CZ277718B6 - Transdermal therapeutic system - Google Patents
Transdermal therapeutic system Download PDFInfo
- Publication number
- CZ277718B6 CZ277718B6 CS905534A CS553490A CZ277718B6 CZ 277718 B6 CZ277718 B6 CZ 277718B6 CS 905534 A CS905534 A CS 905534A CS 553490 A CS553490 A CS 553490A CZ 277718 B6 CZ277718 B6 CZ 277718B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- therapeutic system
- transdermal therapeutic
- snd
- pramipexole
- polyacrylate
- Prior art date
Links
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title claims description 8
- FASDKYOPVNHBLU-ZETCQYMHSA-N pramipexole Chemical compound C1[C@@H](NCCC)CCC2=C1SC(N)=N2 FASDKYOPVNHBLU-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 20
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 10
- 229960003089 pramipexole Drugs 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- FASDKYOPVNHBLU-UHFFFAOYSA-N N6-Propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine Chemical compound C1C(NCCC)CCC2=C1SC(N)=N2 FASDKYOPVNHBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002746 orthostatic effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 2
- 229920003163 Eudragit® NE 30 D Polymers 0.000 description 1
- 229920003134 Eudragit® polymer Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 description 1
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940100640 transdermal system Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
- A61K9/7038—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
- A61K9/7046—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
- A61K9/7053—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
- A61K9/7061—Polyacrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká transdermálního therapeutického systému pro aplikace 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothia- . zolu, zejména jeho (-)-enanciomeru a z farmaceutického hlediska přijatelných solí této látky.
Dosavadní stav techniky
Svrchu uvedené látky jsou známé jako léčiva pro léčbu schizofrenie a Parkinsonovy choroby nebo parkinsonismu. Způsob výroby těchto látek byl popsán v evropské patentové přihlášce č. 85 116 016: Nyní však bylo prokázáno, že obvyklé galenické prostředky, tak jak byly až dosud navrhovány nejsou dostatečné k dodávání účinné látky nemocnému vhodným způsobem. Již při dávce 100 až 200 μg/den jsou pozorovány vedlejší účinky, zejména orthostatické poruchy. Podle dosavadních zjištění jsou k dosažení farmakologického účinku nutné jednotlivé dávky v rozmezí 50 až 300 μg, přičemž celková denní dávka je vyšší.
Vynález si klade za úkol navrhnout způsob, v němž by bylo možno podávat účinnou látku a zejména také její (-)-enanciomer v dávce vyšší než 200 μg/den aniž by přitom docházelo u nemocných ke vzniku vedlejších účinků, zejména orthostatických poruch.
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že tento úkol je možno splnit tak, že se účinná látka podává transdermálně. Bylo prokázáno, že při transdermálním podání uvedené látky (SND 919), Pramipexol) v dávce 2 mg/den bylo možno dosáhnout u nemocných požadovaného účinku bez orthostatických poruch. Tato dávka odpovídá desetinásobku dávky, která při perorálním podání (200 μg za den) vyvolá jako vedlejší účinek orthostatické poruchy.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří transdermální therapeutický systém s obsahem zadní vrstvy, nepropustné pro účinnou látku, zásobníkové vrstvy a prostředku k upevnění na kůži, přičemž zásobníková vrstva obsahuje 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol nebo jeho (-)-enanciomer (SND 919, Pramipexol).
Ve výhodném provedení obsahuje zásobníková vrstva jako nosič polyakrylát, polymerovaný v emulzi.
Podstatu vynálezu tvoří rovněž použití 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazolu a jeho (-)-enanciomeru pro transdermální podání.
Složení a typ transdermálního therapeutického systému není kritický, pokud jsou použité pomocné látky a nosiče kompatibilní s účinnou látkou a pokud se ze systému uvolňuje dostatečné množství účinné látky pro dosažení požadovaného therapeutického účinku.
Systémy, vhodné pro transdermální podání jsou známé.
Například v US patentovém spisu 3 558 122 se popisuje transdermální therapeutický systém, který je tvořen vrstvou, nepropustnou pro účinnou látku jako zadní vrstvou, dále vrstvou, tvořící zásobník účinné látky a prostředkem pro upevnění systému na kůži. Tento systém může obsahovat zvláštní složky,například membrány, které slouží k uvolňování účinné látky. Z evropského patentového spisu EP 86 997 je znám způsob výroby transdermálního systému ve formě polyakrylátového filmu.
V dalším provedení podle vynálezu je možno účinnou látku podávat také ve formě systému k provádění iontoforézy. Takové systémy byly popsány v EP 60 452, 178 601.
Příklad 1
Účinná látka Pramipexol (SND 919)
a) Rozpouštědlo aceton
Do vhodné nádoby se vloží 8 g lyofilizovaného polyakrylátu, 2 g Pramipexolu a 91 g acetonu a směs se 12 hodin míchá magnetickým míchadlem za vzniku homogenního, poměrně viskozního roztoku. Tento roztok se pak uloží do forem v množství
190 mg/cm . Při teplotě místnosti se aceton odpaří přibližně po 6 hodinách. Získá se hladký film, který obsahuje 8,4 mg polyakrylátu a 2 mg Pramipexolu na 1 cm2.
b) Rozpouštědlo ethylester kyseliny octové
Výchozí roztok má následující složení: 6 g polyakrylátu, 1,06 g Pramipexolu a 93,5 g ethylesteru kyseliny octové. Při nanesení 390 mg směsi na cm2 se získá film, který obsahuje 2 mg Pramipexolu a 11,6 mg polyakrylátu na cm2.
c) Rozpouštědlo methylchlorid
Výchozí roztok sestává ze 3 g polyakrylátu, 0,74 g Pramipexolu a 96,6 g methylchloridu. Nanáší se množství 650 mg/cm2, po usušení se získá film, který obsahuje 2 mg Pramipexolu a 9,64 mg polyakrylátu na cm2.
Analogickým způsobem je možno získat také náplast s následujícím složením: zásobníková vrstva:
| materiál | Eudragit NE 30 DR |
| plocha tloušťka účinná látka | 20 cm2 200 μια 9 % hmot., tj. 43,3 mg SND 919. |
Rychlost uvolňování SND 919 in vivo
Uvedená náplast byla upevněna dvěma pokusným osobám na paži po dobu 3 nebo 4 dny bylo užito reprodukovatelných podmínek. Podaná dávka byla v obou případech 2,5 mg/den. Naměřené hodnoty v krevním oběhu jsou uvedeny v následující tabulce A. Stanovení bylo prováděno radioimunologicky (RIA).
V tabulce A je uvedena koncentrace SND 919 v krvi při použití náplasti o velikosti 20 cm2 s obsahem 9,0 % hmotnostních SND 919.
Tabulka A
| den | čas | SND 919 ng/ml |
| osoba A 3 | 8,30 | 0,57 |
| 4 | 8,30 | 1,54 |
| osoba B 3 | 8,30 | 0,88 |
| 3 | 12,00 | 1,48 |
| 3 | 15,00 | 1,31 |
| Na obr. 1 je uvedena | křivka pro uvolňování | SND 919 Z |
| náplasti, která jako nosič | obsahuje polyakrylát | Eudragit NE 30 D |
| plocha náplasti | 20 cm2 |
účinná látka 43,3 mg = 9 % hmotnostních tloušťka 200 μη
Pokusy byly prováděny podle 8. vydání lékopisu USP 21. Na ose úseček je uveden čas ve dnech, na ose pořadnic množství uvolněného SND 919 v %.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (3)
1. Transdermální therapeutický systém s obsahem zadní vrstvy, nepropustné pro účinnou látku, zásobníkové vrstvy a prostředku k upevnění na kůži, vyznačující se tím, že zásobníková vrstva obsahuje 2“amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydroxybenzothiazol nebo jeho (-)-enanciomer (SND 919, Pramipexol).
