=8,4 Hz, | IH, | H9) , 7,30 | (dd, | J=8,5, 1,4 Hz, IH, |
| h8) , | 7,30-7,16 (m, | 10H) , | 6,87-6,83 | (m, | 6H), 6,81-6,76 (m, |
| 4H) , | 1,29 (s, 9H). |
nC-NMR(deuterochloroform): δ 160,3 (s, C=O) , 156,1 (S, C.J ,
149.6 (dt, C5a) , 148,3 (m, C7) , 147,9 (t, C3) , 145,5 (t, C2) ,
141,9 (t, C4 nebo CJ , 138,4 (m) , 138,1 (m), 137,7 (C4 nebo C.) , 136,1 (m) , 135,5 (m) , 130,9, 130,8, 130,3, 130,1 (s),
129,8, 127,7, 127,5, 127,1, 127,0, 126,4, 126,3, 123,9 (dm, -2^ = 160 Hz, C8) , 118,7 (dd, Jx=160 Hz, C6) , 111,6 (d,
J1==170 Hz,C9), 35,0 (CMe.) , 31,6 (CH3) .
A'2 (poloha 8):
1H-NMR (deuterochloroform, TMS): δ 7,73 (d, J=l,6 Hz, IH, H9) ,
7,47 (d, J=3,6 Hz, IH, Hs) , 7,28-7,22 (m, 9H) , 7,20-7,17 (m, 2H) , 6,93-6,89 (m, 6H) , 6,82-6,78 (m, 4H) , 1,32 (s, 9H) .
13C-NMR (deuterochloroform): δ 160,6 (s, C=O) , 155,6 (s, C2) ,
150,3 (m, C8) , 147,9 (t, C3) , 147,4 (ddd, CSa) , 145,4 (t,
C2) , 141,9 (t) , 138,4 (m) , 138,0 (m) , 137,6 (t), 136,0 (m) ,
135.6 (m) , 130,9, 130,8, 130,4, 130,2 (s) , 129,8, 127,7,
127,5, 127,4, 127,1, 127,0, 126,3, 126,2, 122,4 (dd, Jx=160
Hz, C7) , 121,1 (d, J1=160 Hz, C6) , 109,3 (ddd, ^=160 Hz,
C9) , 35,2 (CMe3) , 31,5 (CH3) .
Příklad A3:
1.2.3.4- Tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2 ,1-a]isoindol-11-on (A3)
Do 500 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 8,34 g (73,3 mmol) o-fenylendiaminu (95% čistota), 33,0 g (66,3 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydriau a 200 mi ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 11 hodin. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a pak methanolem. Získá se 35,1 g žluté pevné látky (92 %).
^-NMR (deuterochloroform, TMS): δ 7,66 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,7 Hz, 1H) , 7,30-7,15 (m, 12H) , 6,93-6,83 (m, 6H) ,
6,81-6,76 (m, 4H).
Hmotové spektrum: 524 ( [M] *) .
Příklad A4
1.2.3.4- Tetrafenyl-7(nebo 8)-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (A4, A'4).
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 1,53 g (9,99 mmol) 4-nitro-o-fenylendiaminu, 4,53 g (10,0 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydrídu a 25 ml ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 1,33 hodiny. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a pak methanolem. Získá se 6,1 g světle žluté pevné látky (100 %).
^-NMR (deuterochloroform, TMS): δ 8,57 (d, J=2,2 Hz, 1H, HA9 nebo HA-6) , 8,48 (d, J=2, 1Hz, 1H, HA9 nebo HA-6) , 8,22 (dd,
J=2,l, 8,8 Hz, 1H, Ha7 nebo HA-S) , 8,13 (dd, 1H, HA7 nebo HA-8) , 7,75 (d, J=8,8 Hz, 1H, HA6 nebo HA-9) , 7,65 (d, J=8,9
Hz, 1H, HAS nebo HA-9) , 7,32 -7,23 (m, 8H) , 7,18-7,15 (m,
2H), 6,95-6,90 (m, 6K), 6,81-6,76 (m, 4H) .
Hmotové spektrum: 569 ( [M] *)
Příklad A5
1,2,3,4-Tetrafenyl-7(nebo 8)-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (A5, A5)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 1,30 g (10,64 mmol) 4-meťnyl-o-fenylendiaminu, 4,53 g (10,01 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydridu a 25 ml ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 5 hodin. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a pak methanolem. Získá se 4,16 g žluté pevné látky (77 %).
Ή-NMR (deuterochloroform, TMS): δ 7,52 (d, J=8, 1Hz, 1H, HAS
| nebo | Ha- | 9) , 7,48 (br | ' s, | 1H, HA9 | nebo | ha-s) | , 7,42 (d, J=3, | 2 Hz, |
| 1H, | nebo HA-9) , | 7,36 | (š s, | 1H, | Řr.9 | nebo ΗΑ-δ) , 7,27 | -7,23 | |
| (m, | 8H) | , 7,18-7,15 | (m, | 2H) , 7 | , 06 ( | ’š d, | 1H, HA7 nebo | ha-3) , |
| 6,99 | (š | d, 1H, HA7 | nebo | ' HA-a) , | 6,92- | 6, 88 | (m, 6H), 6,80- | 6,75 |
(m, 4H).
Hmotové spektrum: 538 ( [Μ] +) , 537 ( [M-H] ”) .
Příklad A6
1,2,3,4-Tetrafenyl-7(nebo 8)-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a] isoindol-ll-on (A6, A'5)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 1,38 g (9,99 mmol) 4-methoxy-o-fenylendiaminu, 4,52 g (9,99 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydridu a 20 ml ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs • » ···· ·· · · zahřívá k varu a míchá 7 hodin. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a pak se čistí kolonovou chromatografii. Získá se 3,75 g žluté pevné látky (68 %) .
:H-NMR (deuterochlorořorm, TMS) : δ 7,52 (d, J=8,6 Hz, 1H, HAS nebo HA-9) , 7,42 (d, J=8,9 Hz, 1H, HA6 nebo HA-9) , 7,27-7,23 (m, 8H) , 7,20 (d, J=2,6 Hz, 1H, HA9 nebo HA-6) , 7,19-7,14 (m,
2H) , 7,08 (d, J=2,4 Hz, 1H, HA9 nebo HA-6) , 6,92-6,88 (m,
6H) , 6,85 (dd, 1H, J=2,4, 8,7 Hz, HA7 nebo HA-3) , 6,80-6,74 (m, 1H, Ha7 nebo HA-a+4H) .
Hmotové_spektrum: 554 ( [Ml *)
Příklad A7
1,2,3,4-Tetrafenyl-6,7-8,9-dibenzobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (A7)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 0,84 g (4,03 mmol) 9,10-diaminofenanthrenu, 1,83 σ (4,04 mmol) 1,2,3,4-tetrafenylfthalanhydridu a 15 ml ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 5 hodin. Suspenze se ochladí a oranžová pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem a pak se čistí kolonovou chromatografii. Získá se 2,01 g oranžové pevné látky (80 %) .
| LH-NMR | (deuterochloroform, TMS) : δ | 9,19 (dd, J=l,5, 8,0 Hz, |
| 1H, | H9 nebo H10) , 8,70 (dd, J=7,8 | Hz, 1H, H9 nebo H10) , 8,64 |
| (m, | 1H, Hs nebo H.3) , 8,32 (m, | 1H, Hs nebo H13) , 7,64-7,59 |
| (m, | 4H, H7/8fll>12), 7,37- 7,28 (m | , 8H) , 7,25-7,22 (m, 2H) , |
6,96-6,90 (m, 6H), 6,86-6,79 (m, 4H).
• · ·· ···· ·· ·· ··
Příklad A8
1.2.3.4- Tetrachlor-7(nebo 8) -nitrobenzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindol-ll-on (A8, A'8)
Do 200 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 2,30 g (15,0 mmol) 4-nitro-o-fenylendiaminu, 4,29 g (15,0 mmol) 1,2,3,4-tetrachlorfthalanhydridu a 60 ml ledové kyseliny octové. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 2 hodin. Suspenze se ochladí a světle žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem. Získá se 5,48 g světle žluté pevné látky (91 %).
XH-NMR (deuterochloroform, TMS) : δ 8,75 (dd, J=l,7 Hz, 1H, HA9 nebo HA,6) , 8,74 (dd, J=2,3 Hz, 1H, HA9 nebo HA,6) , 8,40 (dd, J=2,2, 8,8 Hz, 1H, H,- nebo HA-a) , 8,32 (dd, J=2,3, 3,9 Hz,
1H, KA7 nebo HA-3) , 7,97 (dd, J=8,7 Hz, 1H, HA6 nebo HA-3) ,
7,96 (dd, J=9,0 Hz, 1H, HAS nebo HA,9)
Hmotové spektrum: 403 ( [M+2]’) , 401 ( [M]*)
Příklad A9
1.2.3.4- Tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on-7 (nebo 8)-karboxylová kyselina (A9, A'9)
Do litrové baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 15,2 g (100 mmol) 3,4-diaminobenzoové kyseliny, 28,6 g (100 mmol) tetrachlorfthalanhydridu a 450 ml ledové octové kyseliny. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 15 hodin. Suspenze se ochladí a zelenožlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem. Získá se 37,0 g zelenožluté pevné látky (92 %).
