CZ287040B6 - Fungicidal agent for protection of plants, use thereof, method of fighting plant diseases and vegetable propagation material - Google Patents
Fungicidal agent for protection of plants, use thereof, method of fighting plant diseases and vegetable propagation material Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287040B6 CZ287040B6 CZ19941564A CZ156494A CZ287040B6 CZ 287040 B6 CZ287040 B6 CZ 287040B6 CZ 19941564 A CZ19941564 A CZ 19941564A CZ 156494 A CZ156494 A CZ 156494A CZ 287040 B6 CZ287040 B6 CZ 287040B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- active substance
- methylpropyl
- butylphenyl
- tert
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin, jeho použití, způsob potírání chorob rostlin a rostlinný propagační materiál
Oblast techniky
Vynález se týká nové fungicidní směsi se synergicky zesíleným účinkem, obsahující alespoň dvě účinné látky, jejího použití k ochraně rostlin, způsobu potírání chorob rostlin a rostlinného propagačn ího materiálu, kteiý j e j iž ošetřen.
Dosavadní stav techniky
Jednotlivé složky směsi podle vynálezu jsou popsány vDE-2752135, EP-206999, US-2553770, EP-236272 a EP-310550. Biologická účinnost těchto samotných složek není v praxi vždy zcela postačující.
Z dosavadního stavu techniky jsou známé směsi obsahující cyprodinil a triazolové fungicidy (EP-548025) nebo směsi captanu/folpetu s triazolovými fungicidy (EP-96658) či směsi folpetu s thiabendazolem (DE-2435484) nebo fenylpyrrolu (fenpiclonilu nebo fludioxonilu) s difenoconazolem (EP-488945, EP-354182). Nicméně tyto směsi ne vždy splňují praktické potřeby.
Podstata vynálezu
Směsi podle vynálezu vykazují synergicky zesílenou biologickou účinnost jako fungicidy a ve srovnání se směsmi známými z dosavadního stavu techniky navíc vykazují zlepšené vlastnosti z praktického hlediska.
Účinnou látkou I je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
IA) cis-4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin, („fenpropimorph“) a/nebo l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, („fenpropidin“), nebo jednu z jejích solí nebo komplexů s kovy (viz DE-2752135),
IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxoM-yl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, („fludioxonil“, viz EP206999),
IC) N-(trichlormethylthio)cyklohex-4-en-l,2-dikarboximid, („captan“, viz US-2553770),
ID) sloučeninu obecného vzorce ID kde
(ID)
-1 CZ 287040 B6
Ri je atom fluoru nebo chloru a
R2 je atom chloru nebo trifluormethylová skupina (viz EP-A-236 272, DE 2 927 480),
IE)N-(trichlormethylthio)ftalimid, („folpet“, viz US 2 553 770).
Účinnou látkou lije 2-anilinopyrimidin vzorce II
4-cyklopropyl-6-methyl-N-fenyl-2-pyrimidinamin nebo jedna z jeho solí nebo jeho komplexů s kovy (viz EP-A-310 550).
Výhodnou sloučeninou vzorce IA je l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, („fenpropidin“).
Výhodnou sloučeninou vzorce ID je sloučenina, ve které R] a R2 jsou atomy chloru, 4-(2,3dichlorfenyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril („fenpiclonil“).
Z kyselin, které mohou být použity pro přípravu solí sloučenin vzorců IA a Π, lze uvést: halogenvodíkové kyseliny, jako je fluorovodíková kyselina, chlorovodíková kyselina, bromovodíková kyselina nebo jodovodíková kyselina, jakož i kyselinu sírovou, kyselinu fosforečnou, kyselinu dusičnou a organické kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová, kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, kyselina mravenčí, kyselina benzensulfonová, kyselina ptoluensulfonová, kyselina methansulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová nebo kyselina 1,2-naftalendisulfonová.
Výraz soli zahrnuje také komplexy bazických účinných látek I a II s kovy. Tyto komplexy se mohou v závislosti na volbě týkat pouze jedné účinné látky nebo také nezávisle obou účinných látek. Rovněž je možno připravit komplexy s kovy, ve kterých jsou obě účinné látky I a II vzájemně vázány do jediného směsného komplexu.
Uvedené komplexy s kovy jsou vytvořeny ze základní organické molekuly a z anorganické nebo organické soli kovu, například halogenidu, dusičnanu, síranu, fosforečnanu, acetátu, trifluoracetátu, trichloracetátu, propionátu, vínanu, sulfonátu, salicylátu, benzoátu a podobně prvků druhé hlavní skupiny periodického systému prvků, jako je vápník nebo hořčík, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, jako je hliník, cín nebo olovo, jakož i prvků první až osmé vedlejší skupiny periodického systému prvků, jako je chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a podobně. Výhodné jsou prvky vedlejších skupin 4. periody. Kovy mohou být v těchto komplexech v různých jejich mocenstvích. Tyto komplexy s kovy mohou být jedno- nebo vícejademé, to znamená, že jako ligandy mohou obsahovat jednu nebo více organických molekul.
-2CZ 287040 B6
Ke směsi účinných látek podle vynálezu lze také přidat další agrochemicky účinné látky, jako jsou insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin a hnojivá, zejména však další mikrobicidy.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že fungicidní účinek směsí účinných látek I a II nepředstavuje pouze aditivní účinek, ale zřetelně synergicky zvýšený účinek.
Předložený vynález tak představuje velmi podstatně obohacení známého stavu techniky.
Kromě uvedené dvousložkové směsi je podstatou vynálezu také způsob potírání hub, který spočívá vtom, že se místo napadené houbami nebo ohrožené napadením houbami ošetří v libovolném pořadí nebo současně a) účinnou látkou vzorce I nebo jednou z jejích solí a b) účinnou látkou vzorce II nebo jednou z jejích oslí, přičemž tyto soli mohou být také zvoleny tak, že obě účinné látky jsou vázány na jednom zbytku kyseliny nebo v případě komplexu na jednom centrálním kationtu kovu.
Vhodné hmotnostní směšovací poměry obou účinných látek I: II jsou v rozmezí od 1 : 10 do 10 : 1, výhodně v rozmezí 1 : 6 do 6 : 1.
Obzvláště výhodné hmotnostní směšovací poměry jsou
ΙΑ : II = 1 : 4 až 2 : 1
IB : II = 5 : 1 až 1 : 5
IC : II = 5 : 1 až 1 : 2
ID : II = 5 : 1 až 1 : 5
ΙΕ : II = 5 : 1 až 1 : 2.
Směsi účinných látek I + II podle vynálezu mají velmi výhodné kurativní, preventivní a systematické fungicidní vlastnosti pro ochranu užitkových plodin. Za použití výše uvedených směsí účinných látek může být na rostlinách nebo na částech rostlin (plody, květy, listy, stvoly, hlízy, kořeny) různých užitkových plodin dosaženo omezení výskytu nebo zničení mikroorganismů, přičemž před těmito mikroorganismy zůstanou ušetřeny také později narostlé části rostlin. Uvedené směsi účinných látek mohou být také použity jako mořidla pro ošetření rostlinného propagačního materiálu, zejména sadby (plody, hlízy, zrní) a sazenic (například rýže) za účelem ochrany před infekcí houbami, jakož i proti fytopathogenním houbám vyskytujícím se v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu jsou rostlinami obzvláště dobře snášeny a jsou rovněž ekologicky přijatelné.
Uvedené směsi účinných látek jsou účinné proti fytopathogenním houbám náležejícím do následujících tříd: Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Uncinula), Basidiomycetes (například rod Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia), hub nedokonalých (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia a zejména Pseudocercosporella herpotrichoides), Oomycetes (například Phytophthora, Perenospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Jako cílové užitkové plodiny přicházejí v rámci předloženého vynálezu v úvahu například následující rostlinné druhy: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, proso a příbuzné plodiny), řepy (cukrová řepa a krmná řepa), jádroviny, peckoviny a bobulovité ovoce (jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luštěniny (fazole, čočka, hrách, sója), olejnaté plodiny (řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosové ořechy, ricin, plody kakaovníku, podzemnice olejná), okurkoviny (dýně, okurky, melouny), vláknité plodiny (bavlna, len, konopí, juta), citrusové plody (pomeranče, citrony, grapefruity, mandarinky), zelenina (špenát, hlávkový salát, chřest, zelí, kapusta, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokádo, cinnamonum, kafrovník) nebo rostliny, jako je kukuřice, tabák,
-3CZ 287040 B6 ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánové palmy, kaučukovníky, jakož i ozdobné rostliny (květiny, keře, listnaté a jehličnaté stromy, jako konifery). Tento výčet však není nikterak omezující.
Obzvláště účinné jsou směsi účinných látek podle vynálezu pro následující použití:
ΙΑ + II: v obilovinách, zejména u pšenice a ječmene,
IB a II: u vinné révy a zeleniny, jakož i k ošetření rostlinného propagačního materiálu, jako je například sadba, hlízy a sazenice,
IC + II: u ovoce a zeleniny, zejména u jablek a hrušek,
ID + II: k ošetření rostlinného propagačního materiálu, jako je sadba, hlízy a sazenice,
ΙΕ + II: u vinné révy a zeleniny.
Směsi účinných látek vzorců I a II se obvykle používají ve formě komposic. Účinné látky vzorce I a účinná látka vzorce II mohou být aplikovány na plochy nebo na rostliny určené k ošetření současně nebo také tentýž den následně spolu s případnými dalšími obvyklými nosiči, povrchově aktivními látkami nebo s dalšími přísadami zlepšujícími aplikaci účinných látek.
Vhodné nosiče a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají vhodným látkám používaným při přípravě komposic obdobného charakteru. Jsou jimi například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojivá nebo hnojivá.
Výhodným způsobem aplikace směsi účinných látek, která vždy obsahuje alespoň jednu z uvedených účinných látek I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, především na listy (foliámí aplikace). Počet aplikací a aplikované množství se řídí podle biologických a klimatických životních podmínek pro původce infekce. Účinné látky však mohou také dospět do rostliny přes půdu kořenovým systémem rostliny (systemický účinek) a to tak, že se místo růstu rostliny zalije kapalným přípravkem nebo se účinné látky zabudují do půdy v pevné formě, například ve formě granulátu (půdní aplikace). Sloučeniny vzorců I a II mohou být také naneseny na osivo (coating) tak, že se hlízy nebo semena buď postupně namočí do kapalného přípravku nebo se ovrství již kombinovaným vlhkým nebo suchým přípravkem. Kromě toho jsou u rostlin ve zvláštních případech možné i další způsoby aplikace, například cílené ošetření poupat nebo plodů.
Sloučeniny uvedené kombinace se přitom používají v nezměněné formě nebo s výhodou společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při formulování obdobných komposic, a jsou takto zpracovány například do formy emulzních koncentrátů, natíratelných past, přímo postřikovatelných nebo ředitelných roztoků, zředěných emulzí, postřikovatelných prášků, rozpustných prášků, popráší, granulátů nebo zapouzdřených formulací, ve kterých jsou známým způsobem zpracovány do polymemích látek. Způsoby aplikace, jako jsou postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo polévání, stejně jako druh použitého prostředku se zvolí odpovídajícím způsobem na požadovaných záměrech a daných podmínkách. Vhodná aplikační množství směsi účinných látek se obvykle pohybují mezi 50 g až 2 kg účinné látky na hektar, zejména mezi 100 g až 1000 g účinné látky na hektar, přičemž obzvláště výhodné je množství mezi 400 g a 1000 g účinné látky na hektar. Pro ošetření osiva se používají množství 0,5 až 1000 g, s výhodou 5 až 100 g účinné látky na 100 kg osiva.
Uvedené formulace se připraví známým způsobem, například intensivním smísením a/nebo semletím účinných látek s nastavovadly, jakými jsou například rozpouštědla, pevné nosičové látky a popřípadě povrchově aktivní sloučeniny (tenzidy).
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 atomy uhlíku, jako například xylenové směsi nebo substituované naftaleny, estery kyseliny fialové, jako
-4CZ 287040 B6 dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a dále popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo také voda.
Jako pevné nosičové látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se zpravidla používají přírodní kamenné moučky, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností mohou být také použity vysoce dispersní kyselina křemičitá a vysoce dispersní nasákavé polymery. Jako zrněné adsorpční granulační nosiče přicházejí v úvahu porésní materiály, jako například pemza, cihelná drť, sepiolit nebo bentonit, zatímco jako nesorpční nosičové látky přicházejí v úvahu například kalcit nebo písek. Kromě toho se používá velké množství předběžně granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako je zejména dolomit a desintegrované rostlinné zbytky.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu podle druhu účinných látek vzorců I a II, určených k přípravě formulací, neionogenní, kationaktivní a/nebo anionaktivní tenzidy s dobiými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Jako tenzidy lze také použít směsi tenzidů.
Tenzidy použitelné pro formulování přípravků jsou mimo jiné popsány v následujících publikacích:
- „Mc Cutcheon’s Detergents and Emulzifíers Annual“ MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
- M. a J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, sv. I až III, Chemical Publishing Co., New York, 1980- 1981.
Obzvláště výhodnými přísadami zlepšujícími aplikaci účinných látek jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy z řady kefalínů a lecithinů, jako jsou například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin, lysolecithin.
Uvedené agrochemické přípravky zpravidla obsahují 0,1 až 99 % hmotn., zejména 0,1 až 95 % hmotn., účinných látek vzorců I a II, 99,9 až 1 % hmotn., zejména 99,9 až 5 % hmotn., pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotn., zejména 0,1 až 25 % hmotn., tenzidu.
Zatímco jako komerční výrobek je vhodný spíše koncentrovaný prostředek, finální spotřebitel zpravidla používá zředěný prostředek.
Uvedené (agro)chemické prostředky tvoří tedy také součást předloženého vynálezu.
Následující příklady slouží k bližší ilustraci předloženého vynálezu, přičemž výraz „účinná látka“ znamená směs sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II v určitém hmotnostním směšovacím poměru.
Příklady provedení vynálezu
Formulační příklady
| Stříkatelný prášek | a) | % hmotn. b) | c) |
| účinná látka/1:11 = 1:3(a), 1:2(b), l:l(c)/ | 25% | 50% | 75% |
| ligninsulfonát sodný | 5% | 5% | - |
| laurylsulfát sodný | 3% | - | 5 % |
-5CZ 287040 B6
| diisobutylnaftalensulfonát sodný | 6% | 10% | |
| oktylfenolpolyethylenglykolether | |||
| (7 až 8 molů ethylenoxidu) | - | 2% | - |
| vysoce dispersní kyselina křemičitá | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | - |
Účinné látky se dobře promísí s přísadami a získaná směs se důkladně rozemele ve vhodném
| mlýnu. Získá se stříkatelný prášek, který může s požadovanou koncentrací účinné látky. | být ředěn vodou za vzniku suspenze |
| Emulzní koncentrát | % hmotn. |
| účinná látka (I:II = 1:6) | 10% |
| oktylfenolpolyethylenglykolether | |
| (4 až 5 molů ethylenoxidu) | 3% |
| dodecylbenzensulfonát vápenatý | 3% |
| polyglykolether ricinového oleje | |
| (35 molů ethylenoxidu) | 4% |
| cyklohexanon | 30% |
| xylenová směs | 50% |
Z tohoto koncentrátu mohou být ředěním vodou připraveny emulze požadovaných zředění, které lze použít pro ochranu rostlin.
| Popraš | a) | % hmotn. b) | c) |
| účinná látka /1:11 = l:4(a), 1:5(b) a l:l(c)/ | 5% | 6% | 4% |
| mastek | 95% | - | - |
| kaolin | - | 94% | - |
| kamenná moučka | - | - | 96% |
Získá se popraš, který je připraven k bezprostřednímu použití tím, že se účinná látka smísí s nosičem a získaná směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Takové prášky mohou být také použity pro suché moření sadby.
Vytlačovaný granulát % hmotn.
účinná látka (I:II = 1:1,5) 15 % ligninsulfonát sodný 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 82 %
Účinná látka se smísí s přísadami, získaná směs se rozemele a zvlhčí vodou. Tato směs se potom vytlačuje a nakonec se vysuší v proudu vzduchu.
Zapouzdřený granulát % hmotn.
účinná látka (1:11 = 3:5) 8% polyethylenglykol (mol. hmot. 200) 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se rovnoměrně nanese v mísiči na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý zapouzdřený granulát.
-6CZ 287040 B6
Suspenzní koncentrát účinná látka (I:II = 3:7) propylenglykol nonylfenolpolyethylenglykolether (15 molů ethylenoxidu) ligninsulfonát sodný karboxymethylcelulóza silikonový olej (ve formě 75% vodné emulze) voda % hmotn.
40%
10%
6%
10% %
%
32%
Jemně rozemletá účinná látka se dokonale promísí s přísadami. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého může být ředěním vodou připravena libovolným způsobem naředěná suspenze. Takto naředěnou suspenzí mohou být ošetřeny a před mikroorganismy chráněny žijící rostliny, jakož i rostlinný propagační materiál, přičemž se uvedené ošetření provádí postřikem, zalitím nebo ponořením do získané suspenze.
Biologické příklady
K synergickému účinku u fungicidů dochází vždy tehdy, jestliže je fungicidní účinek dosažený kombinací účinných látek vyšší než je součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávaný účinek E pro danou kombinaci účinných látek, například dvou fungicidů, je dán tak zvaným Colbyho vzorcem a může být vypočítán následujícím způsobem (Colby, S.R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination“, Weeds, sv. 15, str. 20 až 22, 1967):
ppm = miligramy účinné látky na litr postřikové suspenze
X = procentický účinek fungicidu I při použití p ppm účinné látky
Y = procentický účinek fungicidu II při použití q ppm účinné látky
E = očekávaný účinek fungicidů I + II při použití p + q ppm účinných látek (aditivní účinek) očekávaný účinek je podle Colbyho
100
V případě, že skutečně pozorovaný účinek (0) je vyšší než uvedeným způsobem vypočtený očekávaný účinek (E), potom je účinek kombinace nadaditivní, to znamená, že u dané kombinace se projevuje synergický účinek.
0/E = faktor synergie (SF)
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin považováno za 100 %, což odpovídá účinku 0 %.
Příklad 1
Účinek proti Botrytis cinerea u jablek
Uměle poraněná jablka se ošetří tak, že se na poraněné místo nakape postřiková suspenze (30 mikrolitrů účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek). Takto ošetřené plody se potom infikují suspenzí spor houby a následně se inkubují po dobu jednoho týdne při vysoké vlhkosti vzduchu a při teplotě okolo 20 °C. Z počtu a velikosti nahnilých poraněných míst se odvodí fungicidní účinek testované látky. Při tom se získají následující výsledky:
-7CZ 287040 B6
Tabulka 1
Účinná látka IB: fludioxonil
| pokus č. | mg účinné látky na litr úč. látky IB úč. látky Π | I: II | nalezeno 0 | účinek (%) vypočteno E | SF 0/E | |
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,2 | - | 0 | |||
| 2 | 0,6 | - | 20 | |||
| 3 | 2 | - | 40 | |||
| 4 | 6 | - | 90 | |||
| 5 | - | 0,2 | 0 | |||
| 6 | - | 0,6 | 0 | |||
| 7 | - | 2 | 20 | |||
| 8 | - | 20 | 95 | |||
| 9 | 0,6 | 2 | 1:3 | 40 | 36 | 1,1 |
| 10 | 0,6 | 0,2 | 3:1 | 40 | 20 | 2,0 |
| 11 | 2 | 0,2 | 10:1 | 98 | 40 | 2,4 |
| 12 | 2 | 0,6 | 3:1 | 98 | 40 | 2,4 |
| 13 | 2 | 2 | 1:1 | 95 | 52 | 1,8 |
| 14 | 6 | 0,2 | 30:1 | 100 | 90 | 1,1 |
Příklad 2
Účinek proti Botrytis cinerea u vinné révy
Sazenice vinné révy staré 5 týdnů se postříkají suspenzí připravenou z testované účinné látky a po 2 dnech se infikují suspenzí konidií Botrytis cinerea. Po čtyřdenní inkubaci při teplotě 21 °C a při 95 až 100% relativní vlhkosti ve skleníku se stanoví stupeň napadení. Získají se následující výsledky:
Tabulka 2
Účinná látka IB: fludioxonil
| pokus č. | mg účinné látky na litr | I: II | nalezeno 0 | účinek (%) vypočteno E | SF 0/E | |
| úč. látky IB | úč. látky II | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,6 | - | 0 | |||
| 2 | 2 | - | 80 | |||
| 3 | 6 | - | 90 | |||
| 4 | - | 0,2 | 0 (kontrola) | |||
| 5 | - | 0,6 | 0 | |||
| 6 | - | 2 | 20 | |||
| 7 | - | 20 | 90 | |||
| 8 | 2 | 0,6 | 3:1 | 90 | 80 | 1,12 |
| 9 | 0,6 | 0,2 | 3:1 | 20 | 0 | * |
| 10 | 2 | 0,2 | 10:1 | 98 | 80 | 1,22 |
* faktor synergie SF není vypočítatelný
-8CZ 287040 B6
Příklad 3
Účinek proti Venturia inaequalis u jablek
Sazenice jablek s 10 až 20 cm dlouhými výhonky se postříká suspenzí připravenou z účinné látky, popřípadě z kombinace účinných látek, až do orosení. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby, načež se ošetřené rostliny inkubují během 3 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100% a při teplotě 20 °C a dalších 10 dnů se pěstují ve skleníku při teplotě 20 až 24 °C. Za 14 dnů po infikování se vyhodnotí stupeň napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Tabulka 3a
Účinná látka IB: fludioxonil
| pokus č. | mg úč. 1. úč. 1. IA | na litr úč. 1. II | I: II | účinek (%) | SF 0/E | |
| nalezeno 0 | vypočteno E | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 2 | - | 40 | |||
| 2 | - | 2 | 20 | |||
| 3 | 2 | 2 | 1:1 | 73 | 52 | 1,4 |
Tabulka 3b
Účinná látka IC: captan
| pokus č. | mg úč. 1. úč. 1. IA | na litr úč. 1. II | I: II | účinek (%) | SF 0/E | |
| nalezeno 0 | vypočteno E | |||||
| 0 | - | 0 (kontrola) | ||||
| 1 | 10 | 0 | ||||
| 2 | 25 | 0 | ||||
| 3 | 50 | 42 | ||||
| 4 | 100 | 60 | ||||
| 5 | 150 | 91 | ||||
| 6 | 250 | 94 | ||||
| 7 | - | 1 | 11 | |||
| 8 | - | 5 | 16 | |||
| 9 | - | 10 | 74 | |||
| 10 | - | 25 | 94 | |||
| 11 | - | 50 | 98 | |||
| 12 | 10 | 1 | 10:1 | 49 | 11 | 4,5 |
| 13 | 10 | 5 | 2:1 | 56 | 16 | 3,5 |
| 14 | 50 | 5 | 10:1 | 75 | 51 | 1,5 |
-9CZ 287040 B6
Příklad 4
Účinek proti Puccinia recondita u pšenice
Rostlinky pšenice staré 10 dnů se postříkají suspenzí připravenou z účinné látky, popřípadě z kombinace účinných látek až do orosení. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby, načež se inkubují po dobu 2 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100% a při teplotě 20 °C. Za dva týdny po infekci se vyhodnotí stupeň napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Tabulka 4
Účinná látka IA: fenpropidin
| pokus č. | mg úč. 1. úč. 1. IA | na litr úč. 1. II | I: Π | účinek (%) | SF 0/E | |
| nalezeno 0 | vypočteno E | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 125 | - | 5 | |||
| 2 | 250 | - | 73 | |||
| 3 | - | 250 | 5 | |||
| 4 | - | 500 | 10 | |||
| 5 | - | 1000 | 46 | |||
| 6 | 125 | 250 | 1:2 | 19 | 10 | 1,9 |
| Ί | 125 | 500 | 1:4 | 53 | 15 | 3,5 |
| 8 | 125 | 1000 | 1:8 | 70 | 49 | 1,4 |
Příklad 5
Účinek proti Erysiphe graminis u ječmene
Rostlinky ječmene staré 6 dnů se postříkají suspenzí připravenou z účinné látky, popřípadě z kombinace účinných látek, až do orosení. Po 1 dni se rostlinky infikují konidiemi Erysiphe graminis a inkubují se při teplotě 21 °C a při relativní vlhkosti 50 až 80% ve skleníku. Po jednom týdnu se vyhodnotí stupeň napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Tabulka 5
Účinná látka IA: fenpropidin
| pokus č. | mg úč. 1. úč. 1. IA | na litr I úč. 1. II | : II účinek (%) | |
| nalezeno vypočteno 0 E | SF 0/E | |||
| 0 | - | 0 (kontrola) | ||
| 1 | 2 | 0 | ||
| 2 | 10 | 49 | ||
| 3 | 20 | 76 | ||
| 4 | 100 | 99 | ||
| 5 | 200 | 100 | ||
| 6 | - | 20 | 0 | |
| 7 | - | 100 | 7 | |
| 8 | - | 200 | 34 |
-10CZ 287040 B6
Tabulka 5 - pokračování
| pokus č. | mg úč. 1. úč. 1. IA | na litr úč. 1. II | I: II | účinek (%) | SF 0/E | |
| nalezeno 0 | vypočteno E | |||||
| 9 | - | 400 | 59 | |||
| 10 | 2 | 20 | 1:10 | 55 | 0 | * |
| 11 | 10 | 100 | 1:10 | 73 | 52 | 1,4 |
| 12 | 20 | 100 | 1:5 | 94 | 78 | 1,2 |
* faktor synergie SF není vypočítatelný
Příklad 6
Účinek proti Pyrenophora teres u ječmene
Rostlinky ječmene staré 6 dnů se postříkají suspenzí připravenou z účinné látky, popřípadě z kombinace účinných látek, do orosení. Po 2 dnech se rostliny infikují suspenzí spor Pyrenophora teres a inkubují se při teplotě 21 °C a při relativní vlhkosti 90 až 100% ve skleníku. Po 1 týdnu se vyhodnotí stupeň napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Tabulka 6
Účinná látka IB: fludioxonil
| pokus č. | mg účinné látky na litr | I: II | nalezeno 0 | účinek (%) vypočteno E | SF 0/E | |
| úč. látky IB | úč. látky II | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,6 | - | 0 | |||
| 2 | 2 | - | 75 | |||
| 3 | 6 | - | 80 | |||
| 4 | - | 0,6 | 0 | |||
| 5 | - | 2 | 20 | |||
| 6 | - | 20 | 85 | |||
| 7 | 0,6 | 0,6 | 1:1 | 40 | 0 | * |
| 8 | 0,6 | 2 | 1:3 | 40 | 20 | 2 |
| 9 | 6 | 0,2 | 30:1 | 95 | 80 | 1,9 |
* faktor synergie SF není vypočítatelný
Claims (26)
1. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin obsahující alespoň dvě účinné látky, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující
IA) cis-4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin, to je fenpropimorph a/nebo l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, to je fenpropidin, nebo jednu z jejich solí nebo komplexů s kovy,
IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, to je fludioxonil,
IC) N-(trichlormethylthio)cyklohex-4-en-l,2-dikarboximid, to je captan, kde
R, je atom fluoru nebo chloru a
R2 je atom chloru nebo trifluormethylová skupina, a
IE) N-(trichlormethylthio)ftalimid, to je folpet, a jako účinnou látku II obsahuje 2-anilinopyrimidin vzorce II (II) to je 4-cyklopropyl-6-methyl-N-fenyl-2-pyridinamin, nebo jednu z jeho solí nebo jeho komplexů s kovy, a hmotnostní poměr účinných látek I: II činí 1 : 10 až 10 : 1.
2. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující
IA) cis—4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin, to je fenpropimorph a/nebo
-12CZ 287040 B6 l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, to je fenpropidin, nebo jednu z jejich solí nebo komplexů s kovy,
IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxoM-yl)-lH-pynOl-3-karbonitriI, to je fludioxonil, a
IC) N-(trichlormethylthio)cyklohex-4-en-l,2-dikarboximid, to je captan.
3. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu obecného vzorce ID kde
Ri je atom fluoru nebo chloru a
R2 je atom chloru nebo trifluormethylová skupina.
4. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu LA, tedy cis-4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2methylpropyl/~2,6-dimethylmorfolin, to je fenpropimorph a/nebo l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2methylpropyl/-piperidin, to je fenpropidin.
5. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu IB, tedy 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-lHpyrrol-3-karbonitril, to je fludioxonil.
6. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu IC, tedy N-(trichlormethylthio)cyklohex-4-en-l,2dikarboximid, to je captan.
7. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 3, vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce ID obsahuje 4-(2,3-dichlorfenyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, to je fenpiclonil.
8. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku I obsahuje sloučeninu IE, tedy N-(trichlormethylthio)ftalimid, to je folpet.
9. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr I: II je v rozmezí od 1 : 6 do 6 : 1.
10. Použití fungicidního prostředku podle nároku 1 nebo 8 k potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami.
11. Použití fungicidního prostředku podle nároku 3 nebo 7 k potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami.
-13CZ 287040 B6
12. Použití fungicidního prostředku podle nároků 2, 4, 5, 6 nebo 9 k potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami.
13. Způsob potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami, vyznačující se
5 tím, že se místo napadené houbami nebo ohrožené napadením houbami ošetří v libovolném pořadí nebo současně účinnou látkou I a účinnou látkou II podle nároku 1 nebo 8, přičemž hmotnostní poměr účinných látek I: II činí 1 : 10 až 10 : 1.
14. Způsob potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami, vyznačující se io t í m , že se místo napadené houbami nebo ohrožené napadením houbami ošetří v libovolném pořadí nebo současně účinnou látkou I a účinnou látkou II podle nároku 3 nebo 7, přičemž hmotnostní poměr účinných látek I: II činí 1 : 10 až 10 : 1.
15. Způsob potírání a předcházení chorob rostlin způsobených houbami, vyznačující se 15 tím, že se místo napadené houbami nebo ohrožené napadením houbami ošetří v libovolném pořadí nebo současně účinnou látkou I a účinnou látkou II podle nároků 2, 4, 5 nebo 6, přičemž hmotnostní poměr účinných látek I: II činí 1 : 10 až 10 : 1.
16. Způsob podle nároku 15, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije 20 sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
IA) cis-4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin, to je fenpropimorph a/nebo l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, to je fenpropidin,
25 nebo jednu z jejich solí nebo komplexů s kovy,
IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-lH-pynOl-3-karbonitril, to je fludioxonil, a
IC) N-(trichlormethylthio)cyklohex-4-en-l,2-dikarboximid, to je captan.
17. Způsob podle nároku 15, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije sloučenina IA), tedy cis-4-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin, to je fenpropimorph a/nebo l-/3-(4-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl/-piperidin, to je fenpropidin.
18. Způsob podle nároku 15, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije sloučenina IB), tedy 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, to je fludioxonil.
40
19. Způsob podle nároku 15, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije sloučenina IC), tedy N-(trichlormethylthio)cyklohex—4-en-l,2-dikarboximid, to je captan.
20. Způsob podle nároku 14, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije sloučenina ID, 4-(2,3-dichlorfenyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, to je fenpiclonil.
21. Způsob podle nároku 13, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije sloučenina IE, tedy N-(trichlormethylthio)ftalimid, to je folpet.
22. Způsob podle nároku 13, vyznačující se tím, že se ošetří rostlinný propagační 50 materiál.
23. Způsob podle nároku 14 nebo 15, vyznačující se tím, že se ošetří rostlinný propagační materiál.
-14CZ 287040 B6
24. Způsob podle nároku 22, vyznačující se tím, že se ošetří sadba.
25. Způsob podle nároku 22, vyznačující se tím, že se jako účinná látka I použije 5 sloučenina IB), tedy 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-lH-pynOl-3-karbonitril, to je fludioxonil.
26. Rostlinný propagační materiál obalený povlakem s obsahem fungicidu, vyznačující se t í m , že fungicidem, přítomným v obalu, je prostředek podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH192093 | 1993-06-28 | ||
| CH215493 | 1993-07-16 | ||
| CH130694 | 1994-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ156494A3 CZ156494A3 (en) | 1995-01-18 |
| CZ287040B6 true CZ287040B6 (en) | 2000-08-16 |
Family
ID=27172872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19941564A CZ287040B6 (en) | 1993-06-28 | 1994-06-24 | Fungicidal agent for protection of plants, use thereof, method of fighting plant diseases and vegetable propagation material |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5430035A (cs) |
| EP (3) | EP0630569B1 (cs) |
| JP (1) | JP3624320B2 (cs) |
| KR (1) | KR100330118B1 (cs) |
| CN (2) | CN1066610C (cs) |
| AT (2) | ATE168856T1 (cs) |
| AU (1) | AU677392B2 (cs) |
| BG (1) | BG64266B1 (cs) |
| BR (1) | BR9402556A (cs) |
| CA (1) | CA2126714C (cs) |
| CZ (1) | CZ287040B6 (cs) |
| DE (2) | DE59409507D1 (cs) |
| DK (2) | DK0818144T3 (cs) |
| ES (2) | ES2119130T3 (cs) |
| GR (2) | GR3027565T3 (cs) |
| HU (1) | HU219206B (cs) |
| IL (1) | IL110132A (cs) |
| NZ (1) | NZ260840A (cs) |
| PH (1) | PH30750A (cs) |
| PL (2) | PL175331B1 (cs) |
| PT (1) | PT818144E (cs) |
| RO (1) | RO109269B1 (cs) |
| SG (1) | SG98432A1 (cs) |
| SI (2) | SI21592B (cs) |
| SK (2) | SK283614B6 (cs) |
| UA (1) | UA39100C2 (cs) |
| UY (1) | UY23799A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2240738C (en) * | 1995-12-18 | 2013-01-22 | Novartis Ag | Pesticidal composition containing thiamethoxam and fungicides |
| FR2742311B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole |
| CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
| CO4750754A1 (es) * | 1996-03-06 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones microbicidas para plantas que contienen al menos fludioxonil y piroquinol, junto con un material portador apropiado. |
| JP2000508303A (ja) * | 1996-04-11 | 2000-07-04 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
| DE69811076T2 (de) * | 1997-06-16 | 2003-10-02 | Syngenta Participations Ag, Basel | Pestizide zusammensetzungen |
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| GB0128390D0 (en) * | 2001-11-27 | 2002-01-16 | Syngenta Participations Ag | Seed treatment compositions |
| NZ593634A (en) * | 2005-09-29 | 2011-11-25 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions of cyprodinil and flutianil ((2Z)-2-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenylthio)-2-(3-(2-methoxyphenyl)thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile) |
| CN101690489A (zh) * | 2009-06-26 | 2010-04-07 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| JP2013032375A (ja) * | 2012-10-05 | 2013-02-14 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| CN103392715B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-08-05 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含有嘧菌环胺和克菌丹的杀菌组合物 |
| CN103518742B (zh) * | 2013-10-11 | 2015-04-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含有氟吗啉与嘧菌环胺的杀菌组合物 |
| AT519820B1 (de) * | 2017-03-15 | 2019-05-15 | Erber Ag | Zubereitung enthaltend wenigstens ein chemisches Fungizid sowie eine Aufbereitung enthaltend Aureobasidium pullulansstämme |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT214708B (de) * | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE2435484A1 (de) * | 1974-07-24 | 1976-02-05 | Consortium Elektrochem Ind | Wirkstoffkombination zur bekaempfung von botrytis und peronospora |
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| JPS5511524A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| DD151404A1 (de) * | 1980-06-13 | 1981-10-21 | Friedrich Franke | Fungizide mittel |
| GB2112287B (en) * | 1981-11-17 | 1985-09-25 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
| MA19798A1 (fr) * | 1982-06-08 | 1983-12-31 | Novartis Ag | Agent de lutte contre les maladies des plantes ; sa preparation et son application a la protection des plantes . |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| ATE64270T1 (de) * | 1986-03-04 | 1991-06-15 | Ciba Geigy Ag | Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates. |
| ES2054867T3 (es) * | 1987-09-28 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas y pesticidas. |
| EP0354182B1 (de) * | 1988-08-04 | 1993-01-20 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| US5166395A (en) * | 1989-04-13 | 1992-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles |
| DE4008867A1 (de) * | 1990-03-20 | 1991-09-26 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| US5330984A (en) * | 1990-11-02 | 1994-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| ES2084802T3 (es) * | 1990-11-20 | 1996-05-16 | Ciba Geigy Ag | Agentes fungicidas. |
| SG47444A1 (en) * | 1991-12-19 | 1998-04-17 | Ciba Geigy Ag | Microbicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
-
1994
- 1994-06-10 UA UA94005249A patent/UA39100C2/uk unknown
- 1994-06-20 DK DK97116592T patent/DK0818144T3/da active
- 1994-06-20 DE DE59409507T patent/DE59409507D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 AT AT94810360T patent/ATE168856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-06-20 EP EP94810360A patent/EP0630569B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 ES ES94810360T patent/ES2119130T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 AT AT97116592T patent/ATE195845T1/de active
- 1994-06-20 DE DE59406535T patent/DE59406535D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-20 EP EP97116593A patent/EP0818145A1/de not_active Withdrawn
- 1994-06-20 SG SG200007012A patent/SG98432A1/en unknown
- 1994-06-20 ES ES97116592T patent/ES2150727T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 EP EP97116592A patent/EP0818144B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 DK DK94810360T patent/DK0630569T3/da active
- 1994-06-20 PT PT97116592T patent/PT818144E/pt unknown
- 1994-06-22 PH PH48499A patent/PH30750A/en unknown
- 1994-06-23 PL PL94322390A patent/PL175331B1/pl unknown
- 1994-06-23 PL PL94303960A patent/PL176144B1/pl unknown
- 1994-06-24 NZ NZ260840A patent/NZ260840A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-06-24 BG BG98869A patent/BG64266B1/bg unknown
- 1994-06-24 CA CA002126714A patent/CA2126714C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-24 SK SK767-94A patent/SK283614B6/sk unknown
- 1994-06-24 SK SK44-2000A patent/SK283615B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-06-24 CZ CZ19941564A patent/CZ287040B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-06-24 RO RO94-01094A patent/RO109269B1/ro unknown
- 1994-06-27 IL IL110132A patent/IL110132A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-06-27 AU AU65990/94A patent/AU677392B2/en not_active Expired
- 1994-06-27 JP JP16741494A patent/JP3624320B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 CN CN94107244A patent/CN1066610C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-27 HU HU9401932A patent/HU219206B/hu unknown
- 1994-06-27 US US08/266,063 patent/US5430035A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-27 KR KR1019940015113A patent/KR100330118B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-27 BR BR9402556A patent/BR9402556A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-06-28 SI SI9400463A patent/SI21592B/sl active Search and Examination
- 1994-06-28 UY UY23799A patent/UY23799A1/es not_active IP Right Cessation
- 1994-06-28 SI SI9400265A patent/SI9400265B/sl active Search and Examination
-
1995
- 1995-04-05 US US08/417,172 patent/US5536726A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-04 GR GR980401749T patent/GR3027565T3/el unknown
-
2000
- 2000-09-30 CN CNB001290754A patent/CN1148120C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-06 GR GR20000402261T patent/GR3034572T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2207433T3 (es) | Microbicidas. | |
| NZ204479A (en) | Fungicidal compositions containing triazole derivatives | |
| PL183543B1 (pl) | Produkt do ochrony upraw | |
| NZ245508A (en) | Fungicide containing a synergistic mixture of a 1,2,4-triazole derivative and a 2-anilinopyrimidine derivative | |
| PL189646B1 (pl) | Grzybobójcza kompozycja | |
| JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| RU2121792C1 (ru) | Фунгицидное средство для защиты растений | |
| HU206589B (en) | Synergetic fungicide composition and process for applying them | |
| BG60803B1 (bg) | Фунгициден състав и метод за борба с фунги | |
| IE914025A1 (en) | Fungicidal agents | |
| JPH0432041B2 (cs) | ||
| KR20000005339A (ko) | 시프로디닐및미클로부타닐또는이프로디온의살충조성물 | |
| IL100051A (en) | Synergistic microbicidal compositions and methods of using them | |
| RU2127054C1 (ru) | Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами | |
| PL189047B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
| KR20130100893A (ko) | 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140624 |