ES2236860T3 - Uso de un agente de hidrofilizacion como dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano. - Google Patents

Uso de un agente de hidrofilizacion como dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano.

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ES2236860T3 ES98120724T ES98120724T ES2236860T3 ES 2236860 T3 ES2236860 T3 ES 2236860T3 ES 98120724 T ES98120724 T ES 98120724T ES 98120724 T ES98120724 T ES 98120724T ES 2236860 T3 ES2236860 T3 ES 2236860T3
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION TRATA DE UN NUEVO AGENTE DE HIDROFILIZACION, SU OBTENCION Y UTILIZACION, EN PARTICULAR COMO DISPERSANTE EN DISPERSIONES ACUOSAS DE PUR.

Description

Uso de un agente de hidrofilización como dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano.
La presente invención se refiere al uso de un agente de hidrofilización, especialmente como dispersante en dispersiones acuosas de PUR.
Como es sabido, los prepolímeros NCO son hidrofilizados mediante reacción con moléculas apropiadas, que llevan grupos iónicos, como, por ejemplo, aniones carboxilato. Tales poliuretanos hidrofilizados pueden ser transformados en plásticos de poliuretano dispersados en agua para la fabricación de recubrimientos para, por ejemplo, tejidos, chapas, piedra o madera. Un artículo de revisión de Rosthauser y Nachtkamp en "Advances in Urethane Science and Technology", volumen 10, página 121-162 (1987) comprende los conocimientos en este campo.
Un grupo de unidades estructurales de dispersantes, de fácil acceso, lo representan los productos de reacción de sales de metales alcalinos del ácido acrílico con diaminas, como se describe en el documento DE-A2034479.
Este grupo de dispersantes tiene la desventaja de que, por la presencia de la parte de bases no volátil, en el caso arriba mencionado del sodio, los dispersantes están hidrofilizados permanentemente, incluso tras la aplicación y secado al horno de la dispersión de PUR. Los recubrimientos textiles o esmaltes fabricados con ello poseen siempre una elevada sensibilidad frente al agua. Otra desventaja de este grupo de dispersantes es la fuerte coloración amarillo-marrón propia, que se hace perceptible de forma molesta en recubrimientos de color claro.
El objetivo de la invención era, por ello, poner a disposición mediante un procedimiento sencillo un dispersante que, por una parte, sea incoloro y, por otra parte, ofrezca la posibilidad de efectuar la neutralización, o sea, la salificación, con una amina o un hidróxido alcalino. Este objetivo se consiguió con el hallazgo del compuesto conforme a la invención.
El objeto de la invención son agentes de hidrofilización fabricados por adición de Michael de 1-amino-3,3,5,-trimetil-5-aminometil-ciclohexano con entre 1 y 2 moles de un ácido carboxílico \alpha,\beta-insaturado y, dado el caso, su posterior neutralización con hasta la cantidad equivalente a los grupos COOH de hidróxido alcalino(térreo) y/o aminas y/o amoniaco.
El objeto de la invención es, finalmente, el uso de los agentes de hidrofilización, conforme a la invención, como prolongadores de cadena de prepolímeros NCO, dado el caso, tras la neutralización de los grupos carboxilo con bases metálicas (hidróxido alcalino(térreo)), o aminas y/o amoniaco para la fabricación de dispersiones acuosas de PUR o de recubrimientos hidrofilizados de PUR, por disolución, para recubrimientos de cuero y tejidos.
Esencial para la invención es el hecho de que el ácido \alpha,\beta-insaturado directamente, y no su sal alcalina como se describe en el ya citado documento DE-A2034479, reaccione con isoforondiamina y que este producto de reacción dé como resultado un compuesto estable, casi incoloro. Este compuesto estable puede ser incorporado en cadenas de prepolímero NCO y ser neutralizado a continuación.
Los agentes de hidrofilización conforme a la invención, representan productos de reacción (productos de adición) de isoforondiamina (1-amino-3,3,5,-trimetil-5-aminometil-ciclohexano, IPDA) con entre 1 y 2 moles de ácidos carboxílicos \alpha,\beta-insaturados, (como, por ejemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico o ácido crotónico). Es preferido, sin embargo, el producto de adición de IPDA y ácido acrílico, en el que resulta una mezcla de compuestos de IPDA que no ha reaccionado, monoaducto y diaducto.
El monoaducto formado principalmente tiene la fórmula
1
en la que
M representa H, metal alcalino(térreo) como Na, K, ^{1/2}Ca, ^{1/2}Mg o un resto amino.
Son de mencionar como restos amino: NH_{4}+, -N(R)_{3} con R = metilo, etilo y/o hidroxiéter.
Las aminas preferidas para la neutralización de los agentes de hidrofilización conforme a la invención son, por una parte, terc-aminas volátiles, como por ejemplo dimetiletanolamina o trietilamina, y, por otra parte, diaminas primarias, que pueden ser incorporadas, como por ejemplo, isoforondiamina o 4,4'-diaminodiciclohexilmetano.
Los agentes de hidrofilización conforme a la invención pueden ser fabricados, por ejemplo, de la siguiente
manera.
Se dispone un mol de IPDA preferiblemente en agua o isopropanol. Bajo agitación se añade a esto gota a gota, a temperatura ambiente, el ácido carboxílico \alpha,\beta-insaturado, por ejemplo, ácido acrílico. La reacción se hace patente por una ligera exotermia. Tras añadir el ácido se agita a 40ºC durante 1 hora. A continuación, se puede emplear esta disolución clara e incolora del agente de hidrofilización. Por ejemplo, se puede añadir esta disolución en forma de la parte calculada a la disolución acetónica de prepolímero NCO a aprox. 40ºC, de modo que el agente de hidrofilización conforme a la invención se incorpore a las cadenas de PUR. A continuación, se neutraliza con la cantidad calculada de una base. Con esto se puede decidir si se quiere hacer una hidrofilización permanente, o sea, una neutralización con hidróxidos metálicos no volátiles, o tan sólo una hidrofilización temporal, o sea, una neutralización con aminas. A continuación, se dispersa la disolución acetónica de PUR en agua y, como es conocido, es procesada mediante eliminación por destilación de la acetona hasta una dispersión acuosa de PUR para recubrimien-
tos.
Como ya se ha mencionado en parte, los agentes de hidrofilización conforme a la invención disponen de las siguientes características ventajosas:
-
fácil preparación
-
ninguna coloración amarillenta, en lugar de ello, ausencia de color
-
posibilidad de elección de la salificación con bases no volátiles (hidróxidos metálicos) o con bases volátiles (aminas)
-
buena compatibilidad con prepolímeros NCO
-
ampliación de la oferta de dispersantes que contienen carboxilatos.
Los dos últimos puntos tienen la siguiente explicación: Los agentes de hidrofilización que contienen carboxilatos poseen una hidrofilia permanente más débil que los agentes de hidrofilización que contienen sulfonatos, por lo que se prefieren los primeros también para aplicaciones de esmaltes o recubrimientos textiles con elevado nivel de propiedades. En el mercado existe, sin embargo, sólo poca cantidad de este tipo de bloques funcionales de hidrofilización, como por ejemplo ácido dimetilolpropiónico. Los agentes de hidrofilización conforme a la invención completan la oferta correspondiente y amplían las posibilidades químicas de combinación, ya que los nuevos componentes de hidrofilización se basan en el conocido, y compatible, segmento duro del IPDA. Se adecuan muy bien por ello para el recubrimiento de superficies de las más diferentes materias y materiales, por ejemplo, con ellos se puede recubrir materiales textiles, papel, plásticos, metales, cristal, etc.
Ejemplos Ejemplo 1 Preparación 
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2 
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Realización
Se disponen IPDA y agua a temperatura ambiente. A esto se añade gota a gota bajo agitación ácido acrílico, con lo que se calienta ligeramente la preparación. Tras terminar la adición del ácido acrílico se agita durante 1 hora a 45ºC. Se obtiene una disolución del dispersante (al 30%) clara e incolora con un equivalente de NH/NH_{2} de 403 g y un equivalente de ácido de 806 g.
Esta disolución de dispersante puede prepararse también sin más de forma concentrada, por ejemplo, al 50% o al 60%. Pero existe entonces el peligro de cristalización a temperatura ambiente. Sin embargo, si almacenamos estas variantes ricas en sólidos a 60-70ºC, permanecen líquidas.
Ejemplo 2
(Ejemplo de aplicación)
Preparación
3
Realización
Los polioles arriba mencionados son deshidratados a 100ºC y 40 mbar durante 30 minutos y enfriados hasta aprox. 90ºC. Se mezclan bajo agitación en una fundición ambos diisocianatos y se deja reaccionar durante aprox. 2 horas a 90ºC. Se mide un contenido en NCO de 3,2%, está calculado el 3,36%. Se diluye con 400 g de acetona, se hace gotear la mezcla de disolución acuosa de dispersante, IPDA y trietilamina en la disolución acetónica de prepolímero NCO calentada a aprox. 45ºC. A continuación, se agita todavía 1 hora más aproximadamente a 45ºC y se dispersa con agua. Tras la destilación de la acetona (45ºC/100mbar) se obtiene una dispersión lechosa azulada con una riqueza en sólidos de aprox. el 40% y una viscosidad (23ºC) de aprox. 900 mPas.
La dispersión tiene como recubrimiento de cuero buena solidez de pliegue, especialmente en pliegues en frío (más de 10000 a -10ºC y -30ºC).
Ejemplo 3
Este ejemplo describe la fabricación del agente de hidrofilización, conforme a la invención, en un disolvente orgánico.
Preparación
4
Realización
Se disponen la isoforondiamina y el isopropanol, y se calientan a 40ºC. A ello se añade gota a gota bajo agitación ácido acrílico, con lo que se observa una pequeña exotermia. Tras la adición del ácido acrílico se agita durante 2 horas a 45ºC. Se obtiene una disolución del dispersante incolora lista para aplicar con un equivalente de NH/NH_{2} de 300 g y un equivalente de ácido de 600 g.
Ejemplo 4
(Conforme a la invención)
A diferencia del ejemplo 1 se presenta aquí una neutralización al 10% de los grupos carboxilo con KOH.
Preparación
5
Realización
Se trabaja como se describe en el ejemplo 1 y se agita tras acabar la reacción junto con la cantidad indicada de hidróxido potásico sólido. Se obtiene una disolución de dispersante (aprox. al 30%) clara e incolora, que ya contiene el equivalente a un 10% de grupos salinos permanentes y el equivalente a un 90% de grupos carboxilo no neutralizados. El peso equivalente referido a los grupos NH y/o NH_{2} incorporables asciende a 406 g.
Ejemplo 5
(Ejemplo de aplicación)
En este ejemplo se realiza la neutralización del dispersante hasta el equivalente a un 30% con 4,4'-diamino-diciclohexilmetano, que es introducido durante el endurecimiento (calor) del recubrimiento. En el recubrimiento endurecido hay por tanto una hidrofilización permanente de sólo el equivalente a un 10% por parte del KOH.
Preparación
6
Realización
Los polioles arriba mencionados son deshidratados a 100ºC y 20 mbar y enfriados hasta aprox. 60ºC. A continuación, se añade bajo agitación en una fundición la cantidad total de MDI puro, se calienta lentamente hasta 70ºC y se deja reaccionar a esta temperatura aproximadamente 3 horas, hasta que la riqueza en NCO haya bajado a aprox. 2,75%, se ha calculado una riqueza en NCO de 2,86%. Se diluye con 500 g de acetona y se ajusta la preparación a aprox. 40ºC y se lleva a cabo también una medición control de NCO. Se encuentra una riqueza en NCO de aprox. 1,2%, se ha calculado un 1,3%. Después se añade butanonoxima, se agita durante aprox. 20 min a 40ºC y se determina una riqueza en NCO de aprox. 0,58%, se ha calculado un 0,67%. A continuación, se añade la disolución de dispersante según el ejemplo y se agita durante aprox. 30 min a 40ºC, hasta que se demuestre que no hay ninguna riqueza en NCO. Ahora se añade agitando la diamina y tras aprox. 15 min se dispersa con agua. Tras la destilación de la acetona (45ºC/100 mbar) se obtiene una dispersión lechosa azulada con una riqueza en sólidos del 45% y una viscosidad a 23ºC de aprox. 500 mPas. La dispersión es estable a pesar de su carácter potencialmente reactivo.
Propiedades del recubrimiento a partir de la dispersión arriba mencionada:
La dispersión se procesa tras un determinado programa de secado (aprox. 1 min a 80ºC, aprox. 1 min a 120ºC y aprox. 1 min a 140ºC) a una película y/o a un pegado de PVC con poliamida.
Propiedades de la película:
Módulo 100% 2,3 MPa
Resistencia a la tracción seco 11,0 MPa
Alargamiento de rotura 490%
Resistencia a la tracción húmedo 8,8 MPa
Alargamiento de rotura húmedo 510%
Volumen hinchamiento AcOEt 502%
Volumen hinchamiento H_{2}O 33%
Dureza 70 g/m^{2}
Adherencia sobre poliamida:
Seco (N/2,5 cm) 34
Húmedo (N/2,5 cm) 18

Claims (4)

1. Uso como agentes de hidrofilización de las sustancias obtenidas por adición de Michael de 1-amino-3,3,5-trimetil-5-amino-metil-ciclohexano con entre 1 y 2 moles de un ácido carboxílico \alpha,\beta-insaturado, seleccionado de entre ácido acrílico, ácido metacrílico y ácido crotónico, y, dado el caso, su posterior neutralización con hasta la cantidad equivalente a los grupos COOH de hidróxido alcalino(térreo) y/o aminas y/o amoniaco.
2. Uso según la reivindicación 1 para la fabricación de dispersiones de PUR.
3. Uso según la reivindicación 1 para la fabricación de agentes de recubrimiento.
4. Uso según la reivindicación 1 para el recubrimiento de cueros y tejidos y chapas.
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