CZ301889A3 - Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů - Google Patents
Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301889A3 CZ301889A3 CS893018A CS301889A CZ301889A3 CZ 301889 A3 CZ301889 A3 CZ 301889A3 CS 893018 A CS893018 A CS 893018A CS 301889 A CS301889 A CS 301889A CZ 301889 A3 CZ301889 A3 CZ 301889A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- emulsion
- parts
- weight
- polymerization
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 abstract description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 abstract description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 abstract description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEYPOAHLDFFNPD-UHFFFAOYSA-M benzyl-dodecyl-dimethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 VEYPOAHLDFFNPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Výroba neutrální vodné emulze vysokomolekulámf ho polydimethylsiloxanu
spočívá v tom, že do vodné fáze pro přípravu
emulze je přidána před emulgací
hydroxyethylceluloza v množství 0,05 až0,5 % hmot. vztaženo
na celou emulzi a pre-emulze je homogenisovánajedním
až čtyřmi průchody vysokotlakým homogenisátorem za
tlaku 10 až 50 MPa.
Description
Emulze polydimetylsiloxanů jsou účinné prostředlry užívané jako separacní emulze, odpeňovače, latexy, přísady do leštících, past, přípravky pro nelepívé nánosy na papír a změkčovací a zušlechťovací přísady do textilních úprav.
Účinnou látkou je polydimethylsiloxan o molekulové hmotnosti 30 000 - 300 000 obsahující případně rozličné modifikující skupiny. Způsob přípravy a složení jsou výhradně předmětem patentové literatury.
Vodné emulze polydimetylsiloxanů (dále 'jen MftiíČ) o nízké molekulové hmotnosti 1000 - 60.000 se připravují běžnými methodami přímou emulgací a jsou dostatečně známy. Vodné emulze KDS kapalin o viskositě vyšší než 15 000 mPas (mol. hmotnost cca 65 000) je technicky velice obtížné až nemožné připravit aniž by byla neúnosně zvýšena koncentrace emulgátorů. Vodné emulze PJJWS o viskozite vyšší něž 15 000 mPas je možné výhodně připravit emulzní pólymerací z výchozích lineárních oligomerů obecného vzorce HO-A- Si(CH·^ - ° kde n= 3až 100 nebo cyklických oligomerů obecného vzorce /Si(CH^)2 - 0/^, kde m= 3 - 10 nebo jejich směsi o koncentraci 1 - 60¾ hmot. ve vodné fázi za přítomnosti anionaktivních emulgátorů typu kyseliny dodecylbenzensulfonové či jejich alkalických solí,neiono•fr genní emilgátory typu alkylarylpolyglykolétheru či kationaktivní emulgátory typu trial^ylarylamoniumhalogenidu (US patent č. 3,294,725, US patent č. 2,891,920, NSR patent LEP 1 037 707). Katalyzátory polymerace jsou buď silné kyseliny např. HC1, H2SO^ nebo silné hydroxidy např. NaOH, KOH, NH^OH eventuelně N(CH^)^OH. Molekulová hmotnost polymeru dosahuje až 300 000 v závislosti na době'polymerace a teplotě. Emulze jsou stabilní a neoddělují se ani dlouhodobým stáním.Při pokusu o nnutralisaci přídavkem kyseliny nepř. HQl ( v případě alkalického katalyzátoru) nebo přídavkem alkálie např. KOH ( v případě kyselého katalyzátoru) dochákí však k postupné separaci emulzí, což brání praktické aplikaci. Ani pokus dodatečně emulzi stabilizoval známými stabilizátory nevede k úspěchu.
3Uvedený nedostatek odstraňuje způeob přípravy neutrální (pH = 6,5 - 7,5 ) vodné emulze vysokomolekulárního polydimethylsiloxanů, jehož molekulová hmotnost je 30 000 300 000, emulzní polymerací lineárních prganosiloxanů obecného vzorce H0/Si(CH-,)o0/ Ξ nebo cyklických organoJ u H i siloxanů obecného vzorce /Si(CH^)£0/^ (v obou případech n je rovno nebo větší než 3) nebo směsi lineárních a cyklických organosiloxanů, jejichž koncentrace ve vodné fázi činí 15 - 60% hmotnostních, za přítomnosti katalyzátoru polymerace - silných alkalických hydroxidů nebo silných ky- ‘ selin, v množství 100 — 10 000 atomů Si na jeden ekvivalent kyseliny či hydroxidu a emulgátorů, jejichž koncentrace činí 0,5 - 10% hmot., jehož podstata spočívá v tom, že do vodné fáze pro přípravu emulze je přidán před emulgací vodný roztok hydroxyethylcelulozy (jejíž 2%ní vodný roztok má viskózitu 150 - 400 mPa.s) v množství 0,05 - 0,5 % hmotnostních, vztaženo na celou emulzi a dále je reakční směs homogenizována jedním až čtyřmi průchody vysokotlakým homogenizátorem při tlaku 10 - 50 MPa a po proběhlé polymeraci stáním zneutralizována vodným roztokem kyseliny s výhodou HC1, HgSO^, CH^COOH nebo hydroxidu svýhodou KOH,
NaOH, NH4OH na pH = 6,5 - 7,5KOmbinací přídavku hydroxyethylcelulozy a průchodem vysokotlakým homogenisátořem se docílí malé výchozí velikosti částic. To zajištuje dosatatečnou velikost mezifázor v
-----vého~styku~a--dostatečnou~rychlost. polymer.ace._. ____ . ------ --------.----Polymerace pak probíhá při stání emulze. Rychlost polymerace, konverze a dosažená molekulová hmotnost je závislá na teplotě, koncentraci a typu katalzátoru a koncentraci terminačního činidla v polymerující fázi. Pokud je polymerace prováděna bez terminačního činidla a jeho funkci zastává voda ve vodné fázi je molekulová hmotnost v rovnovážném stavu dána rovněž teplotou, protože koncentrace vody v polymerující fázi je určena difúzí jež je dána teplotou.
Proto při nižší teplotě polymerace je výsledná molekulová hmotnost vyšší a naopak při vyšší teplote molekulová hmotnost nižší.
-4Druh katalyzátoru významně ovlivňuje rychlost polymerace.
Polymeraci lze provést při kombinaci katalyticky neúčinnch emulgátorů a silné anorganické kyseliny Či zásady, ale j nejvyšší rychlosti polymerace se dosáhne je-li katalyzáttor sám povrchově aktivní, například v případě kyseliny dodecylf benzensulfonové nebo lauryldimetylbenzylamonium hydroxidu.
Rychlost polymerace, konverze a molekulová hmotnost 0 polymeru není ovlivněna mícháním při polymeraci.
Příklad 1
Do směsi 73,95 hmot. dílů vody, 1,0 hmot. dílů kyseliny dodecylbenzensulfonové a 0,05 hmot. dílů hydroxyethylcelulozy jejíž molekulová hmotnost je taková, že její 2 %ní vodný roztok má viskozitu 150 -400 mPas/20°C, bylo za míchání přidáno 35,0 hmot. dílů cyklických dimethylsiloxanů.
Vzniklá emulze byla homogenizována na vysokotlakém homogenizátoru při tlaku 20 MPa. Po 24 hodinách státní při 20°C byla emulze znetralizována 3,5 hmot. díly 10 %ního roztoku hydroxidu sodného. Visko zimě tričky byla stfeLovena střední molekulová hmotnost polymeru 200 000.
Příklad 2
Do směsi 63,40 hmot. dílů vody, 1,50 hmot. délů kyselís ny dodecylbenzensulfonové a 0,10 hmot. dílů hydroxyethylcelulozy dle př. 1 bylo za míchání přidáno 34,94 hmot. dílů } cyklických dimethylsiloxanů a 0,06 hmot. dílů dekamethyltetrasiloxanu a směs byla homogenis ována na vysokotlakém homogenisátoru při tlaku 20 MPA. Po sedmi dnech stání při teplotě 20°C byla emulze netralizována 5,3 hmot. dílů 10 % ního roztoku hydroxidu sodného na pH = 7· Viskozimetricky byla. stanovena střední molekulová hmotnost polymeru 150 000.
Příklad 3.
Do směsi připravené smísením 48,4 hmot. dílů vody,
0,1 hmot. dílů hydroxyethylcelulozy dle příkladu 1 a 1,5 hmot. dílů kyseliny dodecylbenzensulfonové bylo za píchání
-5pridáno 50,0 hmot. dílu směsi složené ze 75 % ί/,ω -polydimethylsiloxandiolů a 25¾ cyklických dimethylsoloxanů. Emulze hýla homogenisována na vysokotlakém homogenisátoru při tlaku
MPa. Po 24 hodinách stání, při zneutralisována 7,5 hmot. díly 5 draselného. Viskozimetricky byla lová hmotnost polymeru 230 000.
teplotě 20 C byla emulze %ního roztoku hydroxidu stanovena střední moleku- j
Příklad 4
Do směsi 42,65 hmot. dílů vody, 2,0 hmot. dílů kyseliny dodecylbenzensulfonové a 0,05 hmot. dílů hydroxyethylcelulosy podle příkladu 1 byla za míchání přidána směs 51,4 hmot. dílů c<,uf- polydimethylsiloxandiolů a 3,9 hmot. dílů methyltriethoxysilanu. Emulze byla homogenisována na vysokotlakém homogenizátoru při tlaku 40 MPa. Po 50 hodinách stání při teplotě 20°C byla provedena neutralisace 5 hmot.· díly 10%ního roztoku hydroxidu draselného. Po vysušení (^-hmefc-r-díly-Í^HÍhe-íeséeiu-hydrexidu-draeeiHéhe) (2 hodiny při 120°C) byl získán pružný nelepívý film.
Příklad 5
Byla připravena vodná fáze z 42,85 hmot. dílů vody,
0,25 hmot. dílů hydroxyethylcelulozy podle příkladu 1,
0,9 hmot. dílů hydroxidu draselného, 4,0 hmot. dílů nonylfenolpolyglykoletheru, Obsahujícího v 1 molu průměrně 5,7 molů ethylénoxidu a 2,0 hmot. dílů lauryldimethylbenzylamonium chloridu. Za míchání bylo do vodné fáze přidáno 50,0 hmot. dílů směsi složené ze 70% <X ,^-polydimetythylsiloxandiolů a 30% cyklických dimethylsiloxanů a emulze byla homogenizována na vysokotlakém homogenizátoru při tlaku 40 MPa. Polymer.ace probíhala během pěti dnů při teplotě 20°C á byla ukončena zneutralizováním 3,6 hmot. díly 16 %ní kyseliny chlorovodíkové. Viskozimtricky byla stanovena střední molekulová hmotnost polymeru 100 000.
Příklad 6
Byla připravena vodná fáze se 43,75 hmot. dílů vody, 0,25 hmot.dílů hydroxyethylcelulozy podle příkladu 1,
-62,0 hmot. dílů lauryldimethýlbenylamonium hydroxidu a 4,0 hmtte. dílů nonylfenolpolygýkolétheru, obsahujícího v 1 molu průměrně 5,7 molů ethylenoxidu. Za míchání bylo do vodné fáze přidáno 50,0 hmot. dílů směsi složené ze 70%tZ,uí-polydimethylsiloxandio-lů a 30% cyklických dimethylsiloxanů a emulze byla homogenizována na vysokotlakém homogeniázátoru při tlaku 40 MPa. polymerace probíhala pět dnů při * Ci teplotě 20 C a bylgr ukončena neutralisací 1,5 hmot. díly ΐ v %ního vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové. Viskozimetricky byla stanovena střední molekulová hmotnost polymeru 100 000,
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKYZpůsob přípravy neutrální vodné emulze vysokomolekulárního polydimethyisiloxanu o pH 6,5 až 7,5,jehož molekulová hmot- ... 7 nost je 30 000 - 300 000, emulzní polymerací lineárních orga-; - */* nosiloxanů obecného vzorce HQ/SiCCH^^O/^H nebo cyklických organosiloxanů obecného vzorce /SiCCH^ )^0/^, v obou případech nje rovno nebo větší než 3 nebo směs lineárních a cyklických organosiloxanů, jejichž koncentrace ve vo'dné fázi činí 15 až 60% hmotnostních, za přítomnosti katalyzátoru polymerace silných?;.alkalických hydroxidů nebo silných kyselin, v množství 100 - 10 000 atomů Si na jeden ekvivalent kyseliny či hydroxidu a emulgátorů, jejichž koncentrace činí 0,5 - 10 % hmot., vyznačený tím, že do vodné fáze pro přípravu emulze je přidán před emulgací vodný roztok hydroxyethylcelulozy, jejíž 2%ní vodný roztok má viskozitu 150 - 400 mPas, v množství 0,05 - 0,5 % hmotnostních, vztaženo na celou emulzi a dále je reakční směs homogenisována jedním až čtyřmi průchody, vysokotlakým homogenisátořem při tlaku 10-50 MPa a po proběhlé polymerjci stáním zneu.tralizována vodným roztokem kyseliny s výhodou HCl, H^SO^, CH^COOH nebo hydoxidu s výhodou KOE, NaQH, EE^OH na pH 6,5 až 7,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS893018A CZ301889A3 (cs) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS893018A CZ301889A3 (cs) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ301889A3 true CZ301889A3 (cs) | 1993-01-13 |
Family
ID=5369045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS893018A CZ301889A3 (cs) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ301889A3 (cs) |
-
1989
- 1989-05-19 CZ CS893018A patent/CZ301889A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2035178C (en) | Highly dispersed organopolysiloxane emulsions | |
| EP1846478B2 (en) | Manufacture of stable low particle size organopolysiloxane emulsion | |
| BR112021001018A2 (pt) | processo para fabricar polietilenoiminas etoxiladas, polietilenoimina etoxilada, e, uso de uma polietilenoimina etoxilada. | |
| JP5382273B1 (ja) | オルガノポリシロキサンエマルション組成物の製造方法 | |
| JP6309272B2 (ja) | 乳化重合の方法 | |
| KR101316678B1 (ko) | 실리콘 에멀젼의 제조 | |
| EP1072629B1 (en) | Emulsion polymerization process | |
| US6207781B1 (en) | Polymerization of an organofunctional cocyclic siloxane | |
| US6235834B1 (en) | Emulsion containing silicone particles of large size | |
| EP3653680A1 (en) | Silicone emulsion composition for forming rubber coating film, and method for manufacturing same | |
| US6201091B1 (en) | Organofunctional cocyclic siloxanes and polymerization thereof | |
| CZ301889A3 (cs) | Způsob výroby vodných emulsí vysokomolekulárních polyorganosilox anů | |
| US4170581A (en) | Method and composition relating to emulsion-polymerized polydimethylsiloxanes in durable press resins | |
| US6297318B1 (en) | Emulsion polymerization using a cocyclic silicone | |
| US6245852B1 (en) | Preparation of organopolysiloxane emulsion | |
| JPS63265924A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 | |
| JP2001288269A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 | |
| JP2000119393A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルションの製造方法 | |
| JPH05132566A (ja) | ジオルガノポリシロキサンミクロエマルジヨンの製造方法 | |
| JPH0615613B2 (ja) | オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法 | |
| JPH0356534A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 | |
| US5032643A (en) | Process for producing polyorganosiloxanes | |
| CN106237663A (zh) | 一种抑菌型超支化聚醚改性有机硅消泡剂及其制备方法 | |
| JPH09194658A (ja) | 可溶化剤 | |
| FR2497218A1 (fr) | Emulsions aqueuses cathioniques de silicone |