CZ288549B6 - Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, způsob jeho výroby a jeho použití - Google Patents
Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, způsob jeho výroby a jeho použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288549B6 CZ288549B6 CS19922805A CS280592A CZ288549B6 CZ 288549 B6 CZ288549 B6 CZ 288549B6 CS 19922805 A CS19922805 A CS 19922805A CS 280592 A CS280592 A CS 280592A CZ 288549 B6 CZ288549 B6 CZ 288549B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- group
- composition according
- phenoxy
- esters
- Prior art date
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 4
- -1 heteroaryl phenoxy-carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical class CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YVSZOSDJLUSIIU-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OCC)=CC(C)(C(=O)OCC)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YVSZOSDJLUSIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 claims 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 abstract description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKAMYMMWTPWDDD-UHFFFAOYSA-N [2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenyl] hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=NC2=CC=CC=C2O1 RKAMYMMWTPWDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHCZRXXUGPEKR-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-yl hydrogen carbonate Chemical class C1=CC=C2SC(OC(=O)O)=NC2=C1 GRHCZRXXUGPEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical class N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOCCOCCOCCOS(O)(=O)=O VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical class C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCWGTDULNUVNBN-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCO PCWGTDULNUVNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSERAAUJOZXWGA-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C QSERAAUJOZXWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WANITCOVXGBNLA-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(OC(=O)O)C=CC1)OC1=CC=CC=C1 Chemical class O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(OC(=O)O)C=CC1)OC1=CC=CC=C1 WANITCOVXGBNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical group CCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1C XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLRQOFASNKACAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinolin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YLRQOFASNKACAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWEDKKSQRXHXJD-UHFFFAOYSA-N octyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCCCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JWEDKKSQRXHXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
Selektivn herbicidn prost°edek ve form mikroemulze, kter² obsahuje 3 a 50 % hmotnostn ch alespo jedn herbicidn · inn l tky ze skupiny zahrnuj c deriv ty fenoxy-fenoxy-karboxylov²ch kyselin a heteroaryloxyfenoxy-karboxylov²ch kyselin, alespo jeden disperg tor ze skupiny zahrnuj c polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastn ho alkoholu a blokov polymery polyoxypropylenu, 10 a 40 % hmotnostn ch alespo jednoho emulg toru nebo sm edla ze skupiny zahrnuj c v penatou s l kyseliny dodecylbenzensulfonov , polyglykolestery mastn²ch kyselin, ethoxylovan nonylfenoly a alkanolpolyglykolethery, 5 a 60 % hmotnostn ch jednoho nebo n kolika organick²ch rozpouÜt del ze skupiny zahrnuj c arom ty, ketony a pyrrolidony a vodu.\
Description
Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, způsob jeho výroby a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových kapalných selektivních herbicidních prostředků, které účinné látky obsahují ve formě chemicky a provozně techniky stabilních nízkoviskózních mikroemulzí.
Dosavadní stav techniky
ZEP-A-118 759 a z kanadského patentu č. 1227353 je známé, že je možno roztoky fenoxyfenoxy-karboxylových kyselin a jejich derivátů v aromatických rozpouštědlech zpracovávat za pomoci na koncových skupinách fosforylovaných ethylenoxid-propylenoxid-ethylenoxidových blokových polymerů ve vodné fázi na mléčně bílé koncentrované emulse. Při tom se však může přihodit, že při použití větších množství smáčedel a větších množství účinných látek, mohou vzniknout špatně tekuté, vysokoviskózní mikroemulze, které mohou při aplikaci způsobovat potíže.
Dále je známé, že se herbicidně účinné látky ze skupiny fenoxyfenoxy-herbicidú a esterů benzoxazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin kombinují sjinými selektivně herbicidně působícími sloučeninami nebo s prostředky chránící kulturní rostliny (safenery) za účelem optimalizace spektra účinku, na chemicky a provozně technicky stabilní přípravky.
VEP-A-174 562 a v US patentu č. 4 639 266 je popsáno, že se herbicidně účinné deriváty benzoxazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin, jako je například ethylester kyseliny 2-(4-(6chlor-l,3-benzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]propionové (fenoxyprop-ethyl) kombinují se safenerem ze skupiny popřípadě substituovaných l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolových sloučenin tak, že se do postřikové břečky krátce před aplikací fenoxaprop-ethylu přidají odpovídající součásti přípravku uvedeného 1,2,4-triazolu, jakož i další herbicidně účinné látky, například látky vybrané ze skupiny růstových látek a jiných sloučenin, aby se tímto způsobem využily výhodné biologické vlastnosti kombinace těchto účinných látek. Tento způsob je však relativně zdlouhavý a časově náročný. V praxi může takto dojít k vadnému dávkování.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je obejití těchto těžkostí a vyrobení biologicky účinných, homogenních a chemicky a provozně technicky stabilních přípravků z těchto účinných látek ve formě nízkoviskózních a životnímu prostředí neškodících mikroemulzí, které v praxi odpovídají daným požadavkům.
Při tom je třeba vzít obzvláště v úvahu, že různé skupiny účinných látek se mohou za přítomnosti obvyklých pomocných prostředků a stabilisátorů při zvýšených skladovacích teplotách navzájem negativně ovlivňovat a potom, obzvláště při delších skladovacích dobách, se mohou chemicky znatelné měnit, což může vést k biologicky méně účinným, nebo zcela neúčinným komponentám. Tyto nevýhody je možno překonat pomocí předloženého vynálezu.
Překvapivě bylo zjištěno, že je možno při použití zvolených emulgátorů svýše uvedenými účinnými látkami vyrobit transparentní mikroemulze, které zůstávají také při delším skladování jak za studená, tak také při zvýšených teplotách fyzikálně a chemicky stabilní a neukazují žádnou nehomogenitu.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, který obsahuje 3 až 50 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinné látky ze
-1 CZ 288549 B6 skupiny zahrnující deriváty fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselin a heteroaryloxyfenoxykarboxylových kyselin, alespoň jeden dispergátor ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a blokové polymeiy polyoxypropylenu, až 40% hmotnostních alespoň jednoho emulgátoru nebo smáčedla ze skupiny zahrnující vápenatou sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové, polyglykolestery mastných kyselin, ethoxylované nonylfenoly a alkanolpolyglykolethery, až 60 % hmotnostních jednoho nebo několik organických rozpouštědel ze skupiny zahrnující aromáty, ketony a pyrrolidony a vodu.
Výhodně tento prostředek obsahuje vedle
a) alespoň jedné herbicidně účinné látky ze střídy derivátů fenoxyfenoxy-fenoxykarboxylových kyselin nebo heteroaryloxy-fenoxykarboxylových kyselin,
b) popřípadě alespoň jedné sloučeniny ze skupiny zahrnující substituované l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l ,2,4-triazoly, substituované l-aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylové kyseliny (estery) a 5-substituované estery kyseliny 8-chinolinoxyoctové,
c) popřípadě alespoň jedné sloučeniny ze skupiny substituovaných aryloxyalkanových kyselin a halogenovaných hydroxybenzonitrilů,
d) alespoň jednoho dispergátoru ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a polyoxyethylen-polyoxypropylen-blokové polymery,
e) popřípadě jednoho nebo několika esterů karboxylových kyselin a/nebo esterů kyseliny fosforečné s alifatickými mono-, di- nebo polyalkoholy jako stabilizačního činidla a
f) alespoň jednoho emulgátoru nebo smáčedla ze skupiny zahrnující dodecylbenzensulfonan vápenatý, polyglykolestery mastných kyselin, jako je například ethoxylovaný ricinový olej a alkanolpolyglykolethery,
g) jedno nebo několik organických rozpouštědel, výhodně zvolených ze skupiny zahrnující aromáty, ketony a pyrrolidony,
h) popřípadě alespoň jedno spolurozpouštědlo a/nebo ochranný prostředek proti zmrznutí, zvolený ze skupiny sestávající z polyolů, jako je například ethylenglykol, propylenglykol, glycerol, polyglykoly a alkoholické cukiy, sacharidů a močoviny,
i) popřípadě alespoň jedno dispergační činidlo z řady kresol-formaldehydových kondensačních produktů s aromatickými sulfonovými kyselinami, jako je například RDispergiermittel SS (Hoechst AG) a
j) vodu.
Jako herbicidní deriváty fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselin nebo heteroaryloxy-fenoxykarboxylových kyselin se výhodně používají substituované estery fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselin, chinoxalyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin, pyridyloxy-karboxylových kyselin, benzoxazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin nebo benzthiazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin ve formě čistých optických izomerů nebo jako izomemí směsi (například racemáty). Tyto sloučeniny jsou pnapříklad známé z DE-A-2136828, US patentu 423826, DE-A-2223894, US patentu 3954442, GB patentu 2042539, GB patentu 1599121, DE-A-2640730 a US patentu
-2CZ 288549 B6
4130413. V úvahu přicházejí obzvláště (Cl až C4)-alkyl-estery, (C2 až C4)-alkenyl-estery nebo (C3 až C4)-alkinyl-estery nebo jejich soli.
Z těchto herbicidů (komponenta a)) je možno obzvláště jmenovat deriváty fenoxy-fenoxykarboxylových kyselin a benzyloxy-fenoxy-karboxylových kyselin, jako je například methylester kyseliny 2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy]-propionové (diclofop-methyl), methylester kyseliny 2-[4-(4-brom-2-chlorfenoxy)-fenoxy]-propionové (DE-A-2601548) methylester kyseliny 2-[4-(4-brom-2-fluorfenoxy)-fenoxy]-fenoxypropionové (US patent 4808750), methylester kyseliny 2-[4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (DE-A2433067), methylester kyseliny 2-[4-(2-fluor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (US patent 4808750), methylester kyseliny 2-[4-(2,4-dichlorbenzyl)-fenoxy]-propionové (DE-A-2417487, ethylester kyseliny 4-[4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-pent-2-enové a methylester kyseliny 2-[4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (DE-A-2433067), ,jednojademé“ deriváty kyseliny heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxylové, jako je například ethylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy]-propionové (EP-A-2925), propargylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy]-propionové (EP-A-3114), methylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridylocy)-fenoxy]-propionové (haloxyfop-methyl) a odpovídající 2-ethoxyethylestery (haloxyfop-2-ethoxyethyl) (EP-A3890), ethylester kyseliny 2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionové (EP-A3890), propargylester kyseliny 2-[4-(3-chlor-5-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy]propionové (EP-A191736), butylester kyseliny 2-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionové (fluazifop-butyl) a
2-(2-(4-(3,5-dichlor-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionyl)-l ,2-oxazolidin (isoxapyrifop) a „dvoujademé“ deriváty kyseliny heteroaryloxyfenoxyalkankarboxylové, jako je například methylester a ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy]-propionové (quizalofop-methyl a quizalofop-ethyl), methylester a ethylester kyseliny 2-[4-(6-fluor-2-chinoxaloxy)-fenoxy]-propionové (J. Pěst. Sci., Vol 10,61 /1985/), methylester a 2-isopropylidenaminooxy-ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlor-2-chinolyloxy)fenoxyj-propionové (propaquizafop a ester), ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlorbenzoxazol-2-yloxy)-fenoxy]-propionové (fenoxaprop-ethyl) a ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)fenoxy]-propionové (fenthiaprop-ethyl; DE-A-2640730).
Vhodné sloučeniny pro případně použitou komponentu b) prostředku podle předloženého vynálezu jsou sloučeniny, uvedené v EP-A-174562, výhodně l-(2,4-dichlorfenyl)-3-(Cl až C4)-alkoxy-karbonyl-5-halogenalkyl-l,2,4-triazolové sloučeniny, obzvláště l-(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykabonyl-5-halogenalkyl-l,2,4-triazoly, přičemž halogenalkylový zbytek značí výhodně skupiny CC13, CHC12 a CHF2CF2, především l-(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykarbonyl5-trichlormethyl-l,2,4-triazol. Kromě toho jsou vhodné estery kyseliny l-(halogenaryl)-5
-3CZ 288549 B6 (ethoxykarbonyl)-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylové, jako je například ethylester kyseliny 1(2,4-dichlorfenyl)-5-ethoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové, jakož i deriváty kyseliny chinolinoxyalkankarboxylové, jako je například ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové.
Jako případně používaná komponenta c) jsou vhodné soli esterů mastných kyselin substituovaných alkoxyalkanových kyselin, výhodně substituované deriváty kyseliny fenoxyoctové, jako jsou například 2,4-D-butyl-sloučeniny nebo 2,4-D-oktyl-sloučeniny, jakož i MCPA-butyl nebo MCPA-oktyl, dále další substituované deriváty fenoxy-alkanových kyselin, 10 jako je například mecoprop-isooktyl nebo mecoprop-P-isobutyl, MCPB-ethyl nebo MCPBisooktyl, jakož i bromoxyniloktanoát nebo ioxyniloktanoát. Zde uváděné sloučeniny jsou popsány v „The Pesticide Manual“, 9. vydání.
Vhodné dispergátory d) jsou například alkylethery polyoxyethyl-polyoxypropylen-blokových 15 polymerů, obzvláště jednoduché polyoxypropylen-polyoxyethylen-estery mastných alkoholů, jako například alkoholů se 3 až 7 uhlíkovými atomy, obzvláště n-butylalkoholu nebo isobutanolu, jako je například HOE S3510, HOE SI 816 (oba Hoechst AG) a RRewopal (Rewo Chemie).
Jako komponenta e) se stabilizačním účinkem mají obzvláštní význam nizkomolekulámím estery karboxylových kyselin s alkoholy, dioleny nebo polyoleny, například estery u alifatických karboxylových kyselin se 2 až 5 uhlíkovými atomy a lineárních nebo rozvětvených alifatických alkoholů, diolenů nebo polyolenů vždy se 2 až 12 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom estery karboxylových kyselin, jako je například kyselina octová, kyselina propionová, kyselina máselná nebo kyselina pentanová, obzvláště kyselina octová, s alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, isopropylalkohol, n-butanol, t-butanol a 2-butanol, isobutanol, n-pentanol nebo 2-pentanol, isopentanol, n-hexanol nebo 2-hexanol, isohexanol, heptanol, oktanol, nonanol, dekanol, undekanol a dodekanol, nebo s dioleny, jako je například glykol, propandiol, butandiol a hexandiol, nebo s polyoly, jako je například glycerol, penta30 erythritol a hexitol.
Výhodné jsou obzvláště estery kyseliny octové s alkoholy se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo s dioleny, jako je například 1,4-butandiol, nebo s trioleny, jako je například glycerol.
Jako komponenta f) jsou vhodné na trhu obvyklé emulgátory, výhodně jeden nebo několik ze skupiny zahrnující alkylbenzensulfonáty, jako je například dodecylbenzensulfonan vápenatý, a polyglykolestery mastných kyselin, jako je například ethoxylovaný ricinový olej. Popřípadě přítomná smáčedla jsou výhodně vybraná ze skupiny zahrnující alkylfenolpolyglykolethery a alkanpolyglykolethery.
Podle vynálezu používaný ethoxylovaný ricinový olej obsahuje obzvláště 20 až 60 EO-jednotek (EO = ethylenoxid). Například se mohou použít produkty REmulsogen EL 400 nebo REmulgosen EL 360 (Hoechst AG). Ethoxylované nonylfenoly obsahují 2 až 20 EO. K těmto se počítá například RArkopan N100 (Hoechst AG). Jako alkanolpolyglykolethery jsou výhodné 45 ethoxylované alkanoly s 8 až 20 uhlíkovými atomy s obsahem EO-jednotek 3 až 20, například RGenapol X 060 (Hoechst AG). Polyglykolestery mastných kyselin obsahují obzvláště 12 až 18 uhlíkových atomů v podílu mastné kyseliny. Z uvedených emulgátorů jsou podle předloženého vynálezu nejlépe vhodné ethoxylovaný ricinový olej a alkanpolyglykolethery.
Kromě toho je možno do přípravků podle předloženého vynálezu přidávat další obvyklé anionové nebo neionogenní emulgátory nebo smáčedla, jako jsou například sodné soli alkyl-diglykolethersulfátu, v nepatrných množstvích (až 10 % hmotn.), bez toho, že by se vlastnosti přípravků podstatně změnily. Podíl dispergačních činidel z řady kondensačních produktů kresolu a formaldehydu s aromatickými sulfonovými kyselinami činí až 10% hmotnostních, výhodně až 55 5 % hmotnostních.
-4CZ 288549 B6
Jsou vhodná všechna s vodou nemísitelná rozpouštědla, neškodná při použití v zemědělství, především ze skupiny aromátů, ketonů a pyrrolidonů.
Jako aromatická rozpouštědla jsou vhodná například toluen, xyleny, vysokovroucí aromatické frakce, methylnaftaleny, jakož i rozpouštědla z řady RSlovesso (Esso), jako ketony obzvláště cyklohexanon a acetofenon, dále pyrrolidony, jako je N-methylpyrrolidon (NMP), nebo směsi uvedených rozpouštědel.
Kombinace prostředků pro ochranu rostlin podle předloženého vynálezu obsahují celkový podíl karbicidně účinné látky 3 až 50 % hmotnostních, výhodně 20 až 35 % hmotnostních; dále 5 až 60 % hmotnostních, výhodně 10 až 50 % hmotnostních rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel; 10 až 40 % hmotnostních, výhodně 15 až 25 % hmotnostních emulgátorů a/nebo smáčedel; 0,1 až 15 % hmotnostních, výhodně 1 až 10 % hmotnostních spolurozpouštědla a/nebo mrazuvzdomého prostředku, jakož i 5 až 70 % hmotnostních, výhodně 15 až 50 % hmotnostních vody alespoň jeden dispergátor ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a blokové polymery polyxypropylenu.
Hmotnostní poměr vodné fáze ku organické fázi může v uvedených prostředcích kolísat v rozmezí 5 : 1 až 1 : 5.
Předložený vynález se dále týká způsobu výroby předmětných přípravků. Ktomu se výše uvedené komponenty v potřebných množstvích vnesou při teplotě v rozmezí 10 a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti nebo lehce zvýšené, do zóny vysoké turbulence, přičemž se vytvoří požadovaná homogenní stabilní transparentní mikroemulze.
Obvykle se při praktickém provádění způsobu například vyrobí z roztoku dispergátoru, smáčedla a popřípadě dodatečné vody vodná fáze. Výhodně se potom emulgovaná ve vodě nerozpustná účinná látka rozpustí v organickém rozpouštědle a smísí se s podílem emulgátoru. Takto vzniklá organická fáze se potom při míšení s vodou podrobí působení střižných sil, což nastává například při míchání, ve statických mísičích, v koloidních mlýnech a/nebo při zpracování v disolveru. Zpočátku mléčná mikroemulze přechází po nějaké době na transparentní mikroemulsi.
Dispergace může popřípadě také probíhat procesem třepání nebo ve statickém mísiči a provádí se účelně tak dlouho, dokud přípravek není homogenní. Proces dispergace se výhodně provádí při teplotě místnosti, může se ale také provádět za studená nebo při zvýšených teplotách.
Uvedeným způsobem získané přípravky jsou jako mikroemulze stabilní vůči chemickému odbourávání účinných látek a proti rozdělení fází také při poměrně vysokém obsahu účinných látek. Jsou proto velmi dobře stabilní při skladování a také jsou dobře vhodné pro skladování za klimaticky nepříznivých podmínek, obzvláště při zvýšených teplotách v rozmezí 30 až 50 °C.
Před biologickým použitím přípravků se tyto smísí s vodou a získají se z provozně technického hlediska bezproblémové postřikové břečky (zředění pro použití výhodně 1 :200 až 1 : 400).
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady provedení předložený vynález blíže objasňují, bez toho, že by jej nějakým způsobem omezovaly.
-5CZ 288549 B6
Příklad 1
4,3 % hmotnostních fenoxaprop-P-ethylu se za míchání při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C rozpustí ve směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C) a potom se smísí s 1,1 % 5 hmotnostním l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolu (například l-(2,4-dichlorfenyl)3-ethoxykarbonyl-5-trichlorfenyl-l,2,4-triazolu). Ktéto směsi se přidá 16,6% hmotnostních nonylfenolu 10ΕΘ a 8,0% hmotnostních polyglykolesteru mastné kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy 40 EO a 8,0% hmotnostních 70% butanolického roztoku vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny. V jiné míchané nádobě se míchá 16,0% hmotnostních vody io se 4,0 % hmotnostními n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylen-etheru, 3,0 % hmotnostními ethoxylovaného sojového oleje a 4,0 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a míchá se až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 2
8,5 % hmotnostních fenoxaprop-P-ethylu se rozpustí za míchání při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C 30 % hmotnostních ve směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C) a tento roztok 20 se potom smísí s 2,1 % hmotnostními l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolu (například l-(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykarbonyl-5-trichlormethyl-l,2,4-triazolu). K této směsi se přidá 20,4 % hmotnostních nonylfenolu 10 EO a 6,0 % hmotnostních polyglykolesteru mastné kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy 40 EO a 6,0% hmotnostních butanolického roztoku vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. V jiné míchané nádobě se míchá 16,0 % 25 hmotnostních vody se 4,0 % hmotnostních n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylen-etheru,
3,0 % hmotnostními ethoxylovaného sojového oleje a 4,0 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá výše uvedená organická fáze a míchá se do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 3
8,16% hmotnostních fenoxyprop-P-ethylu se za míchání při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C rozpustí ve 35,75 % hmotnostních směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C) a 5 % 35 hmotnostních NMP. K tomuto roztoku se přidá 4,08 % hmotnostních esteru kyseliny l-aryl-5alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylové (například ethylester kyseliny 1-(2,4dichlorfenyl)-5-ethoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové), jakož i 12,01 % hmotnostních nonylfenolu 10 EO a 6,0 % hmotnostních polyglykolesteru mastné kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy 40 EO. K čirému roztoku se přidá 12,0 % hmotnostních 70% butanolického 40 roztoku vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. Ve druhé míchané nádobě se míchá 13,0 % hmotnostních vody se 2,0 % hmotnostními n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylenetheru a 2,0 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a míchá se až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 4
6,13 % hmotnostních fenoxaprop-P-ethylu se za míchání rozpustí při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C ve 43,63 % hmotnostních směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C) a 3,0 % 50 hmotnostních NMP. K tomuto roztoku se přidá 3,1 % hmotnostních esteru kyseliny l-aryl-5alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylové (například ethylester kyseliny 1-(2,4dichlorfenyl)-5-ethoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové), jakož i 9,14 % hmotnostních nonylfenolu 10 EO a 7,0 % hmotnostních glykolester mastné kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy 40 EO. K čirému roztoku se přidá 11,0 % hmotnostních 70% butanolického roztoku 55 vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. Ve druhé míchané nádobě se míchá 13,0 %
-6CZ 288549 B6 hmotnostních vody se 2,0 % hmotnostními n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylen-etheru a 2,0 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a směs se míchá až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 5
6,13 % hmotnostních fenoxyprop-P-ethylu se rozpustí za míchání při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C ve směsi aromátů v množství 44,63 % hmotnostních (rozmezí teplot varu 219 až 282 °C) a 3,0% hmotnostních NMP. K tomuto roztoku se přidá 3,1 % hmotnostních esteru kyseliny 1aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylové (například ethylester kyseliny 1-(2,4dichlorfenyl)-5-ethoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové), jakož i 9,14 % hmotnostních nonylfenolu 10 E4O a 7,0 % hmotnostních polyglykolesteru mastné kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy 40 EO. K. čirému roztoku se přidá 8,0 % hmotnostních 70 % butanolického roztoku vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. Ve druhé míchané nádobě se míchá 14,0 % hmotnostních vody se 2,0 % hmotnostními n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylenetheru a 3,0 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a míchá se až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 6
4,5 % hmotnostních fenoxyprop-P-ethylu se při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C za míchání rozpustí ve 36,9 % hmotnostních směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C). K tomuto roztoku se přidá 17,5 % hmotnostních nonylfenolu 10 EO a 8,4 % hmotnostních polyglykolesteru (C12 až C]8)-mastné kyseliny 40 EO a 8,4 % hmotnostních 70% butanolického roztoku vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. V další míchané nádobě se rozmíchá 16,9% hmotnostních vody se 4,2 % hmotnostními n-butoxy-polyoxypropylen-polyoxyethylen-etheru a
3.2 % hmotnostními ethoxylovaného sojového oleje. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a míchá se až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
Příklad 7 (srovnávací)
4.3 % hmotnostních fenoxyprop-P-ethylu se při teplotě v rozmezí 20 až 30 °C za míchání rozpustí ve 36,55 % hmotnostních směsi aromátů (rozmezí teploty varu 219 až 282 °C) a potom se smísí s 1,1 % hmotnostním l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolu (například 1(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykarbonyl-5-trichlorfenyl-l,2,4-triazolu). K tomuto roztoku se přidá 17,33 % hmotnostních nonylfenolu 10 EO a 8,35 % hmotnostních polyglykolesteru (Ci2 až C,8)mastné kyseliny 40 EO a 8,35 % hmotnostních 70% butanolického roztoku vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové. V další míchané nádobě se rozmíchá 16,71 % hmotnostních vody a 3,13 % hmotnostními ethoxylovaného sojového oleje a 4,18 % hmotnostními glycerolu. K tomuto roztoku se za dalšího míchání přidá organická fáze a míchá se až do vytvoření nízkoviskózní transparentní mikroemulze.
V následující tabulce 1 jsou uvedeny hodnoty viskozity vyrobených mikroemulzí, měřené v Bohlinově CS Rhoemetru při uvedené střihové hodnotě a hodnoty stability při skladování při různých teplotách.
-7CZ 288549 B6
Tabulka 1
| Příklad | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| Viskozita při 16,80 s“' | 157,2 mPas | 151,6 mPas | 155,5 mPas | 135,0 mPas | 152,8 mPas | 128,5 mPas | 109,1 mPas |
| Viskozita při 143,8 s’1 | 153,8 mPas | 147,1 mPas | 151,6 mPas | 131,8 mPas | 148,0 mPas | 125,1 mPas | 105,4 mPas |
| Stabilita při teplotě místnosti | > 1 rok | > 1 rok | > 1 rok | > 1 rok | > 1 rok | > 1 rok | 10 dnů |
| Stabilita při teplotě -10 °C | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | |
| Stabilita při teplotě +50 °C | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce | 3 měsíce |
Z hodnot, uvedených v tabulce 1, vyplývá, že všechny přípravky mají viskozity typické pro mikroemulze. Mikroemulze podle předloženého vynálezu (1 až 6) jsou výborně stabilní při skladování, přičemž srovnávací mikroemulze (7) je poměrně nestabilní.
Příklad 8 až 19
V následující tabulce 2 je uvedeno složení dalších možných přípravků podle předloženého vynálezu, přičemž
I = fenoxyprop-P-ethyl
II = diclofep-methyl
A = směs aromátů, teplota varu 219 až 282 °C
III =xylen
IV = cyklohexanon
V = RSolvesso 150
VI = RSolvesso 200:
Vzhledem k tomu, že se Ca-dodecylsulfonát používá jako 70% roztok v isobutylalkoholu, jsou použita množství násobena 0,7. Podíl isobutylalkoholu je přitom přičten k organickému rozpouštědlu.
Tabulka 2
| Příklad | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 |
| Účinná látka | 59,1% II | 3,0% I | 15,0% I | 8,2% I | 6,2% I | 6,2% I | 8,5% I | 8,16% I | 6,13% I | 7,4% I | 8,5% I | 4,3% I |
| Antido tum | — | 0,5% | 6,9% | 4,1% | — | 2,5% | 2,1% | 4,1% | 3,1% | 4,1% | 2,9% | 2,1% |
| Org. rozpouštědlo | 5% III | 35,0% IV | 19,6% A | 39,5% V | 56,4% A | 20,4% A | 20,4% VI | 40,8% A | 46,6% A | 38,0% A | 20,4% A | 16,0% A |
| Ethoxylovaný nonyl fenol | 9,5% | 16,1% | 19,6% | 4,0% | 19,5% | 25,0% | 20,4% | 12,1% | 9,0% | 20,4% | 20,4% | 16,0% |
| Dodecyl benzen sulfonát vápenatý (70%) | 8,0% | 8,0% | 6,0% | 17,0% | 12,0% | 6,0% | 2,9% | 12,0% | 8,0% | 12,0% | 6,0% | 6,0% |
| Ethoxylovaný polyglykolester mastné kyseliny | 7,0% | 8,0% | 6,0% | 6,0% | 6,0% | 7,0% | 6,0% | 3,0% | 11,95 % | 6,0% | 6,0% | 6,0% |
| Poly-OPr-poly-OEtether mastného alkoholu | 2,0% | 3,9% | 3,9% | 2,0% | 2,1% | 2,0% | 4,0% | 5,5% | 2,0 | 1,0% | 6,5% | 3,8% |
| Etoxylovaný sojový olej | — | 3,0% | 3,0% | — | 2,0% | — | 3,0% | 2,0% | — | 3,0% | 3,0% | 3,0% |
| Glvcerol | — | 2,0 | 2,0 | 1,0% | — | 2,0% | 4,0% | 3,0% | 3,0% | 2,0% | 4,0% | 10,0% |
| Zbytek: voda |
Claims (20)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, vyznačující se tím, že obsahuje3 až 50 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinné látky ze skupiny zahrnující deriváty fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselin a heteroaryloxyfenoxy-karboxylových kyselin, alespoň jeden dispergátor ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a blokové polymery polyoxypropylenu,10 až 40% hmotnostních alespoň jednoho emulgátoru nebo smáčedla ze skupiny zahrnující vápenatou sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové, polyglykolestery mastných kyselin, ethoxylované nonylfenoly a alkanolpolyglykolethery,5 až 60 % hmotnostních jednoho nebo několika organických rozpouštědel ze skupiny zahrnující aromáty, ketony a pyrrolidony a vodu.
- 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnující l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazoly, estery l-aryl-5-alkoxykarbonylpyrazolin-3-karboxylových kyselin a 5-substituované estery kyseliny 8-chinolinoxyoctové.
- 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnující substituované aryloxyalkanové kyseliny a/nebo halogenované hydroxybenzonitrily.
- 4. Prostředek podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jeden ester karboxylové kyseliny a/nebo ester kyseliny fosforečné a alifatických mono-, di- nebo polyakoholů jako stabilizační činidlo.
- 5. Prostředek podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jedno spolurozpouštědlo a/nebo mrazuvzdomé činidlo, zvolené ze skupiny zahrnující polyoly, cukry a močovinu.
- 6. Prostředek podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jedno dispergační činidlo z řady kresol-formaldehydových kondenzačních produktů s aromatickými sulfonovými kyselinami.
- 7. Prostředek podle některého z nároků laž6, vyznačující se tím, že obsahuje 20 až 35 % hmotnostních účinné látky,10 až 50 % hmotnostních rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,15 až 25 % hmotnostních emulgátoru a/nebo smáčecího činidla,1 až 10 % hmotnostních spolurozpouštědla a/nebo mrazuvzdomého prostředku,15 až 20 % hmotnostních vody a alespoň jeden dispergátor ze skupinu zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a blokové polymery polyoxypropylenu.
- 8. Prostředek podle některého z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že obsahuje fenoxaprop-ethyl v D-formě nebo jako směs stereoizomerů.
- 9. Prostředek podle některého z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnující l-(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykarbonyl-5-trichlormethyl-l,2,4-triazol,-9CZ 288549 B6 ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-etoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové a ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové.
- 10. Způsob výroby prostředku podle některého z nároků laž9, vyznačující se tím,5 že se komponenty přivedou v potřebných množstvích do zóny vysoké turbulence.
- 11. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 9 pro výrobu vodných přípravků pesticidních účinných látek.io
- 12. Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, vyznačující se tím, že obsahuje3 až 50 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinné látky ze skupiny zahrnující deriváty fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselin a heteroaiyloxyfenoxy-karboxylových kyselin, alespoň jeden dispergátor ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery 15 mastného alkoholu a blokové polymery polyoxypropylenu,10 až 40 % hmotnostních alespoň jednoho emuigátoru nebo smáčedla ze skupiny zahrnující vápenatou sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové, polyglykolestery mastných kyselin ethoxylované nonylfenoly a alkanolpolyglykolethery,5 až 60 % hmotnostních jednoho nebo několika organických rozpouštědel ze skupiny zahrnující 20 aromáty a ketony a vodu.
- 13. Prostředek podle nároku 12, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnující l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazoly, estery25 l-aryl-5-alkoxykarbonylpyrazolin-3-karboxylových kyselin a 5-substituované estery kyseliny 8-chinolinoxyoctové.
- 14. Prostředek podle nároku 12 nebo 13, v y z n a č u j í c í se tí m , že obsahuje dodatečně alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnující substituované aryloxyalkanové kyseliny a/nebo30 halogenované hydroxybenzonitrily.
- 15. Prostředek podle některého z nároků 12 až 14, vyznačující se tím, že obsahuje dodatečně alespoň jeden ester karboxylové kyseliny a/nebo ester kyseliny fosforečné alifatických mono-, di- nebo polyalkoholů jako stabilizační činidlo.
- 16. Prostředek podle některého z nároků 12 až 15, vyznačující se tím, že obsahuje fenoxaprop-ethyl v D-formě nebo jako směs stereoizomerů.
- 17. Prostředek podle některého z nároků 12až 16, vyznačující se tím, že obsahuje 40 alespoň jednu sloučeninu ze skupiny zahrnuj ící l-(2,4-dichlorfenyl)-3-ethoxykarbonyl-5-trichlormethyl-l ,2,4-triazol, ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-ethoxykarbonyl-5-methyl-pyrazolin-3-karboxylové a ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové.
- 18. Prostředek podle některého z nároků 12 až 17, vyznačující se tím, že obsahuje20 až 35 % hmotnostních účinné látky,10 až 50 % hmotnostních rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,15 až 25 % hmotnostních emuigátoru a/nebo smáčecího činidla,50 15 až 20 % hmotnostních vody a alespoň jeden dispergátor ze skupiny zahrnující polyoxypropylen-polyoxyethylen-ethery mastného alkoholu a blokové polymery polyoxypropylenu.
- 19. Způsob výroby prostředku podle některého z nároků 12 až 18, vyznačující se 55 t í m, že se komponenty přivedou v potřebných množstvích do zóny vysoké turbulence.-10CZ 288549 B6
- 20. Použití prostředku podle některého znároků 12 až 18 pro výrobu vodných přípravků pesticidních účinných látek.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130707 | 1991-09-14 | ||
| DE19914135587 DE4135587A1 (de) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ280592A3 CZ280592A3 (en) | 1993-06-16 |
| CZ288549B6 true CZ288549B6 (cs) | 2001-07-11 |
Family
ID=25907358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS19922805A CZ288549B6 (cs) | 1991-09-14 | 1992-09-11 | Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, způsob jeho výroby a jeho použití |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733847A (cs) |
| EP (1) | EP0533057B1 (cs) |
| JP (1) | JPH05201807A (cs) |
| AT (1) | ATE161389T1 (cs) |
| AU (1) | AU660705B2 (cs) |
| CA (1) | CA2078092C (cs) |
| CZ (1) | CZ288549B6 (cs) |
| DE (1) | DE59209086D1 (cs) |
| DK (1) | DK0533057T3 (cs) |
| ES (1) | ES2112284T3 (cs) |
| GR (1) | GR3025954T3 (cs) |
| HU (1) | HU213032B (cs) |
| MX (1) | MX9205188A (cs) |
| RU (1) | RU2105475C1 (cs) |
| SK (1) | SK280357B6 (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5500219A (en) * | 1993-09-21 | 1996-03-19 | Basf Corporation | Pesticide compositions containing blends of block copolymers with anionic surfactants having improved dissolution rates |
| AU719531B2 (en) * | 1996-06-28 | 2000-05-11 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| AR026824A1 (es) * | 2000-01-21 | 2003-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Microemulsion herbicida |
| JP4966454B2 (ja) * | 2000-01-21 | 2012-07-04 | 石原産業株式会社 | 除草性マイクロエマルジョン |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| AU2000278977A1 (en) * | 2000-11-01 | 2002-05-15 | Kemtek Ltda. | Emulsifiable colloid concentrate compositions |
| US6703034B2 (en) * | 2000-12-11 | 2004-03-09 | University Of Florida | Neem oil microemulsion without cosurfactants or alcohols and a process to form the same |
| AR032844A1 (es) * | 2001-02-26 | 2003-11-26 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| EP1410715A1 (en) * | 2002-10-19 | 2004-04-21 | Bayer CropScience GmbH | Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control |
| DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
| WO2004060058A2 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-22 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Herbicides inhibiting the action of plant acetyl-coa carboxylase for use as pesticides. |
| ITMI20030411A1 (it) † | 2003-03-06 | 2004-09-07 | Sipcam Spa | Formulazioni di fitofarmaci. |
| RU2307503C1 (ru) * | 2006-02-03 | 2007-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Сибагрохим" | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии и способ борьбы с нежелательной растительностью |
| RU2390998C1 (ru) * | 2009-02-17 | 2010-06-10 | Зао "Щелково Агрохим" | Жидкая пестицидная композиция для защиты зерновых культур |
| DE102018127673A1 (de) * | 2018-11-06 | 2020-05-07 | Windmöller & Hölscher Kg | Verfahren für die Kontrolle eines Düsenspaltes einer Austrittsdüse für eine Folienbahn eine Flachfolienmaschine |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| DE3033335A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-22 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, konzentrierten emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern |
| HU202052B (en) * | 1983-02-11 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Aqueous emulsion-based plant protective compositions |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DK191386D0 (da) * | 1986-04-24 | 1986-04-24 | Koege Kemisk Vaerk | Emulgatorsystem |
| DE3624910A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige mikroemulsionen |
| DE3631558A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-31 | Hoechst Ag | Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen |
| CA1301642C (en) * | 1987-03-30 | 1992-05-26 | Howard Bernard Dawson | Chemical formulations |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
-
1992
- 1992-09-10 AT AT92115499T patent/ATE161389T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-09-10 EP EP92115499A patent/EP0533057B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-10 DE DE59209086T patent/DE59209086D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-10 DK DK92115499T patent/DK0533057T3/da active
- 1992-09-10 ES ES92115499T patent/ES2112284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-11 AU AU23532/92A patent/AU660705B2/en not_active Ceased
- 1992-09-11 JP JP4243767A patent/JPH05201807A/ja not_active Withdrawn
- 1992-09-11 CZ CS19922805A patent/CZ288549B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-11 RU SU5052479A patent/RU2105475C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-09-11 SK SK2805-92A patent/SK280357B6/sk unknown
- 1992-09-11 CA CA002078092A patent/CA2078092C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-11 MX MX9205188A patent/MX9205188A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-09-14 HU HU9202930A patent/HU213032B/hu not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-25 US US08/450,810 patent/US5733847A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-21 GR GR980400124T patent/GR3025954T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK280357B6 (sk) | 1999-12-10 |
| ATE161389T1 (de) | 1998-01-15 |
| RU2105475C1 (ru) | 1998-02-27 |
| EP0533057B1 (de) | 1997-12-29 |
| JPH05201807A (ja) | 1993-08-10 |
| GR3025954T3 (en) | 1998-04-30 |
| HU9202930D0 (en) | 1992-11-30 |
| SK280592A3 (en) | 1994-08-10 |
| MX9205188A (es) | 1993-03-01 |
| EP0533057A1 (de) | 1993-03-24 |
| HU213032B (en) | 1997-01-28 |
| AU2353292A (en) | 1993-03-18 |
| HUT63299A (en) | 1993-08-30 |
| DK0533057T3 (da) | 1998-08-31 |
| CA2078092A1 (en) | 1993-03-15 |
| CA2078092C (en) | 2003-12-09 |
| ES2112284T3 (es) | 1998-04-01 |
| DE59209086D1 (de) | 1998-02-05 |
| AU660705B2 (en) | 1995-07-06 |
| CZ280592A3 (en) | 1993-06-16 |
| US5733847A (en) | 1998-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ288549B6 (cs) | Selektivní herbicidní prostředek ve formě mikroemulze, způsob jeho výroby a jeho použití | |
| US5154754A (en) | Oil-in-water emulsions and a process for their preparation and their use | |
| US4737520A (en) | Water-soluble pesticidal formulations | |
| JP3351814B2 (ja) | 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン | |
| AU2007234987B2 (en) | Azoxystrobin formulations | |
| PL142037B1 (en) | Pesticide | |
| AU709475B2 (en) | Emulsifiable composition for the control of insects | |
| KR20000022296A (ko) | 농약 조성물 | |
| KR950006919B1 (ko) | 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법 | |
| PL173878B1 (pl) | Wodna emulsja pestycydowa i sposób wytwarzania wodnej emulsji pestycydowej | |
| WO2010071936A1 (en) | Auxin herbicide composition | |
| JPH01261312A (ja) | 水性マイクロエマルジョンの形態の除草剤 | |
| PL143846B1 (en) | Pesticide | |
| US5227402A (en) | Concentrated aqueous microemulsions | |
| JP2581682B2 (ja) | 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤 | |
| KR100350922B1 (ko) | 제초제조성물 | |
| US5686384A (en) | Compatibility agent and method | |
| TWI394531B (zh) | 除草組成物 | |
| JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
| US6251415B1 (en) | Solvent system for pesticide products | |
| HUT60601A (en) | Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient | |
| HU199231B (en) | Homogenous aqueous composition comprising sligthly water soluble agrochemical active ingredient | |
| DE69416369T2 (de) | Emulgierbare Suspensionskonzentrate von Imidazolinylbenzoesäuren, deren Ester und deren Salze, und Dinitroanilin-Herbizide | |
| DE4135587A1 (de) | Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen | |
| WO2026087241A1 (en) | Composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080911 |