CZ294007B6 - Způsob výroby beta -naftolu - Google Patents
Způsob výroby beta -naftolu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294007B6 CZ294007B6 CZ1997831A CZ83197A CZ294007B6 CZ 294007 B6 CZ294007 B6 CZ 294007B6 CZ 1997831 A CZ1997831 A CZ 1997831A CZ 83197 A CZ83197 A CZ 83197A CZ 294007 B6 CZ294007 B6 CZ 294007B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- isopropylnaphthalene
- naphthol
- catalyst solution
- hydroperoxide
- amount
- Prior art date
Links
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 title 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MSNMIHDHQJVLHX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OO)C(C(C)C)=CC=C21 MSNMIHDHQJVLHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 5
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BTJAMNVKVDTJDH-UHFFFAOYSA-N OOOO.C(C)(C)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound OOOO.C(C)(C)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 BTJAMNVKVDTJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- PEVZEFCZINKUCG-UHFFFAOYSA-L copper;octadecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O PEVZEFCZINKUCG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical class CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O ammonium cyanide Chemical compound [NH4+].N#[C-] ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob výroby .beta.-naftolu katalytickou oxidací 2-isopropylnaftalenu kyslíkem a rozkladem získaného hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu, jehož podstata spočívá v tom, že se 2-isopropylnaftalen emulguje s vodným roztokem katalyzátoru, schopného katalyzovat oxidaci 2-isopropylnaftalenu na jeho hydroperoxid, získaná emulze se zahřeje na teplotu 50 .degree.C až teplotu varu emulze, načež se emulze při této teplotě vystaví účinku kyslíku po dobu 2 až 20 hodin a vzniklý hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu se v přítomnosti anorganické kyseliny štěpí na .beta.-naftol a aceton.ŕ
Description
Způsob výroby β-naftolu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby β-naftolu katalytickou oxidací 2-isopropylnaftalenu a rozkladem vzniklého hydroperoxidu.
Dosavadní stav techniky
Odpovídající způsob výroby β-naftolu lze znázornit následujícím reakčním schématem:
Tento způsob, kteiý je popsán vH. G. Franck, J. W. Stadelhofer, Industrielle Aromatenchemie, Springer Verlag 1987, však nelze provádět v průmyslovém měřítku, neboť se při oxidaci 2isopropylnaftalenu dosáhne jen velmi nízkého výtěžku konverze, v důsledku čehož nejvýše dosažitelný obsah hydroperoxidu nepřesáhne 30 %. Další překážkou při provádění tohoto způsobuje nutnost použití výchozí látky neobsahující 1-isopropylnaftalen nebo obsahující jen malé množství 1-isopropylnaftalenu, neboť obsah posledně uvedené látky negativně ovlivňuje míru konverze 2-isopropylnaftalenu na hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu. Jestliže výchozí 2isopropylnaftalen obsahuje například 10 % 1-isopropylnaftalenu, dosahuje maximální koncentrace hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu v produktu pouze hodnoty 20 %.
Podstata vynálezu
Vynález si takto klade za cíl poskytnout způsob výroby β-naftolu, při kterém je možné použít jako výchozí látku procesní proud obsahující 1-isopropylnaftalen a 2-isopropylnaftalen, a to bez předchozího odstranění 1-isopropylnaftalenu.
Tohoto cíle je dosaženo způsobem výroby β-naftolu katalytickou oxidací 2-isopropylnaftalenu kyslíkem a rozkladem získaného hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 2-isopropylnaftalen emulguje s vodným roztokem katalyzátoru, schopného katalyzovat oxidaci 2-isopropylnaftalenu na jeho hydroperoxid, získaná emulze se zahřeje na teplotu 50 °C až teplotu varu emulze, načež se emulze při této teplotě vystaví účinku kyslíku po dobu 2 až 20 hodin a vzniklý hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu se v přítomnosti anorganické kyseliny štěpí na β-naftol a aceton.
Výhodně se jako katalyzátor oxidace při způsobu podle vynálezu použijí organické sloučeniny mědi v množství 0,000001 až 0,01 mol najeden mol 2-isopropylnaftalenu nebo anorganické
-1 CZ 294007 B6 ϊ
X r
kyanidy nebo organické nitrily v množství 0,00001 až 0,2 mol na jeden mol 2-isopropylnaftalenu.
Výhodněji se jako katalyzátor oxidace při způsobu podle vynálezu použije kyanid mědnatý 5 v množství 0,000001 až 0,01 mol najeden mol 2-isopropylnaftaIenu.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu přidají k vodnému roztoku katalyzátoru hydroxidy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů v množství 0,001 až 1 hmotnostního dílu na 100 hmotnostních dílů vodného roztoku katalyzátoru.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu přidají k vodnému roztoku katalyzátoru povrchově aktivní látky, zejména mastné kyseliny nebo soli mastných kyselin v množství 0,0001 až 0,1 hmotnostního dílu na 100 hmotnostních dílů vodného roztoku katalyzátoru.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu 2-isopropylnaftalen emulguje s vodným roztokem katalyzátoru v objemovém poměru 1:1.
S překvapením bylo zjištěno, že je při způsobu podle vynálezu možné dosáhnout v jediném reakčním stupni míiy konverze 2-isopropylnaftalenu na hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu 20 přesahující 50 %, a to i v případě, kdy výchozí látka obsahuje 8 až 11 % 1-isopropylnaftalenu. Po rozkladu hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu se dosahuje až 86% výtěžku β-naftolu.
I když je možné v rámci vynálezu použít jakýkoliv katalyzátor, který je schopen účinně katalyzovat oxidaci 2-isopropylnaftalenu na hydroperoxid 2-isopropylnaftalen, výhodně se v rámci 25 způsobu podle vynálezu používají anorganické nebo organické sloučeniny mědi, anorganické kyanidy nebo organické nitrily. Obzvláště výhodnými sloučeninami mědi jsou chloridy, stearáty, acetáty, karbonáty, acetylacetony, bromidy a oxidy jednomocné a dvojmocné mědi. Tyto sloučeniny mědi se výhodně používají v množství od 0,000001 do 0,1 mol najeden mol 2-isopropylnaftalenu. Obzvláště výhodnými anorganickými kyanidy a organickými nitrily jsou kyanid 30 sodný, kyanid draselný a kyanid amonný, acetonitril, chloracetonitril, benzonitril, azobiskyanocyklohexan, azobisisobutyronitril a tetrakyanoethylen. Tyto sloučeniny se používají výhodně v množství od 0,00001 do 0,2 mol najeden mol 2-isopropylnaftalenu.
V rámci výhodného provedení způsobu podle vynálezu se k vodnému roztoku katalyzátoru 35 přidávají hydroxidy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů v množství od 0,001 do hmotnostního dílu na 100 hmotnostních dílů vodného roztoku katalyzátoru. Výhodně činí objemový poměr uhlovodíkové fáze k vodnému roztoku katalyzátoru 1:5 až 3:1, zejména 1:1.
Po ukončení katalytické oxidace 2-isopropylnaftalenu se získaná organická fáze oddělí od vodné 40 fáze, načež se zředí acetonem, například 10 až 200 hmotnostními díly acetonu na jeden hmotnostní díl organické fáze, načež se v organické fázi obsažený hydroperoxid 2-isopropyInaftalenu štěpí v přítomnosti anorganické kyseliny, například kyseliny sírové, zahřátím na teplotu 20 až 70 °C. Tato reakce se výhodně provádí při teplotě varu acetonu, přičemž se uvedená organická fáze zavádí do acetonového roztoku anorganické kyseliny. Získaný β-naftol může být 45 potom snadno izolován extrakcí alkalickými roztoky nebo krystalizací a popřípadě destilací;
uhlovodíková vrstva se po extrakci dodatečně oxiduje peroxidem vodíku v přítomnosti katalyzátoru, načež se dodatečně získaný hydroperoxid opětovně rozštěpí.
Způsob výroby β-naftolu podle vynálezu má ve srovnání sjiž známými postupy výroby β50 naftolu zejména výhodu spočívající vtom, že především umožňuje dosažení míry konverze 2isopropylnaftalenu na hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu v jediném stupni přesahující 50 %, přičemž dodatečným zpracování reakční směsi po izolaci β-naftolu peroxidem vodíku se v jediném stupni dosáhne až 60 až 70% míry konverze 2-isopropylnaftalenu na hydroperoxid 2isopropylnafitalenu.
-2CZ 294007 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad I
Do termostatického skleněného reaktoru opatřeného magnetickým míchadlem se zavedou 3 g technického 2-isopropylnaftalenu (Rutgers Kureha Solvents GmbH, Duisburg, Spolková republika Německo) majícího čistotu 90,2 % a obsahujícího 9 % 1-isopropylnaftalenu, 30 cm3 0,3% vodného roztoku hydroxidu sodného, 0,001 g kyseliny palmitové a 0,0005 g kyanidu mědnatého. Obsah reaktoru se míchá při teplotě místnosti až do okamžiku vytvoření emulze, načež se emulze zahřeje na teplotu 90 °C. Potom se do reaktoru zavádí technický kyslík a přitom se emulze zahřívá na uvedenou teplotu po dobu 13 hodin. Po oddělení vodné vrstvy odstředěním obsahuje organická vrstva 54,3 % hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu a 9,3 % 2-isopropylnaftylalkoholu.
Tato vrstva se potom po kapkách přidá k jednoprocentnímu roztoku kyseliny sírové v acetonu při současném oddělování acetonu tvořícího se při rozkladu hydroperoxidu. Po extrakci destilačního zbytku 15% roztokem hydroxidu sodného a po nasycení extraktu 20% roztokem kyseliny sírové se získá 1,18 g β-naftolu, který po jednonásobném překrystalování ze zředěného ethanolu při teplotě 121,9 °C taje. Do organické vrstvy se po extrakci přidají 3 cm3 30% roztoku peroxidu vodíku a kyseliny sírové, čímž se získá další 2-isopropylnaftalenhydroperoxid, který po svém rozložení (jako nahoře) poskytne dodatečně 0,16 g β-naftolu.
Příklady II -IX
Stejným způsobem jako v příkladu I a za použití katalyzátorů uvedených v tabulce 1, aktivátorů a za podmínek, uvedených rovněž v tabulce, se dospěje ke konverzím, uvedeným v tabulce 1,2isopropylnaftalenu na hydroperoxid technického 2-isopropylnaftalenu, jehož charakteristika je zřejmá z příkladu I. Ve všech těchto případech se získá 1,03 až 1,16 g β-naftolu a dodatečně ještě asi 0,13 až 0,17 g β-naftolu po rozkladu hydroperoxidu vzniklého oxidací 2-isopropylnaffylalkoholu peroxidem vodíku.
Tabulka 1
| příklad | vodní fáze (3 cm3) | katalyzátor + aktivátor | povrchově aktivní látka | doba reakce (h) | reakční teplota (°C) | konverze 2-isopropylnaftalenu na hydroperoxid % |
| II | 0,3%NaOH | CuC12.2H2O NaCN | kyselina palmitová | 12 | 90 | 50,9 |
| III | 0,3%NaOH | stearát měďnatý azobicyklobenzylnitril | — | 12 | 92 | 49,9 |
| IV | 1 %NaOH | stearát měďnatý benzonitril | — | 13 | 92 | 50,3 |
| V | 1 %NaOH | stearát měďnatý chloracetonitril | — | 13 | 92 | 50,1 |
| VI | 1 %K0H | CuC12.2H2O KCN | kyselina stearová | 12 | 90 | 50,7 |
| VII | 1 % KOH | dusičnan měďnatý tetrakyanoethylen | kyselina stearová | 12 | 90 | 50,9 |
| VIII | 1 % KOH | Cu2O azobisisobutyronitril | kyselina palmitová | 10 | 92 | 51,3 |
| IX | 1 %Na2CO3 | stearát měďnatý azobicyklohexylnitril | kyselina palmitová | 12 | 90 | 45,0 |
ι
Claims (6)
1. Způsob výroby β-naftolu katalytickou oxidací 2-isopropylnaftalenu kyslíkem a rozkladem získaného hydroperoxidu 2-isopropylnaftalenu, vyznačený tím, že se 2-isopropylnaftalen emulguje s vodným roztokem katalyzátoru, schopného katalyzovat oxidaci 2-isopropylnaftalenu na jeho hydroperoxid, získaná emulze se zahřeje na teplotu 50 °C až teplotu varu emulze, načež se emulze při této teplotě vystaví účinku kyslíku po dobu 2 až 20 hodin a vzniklý hydroperoxid 2-isopropylnaftalenu se v přítomnosti anorganické kyseliny štěpí na β-naftol a aceton.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se jako katalyzátor oxidace použijí sloučeniny mědi v množství 0,000001 až 0,01 mol na jeden mol 2-isopropylnaftalenu nebo anorganické kyanidy nebo organické nitrily v množství 0,00001 až 2 mol na jeden mol 2isopropylnaftalenu.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že se jako katalyzátor oxidace použije kyanid měďnatý v množství 0,000001 až 0,01 mol najeden mol 2-isopropylnaftalenu.
4. Způsob podle nároků laž3, vyznačený tím, žesek vodnému roztoku katalyzátoru přidají hydroxidy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů v množství 0,001 až 1 hmotnostního dílu na 100 hmotnostních dílů vodného roztoku katalyzátoru.
5. Způsob podle nároků laž4, vyznačený tím, žesek vodnému roztoku katalyzátoru přidají povrchově aktivní látky, zejména mastné kyseliny nebo soli mastných kyselin v množství 0,0001 až 0,1 hmotnostního dílu na 100 hmotnostních dílů vodného roztoku katalyzátoru.
6. Způsob podle nároků laž5, vyznačený tím, že se 2-isopropylnaftalen emulguje s vodným roztokem katalyzátoru v objemovém poměru 1:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL96313419A PL181496B1 (pl) | 1996-03-20 | 1996-03-20 | Sposób wytwarzania ß-naftolu PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ83197A3 CZ83197A3 (cs) | 1998-06-17 |
| CZ294007B6 true CZ294007B6 (cs) | 2004-09-15 |
Family
ID=20067136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1997831A CZ294007B6 (cs) | 1996-03-20 | 1997-03-19 | Způsob výroby beta -naftolu |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6107527A (cs) |
| EP (1) | EP0796833B1 (cs) |
| JP (1) | JPH1059886A (cs) |
| CN (1) | CN1080714C (cs) |
| CZ (1) | CZ294007B6 (cs) |
| DE (1) | DE59704500D1 (cs) |
| PL (1) | PL181496B1 (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006042177A2 (en) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Argos Therapeutics, Inc. | Mature dendritic cell compositions and methods for culturing same |
| US8513008B2 (en) * | 2004-10-07 | 2013-08-20 | Argos Therapeutics, Inc. | Mature dendritic cell compositions and methods for culturing same |
| US7700684B2 (en) * | 2004-12-09 | 2010-04-20 | Afton Chemical Corporation | Graft functionalized olefin polymer dispersant and uses thereof |
| JP4997787B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | フェノール類の製造方法 |
| JP4955440B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-06-20 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ジヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |
| CN112142569A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-29 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种对甲基苯酚的制备系统及方法 |
| CN112062656A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-11 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种对甲基苯酚的微界面制备系统及方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2302466A (en) * | 1941-03-19 | 1942-11-17 | Newport Ind Inc | Process of oxidizing cymenes |
| BE472342A (cs) * | 1946-04-08 | |||
| US2628984A (en) * | 1947-02-13 | 1953-02-17 | Hercules Powder Co Ltd | Process for the manufacture of phenols and ketones |
| NL138783B (nl) * | 1947-02-13 | Vorkauf Heinrich | Heetwaterketel. | |
| US2628983A (en) * | 1947-02-13 | 1953-02-17 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of phenols |
| BE498321A (cs) * | 1947-06-28 | |||
| GB654035A (en) * | 1948-10-30 | 1951-05-30 | Distillers Co Yeast Ltd | Manufacture of beta-isopropylnaphthalene hydroperoxide and beta-naphthol |
| GB754862A (en) * | 1953-05-08 | 1956-08-15 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Process and apparatus for decomposing organic hydroperoxides |
| US2751418A (en) * | 1953-07-10 | 1956-06-19 | Hercules Powder Co Ltd | Catalytic oxidation of hydrocarbons to hydroperoxides |
| GB757164A (en) * | 1953-09-21 | 1956-09-12 | Distillers Co Yeast Ltd | Oxidation of ª -isopropylnaphthalene to ª -isopropylnaphthalene hydroperoxide |
| GB760367A (en) * | 1954-06-18 | 1956-10-31 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of hydroperoxides |
| NL136650C (cs) * | 1967-10-16 | |||
| JPS4945854B1 (cs) * | 1969-06-18 | 1974-12-06 | ||
| US3803243A (en) * | 1969-09-18 | 1974-04-09 | Sun Oil Co | Oxidation of secondary and tertiary alkyl aromatic hydrocarbons |
| JPS5623406B2 (cs) * | 1974-04-22 | 1981-05-30 | ||
| US4013725A (en) * | 1974-05-14 | 1977-03-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for preparing hydroperoxide |
| US3939211A (en) * | 1974-07-11 | 1976-02-17 | American Cyanamid Company | Catalytic oxidation of hydrocarbons |
| JPS55143965A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic hydroperoxide |
| DE3874061T2 (de) * | 1987-09-12 | 1993-04-08 | Mitsui Petrochemical Ind | Oxidierungsverfahren von sekundaeren alkylsubstituierten naphthalinen. |
| EP0320451A3 (de) * | 1987-12-09 | 1991-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Phenolen oder Naphtholen |
| US5017729A (en) * | 1988-09-30 | 1991-05-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Phenol preparation process and propylene recovery therefrom |
| EP0370729A1 (en) * | 1988-11-25 | 1990-05-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for producing isopropylnaphthols |
| RU1839668C (ru) * | 1988-11-28 | 1993-12-30 | МИЦУИ ПЕТРОКЕМИКАЛ ИНДАСТРИЗ, Лтд (JP) | Способ получени фенола |
| JP3066763B2 (ja) * | 1990-10-25 | 2000-07-17 | 三菱化学株式会社 | ポリヒドロペルオキシ芳香族化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-20 PL PL96313419A patent/PL181496B1/pl not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-03-15 DE DE59704500T patent/DE59704500D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-15 EP EP97104443A patent/EP0796833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-19 CZ CZ1997831A patent/CZ294007B6/cs unknown
- 1997-03-19 JP JP9105077A patent/JPH1059886A/ja active Pending
- 1997-03-19 CN CN97109616A patent/CN1080714C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-19 US US08/821,018 patent/US6107527A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1165132A (zh) | 1997-11-19 |
| PL181496B1 (pl) | 2001-07-31 |
| CZ83197A3 (cs) | 1998-06-17 |
| EP0796833A3 (de) | 1998-04-01 |
| DE59704500D1 (de) | 2001-10-11 |
| EP0796833A2 (de) | 1997-09-24 |
| CN1080714C (zh) | 2002-03-13 |
| JPH1059886A (ja) | 1998-03-03 |
| EP0796833B1 (de) | 2001-09-05 |
| US6107527A (en) | 2000-08-22 |
| PL313419A1 (en) | 1997-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6720462B2 (en) | Method for producing aromatic alcohols, especially phenol | |
| CZ20003478A3 (cs) | Způsob výroby fenolu, acetonu a methylethylketonu | |
| US4350829A (en) | Process for preparing isobutyric acid | |
| CZ294007B6 (cs) | Způsob výroby beta -naftolu | |
| US2547938A (en) | Manufacture of alkyl benzene peroxides | |
| US3187055A (en) | Manufacture of peroxidic compounds | |
| US4237319A (en) | Process for liquid-phase oxidation of m-diisopropylbenzene | |
| US5032688A (en) | Process for the preparation of aralkyl hydroperoxides | |
| US3420893A (en) | Process for the recovery of araliphatic dicarbinols | |
| US5239116A (en) | Preparation of secondary alkoxyalkanoic acids | |
| US2993074A (en) | Process for the production of phenols by decomposition of aralkyl hydroperoxides | |
| EP0219117B1 (en) | A method for producing alpha,alpha-dimethyl-delta-valerolactone | |
| US3647886A (en) | Hydrocarbon oxidation | |
| US2700057A (en) | Process for preparing 2, 13-tetradecanedione from 1-methylcyclohexyl hydroperoxide | |
| EP1201637B1 (en) | Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids | |
| US3009963A (en) | Production of aromatically substituted carbinols | |
| US2792421A (en) | Condensation reaction | |
| US3538165A (en) | Continuous oxidation of aromatic compounds | |
| KR102850009B1 (ko) | 쿠멘의 제조 방법 | |
| US3254130A (en) | Method of preparing an organic peroxide | |
| DE1128847B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbinolen und Ketonen | |
| US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
| SK14342000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu | |
| JPH07108871B2 (ja) | ４，４’‐ジヒドロキシビフェニルの製造方法 | |
| US4579978A (en) | Bibenzyl hydroperoxide synthesis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |