CZ273099A3 - Připojovací zásuvka pro datovou síť - Google Patents
Připojovací zásuvka pro datovou síť Download PDFInfo
- Publication number
- CZ273099A3 CZ273099A3 CZ19992730A CZ273099A CZ273099A3 CZ 273099 A3 CZ273099 A3 CZ 273099A3 CZ 19992730 A CZ19992730 A CZ 19992730A CZ 273099 A CZ273099 A CZ 273099A CZ 273099 A3 CZ273099 A3 CZ 273099A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pigment
- host
- group
- chromophore
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 265
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 140
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 139
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 114
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 35
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 9
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 7
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 7
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 5
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 claims description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 208
- -1 3-hydroxyquinolinal aluminum Chemical compound 0.000 description 150
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 61
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 34
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 20
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 20
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 16
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 15
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 8
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 5
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001109 fluorescent polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005367 heteroarylalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N isoindol-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-c]pyrrole Chemical compound C1=NC=C2C=NC=C21 YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000006488 t-butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000006734 (C2-C20) alkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAEMQHRBHSRZLO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloroisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one Chemical compound C1=CC=C2N3C(=O)C4=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C4C3=NC2=C1 NAEMQHRBHSRZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMZBMXSSGCHKEM-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=C(Cl)C=C1 GMZBMXSSGCHKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGKHBMWUGKPAGT-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=C(C)C=C1 IGKHBMWUGKPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEIJSBJFSDMLE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-tert-butylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 AMEIJSBJFSDMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=CC=C1 IGPFDBHTWKTPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethyl)cyclohexan-1-amine Chemical compound NCC1(N)CCCCC1 QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGXVUQXDHXADV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-oxidopiperidin-1-ium Chemical class C[N+]1([O-])CCCCC1 VTGXVUQXDHXADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYLCMKCKULOEV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-cyclopenta[a]naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCC3)C3=CC=C21 HQYLCMKCKULOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N 3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodo-3h-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3-one Chemical class O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKFLOVGORAZDI-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetan-2-one Chemical compound CC1(C)COC1=O ULKFLOVGORAZDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AVNIQJJNAPFAFV-UHFFFAOYSA-N 6-(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC=C2C1=CN=C2 AVNIQJJNAPFAFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMBADVIVSPCVHP-UHFFFAOYSA-N 6-(4-tert-butylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC=C2C1=CN=C2 JMBADVIVSPCVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLWEKOQFAELEM-UHFFFAOYSA-N 7H-isoindolo[5,4-e]benzimidazol-2-one Chemical class C12=CNC=C2C=CC2=C1C=CC1=NC(=O)N=C12 VXLWEKOQFAELEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- WPTARYVPMDHYAX-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCO)O.C(Cl)Cl Chemical compound C(COCCOCCO)O.C(Cl)Cl WPTARYVPMDHYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical class CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVWILPZRADBDPQ-UHFFFAOYSA-N carbonochloridoyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)=O BVWILPZRADBDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229930192419 itoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- RIWUZCPNZAUGCE-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Mg+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RIWUZCPNZAUGCE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000005415 magnetization Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical class C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical class C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002997 ophthalmic solution Substances 0.000 description 1
- 229940054534 ophthalmic solution Drugs 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical class C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Příprava pevného fluorescenčního prostředku zahrnuje /1/ smísení
hostitelského chromoforu aúčinnáto množství prekurzoru
pigmentu v rozpouštědle, potomgenerování pigmentujako
hostujícího chromoforu in sítu z prekurzoru pigmentu apotom
izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku
pevného roztoku nebo /2/ smísení polymerujako matrice nebo
prekuizoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle,
pokudje to vhodné v přítomnosti chromoforu, ktaýmá být
hostitelskou složkou. Dále generování pigmentu in šitu z
prekurzoru pigmentu, kterýmá být hostující složkou, pokudje
přítomna hostitelská složka, a potom izolaci směsi polymeru a
pigmentu a - pokudje přítomna - hostitelské složky, za vzniku
pevného roztoku, kde ve všech případech, pokudje přítomna
hostitelská složka absorpční spektrumpigmentu /hostujícího
chromoforu/ se překrývá s fluorescenčnímemisním spektrem
hostitelského chromoforu.
Description
Způsob přípravy fluorescenčních prostředků, fluorescenční prostředky a jejich použití
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká způsobu přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu in sítu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka) a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
Dále se předkládaný vynález týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu nebo pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, způsobu přípravy prášku, prášku, způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči a použití výše uvedených prostředků a prášku jako • · · · · • · ···· · * rescer.cnif.c
Dosavadní stav techniky
Kombinace obsahující hostitelské chromofory a hostující chromcfory rozouštěné v hostitelské matrici za účelem generování zvýšené fluorescence a Stokeova posunu emisního spektra pomocí přenosu energie z hostitele na hosta jsou materiály v mnoha technických oborech.
velmi žádané
Možnost přenesu energie mezi chromofory, které mají překrývající se emisní a excitační vlnové délky hostitelského a hostujícího chromoforu, je známá. Například H. Port a kol. popisují v Z. Naturf orsch. , 36a, strany 697 až 704 (1931), směsné krystaly fluorenu s příměsí dibenzofuranu (nebo benzindanu), které mají zvýšenou fluorescenci v UV oblasti při teplotách okolo -173 °C. Nízká teplota fluorescence však nemá žádnou praktickou hodnotu a je pouze vědecky zajímavá.
C. W. Tang a kol. popisují v J. Appl. Phys., 65, 3610 až 3616 (1989) mnohovrstvé elektroluminiscenční zařízení s vrstvou emitující světlo obsahující 3-hydroxychinolinaluminium, kde je vložena zóna s příměsí fluorescenční molekuly, například kumarinu. Zařízeni má zvýšenou elektroluminiscenci a velkou mezeru mezi excitačními a emisními vlnovými délkami. Stokeúv posun je závislý na použité příměsy. Výroba zařízení je komplikovaná a není vhodná pro využití v průmyslu.
J. M. Lang a kol. popisují v J. Phys. Chem. 97, strany 5058 až 5064 (1993) kombinaci kumarinu jako hostitele a rhodaminu jako hosta, kde jsou obě složky rozpuštěny v polyakrylové kyselině, ale ke zvýšené fluorescenci dochází pouze za vysokého tlaku.
Ve WO 93/23492 jsou popsány fluorescenční mikročástice se zvýšeným Stokeovým posunem, které obsahují rozpustná a fluorescenční hostitelská a hostující barviva absorbovaná nebo vázaná •4 4444 44 44 44 44 k colyterrún mikročásticím. Materiál se používá pro ootic.cou detekci nukleových kyselin jako je DNA nebe RNA.. Bohužel fluorescence v řevném stavu těchto mikročástic je špatná.
US 5,227,252 popisuje fluorescenční prostředek obsahující nosič, který je potažen na jedné straně vrstvou 8-hydroxychinclinaluminia, jako hostitele, a derivátu chinakridonu jako hosta. Podobně JP-A-05 320 633 popisuje fluorescenční prostředek obsahující nosič, který je potažený na jedné straně vrstvou 8-hydroxychinolinaluminia, jako hostitele, a diketopyrrclopyrrolu jako hosta. Ačkoli jsou hostující struktury v podstatě nerozpustné materiály, ve skutečnosti jsou rozpuštěny zejména jako shluky o mikrovelikostech, což je následek použitého společného sublimačního způsobu přípravy. I4ateriály mají zvýšený Stokeúv posun fluorescence a používají se například jako materiály emitující světlo v elektroluminiscenčních zařízeních. Sublimační teploty použitých chromoforů jsou zcela různé. Způsob jejich přípravy, kterým je společná sublimace obou složek umístěných v různých nádobách, vyžaduje vysoké náklady na zařízení pro přesnou kontrolu různých sublimačních podmínek, jako je teplota pro dosažení homogenních vrstev na nosiči. Způsob není vhodný pro průmyslovou výrobu ve velkém měřítku. Způsob také není vhodný pro výrobu prásků, které jsou velmi žádanými materiály.
V EP-A-0 456 609 je popsán způsob přípravy 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onu a jeho derivátů v přítomnosti vybraných rozpouštědel. Jsou to pigmenty vykazující fluorescenci v pevném stavu a zvýšenou venkovní trvanlivost. Je zde také uvedeno, že kombinace 95 % 1,2,3,4-benzolů , 5] imidazo [2 , 1-a] isoindol-ll-onu s 5 % Indathrone Blue generuje zelený fluorescenční pigment. Tento systém je tedy pigmentových prostředkem, ve kterém je nová generovaná barva prostým součtem dvou barevných složek. Barva nevzniká pomocí vytvoření • · · ·· ·· · · ······ ··· · · · · · · • · ···· · · · · ·· · · komplexu vyžaduj e na noi6Kulárm těsnou interakc ovni, procesem přenosu energie mezi složkami směsi.
způsoby přípravy strukturovanýcn barevrozpustného prekurzoru pigmentu, který , za použití chemického, tepelného nebo
EP 0 654 711 A popisuje ných obrazů za použití se následně muže převést radiačního způsobu, za vzniku nerozpustného, stabilního pigmentu o nanometrové velikosti částic. Pro prostředek je specifické generování shluků částic pigmentu, které jsou homogenně dispergovány v polymerní matrici. Prostředky mají tedy barvu pigmentu a nejsou fluorescenční.
Předmětem podle předkládaného vynálezu bylo na poskytnout fluorescenční prostředek, který nemá výše uvedené nevýhody, s výhodou prostředek, ve kterém se dosáhne vysoce homogenního rozložení v podstatě nerozpustného pigmentu v matrici hostiteslkého chromoforu nebo v polymerní matrici,získá pevný roztok, kde je rozpuštěný nerozpustný pigment, s výhodou v molekulárním stavu a tak se rozloží, s výhodou homogenně, v matrici hostitelského chromoforu;
fluorescenční materiály se generují z polymerů jako matrice a obsahují rozpuštěný pigment;
získají fluorescenční materiály se zvýšenou luminiscencí pomocí společného použití hostitelského chromoforu a přenosu energie z hostitele na pigment až v polymerní matrici;
způsob výroby je daleko méně nákladný než známé způsoby, zejména ve srovnání se známými technikami společné sublimace ;
zvýší se produktivita reaktoru;
• · • · • e · · · · · « · · · • · · ·· ·· · » · · · ··· ··· * · · · · · • · · · · · · «> · · ·· · · dosáhne se ekonomické výroby v průmyslovém měřítku;
dosáhne snadné přípavy fluorescenčních částic obsahujících hostitelskou chromoforní matrici a pigment;
přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/pigment se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;
přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/prekurzor pigmentu se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu.
Dále „činitelé zvýšení podle předkládaného vynálezu jsou s výhodou kladné a mají hodnotu nejméně 1,3, s výhodou nejméně 2 a výhodněji nejméně 5. Termín „činitel zvýšení podle předkládaného vynálezu, je definován jako činitel zvýšení nebo snížení ve smyslu výšky píků emisních intenzit pevného prostředku obsahujícího hostitelské a hostující fluorescenční skupiny ve srovnání se stejným polymerem, který neobsahuje fluorescenční hostující skupiny. Porovnání jsou považována za reálná, pokud jsou excitační vlnové délky záření stejné. Samozřejmě se však emisní vlnové délky materiálu hostitel,/host vyskytují při delších vlnových délkách (nižší energie) ve srovnání se stejným materiálem neobsahujícím hostující složku.
Byl tedy nalezen způsob přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu ín sítu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné • · • · v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud ne přítomna hostitelská složka) a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pckud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
Dále byl také nalezen prostředek obsahující polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromcfor a prekurzor pigmentu nebo pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, způsob přípravy prášku, prášek, způsob přípravy vrstvy na pevném nosiči a použití výše uvedených prostředků a prášku jako fluorescenčního materiálu.
Podstata vynálezu
Prvním provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna • · · · · · · • · 9 9 9 9 9 *
9 9 9 9 9 i
9 9 9 9 9 9 9 9 9 hostitelská složka) a ootcm izolaci směsi polymeru a elementu a - pokud ie ořítomna - hostitelské složky, za vzniku oevného roztoku, kde ve všech případech, -pcKud je ořítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigosmu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescecnim emisním spektrem hostitelského chromoforu.
V souvislosti s předkládaným vynálezem je termín překrytí absorpčního spektra hostujícího chromotoru s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu odborníkům v této oblasti jasný. Pro usnadnění pochopení pro ostatní, překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícím vztahem:
kde f?(v) je normalizováno tak, že v
se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, f? fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a fA je spektrální rozložení molárního extinkčního Koeficientu hosta. Spektrální překryv pro vznik zvýšené fotolummiscence je obvykle vyšší než 10, s výhodou vyšší než 100, výnodněji vyšší než 500. Horní limit nemá žádný smysl, protože „prekryv nemá žádné maximum (tj. čím větší, tím epsi).
Ve výhodném provedeni výše uvedeného způsobu se in šitu generováni pigmentu dosáhne za podmínek, které zabraňují migraci uvolněného pigmentu. Tohoto se může dosáhnout výběrem reaxční teploty nižší než 250 °C, s výhodou v rozmezí 10 až 250 °C.
V jiném výhodném provedení výše popsaného způsobu se in sítu generovaný pigment homogenně rozloží ve směsi hostitelského chromoforu a pigmentu nebo v polymerní matrici.