• ·
Hmotové spektrum: 404 ( [M+4]') , 402 ([M+2]'), 400 ( [M] *) , 387 ([Κ+4ΌΗ]*), 385 ( [M-t-2-OH] ') , 383 ( [M-OH]’) .
Příklad A10
1,2,3,4 - tetrachlor-7(nebo 8)-t-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (A10, A110)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 2,48 g (15,1 mmol) 4-(2'-methyl-2'-propyl)o-fenylendiaminu, 4,30 g (15,0 mmol) tetrachlorfthalanhydridu a 40 ml ledové octové kyseliny. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 3,5 hodiny. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem. Získá se 5,22 g žluté pevné látky (84 %).
Al-NMR (deuterochloroform, TMS): δ 7,82 (dd, J=0,5, 1,8 Hz, 1H, HA9 nebo HA-S) , 7,73 (dd, J=0,5, 8,6 Hz, 1H, KAS nebo HA'9) , 7,42 (dd, J=l,8, 8,6 Hz, 1H, HA7 nebo HV9) , 1,40 (s, 9H) .
Hmotové spektrum: 416 ([M+4]’), 414 ([M+2]*), 412 ( [Μ] *) , 401 ( [M+4-CHJ U , 399 ( [M+2-CH3] *) , 397 ([M-cu3]’).
Příklad All
1,2,3,4-Tetrachlor-7(nebo 8)-benzoylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (All, A111)
Do 100 ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 2,13 g (10,0 mmol) 3,4-diaminobenzofenonu, 2,87 g (10,0 mmol) tetrachlorfthalanhydridu a 23 ml ledové octové kyseliny. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 3,5 hodiny. Suspenze se ochladí a žlutá pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem a pak se rozpustí v horkém chloroformu v Soxhletově extraktoru za • · ··· · · · · · • · ···· ·· ·· ·· odstranění nerozpustných nečistot. Po kondenzaci se získá 3,36 g žluté pevné látky (72 %).
1H-NMR (deuterochloroform, TMS) : δ 8,28 (dd, 1H, HA5 nebo HA,S) ,
| 7,93 | (dd, J=0,.7, 8,5 Hz, 1H, HAS | nebo | ha.9: | ), 7,87-7,82 | (m, |
| 3H, | Ha7 nebo HA.9 a H2,, 6.) , 7,64 | (tt. | J=1, | , 2 , 7,5 Hz, | 1H, |
| h3-.s-: | ) , 7,52 (t, J=7,6 Hz, 2H, H4.) | ||||
| Hmotové | spektrum: 464 ([M+4]*), 462 | ([M+2] | Ί , | 460 ( [M]+) , | 387 |
( [M+4-C3H5] *) , 385 ( [M+2-CsHs] *) , 383 ([M-C6H5]+), 359 ( [M+4 CsH5CO]*), 357 ( [M+2-CsH5CO] *) , 355 ( [M-CSHSCO] *) .
Příklad A12
1,2,3,4-Tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on (A12)
Sloučenina se připraví podle postupu popsaného v EP-A-0 456 609.
B) Příprava hostujících cnromoforů
Příklad Bl
Ν,N'-Dibenzylchinakridon (Bl)
Do 500ml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 3,13 g (10,0 mmol) chinakridonu (níže označnený QA) , 17,11 g (100 mmol) benzylbromidu, 138,21 g (1,00 mol) uhličitanu draselného a 200 ml dimethylřormamidu (DME). Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá k varu a míchá 7,5 hodiny. Suspenze se ochladí a oranžová pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou, acetonem a ethanolem. Získá se 4,34 g oranžové pevné látky (88 %).
'H-NMR (DMSO-d6, dimethylsulfoxid (DMSO)): δ 8,56 (s, 2H, HJ , 8,35 (dd, J=7,9 Hz, 2H, Hs) , 7,79 (dt, J=8,2 Hz, 2H, Hj , ·· «« ··
7,67(d, J = 8,6 Kz, 2H, H2) , 7,37 (t, 4H, HJ , 7,33 (t, 2H,
HJ , 7,31 (t, 2H, Η.) , 7,27 (d, 4H, Ha) , 5,29 (s, 4H, H3)
Příklad B2
N, N' -Dibenzyldifenyldiketopyrrolopyrrol
Do lOOml baňky s kulatým dnem opatřené míchadlem a zpětným chladičem se umístí 1,47 g (5,1 mmol) difenyldiketopyrrolopyrrolu (níže označený jako DPP) , 3,44 g (20,1 mmol) benzylbromidu, 1,33 g (10,0 mmol) uhličitanu draselného a 50 ml dimethylformamidu. Pod dusíkovou atmosférou se směs zahřívá na 100 °C po dobu 42,5 hodiny. Suspenze se ochladí a pevná látka se oddělí filtrací a promyje vodou a methanolem a pak se rozpustí v horkém chloroformu. Roztok v chloroformu se nanese na silikagelovou kolonu a jako eluent se použije dichlormethan. Po zahuštění se získá 1,21 g oranžové pevné látky (51 %).