2. Transdermální therapeutický systém podle nároku 1, vyznačující se tím, že zásobníková vrstva obsahuje jako nosič polyakrylát, polymerovaný v emulzi.
3. Použití 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazolu a jeho (-)-enanciomerů pro transdermální podání.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3937271A DE3937271A1 (de) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Transdermale applikation von 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS553490A3 CS553490A3 (en) | 1992-04-15 |
| CZ277718B6 true CZ277718B6 (en) | 1993-03-17 |
Family
ID=6393163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS905534A CZ277718B6 (en) | 1989-11-09 | 1990-11-09 | Transdermal therapeutic system |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112842A (cs) |
| EP (1) | EP0428038B1 (cs) |
| JP (1) | JP3034588B2 (cs) |
| KR (1) | KR0184867B1 (cs) |
| AT (1) | ATE108668T1 (cs) |
| AU (1) | AU635358B2 (cs) |
| CA (1) | CA2029524C (cs) |
| CZ (1) | CZ277718B6 (cs) |
| DE (2) | DE3937271A1 (cs) |
| DK (1) | DK0428038T3 (cs) |
| ES (1) | ES2058725T3 (cs) |
| FI (1) | FI905531A7 (cs) |
| HU (1) | HU206043B (cs) |
| IE (1) | IE65564B1 (cs) |
| IL (1) | IL96276A (cs) |
| NZ (1) | NZ236002A (cs) |
| ZA (1) | ZA908953B (cs) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3400649A1 (de) * | 1984-01-11 | 1985-07-18 | Jonny 4000 Düsseldorf Janus | Fahrzeugrad |
| DE69333009T2 (de) * | 1992-11-09 | 2003-12-04 | Neurogesx, Inc. | Transdermale verabreichung von ketorolac |
| US6486310B1 (en) * | 1993-01-28 | 2002-11-26 | Washington University | Gene encoding the rat dopamine D4 receptor |
| US5650420A (en) * | 1994-12-15 | 1997-07-22 | Pharmacia & Upjohn Company | Pramipexole as a neuroprotective agent |
| US6156777A (en) | 1994-12-15 | 2000-12-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Use of pramipexole as a neuroprotective agent |
| US6001861A (en) * | 1998-01-16 | 1999-12-14 | Pharmacia & Upjohn Company | Use of pramipexole in the treatment of restless legs syndrome |
| DE19701619B4 (de) * | 1997-01-17 | 2007-10-11 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verwendung von Pramipexol zur Behandlung des restless legs syndroms |
| JP2009102351A (ja) * | 1997-07-17 | 2009-05-14 | Nitto Denko Corp | 貼付剤 |
| AU760439B2 (en) * | 1998-05-15 | 2003-05-15 | Pharmacia & Upjohn Company | Cabergoline and pramipexole: new uses and combinations |
| EA200300125A1 (ru) * | 1998-05-15 | 2003-06-26 | Фармация Энд Апджон Компани | Применение каберголина для лечения полисистемной атрофии и прогрессирующего супрануклеарного паралича |
| EP1591119A3 (en) * | 1998-05-15 | 2007-03-28 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Pramipexole for treating CNS diseases, especially Parkinson's disease |
| DE19830201A1 (de) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Boehringer Ingelheim Pharma | Mittel mit antidepressiver Wirkung |
| DE19938825A1 (de) * | 1999-08-19 | 2001-04-26 | Boehringer Ingelheim Pharma | Wirkstoffkombination mit Clonidin |
| PE20011074A1 (es) | 2000-02-23 | 2001-10-04 | Upjohn Co | Uso de pramipexol en el tratamiento de trastornos de adiccion |
| US7198801B2 (en) * | 2000-08-03 | 2007-04-03 | Antares Pharma Ipl Ag | Formulations for transdermal or transmucosal application |
| US20070225379A1 (en) * | 2001-08-03 | 2007-09-27 | Carrara Dario Norberto R | Transdermal delivery of systemically active central nervous system drugs |
| ATE355854T1 (de) * | 2000-08-03 | 2007-03-15 | Antares Pharma Ipl Ag | Neue zusammensetzung zur transdermalen und/oder transmukosalen wirkstoffanwendung mit geeignetem therapeutischen spiegel |
| US8980290B2 (en) | 2000-08-03 | 2015-03-17 | Antares Pharma Ipl Ag | Transdermal compositions for anticholinergic agents |
| US20040198706A1 (en) * | 2003-03-11 | 2004-10-07 | Carrara Dario Norberto R. | Methods and formulations for transdermal or transmucosal application of active agents |
| DE10053397A1 (de) | 2000-10-20 | 2002-05-02 | Schering Ag | Verwendung eines dopaminergen Wirkstoffes zur Behandlung von dopaminerg behandelbaren Erkrankungen |
| US20020165246A1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-11-07 | Andrew Holman | Administration of sleep restorative agents |
| DE10137162A1 (de) * | 2001-07-30 | 2003-02-20 | Hexal Ag | Matrixkontrolliertes transdermales therapeutisches System zur Anwendung von Pramiprexol und Ropinirol |
| DE10138275A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-27 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verbindungen zur Beseitigung der Anhedonie |
| US20060281797A1 (en) * | 2001-12-11 | 2006-12-14 | University Of Virginia Patent Foundation | Neurorestoration with R(+) Pramipexole |
| ES2432527T3 (es) | 2001-12-11 | 2013-12-04 | University Of Virginia Patent Foundation | Uso de pramipexol para tratar la esclerosis lateral amiotrófica |
| DE10333393A1 (de) * | 2003-07-23 | 2005-02-24 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermales Therapeutisches System mit dem Wirkstoff Pramipexol |
| DK1670433T3 (da) | 2003-10-10 | 2012-03-12 | Ferring Bv | Transdermal farmaceutisk formulering til mindskelse af hudrester |
| WO2006125642A1 (en) | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Antares Pharma Ipl Ag | Methods and apparatus for transdermal or transmucosal application of testosterone |
| WO2007022182A1 (en) * | 2005-08-15 | 2007-02-22 | University Of Virginia Patent Foundation | Neurorestoration with r(+) pramipexole |
| US20080262053A1 (en) * | 2005-10-18 | 2008-10-23 | Juergen Reess | Use of Pramipexole for Treating Moderate to Severe Restless Legs Syndrome (Rls) |
| ITMI20060044A1 (it) * | 2006-01-13 | 2007-07-14 | Dipharma Spa | Sintesi di intermedi pr la preparazione di pramipexolo |
| WO2007121188A2 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Knopp Neurosciences, Inc. | Compositions and methods of using r(+) pramipexole |
| US8518926B2 (en) * | 2006-04-10 | 2013-08-27 | Knopp Neurosciences, Inc. | Compositions and methods of using (R)-pramipexole |
| CA2646667C (en) | 2006-04-21 | 2014-03-11 | Antares Pharma Ipl Ag | Methods of treating hot flashes with formulations for transdermal or transmucosal application |
| ES2379117T3 (es) | 2006-05-16 | 2012-04-20 | Knopp Neurosciences, Inc. | Composiciones de R(+) y S(-) pramipexol y métodos de utilización de las mismas |
| WO2008001204A2 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Antares Pharma Ipl Ag | Transdermal compositions of pramipexole having enhanced permeation properties |
| WO2008001200A2 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Antares Pharma Ipl Ag | Transdermal composition having enhanced color stability |
| US20080254118A1 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-16 | Hans-Werner Wernersbach | Process for preparing pramipexole dihydrochloride tablets |
| WO2008067991A2 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Antares Pharma Ipl Ag | Skin-friendly drug complexes for transdermal administration |
| US8524695B2 (en) * | 2006-12-14 | 2013-09-03 | Knopp Neurosciences, Inc. | Modified release formulations of (6R)-4,5,6,7-tetrahydro-N6-propyl-2,6-benzothiazole-diamine and methods of using the same |
| CA2681110A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Knopp Neurosciences, Inc. | Synthesis of chirally purified substituted benzothiazole diamines |
| US20080254117A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Noel Cotton | Process for preparing pramipexole dihydrochloride tablets |
| KR20110071064A (ko) * | 2008-08-19 | 2011-06-28 | 크놉 뉴로사이언시스 인코포레이티드 | (r)-프라미펙솔을 사용하는 조성물 및 방법 |
| RU2012101792A (ru) * | 2009-06-19 | 2013-07-27 | Нопп Ньюросайенсиз, Инк. | Композиции и способы для лечения бокового амиотрофического склероза |
| KR101307334B1 (ko) * | 2010-07-02 | 2013-09-12 | 주식회사 바이오파마티스 | 프라미펙솔 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는 안정성이 개선된 서방형 약학 조성물 |
| WO2013096816A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Biogen Idec Ma Inc. | Improved synthesis of amine substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds |
| DE102012205493A1 (de) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Acino Ag | Einen Dopamin-Agonisten enthaltendes transdermales Applikationssystem |
| US9662313B2 (en) | 2013-02-28 | 2017-05-30 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating amyotrophic lateral sclerosis in responders |
| EP3838271B1 (en) | 2013-07-12 | 2025-09-03 | Areteia Therapeutics, Inc. | Treating elevated levels of eosinophils and/or basophils |
| US9468630B2 (en) | 2013-07-12 | 2016-10-18 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating conditions related to increased eosinophils |
| ES2813674T3 (es) | 2013-08-13 | 2021-03-24 | Knopp Biosciences Llc | Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos de células plasmáticas y trastornos prolinfocíticos de células b |
| CA2921381A1 (en) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating chronic urticaria |
| JPWO2015129527A1 (ja) * | 2014-02-27 | 2017-03-30 | 株式会社 メドレックス | プラミペキソールを含有する神経変性疾患の治療用貼付剤 |
| CN109310526B (zh) * | 2016-10-07 | 2022-05-17 | 全崴生技股份有限公司 | 普拉克索经皮贴片系统与用法 |
| WO2018115010A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine and polysiloxane or polyisobutylene |
| ES2769286T3 (es) | 2016-12-20 | 2020-06-25 | Lts Lohmann Therapie Systeme Ag | Sistema terapéutico transdérmico que contiene asenapina |
| ES2881783T3 (es) | 2017-06-26 | 2021-11-30 | Lts Lohmann Therapie Systeme Ag | Sistema terapéutico transdérmico que contiene asenapina y polímero de acrílico y silicona |
| WO2019049145A1 (en) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | COMPOSITIONS AND METHODS FOR NASAL BRAIN MEDICATION ADMINISTRATION FOR SYSTEMIC EFFECT |
| CN112533593A (zh) | 2018-06-20 | 2021-03-19 | 罗曼治疗系统股份公司 | 含有阿塞那平的透皮治疗系统 |
| CA3101420A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing asenapine |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE45735T1 (de) * | 1984-12-22 | 1989-09-15 | Thomae Gmbh Dr K | Tetrahydro-benzthiazole, deren herstellung und deren verwendung als zwischenprodukte oder als arnzneimittel. |
| US4826686A (en) * | 1985-12-14 | 1989-05-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Therapeutic system |
| US4826860A (en) * | 1987-03-16 | 1989-05-02 | Warner-Lambert Company | Substituted 2-aminobenzothiazoles and derivatives useful as cerebrovascular agents |
-
1989
- 1989-11-09 DE DE3937271A patent/DE3937271A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-11-06 EP EP90121170A patent/EP0428038B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 KR KR1019900017859A patent/KR0184867B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 AT AT90121170T patent/ATE108668T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-06 DE DE59006506T patent/DE59006506D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 ES ES90121170T patent/ES2058725T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 DK DK90121170.6T patent/DK0428038T3/da active
- 1990-11-07 NZ NZ236002A patent/NZ236002A/xx unknown
- 1990-11-08 ZA ZA908953A patent/ZA908953B/xx unknown
- 1990-11-08 IE IE402190A patent/IE65564B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-08 JP JP2303731A patent/JP3034588B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 IL IL9627690A patent/IL96276A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-08 CA CA002029524A patent/CA2029524C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 FI FI905531A patent/FI905531A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-11-08 US US07/610,870 patent/US5112842A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 HU HU907065A patent/HU206043B/hu unknown
- 1990-11-09 AU AU66508/90A patent/AU635358B2/en not_active Expired
- 1990-11-09 CZ CS905534A patent/CZ277718B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE108668T1 (de) | 1994-08-15 |
| JPH03170425A (ja) | 1991-07-24 |
| EP0428038A2 (de) | 1991-05-22 |
| DE59006506D1 (de) | 1994-08-25 |
| US5112842A (en) | 1992-05-12 |
| IL96276A0 (en) | 1991-08-16 |
| HU907065D0 (en) | 1991-05-28 |
| ES2058725T3 (es) | 1994-11-01 |
| EP0428038B1 (de) | 1994-07-20 |
| IE904021A1 (en) | 1991-05-22 |
| CA2029524A1 (en) | 1991-05-10 |
| ZA908953B (en) | 1992-07-29 |
| IE65564B1 (en) | 1995-11-01 |
| HU206043B (en) | 1992-08-28 |
| FI905531A0 (fi) | 1990-11-08 |
| CS553490A3 (en) | 1992-04-15 |
| EP0428038A3 (en) | 1991-09-25 |
| JP3034588B2 (ja) | 2000-04-17 |
| IL96276A (en) | 1994-11-28 |
| KR910009264A (ko) | 1991-06-28 |
| AU6650890A (en) | 1991-05-16 |
| DK0428038T3 (da) | 1994-08-29 |
| AU635358B2 (en) | 1993-03-18 |
| KR0184867B1 (ko) | 1999-05-01 |
| HUT59005A (en) | 1992-04-28 |
| NZ236002A (en) | 1993-01-27 |
| DE3937271A1 (de) | 1991-05-16 |
| CA2029524C (en) | 2002-12-31 |
| FI905531A7 (fi) | 1991-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ277718B6 (en) | Transdermal therapeutic system | |
| KR0136870B1 (ko) | 전신적 경피 투여용 약학적 조성물 | |
| KR100974974B1 (ko) | 로티고틴의 높은 혈장레벨을 유도하는 파킨슨병에 대한 경피제제 | |
| JP2010500992A (ja) | アルツハイマー病の経皮的治療法及び経皮的治療システム | |
| CN1826113A (zh) | 含有普拉克索活性剂的透皮治疗系统 | |
| AU709379B2 (en) | Transdermal formulation | |
| EP0727208B1 (en) | Transdermal formulation of a compound having muscarinic activity | |
| PT96779B (pt) | Laminado composito de duas camadas | |
| JPH02237924A (ja) | 経皮投与薬剤 | |
| CA1309661C (en) | Transdermal delivery system | |
| US5605701A (en) | Transdermal formulation | |
| JP3007992B2 (ja) | (r)−アムロジピンによる平滑筋細胞の遊走の抑制 | |
| RU2192252C2 (ru) | Применение прамипексола в лечении синдрома усталых ног | |
| US6592893B1 (en) | Transdermal patch and topical compositions comprising propylnorapomorphine | |
| CN109310526B (zh) | 普拉克索经皮贴片系统与用法 | |
| JP2002097137A (ja) | パーキンソン病の予防および/または治療剤 | |
| KR960011233B1 (ko) | 0차 흡수속도를 갖는 지속성 경피투여 제형 및 그 제조방법 | |
| KR100382105B1 (ko) | Hiv 프로테아제 억제제를 함유하는 경피 투여용 제제및이의제조방법 | |
| KR20050019084A (ko) | 펜타닐을 함유하는 패치 | |
| PT95825B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas para a administracao transdermica contendo 2-amino-6-n-propilamino-4,5,6,7-tetra-hidrobenzotriazol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20101109 |