CZ286691B6 - Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem - Google Patents
Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286691B6 CZ286691B6 CS1991264A CS26491A CZ286691B6 CZ 286691 B6 CZ286691 B6 CZ 286691B6 CS 1991264 A CS1991264 A CS 1991264A CS 26491 A CS26491 A CS 26491A CZ 286691 B6 CZ286691 B6 CZ 286691B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixtures
- heptafluoropropane
- group
- carbon atoms
- surfactant
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/12—Aerosols; Foams
- A61K9/124—Aerosols; Foams characterised by the propellant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci. Směsi obsahují 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan a alespoň jeden další plyn ze skupiny 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.ŕ
Description
Směsi hnacích plynů
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí hnacích plynů, v nichž je typickou složkou částečně fluorovaný nižší alkan, jako 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan (TG 227).
Dosavadní stav techniky
Aerosoly s obsahem práškových (mikronisovaných) léčiv se často užívají například při léčení obstruktivních onemocnění dýchacích cest. V případě, že se aerosol nezískává rozprášením prášku nebo rozprášením roztoků, užívá se suspenzí účinných látek ve zkapalněných hnacích plynech. Z hnacích plynů se užívají převážně směsi TG 11 (trichlorfluormethan), TG 12 (dichlordifluormethan) a TG 113 (l,2-dichlor-l,2,2-tetrafluorethan), popřípadě spolu salkany o 1 až 6 atomech uhlíku, jako jsou butan nebo pentan nebo také spolu s dimethyletherem (DME). Směsi tohoto typu jsou známé například z DE 1 178 975.
Vzhledem ke svým negativním účinkům na atmosféru, zejména rozrušení ozónové vrstvy se stalo použití chlorovaných a fluorovaných uhlovodíků problémem, takže jsou hledány jiné hnací plyny nebo jejich směsi, které by neměly negativní účinky nebo měly tyto účinky jen v nepatrné míře.
Vyhledávání takových plynů však naráží na velké obtíže vzhledem k tomu, že hnací plyny, které mají být užity k léčebným účelům, musí splňovat řadu podmínek, které není snadno současně splnit, jako nízkou toxicitu, stálost, tlak par, hustotu a chování při rozpouštění.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci. Směsi obsahují 1,1,1.2,3,3,3-heptafluorpropan a alespoň jeden další plyn ze skupiny 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.
Z částečně fluorovaných alkanů jsou pro účely vynálezu vhodné především TG 227 (1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan), TG 125 (pentafluorethan), TG 134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) a TG 152a (1,1-difluorethan). Z alkanů připadají v úvahu zejména propan, butan a pentan, zvláště n-sloučeniny. Farmaceutické prostředky, získané na bázi nových směsí hnacích plynů, obsahují kromě účinné látky, například v suspendované formě, obecně také povrchově aktivní látku, obvykle užívanou pro tyto účely, například ester polyalkoholu, jako ester sorbitanu s nasycenými nebo nenasycenými alifatickými kyselinami o 10 až 24 atomech uhlíku, například sorbitan trioleát nebo ester polyethoxysorbitanu s alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku, s výhodou nenasycenou, nebo fosfolipid, například lecithin. Pomocná látka může, avšak nemusí být ve směsi rozpuštěna.
Aby bylo možné udržet částice léčiva v suspenzi tak, aby nedošlo k usazování, je vhodné použít takové směsi zkapalněných hnacích plynů, jejichž hustota se podstatně neliší od hustoty suspendovaného materiálu. Upotřebitelné však jsou i směsi s větším rozdílem mezi hustotou léčiva a zkapalněné směsi hnacích plynů. Zejména se ukázalo, že sedimentované suspenze je možné snadno znovu roztřepáním opět změnit na rovnoměrné suspenze.
- 1 CŽ 286691 B6
Vzájemné podíly jednotlivých složek směsi hnacích plynů je možné měnit v širokém rozmezí. Podíl (vždy v procentech hmotnostních) je pro TG 227 v rozmezí 30 až 95 %, pro TG 125 v rozmezí 20 až 75 %, pro TH 134a je v rozmezí 20 až 75 % a pro TG 152a je v rozmezí 20 až 80 %. Směs může mimo to obsahovat 0 až 50 % propanu a/nebo butanu a/nebo pentanu. Ve svrchu uvedených mezích se jednotlivé složky volí tak, aby bylo dosaženo celkového množství 100 %. Výhodné jsou směsi hnacích plynů, které obsahují 30 až 95 % TG 227.
Podíl suspendovaného léčiva v hotovém prostředku se pohybuje v rozmezí 0,001 až 5, s výhodou 0,005 až 3, zvláště 0,01 až 2%. Povrchově aktivní látky se přidávají v množství 0,01 až 10, s výhodou 0,05 až 5 a zvláště 0,1 až 3 % (stejně jako v případě léčiv jde o hmotnostní procenta výsledného prostředku). Jako účinné látky mohou být ve farmaceutických prostředcích podle vynálezu užity všechny látky, které jsou vhodné pro inhalační, nebo také pro nosní podání. Jde tedy zejména o betamimetika, anticholinergika, steroidy, antialergika, antagonisty PAF a kombinace těchto látek.
Jako příklady jednotlivých typů sloučenin je možné uvést následující účinné látky:
Jako betamimetika:
Bambuterol,
Bitolterol,
Carbuterol,
Clenbuterol,
Fenoterol,
Hexoprenalin,
Ibuterol,
Pirbuterol,
Procaterol,
Reproterol,
Salbutanol,
Salmeterol,
Sulfonterol,
Terbutalin,
Tulobuterol, l-(2-fluor-4-hydroxyfenyl)-2-/4-(l-benzimidazolyl)-2-methyl-2-butylamino/ethanol, eiythro-5'-hydroxy-8'-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-2H-l,4-benzoxazin-3-(4H)-on, l-(4-amino-3-chlor-5-trifluormethylenfenyl)-2-terc.butyl-amino)ethanol, l-(4-ethoxykarbonylamino-3-kyan-5-fluorfenyl)-2-(terc.butylamino)ethanol.
Jako anticholinergika:
Ipratropiumbromid,
Oxitropiumbromid,
T rospiumchlorid,
N-beta-fluorethylnortropinestermethobromid kyseliny benzylové.
-2CZ 286691 B6
Jako steroidy:
Budesonid,
Beclometason (nebo jeho 17,21-dipropionát),
Dexamethason-21-isonikotinát,
Flunisolid.
Jako antialergika:
Dinatriumcromoglicat,
Nedocromil.
Jako látky, antagonizující PAF:
WEB 2086,
WEB 2170,
WEB 2347.
Účinné látky je možné také kombinovat, je například možné použít současně betamimetika a anticholinergika nebo betamimetika a antialergické látky.
Dále budou uvedeny příklady možného složení farmaceutických prostředků (údaje jsou uvedeny vždy v % hmotnostních).
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (srovnávací)
0,10 % Oxitropiumbromid
0,01 % sojový lecithin 4,0 % pentan
95,89 % TG 227
Příklad 2
0,3 % Fenoterol
0,1 % sojový lecithin
10,0 % pentan
70,0 % TG 227
19,6% TG 134a
Příklad 3 (srovnávací)
0,1 % Ipratropiumbromid
0,1 % sojový lecithin 25,0 % pentan
10,1 % TG 227
64,7 % TG 134a
Příklad 4 (srovnávací)
0,3 % Fenoterol
0,1 % sojový lecithin
30,0 % TG 11
49,6 % TG 134a
20,0 % TG 227
CZ 186691 B6
| Příklad 5 (srovnávací) | Přiklad 6 |
| 1,5 % Dinatriumcromoglycat 0,1 % Tween 20 97,0 % TG 227 1,4 % butan | 0,3 % Salbutamol 0,2 % Spán 85 20,0 % pentan 30,0 % TG 227 49,5 % TG 134a |
Příklad 7 (srovnávací)
0,15 % Fenoterol
0,06 % Ipratropiumbromid
0,10 % sojový lecithin 40,00% TG 11
39,69 % TG 134a
20,00 TG 227.
Příklad 8
0,1 % Ipratropiumbromid
0,1 % sojový lecithin
20,3 % TG 125
25,5% TG 152a
54,00 % TG 227
Claims (4)
1. Směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci, vyznačující se tím, že obsahují 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan, a alespoň jednu další složku ze skupiny zahrnující 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a případně alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.
2. Směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují alespoň jednu povrchově aktivní látku.
3. Směsi podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako povrchově aktivní látku obsahují fosfolipid, ester sorbitanu s nasycenou nebo nenasycenou alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku nebo ester polyethoxysorbitanu s alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku, s výhodou nenasycenou.
4. Směsi podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako povrchově aktivní látku obsahují lecithin, polyoxyethylensorbitanoleát nebo sorbitantrioleát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4003272A DE4003272A1 (de) | 1990-02-03 | 1990-02-03 | Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS26491A3 CS26491A3 (en) | 1991-09-15 |
| CZ286691B6 true CZ286691B6 (cs) | 2000-06-14 |
Family
ID=6399400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1991264A CZ286691B6 (cs) | 1990-02-03 | 1991-02-04 | Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6413497B1 (cs) |
| EP (1) | EP0514415B1 (cs) |
| JP (1) | JP3497161B2 (cs) |
| AT (1) | ATE165863T1 (cs) |
| AU (1) | AU650001B2 (cs) |
| CA (1) | CA2075058C (cs) |
| CZ (1) | CZ286691B6 (cs) |
| DE (2) | DE4003272A1 (cs) |
| DK (1) | DK0514415T3 (cs) |
| ES (1) | ES2117964T3 (cs) |
| FI (1) | FI102905B1 (cs) |
| HK (1) | HK1010786A1 (cs) |
| HR (1) | HRP940735B1 (cs) |
| HU (2) | HU218784B (cs) |
| IE (2) | IE910351A1 (cs) |
| IL (1) | IL97028A (cs) |
| NO (1) | NO302419B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ236973A (cs) |
| PT (1) | PT96634B (cs) |
| SI (1) | SI9110156B (cs) |
| SK (1) | SK280426B6 (cs) |
| WO (1) | WO1991011495A1 (cs) |
| YU (1) | YU49203B (cs) |
| ZA (1) | ZA91754B (cs) |
Families Citing this family (104)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5766573A (en) | 1988-12-06 | 1998-06-16 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| US5225183A (en) * | 1988-12-06 | 1993-07-06 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| DE4003270A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue treibgase und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen |
| JPH05509085A (ja) * | 1990-06-27 | 1993-12-16 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 投与量が計測されたエーロゾル配合物の製造のための可溶性フルオロ界面活性剤の使用 |
| MX9203481A (es) | 1990-10-18 | 1992-07-01 | Minnesota Mining & Mfg | Formulaciones. |
| AU658854B2 (en) * | 1990-10-18 | 1995-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aerosol formulation comprising beclomethasone 17,21 dipropionate |
| GB9024366D0 (en) * | 1990-11-09 | 1991-01-02 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| HU205249B (en) * | 1990-11-09 | 1992-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing suspensive aerosole composition |
| US5182040A (en) * | 1991-03-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| US5725791A (en) * | 1991-03-28 | 1998-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| DK1277467T3 (da) * | 1991-06-10 | 2007-01-15 | Schering Corp | Formuleringer af ikke-chlorfluorcarbonaerosoler |
| ES2200771T3 (es) * | 1991-06-10 | 2004-03-16 | Schering Corporation | Formulaciones en aerosol no clorofluorocarbonadas. |
| DE4123663A1 (de) * | 1991-07-17 | 1993-01-21 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Aerosol-zubereitung und verwendung eines treibmittels dafuer |
| ATE128350T1 (de) * | 1991-12-12 | 1995-10-15 | Glaxo Group Ltd | Pharmazeutische aerosolformulierung. |
| US5674471A (en) * | 1991-12-12 | 1997-10-07 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and salbutamol |
| US5744123A (en) * | 1991-12-12 | 1998-04-28 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and particulate medicaments |
| US5658549A (en) * | 1991-12-12 | 1997-08-19 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing propellant 134a and fluticasone propionate |
| IL104068A (en) | 1991-12-12 | 1998-10-30 | Glaxo Group Ltd | Surfactant-free pharmaceutical aerosol formulation comprising 1,1,1,2-tetrafluoroethane or 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-n- propane as propellant |
| US5736124A (en) * | 1991-12-12 | 1998-04-07 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and particulate medicament |
| US5653962A (en) * | 1991-12-12 | 1997-08-05 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and particulate medicaments |
| US5916540A (en) | 1994-10-24 | 1999-06-29 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134A and/or P227 and particulate medicament |
| WO1993011744A1 (en) | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Glaxo Group Limited | Medicaments |
| DK0617610T3 (da) * | 1991-12-18 | 1997-10-06 | Minnesota Mining & Mfg | Suspensionsaerosolformuleringer. |
| US20030103907A1 (en) * | 1991-12-18 | 2003-06-05 | Schultz Robert K. | Suspension aerosol formulations |
| US7101534B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| US7105152B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| DE4203306A1 (de) * | 1992-02-06 | 1993-08-12 | Ig Spruehtechnik Gmbh | Asthma oder pulmonal-aerosolzubereitungen mit lecithin |
| DE4230876A1 (de) | 1992-03-17 | 1993-09-23 | Asta Medica Ag | Druckgaspackungen unter verwendung von polyoxyethylen-glyceryl-oleaten |
| EP0639148A1 (en) * | 1992-05-04 | 1995-02-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Device for delivering an aerosol |
| DE4218291A1 (de) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Mattern Et Partner Pharmazeuti | Dosierspray für pernasale Applikation |
| US5833950A (en) * | 1992-07-31 | 1998-11-10 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing beclomethasone dipropionate-1, 1, 1, 2-tetrafluoroethane solvate |
| WO1994004629A1 (en) * | 1992-08-21 | 1994-03-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substantially constant boiling mixtures of 1,1,1,2-tetrafluoroethane, dimethyl ether and isobutane |
| EP0673240B1 (en) * | 1992-12-09 | 1999-03-24 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Stabilized medicinal aerosol solution formulations |
| US5458798A (en) * | 1993-02-05 | 1995-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of a hydrofluorocarbon and a hydrocarbon |
| US5474758A (en) * | 1993-07-28 | 1995-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Seals for use in an aerosol delivery device |
| PT735884E (pt) * | 1993-12-20 | 2000-09-29 | Minnesota Mining & Mfg | Formulacoes de aerossol de flunisolida |
| CH686806A5 (de) * | 1994-01-12 | 1996-06-28 | Cerberus Ag | Gasgemisch zur Funktionspruefung von Rauchmeldern. |
| US5417871A (en) * | 1994-03-11 | 1995-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon compositions |
| US6001273A (en) | 1994-03-11 | 1999-12-14 | Minor; Barbara Haviland | Binary azeotropes of difluoromethane and hydrocarbons |
| GB9419536D0 (en) * | 1994-09-28 | 1994-11-16 | Glaxo Inc | Medicaments |
| WO1996019198A1 (en) * | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Astra Aktiebolag | Aerosol drug formulations |
| US6524557B1 (en) | 1994-12-22 | 2003-02-25 | Astrazeneca Ab | Aerosol formulations of peptides and proteins |
| US6013245A (en) * | 1995-01-26 | 2000-01-11 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulation containing beclomethasone dipropionate and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-n-propane as propellant |
| GB9507768D0 (en) | 1995-04-13 | 1995-05-31 | Glaxo Group Ltd | Method of apparatus |
| US6054488A (en) * | 1996-06-11 | 2000-04-25 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol formulations of formoterol |
| GB9616237D0 (en) | 1996-08-01 | 1996-09-11 | Norton Healthcare Ltd | Aerosol formulations |
| US6039932A (en) * | 1996-09-27 | 2000-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal inhalation aerosol formulations containing budesonide |
| GB9620187D0 (en) * | 1996-09-27 | 1996-11-13 | Minnesota Mining & Mfg | Medicinal aerosol formulations |
| DK1014943T3 (da) | 1997-02-05 | 2002-10-14 | Jago Res Ag | Medicinske aerosolformuleringer |
| US6120752A (en) * | 1997-05-21 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol products containing formulations of ciclesonide and related steroids |
| US6086376A (en) * | 1998-01-30 | 2000-07-11 | Rtp Pharma Inc. | Dry aerosol suspension of phospholipid-stabilized drug microparticles in a hydrofluoroalkane propellant |
| GB9805938D0 (en) | 1998-03-19 | 1998-05-13 | Glaxo Group Ltd | Valve for aerosol container |
| US6264923B1 (en) | 1998-05-13 | 2001-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol formulation of ciclesonide and related compounds |
| US6423298B2 (en) * | 1998-06-18 | 2002-07-23 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical formulations for aerosols with two or more active substances |
| ATE283033T1 (de) | 1998-07-24 | 2004-12-15 | Jago Res Ag | Medizinische aerosolformulierungen |
| EP1102579B1 (de) * | 1998-08-04 | 2003-03-19 | Jago Research Ag | Medizinische aerosolformulierungen |
| US6458338B1 (en) * | 1998-09-22 | 2002-10-01 | Aeropharm Technology Incorporated | Amino acid stabilized medicinal aerosol formulations |
| ATE294608T1 (de) | 1999-06-05 | 2005-05-15 | Innovata Biomed Ltd | Verabreichungsystem für medikamente |
| GB9920839D0 (en) | 1999-09-04 | 1999-11-10 | Innovata Biomed Ltd | Inhaler |
| US7217409B2 (en) | 2000-09-22 | 2007-05-15 | Smithkline Beecham Corporation | Alkanoic acid derivatives |
| US20020193392A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-12-19 | Christel Schmelzer | Pharmaceutical compositions based on tiotropium salts of salts of salmeterol |
| NZ526564A (en) | 2000-12-22 | 2004-12-24 | Glaxo Group Ltd | Metered dose inhaler for salmeterol xinafoate |
| US20110301569A1 (en) | 2001-01-20 | 2011-12-08 | Gordon Wayne Dyer | Methods and apparatus for the CVCS |
| US20030018019A1 (en) * | 2001-06-23 | 2003-01-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics |
| GB0208742D0 (en) | 2002-04-17 | 2002-05-29 | Bradford Particle Design Ltd | Particulate materials |
| US6919325B2 (en) | 2001-09-14 | 2005-07-19 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and low-solubility salmeterol salts |
| GB0128148D0 (en) | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Innovata Biomed Ltd | Assembly |
| EP1474376A1 (en) | 2002-02-13 | 2004-11-10 | Glaxo Group Limited | Carboxylic acid compounds for use as surfactants |
| GB0205327D0 (en) | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Glaxo Group Ltd | compounds |
| US7754242B2 (en) * | 2002-03-20 | 2010-07-13 | Alkermes, Inc. | Inhalable sustained therapeutic formulations |
| US7582284B2 (en) | 2002-04-17 | 2009-09-01 | Nektar Therapeutics | Particulate materials |
| US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US20040152720A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Powdered medicaments containing a tiotropium salt and salmeterol xinafoate |
| EP1635845A1 (en) | 2003-06-13 | 2006-03-22 | ALTANA Pharma AG | Formoterol and ciclesonide combination |
| JP4607112B2 (ja) | 2003-08-11 | 2011-01-05 | グラクソ グループ リミテッド | 医薬定量噴霧式吸入器及び前記吸引器に関連する方法 |
| EP1658105B1 (en) | 2003-08-29 | 2018-03-14 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical metered dose inhaler and methods relating thereto |
| US8371292B2 (en) | 2003-09-16 | 2013-02-12 | Nycomed Gmbh | Use of ciclesonide for the treatment of respiratory diseases |
| AR041873A1 (es) * | 2003-10-30 | 2005-06-01 | Pablo Cassara Srl Lab | Una formulacion farmaceutica en aerosol adecuada para la inhalacion oral o nasal que contienen glucocorticoides en solucion estable al almacenamiento; un metodo para estabilzar formulaciones y uso de un agente estabilizante |
| WO2005102429A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Innovata Biomed Limited | Inhaler |
| DK2425820T3 (en) | 2007-02-11 | 2015-07-13 | Map Pharmaceuticals Inc | A method for the therapeutic administration of DHE in order to enable quick relief of migraine, while minimizing the adverse event profile |
| WO2010076339A1 (en) | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Means and method for the treatment of antibody deficiency diseases based on il-21 and il-21 variants |
| US20110124589A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-05-26 | Gilead Sciences, Inc. | Inhaled fosfomycin/tobramycin for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease |
| WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
| AR079451A1 (es) | 2009-12-18 | 2012-01-25 | Nycomed Gmbh | Compuestos 3,4,4a,10b-tetrahidro-1h-tiopirano[4,3-c]isoquinolina |
| NZ603136A (en) | 2010-05-10 | 2014-11-28 | Gilead Sciences Inc | Bifunctional quinoline derivatives |
| WO2011143106A1 (en) | 2010-05-10 | 2011-11-17 | Gilead Sciences, Inc. | Bi - functional pyrazolopyridine compounds |
| BR112012030930A2 (pt) | 2010-06-04 | 2017-07-11 | Trifoilium Aps | fatores de trevo (tff) para tratamento de doenças pulmonares crônicas. |
| JP2013537172A (ja) | 2010-09-09 | 2013-09-30 | トリフォイリウム エーピーエス | 血管新生阻害剤の気道投与 |
| GB201108039D0 (en) | 2011-05-13 | 2011-06-29 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| US20140113877A1 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-24 | Takeda Gmbh | Novel 3,4,4a,10b-tetrahydro-1h-thiopyrano[4,3-c] isoquinoline compounds |
| EP2721030B1 (en) | 2011-06-17 | 2015-12-16 | Takeda GmbH | Novel phthalazinone-pyrrolopyrimidinecarboxamide derivatives |
| AR086745A1 (es) | 2011-06-27 | 2014-01-22 | Parion Sciences Inc | 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-(4-(2-(hexil(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)amino)etoxi)fenil)butil)carbamimidoil)pirazina-2-carboxamida |
| GB201117621D0 (en) | 2011-10-12 | 2011-11-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| GB201117619D0 (en) | 2011-10-12 | 2011-11-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| CA2872029A1 (en) | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Parion Sciences, Inc. | Dendrimer like amino amides possessing sodium channel blocker activity for the treatment of dry eye and other mucosal diseases |
| CA2896686A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Parion Sciences, Inc. | 3,5-diamino-6-chloro-n-(n-(4-phenylbutyl)carbamimidoyl) pyrazine-2- carboxamide compounds |
| PE20151054A1 (es) | 2012-12-17 | 2015-08-07 | Parion Sciences Inc | Derivados de cloro-pirazin carboxamida con actividad bloqueadora sobre los canales de sodio epiteliales |
| MX2015007797A (es) | 2012-12-17 | 2015-10-05 | Parion Sciences Inc | Compuestos de 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-fenilbutil) carbamimidoil) pirazin-2-carboxamida. |
| GB201306984D0 (en) | 2013-04-17 | 2013-05-29 | Mexichem Amanco Holding Sa | Composition |
| EP3701940B1 (en) | 2015-12-04 | 2025-11-12 | Mexichem Fluor S.A. de C.V. | Pharmaceutical composition |
| CN114515284A (zh) | 2016-09-19 | 2022-05-20 | 墨西哥氟石股份公司 | 药物组合物 |
| US11260052B2 (en) | 2016-09-19 | 2022-03-01 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Pharmaceutical composition |
| EP3515425B1 (en) | 2016-09-19 | 2021-06-09 | Mexichem Fluor S.A. de C.V. | Pharmaceutical composition comprising salmeterol |
| WO2018069210A1 (en) | 2016-10-10 | 2018-04-19 | Takeda Gmbh | Tetrahydrofuro[3,4-c]isoquinolines as inhibitors of pde4 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB902590A (en) | 1960-03-22 | 1962-08-01 | Allied Chem | Production of heptafluoropropane |
| DE1542076A1 (de) * | 1966-04-21 | 1970-03-26 | Colgate Palmolive Co | Aerosol-Treibmittel |
| MX3864E (es) | 1975-05-27 | 1981-08-26 | Syntex Corp | Un proceso para prepara el compuesto cristalino 6-fluiro-11b 21-dihiroxi-16 17-isopropilidendioxipregna-1 4-dien-3 20-diona |
| US4405598A (en) | 1976-01-30 | 1983-09-20 | Fisons, Limited | Composition for treating asthma |
| NL7708731A (nl) * | 1976-08-13 | 1978-02-15 | Montedison Spa | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe drijf- middelsamenstellingen voor aerosolen. |
| JPS5325284A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-08 | Daikin Ind Ltd | Aerosol composition |
| US4352789A (en) | 1980-03-17 | 1982-10-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aerosol compositions containing finely divided solid materials |
| JPS5734174A (en) * | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Toyo Aerosol Kogyo Kk | Powdered aerosol composition |
| GB8613811D0 (en) * | 1986-06-06 | 1986-07-09 | Phares Pharm Res Nv | Composition & method |
| GB8501015D0 (en) * | 1985-01-16 | 1985-02-20 | Riker Laboratories Inc | Drug |
| US4778674A (en) * | 1986-05-28 | 1988-10-18 | Richardson-Vicks Inc. | Dry aerosol foam |
| PT85521B (pt) | 1986-08-11 | 1990-06-29 | Innovata Biomed Ltd | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas que consistem em microcapsulas |
| DE3815480A1 (de) | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Boehringer Ingelheim Kg | Synergistische kombinationen und ihre verwendung als therapeutika |
| US5225183A (en) * | 1988-12-06 | 1993-07-06 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| DE3905726A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-30 | Hoechst Ag | Druckgaspackung und treibmittel fuer aerosole |
| US5118494A (en) * | 1990-03-23 | 1992-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Use of soluble fluorosurfactants for the preparation of metered-dose aerosol formulations |
| MX9203481A (es) * | 1990-10-18 | 1992-07-01 | Minnesota Mining & Mfg | Formulaciones. |
| US5190029A (en) * | 1991-02-14 | 1993-03-02 | Virginia Commonwealth University | Formulation for delivery of drugs by metered dose inhalers with reduced or no chlorofluorocarbon content |
| US6013245A (en) * | 1995-01-26 | 2000-01-11 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulation containing beclomethasone dipropionate and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-n-propane as propellant |
| US6039932A (en) * | 1996-09-27 | 2000-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal inhalation aerosol formulations containing budesonide |
| US6004537A (en) * | 1998-12-18 | 1999-12-21 | Baker Norton Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical solution aerosol formulations containing fluoroalkanes, budesonide and formoterol |
-
1990
- 1990-02-03 DE DE4003272A patent/DE4003272A1/de not_active Ceased
-
1991
- 1991-01-24 IL IL9702891A patent/IL97028A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-30 YU YU15691A patent/YU49203B/sh unknown
- 1991-01-30 SI SI9110156A patent/SI9110156B/sl unknown
- 1991-01-31 HU HU9202509A patent/HU218784B/hu unknown
- 1991-01-31 CA CA002075058A patent/CA2075058C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 ES ES91903275T patent/ES2117964T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 HK HK98111767A patent/HK1010786A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-01-31 NZ NZ236973A patent/NZ236973A/en unknown
- 1991-01-31 EP EP91903275A patent/EP0514415B1/de not_active Revoked
- 1991-01-31 DK DK91903275T patent/DK0514415T3/da active
- 1991-01-31 AU AU72113/91A patent/AU650001B2/en not_active Expired
- 1991-01-31 HU HU922509Q patent/HU9202509D0/hu unknown
- 1991-01-31 WO PCT/EP1991/000177 patent/WO1991011495A1/de not_active Ceased
- 1991-01-31 DE DE59108979T patent/DE59108979D1/de not_active Revoked
- 1991-01-31 JP JP50368691A patent/JP3497161B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 AT AT91903275T patent/ATE165863T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 ZA ZA91754A patent/ZA91754B/xx unknown
- 1991-02-01 IE IE035191A patent/IE910351A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 IE IE035091A patent/IE910350A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 PT PT96634A patent/PT96634B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-04 SK SK264-91A patent/SK280426B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-02-04 CZ CS1991264A patent/CZ286691B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-07-31 NO NO923039A patent/NO302419B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-08-03 FI FI923490A patent/FI102905B1/fi active
-
1994
- 1994-10-24 HR HRP-156/91A patent/HRP940735B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-05 US US09/566,105 patent/US6413497B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI103348B (fi) | Menetelmä lääkeainesuspension valmistamiseksi | |
| US6413497B1 (en) | Pharmaceutical composition using a mixture of propellant gases for a metered dose inhaler | |
| HK1010786B (en) | Novel vehicle gas mixtures and their use in medical preparations | |
| HK1010737B (en) | Novel vehicle gases and their use in medical preparations | |
| KR920703035A (ko) | 분사 가스 혼합물 및 약제학적 제제중에서의 이의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20110204 |