| XH-NMR (deuterochloroform, TMS) | : δ 7,75 | (d, | J=7, | 1Hz, | 4H, | HJ , |
| 7,49-7,43 (m, 6H, H. a H3) , | 7,30 (t, | J=7,4 Hz, | ’ - z | Hs) | 7,24 | |
| (t, J=7,3 Hz, 2H, HJ , 7,19 | (d, J=7, | 4 Hz | , 4H, | HJ , | 4, 99 | (s, |
4H, HJ
Hmotové spektrum: 468 ( [M] J
C) Příprava fluorescenčních orostředků
Příklad Cl
Ve 20 ml 1,2-dichlorethanu se rozpustí a rozmíchá 1,0 x 101 mol (0,0557 g) látky Al jako hostitelské sloučeniny a různá množství Rhodaminu 19 (Kodak Laboratory Chemicals) jako hostující sloučeniny (33) nebo Rhodaminu 6G (Kodak Laboratory Chemicals) jako hostující sloučeniny (34). Rozpouštědlo se pak odpaří na rotační vakuové odparce (RE47, Yamato Scientific • · ♦· · · ·· • · · · ···· ···· ·· · · · · · ···· • · · · · ·· · · ··· ··· • · · ···· · · • · · · · · ·· ·· ·· ··
Company) za získání fluorescenční: koncentrace látek Al a 33 nebo 34.
orašku cosanujicicn ruzn
Za použití fluorescenčního spektrofotometru ve standardním odrazovém módu (F-4500, HITACHI Co., LTD.) se změří fotoluminiscenční spektra fluorescenčních prášků se zásobníkem pevných vzorků při excitaci hostitelské sloučeniny v jejím absorpčním pásmu monochromatickým světlem (kmax=360 nm) . Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních prášků (řotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| Al | žádný | 0 | 512 | 54 5 |
| Al | B3 | 0,1 | 571 | 987 |
| Al | B3 | 0,2 | 573 | 1040 |
| Al | B3 | 0,5 | 580 | 869 |
| Al | B4 | 0,2 | 579 | 968 |
Příklad C2
Ve 20 ml 1,2-dichlorethanu se rozpustí a rozmíchá 1,0 x 104 mol (0,0557 g) látky Al a různá množství látky Bl. Rozpuštědlo se pak odstraní lyofilizací (FD81 Tokyo Rikakikai Co., LTD.) za získání fluorescenčních prášků obsahujících různé koncentrace látek Al a Bl. Fotoluminiscenční spektra se měří stejným způsobem jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
• · · ·
· ·· ··
Tabulka 2: Fluorescenční vlastnosti obsahujících látku Al a „uorescencmcn prase;
(fotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| Al | no ne | 0 | 510 | 570 |
| Al | BI | 0,1 | 563 | 687 |
| Al | BI | 0,2 | 565 | 1014 |
| Al | BI | 0,5 | 564 | 964 |
Příklad C3
Ve 20 ml l-methyl-2-pyrrolidcnu se rozpustí a rozmíchá 3,0 x
| 10* mol | (0,1706 | g) látky A2 nebo | A'2 | jako hostitelské | |
| sloučeniny | a různá | množství látky BI | nebo | B2 jako | hostuj ící |
| sloučeniny. | Roztok | se pak nalije do | 400 | ml vody, | která se |
intenzívně míchá míchačkou ULTRA-TURRAX T25, IKA.--Labortechnik. Sraženina se odfiltruje a vysuší ve vakuu při 60 °C za získání fluorescenčních prášků obsahujících látku A2 nebo A3 a BI nebo B2 v různých koncentracích. Fotoluminiscenční spektra fluorescenčních prášků se měří srejně jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 3 a 4.
Tabulka 3: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčnícn prášků obsahujících látku A2 a BI nebo B2 (fotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| A2 | none | 0 | 526 | 197 |
| A2 | BI | 0,2 | 523 | 1155 |
| A2 | BI | 0,5 | 524 | 2005 |
| A2 | BI | 1,0 | 526 | 2555 |
• ·
• 4 4 9
4 49
9 4 · · • · · ·
44
9 9 4 • · · · • « · · · · • ·
44 ·· • · • · » ·
| A 2 | 31 | 2 , 0 | 528 | 2376 |
| A2 | BI | 5,0 | 529 | 1579 |
| A2 | B2 | 1,0 | 534 | 2054 |
| A2 | B2 | 2,0 | 537 | 2324 |
| A2 ' | B2 | 5,0 | 542 | 2160 |
Tabulka 4: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních prášků obsahujících látku A'2 a BI (fotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| A' 2 | žádný | 0 | 522 | 552 |
| A'2 | BI | 1,0 | 524 | 2854 |
| A'2 | BI | 2,0 | 525 | 3942 |
| A'2 | BI | 5,0 | 529 | 2227 |
Příklad C4
Přesně odměřená množství látky Al jako hostitelské sloučeniny, látky BI jako hostující sloučeniny a akrylového polymeru (PMMA; polymethylmethakrylát, Aldrich Chemical Co. Inc.) se rozpustí ve směsi chloroform/methanol (95/5 objemových %, Wako Chemical Co. Ltd.) za získání čirého homogenního roztoku (koncentrace 5 % hmotnostních). Směs se pak za použití drátěné tyčinky (KCC rod No. 8, RK Print-Coat Instruments) nalije na sklo a rozpouštědlo se odpaří. Nyní má polymerní film viditelnou barvu a spectroskopické vlastnosti typické pro prekurzor. Fotoluminscenční spektra fluorescenčních filmů se měří stejně jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
• · · · · ·· · · · · · • · · ···· · · 6 · 4 4 · 44 4 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Tabulka 5: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních filmů (fotoluminiscenční spektrum)
| Al | BI | PMMA | Vlnová délka | Intenzita |
| (% hm.) | (% hm.) | (% hm.) | píku (nm) | píku |
| 5 | 0 | 95 | 501 | 401 |
| 5 | 0,05 | 95 | ' 545 | 561 |
| 5 | 0,1 | 95 | 548 | 564 |
| 5 | 0,2 | 95 | 552 | 586 |
| 5 | 0,3 | 95 | 555 | 788 |
| 10 | 0 | 90 | 501 | 440 |
| 10 | 0,05 | 90 | 546 | 593 |
| 10 | 0,1 | 90 | 551 | 819 |
| 10 | 0,2 | 90 | 553 | 811 |
| 10 | 0,3 | 90 | 559 | 896 |
| 30 | 0 | 70 | 501 | 461 |
| 30 | 0,05 | 70 | 551 | 621 |
| 30 | 0, 1 | 70 | 552 | 781 |
| 30 | 0,2 | 70 | 556 | 734 |
| 30 | 0,3 | 70 | 558 | 799 |
Příklad C5
V 1,0 g funkcionalizovaného akrylátového monomeru KAYARAD D310 (Nippon Kayaku Co.) se disperguje 0,1 g fluorescenčního prášku z příkladu C3, který obsahuje látku A2 hostitele a látku B2 jako hosta. Přitom se použije homogenizátor ULTRA-TURRAX T25, IKA-Labortechnik. Potom se během 10 minut za intenzivního míchání přidá 5,0 g vodného roztoku (1 % hmotn.) polyvinylalkoholu (PVA-1 17, Kurare), čímž vznikne homogenní suspenze. Pak se při teplotě místnosti přidá překrystalovaný K2S2O8 jako iniciátor. Reakční směs se zbaví kyslíku 30 minutovým probubláváním dusíku, a pak 10 hodin zahřívá na vodní lázni na • · SC. Filtraci se získají částice vysoce zesítěného polymeru obsahujícího fluorescenční prášek. Částice se pak několikrát promyjí vodou a methanolem a vysuší ve vakuové sušárně přes noc při 60 °C. Výtěžek je 34,4 %. Fotoluminiscenční spektra fluorescenčních polymerních částic se měří stejně jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Tabulka 6: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních polymerních prášků (fotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| A2 | žádný | 0 | 525 | 370 |
| A2 | B2 | 5,0 | 538 | 1520 |
Příklad C6
V 10 ml 1-methyl-2-pyrrolidonu se rozpustí 0,1 g látky A2 jako hostitele, 0,002 g látky B2 jako hosta a 1,0 g funkcionalizovaného akrylátového monomeru (KAYARAD D310). Roztok se pak po kapkách nalije do 200 ml vodného roztoku (2 % hmotn.) polyvinyalkoholu (PVA-117, Kurare), který je intenzívně míchán homaenizátorem. Okamžitě vzniká žlutá sraženina se zelenou fluorescencí, ke které se přidá překrystalovaný iniciátor K-S2Oa. Reakční směs se zbaví kyslíku 30 minutovým probubláváním dusíku, a pak 10 hodin zahřívá na vodní lázni na 80 °C.
Filtrací se získají částice vysoce zesítěného polymeru. Částice se pak několikrát promyjí vodou a methanolem a vysuší ve vakuové sušárně přes noc při 60 °C. Výtěžek je 42,5 %.