• « « ·· · s ořeákiádar.vrn aiecera znarr.ena aerze molekuly in sátu rovaneho oicmentu jsou hladce
polymerní matrici a, s výhodou v ideálním případě, jsou od sebe ve stejné vzdálenosti. Podle současných pozorování, čím hladší nebo jednotnější je rozdělení, tím lepší jsou fluorescenční vlastnosti. Dále je homogenní nebo hladné rozdělení výhodné, protože se obvykle sníží možnost agregace.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy pevného fluorescenčního prostředku obsahujícího (1) hostitelský chromofor a v něm rozložený, s výhodou rozpuštěný a homogenně rozložený, pigment, kde množství pigmentu je s výhodou nejvíce 10 % celkové hmotnosti prostředku nebo (2) polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a v něm rozložený, s výhodou rozpuštěný nebo homogenně rozložený, pigment, kde množství pigmentu je s výhodou nanejvýš 10 % celkové hmotnosti prostředku, samotnou nebo společně s hostitelským chromofcrem, ve všech případěch, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu se překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu, kde prostředky (1) a (2) využívají prekurzory pigmentu, a dále se týká přípravy prostředku, kde složky jsou rozpuštěny v rozpouštědle, popřípadě polymerovány a potom se izolují za vzniku pevného roztoku, kde se pigment potom generuje in šitu z prekurzoru pigmentu za rozkladu jmenovaného prekurzoru pigmentu za podmínek zahřívání, kdy se zabrání migraci uvolněného pigmentu.
Podle předkládaného vynálezu znamená rozpustnost hostitelských chromoforu, že nejméně 10 mg, výhodněji nejméně 50 mg a nejvýhodněji nejméně 100 mg hostitelského chromoforu je rozpustné v 1 litru rozpouštědla, jako je dimethylformamid při 20 °C. Je zřejmé, že rozpustnosti jsou vyšší při zvýšené teplotě a závislé na výběru rozpouštědla.
·· ·9 9« · · ··
0 9 «999 99·· • 9 ···· ···· •99 9 · · · · ·· 99 09 9 9 9 9 9 9
| — cele +e d k i á d a n é h o | vynálezu rozpustnost prekurzor; | i p | igmentu | |
| znamená, že nejméně | 2 00 mg, výhodněji nejméně | 300 | mg | a |
| nej výhodněji nej méně | b00 mq prekurzoru pigmentu je rozp1 | ústné | v | |
| l· litru rozpouštědla | jako je dimethylformamid při | 2 0 | °C. | u e |
zřejmé, že rozpustnosti jsou vyšší při zvýšené teplete a závislé na výběru rozpouštědla.
Podle předkládaného vynálezu znamená nerozpustnost pigmentu, že méně než 500 mg, výhodně méně než 300 mg a výhodněji méně než 200 mg, nejvýhodneji méně než 100 mg, zvláště výhodné méně než 50 mg a zvláště výhodně méně než 10 mg pigmentu je rozpustné v 1 litru rozpouštědla, jako je dimethylformamid, při 20 °C. Je zřejmé, že rozpustnosZi jsou vyšší při zvýšené teplotě a závislé na výběru rozpouštědla.
Podle předkládaného vynálezu, pokud dochází ke ztrátám malých molekul, obvykle plynu, při uvolňování pigmentu z prekurzoru pigmentu, může množství prekurzoru překročit hranici 10 % hmotnostních předepsaných pro samotný pigment.
V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená termín „rozpuštěný, že molekula existuje jako volná a izolovaná entita v daném prostředí nebo matrici, s výhodou tak, že je oproštěna od jakýchkoli interakcí mezi molekulami stejného druhu, tj . zcela obklopena molekulami matrice. Obvykle může být matricí kapalné organické rozpouštědlo nebo pevná látka, jako je polymer nebo jiný fluorescenční materiál (hostitel), který má jinou chemickou strukturu. Koncentrační limity pro molekuly v rozpuštěném stavu obvykle silně závisí na asociativní povaze mezi molekulou a médiem matrice a/nebo na vnitřních kohezních silách, které existují mezi příslušnými hostujícími molekulami. Je tedy nemožné definovat univerzální rozmezí výhodných koncentrací, a musí být tedy zjištěno ad hoc, například pomocí několika jednoduchých pokusů.
·· · · ·· · · · · ·· * · · · · · · · · ·· · • · « ···· ···· stitel clus cignent) :po±ymerm matrice taktické aolikaci, neexistuje tedy žádný icvanv Dcm.ěr jiný než široké rozmezí 90:10 až 1:999. t aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, výhodný poměr (hostitel plus pigment) k polymerní matrici 20:80 až 90:10, s výhodou 50:50 až 90:10 a výhodněji 80:20 až 90:10. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je výhodný poměr (hostitel plus pigment) k polymerní matrici 20:30 až 1:999, výhodněji 10:90 až 1:999 a nejvýhodněji 5:95 až 1:999.
Poměr hostitele k pigmentu může být například 10000:1 až 10:1. Výhodná rozmezí jsou 5000:1 až 10:1, výhodnější 1000:1 až 20:1.
Podle předkládaného vynálezu izolace znamená odpaření rozpouštědla, sráženi z roztoku (naoříklad pomocí přidání rozpouštědla, ve kterém se látka špatně rozpouští za energického míchání) , sušení za zmrazení nebo srážení polymerovatelných monomerů nebo cligcmerú pomocí polymerace, s výhodou za energického míchání.
Vhodná inertní rozpouštědle jsou například protická polární rozpouštědla a aprotická rozpouštědla, která se mohou použít samotná nebo jako směsi nejméně dvou takových rozpouštědel. Příklady jsou: voda, alkoholy (methanol, ethanol, propanol, butanol), ethylenglykolmonomethyl- nebo -monoethylether, ether (dibutylether, tetrahydrofuran, dioxan, ethylenglykoldimethylether, ethyleneglykoldiethylether, diethylenglykoldiethylether, triethylenglykoldimethylether), halogenované uhlovodíky (methylenchlorid, cnlorform, 1,2-dichlorethan, 1,1,1-trichlorethan, 1,1,2,2 - tetrachlorethan) , estery karboxylových kyselin a laktony (ethylester kyseliny octové, methylester kyseliny cropicnové, ethylester kyseliny benzoové, 2-methoxyethylacetát, y-butyrolakton, δ-valerolakton, pivalolakton), amidy a laktamy karboxylových kyselin; N,N-dimethylformamid, N,N-diethylform·· ·· ·· 94 04 44 • 44 4 9494 9494
4 ···· 9444
4 4 49 4 4 ·· 444 949
444 9444 4 4
4494 44 44 44 44 mid, Ν, X - di methyl acet ami d, tetramet hylmcčovir.a, nexametnyiroscrtnamid, γ-butyrolaktat, ε-kaprclaktam, N-methylpyrrolidcn, - acetylpyrrolidcn, N-methylkapřelaktam;
ulfoxid) , sulfony (dimethylsuiten, diethylsulfon, trimethylenuiíon, tetramethylensulfon) , terciární aminy (N-methyipiperul f oxidy (dimethyl
Íin, N-methylmorfolia; , lifatické a aromatické uhlovodíky jako petrclether, pentan, hexan, cyklohexan, methylcyklohexan, benzen nebo substituované benzeny (chlorbenzen, o-dichlorbenzen, 1,2,4-trichlorbenzen, nitrobenzen, toluen, xylen) a nitrily (acetonitril, propionitril, benzcnitril, fenyiacetonitril; , ketony (acetone, methylisobutylketon) .
Srážení se může provádět různými zůsoby. Pokud maj jrekurzory pigmentů, hostitelské cnromofory a polymery rozpustnosti umožňující požadované hmotnostní poměry finálního prostředku, srážení se může provést přidáním roztoku k velkému přebytku rozpouštědla, ve kterém je směs špatně rozpustná,·s výhodou za míchání, odfiltrováním sraženiny a odstraněním rozpouštědla, ve kterém je směs špatně rozpustná, s výhodou sušením pevné látky při zvýšených teplotách a výhodněji za vakua. Další možností je odpařit rozpouštědlo za vakua a/nebo při zvýšené teplotě.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká izolace rozpustných hostitelských chromoforů, prekurzorů pigmentů a popřípadě polymerů pomocí sušení za zmrazení, kdy se směs hostitele, prekurzoru pigmentu a rozpouštědla v pevném stavu získá zmrazením roztoku, který obsahuje hostitelské chromofory, prekurzory pigmentu a popřípadě polymery v homogenním rozložení. Tento stav se obvykle udržuje až do odstranění rozpouštědla pomoci sušen :a zmrazení
Dalším provedením podle předkládaného vynálezu je rozpuštění prekurzoru pigmentu a popřípadě hostitelských chromoforů ve vhodném rozpouštědle a přidání polymerního gelu (polymeru nabobtnalého rozpouštědlem). Hostitelské chromofory a prekurzory gelu. Po odstranění r prostředek, ze kterého se může orostředku podle předkládaného ·· ·· * · ·· »· ·· • · · · ···· ···· • · · ···· ···· • · · · · ·· « · ··· ··· • · · ··· · · ·· ···· ·· ·· ·· ·» pigmentu obvykle pronik a sušení se obvykle uvolnic vynález;
vloment za vzni.ou
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je rozemlít společně hostitelské chromofory a prekurzory pigmentu pomocí kulového mlýnu. Pomocí velkých střižných sil prexurzor s výhodou proniká do hostitelského chromoforu za vzniku pevného roztoku, ze kterého se může generovat pigment.
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je smísení hostitelských chromoforu, prekurzoru pigmentu a polymeru pomocí smísení taveniny při teplotách nižších, než je teplota - rozkladu prostředků, popřípadě za tlaku.
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je rozpuštění prekurzoru pigmentu a popřípadě hostitelského chromoforu v prekurzoru polymeru jako jsou polymerovatelné monomery nebo oligomery s nebo bez rozpouštědla a polymerace směsi známým způsobem, jako je objemová polymerace, polymerace v rozteku nebo emulzní polymerace, za vzniku pevného polymerního roztoku. Za použití emulzní polymerace se získají vysoce žádané a jemně rozdělené částice.
Podle předkládaného vynálezu znamená generování pigmentu z prekurzoru pigmentu odstranění chránících skupin vázaných k odpovídajícímu pigmentu. Chrání skupiny mohou dále fungovat jako solubilizující skupiny nerozpustného pigmentu. Odstranění chránících skupin se může dosáhnout chemickým způsobem, například kyselinami a bázemi, nebo katalyzátorem přítomným v prostředku, ozářením, zahřátim nebo kombinací těchto způsobů. Výhodným způsobem je zahřátí, za přidání malého množství kyseliny, báze a nebo katalyzátoru, čímž se usnadní vznik pigmentu.
9 ·· Α» AA A* AA • «Α A A AA A · « > A
AA A AAAA AAAA
A · AAA AA AA AAA AAA AAA AAAA A A
AA AAAA AA AA AA AA
VVT. S ± 6 Z'J iředkládanér.
za zisaam prcstrecuu pouze z výše uvedených pevných roztoků (sraženin) se pigment obvykle uvolní z prekurzcru pigmentu působením tepla tak, že nedochází k migraci za vzniku částic nežádoucího nefluorescenčníno pigmentu. Aby se zabránilo migraci, teplota se s výhodou vybírá pcdle teploty rozkladu prekurzoru pigmentu a tepelných vlastností použitých hostitelských cnromoforů a polymerů.
S výhodou se teplota pohybuje pod teplotou rozkladu hostitelského cnromoforů a polymeru. Dále je výhodné, aby se teplota také pohybovala pod teplotou tání hostitelského cnromoforů a polymeru, čímž se zabrání migraci generovaného pigmentu. Dále je výhodné, aby se teplota pohybovala nad teplotou rozkladu prekurzoru pigmentu.
Obvykle je pohyblivost uvolněného pigmentu nízká při teplotách okolo 100 °C nebo nižších, takže pokud se použijí tyto teploty, může se vybrat široká škála polymerů nebo hostitelských chrcmoforů. Teplotní rozmezí pro tepelné zpracování pevného roztoku může být například nejméně 50 °C za použití ozáření a nebo kyselin a může být nižší než teplota tání nebo měknutí (nebo teplota skelného přechodu) hostitelských chromoforů a polymerů, pokud se použijí teploty vyšší než 100 °C nebo 120 °C, dojde ke zvýšení pohyblivosti uvolněného pigmentu. Prakticky se teplota může pohybovat v rozmezí 50 až 250 °C, s výhodou 70 až 220 °C, výhodněji 80 až 200 °C a nejvýhodněji 100 až 180 °C.
Pokud se použije polymerní matrice, vybraná teplota rozkladu, při které nedochází k migraci generovaných molekul pigmentu, může také záviset na teplotě měknutí nebo teplotě skelného přechodu polymerů, protože může vést ke vzniku nežádoucích části pigmentu o velikost nanometrů. Bylo zjištěno, že je vhodné vybrat teplotu zahřívání okolo nebo mírně nad teplotou měknutí nebo teplotou skelného přechodu, zvláště pokud se použijí krátké a popřípadě opakované zahřívací časy. Krátkých • · • » • · zahříva « · · ·
ářením. Tyco způsoby se mohou také použít na polymery eolotou skelného přechodu, jako jsou polyolefiny nebo
Prostředky generované způsobem podle předkládaného vynálezu obsahují pigment obvykle v molekulárním rozpuštěném stavu, přičemž pigment samotný je nerozpustný v rozpouštědle nebo polymerní matrici. Prostředky podle předkládaného vynálezu tedy obvykle nemají typickou barvu pigmentu v prostředku obsahujícím polymerní matrici a pouze pigment nebo typickou směsnou barvu v prostředcích obsahujících hostitelský chromofor popřípadě s polymerní matricí. Barva prostředků se může tedy použít jako způsob kontroly rozkladu prekurzoru pigmentu. S výhodou se tyto prostředky připravují za použití rozpustných prekurzorů pigmentů .
Vhodné prekurzory pigmentů jsou známé a jsou popsány například v EB-A-Q 648 770 a EB-A-0 648 317. Výhodné jsou pigmenty obsahující NH-skupiny, kde je atom vodíku nahrazen chránící skupinou. Chránící skupina obvykle solubilizuje pigment a obvykle se může odstranit různými způsoby, s výhodou zahříváním. Výhodné chránící skupiny mají obecný vzorec I a Ia
-C(O)-ORi (I)
-C{O)-NHRi (II) kde
Ri je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku nebo alkinylová skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlíku; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, 1-fenyl-1-ethylová skupina, nebo 2-fenyl2,2-propylidenová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované hydroxylovou skupinou, atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 • · <
• · ·
Ί až 4 atomy unii.ou, atomv uhlíku, fenylovou • · · · · · ··· • · · · • · · · atomy uhlíku, halocer.alkvlc uhlíku, alkoxyskupinou ol alkylthioskupinou obsa skupinou nebo alkylfenylovou části 1 až 12 atomů uhlíku.
_L cx z. ό cx o- ; i v (ící 1 a;
nou obsahující v alkylové
Alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina mohou být lineární nebo rozvětvené. Alkylová skupina obsahuje s výhodou 1 až 13 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 12 atomů uhlíku. Alkylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze a jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny. Některými příklady jsou
1- oropylová skupina, t-butylová skupina, but-2-ylová skupina,
2- methylbut-2-ylová skupina a 1,1,2,2-tetramethyleth-i-ylová skuoina.
Alkenylová skupina obsahuje s výhodou 2 až 13 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 2 až 12 atomů uhlíku. Ethylenické skupiny jsou s výhodou umístěny v poloze 2 nebo 3 vzhledem k vazbě uhlík/kyslík nebo uhlík/dusík ve vzorci I a la. Rozvětvená alkenylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze ct jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny.
Alkinylová skupina s výhodou obsahuje 3 až 18 atomů uhlíku, výhodněji 3 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 3 až 12 atomů uhlíku. Ethinylová skupina je s výhodou umístěna v poloze 2 nebo 3 vzhledem k vazbě uhlík/kyslík nebo uhlík/dusík ve vzorci I a la. Rozvětvená alkinylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze a jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny.
6
Pigmenty mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří pigo.e.oty obsahující atom dusíku jako chinakridony, , anthrachmony, peryleny, indigo, chinofthalony, isoindol mony, £ thalokyanmy, diksto- a dithioketopyrrolopyrroly, azobarviva a jejich szesi.
Výhodnější jsou organické pigmenty vybrané ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, peryler.v a diketopyrrolopvrroly.
Chinakridony mohou mit obecný vzorec II
(II), kds
R2, R3, R02s až Róz? a R03i až R033 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, kyanoskupina, nitroskupina nebo skupina NR.o22.Ro22/ kde R02i a R022 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, fenylová SKUpina, alkyltenylova skupina oosanujíci v alkylové části 1 az 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R02i a R022 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2~O~CH2CH2-; nebo dva sousední zbytky až R023 a/nebo R3, R031 až R033 společně s atomy uhlíku,
02S ke kterým. jsou vázány, tvoří pětičlenný až šestičlenný alifatický, heteroalifatický, aromatický nebo heteroarcmatický kruh, kde heteroatomy jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku; a
R030 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová • · • · · · • · · · : : .· . i i. · · ·····!
• · · · ··..*
9 9 9 9 9 ·· ·· césaru]
G- č 3 5 “ O “ C atomů i uhlíku, fenylev obsahuj alkylbe uhlíku.
, Ο6Ω2'/1 C 70 .< UO 1 OO , Oi KV i. O c flV iOvá S Kíip 1 ΩΟ OD S o. UU Ί XC i své čásci 1 až 6 aconcu uhlíku, alkylbenzylová skupina ící v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina (O;-, kde RC3s je alkylová skupina obsahující 1 až 13 kolíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 13 azemů alkinylové skupina obsahující 2 až 13 atomů uhlíku, á skupina, benzylová skupina, ící v alkylové části 1 až alkylfenylová skupina 6 atomů uhlíku nebo azylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů
Peryleny jsou například popsány v US-A-4,446,324 a US-A5,470,502. Výhodnými příklady jsou peryleny vzorce III a IV,
(HI),
Rs je atom vodíku, alkylová skupina obsahující I až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 azomú uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina Ri-O-C(O)-, kde Rx je alkylová skupina obsahující 1 až 13 atemů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující •«« · · · • · • · · · i
cas: i í c' • · « 9 · · · · · • · · · · ·· • · · * · · · · a:</.cve
J ΓΪ1 l· K U Π Θ c c až 6 atomů uhlíku a κ t ere nsc s vvhodot nesuostituovane neoo suostituovane atomem naiccenu, atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 az atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku teto fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, s výhodou atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Příklady diketopyrrolopyrrolú jsou sloučeniny vzorce V
H kde
(V),
Ra jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo skupinou -NR21R22, kde R21 a R22 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až .20 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkvibenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomu uhlíku, nebo R21 a R22 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH2CH2-O-CH2CH2-; a • · · · > · · « » · · · • · · · ► · · · k · · · • · · · · · • · • · · ·
R7 ie a:c vodíku, aíKviova s.<upir.a cOsaruujici i az ib a^crr.u uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 13 atomu unliku, alkir.ylcvá skuoina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, renylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina Ri-O-C(O)-, kde Ri je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, obsahující v alkylové části 1 až alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku.
alkylfenylová skupina 6 atomů uhlíku nebo
Pigmenty jsou známé nebo se mohou připravit podle známých zoůsobů (viz. například Industrial Oruanic Pioments od W.
Herbst a K. Hunger, vydalo VCH (1393))
Hostitelské chromofory mohou být vybrány ze široké škály chromoforů, pokud (i) emitují fluorescenční záření v pevném stavu a jejich emisní spektrum překrývá absorpční spektrum odpovídajícího hostujícího pigmentu v systému a (ii) rozpouštějí prekurzor pigmentu a jedena nebo obě složky jsou rozpustné v rozpouštědle a popřípadě v polymeru. Vhodné hostitelské chromofory jsou popsány například v WO 93/23432.
Hostitelský chromofor může být například vybrán ze skupiny, kterou tvoří fluorescenční anthraceny, oxazoly, pyreny, kumariny, fluoresceiny, rhodaminy, peryleny, perinones, isoindolony a komplexy kovů obsahující kov a organické ligandy. Příklady organických ligandů jsou chinoliny, fenanthroliny, bipyridiny, azosloučeniny a azomethiny. Některými specifickými příklady komplexů kovů jsou tris(8-hydroxychinolinát) hliníku, bis(8hydroxychinolinát) beryllia, bis(8-hydroxychinolinát) hořčíku, bis(8-hydroxychinolinát) zinku, bis(10-hydroxybenzo[h]chinoli• · • · • · • · · · • · · · • · · · · · • · ·· ·· • ·
-difenyl - 1, 3propandiono) (monof enarxb.rosalicyliden-1,6 -hexandiaminát) zinku.
nát) beryllia, lin) europia a tris(1 (N,N'-d
Hostitelský chromofor může být nesubstituovaný neoc substituovaný atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující lž 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylcxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkvloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxvskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S02 obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S02 skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S02 obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylS0- nebo -S02 obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S02 obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S02 obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S02 obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.
* · icke zbytky (suDstituentyi tsonou :lad atomem fluoru, atomem chloru,
Cyklické alifatické a arcn být také substituovány, nap atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 5 až 18 atomů uhlíku, heteroarvlalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujícíl až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku. Alkylová skupina jako substituent může být lineární nebo rozvětvená a může být susbticuovaná atomem halogenu jako je atom fluoru nebo atom chloru.
Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethylcxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethyltnioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO2-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, cnlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimetnoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.
Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech a na požadovaných optických vlastnostech týkajících se fluorescence a absorpce.
Výhodná skupina hostitelských chromoforu je vybrána z anthracenů, perylenů, ftaloperinonů, benzoimidazoisoindolonů a komol exú kovů.
• · • « • · * • · · ·
Zvláště výhodnými hostitelskými chrcmofory jsou 3-nycrcxvchir.olinhliník a fcenzo [4 , 5 i ] imidazo [2,1-a] isoindcl - 11-ony, přičemž nej výhodnější jscu ber.zo [4,5 Π imidazo [2 , 1-a] isoindol 11-cnv.
idazoisoindolony mohou mít obecný vzorec Ví
(VI), sousední atomy uhlíku benzenových kruhů 1 a 2 jscu nekondenzované nebo kondenzované s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy, alifatickými kruhy nebo heteroalifatickými kruhy a kde benzenové kruhy 1 nebo 2 nebo oba, kondenzované cyklické skupiny nebo všechny tyto skuoina jsou nesubstituované nebo substituované organickými skupinami a/nebo atomy halogenu.
Skupiny tvořící kondenzovaný kruh jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří dvouvazné zbytky vzorce -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-,-CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=N-, -CH=CH-NR9-, -CH=NCK2-, -CH=CH-S-, -CH-CH-O-, -(CH2)3-, - (CH2)
-ch2~ch2nr9-ch2- , ch2-ch2-ch2-o-, -ch2-ch2-s-CH2-CH2-O-, -CH2-S-CH2- a
-CH2-CH2-CK2-NR9-, -CH2-CH2-O-CH2-, cr2-, -ch2-ch2-ch2-s-, -ch2-o-ch2-,
-CK2-CH2-S-, kde R9 je atom vodíku nebo organický substituent a dvouvazné zbytky jsou nesubstituované nebo substituované organickými skupinami.
Ra, jako organický substituent, může být lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo skupina R10-C(O)-, kde R10 je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná atomem fluoru, atomem chloru nebo alkoxyskupinou • · • · • · • · · · • · · · • · · · · · · • · · * · · « · · · · · » • · · · · « • · · · · · · • · · · · · • · ···· · · « ocsenujici obsahuj ící benzylovou až 12 atomů uhlíku nebo cykloalkylovou sxupmcu až 7 atomů uhlíku, fenylovou skupinou něco skuoinou, které jsou nesucstituované něco substituované atomem fluoru, atomem chloru, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou ocsanující 1 až 12 atomů uhlíku.
Výhodnými příklady Rg jsou atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, procylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, benzylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butyroylová skupina, skupina benzyl-C(0)-, skupina fenyl-CÍO)-, skupina toluyl-C(O)-, mono-, dí- nebo tri-chloracetylová skupina, a mono-, di- nebo trifluoracetylová skupina, skupina mono- a dicnlorfenyl-C(0)-.
Organický substituent může být vybrán ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, alkylov;
| rou | tvoří |
| i skupina | |
| :bsa | huj ící |
| 2 | až 13 |
| 18 | atomů |
| 13 | atomů |
uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykioalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, atomů uhlíku, heteroaryloxyskupina obsahující 5 až 17 cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 3 arylalkyloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, až 12 atomů uhlíku, • · · • · · • · • · • · · · • · ·.
• · · · · • · · · • · · · uhlíku, un^iku, uhlíku, nebo -S02 skupina obsahující aryl-SO- nebo -S02 obsahující cvkloaikylthioskupina obsahující 3 až 12 atomu uoíiku, arylthioskupina obsahující 6 až 13 atomu uhlíku, heteroaryithicskupina obsahující 5 až 17 atomů cykloalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů arylalkylthioskupina obsahující 6 až 18 atomu heceroarylaikylthioskupina 5 až 17 atomů uhlíku, skupina alkylS0- nebo -S02 obsahující 1 až 1S atomů uhlíku, cykloalkyl-S03 až 12 atomů uhlíku, skupina 6 až 13 atomů uhlíku, skupina heteroaryl-SO- nebo -S02 obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-SO- nebo -S02 obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-SO- nebo -S02 obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupina alkvl-CO- obsahující v alkylové části 1 až 13 - atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina aryl-COoosanujici v aryiove časti az atomů uhlíku, s kuo i na heteroaryl-CO obsahující v heteroarylová části 5 až 17 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-CO- obsahující v cykloalkylalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-C0obsahující v arylalkylové části 6 až 13 atomů uhlíku, skupina heteroarylalkyl-CO- obsahující v heteroarylalkylové části 5 až 17 atomů uhlíku, skupina -NHnR?, alkoxyalkýlová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, skupina polyoxyalkylen-OR14, skupina -X-(R13) ^-C (O) NRnR12, skupina -X- (R13) k-C (O) -OR14, skupina -X- (R13) JC-SQ2-OR14, skupina -X- (R13) k-SO2-NR11R22, skupina -NHC(O)-R14a skupina -O-C(O)-R14, kde
Rn a R12 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo Ru a R32 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethvlenová skupina nebo skupiny CH2-CH2-O-CH2-CH2- nebo' -CH2-CH2-NR3s-CH2-CH2-, » · • · · · • · · · · · · e aixyrenova sxupina cos b 1 1 Ί ' ci ± az atomů uhlíku, lenová skuDÍna nebo benzvlenová skuoina, az z 0 atomu pina, fenylová .na obsahující alkylbenzylová uhlíku,
R- je atom vodíku, alkylová skupina obsahující uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová sku skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupí v alkylové části 1 až 12 atomu uhlíku nebo skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů
R1S je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
X je přímá vazba, skupina -0- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a a soli kyselin.
Výhodnými solemi jsou soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například lithia, sodíku, draslíku, hořčíku, vápníku, stroncia, baria.
Cyklické alifatické a aromatické substituenty (zbytky organických skupin) mohou být také substituovány, například atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujícíl až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 az 18 atomů uhlíku.
Podle předkládaného vynálezu může být alkylový substituent lineární nebo rozvětvená skupina a obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina propylová skupina, η-, i- nebo pentylové skupiny, hexylová e t ny1ov a s κ u ρ i n a, t-butylová skupina, skupiny, heptylové
- nebo ίο i zorněny skupiny, oktylcvé skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylcvé skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové skupiny.
Podle předkládaného vynálezu může být substituujícím halogenem atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a s výhodou atom fluoru nebo atom chloru.
Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující alkenylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, nej-výhodněj i 2 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodné 2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou vinylová skupina, allylová skupina, methylvinylová skupina, but-1-en-4-ylová skupina, but2-en-4-ylová skupina, but-3-en-4-ylcvá skupina, 3-methyl-propl-en-3-ylová skupina a izomery pentenylové skupiny, hexenylové skupiny, heptenylové skupiny, oktenylové skupiny, nonenylové skupiny, decenylové skupiny, undecenylové skupiny, dcdecenylcvé skupiny, tridecenylové skupiny, tetradecenylové skupiny, pentadecenylové skupiny, hexadecenylové skupiny, heptadecenylové skupiny a oktadecenylové skupiny.
Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující alkinylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, ^výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodnš2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou ethir.ylová skupina, krotonylová skupina, methylethinylová skupina, but-l-in-4-ylová skupina, but-2-in-4-ylov skupina, but-3-in-4-ylová skupina, 3-methylprop-1-in-3-ylová skupina a izomery pentinylové skupiny, hexinylové skupiny, heptinylové skupiny, oktinylové skupiny, • · • A ·· ·· ·· ) * · · · · · · ι · · · · · · ·
I · · ·· · · · · · · ft · · · * · ·· ♦· ·· ·*
r.oninylové skupiny, decinylové skupiny, undecinylové snupmy, dcdecinylové skupiny, tridecinylové skupiny, tetradecrnylove skupiny, pentadecinylové skupiny, hexadecinylové skupiny, heptadecinylové skupiny a okiadecinylové skupiny.
Podle předkládaného vynálezu může být organická hydroxyalkylová substituující skupina přímá nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou hyaroxymethylová skupina, hydroxyethylová skupina, n- nebo i-hydroxypropylová skupina, η-, i- nebo t-hydroxybutylová skupina a izomery hydroxypentylové skupiny, hydroxyhexylové skupiny, hydroxyheptylové skupiny, hydroxycktylové skupiny, hydroxynonylové skupiny, hydroxydecylové skupiny, hydroxyundecylové skupiny, hydrcxydodecylové skupiny, hydroxytridecylové skupiny, hydroxytetradecylové skupiny, hydroxypentadecylové skupiny, hydroxyhexadecylové skupiny, hydrcxyheptadecylové skupiny a hydroxyoktadecylové skupiny.
Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující halogenalkylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Atomem halogenu může být atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a výhodný je atom fluoru a atom chloru. Některými příklady jsou chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, fluormethvlová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlorethylová skupina, n- nebo i-chlorpropylová skupina, η-, i- nebo t-chlorbutylová skupina, perfluorethylová skupina a perfluorbutylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu může organická cykloalkylová substituující skupina obsahovat s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku v kruhu. Příklady jsou cyklopropylová sku·· ·· » · · » · ·· ·· ·· • * * <
pina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklonexyicvá skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina a cyklcdodecylová skupina. Výhodnými skupinami jsou cyKlocentyiová skupina a cyklohexylová skupina.
·· *·
I · · »·· 4
Podle předkládaného vynálezu může být organickou substituující arylovou skupinou naftvlová skupina nebo s výhodou fenylová skuoina.
Podle předkládaného vynálezu může substituující organická heteroarylová skupina s výhodou obsahovat 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinylová skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organická substituující cvkloalkylalkylová skupina s výhodou cykloalkylmethylová skupina nebo cykloalkylethylová skupina a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organická substituující arylalkylová skupina s výhodou arylmethylová skupina nebo arylethylová skupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylov skupina. Některými příklady jsou benzylová skupina, fenylethylová skupina a naftvlmethylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organická substituující heteroarylalkylová skupina s výhodou heteroarylmethylová skupina nebo heteroarylethylová skupina, a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylová skupina nebo pyridinylethylová skupina, • · · · « pvrimidinvlová skupina, furanylmethylová skupina, pyrrolylmeihylcvá skupina a thiofenylmethylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organická substituující alkoxyskupina lineární nebo rozvětvená a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až β atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, i- nebo t-butoxyskupina a izomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, hepzoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupíny, decyloxyskupiny, undecyloxyskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupinv, hexadecyloxvskupiny, heptadecyloxyskupiny a oktadecylcxyskupiny.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloal kyl oxy skup i na obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cykloprcpyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklcpentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cyklcheptyloxyskupina, cyklooktyloxy skupina a cyklododecyloxyskupina. Výhodnými skupinami jsou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující aryloxyskupinou naftyloxyskupina nebo s výhodou fenyloxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroaryloxyskupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů uhlíku a s výhodou 1 až 3 nebo výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinyloxyskupina, pyrimiainyloxyskupina, furanyloxyskupina, pyrrolyloxyskupina a thiofenyloxvskupina.
• 4
• 4
4 4 4
4 4 4 · · · • · 4 4 4 4 » 4 • · 4 ·
Podle předkládaného vvnálezuje organickou substituující cykloalkylalkyloxyskupinou s výhodou cykloalkylmethyloxyskupma nebo cvkloalkylethyloxyskupina, a cykloalkylová skupina je s výhodou cvklcoentvlcva skuoma neoo cvkionexv_ova skuoma.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující arylalkyloxyskupinou s výhodou arylmethyloxyskupina nebo arylethylcxyskupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzyloxyskupina, fenylethyloxyskupina a naftylmethyloxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující neteroarylalkyloxyskupinou s výhodou heteroarylmetnylová skupina nebo heteroarylethylová skupina a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 členů kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethyloxyskupina nebo pyridinylethyloxyskupina, pyrimidinyloxyskupina, furanylmethyloxyskupina, pyrrclylmethyloxyskupina a thiofenylmethyloxyskupina.
Podle předkládaného vynálezu je organická substituující alkylthioskupina lineární nebo rozvětvená a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodnějil až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylthioskupina, ethylthioskupina, nnebo i-propylthioskupina, η-, i- nebo t-butvlthioskupina a izomery pentylthioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, oktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecvlthioskupiny, tridecylthioskupiny, tetradecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthioskupiny, heptadecylthioskupiny a oktadecyltnioskupiny.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloalkylová obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropylthioskupina, cyklobutylthio• 9 9 9 9 ·· · · · · · ···* • · · ·· ·· ·· ··· ··· • · · · · · · · · ·· · · · · ·· · · · · * * ipina, cyklcpentylthioskupina, cyklohexylthioskupma, cyxioyl· thioskupina, cyklccktylthioskupina skupina. Výhodnými sku; cy k 1 o hexy i t h i o s kup i ne vru jsou cyklopentyltnicskupina a
Podle předkládaného vynálezu může být orga: arylthioskupinou naftylthioskupina nebo s skuoina.
cyklodcdecyl thic ickou substituující výhodou fenylthioPodle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylthioskupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomu a s výhodou i až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylthioskupina, pyrimidinylthioskupina, furanvlthioskupina, pyrrolylthioskupina a thiofenylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloalkylalkylthioskupina je s výhodou cykloalkylmethylthioskupina nebo cykloalkylethylthioskupina a cykloalkylové skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující arylalkylthioskupina.je s výhodou arylmethyithioskupina nebo arylethylthioskupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzylthioskupina, fenylethvlthioskupina a naftylmethylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylalkylthioskupina je s výhodou heteroarylmethylthioskupina nebo heteroarylethylthioskupina a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylthioskupina nebo pyridinylethylthioskupina, py9 9 9 • · · · · · « · · * · · · · · · £ i mr d i nv 11hi os kuD ins, t uran. v 1 ne t hv i t h i o s ku o i na, pyrroivirnet ny 1 thioskupina a thiofenylmethylthioskupina.
Podle předkládaného vynálezu muže být organická substituujici skupina alkyl-SO- nebo -SO?- lineární nebo rozvětvena a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 3 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou skupina methyl-SO- nebo -SO?-, skupina ethyl-SO- nebo -SO?-, skupina n- nebo i-propylS0- nebo -SO?-, skupina η-, i- nebo t-butyl-SO- nebo -SO?- a izomery skupiny pentyl-SQ- nebo -SO?-, skupiny hexyl-SO- nebo -SO?-, skupiny heptyl-SO- nebo -S02-, skupiny oktyl-SO- nebo -S02-, skupiny nonyl-SO- nebo -SO?-, skupiny decyl-SO- nebo -SO?-, skupiny undecyl'-SO- nebo -S02-, skupiny dodecyl-SO- nebo -SO?-, skupiny tridecyl-SO- nebo -SO?-, skupiny tetradecyl-S0nebo -SO?-, skupiny pentadecyl-SO- nebo -S02-, skupiny hexadecyl -SO- nebo -S02-,skupiny heptadecyl-SO- nebo -SO?- a skupiny oktadecyl-SO- nebo -S02-.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující skupina cykloalkyl-SO- nebo -SO?- s výhodou obsahuje 4 až S a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku. Některými příklady jsou skupina cyklopropyl-SO- nebo -S02-, skupina cyklobutyl-SO- nebo -S02-, skupina cyklopentyl-SO- nebo -S02~, skupina cyklohexyl-SO- nebo S02, skupina cykloheptyl-SO- nebo -S02-, skupina cyklocktyl-SOnebo -SO?- a skupina cyklododecyl-SO- nebo -S02-. Výhodné jsou skupina cyklopentyl-SO- nebo -S02- a skupina cyklohexyl-SOnebo -S02- .
Podle předkládaného vynálezu může být organickou substituující skupinou aryl-SO- nebo -S02- skupina naftyl-SO- nebo -S02- nebo s výhodou skupina fenyl-SO- nebo -S02-.
Podle předkládaného vynálezu organická substutuujicí skupina heteroaryl-SO- nebo -S02- obsahuje s výhodou obsahuje 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 hetero• · · · · • · · · · · · • · · · · · • · · · ·· ·· atomy vybrané ze skupiny, kterou tvcří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridmyl-SOnebo -S02-, skupina pyrimidinyl-SO- nebo -S02-, skupina furanyi-SO- nebo -S02-, skupina pyrroiyl-SO- nebo -S02- a skupina thicfenyi-SQ- nebo S02-.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou cykloalkyl-alkyl-SO- nebo -S02- s výhodou skupina cykioalkylmethyl-SO- nebo -S02- nebo skupina cykloalkylethylSO- nebo -S02- a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou arylalkyl-SO- nebo -S02- s výhodou skupina arylmethyl-S0nebo -S02- nebo skupina arylethyl-SO- nebo -S02- a arylová skupina je s výhodou skupina fenyl-SO nebo -S02- nebo skupina naftyl-SO- nebo -S02-. Některými příklady jsou skupina benzylS0- nebo -S02-, skupina řenylethyl-SO- nebo -S02- a skupina naftylmethyl-SO- nebo -S02-.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S02- s výhodou skupina heteroarylmethyl-SO- nebo -S02- nebo skupina heteroarylethyl-S0nebo -S02- a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridinyimethylSO- nebo S02- nebo skupina pyridinylethyi-SO- nebo -S02-, skupina pyrimidinyl-SO- nebo -S02-, skupina furanylmethyl-SOnebo -S02-, skupina pyrrolylmethyl-SO- nebo -S02- a skupina thiofenylmethyl-SO- nebo -S02-.
Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující skupina alkyl-CO- lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy • · · • » · uhlíku. Některými příklady jsou skupina methyl-CO-, skupina ethyl-CO-, skupina n- nebo i-propyl-CO-, skupina η-, i- nebo tbutyi-CO- a izomery skupiny pentyl-CO-, skupiny hexyl-CO-, skupiny heptyl-CO-, skupiny oktyl-CO-, skupiny nonyl-CO-, skupiny decyl-CO-, skupiny undecyl-CO-, skupiny dodecyl-CO-, skupiny tndecyi-CO-, skupiny tetradecyl-CO-, skupiny pentadecyl-CO-, skupiny hexadecyl-CO-, skupiny heptadecyl-CO- a skupiny oktadecyl-CO-.
Podle předkládaného vynálezu organická susbtituující skupina cykloalkyl-CO- obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku v kruhu. Příklady jsou skupina cyklopropyl-CO-, skupina cyklobutvl-CO-, skupina cyklopentyl-CO-, skupina cyklohexyl -CO- , skupina cykloheptyl-CO-, skupina cyklcoktyl-CO- a skupina cyklododecyl-CO-. Výhodnými skupinami jsou skupina cyklopentyl-CO- a skupina cyklohexyl-CO-.
Podle předkládaného vynálezu může být organická susbtituující skupina aryl-CO- skupina naftyi-CO nebo s výhodou skupina fenyl-CO-.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinyiová skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou cykloalkyl-alkyl-CO- s výhodou skupina cykloalkylmethyl-CO- nebo skupina cykloalkylethyl-CO- a cykloalkylové skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
• · · · · · · • · · · · · • · · ··· ··
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou arylalkyl-CO- s výhodou skupina arylmetnyl-CO- nebo skupina arylethyl-CO- a arylová skupina je s výhodou skupina fenyl-CC- nebo skupina naftyl-CO-. Některými příklady jsou skupina benzyi-CO-, skupina fenylethyl-CO- a skupina naftylmethylCO- .
Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou heteroarylalkyl-CO- s výhodou skupina heteroarylmethyl-CO- nebo skupina heteroarylethyl-CO- a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridinylmethyl-CO- nebo skupina pyridinylethylC0-, skupina pyrimidinyl-CO-, skupina furanylmethyl-CO-, skupina pyrrolylmethyl-CO- a skupina thiofenylmethyl-CO-.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující alkoxyalkylová skupina obsahuje s výhodou celkem 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 3 a nejváhodněji 2 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyskupina může obsahovat 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyethylová skupina, methoxyethylová skupina, methoxypropylová skupina, methoxybutylová skupina, methoxypentylová skupina, methoxyhexylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, ethoxypropylová skupina, ethoxybutylová skupina, ethoxypentylová skupina, ethoxyhexylová skupina, propoxymethylová skupina a butoxymethylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu organická substituující skupina polyoxyalkylen-O-Rs s výhodou obsahuje 2 až 12 a výhodněji 2 až 6 oxyalkylenových jednotek, kde alkylenem je s výhodou ethylenová skupina, 1,2- nebo 1,3-propylenová skupina nebo 1,2-, 1,3- nebo 1,4-butylenová skupina. R6 je s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
• ·
Podle předkládaného vynálezu skupiny R;i a Ri2, pokud jsou to alkylové skupiny, mohou být lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, nnebo i-prcpylová skupina, η-, i- nebo t-butylová skupina a izomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylově skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecyiové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylovš skupiny.
