CZ295390B6 - Hydrofilizační prostředky a jejich použití jako dispergátorů pro vodné polyurethanové disperze - Google Patents

Hydrofilizační prostředky a jejich použití jako dispergátorů pro vodné polyurethanové disperze Download PDF

Info

Publication number
CZ295390B6
CZ295390B6 CZ19983677A CZ367798A CZ295390B6 CZ 295390 B6 CZ295390 B6 CZ 295390B6 CZ 19983677 A CZ19983677 A CZ 19983677A CZ 367798 A CZ367798 A CZ 367798A CZ 295390 B6 CZ295390 B6 CZ 295390B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
dispersants
hydrophilizing
val
equivalent
hydrophilicizing
Prior art date
Application number
CZ19983677A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ367798A3 (cs
Inventor
Eberhard König
Detlef-Ingo Schüzte
Jürgen Meixner
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ367798A3 publication Critical patent/CZ367798A3/cs
Publication of CZ295390B6 publication Critical patent/CZ295390B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/14—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of carbon skeletons containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/8077—Oximes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Hydrofilizační prostředky vyrobitelné Michaelovou adicí 1-amino-3,3,5-trimetyl-5-aminometyl-cyklohexanu s 1 až 2 mol kyseliny akrylové, methakrylové nebo krotonové a případně následnou neutralizací. Jejich použití, obzvláště jako dispergátorů pro vodné PUR disperze.ŕ

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká nových hydrofilizačních prostředků, jejich výroby a použití, obzvláště jako dispergátorů pro vodné PUR disperze.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že NCO-prepolymery se hydrofílizují reakcí s vhodnými molekulami, které nesou ionické skupiny, příkladně karboxylátové anionty. Takovýmto způsobem hydrofílizované polyurethany se mohou převést na ve vodě dispergované polyurethanové plastické hmoty za účelem výroby povlaků příkladně na textiliích, plechu, kameni nebo dřevě. Přehledný článek autorů Rosthauser a Nachtkamp v „Advences in Urethane Science and Technology“, svazek 10, strany 121 - 162 (1987) shrnuje poznatky v této oblasti.
Skupinu snadno přístupných stavebních prvků pro dispergátory představují reakční produkty solí alkalických kovů kyseliny akrylové sdiaminy, které se popisují v DE-A 2 034 479.
Tato skupina dispergátorů má nevýhodu, že přítomností netěkavého základního podílu, ve výše uvedeném případě sodíku, jsou dispergátory trvale hydrofílizovány, tedy také po aplikaci a vypálení PUR disperze. S nimi vyrobené povlaky na textilu nebo laky mají vždy zvýšenou citlivost vůči vodě. Další nevýhodou této skupiny dispergátorů je silné žlutohnědé zabarvení, které se rušivě projevuje u světle zbarvených povlaků.
Úkolem vynálezu proto bylo dát k dispozici jednoduchým způsobem dispergátor, který bude jednak bezbarvý a jednak poskytne možnost provádět neutralizaci, tedy tvorbu soli, s aminem nebo alkalických hydroxidem. Tento úkol byl vyřešen nalezením prostředku podle vynálezu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou hydrofilizační prostředky vyrobitelné Michaelovou adicí 1-amino3,3,5-trimethyl-5-aminomethyl-cyklohexanu s 1 až 2 mol kyseliny akrylové, methakrylové nebo krotonové a případně následnou neutralizací alkalickým hydroxidem nebo hydroxidem kovů alkalických zemin a/nebo aminem a/nebo amoniakem v množství, které může odpovídat až ekvivalentu skupin -COOH.
Předmětem vynálezu je konečně použití hydrofilizačních prostředků jako prodlužovače řetězce NCO-prepolymerů případně po neutralizaci karboxylových skupin kovovými bázemi (hydroxidy alkalických kovů nebo hydroxidy kovů alkalických zemin) nebo aminy a/nebo amoniakem k výrobě vodných PUR disperzí nebo hydrofilizovaných PUR povlaků z roztoku pro vytváření povlaků na kůži a textiliích.
Podstatná pro vynález je skutečnost, že α,β-nenasycené kyseliny reagují bezprostředně s izoforondiaminem a nikoliv jejich alkalické soli, jak se popisuje v již citovaném spise DEA 2 034 479, a že tento reakční produkt poskytuje téměř bezbarvou sloučeninu, která je při skladování stabilní. Tato stabilní sloučenina se může vestavět do řetězců NCO-prepolymerů a následně neutralizovat.
Hydrofilizační prostředky podle vynálezu představují reakční produkty (produkty adice) izoforondiaminu (l-amino-3,3,5-trimethyl-5-aminomethyl-cyklohexan, IPDA) s 1 až 2 mol α,β
-1 CZ 295390 B6 nenasycených karboxylových kyselin (jako příkladně kyselina akrylová, metakrylová nebo krotonová). Výhodný je však adiční produkt IPDA a kyseliny akrylové, přičemž vzniká směs sloučenin z nezreagované IPDA, monoaduktu a diaduktu.
Rozhodující podíl vytvořeného monoaduktu má vzorec
CH2--CH2—COOM kde znamená
M vodíkový atom, atom alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin jako Na, K, Caú2, Mg1/2 nebo aminický zbytek.
Jako aminické zbytky lze jmenovat: NH4 +, -N(R)3, kde R je methyl, ethyl a/nebo hydroxyether.
Výhodnými aminy k neutralizaci hydrofílizačních prostředků podle vynálezu jsou jednak těkavé terciární aminy, jako příkladně dimethylethanolamin nebo triethylamin, a jednak diprimámí aminy, které se mohou vestavět, jako například izoforondiamin nebo 4,4-diamino-dicyklohexylmethan.
Hydrofílizační prostředky podle vynálezu se mohou vyrábět například následně:
Předloží se 1 mol IPDA, s výhodou ve vodě nebo v izopropanolu. Za míchání se k němu při teplotě místnosti přikape α,β-nenasycená karboxylová kyselina, příkladně kyselina akrylová. Reakce se provádí mírně exotermním průběhem. Po přídavku kyseliny se domíchává 1 hodinu při teplotě 40 °C. Potom se tento čirý a bezbarvý roztok hydrofilizačního prostředku použije. Příkladně se může tento roztok ve formě vypočteného podílu přidat k roztoku NCO-prepolymeru v acetonu při teplotě asi 40 °C, takže se hydrofílizační prostředek podle vynálezu vestaví do PUR řetězce. Následně se neutralizuje vypočteným množstvím báze. Přitom zůstává na volbě, zda se požaduje trvalá hydrofílizace, tedy neutralizace netěkavými hydroxidy kovů, nebo jen dočasná hydrofilizace, tedy neutralizace aminy. Následně se roztok PUR v acetonu disperguje ve vodě a dále se známým způsobem destilačním odstraněním acetonu zpracuje na vodné PUR disperze pro vytváření povlaků.
Jak bylo již částečně zmíněno, mají hydrofílizační prostředky podle vynálezu následující výhodné vlastnosti:
- snadná výroba
- žádné žluté zabarvení, nýbrž bezbarvost
- možnost volby tvorby solí s netěkavými bázemi (hydroxidy kovů) nebo s těkavými bázemi (aminy)
- dobrá snášenlivost s NCO-prepolymery
- rozlišení nabídky dispergátorů obsahujících karboxylové skupiny.
K oběma posledním bodům je možno podat následující vysvětlení: hydrofílizační prostředky obsahující karboxylové skupiny vykazují slabší trvalou hydrofílii než hydrofílizační prostředky obsahující sulfonátové skupiny, z tohoto důvodu jsou prvně jmenované výhodnější také pro použití ve výhodných lacích nebo pro vytváření povlaků na textiliích s výbornými vlastnostmi. Na trhu je ale k dispozici jen málo hydrofílizačních stavebních prvků
-2CZ 295390 B6 tohoto druhu, jako příkladně kyselina dimethylolpropionová. Hydrofílizační prostředky podle vynálezu doplňují tuto nabídku a rozšiřují možnosti chemických kombinací, protože nové hydrofilizační složky jsou založeny na tvrdém segmentu IPDA, který je, jak známo, dobře snášenlivý. Velmi dobře se proto hodí k vytváření povlaků na povrchu nejrozdílnějších hmot a materiálů, například se jimi mohou vytvářet povlaky na textilních materiálech, papíru, plastických hmotách, kovech, skle a podobně.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Násada:
85,0 g (1 val NH2)* izoforondiamin
36,0 g (0,5 mol) kyselina akrylová
282,0 g_____________________voda________________
403,0 g (lvalNH/NH2) roztok dispergátoru
Obsah pevné látky, vypočteno 30 % kyselinový ekvivalent: 806 g * vztaženo na dvojnou vazbu
Provedení:
Při teplotě místnosti se předloží IPDA a voda. K nim se za míchání přikape kyselina akiylová, přičemž se násada lezce zahřívá. Po ukončeni přidávání kyseliny akrylové se domíchává 1 hodinu při teplotě 45 °C. Získá se čirý, bezbarvý roztok dispergátoru (30%) s ekvivalentem NH/NH2 403 g a kyselinovým ekvivalentem 806 g.
Tento roztok dispergátoru se může bez dalšího vyrábět v koncentrované formě, příkladně 50% nebo 60%. Potom ale vzniká nebezpečí vykrystalování při teplotě místnosti. Když se však tato varianta s bohatým obsahem pevné látky skladuje při teplotě 60 až 70 °C, zůstává pak také kapalná.
Příklad 2 (příklad použití)
Násada:
235,0 g (0,236 val) polykarbonátu na bázi hexandiolu-1,6 s OH-číslem 56
80,0 g (0,080 val) polytetramethylenglykolu s OH-číslem 56
10,0g (0,020 val) monofunkčního ethylenoxidpolyetheru s molekulovou hmotností 500
4,3 g (0,064 val) kyseliny dimethylpropionové
33,6 g (0,400 val) 1,6-diizokyanátohexanu (HDI)
33,6 g (0,320 val) 1 -izokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-izokyanomethyl-cyklohexanu (IPDI)
28,2 g (0,070 val) dispergátoru podle příkladu 1
7,65 g (0,090 val) l-amino-3,3,5-trimethyl-5-aminomethyl-cyklohexanu (IPDA)
8,08 g (0,08 val) triethylaminu
612,0 g vody
1055,43 disperze (40%)
viskozita (23 °C) asi 900 mPas
Provedení:
Výše uvedené polyoly se odvodňují při teplotě 100 °C a tlaku 4 kPa po dobu 30 minut a ochladí se na teplotu 90 °C. Za míchání se najednou přidají oba diizokyanáty a nechá se reagovat po dobu 2 hodin při teplotě 90 °C. Změří se obsah NCO 3,2 %, vypočteno je 3,6 %. Zředí se 400 g acetonu, směs z vodného roztoku dispergátoru, IPDA a triethylaminu se vkape do acetonového roztoku NCO-prepolymeru o teplotě asi 45 °C. Potom se ještě domíchává 1 hodinu při teplotě 45 °C a disperguje se vodou. Po oddestilování acetonu (45 °C/1% kPa) se získá mléčně modrá disperze s obsahem pevné látky asi 40 % a viskozitou (23 °C) asi 900 mPas.
Disperze má jako povlak na kůži dobrou odolnost proti lámání, obzvláště při lámání za studená (více jak 10 000 při -10 °C a -30 °C).
Příklad 3
Násada:
170,0 g 72,0 g 358,0 g (2 val) izoforondiamin (1,0 mol) kyselina akrylová izonropanol
600,0 g (2 val NH/NH2) roztok dispergátoru Obsah pevné látky: vypočteno asi 40 % 1 kyselinový ekvivalent: vypočteno 600 g
Provedení:
Předloží se izoforondiamin a izopropanol a zahřeje se na teplotu 40 °C. K této směsi se za míchání přikape kyselina akrylová, přičemž lze pozorovat lehké zahřívání. Po přidání kyseliny akrylové se domíchává 2 hodiny při teplotě 45 °C. Získá se bezbarvý roztok dispergátoru hotový k použití s ekvivalentem NH/NH2 300 g a kyselinovým ekvivalentem 600 g.
Příklad 4
Na rozdíl od příkladu 1 se zde provádí 10% neutralizace karboxylových skupin pomocí KOH:
Násada:
85,0 g 36,Og 282,2 g 2,8 g (1 val NH2) izoforondiamin (0,5 mol) kyselina akrylová vody (0,05 mol) hydroxidu draselného
406,0 g (lvalNH/NH2) roztok dispergátoru Obsah pevné látky: vypočteno asi 30,1 % 1 kyselinový ekvivalent: 902 g
Provedení:
Postupuje se stejně, jako se popisuje v příkladu 1 a po ukončené reakci se vmíchá uvedené množství pevného hydroxidu draselného. Získá se čirý, bezbarvý roztok dispergátoru (asi 30%), který již obsahuje 10 % ekvivalentu zbývajících solných skupin a ještě 90 % ekvivalentu nezneutralizovaných karboxylových skupin. Ekvivalentní hmotnost, vztažená na vestavitelné NH- případně NH2-skupiny činí 406.
-4CZ 295390 B6
Příklad 5 (příklad použití)
V tomto příkladu se provádí neutralizace dispergátoru na 30 % ekvivalentu pomocí 4,4—diaminodicyklohexylmethanu, který se vestaví při vytvrzování (teplo) vrstvy. Povlak má potom zbývající hydrofílizaci pouze 10 % ekvivalentu na KOH.
Násada:
49,5 g (0,022 val) monofunkčního ethylenoxidpropylenoxid-polyetheru s OH-číslem 25
80,0 g (0,080 val) polypropylenglykol s OH-číslem 56
110,0 g (0,110 val) polykarbonátu na bázi 1,6-dihydroxyhexanu s OH-číslem 56
110,0g (0,110 val) propylenoxid-polyetheru startovaného na trimethylolpropan s OH-číslem 56
76,5 g (0,612 g) 4,4-diizokyanáto-difenylmethanu
12,8 g (0,14 val) butanonoximu
60,9 g (0,15 val) dispergátor podle příkladu 4
14,7 g (0,14 val) 4,4-diamino-dicyldohexylmeťhanu
533,57 s vody
1047,35 disperze
obsah pevné látky: 45 % viskozita (23 %) asi 50 mPas
Provedení:
Výše uvedené polyoly se odvodňují při teplotě 100 °C a tlaku 2 kPa a ochladí se na asi 60 °C. Potom se za míchání najednou přidá celé množství čistého MDI, pomalu se vyhřeje na teplotu 70 °C a nechá se při této teplotě reagovat po dobu asi 3 hodin, dokud obsah NCO- neklesne asi na 2,75 %, vypočteno je 2,86 %. Zředí se 500 ml acetonu a teplota násady se upraví na asi 40 °C a provede se kontrolní měření NHCO-. Nalezený obsah NCO- činí asi 1,2 %, vypočteno je 1,3 %. Potom se přidá butanonoxim, míchá se asi 20 minut při teplotě 40 °C a zjistí se obsah NCO- asi 0,58 %, vypočteno je 0,67 %. Následně se podle příkladu přidá roztok dispergátoru a domíchává se ještě asi 30 minut při teplotě 40 °C, dokud již není prokazatelný obsah NCO-. Potom se vmíchá diamin a po asi 15 minutách se disperguje vodou. Po oddestilování acetonu (45 °C/10 kPa) se získá mléčně modrá disperze s obsahem pevné látky 45 % a viskozitou při 23 °C asi 500 mPas. Disperze je přes potenciálně reaktivní charakter stabilní při skladování.
Vlastnosti povlaků z výše uvedených disperzí.
Disperze se po stanoveném sušicím programu (asi 1 minuta při 80 °C, asi 1 minuta při 120 °C a asi 1 minuta při 140 °C) zpracuje na film případně se použije k lepení PVC s polyamidem.
Vlastnosti filmu:
Modul 100 % 2,3 MPa
Pevnost v tahu za sucha 11,0 MPa
Protažení za sucha 490 %
Pevnost v tahu za mokra 8,8 MPa Protažení za mokra 510 %
Objemové botnání EE 502 %
Objemové botnání voda 33 %
Síla filmu 70 g/m2
-5CZ 295390 B6
Přilnavost na polyamid za sucha za mokra (N/2,5 cm) 34 (N/2,5 cm) 18

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Hydrofílizační prostředky vyrobitelné Michaelovou adicí l-amino-3,3,5-trimethyl-5aminomethyl-cyklohexanu s 1 až 2 mol kyseliny akrylové, methakrylové nebo krotonové a případně následnou neutralizací hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalickýchzemin a/nebo aminy a/nebo amoniakem v množství, které odpovídá až ekvivalentu skupin-COOH.
  2. 2. Použití hydrofílizačních prostředků podle nároku 1 k výrobě PUR-disperzí.
  3. 3. Použití hydrofílizačních prostředků podle nároku 1 k výrobě prostředků pro vytváření povlaků.
  4. 4. Použití hydrofílizačních prostředků podle nároku 1 pro výrobu prostředků k vytváření povlaků na kůži, textiliích a plechu.
CZ19983677A 1997-11-13 1998-11-12 Hydrofilizační prostředky a jejich použití jako dispergátorů pro vodné polyurethanové disperze CZ295390B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19750186A DE19750186A1 (de) 1997-11-13 1997-11-13 Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ367798A3 CZ367798A3 (cs) 1999-06-16
CZ295390B6 true CZ295390B6 (cs) 2005-07-13

Family

ID=7848533

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983677A CZ295390B6 (cs) 1997-11-13 1998-11-12 Hydrofilizační prostředky a jejich použití jako dispergátorů pro vodné polyurethanové disperze

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0916647B1 (cs)
JP (1) JP4143192B2 (cs)
KR (1) KR100585925B1 (cs)
AT (1) ATE286498T1 (cs)
CA (1) CA2253119A1 (cs)
CZ (1) CZ295390B6 (cs)
DE (2) DE19750186A1 (cs)
DK (1) DK0916647T3 (cs)
ES (1) ES2236860T3 (cs)
NO (1) NO323973B1 (cs)
PT (1) PT916647E (cs)
SI (1) SI0916647T1 (cs)
TW (1) TW444037B (cs)

Families Citing this family (154)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010093802A (ko) 1998-12-07 2001-10-29 빌프리더 하이더 말론산 에스테르/트리아졸 혼합물로 차단된ｈｄｉ삼량체/포름알데히드 안정화
DE10132255A1 (de) * 2001-07-04 2003-01-23 Achter Viktor Gmbh & Co Kg Kunstwildleder und ein Herstellungsverfahren hierfür
DE10201546A1 (de) 2002-01-17 2003-07-31 Bayer Ag Stabilisierte wässrige Polyurethan-Polyharnstoff Dispersionen
DE10226932A1 (de) * 2002-06-17 2003-12-24 Bayer Ag Strahlenhärtende Beschichtungsmittel
DE10251797A1 (de) 2002-11-07 2004-05-19 Bayer Ag Polyurethanharz mit hohem Carbonatgruppengehalt
DE10260298A1 (de) 2002-12-20 2004-07-01 Bayer Ag Hydrophilierte blockierte Polysocyanate
DE10260270A1 (de) 2002-12-20 2004-07-01 Bayer Ag Hydrophile Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersion
DE10308105A1 (de) 2003-02-26 2004-09-09 Bayer Aktiengesellschaft Polyurethan-Beschichtungssysteme
DE10328994A1 (de) * 2003-06-27 2005-01-13 Bayer Materialscience Ag Blockierte Polyisocyanate
DE10328993A1 (de) * 2003-06-27 2005-01-20 Bayer Materialscience Ag Blockierte Polyisocyanate
DE10343675A1 (de) 2003-09-18 2005-04-14 Bayer Materialscience Ag Wässrige Klebstoff-Dispersionen
DE10360368A1 (de) 2003-12-22 2005-07-21 Bayer Materialscience Ag Dispersionen
DE102004002525A1 (de) 2004-01-16 2005-08-04 Bayer Materialscience Ag Beschichtungsmittelzusammensetzung
DE102004012902A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Materialscience Ag Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln
DE102004012903A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102004017436A1 (de) 2004-04-08 2005-10-27 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer wässrigen Polyurethandispersion
US20050288430A1 (en) * 2004-06-25 2005-12-29 Gindin Lyubov K Polyurethane dispersions with high acid content
DE102004036146A1 (de) * 2004-07-26 2006-03-23 Basf Ag Vernetzte Polytetrahydrofuran-haltige Polyurethane
US8629195B2 (en) 2006-04-08 2014-01-14 Bayer Materialscience Ag Production of polyurethane foams
DE102006016636A1 (de) 2006-04-08 2007-10-18 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Schäume für die Wundbehandlung
DE102006046650A1 (de) 2006-09-29 2008-04-03 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungsmittel auf Basis von Polyurethan-Dispersionen
DE102007001868A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Dispersionen auf Basis von 2,2'MDI
DE102007004769A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Bayer Materialscience Ag Nanoharnstoff-Dispersionen
DE102007006492A1 (de) 2007-02-09 2008-08-14 Bayer Materialscience Ag UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten
DE102007018661A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Bayer Materialscience Ag Nanoharnstoffe zur Stabilisierung von CR-Latices sowie Verklebungen und Beschichtungen
DE102007018652A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Bayer Materialscience Ag Nanoharnstoffe zur Reduzierung des VOC-Wertes wässriger Dispersionen
DE102007038085A1 (de) 2007-08-11 2009-02-12 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von harten Beschichtungssystemen auf Basis wässriger Polyurethandispersionen
EP2028204A1 (de) 2007-08-22 2009-02-25 Bayer MaterialScience AG NC-PU Dispersionen mit beschleunigter Trocknung
DE102007040239A1 (de) 2007-08-25 2009-05-07 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102007040240A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen
DE102007048078A1 (de) 2007-10-05 2009-04-09 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Schäume für die Wundbehandlung
DE102007048080A1 (de) 2007-10-05 2009-04-09 Bayer Materialscience Ag Biomedizinische Schaumartikel
DE102008014211A1 (de) 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Materialscience Ag Wässrige Dispersion aus anionisch modifizierten Polyurethanharnstoffen zur Beschichtung eines textilen Flächengebildes
EP2105120A1 (de) 2008-03-26 2009-09-30 Bayer MaterialScience AG Kosmetische Zusammensetzungen zum Auftrag auf die Haut
EP2106833A1 (de) 2008-04-02 2009-10-07 Bayer MaterialScience AG Partikel, erhältlich durch Trocknung einer wässrigen Nanoharnstoff-Dispersion
DE102008017036A1 (de) 2008-04-03 2009-10-08 Bayer Materialscience Ag Hotmelts
EP2110396A1 (de) 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG 1K-PUR-Systeme aus wässrigen oder wasserlöslichen Polyurethanen
EP2110395A1 (de) 2008-04-18 2009-10-21 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethanlösungen für Polyurethan-Systeme
DE102008021151A1 (de) 2008-04-28 2009-10-29 Bayer Materialscience Ag Blockfeste, strahlungshärtbare Beschichtungssysteme auf Basis hochmolekularer, wässriger Polyurethandispersionen
ES2474943T3 (es) 2008-04-28 2014-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Lámina conformable con revestimiento curable por radiación y cuerpos de conformado producidos a partir de la misma
DE102008025005A1 (de) 2008-05-24 2009-11-26 Bayer Materialscience Ag Nanoharnstoffe zur Reduzierung von Emissionen in Polyurethan-Schäumen
EP2135527A1 (de) 2008-06-20 2009-12-23 Bayer MaterialScience AG Profilkörper zur Zahnreinigung
EP2140888A1 (de) 2008-07-04 2010-01-06 Bayer MaterialScience AG Schichtenverbund, geeignet als Wundauflage, umfassend eine Polyurethanschaumschicht, eine Absorberschicht und eine Deckschicht
EP2145616A1 (de) 2008-07-18 2010-01-20 Bayer MaterialScience AG PUD für Haarfärbemittel
EP2159255A1 (de) 2008-08-27 2010-03-03 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von geformten Polyurethanschaum-Wundauflagen
EP2158924A1 (de) 2008-08-27 2010-03-03 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von geformten Polyurethanschaum-Wundauflagen
EP2165718A1 (de) 2008-09-19 2010-03-24 Bayer MaterialScience AG Wundauflage mit einer Polyurethan-Schaumschicht und einer Deckschicht aus thermoplastischem Polymer
EP2177551A1 (de) 2008-10-15 2010-04-21 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen
EP2186839A1 (de) 2008-11-13 2010-05-19 Bayer MaterialScience AG Polyurethandispersionen für Beschichtungen mit Barriereeigenschaften
DE102008057270A1 (de) 2008-11-13 2010-05-20 Kanzan Spezialpapiere Gmbh Aufzeichnungsmaterial
AR074999A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Espumas de dispersion de poliuretano de dos componentes
AR075000A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano
DE102009008569A1 (de) 2009-02-12 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von besonders reaktiven und niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen und deren Verwendung zur Herstellung besonders kratzfester Beschichtungen
DE102009008949A1 (de) 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate
DE102009008950A1 (de) 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate
EP2221330A1 (de) 2009-02-19 2010-08-25 Bayer MaterialScience AG Funktionalisierte Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen
AR082749A1 (es) 2009-04-15 2013-01-09 Bayer Materialscience Ag Dispersiones de poliuretano para la pasivacion organica
DE102009040333A1 (de) 2009-09-05 2011-03-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Allophanaten
DE102009042727A1 (de) 2009-09-23 2011-04-07 Bayer Materialscience Ag Haarkosmetik-Zusammensetzung, enthaltend Nitrocellulose-Polyurethanpolyharnstoff-Teilchen
DE102009049630A1 (de) 2009-10-15 2011-04-21 Bayer Materialscience Ag NMP-freie Beschichtungen für den Automobilinnenraum
EP2488563B1 (en) 2009-10-15 2014-08-27 Bayer Intellectual Property GmbH Use of nmp-free coatings for automotive interiors
DE102010015246A1 (de) 2010-04-15 2011-10-20 Bayer Materialscience Ag NMP-freie Beschichtungen für den Automobilinnenraum
EP2319876A1 (de) 2009-10-16 2011-05-11 Bayer MaterialScience AG Aromatsiche Polyurethanharnstoffdispersionen
SI2316867T1 (sl) 2009-10-31 2012-09-28 Bayer Materialscience Ag Vodne poliuretanske disperzije, brez kositra
WO2011098444A1 (de) 2010-02-11 2011-08-18 Bayer Materialscience Ag Wirkstofffreisetzende wundauflage
DE102010009896A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Bayer Materialscience Ag Wässrige Polyurethandispersionen
DE102010010621A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Bayer Materialscience Ag Strahlenhärtbare Schlagschäume
EP2377895A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer MaterialScience AG Wässrige Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen
AU2011249947A1 (en) 2010-05-07 2012-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Process for the coating of textiles
EP2387900A1 (de) 2010-05-17 2011-11-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zum Zusammenfügen von Bauteilen, insbesondere in der Herstellung von Schuhen
WO2011144530A1 (en) 2010-05-17 2011-11-24 Bayer Materialscience Ag Process for joining together components, in particular in the production of shoes
WO2012032032A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung hydrophiler polyurethanschäume
WO2012069414A1 (en) 2010-11-25 2012-05-31 Bayer Materialscience Ag Polyurethane resin with high carbonate group content
EP2468482A1 (de) 2010-12-22 2012-06-27 Bayer MaterialScience AG Bauteilverbund mit thermoplastischer Schaumdichtung
EP2468496A1 (de) 2010-12-22 2012-06-27 Bayer MaterialScience AG Umhüllter Artikel
US20130344289A1 (en) 2011-01-05 2013-12-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Aqueous 1K Coating System and Method for Improving the Appearance of Grained Wood Surfaces
WO2012100024A2 (en) 2011-01-20 2012-07-26 Bayer Materialscience Llc Non-aqueous polyurethane coating compositions
WO2012130762A1 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Bayer Materialscience Ag Aqueous polyurethane acrylate dispersions with a comb-like structure of the polymer
WO2012130765A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Bayer Materialscience Ag Use of an aqueous preparation for the coating of wood surfaces to achieve a natural-touch effect
WO2012130764A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Bayer Materialscience Ag Use of an aqueous preparation for the coating of wood surfaces to achieve a natural-touch effect
TWI555800B (zh) 2011-04-04 2016-11-01 拜耳材料科學股份有限公司 聚胺基甲酸酯脲分散體
KR20140019382A (ko) 2011-04-19 2014-02-14 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 폴리에스테르-폴리우레탄 수지 및 수지상 폴리올을 포함하는 수성 수지 조성물
US9364577B2 (en) 2011-05-04 2016-06-14 Covestro Deutschland Ag Hydrophilic polyurethane foam with low volume swelling
WO2012175431A2 (de) 2011-06-20 2012-12-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Herstellung von folien mit flexiblen barrierebeschichtungen enthaltend schichtsilicate
WO2012175427A2 (de) 2011-06-20 2012-12-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Herstellung von folien mit flexiblen barrierebeschichtungen enthaltend schichtsilicate
WO2013000910A1 (de) 2011-06-29 2013-01-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Verbundschaum für wundauflagen
EP2729545B1 (en) 2011-07-06 2019-09-04 Covestro LLC Free radical curable waterborne glass coating compositions
US8343601B1 (en) 2011-07-06 2013-01-01 Bayer Materialscience Llc Waterborne polyurethane coating compositions
US8354151B1 (en) 2011-07-06 2013-01-15 Bayer Materialscience Llc Waterborne polyurethane coating compositions
KR20140041712A (ko) 2011-07-15 2014-04-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 수지상 폴리올을 포함한 폴리에스테르-폴리우레탄 수지를 포함하는 수성 수지 조성물
ES2636315T3 (es) 2011-08-09 2017-10-05 Karlsruher Institut für Technologie Procedimiento para el refuerzo de una unidad de construcción
EP2581396B1 (de) 2011-10-14 2014-07-02 Allnex IP S.à.r.l. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, wasserverdünnbaren Urethan(meth)acrylaten
EP2581397B1 (de) 2011-10-14 2014-12-10 Allnex IP S.à.r.l. Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen, wasserverdünnbaren urethan(meth)acrylaten
WO2013056391A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 Bayer Materialscience Ag Process for the coating of textiles
WO2013056401A1 (en) 2011-10-21 2013-04-25 Bayer Materialscience Ag Process for the production of coated textiles
US9195215B2 (en) 2011-11-29 2015-11-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Holographic medium having a protective layer
EP2807200B1 (en) 2012-01-25 2019-12-11 Covestro Deutschland AG Polyurethane dispersions for coating textiles
DE102012110327A1 (de) 2012-10-29 2014-04-30 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verformbare Folie
KR102194699B1 (ko) 2012-10-29 2020-12-23 코베스트로 도이칠란드 아게 소광성 코팅용 코팅제
US9011984B2 (en) 2012-10-30 2015-04-21 Bayer Materialscience Llc Processes for coating substrates and substrates formed therefrom
EP2772917A1 (de) 2013-02-27 2014-09-03 Bayer MaterialScience AG Schutzlacke auf Basis von strahlenvernetzbaren Polyurethandispersionen
US20140275320A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Allnex IP S.à.r.I. Methods for making elastomers, elastomer compositions and related elastomers
US20150353771A1 (en) 2014-06-10 2015-12-10 Bayer Materialscience Llc Coating compositions with an aqueous dispersion containing a polyurethane and an acid reactive crosslinking agent
CN107406724B (zh) 2015-04-07 2021-08-13 科思创德国股份有限公司 用粘合剂粘合基材的方法
KR20170137742A (ko) 2015-04-14 2017-12-13 코베스트로 도이칠란드 아게 방사선-경화된 코팅을 갖는 성형체의 제조 방법
EP3085718B1 (de) 2015-04-21 2024-04-17 Covestro Deutschland AG Polyisocyanuratkunststoff enthaltend siloxangruppen und verfahren zu dessen herstellung
EP3424975A1 (en) 2015-04-21 2019-01-09 Covestro Deutschland AG Polyisocyanurate polymers and process for the production of polyisocyanurate polymers
JP2018513900A (ja) 2015-04-21 2018-05-31 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 断熱条件下で製造されたポリイソシアヌレートポリマーに基づく固体
ES2792903T3 (es) 2015-04-21 2020-11-12 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Procedimiento de producción de plásticos de poliisocianurato
US10752724B2 (en) 2015-04-21 2020-08-25 Covestro Deutschland Ag Process for producing polyisocvanurate plastics having functionalized surfaces
US10597484B2 (en) 2015-04-21 2020-03-24 Covestro Deutschland Ag Polyisocyanurate plastics having high thermal stability
JP2018519403A (ja) 2015-07-10 2018-07-19 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 水性ポリウレタン分散液を連続的に製造する方法および装置
EP3178860B1 (de) 2015-12-10 2018-11-28 Covestro Deutschland AG Oxidativ trocknende polyurethandispersionen mit einer besonders hohen chemikalienresistenz
EP3219490A1 (de) 2016-03-16 2017-09-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung umhüllter artikel
ES2828359T3 (es) 2016-06-28 2021-05-26 Covestro Deutschland Ag Separación destilativa de quetazina a partir de dispersiones de poliuretano
JP7084911B2 (ja) 2016-07-28 2022-06-15 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 低硬度のポリウレタン分散体
KR102477958B1 (ko) 2016-11-25 2022-12-19 코베스트로 도이칠란트 아게 적어도 부분적으로 코팅된 물품을 제조하는 방법
CN109134804B (zh) 2016-12-19 2021-10-22 科思创德国股份有限公司 聚氨酯水性分散体
WO2019121388A1 (de) 2017-12-21 2019-06-27 Covestro Deutschland Ag Frostbeständige klebstoffe auf basis von polyisocyanaten
ES2909427T3 (es) 2017-12-21 2022-05-06 Covestro Deutschland Ag Barnices al agua resistentes a las heladas a base de poliisocianatos
EP3546493A1 (en) 2018-03-28 2019-10-02 Covestro Deutschland AG Aqueous dispersion
EP3514186A1 (de) 2018-01-18 2019-07-24 Covestro Deutschland AG Klebstoffe
AU2019259846A1 (en) * 2018-04-25 2020-11-19 Basf Se Aqueous dispersion of a polyurethane comprising a dicarboxylate with one or two secondary amino group
EP3599254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-29 Covestro Deutschland AG Coating composition
EP3807335B1 (en) 2018-06-15 2026-02-25 Covestro Deutschland AG Coating composition
EP3590990A1 (de) 2018-07-03 2020-01-08 Covestro Deutschland AG Verfahren und vorrichtung zur herstellung einer polyurethan-dispersion mit verringerter schaumbildung
EP3590989A1 (de) 2018-07-03 2020-01-08 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung einer polyurethan-dispersion mit verringerter schaumbildung
WO2020131185A2 (en) 2018-09-26 2020-06-25 Dvorchak Enterprises Llc One component uv curable compositions and methods for making same
EP3628695A1 (de) 2018-09-27 2020-04-01 Covestro Deutschland AG Dispersionsklebstoffe
EP3636321A1 (en) 2018-10-10 2020-04-15 Covestro Deutschland AG Polyurethane urea dispersions at least partially originated from renewable sources and their production and uses
WO2020089163A1 (de) 2018-10-31 2020-05-07 Covestro Deutschland Ag Kompositbauteil enthaltend ein polychloropren- und/oder polyurethan-bindemittel
EP3702386A1 (de) 2019-02-28 2020-09-02 Covestro Deutschland AG Verbundschaum für hygieneartikel
WO2020173760A1 (de) 2019-02-28 2020-09-03 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Thermoplastischer schaum hergestellt aus zwei speziellen polyurethandispersionen
DK3994418T3 (da) * 2019-09-03 2023-07-10 Bluecher Gmbh Beskyttelsesgenstand i form af beskyttelsesbeklædning med splint-, stik- og skærebeskyttelsesegenskaber, hvor beskyttelsesgenstanden mindst omfatter eller består af et tekstiloverflademateriale med splint-, stik- og/eller skærebeskyttelsesegenskaber
EP3789448A1 (de) 2019-09-04 2021-03-10 Covestro Deutschland AG Dispersionsklebstoffe
EP3988595A1 (de) 2020-10-26 2022-04-27 Covestro Deutschland AG Einsatz von frischsol in formulierungen auf basis von polyurethandispersionen
WO2022096541A1 (de) 2020-11-09 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Steuerung der teilchengrösse von polyurethandispersionen durch temperaturerhöhung
EP4281490B1 (de) 2021-01-19 2025-01-01 Covestro Deutschland AG Lagerstabile 1k-sprühklebstoffe auf basis von polyurethandispersionen
EP4029891A1 (de) 2021-01-19 2022-07-20 Covestro Deutschland AG Lagerstabile 1k-sprühklebstoffe auf basis von polyurethandispersionen
EP4089126A1 (de) 2021-05-12 2022-11-16 Covestro Deutschland AG Klebstoffe
WO2022263306A1 (de) 2021-06-18 2022-12-22 Covestro Deutschland Ag Organische polyisocyanate mit aldehydblockierung
EP4105251A1 (de) 2021-06-18 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten
EP4112670A1 (de) 2021-07-01 2023-01-04 Covestro Deutschland AG Nicht-ionisch hydrophilierte polyurethan-dispersionen mit acrylat-doppelbindungen
EP4112669A1 (de) 2021-07-01 2023-01-04 Covestro Deutschland AG Nicht-ionisch hydrophilierte polyurethan-dispersionen mit methacrylat-doppelbindungen
EP4279522A1 (de) 2022-05-17 2023-11-22 Covestro Deutschland AG In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen
FR3142671A1 (fr) 2022-12-06 2024-06-07 L'oreal Composition présentant une stabilité accrue
CN121219337A (zh) 2023-05-25 2025-12-26 科思创德国股份有限公司 具有改进的开放时间的反应性胶粘剂
EP4467585A1 (de) 2023-05-25 2024-11-27 Covestro Deutschland AG Reaktivklebstoff mit verbesserter offener-zeit
WO2025007874A1 (en) 2023-07-04 2025-01-09 Covestro Deutschland Ag A solvent-free polyurethane dispersion based on polytrimethylene ether glycol
EP4509540A1 (en) 2023-08-16 2025-02-19 Covestro Deutschland AG A solvent-free polyurethane dispersion based on polytrimethylene ether glycol
WO2025088050A1 (en) 2023-10-27 2025-05-01 Covestro Deutschland Ag Waterborne polyurethane coating for printing applications
WO2025108924A1 (en) 2023-11-21 2025-05-30 Covestro Deutschland Ag Water-dispersible blocked isocyanate prepolymer system, method for preparing the same, and application thereof
WO2026052697A1 (en) 2024-09-06 2026-03-12 Covestro Deutschland Ag Aqueous polyurethane dispersions and applications thereof
WO2026082765A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Covestro Deutschland Ag Aqueous polyurethane dispersions and applications thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2034479A1 (de) * 1970-07-11 1972-01-13 Bayer Polyurethan Kunststoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2734576A1 (de) * 1977-07-30 1979-02-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen oder loesungen von isocyanat-polyadditionsprodukten
JPS55135142A (en) * 1979-04-07 1980-10-21 Teijin Ltd Treatment of sheet surface for imparting thereto water absorptivity
DE3139966A1 (de) * 1981-10-08 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen oder loesungen von polyurethanen, sowie deren verwendung zur herstellung von ueberzuegen und beschichtungen
DE3641494A1 (de) * 1986-12-04 1988-06-09 Bayer Ag In wasser loesliche oder dispergierbare poylurethane, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beschichtung beliebiger substrate
DE3735587A1 (de) * 1987-10-21 1989-05-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-polyharnstoffdispersionen
US5008325A (en) * 1990-03-23 1991-04-16 The Dow Chemical Company Polyurethane-urea resins with incorporated hydrophobic microparticle fillers

Also Published As

Publication number Publication date
DE59812469D1 (de) 2005-02-10
EP0916647B1 (de) 2005-01-05
DK0916647T3 (da) 2005-03-29
EP0916647A2 (de) 1999-05-19
ES2236860T3 (es) 2005-07-16
KR19990045231A (ko) 1999-06-25
NO985277L (no) 1999-05-14
JPH11228811A (ja) 1999-08-24
EP0916647A3 (de) 2003-04-09
NO985277D0 (no) 1998-11-12
JP4143192B2 (ja) 2008-09-03
SI0916647T1 (en) 2005-04-30
TW444037B (en) 2001-07-01
DE19750186A1 (de) 1999-05-20
CZ367798A3 (cs) 1999-06-16
PT916647E (pt) 2005-05-31
NO323973B1 (no) 2007-07-30
KR100585925B1 (ko) 2006-07-25
CA2253119A1 (en) 1999-05-13
ATE286498T1 (de) 2005-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ295390B6 (cs) Hydrofilizační prostředky a jejich použití jako dispergátorů pro vodné polyurethanové disperze
JPH11228811A5 (cs)
JP2678448B2 (ja) 水溶性又は水分散性のポリウレタンの製造法
JP4086586B2 (ja) ポリウレタン樹脂水分散液および水性ポリウレタン接着剤
ES2535948T3 (es) Formulaciones acuosas basadas en polímeros de poliuretano cristalino o semicristalino
CN101516943B (zh) 水性聚氨酯/聚脲分散体
FR2496110A1 (fr) Dispersions aqueuses de polyurethannes et leur preparation
US6515070B2 (en) Low-temperature, heat-activated adhesives with high heat resistance properties
JP2002541280A5 (cs)
US4598121A (en) Cold-crosslinking polyurethane dispersions, manufacture and use of the same
JP3860642B2 (ja) ガラス支持体のための被覆組成物
RU2010122802A (ru) Дисперсионные адгезивы ii
CN101235264A (zh) 一种水性聚氨酯胶粘剂及其制备方法
TW201132661A (en) Aqueously dispersible polyurethane
JPH07165860A (ja) ポリウレタン含有水性分散液および該分散液で被覆された物体
JPH0312563B2 (cs)
ES2235976T3 (es) Proceso para la preparacion de dispersiones acuosas de poliuretanos anionicos, las dispersiones obtenidas y un substrato o pelicula recubierta obtenida con dicha dispersion.
TW200413430A (en) Glass fiber reinforced plastics
GB1584865A (en) Manufacture of emulsifier-free anionic polyurethane dispersions
WO2003059982A1 (fr) Dispersions de polyurethanne aqueuses utilisees en tant qu'adhesifs et revetements et leur preparation
US5852104A (en) Aqueous polyurethane dispersions containing structural units derived from alkenyl- or alkylsuccinic acid
ES2237937T3 (es) Dispersiones acuosas latentemente reticulantes que contienen un poliuretano.
KR100259926B1 (ko) 신발 접착제용 폴리우레탄계 수분산체와 이의 제조방법
US20110046302A1 (en) Polymer Compositions
MXPA98009468A (en) Hydrofilization agent, a procedure for its preparation as well as its use as a dispersive for aqueous polyuret dispersions

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20131112