CZ279595B6 - Nové sulfonylmočoviny - Google Patents
Nové sulfonylmočoviny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279595B6 CZ279595B6 CS92215A CS21592A CZ279595B6 CZ 279595 B6 CZ279595 B6 CZ 279595B6 CS 92215 A CS92215 A CS 92215A CS 21592 A CS21592 A CS 21592A CZ 279595 B6 CZ279595 B6 CZ 279595B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- och
- formula
- group
- compound
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D331/04—Four-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Sulfonylmočoviny obecného vzorce I, ve kterém X znamená kyslík, síru, skupinu SO nebo SO.sub.2.n., W představuje kyslík nebo síru, R.sub.1 .n.znamená vodík nebo methylovou skupinu, R.sub.2 .n.představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, jodu, skupinu (X).sub.n.n.R.sub.3.n., nitroskupinu, - skupinu NR.sub.4.n.R.sub.5.n., -C= CR.sub.6.n., -O-CH(R.sub.7.n.)-C=kupinu a soli těchto sloučenin s aminy, bázemi alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo kvarterními amoniovými bázemi, mají dobré preemergantní a postemergentní selektivní herbicidní vlastnosti a vlastnosti regulující růst rostlin.ŕ
Description
Tento vynález se týká nových, herbicidně účinných a růst rostlin regulujících derivátů sulfonylmočoviny, způsobů jejich výroby, prostředků, které je obsahují jako účinnou látku, stejně jako jejich použití k potlačování plevelů, především selektivně v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a zastavení růstu rostlin.
Dosavadní stav techniky
Močovinové, triazinové a pyrimidinové sloučeniny s herbicidním účinkem jsou obecně známé. Takové sloučeniny jsou popsány například v evropských patentových přihláškách č. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 a 0 126 711.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové sulfonylmočoviny s herbicidním účinkem regulujícím růst rostlin.
Sulfonylmočoviny podle tohoto vynálezu odpovídají obecnému vzorci I
ve kterém znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu vzorce S02,
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo skupinu vzorce (O)nalk, kde alk znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 0 nebo 1, představuje skupinu vzorce Z1
Z 1
nebo
-1CZ 279595 B6
E představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku,
R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v každé alkylové části,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu a
R10 představuje atom chloru nebo methylovou skupinu, jakož i soli těchto sloučenin, s výjimkou, že
E představuje methinovou skupinu, pokud Rg znamená atom halogenu a
E představuje methinovou skupinu, pokud Rg nebo Rg znamená skupinu vzorce OCHF2·
Ve shora uvedeném vymezení substituentů se atomem halogenu rozumí atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, s výhodou atom fluoru, atom chloru a atom bromu.
Alkylové skupiny přicházející v úvahu při definování substituentů mohou být přímé nebo rozvětvené a například jde o methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu nebo terč.-butylovou skupinu. S výhodou alkylové skupiny, které přicházejí jako substituenty nebo které jsou obsažené v substituentech, obsahují 1 až 3 atomy uhlíku.
Halogenalkylovou skupinou je například fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlormethylová skupiny, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina,
2-chlorethylová skupina a 2,2,2-trichlorethylová skupiny, přičemž výhodná je trichlormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina a dichlorfluormethylová skupina.
Alkoxyskupinou je například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, n-butoxyskupin, isobutoxyskupina, sek.-butoxyskupina a terč.-butoxyskupina, přičemž výhodná je methoxyskupina a ethoxyskupina.
Halogenalkoxyskupinou je například difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a 2,2-difluorethoxyskupina, přičemž výhodná je difluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a trifluormethoxyskupina.
Dialkylaminoskupinou je například dimethylaminoskupina, methylethylaminoskupina, diethylaminoskupina nebo n-propylmethylaminoskupina.
-2CZ 279595 B6
Tento vynález zahrnuje také soli, které mohou tvořit sloučeniny obecného vzorce I s aminy, bázemi alkalických kovů nebo bázemi kovů alkalických zemin nebo kvarterními amoniovými bázemi.
Jako hydroxidy alkalických kovů a hydroxidy kovů alkalických zemin, které se podílejí na tvorbě solí, je třeba zdůraznit hydroxidy odvozené od lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zvláště sodíku nebo draslíku.
Příklady aminů vhodných ke tvorbě solí jsou primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako je methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, avšak zejména ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především však isopropylamin a diethanolamin.
Příklady kvarterních amoniových bází jsou obecně kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kation, trimethylbenzylamoniový kation, triethylbenzylamoniový kation, tetraethylamoniový kation a trimethylethylamoniový kation, avšak také amoniový kation.
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné takové sloučeniny, kde Z znamená Z-^, X představuje atom kyslíku nebo atom síry, zvláště výhodně však znamená atom kyslíku a E značí atom dusíku.
Dále je třeba zdůraznit skupinu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Z znamená Z^, X představuje atom kyslíku nebo atom síry, zvláště výhodně však představuje atom kyslíku a E znamená methinovou skupinu.
Z těchto, obou skupin jsou zvláště zajímavé sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2, CH2F nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny ze skupiny, kde
R2 představuje atom vodíku,
Rg znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OC2Hg, OCHF2, OCH2CF3, nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OCHF2, OC2Hg nebo cyklopropylovou skupinu.
-3CZ 279595 B6
V další výhodné podskupině sloučenin obecného vzorce I
X představuje atom síry,
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, skupinu vzorce OCH3 nebo methylovou skupinu,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2, CH2F, atom fluoru, atom chloru nebo skupinu vzorce (N(CH3)2 a
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
Z této skupiny jsou zajímavé sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
X představuje atom síry,
R2 představuje atom vodíku,
Rg znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OCgHp;, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny z rozsahu daného obecným vzorcem I se jmenují:
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazinyl)močovina,
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6- dimethyl-2-pyrimidinyl)močovina,
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfónyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)močovina a
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit, jestliže se buď
a) fenylsulfonamid obecného vzorce II
(II);
-4CZ 279595 B6 ve kterém
R2 a X mají významy uvedené shora pod obecným vzorcem I, nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinylkarbamátem, nebo triazinylkarbamátem obecného vzorce III
II
R —o---C---N-Z (III),
I
H ve kterém
Z má význam uvedený shora pod obecným vzorcem I a
R15 představuje fenylovou skupinu, nebo
b) sulfonylkarbamát obecného vzorce IV
ve kterém
R2 a X maj í významy uvedené shora pod obecným vzorcem I a
R15 má význam uvedený shora pod obecným vzorcem III, nechá reagovat v přítomnosti báze s aminem obecného vzorce V h2n - Z (V), ve kterém
Z má význam uvedený shora pod obecným vzorcem I.
Podle tohoto způsobu se dají zvláště výhodně vyrobit tyto sloučeniny:
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazinyl)močovina,
N-[2-(oxetan-3- oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močovina,
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-
2-pyrimidinyl)močovina a
-5CZ 279595 B6
N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
Příslušná reakce je popsána ve švýcarském patentovém spisu č. 662 348.
Reakce vedoucí ke sloučenině obecného vzorce I se s výhodou provádí v aprotickém inertním organickém rozpouštědle. Takovými rozpouštědly jsou uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen nebo cyklohexan, chlorované uhlovodíky, jako je dichlormethan, trichlormethan, chlorid uhličitý nebo chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, -dimethylether ethylenglykolu, dimethylether, diethylenglykolu, tetrahydrofuran nebo dioxan, nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril, amidy, jako je dimethylformamid, diethylformamid nebo N-methylpyrrolidinon. Reakční teplota je s výhodou od -20 do +120 °C.
Reakce obecně probíhá jako slabě exotermní a může se provádět za teploty místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také k usnadnění reakce je účelné reakční směs zahřát na krátkou dobu až k teplotě varu reakční směsi. Reakční doba se může také zkrátit přídavkem několika kapek báze jako reakčního katalyzátoru. Jako báze jsou zvláště vhodné terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, chinuklidin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan, 1,5-diazabicyklo[4,3,0]non-5-en nebo 1,5-diazabicyklo[5,4,0 Jundec -7-en. Jako báze se mohou však také použít anorganické zásady, jako jsou hydridy, například natriumhydrid nebo kalciumhydrid, hydroxidy, jako například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, uhličitany, jako například uhličitan sodný nebo uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako například hydrogenuhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný.
Konečné sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovat zahuštěním a/nebo odpařením rozpouštědla a čistit rekrystalizací nebo triturací pevného odparku v rozpouštědlech, ve kterém nejsou dobře'rozpustné, jako v etherech, aromatických uhlovodících nebo chlorovaných uhiovodících.
Fenylsulfonamidy obecného vzorce II jsou nové sloučeniny, které byly speciálně vyvinuty a vyrobeny pro způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, a proto tvoří předmět tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny se mohou vyrobit z odpovídajících fenylsulfochloridů obecného vzorce VIII
(vin) ve kterém r2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I,
-6CZ 279595 Β6 reakcí s amoniakem. Takové reakce jsou známé a odborníkovi běžné.
Fenylsulfochloridy obecného vzorce VIII jsou nové sloučeniny, které byly vyvinuty a vyrobeny zvláště pro výrobu sloučenin obecného vzorce I. Takto vyvinuté a vyrobené sloučeniny proto tvoří také předmět tohoto vynálezu. Fenylsulfochloridy obecného vzorce VIII se vyrobí, pokud se odpovídající 2-chlorsulfonylbenzoylchloridy /viz například D. Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)/ v přítomnosti báze nechají reagovat se sloučeninou obecného vzorce IX
ve kterém
X má význam uvedený pod obecným vzorcem I.
Tyto reakce jsou známé a pro odborníka běžné.
Fenylsulfochloridy obecného vzorce VIII, ve kterém X znamená atom kyslíku, se mohou také vyrobit tím, že se nechá reagovat kyselina 2-isopropylthiobenzoová /viz například H. Gilman a F. J. Webb, Am. Soc. 71, 4062-4063/ s thionylchloridem na odpovídající chlorid kyseliny benzoové, který se nakonec převede působením 3-hydroxyoxetanu v přítomnosti báze na odpovídající
3-oxetanylester kyseliny 2-isopropylthiobenzoové, aby se nakonec reakcí s chlorem získal sulfochlorid obecného vzorce VIII. Tyto reakce jsou známé a pro odborníka běžné.
Sloučeniny obecného vzorce IX jsou známé stejně jako jejich výroba /viz například Β. Lamm a kol., Acta Chem. Scand. 28, 701 (1974) nebo J. Org. Chem., 48, 2953-2956 (1983)/.
Sulfonylkarbamáty obecného vzorce IV jsou nové sloučeniny a tvoří předmět tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny se mohou získat například reakcí sulfonamidů obecného vzorce II s difenylkarbamátem nebo v přítomnosti báze. Tyto reakce jsou známé a pro odborníka běžné.
Aminy obecného vzorce v jsou popsány v evropských patentových přihláškách č. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 a 0 126 711, stejně jako v US patentu č. 4 579 584.
Způsob výroby N-pyrimidinyl- a N-triazinylkarbamátů je popsán například v evropském patentu A 0 101 670. N-Triazolylkarbamáty se mohou vyrobit analogicky.
Sloučeniny obecného vzorce I je žádoucí používat zpravidla v množství od 0,001 až do 2 kg/ha, zvláště od 0,005 do 1 kg/ha. Dávkování vhodné pro požadované použití se může stanovit pokusně. Dávkování je závislé na druhu účinku, vývojovém stadiu kulturní rostliny a plevelů, stejně jako na aplikaci (místo, doba,
-7CZ 279595 B6 způsob), je podmíněné těmito parametry a může se měnit v širokém rozmezí.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují vlastnostmi zamezujícími růstu a herbicidními vlastnostmi. Tyto sloučeniny jsou vynikajícím způsobem způsobené k nasazení v kulturách užitkových rostlin, zvláště v obilovinách, bavlně, sóje, řepce, kukuřici a rýži, přičemž použití v kultuře sóji srstnaté a v obilovinách je zcela zvláště výhodné. S výhodou se tyto sloučeniny používají k potlačování plevelů v kultuře sóji srstnaté postemergentním způsobem. Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují svou dobrou odbouravatelností.
Vynález se také týká herbicidního a růst rostlin regulujícího prostředku, který obsahuje novou sloučeninu obecného vzorce I, stejně jako potlačování růstu rostlin.
Regulátory růstu rostlin jsou látky, které působí v rostlinách nebo na rostlinách agronomicky žádoucí biochemické a/nebo fyziologické a/ nebo morfologické změny.
Účinné látky obsažené v prostředcích podle tohoto vynálezu ovlivňují růst rostlin vždy podle doby použití, dávkování, způsoby aplikace a okolních podmínek různým způsobem. Regulátory růstu rostlin tvořené sloučeninou obecného vzorce I mohou například potlačovat vegetativní růst rostlin. Tento druh účinku je zajímavý na trávníkových plochách, v seskupeních okrasných rostlin, na ovocných plantážích, na okrajích silnic, na sportovních a průmyslových plochách, avšak také při cíleném potlačování vedlejších výhonků, jako například u tabáku. Na orné půdě vede potlačování vegetativního růstu u obilovin přes zesílení stébel ke snížení polehání. Podobných agrochemických účinků se dosahuje v řepce, slunečnici, kukuřici a jiných kulturních rostlinách. Dále se může potlačením vegetativní růstu zvýšit výnos rostlin vztažený na jednotku plochy. Jinou oblastí použití při potlačování růstu je selektivní potlačování rostlin pokrývajících půdu na plantážích nebo v širokořadých kulturách silným omezením růstu, aniž by se tento podrost zničil, takže konkurenční rostliny ve srovnání s hlavní kulturou jsou vytlačeny, avšak zůstává zachován agrochemicky kladný účinek, jako zabránění erozi, vázání dusíku a kypření půdy.
Způsobem potlačování růstu rostlin se rozumí řízení přirozeného vývoje rostlin, aniž by se změnily genetické vlastnosti determinovaného životního cyklu rostlin ve smyslu mutace. Způsob regulace růstu se používá v jednotlivých případech v rozhodujícím okamžiku vývoje rostlin. Použití účinných sloučenin obecného vzorce I se může provádět před nebo po vzejití rostlin, například již na semenech nebo semenáčcích, na kořenech, hlízách, stoncích, listech, květech nebo na jiných částech rostlin. Toto se může provádět například zavedením účinné látky samotné nebo ve formě prostředku na rostliny a/nebo ošetřením prostředí, kde je rostlina pěstována (půdy).
Využitelnost
Pro použití sloučenin obecného vzorce I nebo prostředků, které tyto sloučeniny obsahují, k regulaci růstu rostlin přichá
-8CZ 279595 B6 zejí v úvahu různé metody a technické postupy, jako například:
i) Moření semen
a) Moření semen sloučeninou, která je zpracována na smáčitelný prášek, se provádí třepáním v nádobě až do rovnoměrného rozdělení na povrchu semen (moření za sucha). Přitom se používají až 4 g účinné látky obecného vzorce I (v 50% prostředku: až 8,0 g smáčitelného prášku) na 1 kg osiva,
b) Moření semen emulzním koncentrátem účinné látky nebo vodným roztokem účinné-, látky obecného vzorce I, zpracované do formy smáčitelného prášku, se provádí podle způsobu popsaného pod a) (moření za vlhka).
c) Moření se provádí ponořením sadby do suspenze s obsahem až 1 000 pm účinné látky tvořené sloučeninou obecného vzorce I na dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následujícím usušením semen (impregnační moření, seed soaking).
Moření osiva nebo ošetřovaní vyklíčených semenáčků jsou přirozeně výhodné způsoby aplikace, přičemž účinná látka pro použití se zcela řídí podle kultury, pro kterou je určena. Zpravidla se používá od 0,001 až do 4,0 g účinné látky na 1 kg osiva, přitom množství účinné látky se může odchýlit od uvedených hraničních koncentrací směrem nahoru nebo dolů (opakované moření) vždy podle způsobu, který umožňuje také přídavek jiných účinných látek nebo živin v mikroformě.
ii) Řízené dodávání účinné látky
Účinná látka obsažená v roztoku se nechá natáhnout a vysušit na minerální granulované nosné látce nebo polymerním granulátu (močovina/formaldehyd). Získaný granulát se popřípadě také může opatřit povlakem (obalovaný granulát), co umožňuje, aby se účinná látka dodávala dávkovaně ve stanoveném časovém období.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nezměněné formě, jak se dají získat při své syntéze, nebo s výhodou s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při zpracovatelském technickém postupu, a proto se zpracovávají například na emulzní koncentráty,, přímo rozstřikovatelné roztoky nebo roztoky, které se dají ředit, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a také na prostředky enkapsulované například do polymerních látek, a to o sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání, se stejně jako forma prostředku volí v souladu s požadovanými cíli a danými podmínkami.
Formulace, to znamená prostředky, přípravky nebo směsi obsahující účinnou látku obecného vzorce I a popřípadě jednu nebo větší počet pevných nebo kapalných přísad, se vyrábějí o sobě známým způsobem, například důkladným smísením a/nebo umletím účinné látky s nastavovadly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními látkami (tensidy).
-9CZ 279595 B6
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu aromatické uhlovodíky, zvláště frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako směsi alkylbenzenů, například směsi xylenů nebo alkylovaného naftalenu, alifatické a cykloalifatické uhlovodíky, jako parafinické látky, cyklohexan nebo tetrahydronaftalen, alkoholy, jako je ethanol, propanol nebo butanol, glykoly, stejně jako ethery a estery, jako je propylenglykol nebo dipropylengylkolether, ketony, jako je cyklohexanon, isoforon nebo diacetonalkohol, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo voda, rostlinné oleje, stejné jako jejich estery, jako je řepkový olej, ricinový olej nebo sojový olej a popřípadě také silikonové oleje.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se zpravidla používají přírodní kamenné moučky jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může také přidávat vysoce dispersní kyselina křemičitá nebo vysoce dispersní savé polymery. Jako zrněné absorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy< jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály přicházejí v úvahu například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako je zejména dolomit, nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchové aktivní látky přicházejí v úvahu vždy podle druhu zpracovávané účinné látky obecného vzorce I neionogenni, kationaktivní a/nebo anionaktivní povrchově aktivní sloučeniny (tensidy) s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Povrchově aktivními látkami se rozumí také směsi povrchově aktivních látek.
Vhodnými anionickými povrchově aktivními látkami mohou být jen tak zvaná ve vodě rozpustná mýdla, tak také syntetické povrchově aktivní sloučeniny, které jsou rozpustné ve vodě.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli takových kyselin, jako jsou například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo kyseliny stearové nebo sodné nebo draselné soli směsi přírodních mastných kyselin, které se mohou získat například z oleje kokosových ořechů nebo loje. Dále je možné také uvést soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používá tak zvaných syntetických povrchově aktivních látek (tensidů), zvláště sulfonátů alifatických alkoholů, sulfátů alifatických alkoholů, sulfonovaných benzimidazolových derivátů nebo alkylarylsulfonátů.
Sulfonáty nebo sulfáty alifatických alkoholů se zpravidla vyskytují ve formě solí s -alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo ve formě popřípadě substituovaných amoniových solí a obsahující alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl kyseliny ligninsulfonové, esteru kyseliny dodecylsírové nebo směsi sulfatovaných alifatických alkoholů, které byly vyrobeny z mastných
-10CZ 279595 B6 kyselin vyskytujících se v přírodě. Sem náleží také soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin aduktů alifatických alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované benzimidazolové deriváty obsahují výhodně dva zbytky sulfonové kyseliny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými vápenatými nebo triethanolaminovými solemi kyseliny dodecylbenzensulfonové, kyseliny dibutylnaftalensulfonové nebo kondenzačního produktu kyseliny naftalensulfonové s formaldehydem.
V úvahu přicházejí také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru kyseliny fosforečné aduktu 4 až 14 mol ethylenoxidu s p-nonylfenolem nebo fosfolipidy.
Jako neinogenní povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku s 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními povrchově aktivními sloučeninami jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neinogenních povrchově aktivních sloučenin je možné uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Jako neionogenní povrchově aktivní látky přicházejí dále v úvahu také estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U kationických povrchově aktivních prostředků jde především o kvarterní amoniové soli, které jako substituenty na atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako další substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované alkylové, benzylové nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů, jako je například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.
Povrchově aktivní látky, použitelné při technickém způsobu výroby prostředků, jsou mimo jiné popsány v těchto publikacích:
- McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey /1988/,
- M. a J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, sv. I až III, Chemical Publishing Co., New York /1980-1981/ a
- Dr. Helmut Stache: Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Mnichov a Vídeň /1981/.
-11CZ 279595 B6
Prostředky podle tohoto vynálezu obsahují zpravidla od 0,1 do 99 %, zvláště od 0,1 do 95 % účinné látky obecného vzorce I, od 1 do 99 % pevné nebo kapalné přísady a od 0 až do 25 %, zvláště od 0,1 do 25 % povrchově aktivní látky (tensidu).
Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěných prostředků.
Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako jsou stabilizátory, například popřípadě epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný olej získaný z kokosového ořechu, řepkový olej nebo sojový olej), prostředky proti pěnění, například silikonové oleje, konzervační prostředky, regulátory viskozity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo jiné účinné látky k dosažení zvláštních účinků.
Zvláště se poukazuje na prostředky uvedené dále. (% označuje vždy hmot.).
Emulgovatelné koncentráty
| účinná látka | 1 | až | 20 | %, | s | výhodou | 5 až | 10 | % |
| povrchově aktivní látka | 5 | až | 30 | %, | Ξ | výhodou | 10 až | 20 | % |
| kapalná látka | 15 | až | 94 | %, | Ξ | výhodou | 70 až | 85 | % |
| Popraše | |||||||||
| účinná látka | 0,1 | až | 10 | %, | S | výhodou | 0,1 i | až : | 1 % |
| pevná nosná látka ! | 99,9 | až | 90 | %, | S | výhodou | 99,9 i | až ! | 99 % |
| Suspenzní koncentráty | |||||||||
| účinná látka | 5 | až | 75 | %, | S | výhodou | 10 až | 50 | % |
| voda | 94 | až | 24 | %, | S | výhodou | 88 až | 30 | % |
| povrchově aktivní látka | 1 | až | 40 | %, | S | výhodou | 2 až | 30 | % |
| Smáčitelné prášky | |||||||||
| účinná látka | 0,5 | až | 90 | %, | s | výhodou | 1 až | 80 | % |
| povrchově aktivní látka | 0,5 | až | 20 | %, | s | výhodou | 1 až | 15 | % |
| pevná nosná látka | 5 | až | 95 | %, | Ξ | výhodou | 15 až | 90 | % |
| Granuláty | |||||||||
| účinná látka | 0,5 | až | 30 | %, | S | výhodou | 3 až | 15 | % |
| pevná nosná látka | 99,5 | až | 70 | %, | S | výhodou | 97 až | 85 | % |
| Příklady provedení vynálezu | |||||||||
| Příklady ilustrující způsob | výroby |
Příklad H1
Způsob výroby 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu
-12CZ 279595 B6
Směs 20,7 g 3-hydroxythiatenu, 20,0 g pyridinu a 250 ml absolutního toluenu se přikape za teploty 0 až 10 °C k roztoku 52,8 g 2-chlorsulfonylbenzoylchloridu a 100 ml absolutního toluenu. Směs se ^potóm míchá po dobu 2 hodin za teploty 20 až 25 “C a nakonec se reakční směs smíchá s 300 ml ledové vody. Oddělením organické fáze, promytím vodou a vysušením síranem sodným se dostane toluenový roztok 2-(thiaetan-3-oxykabonyl)fenylsulfochloridu, který se bez dalšího zpracování použije v příkladě H2.
Příklad H2
Způsob výroby 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu
S
Do toluenového roztoku 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu, jehož výroba je popsána v příkladě Hl, se zavede 8,5 g amoniaku během 1 hodiny. Po vnesení reakční směsi do 400 ml ledové vody, odfiltrování, promytí vodou a nakonec vysušení se dostane 39,3 g 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, který má teplotu tání 145 až 146 °C.
Příklad H3
Způsob výroby N-[2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]-N-(4-chlor-6-methoxy-l,3-pyrimidin-2-yl)močoviny
Směs 1,23 g 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)-fenylsulfonamidu, 1,26 g 4-chlor-6-methoxy-l,3-pyrimidin-2-ylfenylkarbamátu a 20 ml absolutního dioxanu se přikape ke směsi 0,69 g diazabicyklo[5,4 , 0]undec-7-enu a 5 ml absolutního dioxanu a nakonec míchá za teploty 20 až 25 °C po dobu 4 hodin. Reakční směs se vylije do
-13CZ 279595 B6 vody, přikape se 10% kyselina chlorovodíková až do dosažení hodnoty pH 5, provede se extrakce ethylesterem kyseliny octové, organická fáze se vysuší dosucha, odpaří a krystaluje z ethylesteru kyseliny octové. Získá se 1,15 g N-[2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]-N'-(4-chlor-6-methoxy-l,3-pyrimidin-2-yl)močoviny, která má teplotu tání 180 až 181 °C (za rozkladu).
Příklad H4
Způsob výroby chloridu kyseliny 2-isopropylthiobenzoové
Směs 15,7 g kyseliny 2-isopropylthiobenzoové a 15,7 g thionylchloridu se velmi pomalu zahřívá na teplotu zpětného toku a po ukončení vývoje plynu se udržuje za teploty zpětného toku. Po úplném odpaření přebytečného thionylchloridu se dostane 17,3 g nečištěného chloridu kyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve formě žlutého oleje.
Příklad H5
Způsob výroby oxetan-3-ylesteru kyselina 2-isopropylthiobenzoové
Směs 4,44 g 3-hydroxyoxyethanu, 6,64 g pyridinu a 60 ml absolutního toluenu se přikape za teploty 15 až 20 °C ke směsi 12,9 g chloridu kyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve 20 ml absolutního toluenu. Vzniklá suspenze se míchá za teploty 20 až 25 °C po dobu 2 hodin a za teploty 40 až 45 °C další 3 hodiny. Smícháním reakční směsi s vodou, promytím organické fáze vodou, vysušením a odpařením se dostane 12,6 g oxetan-3-ylesteru kyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve formě světle žlutého oleje.
Příklad H6
Způsob výroby 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu
-14CZ 279595 B6
Do směsi 12,6 g oxetan-3-ylesteru kyseliny 2-isopropylthiobenzoové, 12,9 g octanu sodného a 100 ml 50% kyseliny octové se zavede 11,2 g chloru za teploty -5 až 0 °C během jedné hodiny a reakční směs se nakonec míchá za teploty 0 °C po dobu 15 minut. K reakční směsi se přidá methylenchlorid, organická fáze se promyje ledovou vodou a vysuší, čímž se dostane methylenchloridový roztok 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu, který se bez dalšího čistění použije v příkladě H7.
Příklad H7
Způsob výroby 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu
Do methylenchloridového roztoku 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu (příklad H6) se zavede 2,5 g amoniaku za teploty 0 až 5 °C během 45 minut. K reakční směsi se přidá voda, organická fáze se promyje vodou, vysuší, odpaří a krystaluje ze směsi methylenchloridu a diethyletheru. Získá se 6,7 g 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, který má teplotu tání 169 až 170 °C.
Příklad H8
Způsob výroby N-[-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinyl)močoviny (sloučenina č. 3.011)
(3.011)
Směs 2,57 g 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, 2,6 g
4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinylfenylkarbamátu a 40 ml absolutního dioxanu se přikape ke směsi 1,52 g diazabicyklo[5,4,9]undec
-15CZ 279595 B6
-7-enu (1.5-5) a 5 ml absolutního dioxanu za teploty 20 až 25 C a nakonec se míchá za této teploty po dobu 4 hodin. Přidáním vody, přikapáním 10% kyseliny chlorovodíkové až do dosažení hodnoty pH 5, extrakcí ethyletherem kyseliny octové, vysušením organické fáze, odpařením a krystalizací z ethylesteru kyseliny octové se dostane 2 ,8 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)-fenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinyl)močoviny (sloučeniny č. 3.011), která má teplotu tání 162 až 163 °C (za rozkladu).
Příklad H9
Způsob výroby N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]fenylkarbamátu (sloučenina č. 1.030)
(1.030)
Směs 2,57 g 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, 2,14 g difenylkarbonátu, 1,38 g uhličitanu draselného a 13 ml dimethylformamidu se nechá pomalu míchat za teploty 20 až 25 °C po dobu 15 hodin. Nakonec se reakční směs vnese do ledové vody, hodnota pH se upraví na 5 až 6 přikapáním 10% kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se extrahuje ethylesterem kyseliny octové a promyje vodou. Po vysušení síranem sodným, odpaření a krystalizací odparku z diethyletheru se získá 2,2 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]fenylkarbamátu (sloučeniny č. 1.030), který má teplotu tání 91 až 92 °C.
Příklad H10
Způsob výroby N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]-N'-[4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimidin-2-yl]močoviny (sloučenina č. 2.034)
(2.034)
Směs 0,75 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)-fenylsulfonyl]fenylkarbamátu, 0,34 g 2-amino-4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimidinu a 7 ml dioxanu se nechá pomalu míchat za teploty 90 až
-16CZ 279595 B6 ’C po dobu 4 hodin. Po odpaření reakční směsi a krystalizaci odparku z acetonu se dostane 0,7 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl) fenylsulfonyl]—N’—[4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimidin-2-yl] močoviny (sloučeniny č. 2.034), která má teplotu tání 185 až 186 °C.
Obdobným způsobem se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I, stejně jako jejich meziprodukty, které jsou uvedeny v připojených tabulkách.
Tabulka 1
Meziprodukty obecného vzorce
| Sloučenina č. | R2 | L | X | Teplota [’C] | tání |
| 1.001 | H | Cl | 0 | olej | |
| 1.002 | H | Cl | s | olej | |
| 1.003 | H | nh2 | 0 | 169 až | 170 ° |
| 1.004 | H | nh2 | s | 145 až | 146 0 |
| 1.005 | H | nh2 | so | ||
| 1.006 | H | nh2 | so2 | 213 až | 214 0 |
| 1.007 ’· | 5-F | nh2 | 0 | 200 až | 202 ° |
| 1.008 | 5-F | nh2 | s | ||
| 1.009 | 5-CF3 | nh2 | 0 | ||
| 1.010 | 5-C1 | nh2 | 0 | 169 až | 170° |
| 1.011 | 5-OCH3 | nh2 | 0 | 149 až | 150 0 |
| 1.012 | 5-CH2CH2CF3 | nh2 | 0 | ||
| 1.013 | 5-OCH2CH2Cl | nh2 | 0 | ||
| 1.014 | 5-OCHF2 | nh2 | 0 | ||
| 1.015 | 5-OCH2CH2OCH3 | nh2 | 0 | ||
| 1.016 | 5-CH3 | nh2 | 0 | 141 až | 142° |
| 1.017 | 5-OCH2CH=CH2 | nh2 | 0 | ||
| 1.018 | 6-C1 | nh2 | 0 | ||
| 1.019 | 6-F | NH2 | 0 | 146 až | 148 0 |
| 1.020 | 3-C1 | nh2 | 0 | ||
| 1.021 | 3-F | nh2 | 0 |
-17CZ 279595 B6
Tabulka 1 - pokračování
| Sloučenina č. | r2 | L | X |
| 1.022 | 5-NO2 | nh2 | O |
| 1.023 | 5-C=CH | nh2 | O |
| 1.024 | 5-CH=CH-CF3 | nh2 | O |
| 1.025 | 5-CH2-C=CH | nh2 | O |
| 1.026 | 5-CN | nh2 | O |
| 1.027 | 5-N(CH3)2 | nh2 | O |
| 1.028 | 5-SCH2CHF2 | nh2 | O |
| O ll //—: | λ | ||
| 1.029 | H | -NH-C-0 -Z | )--CH3 O |
1.030
až 92°C
1.031
5-F
-NH-C-0
1.032
4-F
| 1.033 | 4-F | Cl | 0 |
| 1.034 | 4-F | nh2 | 0 |
| 1.035 | 4-OCH3 | Cl | 0 |
| 1.036 | 4-OCH3 | nh2 | 0 |
1.037
4-OCH3
1.038
5-OCH3
1.039
5-OCH3
147 až 148
-18CZ 279595 Β6
Tabulka 1 - pokračování
Slouče- R2 nina č.
L
Teplota tání [°C]
| 1.040 | 6-CHg | nh2 | 0 | |
| 1.041 | 6-C1 | 0 II -NH-C-O---( | O | 0 |
| 0 || | ||||
| 1.042 | 5-C=C-CH3 | -NH-C-0--( | o | 0 |
| 1.043 | 5-C=C-CH3 | nh2 | 0 |
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce Ia
Slouče- R-J_ R2 Rg Rg Xt t [’C] nina č.
| 2.001 | H | H | ch3 | ch3 | 0 | 161 až | 162 |
| 2.002 | H | H | ch3 | och3 | 0 | 153 až | 155 |
| (rozklad) | |||||||
| 2.003 | H | H | och3 | och3 | 0 | 166 až | 167 |
| 2.004 | H | H | och3 | ochf2 | 0 | 181 až | 183 |
| 2.005 | H | H | ch3 | oc2h5 | 0 | ||
| 2.006 | H | H | och3 | OC2 h 5 | 0 | ||
| 2.007 | H | H | ch3 | ochf2 | 0 | 165 až | 167 |
| 2.008 | H | H | ochf2 | ochf2 | 0 | 164 až | 166 |
-19CZ 279595 B6
| Tabulka 2 - pokračování | ||||
| Sloučenina č. | R1 R2 | R8 | R9 | xt.t.íc3 |
| 2.009 | Η H | och3 | 0 | |
| 2.010 | Η H | oc2h5 | ochf2 | 0 |
| 2.011 | H H | ch3 | schf2 | 0 |
| 2.012 | Η H | Cl | och3 | 0 175 až 177 |
(rozklad)
| 2.013 | H | H | Cl | ochf2 | 0 |
| 2.014 | H | H | Cl | schf2 | 0 |
| 2.015 | H | H | ch2ci | och3 | 0 |
| 2.016 | H | H | ch2ci | och3 | 0 |
| 2.017 | H | H | ch2och3 | och3 | 0 |
| 2.018 | H | H | ch3 | sch3 | 0 |
| 2.019 | H | H | och3 | sch3 | 0 |
| 2.020 | H | H | Cl | sch3 | 0 |
| 2.021 | H | H | hn-ch3 | ch3 | 0 |
| 2.022 | H | H | hn-ch3 | och3 | 0 |
| 2.023 | H | H | hn-ch3 | oc2h5 | 0 |
| 2.024 | H | H | n(ch3)2 | ch3 | 0 |
| 2.025 | H | H | n(ch3)2 | och3 | 0 |
| 2.026 | H | H | OC2 H5 | och3 | 0 |
| 2.027 | H ' | H | OC2 H5 | C2H5 | 0 |
| 2.028 | H | H | n(ch3)2 | ochf2 | 0 |
| 2.029 | H | H | ch2sch3 | och3 | 0 |
| 2.030 | H | H | ch2f | och3 | 0 |
| 2.031 | H | H | F | och3 | 0 |
| 2.032 | H | H | °C2 H5 | ochf2 | 0 |
| 2.033 | H | H | ch3 | och2cf3 | 0 |
| 2.034 | H | H | och3 | och2cf3 | 0 185 až 186 |
| 2.035 | H | H | n(CH3)2 | och2cf3 | 0 |
| 2.036 | H | H | och3 | OCH3H7(í) | 0 |
| 2.037 | H | H | cf3 | ch3 | 0 |
| 2.038 | H | H·' '' | cf3 | oc2h5 | 0 |
| 2.039 | H | H | cf3 | 0C2 H5 | 0 |
| 2.040 | H | H | Cl | ch3 | 0 |
| 2.041 | H | H | Cl | cf3 | 0 |
-20CZ 279595 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | R8 | R9 | ?c] | |||
| 2.042 | H | H | Cl | och2cf3 | 0 | |||
| 2.043 | ch3 | H | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.044 | ch3 | H | Cl | och3 | 0 | |||
| 2.045 | ch3 | H | och3 | och3 | 0 | |||
| 2.046: | ch3 | H | ch3 | ch3 | 0 | |||
| 2.047 | H | 5-C1 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.048 | H | 5-F | ch3 | och3 | 0 | 174 | až | 176 |
| 2.049 | H | 6-C1 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.050 | H | 6-F | ch3 | och3 | 0 | 154 | až | 156 |
| 2.051 | H | 5-CF3 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.052 | H | 5-OCH3 | ch3 | och3 | 0 | 163 | až | 165 |
| 2.053 | H | 5-NO2 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.054 | H | 3-C1 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.055 | H | 3-F | ch3 | ch3 | 0 | |||
| 2.056 | H | 5-CsCH | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.057 | H | 5-CH=CH-CF3 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.058 | H | 5-CH3 | ch3 | och3 | 0 | 181 | až | 182 |
| 2.059 | H | 5-OCH2CH2Cl | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.060 | H | 5-OCHF2 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.061 | H | 5-OCH2CH=CH2 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.062 | H | 5-OCH2C=CH | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.063 | H | 5-CN | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.063 | H | 5-N(CH3)2 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.065 | H | 5-CG2CH2CF3 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.066 | H | 5-OCH2CH2OCH3 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.067 | H | 5-SCH2CHF2 | ch3 | och3 | 0 | |||
| 2.068 | H | H | OC2 H5 | 0 | ||||
| 2.069 | H | H | C3H7(í) | och3 | 0 | |||
| 2.070 | H | H | nh2 | och3 | 0 | |||
| 2.071 | H | H | och3 | och2cf3 | 0 | |||
| 2.072 | H | H · | och3 | och2ch3och3 | 0 | |||
| 2.073 | H | H | F | ochf2 | 0 | |||
| 2.074 | H | 5-C1 | Cl | och3 | 0 | |||
| 2.075 | H | 5-F | Cl | och3 | 0 |
-21CZ 279595 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | R8 | R9 | xt.t.í°cl |
| 2.076 | H | 5-CF3 | Cl | och3 | 0 |
| 2.077 | H | 5-CH3 | Cl | och3 | 0 |
| 2.078 | H | 5-OCH3 | Cl | och3 | 0 199 až 201 |
| 2.079 | H | 5-F | ch3 | ch3 | 0 |
| 2.080 | H | 5-F | och3 | och3 | 0 200 až 202 |
| 2.081 | H | 5-OCHF2 | Cl | ch3 | 0 |
| 2.082 | H | H | ch3 | ch3 | S 172 až 174 (rozklad) |
| 2.083 | H | H | ch3 | och3 | S 176 až 177 (rozklad) |
| 2.084 | H | H | och3 | och3 | S 187 až 188 (rozklad) |
| 2.085 | H | H | och3 | OC2 H5 | S |
| 2.086 | H | H | ch3 | OC2 H5 | S |
| 2.087 | H | H | och3 | oc2h5 | s |
| 2.088 | H | H | ch3 | OC2 H5 | s |
| 2.089 | H | H | ochf2 | ochf2 | S |
| 2.090 | H | H | och3 | — | S |
| 2.091 | H | H | OC2 H5 | ochf2 | S |
| 2.092 | H | H | ch3 | schf2 | S |
| 2.093 | H | H | Cl | och3 | S 180 až 181 (rozklad) |
| 2.094 | H | H | Cl | ochf2 | S |
| 2.095 | H | H | Cl | schf2 | S |
| 2.096 | H | H | CH2C1 | ch3 | S |
| 2.097 | H | H | ch2ci | och3 | S |
| 2.098 | H | H | ch2och3 | och3 | S |
| 2.099 | H | H | ch3 | sch3 | S |
| 2.100 | H | H | och3 | sch3 | S |
| 2.101 | H | H | Cl | sch3 | S |
| 2.102 | H | H | hn-ch3 | ch3 | S |
| 2.103 | H | H | hn-ch3 | och3 | S |
| 2.104 | H | H | hn-ch3 | OC2 H5 | S |
| 2.105 | H · | H | n(ch3)2 | ch3 | S |
| 2.106 | H | H | n(ch3)2 | och3 | S |
| 2.107 | H | H | C2H5 | och3 | S |
| 2.108 | H | H | C2H5 | OC2 H5 | S |
-22CZ 279595 B6
Tabulka 2 - pokračování
Slouče- R-]_ R2 Rg Rg X-f.
nina č.
| 2.109 | H | H | n(ch3)2 | ochf2 | s |
| 2.110 | H | H | ch2sch3 | och3 | s |
| 2.111 | H | H | ch2f | och3 | s |
| 2.112 | H | H | F | och3 | s |
| 2.113 | H | H | OC2 H5 | OC2 H5 | s |
| 2.114 | H | H | ch3 | och2cf3 | s |
| 2.115 | H | H | och3 | och2cf3 | s |
| 2.116 | H | H | n(ch3)2 | och2cf3 | s |
| 2.117 | H | H | och3 | oc3h7(í) | s |
| 2.118 | H | H | cf3 | ch3 | s |
| 2.119 | H | H | cf3 | oc2h5 | s |
| 2.120 | H | H | Cl | ch3 | s |
| 2.121 | H | H | Cl | cf3 | s |
| 2.122 | H | H | Cl | och2cf3 | s |
| 2.123 | ch3 | H | ch3 | och3 | s |
| 2.124 | ch3 | H | Cl | och3 | s |
| 2.125 | ch3 | H | och3 | och3 | s |
| 2.126 | ch3 | H | ch3 | ch3 | s |
| 2.127 | H | 5-C1 | ch3 | och3 | s |
| 2.1.28 | H | . 5-F | ch3 | och3 | s |
| 2.129 | H | 6-C1 | ch3 | och3 | s |
| 2.130 | H | 6-F | ch3 | och3 | s |
| 2.131 | H | 5-CF3 | ch3 | och3 | s |
| 2.132 | H | 5-OCH3 | ch3 | och3 | s |
| 2.133 | H | 5-NO2 | ch3 | och3 | s |
| 2.134 | H | H | cf3 | och3 | s |
| 2.135 | H | H | ch3 | ch3 | so |
| 2.136 | H | H | ch3 | och3 | so |
| 2.137 | H | H | Cl | och3 | so |
| 2.138 | H | H | och3 | och3 | so |
| 2.139 | H | H . | ch3 | ch3 | so |
| 2.140 | H | H | ch3 | och3 | so |
| 2.141 | H | H | Cl | OCHo | so |
-23CZ 279595 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | CO Pí | R9 | |
| 2.142 | H | H | och3 | och3 | SO2 160 až 161 0 (rozklad) |
| 2.143 | H | H | OC2 H5 | s | |
| 2.144 | H | H | C3 H7 | och3 | s |
| 2.145 | H | H | nh2 | och3 | s |
| 2.146 | H | H | och3 | sch2cf3 | s |
| 2.147 | H | H | och3 | och2ch2och3 | s |
| 2.148 | H | H | F | ochf2 | s |
| 2.149 | H | 3-C1 | ch3 | och3 | s |
| 2.150 | H | 3-C1 | Cl | och3 | s |
| 2.151 | H | 3-F | ch3 | och3 | s |
| 2.152 | H | 3-F | Cl | och3 | s |
| 2.153 | H | 5-C=CH | ch3 | och3 | s |
| 2.154 | H | 5-CH=CH-CF3 | ch3 | och3 | s |
| 2.155 | H | 5-CH3 | ch3 | och3 | s |
| 2.156 | H | 5-OCH2CH2Cl | ch3 | och3 | s |
| 2.157 | H | 5-OCHF2 | ch3 | och3 | s |
| 2.158 | H | 5-OCH2CH=CH2 | ch3 | och3 | s |
| 2.159 | H | 5-OCH2C=CH2 | ch3 | och3 | s |
| 2.160 | H | 5-CH2CH2CF3 | ch3 | och3 | s |
| 2.161 | H | 5-OCH2CH2OCH3 | ch3 | och3 | s |
| 2.162 | H | 5-SCH2CHF2 | ch3 | och3 | s |
| 2.163 | H | 6-CH3 | n(ch3)2 | och2cf3 | 0 |
| 2.164 | H | 5-OCH2CH2Cl | ch3 | ch3 | 0 |
| 2.165 | H | 5-OCH2CH2Cl | och3 | och3 | 0 |
| 2.166 | H | 5-CsCCH3 | och3 | och3 | 0 |
| 2.167 | H | 5-C=CCH3 | och3 | ch3 | 0 |
| 2.168 | H | 5-C=CCH3 | ch3 | ch3 | 0 |
| 2.169 | H | 4-F | ch3 | ch3 | 0 165° (rozklad) |
| 2.170 | H | 4-F | och3 | ch3 | 0 |
| 2.171 | H | 4-OCH3 | och3 | ch3 | 0 158 až 160° |
| 2.172 | H | 4-OCH3 | ch3 | ch3 | O 177 až 179° |
| 2.173 | H | 5-C=CH | ch3 | ch3 | 0 |
-24CZ 279595 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | R8 | R9 | xt.t.fC] |
| 2.174 | H | 5-C=CH | och3 | ch3 | 0 |
| 2.175 | H | 5-C=CH | och3 | och3 | 0 |
| 2.176 | H | 6-CH2F | och3 | och3 | 0 |
| 2.177 | H | 6-CH2F | ch3 | ch3 | 0 |
| 2.178 | H | 6-CH2F | ch3 | och3 | 0 |
| 2.179 | H | 5-CH2CH3 | CH3 | och3 | 0 |
| 2.180 | H | 5-CH2CH3 | ch3 | ch3 | 0 |
Tabulka 3
Sloučeniny obecného vzorce Ib
R2
(Ib)
| Sloučenina č. | R1 | R2 | co Pí | R9 | xt | |
| 3.001 | H | H | ch3 | ch3 | 0 | |
| 3.002 | H | H | ch3 | sch3 | 0 | |
| 3.003 | H | H | och3 | och3 | 0 | 185 až 187° (rozklad) |
| 3.004 | H | H | ch3 | oc2h5 | 0 | 158 až 160° |
| 3.005 | H | H | och3 | oc2h5 | 0 | |
| 3.006 | H | H | och3 | 0 | 154 až 156° | |
| 3.007 | H | H | ch2ci | och3 | 0 | |
| 3.008 | H | H | ch2och3 | och3 | 0 | |
| 3.009 | H | H | ch2sch3 | och3 | 0 | |
| 3.010 | H | H | oc2h5 | OC2 H5 | 0 | |
| 3.011 | H | H | ch3 | och3 | 0 | 162 až 163° (rozklad |
| 3.012 | H | H | och3 | sch3 | 0 |
-25CZ 279595 B6
| Tabulka | 3 - | pokračování | ||||
| Slouče- | R1 | R2 | R8 | R9 | xt | |
| nina č. | ||||||
| 3.013 | H | H | och3 | oc3h7(í) | 0 | |
| 3.014 | H | H | Hn-CH3 | ch3 | 0 | |
| 3.015 | H | H | hn-ch3 | och3 | 0 | |
| 3.016 | H | H | hn-ch3 | OC2 H5 | 0 | |
| 3.017 | H | H | n(ch3)2 | ch3 | 0 | |
| 3.018 | H | H | Ν(Οί3)2 | och3 | 0 | |
| 3.019 | H | H | C2H5 | och3 | 0 | 169 až 171° |
| (rozklad) | ||||||
| 3.020 | H | H | ch2f | och3 | 0 | |
| 3.021 | H | H | ch3 | och2cf3 | 0 | |
| 3.022 | H | H | och3 | och2cf3 | 0 | 180 až 182° |
| 3.023 | H | H | n(ch3)2 | och2cf3 | 0 | 177 až 178° |
| 3.024 | H | H | cf3 | och3 | 0 | |
| 3.025 | H | H | och3 | och2ch2och3 | 0 | |
| 3.026 | ch3 | H | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.027 | ch3 | H | och3 | och3 | 0 | |
| 3.028 | H | 5-C1 | ch3 | och3 | 0 | 155 až 157° |
| 3.029 | H | 5-F | ch3 | och3 | 0 | 148 až 150° |
| 3.030 | H | 6-C1 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.031 | H | 6-F | CH3 | och3 | 0 | 150° |
| (rozklad) | ||||||
| 3.032 | H | 5-CF3 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.033 | H | 5-OCH3 | ch3 | och3 | 0 | 186 až 187° |
| 3.034 | H | 5-NO2 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.035 | H | 5-C=CH | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.036 | H | 5-CH=CH-CF3 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.037 | H | 5-Ch 3 | ch3 | och3 | 0 | 120 až 121° |
| (rozklad) | ||||||
| 3.038 | H | 5-OCH2CH2Cl | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.039 | H | 5-OCHF2 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.040 | H | 3-C1 | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.041 | H | 3-F | ch3 | och3 | 0 | |
| 3.042 | H | H | OC2 h 5 | 0 | 152 až 153° | |
| 3.043 | H | H | C3H7(í) | och3 | 0 | |
| 3.044 | H | H | och3 | sch2cf3 | 0 | |
| 3.045 | H | H | nh2 | och3 | 0 |
-26CZ 279595 B6
Tabulka 3 - pokračování
| Sloučenina | R1 | R2 | R8 | R9 | |
| 3.046 | H 5· | -ochch2ch=ch2 | ch3 | och3 | 0 |
| 3.047 | H | 5-OCH2C=CH | ch3 | och3 | 0 |
| 3.048 | H | 5-CN | ch3 | och3 | 0 |
| 3.049 | H | 5-N(CH3)2 | ch3 | och3 | 0 |
| 3.050 | H 5· | -ch2-ch2-cf3 | ch3 | och3 | 0 |
| 3.051 | H 5· | -och2ch2och3 | ch3 | och3 | 0 |
| 3.052 | H | 5-CH2CHF2 | ch3 | och3 | 0 |
| 3.053 | H | H | ch3 | och3 | S 164 až 161 (rozklad) |
| 3.054 | H | H | ch3 | ch3 | s |
| 3.055 | H | H | och3 | och3 | s |
| 3.056 | H | H | ch3 | OC2 H5 | s |
| 3.057 | H | H | och3 | oc2h5 | s |
| 3.058 | H | H | och3 | s | |
| 3.059 | H | H | ch2ci | och3 | s |
| 3.060 | H | H | ch2och3 | och3 | s |
| 3.061 | H | H | ch2sch3 | och3 | s |
| 3.062 | H | H | OC2 H5 | OC2 H5 | s |
| 3.063 | H | H | ch3 | sch3 | s |
| 3.064 | H | H | och3 | sch3 | s |
| 3.065 | H | H | och3 | oc3h7(í) | s |
| 3.066 | H | H | hn-ch3 | ch3 | s |
| 3.067 | H | H | hn-ch3 | och3 | s |
| 3.068 | H | H | hn-ch3 | OC2 H5 | s |
| 3.069 | H | H | n(ch3)2 | ch3 | s |
| 3.070 | H | H | n(ch3)2 | och3 | s |
| 3.071 | H | H | C2 H5 | och3 | s |
| 3.072 | H | H | ch2f | och3 | s |
| 3.073 | H | H | ch3 | och2cf3 | s |
| 3.074 | H | H | och3 | och2cf3 | s |
| 3.075 | H | H | n(ch3)2 | och2cf3 | s |
| 3.076 | H | H | cf3 | och3 | s |
| 3.077 | H | H | och3 | och2ch2och3 | s |
| 3.078 | ch3 | H | ch3 | och3 | s |
| 3.079 | ch3 | H | och3 | och3 | s |
-27CZ 279595 B6
| Tabulka Sloučenina č. | 3 - R1 | pokračování | |||
| R2 | R8 | R9 | xt | ||
| 3.080 | H | 5-C1 | ch3 | och3 | s |
| 3.081 | H | 5-F | ch3 | och3 | s |
| 3.082 | H | 6-C1 | ch3 | och3 | s |
| 3.083 | H | 6-F | ch3 | och3 | s |
| 3.084 | H | 5-CF3 | ch3 | och3 | s |
| 3.085 | H | 5-OCH3 | ch3 | och3 | s |
| 3.086 | H | 5-NO2 | ch3 | och3 | s |
| 3.087 | H | 5-CsCH | ch3 | och3 | s |
| 3.088 | H | 5-CH=CH-CF3 | ch3 | och3 | s |
| 3.089 | H | 5-CH3 | ch3 | och3 | s |
| 3.090 | H | 5-OCH2CH2Cl | ch3 | och3 | s |
| 3.091 | H | 5-OCHF2 | ch3 | och3 | s |
| 3.092 | H | 3-C1 | ch3 | och3 | s |
| 3.093 | H | 3-F | ch3 | och3 | s |
| 3.094 | H | H | ch3 | och3 | so |
| 3.095 | H | H | och3 | och3 | so |
| 3.096 | H | H | ch3 | och3 | so |
| 3.097 | H | H | och3 | och3 | so |
| 3.098 | H | H | OC2 H5 | s | |
| 3.099 ' | H | H | oc2h5 | -<] | so |
| 3.100 | H | 5-CH2-CH2-CF3 | ch3 | och3 | s |
| 3.101 | H | 5-OCH2CH2OCH3 | ch3 | och3 | s |
| 3.102 | H | 5-SCH2CHF2 | ch3 | och3 | s |
| 3.103 | H | 5-OCH2CH=CH2 | ch3 | och3 | s |
| 3.104 | H | H | C3H7(Í) | och3 | s |
| 3.105 | H | 6-CH3 | n(ch3)2 | och2cf3 | 0 |
| 3.106 | H | 5-C=CCH3 | och3 | ch3 | 0 |
| 3.107 | H | H | och3 | C2H5 | 0 |
| 3.108 | H | H | OC2 H5 | och2ch3 | 0 |
| 3.109 | H | H '' | och3 | 0 | |
| 3.110 | H | H | OC2 H5 | n(ch3)2 | 0 |
| 3.111 | H | H | och3 | och2ch2ci | 0 |
| 3.112 | H | 4-OCH3 | och3 | ch3 | 0 |
-28CZ 279595 B6
Tabulka 3 - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | CO | R9 | xt.t.Cc3 |
| 3.113 | H | 5-OCH2 | och3 | ch3 | 0 |
| 3.114 | H | 6-CH2F | och3 | ch3 | 0 |
| 3.115 | H | 5-CH2CH3 | och3 | ch3 | 0 |
Tabulka 4
Sloučeniny obecného vzorce Ic
( lc)
| Sloučenina č. | R2 | R10 | R11 | R12 | : °C] | ||
| 4.001 | H | ch3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.002 | H | ch3 | och3 | och3 | O 185 | až | 187 |
| 4.003 | H | ch3 | och3 | OC2 H5 | O | ||
| 4.004 | H | ch3 | sch3 | och3 | O | ||
| 4.005 | H | ch3 | oc2h5 | och3 | O | ||
| 4.006 | H | ch3 | Cl | och3 | O | ||
| 4.007 | H | ch3 | F | och3 | O | ||
| 4.008 | H | Cl | ch3 | och3 | O | ||
| 4.009 | H | Cl | och3 | och3 | O 197 | až | 198 |
| 4.010 | H | F | ch3 | och3 | O | ||
| 4.011 | H | cf3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.012 | H | och3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.013 | H | sch3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.014 | H | soch3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.015 | H | so2ch3 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.016 | H | CN | ch3 | och3 | O | ||
| 4.017 | H | oc2H5 | ch3 | och3 | O | ||
| 4.018 | H | ch3 | ch3 | och3 | S |
-29CZ 279595 B6
Tabulka 4 - pokračování
| Sloučenina č. | R2 | R10 | R11 | R12 | xt |
| 4.019 | H | ch3 | och3 | och3 | s |
| 4.020 | H | Cl | ch3 | och3 | s |
| 4.021 | H | Cl | och3 | och3 | s |
| 4.022 | H | F | ch3 | och3 | s |
| 4.023 | H | H - | och3 | och3 | s |
| 4.024 | H | H | och3 | och3 | 0 |
| 4.025 | H | ch3 | och3 | och3 | so |
| 4.026 | H | ch3 | ch3 | och3 | so |
| 4.027 | H | ch3 | och3 | och3 | so |
| 4.028 | H | Cl | och3 | och3 | so |
| 4.029 | 5-F | ch3 | ch3 | och3 | 0 |
| 4.030 | 5-C1 | ch3 | ch3 | och3 | 0 |
| 4.031 | H | cf3 | ch3 | och3 | s |
| 4.032 | H | och3 | ch3 | och3 | s |
Tabulka 5
Sloučeniny obecného vzorce Id
(Id)
| Sloučenina č. | R2 | R13 | R14 | X. |
| 5.001 | H | ch3 | ch3 | 0 |
| 5.002 | H | ch3 | och3 | 0 |
| 5.003 | H | ch3 | Cl | 0 |
| 5.004 | H | ch3 | ochf2 | 0 |
| 5.005 | H | C2H5 | och3 | 0 |
| 5.006 | H | ch3 | OC2 H5 | 0 |
30CZ 279595 B6
Tabulka 5 - pokračováni
| Sloučenina č. | R2 | R13 | R14 | xt |
| 5.007 | H | ch3 | ch3 | s |
| 5.008 | H | ch3 | och3 | s |
| 5.009 | H | ch3 | Cl | s |
| 5.011 | H | ch3 | ch3 | so |
| 5.012 | H | ch3 | och3 | so |
| 5.013 | H | ch3 | ch3 | so |
| 5.014 | H | ch3 | ch3 | so. |
| 5.015 | 5-F | ch3 | och3 | 0 |
| 5.016 | 5-C1 | ch3 | och3 | 0 |
Příklady prostředků obsahujících účinné látky obecného vzorce I (% označuje vždy procento hmot.)
1. Smáčitelný prásek účinná látka podle tabulek až 5 ligninsulfonát sodný laurylsulfát sodný diisobutylnaftalensulfonát sodný oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol ethylenoxidu) vysoce disperzní kyselina křemičitá kaolin chlorid sodný
Účinná látka se dobře promísí rozemele ve vhodném mlýnu, možno ředit vodou na suspenze každé s
Získá se
| a) | b) | c) | ||
| 20 | % | 50 | % | 0,5 % |
| 5 | % | 5 | % | 5 % |
| 3 | % | - | - | |
| - | 6 | % | 6 % | |
| - | 2 | % | 2 % | |
| 5 | % | 27 | % | 27 % |
| 67 | % | — | — | |
| - | - | 59,5 % |
přísadami a směs se dokonale smáčitelný prásek, který je požadované koncentrace.
2. Emulzní koncentrát
a) b) účinná látka podle tabulek 10 % až 5 dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % oktylfenolpolyethylénglykol- 3 % ether (4 až 5 mol ethylenoxidu) polyethylenglykolether ricinového 4 % oleje (36 mol ethylenoxidu) cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 % %
% %
% %
%
-31CZ 279595 B6
Z těchto koncentrátů se mohou zředěním vodou vyrábět emulze
| každé požadované koncentrace. | ||||
| 3. Popraš | ||||
| a) | b) | |||
| účinná látka podle tabulek | 0,1 | % | 1 | % |
| 2 až 5 | ||||
| mastek | 99,9 | % | - | |
| kaolin | - | 99 | % |
| Důkladným promísením účinné látky s nosnou přímo upotřebitelná popraš. | látkou se získá | |||
| 4. Extrudovaný granulát | a) b) | |||
| účinná látka podle tabulek | 10 % 1 | % | ||
| 2 až 5 ligninsulfonát sodný | 2 % 2 | % | ||
| karboxymethylcelulóza | 1 % 1 | % | ||
| kaolin | 87 % 96 | % | ||
| Účinná látka se promíchá s | přísadami, rozemele | a zvlhčí | ||
| vodou. Takto získaná směs se vytlačuje a nakonec | usuší | proudem | ||
| vzduchu. | ||||
| 5. Obalovaný granulát | ||||
| účinná látka podle tabulek 2 až 5 | 3 % | |||
| polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) | 3 % | |||
| kaolin | 94 % |
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá
| obalovaný granulát, který je | prostý prachu. | ||
| 6. Suspenzní koncentrát | |||
| a) | b) | ||
| účinná látka podle tabulek | 5 % | 40 % | |
| 2 až 5 | |||
| ethylenglykol | 10 % | 10 % | |
| nonylfenolpolyethylenglykol- | 1 % | 6 % | |
| ether (15 mol ethylenoxidu) | |||
| ligninsulfonát sodný | 5 % | 10 % | |
| karboxymethylcelulóza | 1 % | 1 % | |
| 37% vodný roztok formaldehydu 0,2 | % | 0,2 % | |
| silikonový olej ve formě 75% | 0,8 | % | 0,8 % |
| vodné suspenze | |||
| voda | 77 % | 32 % |
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami.
Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou připravovat zředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace.
-32CZ 279595 B6
7. Roztok soli účinná látka podle tabulky 5 % až 5 isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykol- 91 % ether (78 mol ethylenoxidu)
8. Granulát dispergovatelný ve vodě
a) b) účinná látka podle tabulky až 5 · · 75 % 5 % dibutylnaftalensulfonát sodný 2 % 0,5 % arabská guma 1 % 1 % síran sodný 5 % 3 % ligninsulfonát sodný 17 % 15 % kaolin - 75,5 %
Sloučenina obecného vzorce I se v nezměněné formě nebo s výhodou jako prostředek použije společně s pomocnými látkami obvyklými při formulačním technickém způsobu a proto zpracuje například na emulzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné roztoky nebo roztoky, které se dají ředit, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například do polymerních látek, přičemž toto zpracování se provádí o sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání nebo zalévání, se stejně jako forma prostředku volí v souladu s požadovanými cíli a danými podmínkami.
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad B1
Herbicidní účinek před vzejitím rostlin
Kořenáče z plastické hmoty se naplní expandovaným vermikulio tem (specifická hmotnost: 0,135 g/cm , adsorpční schopnost pro vodu: 0,565 1/1). Po nasycení nenaadsorbovaného vermikulitu vodnou emulzí účinné látky v deionizované vodě, která obsahuje účinnou látku v koncentraci 70,8 ppm, se na povrch náplně kořenáčů vysejí semena těchto rostlin: Nasturtium officinalis, Agrostis tenuis, Stellaria média a Digitaria sanguinalis. Pokusné kořenáče se potom udržují v klimatizačních komorách za teploty 20 °C při osvětlení zhruba 20 klx (kiloluxů) a relativní vlhkosti vzduchu 70 %. Během fáze klíčení, trvající po dobu 4 až 5 dnů, se kořenáče ke zvýšení místní vlhkosti vzduchu pokryjí materiálem, který propouští světlo, a zalévají deionizovanou vodou. Po pátém dni se k zálevkové vodě přidává 0,5 % kapalného hnojivá, které je komerčně dostupné. Za 12 dní po vysetí se pokus vyhodnotí a účinek na pokusné rostliny se hodnotí podle této stupnice:
1: nevyklíčené nebo úplně uhynulé rostliny až 3: velmi silný účinek až 6: střední účinek
-33CZ 279595 B6 až 8: slabý účinek
9: bez účinku (jako při neošetřeném kontrolním stanovení)
Tabulka BI
Preemergentní účinek
Koncentrace účinné látky v emulzi: 70,8 ppm
Sloučenina Testované rostliny
č. Nasturtium Stellaria Agrostis Digitaria
| 2.001 | ; 3 | 3 | 1 | 3 |
| 2.002 | 3 | 2 | 2 | 3 |
| 2.003 | 1 | 2 | 1 | 3 |
| 2.093 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 3.003 | 3 | 2 | 1 | 3 |
| 3.011 | 1 | 2 | 1 | 2 |
Příklad B2
Postemergentní herbicidní účinek (kontaktní herbicid)
Určitý počet testovaných rostlin se umístí do skleníku v kořenáčích z plastické hmoty do standardní půdy a ve stadiu čtvrtého až šestého listu postříká vodnou suspenzí zkoušené látky, která odpovídá dávce 500 g účinné sloučeniny na hektar (500 litrů vody na hektar). Testované rostliny se potom dále kultivují ve skleníku za optimálních podmínek. Po přibližně 21 dni trvání pokusu se pokus vyhodnotí pomocí devítistupňového systému hodnocení (1 = úplné zničení, 9 = bez účinku). Hodnota 1 až 4 (zvláště 1 až 3) ukazuje na dobrý až velmi dobrý herbicidní účinek.
Jako testované rostliny se použije Avena, Setaria, Sinapsis a Stellaria.
Tabulka 2
Postmeregentní účinek
| Účinná | sloučenina | Testovaná Sinapsis | rostlina Stellaria | ||
| č. | Avena | Setaria | |||
| 2.001 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 2.002 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 2.003 | 3 | 2 | 1 | 2 | |
| 2.050 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 2.052 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 2.084 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 3.016 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 3.033 | 1 | 2 | 2 | 2 |
Claims (23)
1. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I ve kterém
X znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu vzorce SO2,
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo skupinu vzorce (O)nalk, kde alk znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 0 nebo 1,
Z představuje skupinu vzorce Z1 nebo Z2 nebo
E představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku,
R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v každé alkylové části,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu a
R10 představuje atom chloru nebo methylovou skupinu, jakož i soli těchto sloučenin, s výjimkou, že
E představuje methinovou skupinu, pokud Rg znamená atom halogenu a
E představuje methinovou skupinu, pokud Rg nebo Rg znamená skupinu vzorce OCHF2.
-35CZ 279595 B6
2. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 1, kde
Z znamená Z1 a
X představuje atom kyslíku nebo atom síry.
3. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 2, kde E znamená methinovou skupinu.
4. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 2, kde E znamená atom dusíku.
5. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle jednoho z nároků
3 a 4, kde X znamená atom kyslíku.
6. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle jednoho z nároků
3 a 4, kde
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2, CH2F nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
7.
Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 6, kde R2 R8
R9 představuje atom vodíku, znamená vzorce N(CH3)2 znamená 0C2 H5 methylovou skupinu, och3, oc2h5, ochf2, a ethylovou skupinu, skupinu
OCH2CF3 nebo skupinu vzorce methylovou skupinu, nebo cyklopropylovou skupinu.
skupinu vzorce OCH3, OCHF2,
8. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 1, kde
X představuje atom síry,
R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, skupinu vzorce OCH3 nebo methylovou skupinu, Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2, CH2F, atom fluoru, atom chloru nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
9. Sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 8, kde X představuje atom síry,
R2 představuje atom vodíku,
-36CZ 279595 B6
R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru nebo skupinu vzorce N(CH3)2 a
Rg znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu.
10.Sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 4, kterou je N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazinyl)močovina.
11.Sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 3, kterou je N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethyl-2pyrimidinyl)močovina.
12.Sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 3, kterou je N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)močovina.
13.Sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 3, kterou je N— C 2 —(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
14.Způsob výroby sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle nároku
1, vyznačující se tím, že se buď
a) fenylsulfonamid obecného vzorce II ve kterém
R2 a X maj í významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1, nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinylkarbamátem, nebo triazinylkarbamátem obecného vzorce III
O
II
R-i c-0--C--N-Z 15 I
H (III), ve kterém
Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I v nároku 1 a r15 představuje fenylovou skupinu, nebo
-37CZ 279595 B6 (IV)
b) sulfonylkarbamát obecného vzorce IV ve kterém
R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1 a
R15 má význam uvedený pod obecným vzorcem III, nechá reagovat v přítomnosti báze s aminem obecného vzorce V h2n - Z (V) , ve kterém
Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I v nároku 1.
15.Fenylsulfonamidy obecného vzorce II (Π), ve kterém
R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1, jako meziprodukt pro výrobu sulfonylmočovin obecného vzorce I podle nároku 1.
16.Sulfonylkarbamáty obecného vzorce IV (IV),
-38CZ 279595 B6 ve kterém
R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1 a r15 představuje fenylovou skupinu, jako meziprodukty pro výrobu sulfonylmočovin obecného vzorce
1 podle nároku 1.
17. Herbicidní a růst rostlin omezující prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo větší počet sulfonylmočovin obecného vzorce I podle nároku 1.
18. Prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím, že obsahuje od 0,1 do 95 % hmot, sulf onylmočoviny obecného vzorce I podle nároku 1.
19. Způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se jako účinná látka aplikuje sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 1 nebo prostředek obsahující tuto účinnou látku v účinném množství na rostliny nebo prostor vymezený pro život rostlin.
20. Způsob podle nároku 19, vyznačující se tím, že se použije množství účinné látky odpovídající 0,001 až
2 kg na hektar.
21. Způsob zamezení nežádoucího růstu rostlin, vyznačuj Ιοί se tím, že se jako účinná látka použije sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 1 nebo prostředek obsahující tuto účinnou látku v účinném množství na rostliny nebo prostor vymezený pro život rostlin.
22. Způsob podle nároku 19, vyznačující se tím, že se na plevele v kulturních porostech aplikuje preemergentně nebo postemergentně sulfonylmočovina obecného vzorce I podle nároku 1 nebo prostředek podle nároku 17.
23. Použití prostředku podle nároku 17 k selektivnímu preemergentnímu nebo postemergentnímu potlačování plevelí v kulturách užitkových rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH22091 | 1991-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS21592A3 CS21592A3 (en) | 1992-08-12 |
| CZ279595B6 true CZ279595B6 (cs) | 1995-05-17 |
Family
ID=4182017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS92215A CZ279595B6 (cs) | 1991-01-25 | 1992-01-24 | Nové sulfonylmočoviny |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5209771A (cs) |
| EP (1) | EP0496701B1 (cs) |
| JP (1) | JPH04346983A (cs) |
| KR (1) | KR920014807A (cs) |
| CN (1) | CN1039771C (cs) |
| AP (1) | AP296A (cs) |
| AT (1) | ATE135004T1 (cs) |
| AU (2) | AU645389B2 (cs) |
| BG (1) | BG61187B1 (cs) |
| BR (1) | BR9200213A (cs) |
| CA (1) | CA2059882C (cs) |
| CZ (1) | CZ279595B6 (cs) |
| DE (1) | DE59205530D1 (cs) |
| DK (1) | DK0496701T3 (cs) |
| EE (1) | EE02947B1 (cs) |
| EG (1) | EG19684A (cs) |
| ES (1) | ES2084975T3 (cs) |
| FI (1) | FI920279A7 (cs) |
| GR (1) | GR3019245T3 (cs) |
| HR (1) | HRP950137A2 (cs) |
| HU (1) | HUT60603A (cs) |
| IE (1) | IE71042B1 (cs) |
| IL (3) | IL100741A (cs) |
| LT (1) | LT3731B (cs) |
| LV (1) | LV10610B (cs) |
| MA (1) | MA22399A1 (cs) |
| MD (1) | MD707C2 (cs) |
| MX (1) | MX9200273A (cs) |
| NO (1) | NO179251C (cs) |
| NZ (1) | NZ241385A (cs) |
| PL (2) | PL169554B1 (cs) |
| RO (1) | RO106991B1 (cs) |
| RU (1) | RU2056415C1 (cs) |
| SI (1) | SI9210060A (cs) |
| SK (1) | SK278536B6 (cs) |
| TN (1) | TNSN92005A1 (cs) |
| TR (1) | TR25726A (cs) |
| UY (1) | UY23364A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA92503B (cs) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5519148A (en) * | 1991-01-25 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylureas |
| EP0496701B1 (de) * | 1991-01-25 | 1996-03-06 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe als Herbizide |
| EP0626958A1 (en) * | 1992-02-21 | 1994-12-07 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| WO1993017015A1 (en) | 1992-02-21 | 1993-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| MY109136A (en) * | 1992-07-30 | 1996-12-31 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidal composition |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| US6783006B1 (en) | 1994-02-24 | 2004-08-31 | Syngenta Investment Corp. | Container for chemicals |
| WO1996008146A2 (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-21 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
| PL319143A1 (en) * | 1994-09-13 | 1997-07-21 | Wrigley W M Jun Co | Continuous method of making chewing gum from the chewing gum base concentrate |
| US5962371A (en) * | 1995-02-13 | 1999-10-05 | Novartis Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition and method of controlling weeds |
| EP0751136B1 (de) * | 1995-06-29 | 1999-12-29 | Novartis AG | Verfahren zur Herstellung von 3-hydroxyoxetanen |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| DE69707907T2 (de) | 1996-09-26 | 2002-05-16 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizid wirkende zusammensetzung |
| DE19702200A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19821613A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| PL218413B1 (pl) | 1998-08-13 | 2014-12-31 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kompozycji zawierającej glifosat oraz chlopyralid do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roślin w tolerujących uprawach kukurydzy |
| DE19836659A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
| DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| US20050250648A1 (en) * | 2002-03-29 | 2005-11-10 | Eisuke Ozaki | Granular agricultura-chemical composition |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| USD585914S1 (en) * | 2008-06-20 | 2009-02-03 | Illinois Tool Works Inc. | Grinder/polisher |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| NO2627183T3 (cs) | 2010-10-15 | 2018-03-03 | ||
| US9370183B2 (en) | 2011-05-04 | 2016-06-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| MD1088Z (ro) * | 2016-04-13 | 2017-06-30 | Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы | Procedeu de cultivare a plantelor de cultură |
| CN118201483A (zh) | 2021-10-15 | 2024-06-14 | 科沃施种子欧洲股份两合公司 | ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜(Beta Vulgaris)突变体 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| US4892946A (en) * | 1979-11-30 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| JPS5947600B2 (ja) * | 1980-06-12 | 1984-11-20 | 旭化成株式会社 | 加工殿粉 |
| GR71993B (cs) * | 1980-11-19 | 1983-08-26 | Stavffer Chemical Company | |
| AU550945B2 (en) * | 1981-07-10 | 1986-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
| DE3479213D1 (en) | 1983-05-16 | 1989-09-07 | Ciba Geigy Ag | Herbicidally active and plant growth regulating pyrimidine derivatives, their preparation and use |
| US4546179A (en) * | 1983-11-23 | 1985-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing sulfonylureas |
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3811777A1 (de) * | 1988-04-08 | 1989-10-19 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5084082A (en) * | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
| JP2598317B2 (ja) * | 1989-02-08 | 1997-04-09 | 呉羽化学工業株式会社 | Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| WO1991006546A1 (en) * | 1989-10-27 | 1991-05-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides |
| EP0496701B1 (de) * | 1991-01-25 | 1996-03-06 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe als Herbizide |
-
1992
- 1992-01-16 EP EP92810027A patent/EP0496701B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-16 AT AT92810027T patent/ATE135004T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-01-16 ES ES92810027T patent/ES2084975T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-16 DK DK92810027.0T patent/DK0496701T3/da not_active Application Discontinuation
- 1992-01-16 DE DE59205530T patent/DE59205530D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-20 SI SI9210060A patent/SI9210060A/sl unknown
- 1992-01-21 EG EG3692A patent/EG19684A/xx active
- 1992-01-21 US US07/823,515 patent/US5209771A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-22 MX MX9200273A patent/MX9200273A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-01-22 FI FI920279A patent/FI920279A7/fi unknown
- 1992-01-23 NZ NZ241385A patent/NZ241385A/xx unknown
- 1992-01-23 BR BR929200213A patent/BR9200213A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-01-23 IL IL10074192A patent/IL100741A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-01-23 KR KR1019920000923A patent/KR920014807A/ko not_active Ceased
- 1992-01-23 AU AU10432/92A patent/AU645389B2/en not_active Ceased
- 1992-01-23 CA CA002059882A patent/CA2059882C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-24 CN CN92100442A patent/CN1039771C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-24 JP JP4034412A patent/JPH04346983A/ja active Pending
- 1992-01-24 RO RO9200013A patent/RO106991B1/ro unknown
- 1992-01-24 MA MA22685A patent/MA22399A1/fr unknown
- 1992-01-24 TN TNTNSN92005A patent/TNSN92005A1/fr unknown
- 1992-01-24 NO NO920328A patent/NO179251C/no unknown
- 1992-01-24 CZ CS92215A patent/CZ279595B6/cs unknown
- 1992-01-24 PL PL92293282A patent/PL169554B1/pl unknown
- 1992-01-24 SK SK215-92A patent/SK278536B6/sk unknown
- 1992-01-24 ZA ZA92503A patent/ZA92503B/xx unknown
- 1992-01-24 RU SU925010749A patent/RU2056415C1/ru active
- 1992-01-24 IE IE920224A patent/IE71042B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-01-24 HU HU9200237A patent/HUT60603A/hu unknown
- 1992-01-24 PL PL92296107A patent/PL169407B1/pl unknown
- 1992-01-24 BG BG95816A patent/BG61187B1/bg unknown
- 1992-01-24 AP APAP/P/1992/000351A patent/AP296A/en active
- 1992-01-24 TR TR92/0071A patent/TR25726A/xx unknown
- 1992-01-27 UY UY23364A patent/UY23364A1/es unknown
-
1993
- 1993-02-08 US US08/014,947 patent/US5286709A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-25 LV LVP-93-413A patent/LV10610B/lv unknown
- 1993-11-19 US US08/154,768 patent/US5412107A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-21 LT LTIP1655A patent/LT3731B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-02-14 AU AU55137/94A patent/AU653480B2/en not_active Ceased
- 1994-07-14 MD MD94-0282A patent/MD707C2/ro unknown
- 1994-11-17 EE EE9400402A patent/EE02947B1/xx unknown
-
1995
- 1995-03-23 HR HRP-60/92A patent/HRP950137A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-04-10 US US08/419,307 patent/US5597779A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 IL IL11625495A patent/IL116254A0/xx unknown
- 1995-12-05 IL IL11625395A patent/IL116253A0/xx unknown
-
1996
- 1996-03-07 GR GR960400509T patent/GR3019245T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5412107A (en) | Phenylsulfonylchloride intermediates useful for the preparation of herbicidally active sulfonylureas | |
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| US5336773A (en) | Certain-3-amino-2-pyridine-sulfonamide intermediates | |
| EP0165003A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPS59212490A (ja) | 縮合したｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法、中間体、組成物及び使用法 | |
| US5342823A (en) | Sulfonylureas | |
| US5163996A (en) | Sulfonylureas | |
| LT3236B (en) | Novel sulfonylcarbamides | |
| JPH0324075A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| US5489695A (en) | Sulfonylureas | |
| US5272129A (en) | Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| IL93777A (en) | Paneoxysulfonylureas based on Alkyl-Salicylates are converted in mode 3, processes for their preparation and use as herbicides and regulators |