CZ295080B6 - Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a způsob jeho výroby - Google Patents

Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a způsob jeho výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ295080B6
CZ295080B6 CZ19971727A CZ172797A CZ295080B6 CZ 295080 B6 CZ295080 B6 CZ 295080B6 CZ 19971727 A CZ19971727 A CZ 19971727A CZ 172797 A CZ172797 A CZ 172797A CZ 295080 B6 CZ295080 B6 CZ 295080B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
sulfur
nitrogen
Prior art date
Application number
CZ19971727A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ172797A3 (en
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Richard Kujanek
Klemens Krieger
Ulrich Heukamp
Doris Hackemüller
Terence Hopkins
Original Assignee
Bayer Healthcare Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6535391&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ295080(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Healthcare Ag filed Critical Bayer Healthcare Ag
Publication of CZ172797A3 publication Critical patent/CZ172797A3/cs
Publication of CZ295080B6 publication Critical patent/CZ295080B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvířatech, obsahující agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 0,1 až 20 % hmotnostních, rozpouštědlo ze skupiny zahrnující benzylalkohol nebo popřípadě substituované pyrrolidony v koncentraci alespoň 20 % hmotnostních, popřípadě další rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5,0 až 50 % hmotnostních a popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušťovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory, v koncentraci 0,025 až 10 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká prostředků pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvířatech pomocí agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu
Dosavadní stav techniky
Agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé. K nim patří nikotinylové insekticidy a zcela obzvláště chlomikotinylové insekticidy.
Z PCT-přihlášky WO 93/24 002 jsou známé, že určité deriváty l-[N-halo-3-pyridylmethyl)]N-methylamino-l-al-kyanimo-2-nitroethylenu jsou vhodné k systémickému použití proti blechám u domácích zvířat. Jako nevhodný pro potírání blech na domácích zvířatech je podle WO 93/24 002 nasystemický, to znamená dermální typ použití.
Podstata vynálezu
Nyní byly zjištěny nové prostředky pro dermální použití agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, které jsou obzvláště vhodné pro dermální potírání parazitujícího hmyzu, jako jsou blechy,vši nebo mouchy, na zvířatech.
Prostředky podle předloženého vynálezu mají následující složení:
- agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 0,1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
- rozpouštědlo ze skupiny zahrnující benzylalkohol nebo popřípadě substituované pyrrolidony v koncentraci alespoň 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
- další rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5,0 až 80 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
- popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušťovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátoiy, v koncentraci 0,025 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.
Agonisty nebo antagonisty nikotinogenních acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé například z evropských zveřejněných přihlášek EP 464 830, EP 428 941, EP 425 978,
EP 386 565, EP 383 091, EP 375 907, EP 364 844, EP 315 826, EP 259 738, EP 254 859,
EP 235 725, EP 212 600, EP 129 060, EP 163 855, EP 154 178, EP 136 636, EP 303 570,
EP 302 833, EP 306 696, EP 189 972, EP 455 000, EP 135 956, EP 471 372 a EP 302 389, německých zveřejněných přihlášek DE 36 39 877 a DE 37 12 307, japonských zveřejněných přihlášek JP 03 220 176, JP 02 207 083, JP 63 307 857, JP 63 287 764, JP 03 246 283, JP 04 9371, JP 03 279 359 a JP 03 255 072, US patentových spisů US 5 034 524, US 4 948 798, US 4 918 086, US 5 039 686 a US 5 034 404, PCT-přihlášek WO 91/17 659 a WO 91/4 965, francouzské zveřejněné přihlášky FR2 611 114 a brazilské zveřejněné přihlášky BR 88 03 621.
Na v těchto publikacích popsané sloučeniny a jejich výrobu je zde výslovně brán zřetel.
Tyto sloučeniny se dají výhodně znázornit pomocí obecného vzorce I (I).
ve kterém
R značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu nebo naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až lOuhlákovými atomy, fenylovou skupinu, nafytlovou skupinu, fenylmethylovou skupinu, fenylethylovou skupinu, heteroarylovou skupinu s až 10 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem nebo sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylovou nebo heteroarylethyleovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem nebo sírou jako heteroatomy,
A značí vodíkový atom a popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo značí bifunkční, se zbytkem Z spojenou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alkylenové skupina může být přerušena heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru,
E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
X značí zbytky -CH= nebo =N-, přičemž zbytek -CH= může být namísto vodíkového atomu spojen se zbytkem Z,
Z značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, skupinu -O-R, skupinu -S-R a skupinu
R /
přičemž R má výše uvedený význam, nebo společně s atomem, na který je vázaný a zbytkem = C jako X tvoří nasycený nebo nenasycený pětičlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden nebo dva další stejné nebo různé heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a/nebo N-alkylové skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
-2CZ 295080 B6 přičemž případné substituenty výše uvedených zbytků jsou zvolené ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, arylsulfonylovou skupinu se 6 nebo 10 arylovými uhlíkovými atomy, heteroarylaminoskupinu s až 10 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylaminovou a heteroarylethylaminovou skupinu se vždy až 6 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy.
Obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které jako účinné látky obsahují sloučeniny obecného vzorce I, (A) ve kterém
R značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, naftylkarbonylovou skupinu, alkylfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, naftyklsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforyovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, fenylmethylovou skupinu, fenylethylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, benzthiazolylovou skupinu a heteroarylmethylovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem kyslíkem a sírou jako heteroatomy,A značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforyovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo
A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázány, nasycený nebo nenasycený pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru nebo dusík a/nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
X značí skupinu -N= a
Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl s 1 až 10 uhlíkovými atomy, -OR, -SR nebo
-3CZ 295080 B6
přičemž R má výše uvedený význam, přičemž případně substituenty výše uvedených zbytků jsou zvolené ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, arylsulfonylovou skupinu se 6 nebo 10 uhlíkovými atomy v arylu, heteroarylaminoskupinu s až 10 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylaminovou a heteroarylethylaminovou skupinu se vždy až 6 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem sírou jako heteroatomy.
Jako substituenty je možno příkladně a výhodně uvést:
Alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina a t-butylová skupina; alkoxyskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, npropoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butyloxyskupina, i-butyloxyskupina a t-butyloxyskupina; alkylthioskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, i-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina a t-butylthioskupina; halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a výhodně s 1 až 5 atomy halogenu, obzvláště 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu se výhodně použije chlor, fluor nebo brom, obzvláště fluor, jako je trifluormethylová skupina; hydroxyskupinu; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; aminoskupinu; monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, jako je methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, npropylaminoskupina, i-propylaminoskupina a methyl-n-butylaminoskupina; karboxylovou skupinu; karbalkoxyskupinu s výhodně 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, jako je karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina; sulfoskupinu (-SO3H); alkylsulfonylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina; arylsulfonylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 uhlíkovými atomy v arylu, jako je fenylsulfonylová skupina; jakož i heteroarylaminoskupinu a heteroarylalkylaminoskupinu, jako je chlorpyridylaminoskupina a chlorpyridylmethylaminoskupina.
Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, hexahydro-l,3,5-triazin a morfolin, které mohou být popřípadě výhodně substituované methylovou skupinou.
Jako zcela obzvláště výhodné podle předloženého vynálezu použitelné sloučeniny je možno jmenovat sloučeniny obecných vzorců II a III
-4CZ 295080 B6
Subst.
(II),
/ÍA) (CH2)~Nx /(2) c II X—E (III), ve kterých mají A, Z, X a E výše uvedený význam, n značí číslo 1 nebo 2 a subst. značí jeden z výše uvedených substituentů, obzvláště atom halogenu, výhodně chloru.
Jednotlivě je možno jmenovat následující konkrétní sloučeniny.
N—NOj
-5CZ 295080 B6
CH, i 4
no2
-6CZ 295080 B6
Cl
C,HS
I
CH,—N—C —NHCHj II
CH
NslOj
1----------------1
Cl—<χ | N—J vru in. .ινπ Y NO
s
Cl—(x
N
CHj—N
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahují účinnou látku v koncentraci 0,1 až 20 % hmotnostních, výhodně 1 až 12,5 % hmotnostních.
Přípravky, které se před použitím ředí, obsahují účinnou látku v koncentraci v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních, výhodně 1 až 50 % hmotnostních.
Všeobecně se ukázalo jako výhodné aplikovat pro dosažení účinných výsledků účinnou látku v množství asi 0,5 až asi 50 mg, výhodně 1 až 20 mg pro jeden kg tělesné hmotnosti za den.
Prostředky mohou být v tekuté nebo práškové formě nebo také zapracované ve tvarových tělesech.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu:
benzylalkohol nebo popřípadě substituované pyrrolidony, jako pyrrolidon-2, l-alkyl-pyrrolidon-2 se 2 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, obzvláště 1-ethylpyrrolidon, 1-oktylpyrrolidon, 1dodecylpyrrolidon, 1-izopropylpyrrolidon, 1—(s—, t- nebo n-butyl)-pyrrolidon, 1-hexylpyrrolidon, l-alkenyl-pyrrolidon-2 se 2 až 10 uhlíkovými atomy v alkenylu, jako je 1-vinylpyrrolidon-2, l-cykloalkyl-pyrrolidon-2 se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, jako je 1cyklohexylpyrrolidon, l-hydroxyalkyl-pyrrolidon-2 s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a 1alkoxyalkyl-pyrrolidon-2 s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, jako je l-(2-hydroxyethylj-pyrrolidon, l-(3-hydroxypropyl)~pyrrolidon, l-(2-methoxyethyl)-pyrrolidon a l-(3methoxypropyl)-pyrrolidon a dále 1-benzylpyrrolidon. Obzvláště je možno uvést benzylalkohol nebo n-dodecylpyrrolidon a n-oktylpyrrolidon. Tato rozpouštědla se mohou použít buď samotná nebo ve směsi s dalšími rozpouštědly (korozpouštědly).
Vyskytují se v koncentraci alespoň 20 % hmotnostních, výhodně 40 až 90 % hmotnostních, obzvláště 50 až 90 % hmotnostních.
Jako další rozpouštědla nebo korozpouštědla přicházejí v úvahu cyklické karbonáty nebo laktony. Jako takové je možno uvést ethylenkarbonát, propylenkarbonát a gama-butyrolakton.
Tato rozpouštědla se vyskytují v koncentraci 5,0 až 80 % hmotnostních, výhodně 7,5 až 50 % hmotnostních, obzvláště výhodně 10 až 50 % hmotnostních.
Jako další pomocné prostředky přicházejí v úvahu:
konzervační činidla, jako je benzylalkohol (není potřebný, pokud je již přítomen jako rozpouštědlo), trichlorbutanol, estery kyseliny p—hydroxybenzoové a n—butylalkohol;
zahušťovadla, jako jsou anorganická zahušťovadla, například bentonity, koloidní kyselina křemičitá, aluminiumonostearát, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidony a jejich kopolymery, akryláty a methakryláty;
barviva, což jsou všechna pro použití na zvířatech přijatelná barviva, která mohou být rozpuštěná nebo suspendovaná;
pomocné prostředky jsou také oleje, jako je di-2-ethylhexylester kyseliny adipové, izopropylmyristát, dipropylenglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako jsou dimetikony a jejich kopolymery a terpolymery s ethylenoxidem, propylenoxidem a formaldehydem, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.;
antioxidanty, jako siřičitany nebo metahydrogensiřičitany, například meta-hydrogensiřičitana draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol a tokoferol;
prostředky proti působení světla, například ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolové; prostředky pro zlepšení přilnavosti, například deriváty celulosy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina;
emulgátory, jako jsou neionogenní tenzidy, například pólyoxyethylenový ricinový olej, polyoxyethylenový sorbitanmonooleát, sorbitan-monosteraát, glycerolmonosteraát, polyoxyethylstearát a alkylfenolpolyglykolether;
amfotylické tenzidy, jako je dinatrium-N-lauryl-p-iminodipropionát nebo lecitin;
anionaktivní tenzidy, jako je natriumlaurylsulfát, sulfáty mastných alkoholetherů, monoethanolaminové soli esterů kyseliny mono/dialkyLpolyglykoletherorthofosforečné a kationaktivní tenzidy, jako je cetyltrimethylamoniumchlorid.
Další pomocné prostředky jsou prostředky, pomocí kterých je možno přípravky podle předloženého vynálezu rozprášit nebo nastříkat na kůži. Jedná se zde o obvyklé nosné plyny, potřebné pro sprejové nádobky, jako je propan, butan, dimethylether, oxid uhličitý a halogenované nižší alkany, popřípadě jejich směsi.
Prostředky podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré toxicitě vůči teplokrevným pro potírání parazitujícího hmyzu, který se vyskytuje při chovu a pěstování zvířat u domácích a užitkových zvířat, jakož i u zvířat v zoologických zahradách, laboratorních zvířat, pokusných zvířat a zvířat, chovaných pro potěšení. Jsou při tom účinné proti všem jednotlivým vývojovým stádiům škůdců, jakož i proti rezistentním a normálně senzibilním druhům škůdců.
Ke škůdcům patří:
Z rodu Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp. a Pthirus spp.;
z rodu Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp. a Bovicola spp.;
-8CZ 295080 B6 zrodu Diptera například Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyiia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp. a Hippobosca spp..
Z rodu Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp. Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinek proti Siphonaptera, obzvláště proti blechám.
Výhodně je možno jmenovat následující cílová zvířata:
v » r i r rv < 1 v v · r ry , daňci, zavodni zvířata, kožešinová zvířata, prasaía, kozy, velbloudi, vodní buvoli, os jako jsou norci, činčily a mývali, a ptáci, jako jsou kuřata, husy, slepice a kachny.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům, chovaným pro potěšení, patří psi a kočky.
Aplikace může být prováděna jak profylakticky, tak také terapeuticky.
Ve tvarových tělesech mohou být obsažené také další účinné látky. K těmto dalším účinným látkám patří indekticidy, jako jsou fosfor obsahující sloučeniny, to znamená estery kyseliny fosforečné nebo fosfonové, přírodní nebo syntetické pyrethroidy, karbamáty, amidiny, juvenilní hormony a juvenoidní syntetické účinné látky, jakož i inhibitory syntézy chitinu, jako jsou diarylethery a benzoylmočoviny.
K esterům fosforu nebo kyseliny fosforečné patří:
O-ethyl-O-(8-chinolyl)fenyl-thiofosfát (quintiofos), 0,0-diethyl-0-(3-chloro-4-methyl-7-kumarinyl)-thiofosfát (coumaphos), Ο,Ο-diethyl-O-fenylglyoxylonitril-oxim-thiofosfát (phoxim), O,O-diethyl-O-kyanochlorbenzaldoxim-thiofosfát (chlorphoxim), O,O-diethyl-O-(4-bromo-2,5-dichlorfenyl)-fosforothionát (bromphos-ethyl), O,O,O',O'-tetraethyl-S,S'-methylen-di(fosfordithionát) (ethion), 2,3-p-dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diethylfosfordithionát,
2-chlor-1 -(2,4-dichlorfenyl)-vinyldiethylfosfát (chlorfenvinphos), ester kyseliny O,O-dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiofenyl)-thionofosforečné (fenthion).
Ke karbamátům patří:
2-izopropoxyfenylmethylkarbamát (propoxur),
-nafty 1-N-methy lkarbamát (carbaryl),
-9CZ 295080 B6
K syntetickým pyrethroidům se počítají sloučeniny: [(a-kyano-4-fluor-3-fenoxy)-benzyl]-ester kyseliny 3-[2-(4-chlorfenyl)-2-chlorvinyl]-2,2dimethyl-cyklopropankarboxylové (flumethrin), a-kyano-(4-fluor-3-fenoxy)-benzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (cyfluthrin) a jeho enantiomery a stereomery, a-kyano-3-fenoxybenzyl-(±)-cis,trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát (deltamethrin), a-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (cypermethrin),
3-fenoxybenzyl-(±)-cis,trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát (permethrin), cc-kyano-3-fenoxy-benzylester kyseliny a-(p-chlorfenyl)-izovalerové (fenvalerate) a
2- kyano-3-fenoxybenzyl-2-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrát (fluvalinate).
K amidinům patří:
3- methyl-2-(2,4-dimethyl-fenylimino)-thiazolin, 2-(4-chlor-2-methylfenylimino)-3-methylthiazolidin, 2-(4-chlor-2-methylfenylimino)-3-(izobutyl-l -enyl)-thiazolidin a
1,5-bis-(2,4-dimethylfenyl)-3-methyl-l ,3,5-triazapenta-l ,4-dien (amitraz).
Z cyklických makrolithů, jako je ivermectin a abamectin, je možno uvést například 5-Odimethyl-22,23-dihydroavermectin-A]a, 5-O-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-Bia a 5-Odimethyl-22,23-dihydroavermectin-Bbl (viz například WHO, F.A. series 27, str. 27-73 (1991)).
Kjuvenilním hormonům, nebo látkám podobným juvenilním hormonům, patří obzvláště sloučeniny následujících vzorců:
O
CH, CH, CH, O
I ; h
- 10CZ 295080 B6
K substituovaným diaryletherům patří obzvláště následující sloučeniny:
R1 R3 R5 R6 Z
H H ch3 H 0
H H ch3 2-C1 0
5-F H ch3 H 0
H H cf3 xl 0
H H c2h5 H 0
H H U rx H 0
H H ch3 H CH,
H H ch3 H C(CH3)2
K benzoylmočovinám patří následující sloučeniny:
-11 CZ 295080 B6
R1
R1 R2 R4
H Cl cf3
Cl Cl cf3
p p cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
1HÍ p scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F 0-^ y~CÍ
F F O—
F F — ° CF’
Ktriazinům patří následující sloučeniny:
- 12CZ 295080 B6
*2 Rl
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H ch3
Cyklopropyl H c2h5
Cyklopropyl H C3Hrn
Cyklopropyl H Ο,Ης-η
Cyklopropyl H CsHn-n
Cyklopropyl H £•6^13'°
Cyklopropyl H C7HJ5-n
-13 CZ 295080 B6 pokračování
Ri R, *3
Cyldopropyl H GgFí p-n
Cyklopropyl H G]2'H25'n
Cyklopropyl H CH-pC^-n ... r
Cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2HS
Cyldopropyl H ch,ch=ch2
Cyklopropyl Cl c2h5
Cyklopropyl Cl C6H13-n
Cyklopropyl Cl C8Hn-n
Cyldopropyl Cl C|2-H*$yn
Cyklopropyl H Cyldopropyl
Cyklopropyl H C0CH3
Cyklopropyl H COCHy HC1
Cyklopropyl H COC2HS HCl
Cyklopropyl H COC2H5
Cyklopropyl H COC3H7-n
Cyklopropyl H COC3H7-i
Cyklopropyl H COC^-t HCl
Cyklopropyl H COC^H^-n
Cyldopropyl H COC6H13-n
- 14CZ 295080 B6 pokračování
R. R3 1
Cyklopropyl H COCn-H23-n
Cyklopropyl coch3 COC2H5
Cyklopropyl COC3H7-n COC6Hí3-n
Cyklopropyl COCH3 COC3H7-n
Cyklopropyl COC2H5 COC3Hrn
Cyklopropyl H COCyklopropyl
Cyklopropyl COCyklopropyl COCyklopropyl
Cyklopropyl coch3 coch3
Isopropyl H H
Isopropyl H coch3
Isopropyl H COC3Hrn
Cyklopropyl H CONHCH3
Cyklopropyl H C0NHC3Hri
Cyklopropyl CONHCH3 conhch3
Cyklopropyl H SCNHCH3
Cyklopropyl H conhch2ch«ch.
Cyklopropyl conhch3ch=ch. CONHCH,CH=CH,
Cyklopropyl csnhch3 csnhch3
Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinné látky s obecným označením (common name) propoxur, cyfluthrin, flumethrin, pyriproxyfen, methoprene, diazinon, amitraz, fenthion a levamisol.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech se jako účinná látka používá l-[(6-chlor-3-pyridinyl)methyl]-Nnitro-2-imidazolidinium (Common name Imidacloprid).
CZ 295080 B6
Příklad 1
Imidacloprid propylenkarbonát benzylalkohol RBelsil DMC 6031 10 g 45 g 45 g 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 2
Imidacloprid n-oktylpyrrolidon-2 gama-butyrolakton RBelsil L 066 10g 44,5 g 44,5 g 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 3
Imidacloprid n-dodecylpyrrolidon-2 gama-butyrolakton RBelsil L 066 8,5 g 45,25 g 45,25 g 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy Wacker GmbH)
Příklad 4
Imidacloprid benzylalkohol RBelsil DMC 6031 10 g 89,9 g 0,1 g (kopolymer polysiloxanu)
Příklad 5
Imidacloprid benzylalkohol propylenkarbonát 12.5 g 70,0 g 17.5 g
Příklad 6
Imidacloprid 1 -cyklohexylpyrrolidon propylenkarbonát 10,0 g 80,0 g 10,0 g
Příklad 7
Imidacloprid benzylalkohol propylenkarbonát izopropylmyristát H,0g 70,0 g 15,0 g 4,0 g
Příklad 8
Imidacloprid 12,5 g
benzylalkohol 70,0 g
propylenkarbonát 17,4 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 9
Imidacloprid benzylalkohol propylenkarbonát
10,0 g
70,0 g
17,5 g di-2-ethylhexylester kyseliny adipové2,5 g
Příklad 10
Imidacloprid pyrrolidon-2 propylenkarbonát
12.5 g
70,0 g
17.5 g
Příklad 11
Imidacloprid 10,0 g
pyriproxyfen 1,0 g
benzylalkohol 70,0 g
propylenkarbonát 18,9 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 12
Imidacloprid 12,5 g
triflumuron 2,5 g
benzylalkohol 60,0 g
propylenkarbonát 27,5 g
Příklad 13
Imidacloprid 10,0 g
flumetrin 2,0 g
benzylalkohol 60,0 g
propylenkarbonát 28,0 g
Příklad 14
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 60,0 g
ethylenkarbonát 15,0 g
propylenkarbonát 15,0 g
Příklad použití A ml přípravku, popsaného v příkladě 1, se nalijí na záda 20 kg těžkého psa, který byl infestován blechami. Získaly se výsledky, uvedené v následující tabulce:
Tabulka
Časové období (dny) počet blech na psa % účinku
neošetřeno ošetřeno
-1 ínfestace 100 blechami
0 ošetření a počítání 30 0 100
5, 8 ínfestace 100 blechami
9 počítání 56 0 100
15 ínfestace 100 blechami
16 počítání 76 0 100
19 ínfestace 100 blechami
(neošetřená zvířata)
ínfestace 250 blechami (ošetřená zvířata)
20 počítání 39 0 100
26 ínfestace 100 blechami
27 počítání 43 0 100
Příklad použití B ml roztoku podle příkladu 4 se dá na plece 20 kg těžkého psa. Zvíře se po 2 a 6 dnech po ošetření infestuje 200 blechami. Vždy po 3 a 7 dnech po ošetření se spočítají blechy, zbylé na psu. Nebyly zjištěny žádné živé blechy. Účinek je 100%.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvířatech, vyznačující se tím, že obsahuje
    - agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 0,1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
    - rozpouštědlo ze skupiny zahrnující benzylalkohol nebo popřípadě substituované pyrrolidony v koncentraci alespoň 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
    - popřípadě další rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5,0 až 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
    - popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušťovadla, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konzervační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory, v koncentraci 0,025 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinné látky obsahuje sloučeniny obecného vzorce I /(A) /<Z> (!)
    Íí
    X—£ ve kterém
    R značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu nebo naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou nebo naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, fenylmethylovou skupinu, fenylethylovou skupinu, heteroarylovou skupinu s až 10 torny v kruhu a s dusíkem, kyslíkem nebo sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylovou nebo heteroarylethylovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem nebo sírou jako heteroatomy,
    A značí vodíkový atom a popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo značí bifunkční, se zbytkem Z spojenou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alkylenová skupina může být přerušena heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru,
    E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    -19CZ 295080 B6
    X značí zbytky -CH= nebo =N- přičemž zbytek -CH= může být namísto vodíkového atomu spojen se zbytkem Z,
    Z značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující alkyíovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, skupinu -O-R, skupinu -S-R a skupinu přičemž R má výše uvedený význam, nebo společně s atomem, na který je vázaný a zbytkem = C jako X tvoří nasycený nebo nenasycený pětičlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden nebo dva další stejné nebo různé heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a/nebo N-alkylové skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž případné substituenty výše uvedených zbytků jsou zvolené ze skupiny zahrnující alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, arylsulfonylovou skupinu se 6 nebo 10 arylovými uhlíkovými atomy, heteroarylaminoskupinu s až 10 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylaminovou a heteroarylethylaminovou skupinu se vždy až 6 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy.
  3. 3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinné látky obsahuje sloučeniny obecného vzorce I,
    R-— N (0 ve kterém
    R značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, naftylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, naftylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkyíovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, fenylmethylovou skupinu, fenylethylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, benzthiazolylovou skupinu a heteroarylmethylovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy,
    -20CZ 295080 B6
    A značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, nafitylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, nafitylsulfonylovou skupinu, alkyl(fenyl)fosforylovou nebo alkyl(naftyl)fosforylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo
    A aZ mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázány, nasycený nebo nenasycený pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který obsahuje 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru nebo dusík a/nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
    E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    X značí skupinu -N= a
    Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl s 1 až 10 uhlíkovými atomy, -OR, -SR nebo přičemž R má výše uvedený význam, přičemž případné substituenty výše uvedených zbytků jsou zvolené ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alky lam inoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, arylsulfonylovou skupinu se 6 nebo 10 uhlíkovými atomy v arylu, heteroarylaminoskupinu s až 10 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy a heteroarylmethylaminovou a heteroarylethylaminovou skupinu se vždy až 6 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy.
  4. 4. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeniny obecných vzorců II nebo III
CZ19971727A 1994-12-09 1995-11-27 Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a způsob jeho výroby CZ295080B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4443888A DE4443888A1 (de) 1994-12-09 1994-12-09 Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1995/004667 WO1996017520A1 (de) 1994-12-09 1995-11-27 Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ172797A3 CZ172797A3 (en) 1997-10-15
CZ295080B6 true CZ295080B6 (cs) 2005-05-18

Family

ID=6535391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971727A CZ295080B6 (cs) 1994-12-09 1995-11-27 Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a způsob jeho výroby

Country Status (25)

Country Link
US (4) US6001858A (cs)
EP (1) EP0796042B1 (cs)
JP (1) JP3257679B2 (cs)
KR (1) KR100406821B1 (cs)
CN (1) CN1089553C (cs)
AR (1) AR001997A1 (cs)
AT (1) ATE176383T1 (cs)
AU (1) AU701461B2 (cs)
BR (1) BR9509873A (cs)
CA (1) CA2207212C (cs)
CZ (1) CZ295080B6 (cs)
DE (2) DE4443888A1 (cs)
DK (1) DK0796042T3 (cs)
ES (1) ES2126958T3 (cs)
FI (1) FI118075B (cs)
GR (1) GR3029907T3 (cs)
HU (1) HU215793B (cs)
MY (1) MY115385A (cs)
NO (1) NO320426B1 (cs)
NZ (1) NZ297416A (cs)
PL (1) PL184426B1 (cs)
SK (1) SK282286B6 (cs)
TW (2) TW520271B (cs)
WO (1) WO1996017520A1 (cs)
ZA (1) ZA9510433B (cs)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
JP2000509379A (ja) 1996-04-29 2000-07-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
DE19638045A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Bayer Ag Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen
DE19654079A1 (de) 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
FR2761232B1 (fr) 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JP4288794B2 (ja) * 1999-10-26 2009-07-01 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US6663876B2 (en) * 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10356820A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US8907153B2 (en) 2004-06-07 2014-12-09 Nuvo Research Inc. Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same
US20070196452A1 (en) * 2004-06-07 2007-08-23 Jie Zhang Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs
US8741332B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain
US8741333B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
AU2011244913B2 (en) * 2004-11-04 2014-07-24 Adama Makhteshim Ltd. Pesticidal composition
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
AU2012203409B2 (en) * 2006-04-28 2012-09-06 Ceva Animal Health, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
CA2651193C (en) * 2006-04-28 2012-07-24 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US20100267662A1 (en) * 2007-11-08 2010-10-21 Ceapro, Inc. Avenanthramide-containing compositions
RU2538366C9 (ru) 2009-01-29 2015-09-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Устройство для борьбы с вредителями, содержащее пестицид, с высоким содержанием активного компонента
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN102070607A (zh) * 2011-01-25 2011-05-25 南京农业大学 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN102973638B (zh) * 2012-11-22 2014-12-10 青岛绿曼生物工程有限公司 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
MY202302A (en) 2017-09-06 2024-04-23 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
WO2020252269A1 (en) * 2019-06-14 2020-12-17 Piedmont Animal Health Inc. Long-acting topical formulation and method of use thereof
EP3815677B1 (en) 2019-10-30 2023-08-30 KRKA, d.d., Novo mesto Stable veterinary composition comprising moxidectin and imidacloprid
TW202142235A (zh) 2020-01-29 2021-11-16 德商拜耳動物保健有限公司 用於控制非人類生物體上之寄生蟲之醫藥組成物
CN114028321A (zh) * 2021-12-13 2022-02-11 青岛农业大学 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) * 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
NL180633C (nl) * 1973-06-22 1900-01-01 Bayer Ag Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat.
US4415563A (en) * 1980-04-04 1983-11-15 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones
JPS6351326A (ja) * 1986-08-22 1988-03-04 Nisshin Flour Milling Co Ltd ニコランジル外用剤
GB8718899D0 (en) * 1987-08-10 1987-09-16 Avon Rubber Plc Bushing for tracked vehicle
US4804541A (en) * 1987-08-11 1989-02-14 Moleculon, Inc. Transdermal administration using benzyl alcohol
US5656286A (en) * 1988-03-04 1997-08-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US5474783A (en) * 1988-03-04 1995-12-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
AP143A (en) * 1989-03-13 1991-09-27 Scient Chemicals Proprietory Ltd Pesticidal Fomulation
GB2236250A (en) * 1989-09-26 1991-04-03 Mentholatum Co Ltd Ibuprofen solutions and topical compositions
AU631259B2 (en) * 1989-12-18 1992-11-19 Ciba-Geigy Ag Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites
US5114930A (en) * 1990-05-14 1992-05-19 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picoline oxides process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
EP0576605A4 (en) * 1991-03-19 1994-06-08 Vithal J Rajadhyaksha Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane penetration enhancers
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
JP2783912B2 (ja) * 1992-05-23 1998-08-06 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 家畜内の蚤を駆除するための１−〔ｎ−（ハロ−３−ピリジルメチル）〕−ｎ−メチルアミノ−１−アルキルアミノ−２−ニトロエチレン誘導体
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
DE69817857T2 (de) * 1997-10-14 2004-07-08 Isp Investments Inc., Wilmington Stabilisierte konzentrate von wasserinstabilen aza-verbindungen und wasser/-öl-miniemulsionen davon
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19960775A1 (de) * 1999-12-16 2001-06-21 Bayer Ag Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Also Published As

Publication number Publication date
FI972387A0 (fi) 1997-06-05
ZA9510433B (en) 1996-06-18
CN1175188A (zh) 1998-03-04
CN1089553C (zh) 2002-08-28
ES2126958T3 (es) 1999-04-01
DK0796042T3 (da) 1999-09-20
WO1996017520A1 (de) 1996-06-13
AU701461B2 (en) 1999-01-28
TW520271B (en) 2003-02-11
TW360494B (en) 1999-06-11
SK71797A3 (en) 1997-10-08
JP3257679B2 (ja) 2002-02-18
CZ172797A3 (en) 1997-10-15
KR100406821B1 (ko) 2004-03-26
NO972592L (no) 1997-08-04
CA2207212C (en) 2010-01-26
ATE176383T1 (de) 1999-02-15
EP0796042B1 (de) 1999-02-03
US6001858A (en) 1999-12-14
AU4256996A (en) 1996-06-26
FI972387L (fi) 1997-06-05
NZ297416A (en) 1998-09-24
NO320426B1 (no) 2005-12-05
PL320674A1 (en) 1997-10-27
DE4443888A1 (de) 1996-06-13
JPH10510252A (ja) 1998-10-06
FI118075B (fi) 2007-06-29
GR3029907T3 (en) 1999-07-30
NO972592D0 (no) 1997-06-06
HUT77235A (hu) 1998-03-02
BR9509873A (pt) 1997-11-25
PL184426B1 (pl) 2002-10-31
CA2207212A1 (en) 1996-06-13
HU215793B (hu) 1999-02-01
EP0796042A1 (de) 1997-09-24
MY115385A (en) 2003-05-31
MX9704222A (es) 1997-09-30
US20020155140A1 (en) 2002-10-24
US20060281792A1 (en) 2006-12-14
SK282286B6 (sk) 2002-01-07
AR001997A1 (es) 1998-01-07
US6372765B1 (en) 2002-04-16
DE59505055D1 (de) 1999-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ295080B6 (cs) Prostředek pro dermální potírání parazitujícího hmyzu a způsob jeho výroby
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
CZ318798A3 (cs) Prostředek pro potírání parasitujícího hmyzu a roztočů na lidech, způsob jeho výroby a jeho použití
RS50675B (sr) Primena kompozicija sa povećanom akaricidnom aktivnosti
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20151127