Podle předkládaného vynálezu skupiny Ru a Ri2, pokud jsou to alkylfenylové skupiny, mohou být s výhodou alkylfenylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, n- nebo i-propylfenvlová skupina, η-, i- nebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, dodecylfenylová skupina a dimethvlfenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu skupiny RLi a R12, pokud jsou to alkylbenzylove skupiny, mohou být s výhodou alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkylbezylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzvlová skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, hexylbenzylová skupina, oktylbenzylová skupina, dodecvlbenzylová skupina a dimethylbenzylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu jsou skupiny Ru a R12 nezávisle na sobě s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 4 atomy • · • · · · · ·
Podle oředkládaného vynálezu je skupina R13, pokud je to a1kylenová s kup ina, a z 6 a tomu un±iku, s výhodou alkylenová alkylenová skupina obsahující 1 skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina nebo butylenová skupina. Nej výhodněji je skupina Ri3 methylenová skupina, ethylenová skupina, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina.
Podle předkládaného vynálezuje skupina R14, pokud je to alkylová skupina, lineární nebo rozvětvená skupina obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-prcpylová skupina, η-, i- nebo t-butylová skupina a izoméry pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové skupiny. Ri4 je s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina.
Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupína, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO2-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, • ·· * · · · * • · · · · · · • · · · · · · 4 • · · · · · « • · · · · · ·· · · dimechcxyfenylová skupina, mechcxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina, skupina CH3-CO-, skupina C6H5CO-, skupina CH3-CO-O-, skupina C,-H=-CO-O-, skupina CH3-SO3-O-, skupina . C6H5S02-0-, aminoskupina, skupina -NHCK3, skupina -NHC2Ks, skupina NHCsHX7, skupina -N{CH3)2, skupina -COOH, skupina -CO-OCH3, skupina -CO-OCjKí, skupina SO3H, skupina -SO2-OCH3, skupina S02OC-H,, skupina -CONH2, skupina -CO-NCH3, skupina -CO-NKC2H5, skupina -CO-NHC3H17, skupina -CO-NH (CH3) 2, skupina -SO2-NH2, skupina -SO2-NHCH3, skupina -SO2NHC2H5, skupina -SO2-NHC3HL7, skupina -SO2-N(CH3) 2, skupina H2N-SO2-, methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxvethylová skupina, skupina (OCK2CH2) τ-OH, kvanoskuOina a nitroskuDina.
Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech, požadovaných optických vlastnostech s ohledem na fluorescenci a absorpci a požadované rozpustnosti.
Ve výhodném provedení podle předkládaného vynálezu mají sloučeniny vzorce VI obecný vzorec VII
Rig, Ri7, Rig a R19 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atcmú uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 acomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, arylová skupina, arylalkylová skupina, alkylarylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylarylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku a kruh 2 je nesubstituovaný nebo substituovaný jak je popsáno výše, včetně výhodných substituentů .
S výhodou je nejméně jedna skupina RiS, Ri~, Rie a jeden z definovaných substituentů. Výhodněji jsou R2.7 a R2s jeden z definovaných substituentů. Nej výhodněji jsou RiS, R17, Ri3 a R19 substituenty.
Podle předkládaného vynálezu mohou byt skupiny RiS, R17, Ri8 a Rj9, pokud jsou to alkylové skupina, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, η-, 1nebo t-butylová skupina, a izomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové s kuo i nv.
Podle předkládaného vynálezu skupiny RiS, R1.7/ Ris a Ris, pokud jsou to alkoxyskupinv, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, 1- nebo t-butoxyskupina a izomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, heptoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupiny, decyloxyskupiny, undecyloxyskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupiny, hexadecyloxyskupiny, heptadecyloxyskupinv a oktadecyloxyskupiny.
Podle předkládaného vynálezu jsou skupiny Rig, R17, Ri3 a Ri9, pokud jsou to alkylthioskupiny, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou me• · · ·
-! C «· «···· · · · « · · ·· ·· ·· ··· • · · ···· · • · · · · · ·· · · · · thylthioskupina, ethylthioskupin.a, n- nebo i-propylthics:<upina, η-, i- nebo t-butylthioskupina a izomery pentyltnioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, cktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecylthicskupiny, tridecylthioskupiny, tetradecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthicskupiny, heptadecylthios.<upxny a octadecyithioskupiny.
Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny Rig, R17, Ria a. Rí9, pokud jsou to arylové skupiny, naftylová skupina nebo s výhodou fenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny RiS, R3.7, Ris a Rl9, pokud jsou arylalkylová skupina, s výhodou arylmethylová skupina nebo arylethylová skupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzylová skupina, fenyiethylová skupina a naftyimethylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny RiS, R17, Ria a R19, pokud jsou alkylarylová skupina, s výhodou alkylfenylová skupina, výhodněji alkylfenylová skupina obsahující l· až 8 atomů uhlíku a nej výhodněji alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, n- nebo i-propylfenylová skupina, η-, i- nebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, dodecylfenylová skupina a dimethylfenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny R16, Ri7, Rig a Ri9, pokud jsou to alkylarylalkylové skupiny, s výhodou alkylbenzylová skupina, výhodněji alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a nejvýhodneji alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzylová .skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, • 4 hex' lov.
benzylová skupina, oktylbenzylová skupina, skupina a dimethylbenzyiová skupina.
Ve zvláště výhodném provedení podle předkládaného vynálezu je kruh 2 také substituovaný, zejména v poloze 7, v poloze 3 nebo v obou těchto polohách organickými substituenty.
Ve zvláště výhodném provedení podle sloučeniny vzorce VII vzorec VIII předkládaného vynálezu maj í
(Vlil).
R2s, Ri?, Ri3 a Rí9 jsou fenylová skupina nebo alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku,
R20 je atom vodíku nebo organický substituent a
R22 je atom vodíku nebo organický substituent nebo kruh 2 je substituovaný jednou nebo dvěma skupinami -CH=CHCH=CH-.
Kruh 2 je s výhodou monosubstituovaný, přičemž nejméně jedna skupina R20 a R21 je organický substituent.
R2s, Ri7, Ria a RL9 jsou zvláště výhodně fenylová skupina.
Podle předkládaného vynálezu skupiny R20 nebo R21, pokud jsou to organické substituenty, jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů • · ► · · · · · · » · · · · · ·· ···· · · 4 atomů uhlíku, atomů uhlíku, uhlíku, cyklcalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů unlíku, arylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkyloxysxupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupma obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arvlalkyloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkvlthioskupina obsahující 1 až 18 cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 12 arylthioskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupina alkyl-COobsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina aryl-CO- obsahující v arylové části 6 až 13 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-CO- obsahující v cykloalkylalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-C0obsahující v arylalkylové části 6 až 18 atomů uhlíku, skupina NR11R12, alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, skupina polyoxyalkylen-OR14, skupina -X-(R13) k-C (O) NRnR^/ skupina -X-(R13) k-C (O)-0R14, skupina -X- (R13) k-SO2-ORi4, skupina X- (R13) k-SO2-NR11R12, skupina -NH-C(O)-R14 a skupina -O-C(O)-R14, kde
Ru a Ri2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo R33 a R40 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupiny -CH2-CH2-O-CH2-CH2- nebo -CH2-CH2-NRi5-CH2CH2-(
Ri3 je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů fenylenová skupina nebo benzylenová skupina, mixu, • · 00 » * 00 « 00 0 0 0« · • · 0 · · · 0 • 0 ··· 00 · »00 * · · ·
0000 0· ·· • · » 0 ► 0
0*0 k14 3 e atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů , cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku,
R15 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
X je přímá vazba, skupina -O- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a soli kyselin.
Výhodné významy popsané výše platí také pro R20, Roi, X a Li až Ri4.
R2o a R21, pokud jsou organickým substituentem, jsou nejvýhodně j i vybrány ze skupiny, koerou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, hvdroxyalkýlová skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, arylalkylcvá skupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující S až 10 atomů uhlíku, cykloalkyl-alkyloxyskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylthioskupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, skupina alkyl-COft · 4 ·· 444« obsahující v alkvlové ist:
az .8 atomů uhlíku, skupím cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 5 až 7 atomů uhlíku, skupina aryl-CO- obsahující v arylové části 6 až 10 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-alkyl-CO- obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-CO- obsahující v arylalkylové části 7 až 11 atomů uhlíku, skupina -NR12Ri2, alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, skupina polvoxyalkvlen-OR14, skupina -X (R13) k-C (O) -NR1:R12, skupina -X-(R13)kC(O)-ORi4, skupina -X-(R13) k-SO2-ORi4, skupina -X-(R13) k-SO2NRhR12, skupina -NHC (O)-R14 a -O-C(O)-R14, kde R- a R12 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo R21 a R12 společné tvoří tetramethylenovou skupinu., pentamethylenovou skupinu nebo skupinu -CH2CH2-O-CH2-CH2- ,
R13 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina,
R14 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylov skupina, fenylová skupina, benzylov skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku,
X je přímá vazba, skupina -O- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a solí kyselin.
Ve zvláště výhodném provedení podle předkládaného vynálezu jsou R20 a R21 vybrány ze skupiny, kterou tvoří nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, která je lineární nebo rozvětvená, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů • · · • · • ·· » · · » · · · • · · · uhlíku, která je lineární nebe rozvětvená, skupina -C(O)CH něco -C (0) -C-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atetů uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I a la jsou částečně známé nebo mohou být snadno připraveny z nesubstituovaných nebo substituovaných orthofenylendiaminú a nesubstituovaného nebo substituovaného anhydridu kyseliny ftalové, jak je popsáno například v EP-A-0 456 609.
Polymery, které se mohou použít jako polymerní matrice, mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří termoplasty, polymerní směsi, termosety a strukturně zesítěné polymery. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery nebo náhodné polymery.
Polymery mohou být neprůhledné, průsvitné nebo průhledné, ale s výhodou průhledné. Polymery mohou být vybrány například ze skupiny, termoplastických polymerů, jako jsou polyestery, polyamidy, polyimidy, polyamid-imidy, polyamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinyiethery, vinylestery, vinylalkoholy, vinylchlorid, vinyldichlorid, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylová, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulřonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinvlpyridin, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol A diglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; a přírodní polymery a jejich deriváty, jak celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.
Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolů a/nebo
A ·
A A A ·
A · A
A A A A A A
A A A » A A po_yaminu me1ami n / forma 1 dehydo v· orvskvrice fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu něco chlorccrenu a kopolymery s olefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat daiší složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení jednotného rozložení částic, mazadla, změkčovadla, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, antioxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky, a skelná vlákna, křemičitany (například slídu, jíl, wolastonit), oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.
Celkové množství rozpuštěného pigementu nebo prekurzoru pigmentu v polymerní matrici, v nepřítomnosti hostitelského chromořcru, například 0,001 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 10 % hmotnostních, výhodněji 1 až 3 % hmotnostních a nejvýhodněji 1 až 5 % hmotnostních, vzhledem k celkovému množství prostředku, bude poskytovat vysoce fluorescenční materiál. Celkové množství rozpuštěného pigmentu nebo prekurzoru pigmentu v polymerní matrici, v přítomnosti hostitelského chromoforů, může být například 0,001 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,01 až 8 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních a nej výhodněji 0,01 až 3 % hmotnostní vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.
Podle předkládaného vynálezu, pokud jsou hostitel a pigment nebo prekurzor pigmentu rozpuštěny v polymerní matrici, množství hostitelského chromoforů je závislé na konkrétní • · « · raktické aplikaci, nemúží de f i novén ž ádný výhodný ? · · « * · · · • · · · · ·· • · ······ • « · · · · · • · ···· ·· ·· ;ote:
jiný než široké rozmezí 90:10 až 1:999 (hcstitel/pigment nebo prekurzcr pigmentu). Při určitých aplikacích, kde se vyžaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný hmotnostní poměr hostitele k pigmentu nebo prekurzoru pigmentu obvykle v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních, s výhodou 20 až 90 % hmotnostních’a výhodněji 50 až 90 % hmotnostních. Za okolností, kdyse požaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzivní barva, je hmotnostní poměr hostitele k pigmentu nebo prekurzoru pigmentu vybrán z rozmezí 0,01 až 50 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostních a nejvýhodněji 0,01 až 10 % hmotnostních.
Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmencu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.
Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského-chromoforu.
Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku, který lze připravit (1) smísením hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generováním pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolací směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo • · · · · · (2) smísením polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodně v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generováním pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka) a potom izolací směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna
- hostitelské složky, případech, pokud je za vzniku pevného roztoku, kde ve všech přítomna . hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
Bylo zjištěno, že zcela nerozpustné pigmenty mohou být molekulárně začleněny do polymerní matrice jednoduchým způsobem za vzniku vysoce fluorescenčních polymerních materiálů. Bylo také zjištěno, že tyto materiály obecně vykazují zvýšenou emisní fluorescenci a velký posun mezi odpovídajícím excitačním spektrem a emisním spektrem systému, což může být způsobeno výskytem rezonančního přenosu energie, když se dále přidá hostitelský chromofor; nebo alternativně, když pigment působí jako hostitelský chromofor, následně se přidá hostující chromofor.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká pevného prostředku, který obsahuje (1) hostitelský chromofor a v něm rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu, kdy množství prekurzoru pigmentu je obvykle nanejvýš 10 % hmotnostních celkové hmotnosti prostředku; nebo (2) polymerní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu a hostitelský chromofor, kde množství prekurzoru pigmentu je obvykle nanejvýš 10 % hmotnostních celkové hmotnosti prostředku, a kde absorpční spektrum prekurzoru pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.
