CZ290406B6 - Anthelmintický prostředek a jeho pouľití - Google Patents
Anthelmintický prostředek a jeho pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290406B6 CZ290406B6 CZ19963335A CZ333596A CZ290406B6 CZ 290406 B6 CZ290406 B6 CZ 290406B6 CZ 19963335 A CZ19963335 A CZ 19963335A CZ 333596 A CZ333596 A CZ 333596A CZ 290406 B6 CZ290406 B6 CZ 290406B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- yeast
- anthelmintic
- flubendazole
- brewer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N flubendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims abstract description 25
- 229960004500 flubendazole Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 21
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 13
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 claims abstract description 8
- 208000006968 Helminthiasis Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 208000014837 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 3
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 11
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 11
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 11
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 8
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims description 7
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims description 7
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 229940068682 chewable tablet Drugs 0.000 claims description 4
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 claims description 3
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229920003125 hypromellose 2910 Polymers 0.000 claims 2
- 229940031672 hypromellose 2910 Drugs 0.000 claims 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 19
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 13
- 208000035404 Autolysis Diseases 0.000 description 4
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 4
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 4
- 230000028043 self proteolysis Effects 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229960001681 croscarmellose sodium Drugs 0.000 description 2
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 108010058643 Fungal Proteins Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- MVPICKVDHDWCJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-pyrrolidin-1-ylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCN1CCCC1 MVPICKVDHDWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003943 hypromellose Drugs 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229940023488 pill Drugs 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- 229940045902 sodium stearyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/30—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
- A23K10/37—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms from waste material
- A23K10/38—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms from waste material from distillers' or brewers' waste
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/0056—Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2068—Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/80—Food processing, e.g. use of renewable energies or variable speed drives in handling, conveying or stacking
- Y02P60/87—Re-use of by-products of food processing for fodder production
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Zoology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Physiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Anthelmintick² prost°edek, zejm na v podob v²kac ch tablet, s p° jemnou chut pro spole ensk zv °ata, zejm na psy, kter² obsahuje flubendazol, tj. methyl-[5-(4-fluorbenzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]karbam t, vzorce I, pivovarsk dro d a pop° pad dal excipienty. Tento prost°edek, se vyr b prom sen m slo ek za vzniku homogenn sm si. Pou it tohoto prost°edku pro v²robu l iva pro l en spole ensk²ch zv °at posti en²ch helminthiasou.\
Description
Anthelmintický prostředek a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká anthelmintických prostředků s obsahem flubendazolu, které mají příjemnou chuť pro společenská zvířata, zejména psy. Tyto prostředky jsou vhodné pro léčení helminthiasy. Vynález se také týká použití těchto prostředků pro výrobu léčiv.
Dosavadní stav techniky
Flubendazolů je anthelmintický účinná sloučenina, jejíž strukturu vystihuje vzorec I (I)
Flubendazol je genetické označení methyl-[5-(4-fluorbenzoyl)-lH-bnezimidazol-2-yl]karbamátu. Tato sloučenina byla popsána v US 3 657 267. V tomto patentu jsou také uvedeny způsoby přípravy této látky. Anthelmintická účinnost tohoto činidla byla již v rozsáhlé míře popsána a toto činidlo je již noho let k dispozici na trhu, jakožto veterinární farmaceutický prostředek prodávaný pod označením Flubenol(R), Biovermin(R), Flubenol KH(R), Flumoxal(R) a Flutelmium^.
Již řadu let poukazují vlastníci společenských zvířat a veterináři na skutečnost, že obchodně dostupné tablety,m pilule nebo prostředky s obsahem flubendazolu, které jsou určeny pro zamísení do potravy, nejsou zcela uspokojivé. Tato skutečnost mívá za následek, že zvířata odmítají požít takové tablety, pilule nebo medikovanou potravu. Bylo by proto výhodné a vysoce žádoucí, kdyby bylo možno flubendazol zpracovat na prostředek s přijatelnou chutí, aniž by došlo k likvidaci jeho účinnosti. Dále by bylo vysoce výhodné, kdyby bylo možno chuťově přijatelný prostředek s obsahem flubendazolu vyrobit v podobě žvýkací tablety, pilule, granulovaného produktu apod., zejména v podobě žvýkací tablety.
Úkolem tohoto vynálezu bylo tedy vyvinout chuťově přijatelné terapeuticky účinné prostředky s obsahem flubendazolu, které by byly užitečné pro léčení helminthiasy u společenských zvířat, zejména psů.
Dalším úkolem tohoto vynálezu bylo vyvinout způsoby výroby prostředků s obsahem flubendazolu, které by měly příjemnou chuť pro společenská zvířata, zejména psy.
Všechny procentické údaje uváděné v tomto popisu jsou míněny hmotnostně.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je anthelmintický prostředek s příjemnou chutí pro společenská zvířata, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje flubendazol a pivovarské kvasnice.
Prostředky podle vynálezu budou kromě účinné přísady a velkého množství pivovarského droždí přednostně obsahovat také farmaceuticky vhodné nosiče a excipienty, jako jsou plniva, například laktosa, sacharóza, mannitol, kukuřičný škrob, mikrokrystalická celulóza nebo hydrogenfosforečnan vápenatý; mazadla, jako je například kyselina stearová, polyethylenglykol, stearan
-1 CZ 290406 B6 hořečnatý, mastek nebo oxid křemičitý; dizintegrační činidla (bubřidla), jako je například rýžový, bramborový nebo kukuřičný škrob, sodná sůl glykonátu škrobu nebo sodná sůl kroskarmelózy (posledně uvedený název je označení pro zesíťovanou karboxymethylcelulózu užívané v britském lékopisu); pojivá, jako je například předželatinovaný kukuřičný škrob, polyvinylpyrrolidon nebo hypromelóza (posledně uvedený název je označení pro hydroxypropylmethylcelulózu užívaný v britském lékopisu) a smáčedla.
Pod označením „pivovarnické kvasnice“ se v tomto popisu ve skutečnosti rozumí produkt autolýzy a hydrolýzy pivovarnických kvasnic. Takový' autolyzovaný a hydrolyzovaný produkt je například možno získat následující, způsobem: Kvasinky Saccharomyces cerevisieae používané v pivovarech se po dokončení kvasného procesu oddělí od zbytkového zrna a nejprve se zahřejí a přečerpají do nádrže pro autolýzu. Během autolýzy vlastní enzymy kvasinek rozbijí buněčné stěny a kvasinkové proteiny. Po autolýze se kvasinky znovu zahřejí za účelem inaktivace všech zbývajících enzymů. Po inaktivaci se kvasinky odstředí, za účelem shromáždění materiálu buněčných stěn. Materiál buněčných stěn se pasteruje a vysuší rozprašovacím sušením a potom se vzniklý produkt úplně hydrolyzuje kyselinou chlorovodíkovou a neutralizuje hydroxidem sodným. Zbývající produkt se znovu pasteruje a vysuší rozprašovacím sušením.
Jako zajímavá plnívaje možno uvést laktosu, sacharózu nebo mikrokrystalickou celulózu, zvláště pak laktosu a mikrokrystalickou celulózu. Jako zajímavá mazadla je možno uvést kyselinu stearovou, polyethylenglykol, hydrogenovaný rostlinný olej, natriumstearylfumarát nebo stearan hořečnatý, přednostně stearan hořečnatý. Ze zajímavých bubřidel je možno uvést rýžový, bramborový nebo kukuřičný škrob, zejména sodnou sůl kroskarmelosy. Přednostním pojivém je hydroxypropylmethylcelulóza. Hydroxypropylmethylcelulóza je k dispozici v různé kvalitě. Přednostním typem hydroxypropylmethylcelulózy je výrobek Hydromellose 2910 15cps (kvantitativní typy tohoto produktu jsou charakterizovaným číselným kódem, zde „2910“; první dvě číslovky znamenají přibližný procentický obsah methoxyskupin a poslední dvě číslovky znamenají přibližný procentický obsah hydroxypropylskupin (% hmotnostní, vztažená na produkt); označení „15 cps“ znamená, že 2% vodný roztok tohoto produktu má při teplotě 20 °C viskozitu 15 mPa.s.
Složení prostředků je uváděno vždy v % hmotnostních, přičemž procentické údaje se vztahují k celému prostředku, jako celku (100 % hmotnostních).
Zajímavé prostředky podle vynálezu obsahují 20 až 40% hmotnostních, zvláště pak asi 21 až 35 % hmotnostních účinné přísady. Přednostně je účinná přísada přítomna v množství asi 22 % hmotnostních.
Pivovarnické kvasnice jsou přítomny v množství v rozmezí do 40 do 70, zvláště pak od 45 do 70 % hmotnostních. Přednostní obsah pivovarnických kvasnic je přibližně 50 % hmotnostních.
Pojivo nemusí být přítomno. Je-li přítomno, činí jeho obsah až 4 % hmotnostní. Přednostně se jako pojivá používá hydroxypropylmethylcelulózy v množství asi 2,5 % hmotnostního.
Plnivo nemusí být přítomno. Je-li přítomno, bývá jeho množství až 25 % hmotnostních. Přednostně se jako plniva používá sacharidového derivátu, jako je sorbitol nebo celulóza, zejména mikrokrystalická celulóza. Také se může používat směsí takových sacharidových derivátů.
Smáčedlo nemusí být přítomno. Je-li přítomno, bývá jeho obsah až 0,5 % hmotnostního. Přednostním smáčedlem je natriumalurylsulfát.
Mazadla bývají přítomna v množství od 0,1 do 1,5 % hmotnostního. Přednostním mazadlem je stearan hořečnatý.
-2CZ 290406 B6
Ochucovadla mohou být přítomna v množství v rozmezí od 0,001 do 0,5% hmotnostního.
Vhodná ochucovadla jsou obchodně dostupná a přednostně se jedná o masové příchutě. Masové příchutě jsou obchodně dostupná jako přísady pro potravu určenou pro společenská zvířata.
Zajímavé prostředky podle vynálezu budou mít následující složení:
| Složka | Obsah (% hmotnostní) |
| flubendazol | 20 až 40 |
| pivovarnické kvasnice | 40 až 70 |
| plniva | 0 až 25 |
| pojivá | 0 až 4 |
| aromatizační činidla | 0,001 až 0,5 |
| smáčedla | 0 až 0,5 |
| mazadla | 0,1 až 1,5 |
| Ještě zajímavější prostředky podle vynálezu budou mít následující složení: | |
| Složka | Obsah (% hmotnostní) |
| flubendazol | 21 až35 |
| pivovarnické kvasnice | 45 až 70 |
| plniva | 0 až 25 |
| pojivá | 0 až 4 |
| aromatizační činidla | 0,001 až 0,5 |
| smáčedla | 0 až 0,5 |
| mazadla | 0,1 až 1,5 |
| Přednostní prostředky podle vynálezu budou mít následující složení: | |
| Složka | Obsah (% hmotnostní) |
| flubendazol | 22 až 33 |
| pivovarnické kvasnice | 50 až 65 |
| hydroxypropylmethylcelulóza | 2 až 3 |
| aromatizační činidla | 0,01 až 0,2. |
Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět homogenizací složek.
Jeden ze způsobů výroby prostředků podle vynálezu spočívá v promísení flubendazolu s vhodnými excipienty a granulaci vzniklé směsi.
Prostředky podle vynálezu mají podobu tablet, přednostně žvýkacích tablet.
Tablety podle vynálezu mohou být vytvořeny válečky s kruhovitým průřezem, jejichž kruhovité povrchy mohou být ploché nebo konvexní. Tyto válečky mohou mít sražené hrany a mohou být opatřeny čarami nebo vrypy pro snadnější rozlomení a také mohou nést vhodné symboly a jiné značky.
Tablety podle vynálezu by měly mít vhodnou pevnost. Vhodná pevnost je definována jako pevnost nad 100 N. Tloušťka tablet bývá asi 4,5 mm.
Tablety podle vynálezu se přednostně balí do nepropustných obalů, například Tristar, což je laminát polyvinylchloridu, polyethylenu a polyvinylidenchloridu.
Jak je ukázáno v příkladu 3 (dále), přinejmenším 90 % psů různých plemen rádo přijímá tablety výše uvedeného složení.
-3CZ 290406 B6
Dalším aspektem tohoto vynálezu je způsob léčení společenských zvířat, zejména psů postižených helminthiasou, jehož podstata spočívá vtom, že se jim podává žvýkací tableta s obsahem flubandazolu. Odborníkům v tomto oboru je zřejmé, že přesná terapeutická dávka účinné přísady bude záviset na věku a stavu zvířete, jakož i povaze léčené choroby a bude ji určovat ošetřující veterinář.
Obvyklá účinná dávka pro léčení helminthiasy u společenských zvířat však bude ležet v rozmezí od 5 do 50 mg/kg tělesné hmotnosti.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava roztoku pojivá
150 g hydroxypropylmethylcelulózy Hydromellose 2910 15 cps a 18 g natriumlaurylsulfátu se za míchání rozpustní ve 3 400 ml demineralizované vody.
Příprava granulátu
320 g flubendazolu, 60 g koloidního oxidu křemičitého a 3 002 pivovarnických kvasnic se mísí v granulátoru s fluidním ložem tak dlouho, dokud se nezíská homogenní směs. Potom se na vzniklou práškovitou směs v průběhu pokračujícího míchání nastříká roztok pojivá. Postříkaný granulát se vysuší při teplotě vstupního vzduchu 75 °C.
Příprava lisovací směsi
Vysušený granulát, 750 g mikrokrystalické celulózy, 660 g krystalického sorbitolu a 30 g stearanu hořečnatého se prošije a mísí v planetovém mísiči pro míšení prášků tak dlouho, dokud se nezíská homogenní směs.
Příprava tablet
Z výše uvedené lisovací směsi se v rotačním tabletovacím lisu vyrobí tablety o hmotnosti 1 000 mg.
Příklad 2
Analogickým způsobem se také vyrobí následující tablety:
-4CZ 290406 B6
Složky A B C D E
| množství (mg) | množství (mg) | množství (mg) | množství (mg) | množství (mg) | |
| flubendazol | 330,0 | 330,0 | 220,0 | 220,0 | 220,0 |
| pivovarnické kvasnice | 616.3 | 500,0 | 577,9 | 500,4 | 500,4 |
| koloidní oxid křemičitý | - | - | 9,5 | 10,0 | 10,0 |
| hydroxy propylmethylcelulóza | |||||
| Hydromellose 2910 15 eps | - | 23,8 | 25,0 | 25,0 | |
| natriumlaurylsulfát | - | 2,9 | 2,9 | 3,0 | 3,0 |
| sorbitol krvstalický | - | - | 105,0 | 110,0 | 110,0 |
| sorbitol 70% | - | 107,2 | - | - | - |
| masové aroma | 0,5 | 0,5 | 1,5 | 1,6 | 1,6 |
| stearan hořečnatý' | 3,3 | 9,5 | 9,5 | 10,0 | 5,0 |
| mikrokrystalická celulóza | - | - | - | 120,0 | 125,0 |
| Celková hmotnost tablety | 950,0 | 950,0 | 950,0 | 1 000,0 | 1 000,0 |
Příklad 3
Provede se zkouška za použití celkem 119 psů 40 různých plemen o tělesné hmotnosti v rozmezí od 5 do 80 kg (v průběhu 27 kg). Tablety použité při této zkoušce mají složení E (viz příklad 2).
U 66 psů (55 %) nemá doba podávání tablet žádnou spojitost s dobou podávání potravy. Ze zbývajících 53 psů se 38 psům podávají tablety před jídlem, dvěma psům v průběhu jídla 10 a 13 psům po jídle. U 68 psů zahrnuje obvyklá potrava pouze jeden typ krmivá: buď krmivo z konzervy (31 psů), nebo suché krmivo při různém druhu podání (16 psů) nebo doma připravené krmivo (21 psů). Potrava zbývajících 51 psů je smíšená: krmivo z konzervy a suché krmivo (3 psi), krmivo z konzervy a doma připravené krmivo (23 psů), suché a doma připravené krmivo (24 psů) a krmivo z konzervy, suché krmivo a doma připravené krmivo (1 pes). 103 psů (86,5 %) 15 rádo přijímá flubendazolové tablety, zatímco 16 psů (13,5%) tyto tablety odmítá. Chuťová přijatelnost tablety nemá žádnou souvislost s plemenem, složením potravy nebo dobou podání flubendazolových žvýkacích tablet.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY25 1. Anthelmintický prostředek s příjemnou chutí pro společenská zvířata, v y z n a č uj í c í se t í m , že obsahuje flubendazol a pivovarnické kvasnice.
- 2. Anthelmintický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že společenský zvířetem je pes.
- 3. Anthelmintický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že vztaženo na hmotnost celého prostředku, obsahuje od 40 do 70 % hmotnostních pivovarských kvasnic.
- 4. Anthelmintický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že vztaženo na35 hmotnost celého prostředku, obsahuje jednotlivé složky v následujících množstvíchSložka____________ flubendazol pivovarské kvasnice plniva pojivá aromatizační činidla smáčedla mazadlaObsah (% hmotnostní)20 až 4040 až 700až250 až 40,001 až 0,50 až 0,50,1 až 1,5..-5CZ 290406 B6
- 5. Anthelmintický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že vztaženo na hmotnost celého prostředku, obsahuje jednotlivé složky v následujících množstvích
Složka Obsah (% hmotnostní) flubendazol 22 až 33 pivovarské kvasnice 50 až 65 hydroxypropylmethylcelulóza 2 až 3 aromatizační činidla 0,01 až 0,2. 6. Anthelmintický prostředek podle nároku 5, vyznač u j í c í se tím, že má podobu žvýkací tablety. 7. Anthelmintický prostředek v podobě žvýkací tablety podle nároku 6, v y z n ač u j í cí se tím, že, vztaženo na hmotnost celého prostředku, obsahuj e jednotlivé složky' v následujících množstvích Složka Obsah (mg) (% hmotn.) flubendazol 220,0 22,00 pivovarské kvasnice 500,4 50,04 koloidní oxid křemičitý 10,0 1,00 hydroxypropylmethylcelulóza Hypromellose 2910 15 cps 25,0 2,50 natriumlaurylsulfát 3,0 0,30 sorbitol krystalický 110,0 11,00 masové aroma 1,6 0,16 stearan hořečnatý 5,0 0,50 mikrokrystalická celulóza 125,0 12,50 kde ve čtyřmístném číselném kódu 2910 produktu „Hypromellose 2910 15cps“ první dvě číslovky znamenají přibližný obsah methoxyskupin a poslední dvě číslovky přibližný obsah hydroxypropylskupin v % hmotnostních, vztaženo na produkt a označení 15cps znamená, že 2% vodný roztok tohoto produktu má při teplotě 20 °C viskozitu 15 mPa.s. - 8. Použití anthelmintického prostředku podle nároku 1 pro výrovu léčiva pro léčení společenských zvířat postižených helminthiasou.
- 9. Použití podle nároku 9, kde společenskými zvířaty jsou psi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94201434 | 1994-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ333596A3 CZ333596A3 (en) | 1997-02-12 |
| CZ290406B6 true CZ290406B6 (cs) | 2002-07-17 |
Family
ID=8216895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963335A CZ290406B6 (cs) | 1994-05-20 | 1995-05-12 | Anthelmintický prostředek a jeho pouľití |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5824336A (cs) |
| EP (1) | EP0760648B1 (cs) |
| JP (1) | JPH10501211A (cs) |
| AT (1) | ATE208611T1 (cs) |
| AU (1) | AU690994B2 (cs) |
| BR (1) | BR9507637A (cs) |
| CA (1) | CA2190357C (cs) |
| CY (1) | CY2255B1 (cs) |
| CZ (1) | CZ290406B6 (cs) |
| DE (1) | DE69523912T2 (cs) |
| DK (1) | DK0760648T3 (cs) |
| ES (1) | ES2167436T3 (cs) |
| FI (1) | FI118324B (cs) |
| HU (1) | HU225958B1 (cs) |
| IL (1) | IL113782A (cs) |
| NO (1) | NO313402B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ285766A (cs) |
| PL (1) | PL185332B1 (cs) |
| PT (1) | PT760648E (cs) |
| SI (1) | SI0760648T1 (cs) |
| WO (1) | WO1995031963A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA954128B (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2317560A (en) * | 1996-09-20 | 1998-04-01 | Edmund John Hilary Campion | Anti-parasite medication for pets |
| WO2001021178A2 (en) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Akzo Nobel, N.V. | Method of treating cognitive dysfunction syndrome in dogs and chewable tablet for dogs |
| DE10031044A1 (de) * | 2000-06-26 | 2002-01-03 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel zur freiwilligen oralen Aufnahme durch Tiere |
| US20030190343A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-10-09 | Pfizer Inc. | Palatable pharmaceutical compositions for companion animals |
| US20050271708A1 (en) * | 2002-03-05 | 2005-12-08 | Thombre Avinash G | Palatable controlled-release formulation for companion animals |
| CO5400144A1 (es) * | 2002-03-11 | 2004-05-31 | Novartis Ag | Compuestos organicos |
| US20040151759A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-08-05 | Douglas Cleverly | Non-animal product containing veterinary formulations |
| EP1759692A3 (en) * | 2003-03-10 | 2007-09-12 | Novartis AG | Taste-masked solid veterinary compositions |
| GB2399752A (en) * | 2003-03-26 | 2004-09-29 | Micap Plc | Pharmaceutical composition comprising a fungal cell or cell fragment as adjuvant |
| TWI366442B (en) | 2003-07-30 | 2012-06-21 | Novartis Ag | Palatable ductile chewable veterinary composition |
| US7381428B2 (en) * | 2003-08-26 | 2008-06-03 | Shire International Licensing B.V. | Stabilized lanthanum carbonate compositions |
| MXPA06002257A (es) | 2003-08-26 | 2006-05-17 | Shire Holdings Ag | Farmaceutica que comprende compuestos de lantano. |
| DE102004011512B4 (de) * | 2004-03-08 | 2022-01-13 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend Pimobendan |
| US8980894B2 (en) | 2004-03-25 | 2015-03-17 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of PDE III inhibitors for the treatment of asymptomatic (occult) heart failure |
| EP1579862A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-28 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of PDE III inhibitors for the reduction of heart size in mammals suffering from heart failure |
| US7348027B2 (en) * | 2005-04-08 | 2008-03-25 | Bayer Healthcare Llc | Taste masked veterinary formulation |
| EP1920785A1 (en) | 2006-11-07 | 2008-05-14 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Liquid preparation comprising a complex of pimobendan and cyclodextrin |
| WO2010132286A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Wyeth Llc | Orally administered tablet formulation of an antianxiolytic compound |
| EP3216448B8 (en) | 2012-02-06 | 2019-06-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof |
| EP3167876B1 (en) | 2012-03-15 | 2021-09-08 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Pharmaceutical tablet formulation for the veterinary medical sector, method of production and use thereof |
| WO2013150055A1 (en) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | Intervet International B.V. | Solid oral pharmaceutical compositions for isoxazoline compounds |
| CN105451771B (zh) | 2013-03-15 | 2020-05-19 | 阿根塔创新有限公司 | 可咀嚼配制物 |
| EP3021832B9 (en) | 2013-07-19 | 2023-03-15 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Preserved etherified cyclodextrin derivatives containing liquid aqueous pharmaceutical composition |
| JP6117079B2 (ja) * | 2013-10-01 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | チュアブル錠用組成物及びチュアブル錠 |
| US20150164047A1 (en) * | 2013-11-07 | 2015-06-18 | Urban Pet Haus, LLC | Edible cat toy |
| CA2930033C (en) | 2013-12-04 | 2022-12-13 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Improved pharmaceutical compositions of pimobendan |
| US10537570B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-01-21 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Use of pimobendan for the reduction of heart size and/or the delay of onset of clinical symptoms in patients with asymptomatic heart failure due to mitral valve disease |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944581C (de) * | 1953-10-15 | 1956-06-21 | Waldhof Zellstoff Fab | Verfahren zur Herstellung einer Pilengrundmasse |
| AU5957480A (en) * | 1979-07-26 | 1981-01-29 | American Cyanamid Company | Diethyl carbamazine resinate |
| US4578268A (en) * | 1979-07-26 | 1986-03-25 | American Cyanamid Company | Diethylcarbamazine resinate and styrylpyridinium resinate-diethylcarbamazine resinate edible anthelmintic tablets for companion animals |
| JPS5821615A (ja) * | 1981-07-29 | 1983-02-08 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 草食獣の肝蛭症の予防治療剤 |
| DE3705227A1 (de) * | 1987-02-19 | 1988-09-01 | Bayer Ag | Anthelminthische wirkstoffkombinationen |
| FR2623976B1 (fr) * | 1987-12-08 | 1994-02-25 | So Ge Val | Comprime pour animal domestique |
-
1995
- 1995-05-12 DE DE69523912T patent/DE69523912T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 US US08/732,263 patent/US5824336A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 PT PT95919448T patent/PT760648E/pt unknown
- 1995-05-12 JP JP7530026A patent/JPH10501211A/ja active Pending
- 1995-05-12 EP EP95919448A patent/EP0760648B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 BR BR9507637A patent/BR9507637A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 WO PCT/EP1995/001801 patent/WO1995031963A1/en not_active Ceased
- 1995-05-12 HU HU9603215A patent/HU225958B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 NZ NZ285766A patent/NZ285766A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 DK DK95919448T patent/DK0760648T3/da active
- 1995-05-12 AU AU25272/95A patent/AU690994B2/en not_active Ceased
- 1995-05-12 CA CA002190357A patent/CA2190357C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-12 PL PL95317227A patent/PL185332B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 AT AT95919448T patent/ATE208611T1/de active
- 1995-05-12 ES ES95919448T patent/ES2167436T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 CZ CZ19963335A patent/CZ290406B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-12 SI SI9530557T patent/SI0760648T1/xx unknown
- 1995-05-18 IL IL11378295A patent/IL113782A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 ZA ZA954128A patent/ZA954128B/xx unknown
-
1996
- 1996-11-19 NO NO19964912A patent/NO313402B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-11-19 FI FI964623A patent/FI118324B/fi not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-04 CY CY0200003A patent/CY2255B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0760648T3 (da) | 2002-02-25 |
| FI118324B (fi) | 2007-10-15 |
| AU690994B2 (en) | 1998-05-07 |
| HU225958B1 (en) | 2008-01-28 |
| CZ333596A3 (en) | 1997-02-12 |
| PL317227A1 (en) | 1997-03-17 |
| US5824336A (en) | 1998-10-20 |
| EP0760648B1 (en) | 2001-11-14 |
| NO313402B1 (no) | 2002-09-30 |
| HU9603215D0 (en) | 1997-01-28 |
| BR9507637A (pt) | 1997-10-07 |
| PT760648E (pt) | 2002-04-29 |
| CY2255B1 (en) | 2003-07-04 |
| NO964912D0 (no) | 1996-11-19 |
| CA2190357C (en) | 2007-04-17 |
| FI964623A0 (fi) | 1996-11-19 |
| DE69523912D1 (de) | 2001-12-20 |
| HK1010695A1 (en) | 1999-06-25 |
| NO964912L (no) | 1996-11-19 |
| HUT74988A (en) | 1997-03-28 |
| ES2167436T3 (es) | 2002-05-16 |
| SI0760648T1 (en) | 2002-04-30 |
| FI964623L (fi) | 1996-11-19 |
| IL113782A (en) | 1999-08-17 |
| WO1995031963A1 (en) | 1995-11-30 |
| PL185332B1 (pl) | 2003-04-30 |
| AU2527295A (en) | 1995-12-18 |
| EP0760648A1 (en) | 1997-03-12 |
| NZ285766A (en) | 1997-09-22 |
| IL113782A0 (en) | 1995-08-31 |
| ZA954128B (en) | 1996-11-19 |
| ATE208611T1 (de) | 2001-11-15 |
| DE69523912T2 (de) | 2002-06-27 |
| JPH10501211A (ja) | 1998-02-03 |
| CA2190357A1 (en) | 1995-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ290406B6 (cs) | Anthelmintický prostředek a jeho pouľití | |
| US8628794B2 (en) | Palatable ductile chewable veterinary composition | |
| JP7412329B2 (ja) | 経口用組成物及びその調製方法 | |
| JP2002255858A (ja) | コンパニオン動物のためのおいしい医薬組成物 | |
| US20250144016A1 (en) | Soft Chews with Low Water Activity and Methods of Manufacturing Same | |
| JP2007532571A (ja) | ベンズイミダゾール、アベルメクチンおよびプラジカンテルの有効組成物および関連する使用方法 | |
| US7067161B2 (en) | Animal food supplement compositions and methods of use | |
| CN109010320A (zh) | 一种双释型聚卡波非钙颗粒剂及制备方法和畜禽中的应用 | |
| US3991209A (en) | Halomethanesulfonamides for eradicating internal parasites | |
| US3978060A (en) | Method of eradicating internal parasites | |
| JP4469272B2 (ja) | ケトプロフェン補給飼料の製造における、ケトプロフェン系組成物の使用 | |
| KR101109036B1 (ko) | 펜벤다졸 경구용 정제 복합 조성물 | |
| HK1010695B (en) | Chewable flubendazole tablets for companion animals | |
| JP2933241B2 (ja) | 免疫賦活方法及び免疫賦活剤 | |
| KR20160095347A (ko) | 이버멕틴 경구용 정제 복합 조성물 및 그 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140512 |