CZ293748B6 - Způsob výroby nižších a vyšších alkoholátů alkalických kovů mikroheterogenní katalýzou - Google Patents
Způsob výroby nižších a vyšších alkoholátů alkalických kovů mikroheterogenní katalýzou Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293748B6 CZ293748B6 CZ1999183A CZ18399A CZ293748B6 CZ 293748 B6 CZ293748 B6 CZ 293748B6 CZ 1999183 A CZ1999183 A CZ 1999183A CZ 18399 A CZ18399 A CZ 18399A CZ 293748 B6 CZ293748 B6 CZ 293748B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkali metal
- alcoholates
- process according
- alkali metals
- heterogeneous catalysis
- Prior art date
Links
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- -1 transition metal carbides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIJNJJZPYXGIQM-UHFFFAOYSA-N 1lambda4,2lambda4-dimolybdacyclopropa-1,2,3-triene Chemical compound [Mo]=C=[Mo] QIJNJJZPYXGIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910039444 MoC Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000567 Amalgam (chemistry) Inorganic materials 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-ylmethanolate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C[O-])=CC=CC3=CC2=C1 RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003830 anthracite Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/68—Preparation of metal alcoholates
- C07C29/70—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Katalytická výroba alkoholátů alkalických kovů z alkoholů a z amalgámů alkalických kovů se provádí za přítomnosti práškových katalyzátorů zahrnujících karbidy, nitridy nebo karbonitridy přechodných kovů, zejména wolframu a molybdenu.ŕ
Description
Způsob výroby nižších a vyšších alkoholátů alkalických kovů mikroheterogenní katalýzou
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu mikroheterogenně-katalytické výroby alkoholátů alkalických kovů, zejména Zerc-butoxidu draselného, z amalgámů alkalických kovů a alkoholů.
Dosavadní stav techniky
Alkoholáty alkalických kovů, zejména takové, jejichž alkoholová složka obsahuje až 4 atomy uhlíku, jsou cennými chemikáliemi. Používají se například jako katalyzátory při syntéze mnoha organických sloučenin. Přitom dosáhly prakticky významu především alkoholáty sodíku a draslíku. Pro přípravu alkoholátů alkalických kovů je známo několik metod (F.A. Dickes, Ber. Deutsch. Chem. Ges. 63, 2753 [1930]). Roztoky hydroxidů alkalických kovů v alkoholu tak obsahují v rovnováze alkoholát alkalického kovu. Pomocí například destilačního odstranění vody, nacházející se v této rovnováze, se získají čisté alkoholáty alkalických kovů. Avšak pro tento způsob posouvání rovnováhy se obzvláště při nízkovroucích alkoholech potřebuje velmi velké množství energie.
K čistým alkoholátům alkalických kovů se dochází přímo tak, že se rozpustí alkalický kov v příslušném alkoholu. Přitom sodík a draslík bouřlivě reaguje s nižšími alifatickými alkoholy, jako je methanol a ethanol, za vývoje vodíku. Vyšší alkoholáty, jako například propanoly a butanoly, reagují především nad teplotou tání alkalických kovů s těmito, popřípadě za tlaku a míchání.
Alkalický kov jako výchozí látka je však drahý. Více hospodárné je použít jako zdroje alkalického kovu kapalný amalgám alkalického kovu vznikající jako odpad při elektrolýze roztoku chloridu sodného nebo draselného rtuťovou metodou.
Reakce amalgámů alkalických kovů s alkoholy za vzniku alkoholátů, jakož i použití katalyzátorů pro tuto reakci jsou známé.
Pomocí způsobu podle EP-A 0 177 768 se dosáhlo toho, že reakci mezi amalgámem a alkoholem lze provádět už velmi rychle. Pro reakci se využívá náplně z kusového antracitu, kterého povrch je pokrytý oxidem těžkého kovu nebo směsí oxidů těžkých kovů. Amalgám a alkohol se kontinuálně přivádějí podle protiproudového principu a produkty se odebírají kontinuálně.
Tímto popsaný stav techniky byl ovšem stále stejně neuspokojivý. Například s methanolem zreaguje jenom 60 až 80 % sodíku vnášeného amalgámem. Zreagování až na 100 % v případě výroby MeONa se dosáhne teprve podle DE 196 21 466.
Ale také nyní je výroba například fórc-butoxidu draselného možná jenom s prostorově-časovou výtěžností, která je z ekonomického hlediska ještě neuspokojivá, dokonce i když se reakce provádí v autoklávech při 140 °C a 7 bar (1 bar = 105 Pa).
Proto přetrvával úkol vyvinout způsob, který překoná uvedené nevýhody. Tento úkol se řešil podle patentových nároků.
Podstata vynálezu
Objevil se způsob katalytické výroby alkoholátů alkalických kovů z amalgámů alkalických kovů a alkoholů, ve kterém se reakce provádí za přítomnosti práškových katalyzátorů zvolených ze souboru zahrnujícího karbidy, nitridy a karbonitridy přechodných kovů. Vhodné jsou zejména
-1 CZ 293748 B6 kovy molybden a wolfram a obzvláště karbidy těchto kovů. Za použití například Mo2C nebo WC neočekávaně probíhá reakce dokonce i pro terciární alkoholy uspokojivě rychle (mikroheterogenní katalýza).
Používá se práškových katalyzátorů se středním průměrem zrna 1 až 10 pm, především 2 pm.
Pro způsob podle vynálezu se hodí zejména lineární nebo rozvětvené alifatické alkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
V tříhrdlé baňce o objemu 2000 ml s topným víkem, míchadlem, zpětným chladičem a přívodem N2 se míchá a zahřívá za zpětného toku 200 g terc-butylalkoholu se 2 kg amalgámu draslíku (0,32 % hmotnostních K) a 20 g prášku Mo2C. Po přibližně 20 hodinách reakční doby a následující filtrací alkalické fáze se získalo přibližně 200 ml roztoku Zerc-butoxidu draselného s obsahem terc-butoxidu draselného 14 % a obsahem KOH 1,4 %.
Příklad 2
V baňce s kulatým dnem o objemu 2000 ml se po dobu 17 hodin za zpětného toku zahřívalo 2,7 kg amalgámu draslíku s 340 g terc-butylalkoholu a 20 g práškového karbidu wolframu. Zreagovalo přibližně 38 % amalgámu. Vznikla alkoholická fáze, která obsahovala 7,2 % hmotnostního terc-butoxidu draselného a 1,6 % hmotnostního KOH.
Příklad 3
V reaktoru s míchadlem, vodním pláštěm, zpětným chladičem, přívodem N2 a magnetickým mícháním reaguje při 60 °C 100 g amalgámu sodíku (0,2 % hmotnostního Na) se 100 g n-amylalkoholu za přítomnosti 3 g prášku Mo2C (2 pm). Po 3 hodinách zreaguje celé množství alkalického kovu.
Příklad 4
V uspořádání pokusu odpovídajícím příkladu 3 zreaguje za 1,7 minuty úplně 100 g methanolu se 100 g amalgámu sodíku (0,2 % hmotnostního Na) za přítomnosti 1,2 g prášku Mo2C (2 pm).
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob katalytické výroby alkoholátů alkalických kovů z amalgámů alkalických kovů a alkoholů, vyznačující se tím, že reakce se provádí za přítomnosti katalyzátorů zvolených ze souboru zahrnujícího karbidy, nitridy nebo karbonitridy přechodných kovů v práškové formě.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako přechodný kov se používá molybden.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako přechodný kov se používá wolfram.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako práškový katalyzátor se používá karbid molybdenu.
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako práškový katalyzátor se používá karbid wolframu.
- 6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se používají práškové katalyzátory se středním průměrem zrna 1 až 10 pm.
- 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako alkoholová složka reagují alifatické alkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19802013A DE19802013A1 (de) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | Verfahren zur Herstellung niederer und höherer Alkalialkoholate, insbesondere Kaliumtertiärbutylat, durch mikroheterogene Katalyse |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ18399A3 CZ18399A3 (cs) | 1999-08-11 |
| CZ293748B6 true CZ293748B6 (cs) | 2004-07-14 |
Family
ID=7855160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1999183A CZ293748B6 (cs) | 1998-01-21 | 1999-01-20 | Způsob výroby nižších a vyšších alkoholátů alkalických kovů mikroheterogenní katalýzou |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6150569A (cs) |
| EP (1) | EP0931785B1 (cs) |
| JP (2) | JP3540954B2 (cs) |
| CN (1) | CN1227212A (cs) |
| CZ (1) | CZ293748B6 (cs) |
| DE (2) | DE19802013A1 (cs) |
| PL (1) | PL330947A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE248795T1 (de) * | 1998-06-12 | 2003-09-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alkalimetallalkoholaten |
| DE19900073A1 (de) * | 1999-01-05 | 2000-07-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten höherer Alkohole |
| DE19956558C2 (de) * | 1999-11-24 | 2003-10-02 | Chemetall Gmbh | Konzentrierte, stabile Alkalialkoholatlösungen |
| DE10050015A1 (de) | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
| DE10352877A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-06-16 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
| EP1849200A2 (en) * | 2005-02-16 | 2007-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell catalyst |
| CN100363102C (zh) * | 2005-06-15 | 2008-01-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种过渡金属碳化物催化剂的处理方法 |
| DE102005062654A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Alkoholaten |
| KR100825688B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2008-04-29 | 학교법인 포항공과대학교 | 나노다공성 텅스텐 카바이드 촉매 및 그의 제조방법 |
| US7740902B2 (en) * | 2006-04-20 | 2010-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Method for making oxygen-reducing catalyst layers |
| US7906251B2 (en) * | 2006-04-20 | 2011-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Oxygen-reducing catalyst layer |
| CN101962315B (zh) * | 2010-10-19 | 2013-05-22 | 常州吉恩化工有限公司 | 颗粒状叔丁醇钾的制造方法 |
| CN101962316B (zh) * | 2010-10-19 | 2013-08-14 | 常州吉恩化工有限公司 | 颗粒状叔戊醇钾的制造方法 |
| EP3184502A1 (de) | 2015-12-23 | 2017-06-28 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von alkalimetallethanolat |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262133A (en) * | 1991-02-11 | 1993-11-16 | Occidental Chemical Corporation | Method of denuding sodium mercury amalgam and producing sodium alcoholates |
| DE19621466A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
-
1998
- 1998-01-21 DE DE19802013A patent/DE19802013A1/de not_active Withdrawn
- 1998-12-21 DE DE59803841T patent/DE59803841D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-21 EP EP98124382A patent/EP0931785B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-01-18 JP JP00928699A patent/JP3540954B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-20 CN CN99101331A patent/CN1227212A/zh active Pending
- 1999-01-20 CZ CZ1999183A patent/CZ293748B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-20 PL PL99330947A patent/PL330947A1/xx unknown
- 1999-01-21 US US09/234,638 patent/US6150569A/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-22 JP JP2003425518A patent/JP2004091496A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0931785B1 (de) | 2002-04-17 |
| CZ18399A3 (cs) | 1999-08-11 |
| EP0931785A1 (de) | 1999-07-28 |
| DE19802013A1 (de) | 1999-07-22 |
| JPH11269108A (ja) | 1999-10-05 |
| JP3540954B2 (ja) | 2004-07-07 |
| JP2004091496A (ja) | 2004-03-25 |
| US6150569A (en) | 2000-11-21 |
| PL330947A1 (en) | 1999-08-02 |
| DE59803841D1 (de) | 2002-05-23 |
| CN1227212A (zh) | 1999-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293748B6 (cs) | Způsob výroby nižších a vyšších alkoholátů alkalických kovů mikroheterogenní katalýzou | |
| US9428481B2 (en) | Process for the preparation of 2 substituted tetrahydropyranols | |
| EP1114023B1 (en) | Process for preparing carboxylic acids | |
| US5831103A (en) | Halogen-magnesium-aluminum hydridohalides, methods for their synthesis and their use as reducing agents | |
| US5942647A (en) | Process for the catalytic preparation of alkali metal alkoxides | |
| US5055621A (en) | Relating to aldol condensation | |
| US4338443A (en) | Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)piperazine | |
| US6191319B1 (en) | Process for preparing alkali metal alkoxides of higher alcohols | |
| Lee et al. | Hydroboration of alkenes and alkynes with sodium borohydride catalyzed by titanium complex | |
| US5994592A (en) | Process for producing 2,2'-bis(hydroxymethyl)alkanal and 2,2'-bis(hydroxymethyl)alkanoic acid | |
| EP0512895A1 (fr) | Procédé de préparation d'un borohydrure de métal alcalin tel que le borohydrure de lithium | |
| US4146582A (en) | Process for preparing aromatic aldehydes and ketones | |
| US4739096A (en) | Process for producing catecholborane | |
| US6476279B2 (en) | Method of making fluorinated alcohols | |
| CN112608207A (zh) | 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶二价镍配合物在制备α-烷基酮中的应用 | |
| KR860001085B1 (ko) | 2-알킬-4-아미노-5-아미노메틸피리미딘의 제조방법 | |
| US4556743A (en) | Selective decarbonylation process | |
| CN103508865B (zh) | 一种固体碱催化制备2-异丙基-5-甲基-2-己烯醛的方法 | |
| KR910006902B1 (ko) | 디 토릴 옥시 에탄의 제조방법 | |
| JP4050905B2 (ja) | フェノール類のメチレン化物の製造方法 | |
| KR20010022485A (ko) | 1-(3,4-디메톡시페닐)에탄올의 제조 방법 | |
| CN115232086A (zh) | 一种4-苄基-2(3h)-噁唑酮的制备方法 | |
| EP3962892A1 (en) | Process to produce a mono vinyl thioether | |
| EP0152756A1 (en) | Method of preparing alkali metal salts of organic diamines | |
| US20010029305A1 (en) | Method of producing cyclopentanone nitriles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19990120 |