V dalším výhodnějším provedení je prekurzor pigmentu dále rozpuštěn, s výhodou molekulárně, bud' v matrici tvořené hosti-
• · • · « · · · · · • · · tata · · • · · · · · prekurzorem pigmentu a vvhodcu molekulárně, v ·· ·· chrcmofor je řené cclvrer;
cforem nebo rozpuštěn, s ho s t i t e1s ký atrici tvoVšechna provedení a výhodná provedení popsaná výše pla pro tento prostředek.
také
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy prášku, který se vyznačuje tím, že se smísí pigment nebo prekurzor pigmentu, chrcmofor H a rozpouštědlo, s výhodou homogenně, vysráží se pigment nebo prekurzor pigmentu společně s chromoforem H za získání sraženiny, potem se sraženina oddělí, pokud je to vhodné, oddělená sraženina se promyje a potom se suší.
Ve výhodnějším provedení je chromofcr H hostitelský chromofor, například vybraný z hostitelských chromoforů uvedených výše a pigment nebo prekurzor pigmentu působí jako hostující chromofor, kde absorpční spektrum pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforů.
V dalším výhodnějším provedení výše uvedeného způsobu se oddělená sraženina obsahuj ící prekurzor pigmentu tepelně zpracuje, čímž se in šitu generuje pigment.
Další výhodnější provedení podle předkládaného vynálezu se týká prášku, který lze připravit výše uvedeným způsobem, s výhodou obsahujícího částice.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči, který se vyznačuje tím, že se zahřívá prostředek obsahující chromofor H a prekurzor pigmentu, s výhodou prášek podle vynález popsaný výše, v přítomnosti pevného nosiče a chromofor H se nanáší společně s původním pigmentem nebo pigmentem získaným in sítu během tohoto procesu z prekurzoru pigmentu, na pevný nosič, kde se • ·
:SCí
absorpční spektrum pigmentu překrývá s soektrem chromoforu H.
em sním
Další výhodné provedení pevného prostředku ve f telské chromoforní matri podle předkládaného vynálezu se týká ormě částic, který se skládá z hostíce a,, pokud je to vhodné, rozpuštěného a, s výhodou, v ní homogenně rozloženého prekurzoru pigmentu nebo pigmentu, kde je množství prekurzoru pigmentu nebo pigmentu nanejvýš 10 % hmotnostních velkové hmotnosti prostředku a kde se absorpční spektrum prekurzoru pigmentu nebo pigmentu překrývá s fluorescenčním ermisním spektrem hostitelského chromoforu .
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prášku obsahujícího polymerní částice obsahující výše popsaný prekurzor pigmentu nebo pigment a popřípadě hostitelské chrmofory, pokud je to vhodné, v nich s výhodou homogenně rozpuštěné a rozložené, který se obecně získá rozetřením nebo emulzní polymerací, polymerací vodné suspenze nebo kombinací těchto způsobů.
Částice prášku mají střední průměr 10 nm až 500 pm, výhodněji 50 nm až 100 pm a nej výhodněji 50 nm až 50 pm.
Dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je nosič, jehož nejméně jeden povrch je potažen vrstvou prostředku obsahujícího (1) hostitelskou chromoforní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu, kde množství prekurzoru pigmentu je s výhodou maximálně 10 % hmotnostních celkové
| hmotnosti prostředku nebo (2) polymerní matrici | a | v ní rozlo- |
| žený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu | a | host itelský |
| chromofor, kde množství prekurzoru pigmentu | je | s výhodou |
maximálně 10 % hmotnosti prostředku, a kde absorpční spektrum prekurzoru pigmenu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.
« · • · děného nosiče je prekurzor molekulárně, v hostitelské nebo prekurzor pigmentu a
Ve výhodnějším provedení výše uv pigmentu rozpuštěný, s výhodou chromofcrní matrici (varianta i) hostitelský chromofor jsou rozpuštěny, s výhodou molekulárně, v polymerní matrici (varianta 2).
Vhodné nosiče mohou být vybrány z organických a anorganických látek, jako je sklo, keramika, menerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodiče z oxidů kovů a kovové nebo polovodičové nitridy kovů nebo karbidy kovů.
Obvykle tlouštíka vrstvy závisí na požadovaném použití a může se pohybovat od 0,01 až do 10 00 pm, s výhodou 0,0 5 až 500 μη a zvláště výhodně 0,1 až 100 μη.
V dalším výhodném provedení může být povlak chráněn krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Takové povlaky jsou známé a obvykle se pro tento účel používají fotozesífovatelné povlaky, které jsou odborníkům v této oblasti známé. Výhodné povlaky jsou průhledné.
S výhodou prostředky obsahující prekurzory pigmentů podle předkládaného vynálezu mohou být všechny použity pro vznik fluorescenčního pigmentu, který je rozložen, s výhodou homogenně, v polymerní matrici a výhodněji homogenně rozložen a molekulárně rozpuštěn v matrici.
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je prostředek obsahující polymerní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, fluoresceční pigment. Výhodnější je prostředek, kde fluorescenční pigment je molekulárně rozpuštěný a homogenně rozložený v polymerní matrici.
Množství pigmentu je popsáno výše, což je zde uvedeno jako odkaz.
• · · · « • · · · · · · « • · · · · · · • « ···*·« • · · · · · <
·· « · · · · · ·*
Dříve popsaná provedení a výhodná provedení jsou také platná pro tento prostředek.
Ve výhodném provedení prostředek dále obsahuje rozpustný hostitelský chromofor, například výše uvedené hostitelské chromofory, včetně výhodných chromoforů. V přípradě, kdy emisní spektrum rozpuštěného hostitelského chromoforu překrývá absorpční spektrum fluorescenčního rozpuštěného pigmentu, rozpuštěný pigment působí jako hostující chromofor, který s výhodou poskytuje zvýšenou fluorescenci.
Hostitelské a hostující chromofory pro toto použití byly také zmíněny výše.
Pevné roztoky prekurzoru pigmentu v hostitelském chromoforu se mohou použít, pokud se pigment s výhodou uvolňuje tepelným zpracováním za vzniku prášku. Je také možné, aby se prostředky obsahující molekulárně rozpuštěný pigment v hostitelské matrici, jednoduše rozetřely na prášek.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího pigment, s výhodou rozpuštěný, výhodněji molekulárně rozpuštěný, v hostitelské matrici, s výhodou ve formě prášků, které se mohou současně sublimovat společně z jedné nádoby a nanést jako vrstva na nosič, přičemž vrstva stále obsahuje pigment, s výhodou v rozpuštěném stavu, nej výhodně ji v molekulárně rozpuštěném stavu.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči, kde prostředek tvořící vrstvu je složen z matrice tvořené hostitelským chromoforem a v ní rozloženého, s výhodou homogenně, výhodněji v ní rozpuštěného a homogenně rozloženého, fluorescenčního pigmentu, kde množství pigmentu je s výhodou maximálně 10 % hmotnosti prostředku tvořícího vrstvu, a kde absorpční spektrum pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromo• · • · · • · · • · · · · ·
KC orass.<
:ředku, obsahujícího hostitelskc • · · · • · · · • · · • · · • · · • · · · · · chromoforní matrici a fluorescenční pigment, nebo prekurzor pigmentu, v ní rozložený, s výhodou homogenně, výhodněji v ní molekulárně rozpuštěný a homogenně rozdělený, zahřívá (sublimuje), s výhodou v atmosféře za sníženého tlaku a nanese se na nejméně jeden povrch nosiče.
Pokud se použije prekurzor pigmentu, teplota obecně závisí na výběru prekurzoru pigmentu. Obvykle se teplota s výhodou pohybuje mezi 50 až 250 °C, výhodněji 80 až 200 °C a nejvýhodněji 100 až 180 °C. Tlak obvykle nepřevyšuje 100 kPa, s výhodou není tlak vyšší než 1,33 Pa (IxlO'2 Torr) , výhodněji není vyšší než 0,133 Pa (IxlO'3 Torr), nej výhodněji není vyšší než 0,01 Pa (IxlO'4 .Torr) .
Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou mlít za vzniku práškové formy, která je velmi vhodná pro mnoho průmyslových použití.
Částice prostředku podle předkládaného vynálezu se mohou také opouzdřovat polymery známými způsoby za vzniku například jiné formy pigmentů pro barvení polymerů.
Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou být naneseny jako vrstva(y) na nosič pomocí známých nanášecích způsobů. Další provedení podle předkládaného vynálezu se tedy týká nosiče, na který se na nejméně jeden povrch nanese vrstva polymerního prostředku podle předkládaného vynálezu.
Vhodný nosič může být vybrán z organických a anorganických materiálů jako je sklo, keramika, minerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodičové oxidy kovů a kovové nebo polovodičové nitridy nebo karbidy kovů.
• · .CUS’ vrstvy obvykle závisí na požadovaném pouzí bodců se může pohybovat mezi 0,01 až 1000 um, s výhodou 0 500 μιη a zvláště výhodně 0,1 až 100 um.
s vý 05 až
Povlaky mohou být chráněny krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Takové nátěry jsou známé a obvykle se pro tento účel mohou použít fotozesíčovatelné nátěry, které jsou odborníkům v této oblasti známé. Výhodné jsou průhledné nátěry.
částice polymerních prostředků podle přeakláse mohou smísit s polymery. Další výhodné předkládaného vynálezu se týká prostředku polymerní substrát a (b) částice polymerního předkládaného vynálezu nebo částice prostředku itelský chromofor a pigment, s výhodou molekunebo obě tyto složky homogenně rozložené
Prášky obsahuj ící daného vynálezu provedení podle obsahujícího (a) prostředku podle obsahujícího host láme rozpuštěné v matrici.
Množství částic obvykle závisí na konkrétní praktické aplikaci, není tedy možné definovat žádné výhodné poměry jiné než široké rozmezí 90:10 až 1:999 (částice:polymer). Při určitých aplikací, při kterých se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, se výhodný poměr částic k polymeru pohybuje mezi 10 až 90 % hmotnostními, s výhodou 20 až 90 % hmotnostními a výhodněji 50 až 90 % hmotnostními. Za okolností, kdy se požaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzivní barva, se hmotnostní poměr částic s výhodou pohybuje mezi 0,01 až 50 % hmotnostními, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostními a nejvýhodněji 0,01 až 10 % hmotnostními.
Polymerní substrát může být vybrán z termoplastů, polymerních směsí, termosetů a struktruně zesítěných polymerů. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery, střídavé polymery nebo náhodné polymery.
• 4 • · · uS b O O τ'*1 4 b Ί_ g bv S z 2. -L S S vybrány například ze sou polyestery, poly55
Polymery mohou být výhodou průhledné; skupiny termoplast neprůhledné, průsvitné Polymery mohou být .ckých polymerů, jako j amidy, polyimidv, polyamid-imidv, polvamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinylethery, vinylestery, vinylalkoholy, vinylchlorid, vinyldichloria, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylové, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulfonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinylpyriain, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol A diglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; a přírodní polymery a jejich deriváty, jak celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.
Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolú a/nebo polyaminů, meiamin/formaldehyaové pryskyřice a fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery s oiefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.
Termoplastické prostředky se připraví pomocí známých mísících postupů, jako je smísení roztoků polymerů a odstranění rozpouštědla, vstřikování plastických hmot, protlačování. Termosety a strukturně zesítěné prostředky se obvykle připraví běžnými postupy, jako je lisování, kdy se částice s výhodou dispergují před polymeraci prekurzoru prostředku.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat další složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou • · • · · • · · · · · • · » · · k · · • · · « elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení jednotného rozdělení částic, mazadla, změkčovadia, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, anticxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky a skelná vlákna, křemičitany (například slídu, jíl, wolaszcnit;, oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.
Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít ve formě tvarovaných předmětů.
Polymerní prostředky nebo polymerovatelné prekurzorní prostředky obsahující částice mohou s výhodou pro přípravu povlaku obsahovat rozpouštědlo. Vhodná rozpouštědla jsou uvedena výše.
V dalším aspektu podle předkládaného vynálezu se polymerní prostředek obsahující polymer může použít jako povlak na nosiči, za použití výše uvedených prostředků.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího (a) nosič a (b) na nejméně jednom povrchu povlak z prostředku obsahujícího (c) polymerní matrici a (d) polymerní částice prostředku podle předkládaného vynálezu nebo částice prostředku obsahujícího hostitelskou chromoforní matrici a pigment, s výhodou v matrici molekulárně rozpuštěné nebo obě složky v ní rozložené, s výhodou homogenně.
Povlaky mohou být s výhodou chráněny krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Tyto vrstvy jsou dobře známé a pro tento účel se mohou použít zejména fotozesítěné povlaky.
Potažené materiály se obvykle připraví známými způsoby, jako je natírání, lití nebo odtředivé nanášení, přímo nebo v s disperzí polymerního prostředku.
• · · ·
Prc přípravu povlak;
je také možné použít poiymercvatelné prostředky obsahující monomerní nebo oligomerní prekurzory tvořící polymery, zejména zesítcvatelné olefinicky nenasycené monomery. Polymerace se může vyvolat tepelně nebo pomocí aktiníckého záření nebo oběma způsoby. Příprava tohoto prostředku se obvykle provede jednoduchým smísením složek za použití vhodného míchacího zařízení. Disperze jsou obvykle scabilní v závislosti na viskozite. Pokud by se částice shlukovaly, mohou se znovu rozložic mícháním. Ve velmi výhodném provedení přípravy povlaků se mohou použít polymerovatelné prostředky, kde se potáhne nejméně jeden povrch nosiče a potom se polymeruje zahřátím, zářením nebo oběma způsoby. Fotopolymerovatelné směsi se mohou také použít pro generování fluorescenčních obrazů pomocí známé fotorezistové technologie.
Prostředky se mohou použít pro přípravu polymerů nebo polymerních částic podlé předkládaného vynálezu, jak je popsáno výše. Pokud se má připravit povlak nebo obrazec, prostředek s výhodou obsahuje rozpouštědlo. Výše popsaná provedení a také výhodná provedení také platí pro tento prostředek.
V dalším výhodném provedení je prostředek založen na polymerovatelných monomerech a/nebo prepolymerech obsahujících funkční skupiny vybrané z olefinicky nenasycených skupin, s výhodou CK=CK2 a -C(CH3)=CH2, které se mohou tepelně polymerovat nebo fctcpolymercvat.
Fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou odborníkům v této oblasti známé a jsou popsány například v EP-A-0 654 711. Výhodné fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou založeny na esterech nebo amidech kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové a alkoholech, polymolech, aminech a polymaminech.
Výhodná ethylenicky nenasycená fotopolymerovatelné činidla jsou vybrána ze skupiny esterů akrylové a methakrylové kyseliny s alifatickými, cykloalifatickými a cykloalifatickoalifatickými • · • · » · · <
• · · • · · · · · • · · · dioly až tetroly a diaminy až tetraminy obsahujícími zvláště výhodně 2 až 12, a zejména 2 až 8 atomů uhlíku. Některými příklady těchto diolú jsou alkyler.dioly jako ethylenglykol,
1.2- nebo 1,3-propandiol, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiol, per.tandiol, hexandiol, oktandiol, cekandiol, dodekandiol, cyklohexandiol, di(hydroxymethyl)cyklohexan, polyoxyalkylendioly s výhodou od alkylendiolů obsahujících 2 až 6 atomů uhlíku s 2 až 100 alkylendiolovými jednotkami, výhodněji 2 až 50 alkylendiolovými jednotkami a nejvýhodněji 2 až 20 alkylendiolovými jednotkami, jako například polyethylendioly, polypolypropylendioly, polybutylendioly a polyethvlen/polypropylendioly, dále 1,1,1-trihydroxymethylethan nebo -propan, pentaerythritol a dipentaerythritol. Některými příklady polyaminů jsou ethylendiamin,
1.3- a 1,3-propanediamin, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiamin, 1,6hexandiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, cyklohexandiamin, (aminomethyl)cyklohexanamin, isořorondiamin a di(aminomethyl ) cyklohexan . Příklady alkoholů jsou lineární nebo rozvětvené alkanoly obsahující 1 až 20 atomů uhlíku.
Fotopolymerovatelné prostředky jsou zvláště vhodné pro generování oovlaků a obrazů.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředků obsahujících (a) nosič a na nejméně jednom povrchu nosiče je nanesen (b) obraz s vysokým reliéfem z fotopolvmerovatelného fotorezistentního materiálu, který obsahuje částice polymerního prostředku podle předkládaného vynálezu nebo částice složené z hostitelské matrice a pigmentu, s výhodou v matrici molekulárně rozpuštěného, nebo obě složky v ní rozložené, s výhodou homogenně.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu vzniku fluorescenčního záření, který vyžaduje excitaci, buď elektrickou nebo UV nebo viditelným zářením, nebo oběma způsoby, fluorescenčního prostředku podle předklád vynálezu.
• ·
I
.o
Další výhodné provedení podle předkládaného použití prostředků podle předkládaného vynál vynálezu ;zu jako se týká žluoresceněních materiálů.
Fluorescenční prostředky podle předkládaného vynálezu emitují v pevném stavu fluorescenční záření o velmi zvýšené emisní intenzitě ve srovnání s emisní intenzitou v pevném stavu u prostředků, které obsahují hostitelské jednotky, ale neobsahují žádné hostující jednotky nebo prostředků, které obsahují hostující jednotky, ale neobsahují žádné hostitelské jednotky.
Všechny - materiály popsané výše se s výhodou mohou použít v optických a elektroskopických zařízeních.
Prostředky podle předkládaného vynálezu mají následující výhody ve srovnání se známými prostředky:
a) může se dosáhnout vysoce homogenního rozložení v podstatě nerozpustného pigmentu v matrici hostitelského chromoforu nebo v polymerní matrici;
b) získá pevný roztok, kde je rozpuštěný nerozpustný pigment v molekulárním stavu a tak je homogenně rozložen v matrici hostitelského chromoforu;
c) fluorescenční materiály se generují z polymerů jako matrice a obsahují rozpuštěný pigment;
d) získají fluorescenční materiály se zvýšenou luminiscencí pomocí společného použití hostitelského chromoforu a přenosu energie z hostitele na pigment dokonce v polymerní matrici;
e) způsob výroby je daleko méně nákladný než známé způsoby společné sublimace;
f) během krátké dcby lze připravit velké množství produktu;
g) dosáhne se ekonomické výroby v průmyslovém měřítku;
h) dosáhne snadné přípavy fluorescenčních částic obsahujících hostitelskou chromoforní matrici a pigment;
i) přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/pigment se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;
j) přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/prekurzor pigmentu se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;
pokud se nerozpustný pigmentující hostující chromofor přidá k hostitelskému chromoforu nebo k polymerní matrici s nebo bez rozpuštěného hostitelského chromoforu za použití rozpustného a rozložitelného prekurzorů pigmentu, za omezení obsahu pigmentu v matrici, přičemž se podmínky rozkladu musí kontrolovat, aby se zabránilo migraci uvolněného pigmentu.
Dále byl nalezen způsob přípravy, který je daleko jednodušší a vhodnější než způsoby podle dosavadního stavu techniky využívající oddělené zdroje hostitele a hosta pro sublimaci, jak je popsáno například v US 5,227,252 a JP-A-05 320 633. Společná sublimace jednoduché mechanické směsi hostitele a čisté pigmentové (tj. ne prekurzorů) složky z jedné nádoby nevede k vytvoření materiálu podle předkládaného vynálezu.
Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká použití pevných fluorescenčních prostředků připravených podle způsobu podle předkládaného vynálezu jako organických emitujících látek v a při přípravě elektroluminiscenčních (EL) zařízení. Taková elektroluminiscenční zařízení jsou odborníkům v této oblasti známá a jsou například popsaná v US 5,593,788, WO 94/15441 a v literatuře citované v těchto publikacích.
* * · ň 99 ·· • 9 · 9 9 9 « ·« · · 9 99 «999 « · 999 99 ·9 999 999
999 *999 9 9 • 9 9999 ·· ·· ·· ··
Například jedno z běžných EL zařízení obsahuje dvě mimořádné tenké vrstvy (< 1,0 pm v kombinovaných tloušťkách) , které oaceíuji vkládání inodu a katodu. Jedna vrstva je specificky vybraná pro a přenos děr a druhá je specificky vybraná pro vkládání a přenos elektronu a také působení jako organická luminiscenční zóna zařízení. Extrémně tenké organické luminiscenční médium poskytuje snížený odpor, dovoluje hustoty náboje pro danou hladinu elektrické předmagnetizace. Protože emise světla přímo souvisí s proudovou hustotou přes organické luminiscenční médium, tenké vrstvy spojené se zvýšeným přiváděním náboje a účinností přenosu musí umožňovat přijatelné hladiny emise světla (například hladiny jasu schopné visuální detekce při denním světle), které se dosáhnou při nízkém napětí v rozszíchu odpovídajících budičům integrovaných obvodů, jako je přenosová vrstva, která také působí jako luminiscenční zóna zařízení.
V dalším výhodném provedení podle vynálezu mohou být pevné roztoky hostitel/host, buď s nebo bez polymeru, a prostředky podle předkládaného vynálezu obsahující polymer, hostitelský chromofor a buď prekurzor pigmentu nebo pigment (získaný z prekurzoru pigmentu), použity jako organický emitující materiál ve vrstvě EL zařízení a také pro přípravu takových EL zařízení. Taková zařízení jsou známá například z S 5,593,788 a z dříve citovaných dokumentů, proto není nutné pro odborníky v této oblasti uvádět další podrobnosti.
Elektroluminiscenční zařízení obsahující anodu, katodu a jako organický emitující materiál pevný roztok nebo prostředek podle předkládaného vynálezu také tvoří součást podle předkládaného vynálezu. Příprava takových zařízení je podrobně popsána například ve výše citovaných dokumentech US 5,593,788 nebo WO 94/15441.
···· ···· «·»· ·· · ···· · · · ·
·· ···· ·· ·· ·· · ·
Ve zvláště výhodném provedení EL zařízení obsahuje anodu, například ITO skleněný substrát, katodu, například hořčíkovou, substrát pro přenos děr, například TPD (Ν,N'-difenyl-Ν,N'-bis(3-methylfenyl)-1,1'-bifenyl-4,4'-diamin a materiál emitující světlo, s výhodou pigment nebo prekurzor pigmentu, jak je popsáno výše, zvláště výhodně prekurzor pigmentu, jako je jedna výše uvedených DPP-BOC sloučenin.
V dalším výhodném provedení podle předkládaného vynálezu je materiál emitující světlo a, popřípadě materiál přenášející díry, nanesen na jedné elektrodě, bud' na katodě nebo na anodě, pomocí sublimace, zvláště výhodně se vrstva emitující světlo získá současnou sublimací hostitelského chromoforu a hostujícího chromoforu, kde platí výše uvedené definice hostitelské a hostující sloučeniny, výhodná je sublimace směsi hostitel/host podle vynálezu, zvláště výhodný je výše popsaný prášek podle vynálezu. Elektroluminiscenční prvek obsahující anodu a katodu jako elektrody a organický materiál emitující světlo, kde tenká vrstva na jedné elektrodě se získá sublimací organického materiálu emitujícího světlo, a kde organický materiál emitující světlo je buď pigment nebo prekurzor pigmentu, tedy také tvoří součást podle předkládaného vynálezu.
Další provedení podle předkládaného vynálezu se týká vrstev obsahujících hostitele a hosta, získaných sublimací odpovídající směsi hostitel/host, kde hostitelské a hostující sloučeniny jsou definovány výše, například hostitel vykazuje fluorescenci v pevném stavu a host je pigmentem nebo prekurzorem pigmentu, a kde se absorpční spektrum pigmentu nebo prekurzoru pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelské sloučeniny.
Předkládaný vynález se tedy týká způsobu přípravy vrstvy obsahující hostitelskou a hostující sloučeninu, kde se odpovídající směs hostitel/host sublimuje za vzniku vrstvy, kde • · • · · · · · • · ···· ·· ·· hostitelská a hostující sloučenina jsou definovány výše, například hostitel vykazuje fluorescenci v pevném stavu a host je pigment nebo prekurzor pigmentu, a kde se absorpční spektrum pigmentu nebo prekurzoru pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelské sloučeniny.
Dále elektroluminiscenční prvek obsahující katodu, anodu a vrstvu získanou sublimací směsi hcstitel/host podle vynálezu.
Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro mnoho aplikací, protože se snadno excitují jak UV zářením, tak zdroji denního světla. S výhodou mohou být tyto látky velmi vhodné jako barvící činidla při použitích, jako je značení silnic a dopravní značení pro noční i denní použití, protože vykazují vynikající fluorescenci za denního světla, a mohou se také excitovat UV zářením z halogenových světel motorových vozidel, čímž poskytují intenzivní, jasné barvy jak ve dne, tak v noci. Mezi další aplikace patří jejich použití jako pigmentů, barvících činidel, materiálů pro scintilaci, materiálů pro kolektory energie, materiálů pro elektroluminiscenční zařízení emitující světlo, materiálů pro vytváření fluorescenčních obrazů. Dále může výběr hostitelské a hostující sloučeniny poskytnout velkou flexibilitu pokud .jde o požadované emisní vlnové délky požadované v celém systému, tak umožnit ladění barev a usnadnit přesný výběr jádra systému pro specifickou barevnou aplikaci pomocí modulace vlnových délek. Je také možné vyrobit fluorescenční obrazy (struktury s vysokým reliéfem) pomocí známé fotorezistentní technologie. Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou také použít v barvách a lacích a také v tiskařských barvách.
• · · · · · • · • · · ·
Příklady provedení vynálezu
V příkladech se používají následující zkratky:
DP?: 1,4-diketo-3,6-difenyl-pyrrolo-[3,4-c]pyrrol
MeDP?: l,4-diketo-3,6-di(4-methylfenyl)pyrrolo -[3,4-c]pyrrol tSuDPP: 1,4-diketo-3,6-di(4 - terč.butylfenyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrol
PhDPP: 1,4-diketo-3, 6-di(4-bifenyl)-pyrrolo-[3,4 - c]pyrrol CIDPP: 1,4-diketo-3,6-di(4-chlorfenyl)pyrrolo-[3,4 -c]pyrrol QA: chinakridon
DPP-30C : Ν,Ν'-bisterc. butyl oxykarbonyl -1,4 - diketo-3,6-dife.nylpyrrolo-[3,4-c]pyrrol
MeDPP-BGC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4 methylfenyl)pyrrolo-[3,4c]pvrrol tBuDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4 terc.butylfenyl)pyrrolo[3,4-c]pvrrol
PhDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,S-di(4 bifenyl)-pvrroio- [3,4-c]pvrrol
CIDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4chlorfenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrol
QA-BOC: N,N'-bisterc.butyloxykarbonylchinakridon
Rozpouštědla použitá v příkladech byla nakoupena od firmy Wako Chemical Co. Ltd., polykarbonátová pryskyřice (Z200) je od firmy Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Tris(8hydroxychinolinát)hliník je od firmy Dojindo Laboratories. Drát použitý v příkladech (KCC rod č. 8) je od firmy RX Print-Coat Instruments. ITO skleněný substrát použitý v příkladech (ITO tlouštíka filmu 200nm, plošný odpor 10 onm/cm2) je od firmy Matsuzaki Shinku Co. Homgenizér použitý v příkladech (Ultra-Turrax T-25) je od firmy IKA-Labortechnik. Fluorescenční spektrofotometr (F4500) použitý pro měření fluorescenčních vlastnosti je od firmy Hitachi Co. LTD.
• ·
A) Příprava fluorescenčních polymerních filmů
Příklad Al
0,00244 g DPP-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonácové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového nacíracího stroje a suší se 30 minut při 40 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 30 minut při 150 °C, za vzniku žlutavě zeleného filmu se silnou žlutavé zelenou fluorescencí.
Příklad A2
0,00279 g CIPP-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonátové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového natíracího stroje a suší se 1 hodinu při 60 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 2 hodiny při 150 °C, za vzniku žlutavé zeleného filmu se silnou žlutavě zelenou fluorescencí.
Příklad A3
0,00256 g QA-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonátové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového natíracího stroje a suší se 1 hodinu při 60 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 30 minut při 150 °C, za vzniku žlutavé zeleneho filmu se silnou žlutavě zelenou fluorescencí.
Určení fluorescenčních vlastností filmů
Fluorescenční vlastnosti polymerních filmů získaných v příkladech Al až A3 se měří za použití fluorescenčního spektrofotometru (F-4500, Hitachi Co. LTD.). Absorpční pík fluoroforu je vybrán jako excitační vlnová délka a pro všechny případy je 430 nm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1: Fluorescenční vlastnosti poiymerních filmů
| Příklad | Vlnová délka píku | Intenzita (vol. jednotky) |
| Al | 512 | 285 |
| A2 | 523 | 290 |
| A3 | 525 | 8 6 |
Příklad A4
Pečlivě změřené množství hostitelské sloučeniny 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu, - prekurzoru hostující sloučeniny (DPP-BOC nebo QA-BOC) a polymethyimetakrylátu se rozpustí ve směsi chloroform/methnol (95/5) , za získání čirých, homogenních roztoků (koncentrace 5 % hmotnostních). Směs se potom nanese na skleněný substrát pomocí tyčového nanášecího zařízení a rozpouštědlo se odpaří při teplotě místnosti, za získání polymerního filmu, který má viditelnou barvu a spektroskopické vlastnosti typické pro prekurzor (zelená se zelenou fluorescencí). Tento film se potom zahřeje na 120 °C po dobu uvedenou v tabulce 2, za vzniku fluorescenčního filmu se žlutavě zelenou barvou. Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních prášků se měřily za použití fluorescenčního spektrofotometru ve standardním reflexním módu (F-4500, Hitachi Co. LTD.) opatřeném držákem pevných vzorků. Monochromatické excitační vlnové délky odpovídají absorpčnímu maximu hostitele tj. 360 nm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
• · • ·
Tabulka 2:
| Hostitel * (% hmot.) | Host (% hmot.) | Polymer (% hmot.) | Doba zahřívání (min) | Vlnová délka píku (nm) | Intenz ita píku (vol. jedn.) |
| 20 | DPP (0,1) | 30 | 6 | 509 | 229 |
| 50 | ' DPP (0,1) | 50 | 1 | 510 | 370 |
| 20 | QA (0,1) | 30 | 1 | 520 | 132 |
| 20 | žádný | 30 | -> | 500 | 104 |
* 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,l-a]isoindol-11-on
B) Příprava směsí hostitelských a hostujících chromoforů
Příklad BI lxlO5 mol (0,0056 g) CIDPP-BOC jako prekurzoru hostující sloučeniny a 2xl0'3 mol (0,919 g) tris(S-hydroxychinoiinát)hliníku jako hostitelské sloučeniny se rozpustí ve 100 ml N,N-dimethylformamidu. Homogenní roztok se nalije do velkého přebytku vody, která se energicky míchá v homogenizéru. Pevná sraženina se odfiltruje a zbytek se několikrát promyje vodou, potom se suší při 80 °C ve vakuu 24 hodin. Získá se 0,773 g (výtěžek 84 %) zeleného prášku se zelenou fluorescencí. Prášek ze zahřívá 2,5 hodiny při 150 °C za získání žlutavé zeleného prášku se žlutavě zelenou fluorescencí. Fluorescenční vlastnosti jsou uvedeny v tabulce 3.
Příklad B2 lxlO'3 mol (0,00513 g) QA-BOC jako prekurzoru hostující sloučeniny a 2xl0'3 mol (0,919 g) tris(8-hydroxychinolinát)hliníku jako hostitelské sloučeniny se rozpustí ve 150 ml N,N-dimethylformamidu. Homogenní roztok se nalije do velkého přebytku vody, která se energicky míchá v homogenizéru. Pevná sraženina se odfiltruje a zbytek se několikrát promyje vodou, ·· · · · · · · · · · • · ta ·· ·· ·· ······ ··· ···· · · potom se s; (výtěžek 63 ze zahřívá prášku se vlastnosti uší při 80 °C ve vakuu 24 hodin. Získá se 0,632 g %) zeleného prášku se zelenou fluorescencí. Prášek 1 hodinu oři 180 °C za získání žlutavě zeleného žlutavě zelenou fluorescencí. Fluorescenční jsou uvedeny v tabulce 3.
Tabulka 3
| Příklad | Host i cel | Host | Vlnová délka Intenzita piku píku (nm) |
| 31 | Alq3 | CIDPP | 549 535 |
| 32 | Alq3 | QA | 533 523 |
C) Příklady použití
Jas v příkladech Cl až C3 se měří pomocí luminometru (LS-110, Minolta Camera Co. Ltd.) spojeného s čočkou pro blízký záběr (č. 110, maximální ohnisková vzdálenost 205 mm, cílový průměr při maximální ohniskové vzdálenosti 0,5 mm) při její maximální ohniskové vzdálenosti.
Příklad Cl:Elektroluminiscenční prvek (EL) s pigmentem rozpuštěným v polymerním filmu
Prekurzory fluoroforu, které se zde použily, jsou DPP-30C, t3uBOC, PhDPP-BOC, CIDPP-BOC, (připravené analogicky, jako v příkladech 1, 4, 3, 9 a 2 EP-A 648 770) a QA-BOC (připravený analogicky jako v příkladu 1 EP-A 648 817) , ze kterých po zahřátí vznikl DPP, MeDPP, tBuDPP, PhDPP, CIDPP a QA).
Všechny prekurzory fluoroforu jako materiál emitující světlo, 2- (4'- terč.butylfenyl)- 5 -(4''-bifenyl)-1,3,4-oxadiazol (PSD, tající v rozmezí 135 až 140°C, komerčně dostupný od Dojindo Laboratories) jako materiál přenášející elektrony a poly(Nvinylkarbazol) (PVCz, molární hmotnost 400,000 až 600,000 g/mol; Kanto Chemical Co. Ltd.) jako materiál přenášející díry, se rozpustí v 1,2-dichloroethanu, při poměru prekurzor:PBD:PVCz = 1:20:80 (mol %) , za vzniku čirého homogenního roztoku • · • · smíšených složek (všechnv roztoky 1,4 % hmot.). Směs se potom nanese na ITO skleněný substrát za použití odstředivého natíracího stroje (1H-IIID, Kyoei Semiconductor) a odstraní se rozpouštědlo za vzniku vrstvy emitující světlo o tlouštice 100 nm. Potom se na vrstvu emitující světlo nanese vrstva hořčíkové katody ve vakuu při 0,7 m?a (5,0xl0's Torr) a rychlosti nanášení 0,01 nm/sec o tlouštice 200 nm.
Získané prvky se potom zahřívají 30 minut na 150 °C. takto » získá v molekulárně rozpuštěném stavu.
Za použití ITO strany jako anody a hořčíkové strany jako katody se na prvek aplikuje přepětí 15 V a výsledné EL vlastnosti se měří pomocí luminometru (LS-110, Minolta Camera Co. Ltd.) a spektrálním multikanálovým fotodetektorem (IMUC-7000, Ohtsuka electronics Co. Ltd.).
Pokud se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor měří při proudu 0,86 A/cm2, pozoruje se jas 300 cd/m2 při vlnové délce píku 540 nm.
Příklad C2: EL prvek připravený sublimací prásku obsahujícího pigment
Na ITO substrát se nanese N,N'-difenyl-N,N'-bis(3-methylfenyl)1,1'-bifenyl-4,4'-diamin (TPD; připravený analogickým způsobem, jako je posáno v US 4,265,990) jako látka přenášející díry, pomocí nanášení ve vakuu 6,0xl0~s Torr a při rychlosti nanášení 0,08 nm/sec do tlouštíky 50 nm, za vzniku vrstvy přenášející díry. Potom se na takto připravenou vrstvu přenášející díry nanese prášek obsahující pigment podle příkladu B2, jako materiál emitující světlo, za podmínek nanášení 6,0xl0‘s Torr a při rychlosti nanášení 0,08 nm/sec do tlouštíky 50 nm, za vzniku vrstvy emitující světlo. A nakonec se na vrstvu emitující světlo nanese hořčík jako katodová vrstva, do tlouštíky filmu
200 nm.
• ·
Když se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor rr.ěří při proudu 0,92 A/cm2, pozoruje se jas 15500 cd/m2 při vlnové délce píku 540 nm.
Příklad C3 : EL prvek připravený sublimací prášku obsahujícího prekurzor pigmentu
Zopakuje se postup z příkladu C2, ale současné se prášek obsahující prekurzor podle příkladu B2 před zahřátím, který obsahuje QA-BOC a Alq2, použije jako zdroj pro nanášení vrstvy emitující světlo.
Když se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor měří při proudu 0,86 A/cm2, pozoruje se jas 12200 cd/m2 při vlnové délce píku 540 nm.
Claims (9)
- Zpúscb přípravy pevného flucrescenčního prostředku vyznačující se tím, že zahrnuje (1 smísení hostitelského chrcmofoi a účinného množství oreurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generovaní pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu, který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka, a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, kde překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícim vztahem kde fF(v) je normalizováno tak, že se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, fF fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a fA je spektrální rozložení molárního extinkčního koeficientu hosta, a kde spektrální překryv je vyšší než - 10.
- 2 . Způsob podle nároku 1 v y z n a č u j i c i se tím, že se provádí in šitu generování pigmentu za podmínek, které zabraňují migraci uvolněného pigmentu.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2 vyznačující se tím, že se rozloží in šitu generovaný pigment homogenně ve směsi hostitelského chromoforu a pigmentu nebo v polymerní matrici.
- 4. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a popřípadě hostitelský chromofor a bud' prekurzor pigmentu nebo pigment, kde se absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu) , který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
- 5. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje hostitelský chromofor a buď prekurzor pigmentu nebo pigment, kde se absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
- 6. Způsob přípravy prostředku podle nároku 5 vyznaču-. jící se tím, že se smísí pigment nebo prekurzor pigmentu, hostitelský chromofor a rozpouštědlo, s výhodou homogenně, vysráží se pigment nebo prekurzor pigmentu společně s hostitelským chromoforem za vzniku sraženiny, potom se oddělí sraženina, pokud je to vhodné, oddělená sraženina se promyje a suší se, přičemž prostředek podle nároku 5 je v práškové formě.
- 7. Způsob podle nároku 6 vyznačuj ící se tím, že se oddělená sraženina obsahující prekurzor pigmentu tepelně zpracuje, čímž se generuje pigment in šitu.• · ΦΦΦΦΦΦ ··ΦΦΦΦ Φ φ • · Φ ΦΦ · Φ 4 • · · IΦΦ ΦΦZpůsob přípravy vrscvy prostředku podle nároku 4 nebo 5 na pevném nosiči vyznačující se tím, že se zahřívá prostředek obsahující jako základ hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu nebo pigment v přítomnosti pevného nosiče, a hostitelský chromofor společně s původním pigmentem nebo pigmentem získaným in sítu během tohoto procesu z prekurzoru pigmentu, se nanese na nosič, přičemž se absorpční spektrum pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
- 9. Použití prostředků podle nároků 4 až 5 nebo získaných podle způsobů podle kteréhokoli z nároků 1 až 3 nebo 6 až 8 jako fluorescenčních materiálů, s výhodou v elektroluminiscenčních zařízeních.
- 10. Elektroluminiscenční prvek vyznačující se tím, že obsahuje anodu a katodu jako elektrody a jako organický materiál emitující světlo pevný roztok získaný podle způsobu podle nároků 1 až 3 nebo prostředek podle kteréhokoli z nároků 4 nebo 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992730A CZ273099A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Připojovací zásuvka pro datovou síť |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992730A CZ273099A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Připojovací zásuvka pro datovou síť |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ273099A3 true CZ273099A3 (cs) | 2000-02-16 |
Family
ID=5465480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19992730A CZ273099A3 (cs) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Připojovací zásuvka pro datovou síť |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ273099A3 (cs) |
-
1998
- 1998-01-21 CZ CZ19992730A patent/CZ273099A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU735326B2 (en) | Process for the preparation of fluorescent compositions, fluorescent compositions and their use | |
| JP4312593B2 (ja) | 蛍光ジケトピロロピロール | |
| US20050008892A1 (en) | Fluorescent compositions comprising diketopyrrolopyrroles | |
| JP4769639B2 (ja) | ジケトピロロピロール類を含むエレクトロルミネセンス素子 | |
| JP5068528B2 (ja) | 蛍光ジケトピロロピロール | |
| US20080217581A1 (en) | Fluorescent Diketopyrrolopyrroles | |
| EP1087006B1 (en) | Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles | |
| CZ273099A3 (cs) | Připojovací zásuvka pro datovou síť | |
| TW509717B (en) | Process for the preparation of fluorescent compositions, fluorescent compositions and their | |
| WO1998033862A1 (en) | Fluorescent materials and their use | |
| KR100511709B1 (ko) | 형광 물질용 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CZ272999A3 (cs) | Fluorescenční materiály, způsob jejich přípravy a jejich použití | |
| TW557322B (en) | Novel benzo [4,5] imidazo [2,1-a] isoindol-11-ones, the composition comprising the same, the process for the preparation of said composition, and the applications thereof | |
| CZ273199A3 (cs) | Fluorescenční prostředky, způsob jejich přípravy a jejich použití | |
| KR20040086312A (ko) | 디케토피롤로피롤을 포함하는 형광 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |