CZ285208B6 - Nátěrové hmoty a jejich použití - Google Patents
Nátěrové hmoty a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ285208B6 CZ285208B6 CS903899A CS389990A CZ285208B6 CZ 285208 B6 CZ285208 B6 CZ 285208B6 CS 903899 A CS903899 A CS 903899A CS 389990 A CS389990 A CS 389990A CZ 285208 B6 CZ285208 B6 CZ 285208B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- formula
- alkyl
- groups
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 30
- -1 amino, hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 claims abstract description 77
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract description 40
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 33
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 25
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCN NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CRPTXKKKIGGDBX-UHFFFAOYSA-N (z)-but-2-ene Chemical group [CH2]C=CC CRPTXKKKIGGDBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCN PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 12-methyltridecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 17-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCN XICVHDRGOHXIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethyl-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)pentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(C)(C)CC(C)(C)C BCKYDNXQBUZUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIZNUQIIKUJEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorobenzoyl)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LEIZNUQIIKUJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYQXSKFCGUCYCW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylbenzoyl)heptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 XYQXSKFCGUCYCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPMIHQGAMHYHGL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylbenzoyl)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 XPMIHQGAMHYHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMERFMAHDOZYHS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylbenzoyl)octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 DMERFMAHDOZYHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQDMNYMROJQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylbenzoyl)propanedioic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)C(C(O)=O)C(O)=O)C=C1 OQDMNYMROJQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFRGCFWLOZHGX-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 DBFRGCFWLOZHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXAKMUMORKIDE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(2-methylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1C FIXAKMUMORKIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COOHRCOLEBSDSS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 COOHRCOLEBSDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAIKCWLVCCQTH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 POAIKCWLVCCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 2-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1[N+]([O-])=O CAHWDGJDQYAFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGYQNGOILNWTL-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CC(O)=O)C(C)=C1 AGGYQNGOILNWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGGAZQNXZHVKO-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=O)C1=C(C)C=CC=C1C ISGGAZQNXZHVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWZFYHYFVNEGT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 XMWZFYHYFVNEGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWYSQSQKVAXML-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SJWYSQSQKVAXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRHELZKJHNYJS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclohexylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CC(=O)O)=CC=C1C1CCCCC1 XNRHELZKJHNYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHOHHUHUDHWMB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CC(O)=O)C=C1 RPHOHHUHUDHWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHJROIVFSSXIZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RKHJROIVFSSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROGJYAPNKVDHP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CROGJYAPNKVDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXYPEGJGLLHOER-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(chloromethyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 XXYPEGJGLLHOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCOCCCN LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 3-nonoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCOCCCN ZINQYRQLEDIWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIDKZXKLGJKSTO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-(2-prop-1-enylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC=CC1=CC=CC=C1C(=O)CC(O)=O CIDKZXKLGJKSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRLVKXSMHUIIJD-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)CC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MRLVKXSMHUIIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFNGFARZLGPG-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YJVFNGFARZLGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLUOTCHTVZCDL-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CCC(O)=O)C(C)=C1 JYLUOTCHTVZCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFNALALFWLSFKJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-dodecylphenyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CCC(O)=O)C=C1 HFNALALFWLSFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEEUWZITKKSXAZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CCC(O)=O)C=C1 OEEUWZITKKSXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxybutan-1-amine Chemical compound CCCCCCOCCCCN HQVBETYGPZKIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKLCZIMSAHQDR-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-yl-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)CCC(=O)O)=CC=C21 GZKLCZIMSAHQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGFCESDAOGJSW-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)butanoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C(=O)CCC(O)=O)=C1C LEGFCESDAOGJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOIQKXIBFKZKN-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)butanoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(=O)CCC(O)=O)C(C)=C1 QWOIQKXIBFKZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMQLIDDEQAJAGJ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KMQLIDDEQAJAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCN LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSXKFNTWOIGJI-UHFFFAOYSA-N 7-phenyl heptanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC1=CC=CC=C1 ZVSXKFNTWOIGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005821 ACRONAL® S 760 Polymers 0.000 description 1
- 229910002018 Aerosil® 300 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001297 Zn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000004777 chromones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007665 chronic toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000160 chronic toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005639 glycero group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JQKFLNWRTBPECK-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;propane-1,2-diol Chemical compound COC.CC(O)CO JQKFLNWRTBPECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N n-icosylicosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CPTXPDMOZQHSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N n-tetracosyltetracosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DVKOFNLCBQIMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004862 thiobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004055 thiomethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004035 thiopropyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Řešení se týká nátěrových hmot, které vykazují vlastnosti inhibující korozi. Tyto hmoty obsahují a/ organické filmotvorné pojivo a b/ korozi inhibující množství ve vodě nerozpustné soli i/ ketokyseliny obecného vzorce 1, ve kterém a znamená 1, 2, 3, 4 nebo 5; substituenty R jsou stejné nebo rozdílné a každý značí atom vodíku; halogenu; nitro; kyano; skupinu CF.sub.3.n.; C.sub.1-15 .n.alkyl; C.sub.5-12.n. cykloalkyl; C.sub.2-15.n. alkenyl; C.sub.1-12.n. halogenalkyl; C.sub.1-12.n. alkoxy; C.sub.1-12.n.thioalkyl; C.sub.6-12.n. aryl; C.sub.6-10.n. aryloxy; C.sub.7-12.n. alkaryl; skupinu -CO.sub.2.n.R.sub.1.n. ve které substituent R.sub.1.n. znamená a/ atom vodíku, b/ C.sub.1-20.n. alkyl popřípadě přerušený jedním nebo několika atomy kyslíku, dusíku nebo síry, c/ C.sub.7-12.n. alkaryl nebo d/ C.sub.6-12.n. aryl popřípadě substituovaný jednou nebo několika karboxyskupinami; dále znamená skupinu vzorce NR.sub.2.n.R.sub.3.n., ve kterém R.sub.2.n. a R.sub.3.n. jsou stejné nebo rozdílné a každýŕ
Description
b) korozi inhibující množství ve vodě nerozpustné soli
i) ketokyseliny obecného vzorce I, ve kterém a znamená 1, 2, 3, 4 nebo 5; substituenty R Jsou stejné nebo rozdílné a každý značí atom vodíku; halogenu; nitro; kyano; skupinu CF3; C1-C15 alkyl; C5-C12 cykloalkyl; C2-C15 alkenyl; C1-C12 halogenalkyl; C1-C12 alkoxy; C1-C12 thloalkyl; C6-C12 aryl; C6-C10 aryloxy; C7-C12 alkaryl; skupinu -CO2R1 ve které substituent Ri znamená
a) atom vodíku,
b) C1-C20 alkyl popřípadě přerušený jedním nebo několika atomy kyslíku, dusíku nebo síry,
c) C7-C12 alkaryl nebo
d) C6-C12 aryl popřípadě substituovaný jednou nebo několika karboxyskupinami;
dále znamená skupinu vzorce NR2R3. ve kterém R2 a R3 Jsou stejné nebo rozdílné a každý znamená atom vodíku nebo C1-C24 alkyl, který je popřípadě přerušen jedním nebo několika atomy kyslíku, síry nebo
NH skupinami; nebo když a znamená 2, 3, 4 nebo 5, dvě sousedící skupiny R mohou být atomy potřebnými k vytvoření kondenzovaného benzenového nebo cyklohexylového kruhu; n znamená celé číslo od 1 do 10; a
11) aminu obecného vzorce II, ve kterém skupiny X, Y a Z Jsou stejné nebo rozdílné, a znamenají atom vodíku; C4-C24 alkyl popřípadě přerušený Jedním nebo několika atomy kyslíku; fenyl; C7-C9 fenylalkyl; C7-C9 alkylfenyl;
nebo dva ze substituentů X, Y a Z dohromady s atomem dusíku, ke kterému Jsou připojeny, tvoří pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný nebo heterocyklický zbytek, který popřípadě obsahuje další atom kyslíku, dusíku nebo síry a který je popřípadě substituován jedním nebo několika C1-C4 alkyly, amlno, hydroxy, karboxy nebo C1-C4 karboxyalkylovými skupinami, a ostatní substituenty X, Y a Z znamenají atom vodíku; za podmínky, že X, Y a Z nejsou současně atomy vodíku; a kde sloučenina b) je přítomna v množství od 0,01 do 20 % hmot., vztaženo k obsahu pevných látek v nátěrové hmotě.
Dále je popsáno Jejich použití.
COÍCHJhCOjH
(!) (Π)
Nátěrové hmoty a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nátěrových hmot, tyto jako inhibitory koroze obsahují aminové soli ketokyselin a jejich použití. Zejména se vynález týká těchto solí, které jsou nové.
Dosavadní stav techniky
Ochrana proti korozi je jednou z nej důležitějších funkcí organických nátěrových hmot pro kovové substráty. V literatuře lze nalézt mnoho návrhů ke zlepšení ochrany nátěrů proti korozi, například H. Kittel., Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, sv. V, str. 46-103, Stuttgart (1977).
Na jedné straně se dá zlepšit bariérová funkce nátěrové hmoty, za účelem odstranění látek způsobujících korozi, jako je kyslík, voda nebo ionty z kovového povrchu.
Na druhé straně je možné použít pigmentů inhibujících korozi, které zasahují chemicky nebo elektrochemicky do korozního procesu, například tvorbu nerozpustných povrchů s produkty koroze nebo pasivací (polarizací) kovového povrchu. Mezi nejúčinnější pigmenty inhibující korozi náležejí chromany kovů a sloučeniny olova. Veliké použití nalezly chromany kovů zvláště proto, že inhibují jak anodickou, tak katodickou korozi. Nyní jsou určité výhrady k použití chromonů, vzhledem kjejich potenciálnímu karcinogennímu účinku. Podobně se vyskytují námitky proti používání sloučenin olova, pro jejich chronickou toxicitu.
Podle předloženého vynálezu bylo zjištěno, že aminové soli ketokyselin poskytují vynikající vlastnosti inhibující korozi, pokud se vpraví do nátěrových hmot.
Podstata vynálezu
Podstatou podle předloženého vynálezu jsou nátěrové hmoty, které obsahují
a) organické filmotvomé pojivo a
b) korozi inhibující množství ve vodě nerozpustné soli
i) ketokyseliny obecného vzorce I:
(R>
(I) ve kterém a znamená 1, 2, 3, 4 nebo 5; substituenty R jsou stejné nebo rozdílné a každý značí atom vodíku; atom halogenu; nitroskupinu; kyanoskupinu; skupinu CF3; Ci-Cu alkylovou skupinu; C5-C12 cycloalkylovou skupinu; C2-Ci5 alkenylovou skupinu; C]-Ci2 halogenoalkylovou skupinu; C]-Ci2 alkoxyskupinu; Ci-Ci2 thioalkylovou skupinu; C6-C12 arylovou skupinu; C6-Cio aryloxyskupinu; C7-C12 alkarylovou skupinu; skupinu -CO2Ri ve které substituent Ri znamená
- 1 CZ 285208 B6
a) atom vodíku,
b) Ci-C2o alkylovou skupinu popřípadě přerušenou jedním nebo několika atomy kyslíku, dusíku nebo síry,
c) C7-C12 alkarylovou skupinu nebo
d) Có-Cn arylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika karboxyskupinami;
dále znamená skupinu vzorce RN2R3, ve které R2 a R3 jsou stejné nebo rozdílné a každý znamená atom vodíku nebo C1-C24 alkylovou skupinu, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, síry nebo NH skupinami; nebo když a znamená 2, 3, 4 nebo 5, dvě sousedící skupiny R mohou být atomy potřebné k vytvoření kondenzovaného benzenového nebo cyklohexylového kruhu;
n znamená celé číslo od 1 do 10; a ii) aminu obecného vzorce II:
ve kterém skupiny X, Y a Z jsou stejné nebo rozdílné, a znamenají atom vodíku; C4-C24 alkylovou skupinu popřípadě přerušenou jedním nebo několika atomy kyslíku; fenylovou skupinu; C7-C9 fenylalkylovou skupinu; C7-C9 alkylfenylovou skupinu;
nebo dva ze substituentů X, Y a Z dohromady s atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny tvoří pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný nebo heterocyklický zbytek, který popřípadě obsahuje další atom kyslíku, dusíku nebo síry a který je popřípadě substituován jedním nebo několika C1-C4 alkylovými skupinami, aminoskupinami, hydroxyskupinami, karboxyskupinami nebo CiC4 karboxyalkylovými skupinami, a ostatní substituenty X, Y a Z znamenají atom vodíku;
za podmínky, že X, Y a Z nejsou současně atomy vodíku;
a kde sloučenina b) je přítomna v množství od 0,01 do 20 % hmot., vztaženo k obsahu pevných látek v nátěrové hmotě.
Pokud a znamená 3,4 nebo 5 a R představuje alkylovou, alkenylovou, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo thioalkylovou skupinu, potom substituent R výhodně obsahuje až 4 atomy uhlíku. Jestliže fenylová skupina je substituována trifluormethylovou, cykloalkylovou, arylovou, aryloxylovou, alkarylovou skupinou nebo skupinou vzorce -CO2R1, -CORi nebo -NR2R3 jako skupina R, s výhodou je přítomen pouze jediný nebo dva takové substituenty, zejména jeden takový substituent. Výhodné substituenty R jsou, uvedeny navzájem nezávisle, atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 15 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 5 nebo 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina se 2 až 15 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, alkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, skupina vzorce -COOH, -COOalk, kde alk znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, -CO-alk, kde alk má výše uvedený význam, nebo -NR2R3, kde R2 a R3 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo dva substituenty R dohromady tvoří nakondenzovaný benzenový kruh.
-2 CZ 285208 B6
Zvláště výhodné substituenty R jsou atomy vodíku, alkylová skupina s 1 až 15 atomy uhlíku, atom halogenu, alkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo dva substituenty R dohromady tvoří nakondenzovaný benzenový kruh. Výhodně, ne-li nejvýhodněji, substituenty R znamenají atomy vodíku, přičemž substituent R, který neznamená atom vodíku, je umístěn v poloze para.
Příkladem atomů halogenu R jsou fluor, chlor, brom a jod, zejména fluor, chlor nebo brom, přičemž zvláště výhodný je chlor nebo brom. Alkylové skupiny s 1 až 15 atomy uhlíku R zahrnují methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, n-pentylovou, n-hexylovou, n-oktylovou, n-decylovou, n-dodecylovou, ntetradecylovou a n-pentadecylovou skupinu. Cykloalkylové skupiny s 5 až 12 atomy uhlíku R zahrnují cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklooktylovou, cyklodecylovou a cyklododecylovou skupinu. Alkenylové skupiny se 2 až 15 atomy uhlíku R jsou výhodně alkenylové skupiny se 2 až 7 atomy uhlíku a mohou představovat například vinylovou, 2-propenylovou (allylovou), but-l-en-3-ylovou, but-3-en-l-ylovou, (2-methyl)-prop-2-en-l-ylovou (isobutenylovou), pent-l-enylovou, (5-methyl)-but-2-en-l-ylovou, hex-l-enylovou nebo hept-1enylovou skupinu. Halogenalkylové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku R zahrnují například chlormethylovou, bromethylovou, fluorpropylovou, isobutylovou, chlorpentylovou, chlorhexylovou, chloroktylovou, chlordecylovou a chlordodecylovou skupinu. Alkoxyskupiny s 1 až 12 atomy uhlíku R zahrnují methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propoxyskupinu, butoxyskupinu, hexyloskupinu, oktyloxyskupinu, decyloxyskupinu a dodecyloxyskupinu. Thioalkylové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku R zahrnují thiomethylovou, thioethylovou, thiopropylovou, thiobutylovou, thiopentylovou, thiohexylovou, thiooktylovou, thiodecylovou a thiododecylovou skupinu. Arylové skupiny se 6 až 10 atomy uhlíku R jsou například skupiny fenylové a naffylové. Aralkylové skupiny se 7 až 12 atomy uhlíku R zahrnují benzylovou, naft-2-ylmethylovou, 1nebo 2-fenythylovou nebo 2- nebo 3-fenylpropylovou skupinu. Aryloxyskupiny se 6 až 10 atomy uhlíku jsou například fenoxyskupina nebo naftoxyskupina. Skupiny vzorce -CO2Ri značící R zahrnují například karboxyskupinu, karboxymethylovou, karboxyethylovou, karboxydecylovou, karboxyeikosylovou, karboxymethoxymethylovou, karboxymethylthiomethylovou nebo karboxymethylaminomethylovou, karboxymethylfenylovou nebo karboxymethylnafitylovou a karboxyfenylovou nebo karboxynaftylovou skupinu. Skupiny vzorce -CORi ve významu R znamenají například acetaldehydovou skupinu, acetyl, propionylovou, butyroylovou, dodekanoylovou, eikosanylovou, karbonylmethoxymethylovou, benzoylovou nebo naftoylovou skupinu. Skupiny vzorce -NR2R3 ve významu R znamenají například methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, propylaminoskupinu, n-butylaminoskupinu, hexylaminoskupinu, oktylaminoskupinu, dodecylaminoskupin, hexylaminoskupinu, oktylaminoskupinu, dodecylaminoskupinu, oktadecylaminoskupinu, eikosylaminoskupinu, tetrakosylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, dithylaminoskupinu, di-n-butylaminoskupinu, di-n-oktylaminoskupinu, din-butylaminoskupinu, di-n-oktylaminoskupinu, di-n-dodecylaminoskupinu, di-n-oktadecylaminoskupinu, di-n-eikosylaminoskupinu, di-n-tetrakosylaminoskupinu, methoxymethylaminoskupinu, methylthiomethylaminoskupinu a methylaminomethylaminoskupinu.
S výhodou R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku a a značí 1, 2, 3 nebo 4. Alkylové skupiny se 4 až 24 atomy uhlíku X, Y a Z s výhodou obsahují 6 až 24 atomů uhlíku, zvláště 8 až 14 atomů uhlíku. Jejich příkladem jsou n-butylová, sek.-butylová, terc.-butylová, n-pentylová, n-hexylová, n-oktylová, n-nonylová, n-decylová, n-dodecyklová, n-tetradecylová, n-hexadecylová, n-oktadecylová, n-eikosylová a n-tetrakosylová skupina.
Alkylové skupiny se 4 až 24 atomy uhlíku X, Y a Z přerušené jedním nebo několika atomy kyslíku zahrnují například 2-ethoxypropylovou, 1-methoxybutylovou, n-butoxymethylovou, 1methoxyoktylovou, 1-methoxydecylovou, 1-methoxydodecylovou, 1-methoxyhexadecylovou, 1-methoxyeikosylovou, 1-methoxytetrakosylovou a 2-methoxyethoxymethylovou skupinu.
-3 CZ 285208 B6
Fenylalkylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku X, Y a Zjsou například benzylová, 1fenylethylová, 2-fenylethylová, a-methylbenzylová, α,α-dimethylbenzylová nebo 3-fenylpropylová skupina. Alkylfenylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku X, Y a Z zahrnují například tolylovou, xylylovou, ethylfenylovou a propylfenylovou skupinu.
Heterocyklické skupiny, tvořené 2 ze substituentů X, Y a Z, jsou s výhodou nasycené a zejména šestičlenné skupiny, jejichž příkladem jsou piperidinoskupina, morfolinoskupina, thiomorfolinoskupina, piperazinoskupina a alkylpiperazinoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
Charakteristické příklady ketokyselin obecného vzorce I zahrnují kyselinu benzoyloctovou, kyselinu 4-chlorbenzoylovou, kyselinu 4-brombenzoyloctovou, kyselinu 4-nitrobenzoyloctovou, kyselinu 4-trfluormethylbenzoyloctovou, kyselinu 4-methylbenzoyloctovou, kyselinu 2,4-dimethylbenzoyloctovou, kyselinu 4-cyklopentylbenzoyloctovou, kyselinu 4-cyklohexylbenzoyloctovou, kyselinu 2-propenylbenzoyloctovou, kyselinu 4-chlormethylbenzoyloctovou, kyselinu 4-methoxybezoyloctovou, kyselinu 4-thiomethylbenzoyloctovou, kyselinu 4fenylbenzoyloctovou, kyselinu 4-naftylbenzoyloctovou, kyselinu 4-fenoxysbenzoyloctovou, kyselinu 4-naftoxybenzoyloctovou, kyselinu 4-tolylbenzoyloctovou, kyselinu 4-methylnaftylbenzoyloctovou, kyselinu 4—karboxybenzoyloctovou, kyselinu 4-methylkarboxybenzoyloctovou, kyselinu benzoylpropionovou, kyselinu 4-chlorbenzoylpropionovou, kyselinu 4-methylbenzoylpropionovou, kyselinu 4-nitrobenzoylpropionovou, kyselinu 2,6-dimethylbenzoylpropionovou, kyselinu 2-propenylbenzoylpropionovou, kyselinu 4-chlormethylbenzoylpropionovou, kyselinu 4—methoxybenzoylpropionovou, kyselinu 2-thiomethylbenzoylpropionovou, kyselinu benzoylmáselnou, kyselinu 4-kyanobenzoylmáselnou, kyselinu 4-methylbenzoylmáselnou, kyselinu 4chlorbenzoylmáselnou, kyselinu benzoylpentanovou, kyselinu 4-nitrobenzoylpentanovou, kyselinu 4-methylbenzoylpentanovou, kyselinu 4-chlorbenzoylpentanovou, kyselinu bejzoylhexanovou, kyselinu 4-methylbenzoylhexanovou, kyselinu 4-chlorbenzoylhexanovou, kyselinu benzolheptanovou, kyselinu 4-methylbenzoylheptanovou, kyselinu benzoyloktanovou, kyselinu 4-methylbenzoyloktanovou, kyselinu benzoylnonanovou, kyselinu 4-methylbenzolnonanovou, kyselinu benzoyldekanovou, kyselinu 4-methylbenzoyldekonovou, kyselinu benzoylundekanovou a kyselinu 4-methylbenzoylundekanovou.
Charakteristické příklady aminů obecného vzorce II zahrnují n-butylamin, isobutylamin, tercbutylamin, n-amylamin, isoamylamin, terc.-amylamin, n-hexylamin, n-heptylamin, noktylamin, isooktylamin, terc.-oktylamin, n-nonylamin, n-decylamin, n-dodecylamin, isododecylamin, terc.-dodecylamin, n-tridecylamin, isotridecylamin, terc.-dodecylamin, ntridecylamin, isotridecylamin, terč-tridecy lamin, n-tetradecylamin, isotetradecylamin, terctetradecylamin, n-oktadecylamin, isooktadecylamin, terč.-oktadecylamin, n-nonadecylamin, isononadecylamin, terc.-nonadecylamin, n-eikosamin, isoeikosamin, terc.-eikosamin, nheneikosamin, isoheneikosamin, terc.-heneikosamin, n—dokosamin, isodokosamin, tercdokosamin, n-trikosamin, isotrikosamin, terc.-trikosamin, n-tetrakosamin, isotetrakosamin, terc.-tetrakosamin, benzylamin, dibenzylamin, N-benzylanilin, di-n-butylamin, diisobutylamin, diisodecylamin, ditridecylamin, diisoktylamin, di-terc.-oktylamin, diisotetradecylamin, di-noktadecylamin, di-terc.-butylamin, di-n-oktylamin, di-2-ethylhexylamin, di-n-dodecylamin, di-n-eikosylamin, di-n-tetrakosylamin, 3-butoxypropylamin, hexyloxybutylamin, nonyloxypropylamin, anilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-noktylamin nebo směsi těchto sloučenin.
V obecném vzorci I n znamená s výhodou 1 až 8, zvláště 1 až 4, například 2 nebo 3. Pokud jde o substituenty X, Y a Z v obecném vzorci Π, ve výhodných sloučeninách alespoň jeden z nich, obzvláště 2 z nich, značí atom vodíku (sekundární nebo primární aminy). Ten ze substituentů X,
Y a Z, který neznamená atom vodíku, s výhodou představuje alkylovou skupinu se 4 až 24 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo skupinu benzylovou, zvláště alkylovou skupinu se 6 až 24 atomy uhlíku, především alkylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku.
-4CZ 285208 B6
Také výhodné jsou prostředky podle tohoto vynálezu, kde v obecných vzorcích I a II a značí 1 až 4, R představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 15 atomy uhlíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo, pokud a značí alespoň 2, dvě sousedící skupiny R tvoří nakondenzovaný benzenový kruh, n znamená 2 až 7, X představuje alkylvou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku a Y a Z znamená atomy vodíku.
Ketokyseliny obecného vzorce I a aminy obecného vzorce Π nejsou nové a ve skutečnosti řada z nich je snadno dostupná na trhu. Ketokyseliny obecného vzorce I, kde n značí 2 nebo 3 a ostatní substituenty mají svrchu uvedený význam, byly popsány společně s příbuznými sloučeninami v německém zveřejňovacím spisem č. 33 38 953.
Tento německý patentový spis popisuje uvedené ketokyseliny a jejich vodorozpustné alkalické, amonné, amoniové nebo alkanolaminové soli jako užitečné inhibitory koroze ve vodných systémech, například detergentech, chladicích kapalinách, hydraulických kapalinách nebo v chladicí vodě. Není však uvedena zmínka o použití těchto ketokyselin nebo jejich zvláštních solí, jako inhibitorů koroze v charakteristických vodných systémech, jako tvoří barvy, které se používají pro nátěry. Rovněž není uvedena zmínka o aminech ketokyselin, tj. solích nerozpustných ve vodě.
Složka b) nátěrové hmoty podle tohoto vynálezu, tvořená solí nerozpustnou ve vodě, se může vyrobit z ketokyselin obecného vzorce I a aminů obecného vzorce II tím, že se tyto reakční složky zahřívají dohromady na teplotu od 30 do 130 °C, s výhodou na teplotu od 50 do 60 °C, popřípadě v rozpouštědle, jako je methanol, xylen nebo tetrahydrofuran.
Soli nerozpustné ve vodě, odvozené od ketokyselin obecného vzorce I a aminů obecného vzorce II, jsou nové. Výhodné sloučeniny a substituenty jsou stejné, jako jsou popsány svrchu u hmot podle tohoto vynálezu.
Organické filmotvomé pojivo jako složka a) nátěrových hmot podle tohoto vynálezu může být libovolné pojivo vytvářející film nátěrové hmoty, které je na bázi rozpouštědla, ale zejména na vodné bázi. Příklady takových filmotvomých pojiv jsou epoxidové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice, aminoplastové pryskyřice nebo směsi takových pryskyřic, nebo bazické vodné disperze nebo roztoky kyselých pryskyřic.
Zvláště zajímavá jsou organická filmotvomá pojivá pro nátěrové hmoty na vodném základě, například alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, dvousložkové epoxidové pryskyřice, polyesterové pryskyřice, které jsou obvykle nasycené, vodou ředitelné fenolové pryskyřice nebo jejich disperze, vodou ředitelné močovinové pryskyřice a vinyl/akrylové kopolymerové pryskyřice.
Uvedeno podrobněji, alkydové pryskyřice mohou být alkydy ředitelné vodou, jako jsou systémy schnoucí na vzduchu nebo vypalovací systémy, které se také mohou používat v kombinaci s melaminovými pryskyřicemi ředitelnými vodou nebo mohou být alkydové emulze buď s oxidativně působícími systémy, systémy schnoucími na vzduchu, nebo vypalovacími systémy, popřípadě používané v kombinaci s deriváty kyseliny akrylové nebo jejich kopolymery za přítomnosti vody, vinylacetáty a podobně.
Akrylové pryskyřice mohou být tvořeny přímo deriváty kyseliny akrylové, nebo jde o kopolymery esteru kyseliny akrylové, nebo jde o kopolymery esteru kyseliny akiylové, kombinace nebo kopolymery svinylovými pryskyřicemi, například s vinylacetátem, nebo se styrenem. Tyto systémy mohou schnout na vzduchu nebo mohou být vypalovací.
- 5 CZ 285208 B6
Vodou ředitelné epoxidové pryskyřice, v kombinaci se vhodnými polyamidovými vytvrzovacími činidly mají dobrou mechanickou a chemickou stabilitu. Polyadicí epoxidové pryskyřice s aminem se dostane termoset, který má velmi vysokou tvrdost filmu. Přídavek organického rozpouštědla není nezbytný, pokud se kapalné piyskyřice na epoxidovém základě používají pro vodné systémy. Užívají-li se disperze pevných epoxidových pryskyřic, pro zlepšení tvorby filmu je nutné malé množství rozpouštědla.
Výhodné epoxidové pryskyřice jsou pryskyřice na bázi aromatických polyolů, zejména bisfenolů. Epoxidové pryskyřice se používají ve spojení s vytvrzovacím činidlem. Vytvrzovacím činidlem může být zejména aminosloučenina, hydroxysloučenina, kyselina, anhydrid kyseliny nebo Lewisova kyselina. Jejich příkladem jsou polyaminy, polyaminoamidy, polymemí polysulfidy, polyfenoly, fluorid boritý a jeho komplexy, kyseliny polykarboxylové, anhydridy 1,2-dikarboxylových kyselin nebo anhydrid kyseliny pyrometllitové.
Kromě složek a) a b) mohou nátěrové hmoty podle tohoto vynálezu také obsahovat další složky, například pigmenty, barviva, plniva a jiné přísady, jaké jsou obvyklé u nátěrových hmot. Pigmenty mohou být organické, anorganické nebo kovové, jako je například oxid titaničitý, oxid železitý, hliníkový bronz, ftalokyaninová modř a podobně. Podle okolností je také možné používat antikorozní pigmenty, například pigmenty, které obsahují fosfáty nebo boráty, kovové pigmenty a pigmenty na bázi oxidů kovo [viz Farbe und Lack 88, 183 (1982)] nebo pigmenty, které jsou popsané v evropském pententu A 54 267. Příkladem plniv, které se mohou podle okolností používat, jsou mastek, křída, oxid hlinitý, baryd, slída nebo oxid křemičitý. Příkladem dalších přísad jsou pomocné látky řídící tekutost, dispergační činidla, tixotropní činidla, látky napomáhající adhezi, antioxidanty, světelné stabilizátory a katalyzátory vytvrzování.
Zvláštní důležitost se přičítá přídavku bazických plniv nebo pigmentů. V určitých pojivových systémech, například v akrylových a alkydových pryskyřicích, mají tyto látky synergický účinek na inhibici koroze. Příkladem takových bazických plniv nebo pigmentů jsou uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, oxid zinečnatý, uhličitan zinečnatý, fosforečnan zinečnatý, oxid hořečnatý, oxid hlinitý, fosforečnan hlinitý nebo jejich směsi.
Příkladem pigmentů na tomto základě je aminoantrichinon.
Konečně inhibitor koroze se také může používat na neutrálním základě. Vhodné nosiče jsou zejména plniva nebo pigmenty v práškové formě. Technické údaje jsou podrobněji uvedeny v německém zveřejňovacím spise 3 122 907.
Kromě složky b) může nátěrová hmota také obsahovat jiné organické, organokovové nebo anorganické inhibitory koroze, jako je například kyselina nitroisoftalová, tanin, estery kyseliny fosforečné, technické aminy, substituované benztriazoly nebo substituované fenoly, jako popisuje německý zveřejňovací spis 3 146 265.
Nátěrové hmoty podle tohoto vynálezu se s výhodou používají jako základní nátěrová hmota na kovové substráty, zejména na železo, ocel, měď, hliník, hliníkové slitiny nebo zinek. Zde mohou fungovat jako tak zvané konverzní nátěry, ve kterých chemické reakce probíhají na rozhraní mezi kovem a povlakem. Použití nátěrů se může provádět obvyklými metodami, jako je postřik, natírání štětkou, nanášení válečkem, nanášení máčením nebo elektrolytickým nanášením, zvláště katodickým nanášením. V závislosti na tom, zda filmotvomá složka je pryskyřicí, která se suší fyzikálně nebo se může vytvrzovat teplem nebo působením záření, vytvrzování nátěrů se provádí za teploty místnosti, sušením v peci nebo ozařováním.
K nátěrové hmotě se mohou přidávat inhibitory koroze během přípravy této hmoty, například během rozdělování pigmentu při mletí. Inhibitor se používá v množství 0,01 až 20%
-6CZ 285208 B6 hmotnostních, s výhodou 0,05 až 5 % hmotnostních, vztaženo na obsah pevné látky v nátěrové hmotě.
Až donedávna bal zvýšený zájem v průmyslu o produkci povrchových nátěrů elektrolytickým nanášením, to znamená nanášením fílmotvomého materiálu pod vlivem použitého elektrického potenciálu. Pro tuto metodu použití byly vyvinuty různé nátěrové materiály, ale technický postup je často spojen s různými nedostatky. Zejména je obtížné dosáhnout požadované úrovně inhibitoru koroze při použití této metody aplikace povrchového nátěru.
Autoři tohoto vynálezu nyní zjistili, že sůl nerozpustná ve vodě, tvořící složku b) nátěrové hmoty podle vynálezu, dodává vynikající vlastnosti inhibující korozi jak při katodickém, tak anodickém elektronanášením.
Jako složka a) vodných nátěrových hmot pro katodické elektronanášení podle vynálezu se mohou použít epoxidové pryskyřice, popřípadě zesíťované s blokovaným organickým polyisokyanátem, akrylové pryskyřice, popřípadě a s výhodou zesíťované s blokovaným isokyanátem, akrylové nebo jiné nenasycené pryskyřice zesíťované na dvojných vazbách, adukty epoxypryskyřic s aminy, pokykarboxylovými kyselinami nebo jejich anhydridy, aminokarboxylovými, merkaptokarboxylovými nebo aminosulfonovými kyselinami, polyurethany, polyestery a reakční produkty pryskyřic obsahující fenolické hydroxyskupiny s aldehydem a aminem nebo aminokarboxylovou, merkaptokarboxylovou nebo aminosulfonovou kyselinu, stejně jako směsi těchto pryskyřic.
Výhodné adukty epoxidové pryskyřice s aminem jsou adukty polyglycidyletheru, který může být odvozen od fenolu s větším počtem hydroxyskupin nebo od vícemocného alkoholu, a monoaminem. Vhodné polyglycidylethery zahrnují deriváty dvojmocných alkoholů, jako je butyl-l,4-diol, neopentylglykol, hexamethylenglykol, hydroxylakylenglykoly a polyhydroxyalkylenglykoly, trojmocné alkoholy, jako je glycero, 1,1,1-trimethylolpropan a adukty těchto alkoholů s ethylenoxidem nebo propylenoxidem. Odborníci v oboru vědí, že polyglycidylethery vícemocných alkoholů jsou obvykle konvergovány na vysokomolekulámí polyglycidylethery s delším řetězcem, například reakcí, s dvojmocným alkoholem nebo fenolem, takže výsledné polyglycidylethery poskytují adukty s vhodnými elektronanášecími filmotvomými vlastnostmi při reakci se sekundárním monoaminem. Výhodné polyglycidylethery jsou deriváty fenolů s větším počtem hydroxyskupin, včetně bis-fenolů, jako je bisfenol F, bisfenol A a tetrabrombisfenol A a fenolické novolakové pryskyřice, jako jsou fenol-formaldehydové pryskyřice nebo kresol-formaldehydové novolakové pryskyřice. Tyto polyglycidylethery fenolů se mohou zlepšovat například reakcí s dvojmocnými alkoholy nebo fenoly, jako je popsáno svrchu. Zvláště výhodné polyglycidyletheiy jsou polyglycidylethery bisfenolu A zušlechtěné reakcí s bisfenolem A.
Monoaminy vhodné pro výrobu aduktů s polyglycidylethery zahrnují primární, sekundární a terciární aminy. Jako sekundární aminy jsou vhodné například dialkylaminy, jako je diethylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, di-n-oktylamin a di-n-dodecylamin, nebo dusíkaté heterocykly, jako je piperidin nebo morfolin.
Výhodné sekundární monoaminy jsou sekundární alkanolaminy, jako je diethanolamin, Nmethylethanolamin, N-butylethanolamin, diisopropanolamin, N-methylisopropanolamin nebo di-n-butanolamin. Zvláště výhodným sekundárním alkanolaminem je diethanolamin.
Výhodné adukty polyglycidyletheru se sekundárním monoaminem jsou adukty polyglycidyletheru, odvozeného od fenolu s větším počtem hydroxyskupin. Tyto látky se mohou dále zlepšit reakcí se sekundárními alkanolaminem, přičemž zvláště výhodné jsou adukty polyglycidyletheru bisfenolu A, upravené reakcí s bisfenolem A, nebo s diethanolaminem.
- 7 CZ 285208 B6
Elektronanášení organické pryskyřice se může provádět za použití běžných postupů. Pigmenty mohou být organické, anorganické nebo kovové a například může jít o oxid titaničitý, oxid železitý, hliníkovou bronz, ftalocyaninovou modř a podobně. Podle okolností je také možné použít antikorozních pigmentů, například pigmentů, které obsahují fosfáty nebo boráty, kovových pigmentů a pigmentů na bázi oxidů kovů [viz Farbe und Lack 88, 183 (1982)] nebo pigmentů, popsaných v evropském patentu č. 54 267.
Inhibitor koroze jako složka b) se může přidávat k nátěrovému systému pro elektronanášení během jeho výroby, například během rozdělování pigmentu při mletí, jako například metodami, které jsou uvedeny v evropském patentu č. 107 089. Podle jiného provedení se inhibitory koroze mohou vnášet do neemulgovaných pryskyřic a také do roztíraných pryskyřic. Inhibitory koroze se s výhodou používají v množství od 0,01 do 20% hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 5 % hmotnostních, vztaženo na obsah pevných látek v nátěrové hmotě pro elektronanášení.
Elektronanášení je ve většině případů dostačující během pouze několika minut, obvykle během jedné minuty, při napětí až 500 V. Běžně se používají programy úpravy napětí, při kterých se toto napětí postupně zvyšuje.
Nátěrové hmoty podle tohoto vynálezu se mohou používat na libovolný elektricky vodicí substrát, zvláště kovy, jako je železo nebo ocel, například ocel válcovaná za studená, popřípadě zpracovaná s fosforečnanem zinečnatým nebo galvanizována, měď, zinek a hliník, zejména na zinek nebo slitiny hliníku.
Po elektronanesení filmu organické pryskyřice se substrát omyje demineralizovanou vodou, ofouká vzduchem a vypálí při zvýšené teplotě, například až 260 °C.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je použití nátěrové hmoty jako základního nátěru na kovové substráty, zejména na železo, ocel, měď, hliník, hliníkové slitiny nebo zinek, stejně jako způsob vytvoření organického povrchového nátěru odolného proti korozi na korodovatelném povrchu kovu. Tento způsob spočívá v tom, že se korodovatelný povrch kovu ošetří hmotou podle tohoto vynálezu, potom suší nebo vytvrdí, za vzniku vysušeného nebo vytvrzeného povrchového nátěru na kovu, vzniklého z nátěrové hmoty.
Následující příklady dále ilustrují tento vynález. Příklady 1 až 6 slouží k objasnění výroby solí nerozpustných ve vodě, které se používají jako inhibitor koroze v hmotě podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklad 1
9,0 dílů kyseliny 3-(4-methylbenzoyl)propionové rozpuštěné v 50 dílech tetrahydrofuranu se zpracuje s 9,3 dílů terc.-tridecylaminu. Výsledný roztok se zahřívá na teplotu 60 °C po dobu 30 minut, ochladí a odpaří. Dostane se 17,1 dílů 3-(4-methylbenzoyl)propionátu terctridecylamonného.
Elementární analýza: vypočteno: 73,7 % C, 10,5 % H, 3,6 % N, nalezeno: 73,4 % C, 10,9 % H, 3,9 % N.
- 8 CZ 285208 B6
Příklad 2
10,3 dílů kyseliny 3-(2,4-dimethylbenzoyl)propionové rozpuštěné v 50 dílech tetrahydrofuranu se zpracuje s 10 díly terc.-tridecylaminu. Za použití postupu popsaného v příkladě 1 se dostane 20 dílů 3-(2,4-dimethylbenzoyl)propionátu terč-tridecylamonného ve formě žlutého oleje.
Elementární analýza:
vypočteno: 74,1 % C, 10,6 % H, 3,5 % N, nalezeno: 74,1 % C, 11,1 % H, 3,9 % N.
Příklad 3
Zpracování kyseliny 3-(2,4,6-trimethylbenzoyl)propionové s terc.-tridecylaminem způsobem, který je popsán v příkladě 1, se dostane 3-(2,4,6-trimethylbenzoyl)propionát terctridecylamonný.
Elementární analýza:
vypočteno: 74,5 % C, 10,7 % H, 3,3 % N, nalezeno. 74,3 % C, 11,2 % H, 3,7 % N.
Příklad 4
Zpracování kyseliny 3-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)propionové s terc.-tridecylaminem způsobem, kteiý je popsán v příkladě 1, se dostane 3-(2,3,5,6-tetramethylbenzoyl)propionát terctridecylamonný.
Elementární analýza:
vypočteno: 74,8 % C, 10,9 % H, 3,2 % N, nalezeno: 74,5 % C, 10,7 % H, 3,5 % N.
Příklad 5
Zpracováním kyseliny 3-(4-dodecylbenzoyl)propionové s terc.-tridecylaminem způsobem, který je popsán v příkladě 1, se dostane 3-(4-dodecylbenzoyl)propionát terc.-tridecylamonný.
Elementární analýza:
vypočteno: 77,0 % C, 11,6 % H, 2,6 % N, nalezeno: 76,7 % C, 11,4 % H, 2,5 % N.
Příklad 6
Zpracování kyseliny 3-(2-nafitoyl)propionové s terc.-tridecylaminem způsobem, který je popsán v příkladě 1, se dostane 3-(2-naftoyl)propionátterc.-tridecylaminný.
Elementární analýza:
vypočteno: 75,9 % C, 9,6 % H, 3,3 % N, nalezeno: 75,5 % C, 9,9 % H, 3,6 % N.
-9CZ 285208 B6
Příklady 7 až 12
Za použití dále uvedeného složení se připraví vodný alkalický nátěrový prostředek, který obsahuje 56,15 % hmotnostních pevných látek.
60,03 % hmotnostních Bayhydrol B (30% ve vodě)
0,14 % hmotnostních Servosyn WEB (8 %)
0,28 % hmotnostních Ascinin
18,18 % hmotnostních Bayferrox 130 M
5,15 % hmotnostních Heladol 10
10,6 % hmotnostních mikronizovaný mastek
0,2 % hmotnostních Aerosil 300
1,06 % hmotnostních oxid zinečnatý
0,9 % hmotnostních butylglykol
0,05 % hmotnostních oktaroát hlinitý
0,46 % hmotnostních voda
1,12 % hmotnostních (2 % hmotnostních, vztaženo na pevné látky) každé sloučeniny z příkladů až 6, dispergované v samostatných vzorcích nátěrového prostředku
Každý nátěrový vzorek se nanese na ocelové desky válcované za studená v tloušťce vrstvy 55 až 60 mikrometrů a suší za teploty 20 °C po dobu 72 hodin. Jako definované poškození povlaku se použije rýha o rozměrech 70 x 0,5 mm.
Natřené desky se potom umístí do uzavřené komory a vystaví na dobu 840 hodin zkapalněné vlhkosti za teploty 40 °C a relativní vlhkosti 100 %.
Výsledky jsou shrnuty v tabulce I dále.
Tabulka I
Příklad Přísada inhibitoru koroze % Ohodnocení C.P. přísady povlaku kovu
| _ | kontrolní stanovení | žádná | 3,4 | 1,5 | 4,9 |
| 7 | produkt z příkladu 1 | 2 | 6,0 | 5,8 | 11,8 |
| 8 | produkt z příkladu 2 | 2 | 6,0 | 5,8 | 11,8 |
| 9 | produkt z příkladu 3 | 2 | 5,9 | 3,8 | 9,7 |
| 10 | produkt z příkladu 4 | 2 | 5,2 | 5,7 | 10,9 |
| 11 | produkt z příkladu 5 | 2 | 4,2 | 1,8 | 6,0 |
| 12 | produkt z příkladu 6 | 2 | 5,9 | 5,8 | 11,7 |
Podobná série desek se také opatřila rýhou a podrobila testovací proceduře s postřikem solí (168 hodin), jak je uvedeno v US normě ASTM B117.
Na konci testu na nátěr odstraní a ohodnotí se koroze kovu v místě, kde došlo k přeříznutí vzorku (jak je specifikováno v normě DIN 53 167) a na zbytu povrchu. V každém případě se hodnocení provádí na základě šestistupňové stupnice. Hodnota ochrany proti korozi (v tabulce I až VI označeno jako C.P.) je dána součtem ohodnocení povlaku a ohodnocení povrchu kovu (v tabulkách I až VI označeno zkráceně jako ohodnocení kovu). Čím vyšší je tato hodnota, tím účinnější inhibitor se použil při testu.
Výsledky testu postřikem solí jsou uvedeny jako souhrn v tabulce Π.
-10CZ 285208 B6
Tabulka II
Příklad Přísada inhibitoru koroze % Ohodnocení C.P. přísady povlaku kovu
| 13 | kontrolní stanovení | žádná | 3,0 | 0,6 | 3,6 |
| 14 | produkt z příkladu 1 | 2 | 5,2 | 5,6 | 10,8 |
| 15 | produkt z příkladu 2 | 2 | 4,9 | 5,5 | 10,4 |
| 16 | produkt z příkladu 3 | 2 | 3,6 | 3,4 | 7,0 |
| 17 | produkt z příkladu 4 | 2 | 3,6 | 1,7 | 5,3 |
| 18 | produkt z příkladu 5 | 2 | 4,4 | 5,5 | 9,9 |
Příklady 19 až 23
Připraví se nátěrový prostředek o tomto složení:
dílů AlphalataR 380 (60% roztok v xylenu), alkydová pryskyřice může být výrobkem firmy Reichhold Albert Chemie AG dílů červeň 225 na bázi oxidu železitého, výrobek firmy Bayer AG
13,6 dílů mikronizovaný mastek dílů mikronizovaný uhličitan vápenatý (MillicarbR, výrobek firmy Pluss-Stafer AG)
0,3 dílu činidlo zabraňující tvorbě škraloupu LuaktinR, výrobek firmy BASF
0,6 dílu naftenát kobaltnatý (8 % kovu) a
22,5 dílů směsi xylenu a monomethyletheru propylenglykolu v poměru 6:40
Nátěrový prostředek se mele se skleněnými kuličkami na pigment a plnivo o velikosti částic 10 až 15 pm. Inhibitory koroze, uvedené v tabulce III, se přidávají před mletím. Získaný nátěrový prostředek se nastříká na ocelové desky, opracované pískem o rozměru 7x13 cm, při tloušťce vrstvy přibližně 50 pm po vysušení. Poté, co se provedlo vysušení za teploty místnosti během 7 dnů, vzorky se podrobí dodatečnému vytvrzování za teploty 60 °C po dobu 60 minut.
Dva řezy ve tvaru kříže o délce 4 cm se vyříznou do kovu ve vytvrzeném povrchovém nátěru pomocí aparátu ke spojenému proříznutí. Hrany se chrání za použití prostředku pro jejich ochranu IcositR 225.
Vzorky se nyní podrobí testu postřikem solí, jak je uvedeno v ASTM B117 během 600 hodin. Po každých 200 hodinách vystavení zkušebnímu prostředí se ohodnotí stav nátěru, zvláště stupeň tvorby puchýřků (jak je specifikováno v DIN 53 209) v místě řezu a na natřeném povrchu a také stupeň koroze (jak je specifikováno v DIN 53 210) na celém povrchu.
Na konci testu se nátěr odstraní působením koncentrovaného roztoku hydroxidu sodného a ohodnotí se koroze kovu v místě řezu (jak je specifikováno v DIN 53 167) a na zbytku povrchu. V každém případě se ohodnocení provádí na základě šestistupňové stupnice. Součet ohodnocení povlaku a ohodnocení povrchu kovu dává hodnotu ochrany proti korozi (C.P.). Čím vyšší je tato hodnota, tím účinnější je testovaný inhibitor.
Výsledky testu postřikem solí jsou uvedeny v tabulce III.
-11CZ 285208 B6
Tabulka III
Příklad Přísada inhibitoru koroze % Ohodnocení C.P. přísady povlaku kovu
| 19 | kontrolní stanovení | žádná | 2,0 | 0,6 | 2,6 |
| 20 | produkt z příkladu 2 | 2 | 2,2 | 2,0 | 4,2 |
| 21 | produkt z příkladu 3 | 2 | 2,2 | 1,7 | 3,9 |
| 22 | produkt z příkladu 1 | 2 | 2,6 | 4,4 | 7,0 |
Příklad 24
Samovytvrzovací kopolymer esteru kyseliny akrylové se styrenem se připraví o tomto složení:
147,2 dílů Acronal S 760 (50% vodný roztok kopolymeru esteru kyseliny akrylové se styrenem)
0,2 dílu pomocná látka k distribuci pigmentu
2,0 díly butylglykol
2,0 díly lakový benzín
1,0 díl Nopco 8034
38,0 dílů Millicarb
2,7 dílů produkt z příkladu 1
16,6 dílů Bayferrox 130H
Nátěrová hmota se použije, jak je popsáno v příkladech 7 až 12. Připravené destičky se podrobí proceduře postřiku solí, která již byla popsána v příkladech 19 až 12 (120 hodin).
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
Tabulka IV
Příklad Přísada inhibitoru koroze % Ohodnocení C.P. přísady povlaku kovu
| _ | kontrolní stanovení | žádná 4,4 | 3,8 | 8,2 |
| 24 | produkt z příkladu 1 | 2 4,8 | 3,9 | 10,6 |
-12CZ 285208 B6
Příklady 25 až 35
V následujících příkladech se sloučeniny vyrábějí z kyselin (A) a aminů (B) za použití postupu, který je popsán v příkladě 1.
Příklad A
Analýza (%) vyp. nal.
| C 75,48 | 74,54 |
| H 11,06 | 11,17 |
| N 3,03 | 2,74 |
-W2co2h ,C-H-NH2
C 76,07
75,48
o
II ‘c13h27nh2
C-(CH2)4CO2H
o
II ΐ13Η27ΝΗ2
C-(CH2)5CO2H
O || (C13H27NH2
C-(CH2)6CO2H
H 11,25
N 3,03
11,74
2,87
| C 74,07 | 77,65 |
| N 10,62 N 3,46 | 10,74 5,35 |
| C 74,46 | 73,85 |
| H 10,74 N 3,34 | 11,01 3,89 |
C 74,82
73,93 /F~\ í? ‘c13h27nh2 č 'ϋ---C-(CH2)7CO2H tk o
II 'c13h27nh2 e 2—c-(ch2)2co2h
H 10,85 11,09
N 3,23 3,24
| C 75,17 | 74,60 |
| H 10,96 N 3,13 | 11,22 3,27 |
| C 76,45 | 77,23 |
| H 10,80 N 3,88 | 10,36 4,16 |
-13CZ 285208 B6
Příklady - pokračování
Příklad A
Analýza (%) vyp. nal.
O
II
C-(CH2)2CO2H 'CbHztNHj
o
II *cI3h27nh2
C-(CH2)2CO2H
| C 65,93 | 67,07 |
| H 9,07 | 9,23 |
| N 4,57 | 3,40 |
| C 60,52 | 60,04 |
| H 8,39 | 8,81 |
| N 3,06 | 3,44 |
o
II *c13h27nh2
C-(CH2)2CO2H
C 69,87
69,59
H 9,62
N 3,54
10,32
3,71
| 35 | 'c'’h nh= | C 70,76 | 69,18 |
| H 10,07 | 9,75 | ||
| N 3,44 | 4,78 |
Příklady 36 až 39
Vodný alkalický nátěrový prostředek se připraví tak, jak je popsáno v příkladech 7 až 12. Výsledky testování vlhkosti jsou shrnuty do tabulky V.
Tabulka V
| Příklad | Příklad inhibitoru koroze | % přísady | Ohodnocení | C.P. | |
| povlaku | kovu | ||||
| 36 | produkt z příkladu 27 | 2 | 4,2 | 4,3 | 8,5 |
| 37 | produkt z příkladu 28 | 2 | 4,2 | 5,4 | 9,6 |
| 38 | produkt z příkladu 30 | 2 | 4,4 | 5,9 | 10,3 |
| 39 | produkt z příkladu 32 | 2 | 5,2 | 5,9 | 11,1 |
Příklad 40 až 48
Podobná série desek natřených barvou se také opatří rýhou a podrobí testovací proceduře s postřikem solí (168 hodin), jak je popsáno svrchu. Výsledky testu jsou shrnuty v tabulce VI.
-14CZ 285208 B6
Tabulka VI
| Příklad | Přísada inhibitoru koroze | % přísady | Ohodnocení | C.P. | |
| povlaku | kovu | ||||
| 40 | produkt z příkladu 25 | 2 | 2,8 | 1,3 | 4,1 |
| 41 | produkt z příkladu 26 | 2 | 3,4 | 0,6 | 4,0 |
| 42 | produkt z příkladu 27 | 2 | 2,4 | 3,5 | 5,9 |
| 43 | produkt z příkladu 28 | 2 | 2,7 | 4,1 | 6,8 |
| 44 | produkt z příkladu 29 | 2 | 2,9 | 3,4 | 6,3 |
| 45 | produkt z příkladu 30 | 2 | 2,4 | 4,7 | 7,1 |
| 46 | produkt z příkladu 31 | 2 | 2,4 | 5,5 | 7,9 |
| 47 | produkt z příkladu 32 | 2 | 3,4 | 5,7 | 9,1 |
| 48 | produkt z příkladu 35 | 2 | 2,0 | 3,7 | 5,7 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (18)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Nátěrové hmoty, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahujía) organické filmotvomé pojivo ab) korozi inhibující množství ve vodě nerozpustné solii) ketokyseliny obecného vzorce I:CO(CH2)nCO2H φ ve kterém a znamená 1, 2,3,4 nebo 5; substituenty R jsou stejné nebo rozdílné a každý značí atom vodíku; atom halogenu; nitroskupinu; kyanoskupinu; skupinu CF3; C1-C15 alkylovou skupinu; C5-C12 cycloalkylovou skupinu; C2-Ci5 alkenylovou skupinu; Ci-C]2 halogenoalkylovou skupinu; Ci-Ci2 alkoxyskupinu; Ci-Ci2 thioalkylovou skupinu; C6-C]2 arylovou skupinu; C6-C]0 aryloxyskupinu; Ct-C]2 alkarylovou skupinu; skupinu -CO2Rj ve které substituent Ri znamenáa) atom vodíku,b) C]-C2o alkylovou skupinu popřípadě přerušenou jedním nebo několika atomy kyslíku, dusíku nebo síry,c) Ct-C]2 alkarylovou skupinu nebod) Cfi—C]2 arylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika karboxyskupinami dále znamená skupinu vzorce NR2R3, ve které R2 a R3 jsou stejné nebo rozdílné a každý znamená atom vodíku nebo Ci-C24 alkylovou skupinu, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, síry nebo NH skupinami; nebo když a znamená 2, 3, 4 nebo 5, dvě sousedící skupiny R mohou být atomy potřebné k vytvoření kondenzovaného benzenového nebo cyklohexylového kruhu;n znamená celé číslo od 1 do 10; a-15CZ 285208 B6 ii) aminu obecného vzorce Π:(Π) ve kterém skupiny X, Y a Z jsou stejné nebo rozdílné, a znamenají atom vodíku; C4-C24 alkylovou skupinu popřípadě přerušenou jedním nebo několika atomy kyslíku; fenylovou skupinu; C7-C9 fenylalkylovou skupinu; C7-C9 alkylfenylovou skupinu;nebo dva ze substituentů X, Y a Z dohromady s atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny tvoří pětičlenný, šestičlenný nebo sedmičlenný heterocyclický zbytek, který popřípadě obsahuje další atom kyslíku, dusíku nebo síry a který je popřípadě substituován jedním nebo několika Ct-C4 alkylovými skupinami, aminoskupinami, hydroxyskupinami, karboxyskupinami nebo C1-C4 karboxyalkylovými skupinami a zbývající ze substituentů X, Y a Z znamená atom vodíku;za podmínky, že X, Y a Z nejsou současně atomy vodíku;a kde sloučenina b) je přítomna v množství od 0,01 do 20 % hmotn., vztaženo k obsahu pevných látek v nátěrové hmotě.
- 2. Hmoty podle nároku 1, vyznačující se tím, že n znamená 1, 2, 3 nebo 4.
- 3. Hmoty podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, žen znamená 2 nebo 3.
- 4. Hmoty podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že skupina R znamená atom vodíku nebo C1-C15 alkylovou skupinu a a má hodnoty od 1 do 4.
- 5. Hmoty podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že amin obecného vzorce lije C6-C24 primární nebo sekundární amin.
- 6. Hmoty podle nároku 5, vyznačující se tím, že amin obecného vzorce II je a CgC14 primární nebo sekundární amin.
- 7. Hmoty podle nároku 1, vyznačující se tím, že a znamená 1 až 4, substituent R znamená atom vodíku, C1-C15 alkylovou skupinu, atom halogenu, C1-C4 alkoxyskupinu nebo, pokud a je alespoň 2, dvě sousedící skupiny R tvoří kondenzovaný benzenový kruh, n znamená 2 až 7, X představuje Cg-Cu alkylovou skupinu a Y a Z znamenají atom vodíku.
- 8. Hmoty podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že organické filmotvomé pojivo jako složka a) je epoxidová pryskyřice, polyurethanová pryskyřice, aminoplastová pryskyřice; akrylová pryskyřice; akrylový kopolymer; polyvinylová pryskyřice; fenylová pryskyřice; styrene-butadienový kopolymer; polyesterová pryskyřice; alkydová pryskyřice; směs těchto pryskyřic; nebo vodná bazická nebo kyselá disperze těchto pryskyřic; nebo vodná emulze těchto pryskyřic.
- 9. Hmoty podle nároku 8, vyznačující se tím, že epoxidovou pryskyřicí je pryskyřice na bázi aromatických polyolů.-16CZ 285208 B6
- 10. Hmoty podle nároku 8, vyznačující se tím, že akrylovým polymerem je vinylakrylový polymer nebo a styren-akrylový kopolymer.
- 11. Hmoty podle některého z předcházejících nároků, vy z n ač uj í c í se tím, že kromě složek a) a b) je také přítomen alespoň jeden pigment, barvivo, plnivo nebo jiná přísada pro nátěrové hmoty.
- 12. Hmoty podle nároku 11, vyznačující se tím, že je přítomno bazické plnidlo nebo pigment.
- 13. Hmoty podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že dále obsahují organický, organokovový nebo anorganický inhibitor koroze v množství 0,01 až 20 % hmotn., vztaženo k obsahu pevných látek v nátěrové hmotě.
- 14. Hmoty podle nároku 1, vyznačující se tím, že složka a) je vodné filmotvomé pojivo; nátěrová vodná hmota je schopná elektronanášení.
- 15. Hmoty podle nároku 14, vyznačující se tím, že vodné filmotvomé pojivo je akrylový polymer, polybutadienový kopolymer nebo adukt epoxidové pryskyřice s aminem.
- 16. Použití nátěrové hmoty podle některého z předcházejících nároků pro primární nátěry na kovových površích
- 17. Použití nátěrové hmoty podle nároku 16, kdy kovovým povrchem je železo, ocel, měď, hliník, slitiny hliníku nebo zinek.
- 18. Způsob ochrany korodovatelného kovového povrchu, vyznačující se tím, že zahrnuje působení hmotou podle nároku 1-lř na korodovatelný kovový povrch, následné sušení nebo vytvrzení nátěrové hmoty pro vytvoření suchého nebo vytvrzeného povlaku na povrchu kovu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898918086A GB8918086D0 (en) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | Coating compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ389990A3 CZ389990A3 (cs) | 1999-03-17 |
| CZ285208B6 true CZ285208B6 (cs) | 1999-06-16 |
Family
ID=10661323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903899A CZ285208B6 (cs) | 1989-08-08 | 1990-08-07 | Nátěrové hmoty a jejich použití |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128396A (cs) |
| EP (1) | EP0412933B1 (cs) |
| JP (1) | JP2958656B2 (cs) |
| KR (1) | KR0155379B1 (cs) |
| AT (1) | ATE111499T1 (cs) |
| AU (1) | AU633339B2 (cs) |
| BR (1) | BR9003851A (cs) |
| CA (1) | CA2022694C (cs) |
| CZ (1) | CZ285208B6 (cs) |
| DD (1) | DD298946A5 (cs) |
| DE (1) | DE69012486T2 (cs) |
| DK (1) | DK0412933T3 (cs) |
| GB (1) | GB8918086D0 (cs) |
| HK (1) | HK1004565A1 (cs) |
| RU (1) | RU2083616C1 (cs) |
| SK (1) | SK279917B6 (cs) |
| ZA (1) | ZA906202B (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9101468D0 (en) * | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
| GB9201642D0 (en) * | 1992-01-25 | 1992-03-11 | Ciba Geigy | Corrosion inhibitors |
| ES2095143T3 (es) * | 1993-04-07 | 1997-02-01 | Ciba Geigy Ag | Sales de metales alcalinoterreos, de metales de transicion y complejos de metales de transicion de acidos cetocarboxilicos como inhibidores de la corrosion. |
| US5489447A (en) * | 1993-06-25 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corporation | Carrier-bound ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors |
| TW327189B (en) * | 1994-01-18 | 1998-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Complexes of morpholine derivatives with keto-acids as corrosion inhibitors |
| DK70295A (da) * | 1994-07-01 | 1996-01-02 | Ciba Geigy Ag | Titan- og zirkonium-komplekser af carboxylsyrer som korrosionsinhibitorer |
| US5556518A (en) * | 1995-02-21 | 1996-09-17 | Kinlen; Patrick J. | Electrocoating compositions and methods therefor |
| FR2734275B1 (fr) * | 1995-05-17 | 1997-07-11 | Lafarge Nouveaux Materiaux | Compositions de revetement anticorrosion en phase aqueuse et leur utilisation a la protection d'elements metalliques |
| TW428018B (en) * | 1995-06-29 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Aminosilane salts and silanamides of carboxylic acids as corrosion inhibitors |
| DK12497A (da) | 1996-02-12 | 1997-08-13 | Ciba Geigy Ag | Korrisionsinhiberende overtrækssammensætninger til metaller |
| RU2164552C2 (ru) * | 1996-04-12 | 2001-03-27 | Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. | Ингибирующая коррозию композиция для покрытий, способ ее получения и производные аминофосфоновых и аминофосфористых кислот и их соли |
| US5876651A (en) * | 1996-05-29 | 1999-03-02 | United Technologies Corporation | Method for forming a composite structure |
| DE19741644A1 (de) * | 1997-09-22 | 1999-03-25 | Borchers Gmbh | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken |
| DE10010427A1 (de) * | 2000-03-03 | 2001-09-06 | Borchers Gmbh | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken |
| FR2825385B1 (fr) * | 2001-06-01 | 2003-09-12 | Seb Sa | Fer a repasser a semelle auto-nettoyante |
| US6758887B2 (en) * | 2002-11-29 | 2004-07-06 | United Technologies Corporation | Chromate free waterborne epoxy corrosion resistant primer |
| RU2240332C1 (ru) * | 2003-06-04 | 2004-11-20 | Матюшин Геннадий Алексеевич | Композиция жидкотекучего полимерного оттискного слепочного материала холодного отверждения для прецизионного определения текстуры, дефектности, качества и формы поверхности изделий |
| US20060228556A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Fenn David R | Electrodepositable coating compositions and methods for their production |
| US7576160B2 (en) * | 2005-05-06 | 2009-08-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrocoat composition imparting sweat resistance and methods for using the same |
| US20070015873A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Fenn David R | Electrodepositable aqueous resinous dispersions and methods for their preparation |
| US8029894B2 (en) * | 2006-08-18 | 2011-10-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-layer composites formed from compositions having improved adhesion |
| KR101005297B1 (ko) * | 2008-09-30 | 2011-01-04 | 주식회사 케이씨씨 | 방향족 술폰산 및 우레탄 관능성 레올로지 조정제를 포함하는, 내부침투성이 우수한 양이온 전착도료용 수지 조성물 |
| US8163155B2 (en) * | 2008-12-29 | 2012-04-24 | Basf Coatings Gmbh | Sulfo or sulfamyl group-containing cathodic electrocoat resin |
| US9598588B2 (en) | 2012-05-16 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Cationic electrodepositable coating compositions capable of forming low gloss coatings |
| US9505937B2 (en) | 2012-05-16 | 2016-11-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Anionic electrodepositable coating compositions capable of forming low gloss coatings |
| EP3051003B1 (de) * | 2015-01-27 | 2017-05-24 | Daw Se | Wässrige Zusammensetzung für Metallschutzlacke und diese Metallschutzlacke |
| KR102328285B1 (ko) * | 2015-07-02 | 2021-11-17 | 대우조선해양 주식회사 | 다중 에어 트렁크 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131583A (en) * | 1977-12-01 | 1978-12-26 | Northern Instruments Corporation | Corrosion inhibiting compositions |
| DE3338953A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
| DE3600401A1 (de) * | 1986-01-09 | 1987-07-16 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkylbenzoylacrylsaeuren als korrosionsinhibitoren |
-
1989
- 1989-08-08 GB GB898918086A patent/GB8918086D0/en active Pending
-
1990
- 1990-07-31 AT AT90810578T patent/ATE111499T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-07-31 DE DE69012486T patent/DE69012486T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-31 DK DK90810578.6T patent/DK0412933T3/da active
- 1990-07-31 EP EP90810578A patent/EP0412933B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-01 KR KR1019900011824A patent/KR0155379B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-01 US US07/561,557 patent/US5128396A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-03 CA CA002022694A patent/CA2022694C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-06 AU AU60212/90A patent/AU633339B2/en not_active Ceased
- 1990-08-06 DD DD90343251A patent/DD298946A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-07 BR BR909003851A patent/BR9003851A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-07 CZ CS903899A patent/CZ285208B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-08-07 ZA ZA906202A patent/ZA906202B/xx unknown
- 1990-08-07 RU SU904830619A patent/RU2083616C1/ru active
- 1990-08-07 SK SK3899-90A patent/SK279917B6/sk unknown
- 1990-08-08 JP JP2210116A patent/JP2958656B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-30 HK HK98103704A patent/HK1004565A1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK389990A3 (en) | 1999-05-07 |
| CZ389990A3 (cs) | 1999-03-17 |
| KR0155379B1 (ko) | 1998-11-16 |
| DE69012486D1 (de) | 1994-10-20 |
| EP0412933A1 (en) | 1991-02-13 |
| BR9003851A (pt) | 1991-09-03 |
| DK0412933T3 (da) | 1994-10-17 |
| JPH0376766A (ja) | 1991-04-02 |
| SK279917B6 (sk) | 1999-05-07 |
| CA2022694C (en) | 2002-05-21 |
| JP2958656B2 (ja) | 1999-10-06 |
| CA2022694A1 (en) | 1991-02-09 |
| KR910004760A (ko) | 1991-03-29 |
| AU6021290A (en) | 1991-02-14 |
| US5128396A (en) | 1992-07-07 |
| DE69012486T2 (de) | 1995-02-16 |
| GB8918086D0 (en) | 1989-09-20 |
| RU2083616C1 (ru) | 1997-07-10 |
| ZA906202B (en) | 1991-04-24 |
| ATE111499T1 (de) | 1994-09-15 |
| EP0412933B1 (en) | 1994-09-14 |
| DD298946A5 (de) | 1992-03-19 |
| HK1004565A1 (en) | 1998-11-27 |
| AU633339B2 (en) | 1993-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ389990A3 (cs) | Nátěrové hmoty a jejich použití | |
| EP0554023B1 (en) | Corrosion inhibitors | |
| JP3261623B2 (ja) | コーティング組成物 | |
| RU2032767C1 (ru) | Средство для покрытия | |
| HK1004565B (en) | Coating compositions | |
| US5458678A (en) | Alkaline earth metal salts, transition metal salts and transition metal complexes of ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors | |
| US5612093A (en) | Titanium and zirconium complexes of carboxylic acids as corrosion inhibitors | |
| JPS6379881A (ja) | フェノ−ル系ベンゾチアゾ−ル誘導体及び腐蝕防止剤としてのその用途 | |
| CA2019813A1 (en) | Electrodepositable coating compositions | |
| US5183842A (en) | Method of producing an organic, corrosion-resistant surface coating | |
| RU2136671C1 (ru) | Кристаллические комплексные соединения производных морфолина с карбоновыми кетокислотами в качестве ингибиторов коррозии, способ их получения, состав для покрытия и способ защиты от коррозии | |
| CA2005983C (en) | Corrosion-inhibiting coating compositions | |
| GB2279344A (en) | Carrier-bound ketocarboxylic acids as corrosion inhibitors | |
| JPH04309571A (ja) | 表面塗料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010807 |