Fotoluminscenční spektra částic fluorescenčních polymerů se měří stejně jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
• · • ·
Tabulka 7: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních póly prášků (fotoluminiscenční spektrum) • · · · · · · ·· ···· · * ·· ch
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka piku (nm) | Intenzita píku |
| A2 | žádný | 0 | 524 | 410 |
| A2 | B2 | 2,0 | 531 | 1790 |
Příklad C7
Do baňky, která je celá ze skla a opatřená gumovým těsněním, magnetickým míchadlem a která je udržována pod dusíkovou atmosférou se předloží 30 ml odplyněné vody a zahřeje se na 60 °C. 2a udržování reakční teploty na 60 °C se najednou přidá kaše 2,08 g (20 % hmotn.) látky A12, 5,12 g (49 ethylenglykoldimethakrylátu, 3,1 g (30 hmotn.) hmotn.) methylmethakrylátu, 0,103 g (1 % hmotn.) Lumogen F oranže (BASF), ml chlorformu.
0,16 g 2,2'-azobisisobutyronitrilu a Intenzivně míchaná reakce se nechá probíhat 6 hodin a pak se reakční směs zfiltruje. Sraženina jsou jasně oranžové částice nerovnoměrné velikosti a tvaru. Tyto částice se několikrát promyjí vodou a vysuší na vodní vývěvě. Konečné sušení se provede ve vakuové sušárně při 60 °C přes noc. Výtěžek je 90 %. Takto získaný polymerní prášek se rozetře na jemný prášek pomocí normální třecí misky a tloučku. Fotoluminiscenční spektra polymerních prášků se měří stejně jako v příkladu Cl. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8: Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních polymerních prášků (fotoluminiscenční spektrum)
| Hostitel | Host | Koncentrace hosta (mol %) | Vlnová délka píku (nm) | Intenzita píku |
| A2 | žádný | 0 | 511 | 242 |
| A12 | Lumogen F oranž | 1,0 | 584 | - 680 |
Příklad C8
Světelná stabilita 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a] isoindol-li-onů
Různé deriváty i samotný 1,2, 3,4-tetrafenyl-7(nebo 8)-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on se umístí do zásobníku vzorků použitého v příkladu Cl. Vzorky se exponují světlem xsnonové lampy (WEL-15X-HC-3.Ec, Suga Test Instruments Co.) po dobu 100 hodin za následujících podmínek:
intenzita světla: 0,35 W/cm2 při 340 nm teplota: 63 °C na černém panelu vlhkost: 50 %
Intenzita fotoluminscence se měří před expozicí světlem a ztráta intenzity v procentech se měří po 100 hodinové expozici světlem tak, jak je popsánu v příkladu Cl porovnáním výšek píků. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 9.
Tabulka 9: Světelná stabilita 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onů
| Sloučenina | Intenzita před expozicí | Intenzita po expozici | Ztráta (%) | |
| A3 | 505 | 1211 | 759 | 37 |
| A2 | 517 | 810 | 751 | 7 |
·>··· ·· 9 9 9 9 · ·
| A'2 | .50=) | 2033 | 1595 | 22 |
| A 5 | 533 | 483 | 390 | 20 |
| A6 | 556 | 45 | 45 | <1 |
| A7 | 598 | 159 | 152 | 4 |
Příklad C9
Světelná stabilita 1,2,3,4-tetrac’nlor-7-methyl-benzo [4, 5] imidazo [2,1-a]isoindol-ll-onu a dalších derivátů. Zopakuje se postup příkladu 8, ale použije se 1,2,3,4-tetrachlor-7-methyl- benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-one (A ) jako srovnání s 1,9,3,4-tetrachlor-7-t-butylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol11-onem. (A10) a 1,2,3,4-tetrachlor-7-benzoylbenzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindol-11-on (All). Výsledky jsou shrnuty v tabulce 10 .
Tabulka 10
| Sloučenina | \naJnm) | Intenzita před expozicí | Intenzita po expozici | Ztráta (%) |
| A | 534 | 170 | 142 | 17 |
| A10 | 546 | 156 | 136 | 11 |
| All | 524 | 273 | 247 | 10 |
NÁROKY e t 1 m , že obsahuje (a)
Claims (10)
- PATENTOVÉ1. Prostředek vynačuj ící účinné množství hostujícího chromoforu zakotveného v matrici hostitelského chromoforu, nebo (b) hostitelský chromofor a účinné množství hostujícího chromoforu obou zakotvených v polymerní matrici, kde se absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu, kde překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícím vztahem:kde f? (v) je normalizováno tak, že £Λ se rovná fluorescenčnímu kvantitovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, f? fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a fA je spektrální rozložení molárního extinkčního koeficientu hosta, a kde je hostující chromofor luminiscenční ve svém molekulárním stavu a kde je hostitelský chromofor vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imiaazo[2,1-a]isoindol-11ony.
- 2. Prostředek podle nároku lvynačující se tím, že (a) hostující chromofor je homogenně rozptýlen v matrici hostitelského chromoforu, nebo (b) hostitelský chromofor a hostující chromofor jsou oba rozptýleny v polymerní matrici.Prostředek tím, že podle nároku 1 nebo 2 vynačující se hostující chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří cňinakridony, peryieny, perineny, diketccyrrolopyrroly a dithicketopyrrolcpyrroly, rhodaminy, kumariny, xantheny, oxaziny, oxazoly, cyaniny, fthalocyaniny, porfyriny, styrylevá barviva, komplexy kovů a jejich směsi.4. Způsob přípravy prostředku podle kteréhokoliv z nároků 1 až
- 3 obsahujících hostitelský chromofor a hostující chromofor a v případě potřeby polymerní matrici, kde se absorpční spektrum hostujícího chromoforu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu, v y n a č u jící se tím, že se (a) hostitelský chromofor vybere ze skupiny, kterou tvoří benzo[
- 4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony, (b) smíchá hostitelský chromofor a účinné množství alespoň jednoho hostujícího chromoforu a popřípadě polymeru nebo polymerovatelného prekurzoru v přítomnosti rozpouštědla a (c) následně vysráží hostitelské a hostující chromofory popřípadě v přítomnosti polymeru z kroku (b), nebo (d) se vysráží hostitelské a hostující chromofory během polymerizace prekurzoru polymeru z kroku (b).
- 5. Polymerovatelný prostředek vynačující se tím, že obsahuje polymerovatelné monomery nebo prepolymery ve směsi s prostředkem podle nároku 1 ve formě prášku obsahujícího částice nebo s hostitelskými a hostujícími chromofory podle nároku 1 nebo s obojími s výhodou v nich rozpuštěnými.
- 6. Prostředek vynačující se tím, že obsahuje nosič s obraz s vysokým reliéfem z polymerovaného fotorenaro.<u'.o materiále, který obsáhl oros‘ ;c±e ve :orme ;5 KU obsahuj icmo castice hostitelské a hostující chromofory podle nároku 1 nebo obojí, v něm v případě potřeby rozpuštěné a/nebo homogenně rozptýlené.Způsob přípravy fluorescenčních obrazů s vysokým reliéfem na nosiči vynačujíci se tím, že se pod maskou nebo laserovým psaním ozáří potažený polymerovatelný prostředek podle nároku 5, s výhodou vysušený a zbavený na nosiči, ozářený prostředek vyvine a rozpouštědla, nakonec odstraní neozářené části.Použití prostředků podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3 nebo vyrobených podle nároku 4 jako fluorescenčních materiálů.Sloučenina vzorce V, (V), kde nanejvýš tři skupiny z R,3, R14, R1S a R1S jsou atom vodíku a alespoň jedna skupina z R13,R1S a R1S je substituent vybraný ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů, uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxypolyoxyalkylenová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku a oxyalkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku; nesubstituované nebo atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou ;, a± .Koxys Kupir.cu alkvlthioskuoinou dík;sxupmou ccsanu-ici 1 e obsahující 1 až 12 obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo skupinou -NR2.R22 substituovaná cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupi.oa obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, az atomu unuku, cykloalkylťnioskupina obsahující 5 cvkloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylová části 5 až 8 atomů uhlíku a alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkoxy skupina obsahující v cykloalkylová části 5 až 8 atomů uhlíku a alkoxy části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkylthio skupina obsahující v cykloalkýlové části 5 až 8 atomů uhlíku a alkylthio části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, fenyloxyskupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkoxy skupina obsahující v alkoxy části 1 až 4 atomy uhlíku, fenvlalkylthio skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku; neboR13 a R14 společně, R1S a R16 společně nebo R13 a R14 společně a R15 a R1S společně nebo R14 a R13 společně jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -CH=CR24-CR2.=CH-, skupina -N=CR24-CR2S=CK-, skupina -CH=CR24-CR2S=N-, skupina -CH=NCR2S=CH-, skupina -CH=CR24-N=CH-, skupina -N=CR24-CR2S=N-, skupina -N=CR24-N=CH-, skupina -CH=CH-O-, skupina -CH=CHS- , skupina -CH=CH-NR23R17 a R20 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo mají stejný význam jako Rla; jedna ze skupin Ria a R19 je atom vodíku a druhá ze skupin R:s a R19 nebo obě jsou substituent vybraný ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 • · · · · ·· ···· ·· atomů uhlíku, alkoxypciyoxyalkylencvé skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku a v oxyalkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku; nesubstituovaná nebo atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo skupinou -NR2iR22 substituovaná cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahujíc;az
- 8 atomů uhlíku, cvkloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části az atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylalkyithioskupina obsahující cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkylthiolové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, fenyloxyskupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylthioskupina obsahující v alkylthiolové části 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylidenová skupina obsahující v alkvlidenové části 2 až 12 atomů uhlíku, skupina fenyl-C(O)-, skupina fenylNR23-C(O)~, skupina f enyí-NR23-S (O) 2-, skupina fenyl-S(O)-, skupina fenyl-S (O)2-, skupina fenyl-CO2-, skupina fenylS(O)-O-, skupina fenyl-SO3-, skupina fenyl-NR23-, nebo skupina fenyl-CH=CH-; neboR17 a R18 společně, R,9 a R20 společně, nebo R17 a Ria společně a R19 a R20 společně, nebo R1S a R19 společně jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří skupina -CH=CR24-CR25=CH-, skupina -N=CR24-CR25=CH-, skupina -CH=CR24-CR25=N-, skupina -CH=N89CR2S = CH-, skupina -CH=CR24-N=CK-, skupina -N=CR2.-CR25=NT-, skupina -N=CR24-N=CH-, skupina -CH=CK-O-, skupina -CR=CHS-, skupina -CH=CH-NR23-;R2. a ^-22 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo R21 a R2, jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-O-CH2CH2-;R23 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina; aR24 a R2S jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo atom · fluoru, atom chloru nebo atom bromu.0. Sloučenina podle nároku 9 vzorce VI, (VI), kdeR,7 a R20 jsou atom vodíku a Ria a R19 nebo obě jsou alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku nebo R1S a R19 jsou společně skupina -CH=CR24-CR25=CH-; nebo R17 a R,8 společně nebo R1S a ·· ·· ·· · · ···· · · · · • · · · · · · ·· ······ • · · · · · · • · ···· · · ··R23 společně nebo R,7 a R:s společně a R:3 a R20 společně jsou skupina -CK = CR..-CR25 = CH-, kde R24 a R25 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku.
- 11. Sloučenina vzorce Via, H (Via), kdeX, je atom chloru nebo atom bromu, jedna ze skupin R'ig a R'19 nebo obě jsou nezávisle na sobě karboxylová skupina nebo a- nebo a, a- rozvětvená alkylová skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlíku nebo skupina RaC(O)-, kde Ra je alkylová skupina obsahující ± až 20 atomů uhlíku; nebo cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CH2- obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo jedna ze skupin R',a a R'19 je a- nebo a,a- rozvětvená alkylová skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlíku nebo skupina Ra-C(O)-, kde Ra je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku; nebo cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CH2- ' obsahující ·· ·· • · · · ·· ·· ·· ft · · » · · · v cvkioalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku, renyiova skupina, benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku druhá ze skupin R'ig a R'19 je lineární alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku.
- 12. Použití sloučenin V, VI a Via podle kteréhokoliv z nároků 9 až 11 a prostředků podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3 jako organických emitujících materiálů a pro přípravu elektroluminiscenčních („EL ) zařízení.
- 13. Elektrolumíníscenční zařízení podle použití v nároku 12.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992729A CZ272999A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992729A CZ272999A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ272999A3 true CZ272999A3 (cs) | 2000-02-16 |
Family
ID=5465478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19992729A CZ272999A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ272999A3 (cs) |
-
1998
- 1998-01-21 CZ CZ19992729A patent/CZ272999A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU732936B2 (en) | Fluorescent materials and their use | |
| JP4312593B2 (ja) | 蛍光ジケトピロロピロール | |
| JP4769639B2 (ja) | ジケトピロロピロール類を含むエレクトロルミネセンス素子 | |
| JP2011225597A (ja) | 蛍光ジケトピロロピロール | |
| EP1087006B1 (en) | Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles | |
| CZ272999A3 (cs) | Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití | |
| WO1998033862A1 (en) | Fluorescent materials and their use | |
| KR100511709B1 (ko) | 형광 물질용 조성물 및 이의 제조방법 | |
| TW557322B (en) | Novel benzo [4,5] imidazo [2,1-a] isoindol-11-ones, the composition comprising the same, the process for the preparation of said composition, and the applications thereof | |
| EP4209496A1 (en) | Novel fluorescent bodipy compounds displaying absorption and emission in the nir region | |
| TW509717B (en) | Process for the preparation of fluorescent compositions, fluorescent compositions and their | |
| CZ273099A3 (cs) | Připojovací zásuvka pro datovou síť | |
| TW526252B (en) | Solid compositions, their preparation process and their use | |
| CZ273199A3 (cs) | Fluorescenční prostředky, způsob jejich přípravy a jejich použití | |
| CZ273399A3 (cs) | Fluorescenční systém hostitel/host, způsob jeho přípravy a prostředky, které jej obsahují |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |