CZ285585B6 - Ester oxidovaného polyethylenového vosku a jeho použití jako maziva v plastických tvářecích hmotách - Google Patents

Ester oxidovaného polyethylenového vosku a jeho použití jako maziva v plastických tvářecích hmotách Download PDF

Info

Publication number
CZ285585B6
CZ285585B6 CS92342A CS34292A CZ285585B6 CZ 285585 B6 CZ285585 B6 CZ 285585B6 CS 92342 A CS92342 A CS 92342A CS 34292 A CS34292 A CS 34292A CZ 285585 B6 CZ285585 B6 CZ 285585B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
ester
koh
polyethylene wax
lubricant
oxidized polyethylene
Prior art date
Application number
CS92342A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Dr. Hohner
Anton Lukasch
Jan-Peter Dr. Piesold
Original Assignee
Hoechst Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6424506&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ285585(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Aktiengesellschaft filed Critical Hoechst Aktiengesellschaft
Publication of CS34292A3 publication Critical patent/CS34292A3/cs
Publication of CZ285585B6 publication Critical patent/CZ285585B6/cs

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M7/00Solid or semi-solid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single solid or semi-solid substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14Esterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

Ester z oxidovaného polyethylenového vosku a monofunkčního C.sub.1 .n.až C.sub.8 .n.alkanolu se používa jako mazivo v thermoplastických tvářecích hmotách zejména na bázi vinylchloridových polymerů.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká esteru oxidovaného polyethylenového vosku, který slouží jako mazivo pro termoplastické zpracovávání plastů, zejména na bázi vinylových polymerů.
Dosavadní stav techniky
Termoplastické hmoty se zpravidla zpracovávají nad jejich teplotou tání. Způsob zpracování se při tom řídí podle vlastností použitého plastu jakož i podle formy požadovaného konečného produktu. Převážně používané zpracovatelské způsoby jsou vstřikové lití, při kterém se tavenina vstřikuje do formy a vytvářený výrobek se po ochlazení pod teplotou tání vyjme; kalandrování, při kterém se fólie nebo desky tvarují mezi dvojicí válců kalandru, nebo různě extrudační postupy, kterými se vyrábějí hadice, profily, trubky a podobné výrobky.
Mnohé taveniny plastů mají velkou přilnavost ke kovovým částem zpracovatelských strojů, z čehož často mohou vznikat problémy při zpracování. U vstřikového lití se například ztěžuje vyjímání výrobků z formy, přičemž nevzniká pouze nebezpečí jeho poškození, ale může také nevyjmutelnými díly dojít k provozním poruchám. Při výrobě fólií vede přilnutí taveniny k hrubému povrchu a nepravidelnosti tloušťky v důsledku nekontrolovatelného protažení při odtahování z válců.
Aby se tyto problémy odstranily, přidávají se při zpracování maziva a prostředky k oddělování od formy, které tvoří film oddělující taveninu polymeru od zpracovatelského stroje.
Pro velkou skupinu vinylových polymerů a zejména pro polyvinylchlorid se alespoň při velmi cenných použitích nasazují dvě skupiny vnějších maziv.
Známé je mazivo pro tvářecí zpracování termoplastů, které obsahuje směsný ester s hydroxylovými čísly popřípadě čísly kyselosti 0 až 6 z a) alifatických, cykloalifatických a/nebo aromatických dikarboxylových kyselin, b) alifatických polyolů a c) alifatických monokarboxylových kyselin s 12 až 30 atomy uhlíku v molekule (srovn. DE 1 907 768). Výhodné estery jsou ty, které pocházejí z mastných kyselin s ne více jak 22 atomy uhlíku.
Další známá maziva jsou různé polosyntetické vosky na bázi montanního vosku.
Jakkoli oba jmenované typy maziv náleží k nejůčinnějším ze všech maziv, splňují pouze část požadavků, které se kladou na ideální mazivo, deriváty kyseliny montanové mají dobrý dělicí účinek a propůjčují, zejména při zpracování polyvinylchloridů (PVC) tavenině vysokou pevnost a konečnému produktu stálost při tepelném tváření. Nevýhodný však je jejich sklon ke kalení, především v PVC nemodifikovaném na rázovou houževnatost, čímž se jejich množství nahodile silně limituje na úkor dostatečného dělicího účinku.
K tomu použití tradičních esterů kyseliny montanové vede při výrobě kalandrovaných fólií PVC k vysokým tlakům v mezeře mezi válci zpracovatelského stroje a tím k vysokému zatížení. Jak jednoduché estery mastných kyselin, jako například stearylstearát, tak také zmíněné oligomemí estery mastných kyselin snižují zátěž mezery při zpracování PVC. Nevýhodou však je, že zároveň snižují tavnou pevnost a stálost při tepelném tváření. V PVC nemodifikovaném na rázovou houževnatost vykazují jak jednoduché tak také oligomemí estery mastných kyselin mimo to lepší průsvitnost než deriváty kyseliny montanové.
-1 CZ 285585 B6
Známé je také používání esteru stearylalkoholu s polyethylenoxidátem, který obsahuje 71 % kyselin dikarboxylových, jako maziva pro zpracovávání PVC (srovn. CA 1007398). Mazací účinek produktu je dobrý, produkt však velmi silně kalí PVC a je proto pro transparentní tvářecí hmoty z PVC nevhodný. V tomto dokumentu se sice polyethylenoxidáty také mohou esterifikovat ethanolem, to však neznamená, že se ester tohoto druhu může používat jako mazivo pro PVC.
Poněvadž toho času použitelná maziva a dělicí prostředky splňují požadavky pouze částečně, pracuje se zpravidla se směsmi maziv. Tyto postupy však vedou k tomu, že se receptury komplikují a mohou nastávat střídavé účinky mezi četnými komponentami k tomu více komponent vyžaduje větší sklady a nákladná dávkovači a míchací zařízení při zpracování.
Je tedy potřeba maziv, která by v sobě spojovala positivní vlastnosti derivátů kyseliny montanové a oligomemích esterů mastných kyselin a při tom neměla popsané nevýhody těchto maziv.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že určité estery vznikající z oxidovaných polyethylenových vosků a nízkých alkoholů, tyto požadavky zvlášť dobře plní.
Předmětem předloženého vynálezu je ester
a) oxidovaného polyethylenového vosku s číslem kyselosti 10 až 100 mg KOH/g a číslem zmýdelnění 15 až 150 mg KOH/g a
b) monofunkčního alkanolu s 1 až 8 atomy uhlíku, který má číslo kyselosti 0 až 40 mg KOH/g, číslo zmýdelnění 15 až 160 mg KOH/g a viskozitou taveniny 50 až 2000 mPa.s při 140 °C.
Vynález se však také týká tvářeného termoplastu, který obsahuje dříve jmenovaný ester.
Ester podle vynálezu vzniká esterifíkací oxidovaného polyethylenového vosku monofunkčním alkanolem s 1 až 8 atomy uhlíku. Oxidovaný polyethylenový vosk má číslo kyselosti 10 až 100, zejména 50 až 70 mg KOH/g a číslo zmýdelnění 15 až 150, zejména 85 až 120 mg KOH/g. Může se například získat oxidací tavenin polyethylenového vosku pomocí vzduchu. Je také možné použít vosk vyrobený vzdušnou oxidací rozvětveného nebo nerozvětveného polyethylenu, jak je například možné podle postupu popsaného v US patentu 3.756,999.
Alkoholová komponenta esteru podle vynálezu je monofunkční alkanol s 1 až 8 atomy uhlíku, například methanol, ethanol, n-propanol nebo i-propanol, butanoly, pentanoly, hexanoly, heptanoly a oktanoly. Výhodné jsou methanol, ethanol, n-propanol a 1-propanol.
Výroba esteru podle vynálezu se provádí o sobě známými esterifikačními postupy. Leží-li teplota varu použité alkoholové komponenty pod teplotou tání esterifikovaného oxidovaného polyethylenového vosku, doporučuje se postup v rozpouštědle. Tak se například může směs oxidovaného polyehtylenového vosku, přebytečného alkoholu a vhodného rozpouštědla, v přítomnosti esterifikačního katalyzátoru zahřívat tak dlouho, až se dosáhne žádaného stupně přeměny. Výhodné je při tom použití vodu odnímajícího prostředku, například molekulového síta. Jako rozpouštědlo se výhodně používají nepolární uhlovodíky jako například toluen, xylen nebo výševroucí benziny. Jako katalyzátor přichází v úvahu protonově aktivní reagencie obvykle
-2CZ 285585 B6 používané pro esterifíkace jako například kyselina sírová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina methansulfonová, kysele upravené iontoměniče atd.
Má-li se esterifikovat alkoholem jehož teplota varu leží výše než teplota tání kyselého vosku, potom se účelně může postupovat tím způsobem, že se k tavenině vosku přidá alkohol a katalyzátor a reakce se za oddestilování reakční vody vede k žádanému stupni esterifíkace.
Reakce se provádí tak, aby hotový ester měl číslo kyselosti 0 až 40, zejména 1 až 20 mg KOH/g a číslo zmýdelnění 15 až 160, zejména 50 až 130 mg KOH/g.
Ester podle vynálezu je pevná látka a má viskozitu taveniny při 140 °C od 50 do 2000, zejména 100 až 800 mPA.s.
Ester se používá jako mazivo v termoplastických tvářecích hmotách, například v polyvinylchloridu, který se může vyrábět známými způsoby (například suspensní, hmotovou, emulsní polymerací), v kopolymerech vinylchloridu s až 30 % hmot, komonomerů jako například vinylacetátu, vinylidenchloridu, vinyletheru, akrylonitrilu, esteru kyseliny akrylové, monoesteru nebo diesteru kyseliny maleinové nebo olefínů, jakož i roubovaných polymerech polyvinylchloridu a polyakrylnitrilu.
Přednost mají polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, ethylen-vinylacetátový kopolymer, polyakiylonitril, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu jakož i z toho odvozené roubované polymery nebo směsi jmenovaných termoplastů.
Přidávané množství obnáší 0,05 až 5 % hmotn., vztaženo na polymer. Je-li tvářecí hmota na bázi M- nebo S-PVC, tak je přidávané množství výhodně 0,05 až 1 % hmotn., spočívá-li na E-PVC, tak je množství výhodně 1,0 až 5, zejména 2 až 4 % hmotn., vztaženo na polymer.
Vmíchávání esteru podle vynálezu do polymeru se provádí obvyklým způsobem při výrobě tvářecích hmot.
Vedle esteru podle vynálezu může plastická tvářecí hmota obsahovat v obvyklém množství plnicí látky, stabilizátory tepla, ochranné prostředky proti světlu, antistatika, ochranné prostředky proti ohni, vyztužovací látky, pigmenty a/nebo barviva, pomocné prostředky pro zpracování, navíc maziva a dělicí látky, prostředky zvyšující rázovou houževnatost, antioxidanty, nadouvadla nebo opticky zjasňovací prostředky.
Následující příklady mají vynález vysvětlit.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (Esterifikační postup I)
Do dvoulitrové tříhrdlé baňky se dá 500 g oxidovaného polyethylenového vosku (číslo kyselosti 65 mg KOH/g, viskozita taveniny 250 mPa.s/120 °C, teplota skápnutí 110 °C), jakož i 500 cm3 toluenu, 500 cm3 methanolu a 5,0 g kyseliny p-toluensulfonové a zahřeje se na teplotu varu. Baňkaje opatřena destilačním můstkem. Kondenzující směs alkoholu, rozpouštědla a vody se k odvodnění vede přes 4 A-molekulové síto a vrací se opět zpět do tříhrdlé baňky.
-3CZ 285585 B6
Po 7 hodinách reakce se k roztoku přidá 2,5 g hydrouhličitanu sodného. Rozpouštědlo a přebytek alkoholu se oddestilují, zbylá vosková tavenina se tlakově filtruje přes vyhřívatelný filtr.
Příklad 2 (Esterifikační postup Π)
500 g oxidovaného polyethylenového vosku použitého v příkladu 1 se zahřívá na 130 °C v tříhrdlé baňce opatřené destilačním můstkem a míchadlem. K voskové tavenině se dá 200 g nbutanolu a 0,5 cm3 polokoncentrované kyseliny sírové. Za pomalého oddestilovávání vody a popřípadě přebytečného alkoholu se esterifikace provádí hodinu při 115 °C. Potom se katalyzátor neutralizuje vodným louhem sodným a popřípadě zbytkový přebytek alkoholu se oddestiluje ve vakuu. Vosková tavenina se tlakově filtruje.
Esterové vosky použité v následujících příkladech byly vyrobené z oxidovaného polyethylenu (č.k. 65 mg KOH/g) popsaného v příkladu 1 a mají složení uvedené v tabulce a hodnoty uvedené v téže tabulce. Esterové vosky I, Π, ΓΠ a IV jsou podle vynálezu, ostatní produkty slouží jako srovnání.
Vosk Alkoholická komponenta Č. kyselosti mg KOH/g Č. zmýdel. mg KOH/g Teplota °C Esterifikační postup
I MeOH 5 95 108 I
II EtOH 4 94 106 I
III n-butanol 7 91 105 II
IV n-oktanol 7 89 101 Π
Srovnání A lojový mastný alkohol 5 79 102 II
Srovnání B ethandiol 20 97 109 II
Srovnání C butan-1,3-diol 20 95 107 II
Příklad 3
Směs PVC ze
100,0 dílů S-PVC (hodnota K ca. 60)
1,0 dílu pomocného prostředku pro zpracování (kopolymer ethylakrylátu a methylmetakrylátu, m.hm. ca 600.000)
1,5 dílu di-n-oktylcínmerkaptidu
0,3 dílu glycerinmonooleátu
0,6 dílu zkoušeného produktu se na válci při 190 °C a 15/20 ot. za min. v průběhu 5 minut plastifikuje. Potom se z tvářecí hmoty lisují 2 mm tlusté destičky, které se měřicím přístrojem fmy. Lange v neutrálně šedém světle zkouší na průsvitnost.
-4CZ 285585 B6
Vosk Průsvitnost v %
I 80,6
Π 78,6
m 79,8
IV 72,8
Srovnání A 69,1
Srovnání B 59,0
Srovnání C 76,7
Příklad 4
Směs PVC ze
100,0 dílů M-PVC (hodnota K ca 57)
8,0 dílů prostředku zvyšujícího rázovou houževnatost MBS
1,2 dílu pomocného prostředku pro zpracování (kopolymer ethylakiylátu a methylmethakrylátu, m.hm. ca. 3.000.000)
1,6 dílu di-o-oktylcínmerkaptidu
1,0 dílu epoxidovaného sojového oleje
0,3 dílu glycerinmonooleátu a
0,6 dílu zkoušeného produktu se válcuje na dvouválci při 190 °C a 15/20 ot. za min., přičemž se vznikající vrstva na válci po asi 3 minutách ručně obrátí. Stanoví se čas až k přilepení vrstvy jakož i doba k rozkladu (silné hnědé zbarvení)
Vosk Čas bez lepení (min) Rozklad (min)
I 28 34
II 23 30
ΠΙ 25 30
IV 31 35
Srovnání A 26 30
Srovnání B 12 35
Srovnání C 13 35
-5CZ 285585 B6
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Ester
    a) oxidovaného polyethylenového vosku s číslem kyselosti 10 až 100 mg KOH/g a číslem zmýdelnění 15 až 150 mg KOH/g a
    b) monofunkčního alkanolu s 1 až 8 atomy uhlíku, přičemž ester má číslo kyselosti 0 až 40 mg KOH/g, číslo zmýdelnění 15 až 160 mg KOH/g a viskozitou taveniny 50 až 2000 mPa.s při 140 °C.
  2. 2. Ester podle nároku 1, kde oxidovaný polyethylenový vosk má číslo kyselosti 50 až 70 mg KOH/g a číslo zmýdelnění 85 až 120 mg KOH/g.
  3. 3. Ester podle nároku 1, kde monofunkční alkanol je alkanol s 1 až 3 atomy uhlíku.
  4. 4. Použití esteru podle nároku 1 jako maziva pro zpracování termoplastických tvářecích hmot.
  5. 5. Termoplastická tvářecí hmota, vyznačující se tím, že je tvořena polyvinylchloridem, polyvinylidenchloridem, kopolymerem ethylen-vinylacetátu, polyakrylonitrilem, roubovaným polymerem nebo kopolymerem vinylchloridu a vinylacetátu nebo směsmi uvedených termoplastů a 0,05 až 5 % hmotn. esteru podle nároku 1.
  6. 6. Termoplastická tvářecí hmota podle nároku 5, vyznačující se tím, že obsahuje plnidla, stabilizátory tepla, ochranné prostředky proti působení světla, antistatika, ochranné prostředky proti hoření, vyztužující látky, pigmenty a/nebo barviva, pomocné prostředky zesilující rázovou houževnatost, antioxidanty, nadouvadla nebo opticky zjasňovací prostředky.
CS92342A 1991-02-07 1992-02-06 Ester oxidovaného polyethylenového vosku a jeho použití jako maziva v plastických tvářecích hmotách CZ285585B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4103611 1991-02-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS34292A3 CS34292A3 (en) 1992-08-12
CZ285585B6 true CZ285585B6 (cs) 1999-09-15

Family

ID=6424506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS92342A CZ285585B6 (cs) 1991-02-07 1992-02-06 Ester oxidovaného polyethylenového vosku a jeho použití jako maziva v plastických tvářecích hmotách

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0498417B2 (cs)
JP (1) JPH04328108A (cs)
KR (1) KR920016585A (cs)
AT (1) ATE132422T1 (cs)
AU (1) AU642071B2 (cs)
BR (1) BR9200403A (cs)
CA (1) CA2060772A1 (cs)
CZ (1) CZ285585B6 (cs)
DE (1) DE59204871D1 (cs)
ES (1) ES2083602T5 (cs)
TW (1) TW197978B (cs)
ZA (1) ZA92860B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19606171C1 (de) * 1996-02-20 1997-05-22 Freudenberg Carl Fa Verfahren zum Einpressen eines überdimensionierten Ringes aus einem gummielastisch verformbaren, polymeren Werkstoff in einen Ringspalt zwischen zwei metallischen Maschinenteilen
JPH09290424A (ja) * 1996-04-26 1997-11-11 Hoechst Ind Kk 離型剤組成物
DE19860174A1 (de) 1998-12-24 2000-06-29 Clariant Gmbh Polymeroxidate und ihre Verwendung
AU3695900A (en) * 1999-02-22 2000-09-14 Standard Oil Company, The Lubricants for melt processable multipolymers of acrylonitrile and olefinically unsaturated monomers
US20100279903A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Honeywell International Inc. Metal Salts Of Oxidized Low Molecular Byproduct Polyethylene As Lubricants For PVC

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3427883A1 (de) * 1984-07-28 1986-01-30 Hüls AG, 4370 Marl Gleitmittel fuer die kunststoff-verarbeitung

Also Published As

Publication number Publication date
CA2060772A1 (en) 1992-08-08
EP0498417A3 (en) 1993-01-27
JPH04328108A (ja) 1992-11-17
BR9200403A (pt) 1992-10-13
ATE132422T1 (de) 1996-01-15
AU1074092A (en) 1992-08-13
KR920016585A (ko) 1992-09-25
EP0498417A2 (de) 1992-08-12
ZA92860B (en) 1992-10-28
EP0498417B1 (de) 1996-01-03
CS34292A3 (en) 1992-08-12
ES2083602T5 (es) 1999-05-01
AU642071B2 (en) 1993-10-07
DE59204871D1 (de) 1996-02-15
ES2083602T3 (es) 1996-04-16
TW197978B (cs) 1993-01-11
EP0498417B2 (de) 1998-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5232967A (en) Lubricants for thermoplastic plastics
US6506835B1 (en) Polymer blends of polyvinyl butyral
US2306071A (en) Resinous esters and process for preparing them
JP4400849B2 (ja) 合成高分子組成物用加工助剤
EP0199358B1 (en) Thermoplastic substantially homogenous random Copolymers of vinyl alcohol and poly(alkyleneoxy) acrylates
EP0355059B1 (en) Thickened moulding compositions
KR100549766B1 (ko) 고분자량 폴리에스테르 성형 재료의 용도
CZ285585B6 (cs) Ester oxidovaného polyethylenového vosku a jeho použití jako maziva v plastických tvářecích hmotách
JP2944209B2 (ja) 混合エステル及びプラスチック成形組成物における滑剤としてのその使用
US4708999A (en) Copolymers of vinyl acetate and poly(alkyleneoxy) acrylates
HK1006719B (en) Copolymers and their use as lubricants and releasing agents for processing thermoplastic synthetic materials
JP5483833B2 (ja) 耐熱性向上剤、熱可塑性樹脂組成物及び成形品
HK1006719A1 (en) Copolymers and their use as lubricants and releasing agents for processing thermoplastic synthetic materials
EP0683794B1 (en) Polyvinyl alcohol esterified with lactic acid and process therefor
JPS6197248A (ja) 新規のピロメリト酸エステル可塑剤および塩化ビニル組成物
US3250738A (en) Unsaturated polyesters and vinyl chloride polymers modified therewith
US4749750A (en) Method for lubricating PVC plastics
US4438008A (en) Lubricant, containing esterified ethylene/acrylic acid or ethylene/maleic acid copolymers as the active ingredient, for moulding chlorine-containing thermoplastics
KR101502796B1 (ko) 저분자량 락타이드 올리고머를 함유하는 pvc계 수지 가소제 조성물
US3194776A (en) Polymeric plasticizers of polyesters of dimethylmalonic acid and a glycol
US3654211A (en) Alkylene bis-dialkyl aromatic tricarboxylate plasticizers
CN116096821A (zh) 增塑纤维素酯组合物
KR101007108B1 (ko) 가소제 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 자동차전선 테이프용 염화비닐 수지 조성물
JPH03203932A (ja) 水溶性ビニルアルコール系重合体の溶融成形方法
JPS6215564B2 (cs)

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20010206