CZ320899A3 - Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení - Google Patents
Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení Download PDFInfo
- Publication number
- CZ320899A3 CZ320899A3 CZ19993208A CZ320899A CZ320899A3 CZ 320899 A3 CZ320899 A3 CZ 320899A3 CZ 19993208 A CZ19993208 A CZ 19993208A CZ 320899 A CZ320899 A CZ 320899A CZ 320899 A3 CZ320899 A3 CZ 320899A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- radical
- alkyl
- amino
- hydroxy
- para
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 24
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- -1 cationic 4-hydroxyindoles Chemical class 0.000 title claims description 110
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 12
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical class CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical class CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1-(4-aminophenyl)propan-1-ol Chemical compound NCCC(N)(O)C1=CC=C(N)C=C1 UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940013159 keto-c Drugs 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIOQZPAZTOODTG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydrazinyl-3-methylphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC(=C(NN)C=C1)C GIOQZPAZTOODTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWIRBCFWQINTMF-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-1-methylindole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O CWIRBCFWQINTMF-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPRPUPCSBPRBCR-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)-1-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(NCCCCN)C=C1 RPRPUPCSBPRBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100026189 Beta-galactosidase Human genes 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010059881 Lactase Proteins 0.000 claims 1
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 claims 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical group OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940116108 lactase Drugs 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 5
- IORQQMRQNYBZMS-UHFFFAOYSA-O 1-methyl-5-[(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)methyl]indol-4-ol Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=C(O)C=1CC1=CC=C[N+](C)=C1 IORQQMRQNYBZMS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- APVJRBAQBBIMSO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)indol-4-ol Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=C(O)C=1CC1=CC=CN=C1 APVJRBAQBBIMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQFXLPORSTNMP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6,7-dihydro-5h-indol-4-one Chemical compound C1CCC(=O)C2=C1N(C)C=C2 DZQFXLPORSTNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CNC=N1 YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,5-diamine Chemical class NC=1C=C(N)NN=1 KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSTRPMKCJAVLEW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=C(C)C=CN2N=C(C)C=C21 WSTRPMKCJAVLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGBLDVGRGJBHD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-amino-4-[4-(4-aminoanilino)butylamino]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanol Chemical compound OCCC1(CC=C(C=C1)NCCCCNC1=CC=C(C=C1)N)N KNGBLDVGRGJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVJHVZQCVXPLA-UHFFFAOYSA-O 3-[(4-hydroxy-1h-indole-2-carbonyl)amino]propyl-trimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)NCCC[N+](C)(C)C)=CC2=C1O RRVJHVZQCVXPLA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028121 Fos-related antigen 2 Human genes 0.000 description 1
- 108090000641 Fos-related antigen 2 Proteins 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical compound C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXTQPQKBKVCRPT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-aminoanilino)oxyethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCONC1=CC=C(N)C=C1 BXTQPQKBKVCRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Řešení se týká nových sloučenin odvozených od 4-
hydroxyindolu, které obsahují alespoňjednu kationtovou
skupinu Z, přičemž Zje čtyřčetný alifetický řetězec obsahující
alespoňjeden nasycený čtyřčetný cyklický řetězec a alifetický
řetězec obsahující alespoňjeden kvartémí nenasycený
cyklický řetězec, ajejich použitíjako vazebný člen pro
oxidační barvení keratinových vláken, barvících přípravků,
kteréje obsahují a způsobů oxidačního barvení, kteréje
užívají.
Description
NOVÉ KATIONTOVÉ 4-HYDROXYINDOLY, JEJICH POUŽITÍ PRO OXIDAČNÍ BARVENÍ KERATINOVÝCH VLÁKEN, BARVÍCÍ PŘÍPRAVKY, ZPŮSOBY BARVENÍ A BARVÍCÍ ZAŘÍZENÍ
Oblast vynálezu
Vynález se týká nových sloučenin odvozených od 4-hydroxyindolu, které obsahují alespoň jednu kationtovou skupinu Z, přičemž Z je čtyřčetný alifatický řetězec, alifatický řetězec obsahující alespoň jeden nasycený čtyřčetný cyklický řetězec a alifatický řetězec obsahující alespoň jeden kvartémí nenasycený cyklický řetězec, a jejich použití jako vazebný člen pro oxidační barvení keratinových vláken, barvících přípravků, které je obsahují a způsobů oxidačního barvení, které je užívají.
Dosavadní stav techniky
Způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, barvícími přípravky, které obsahující prekurzory oxidačního barvení, zejména parafenylendiaminy, ortho- nebo paraaminofenoly, a heterocyklické sloučeniny, jako například deriváty diaminopyrazolu, které jsou obecně označovány jako oxidační báze, je známý. Prekurzory oxidačního barvení nebo oxidační báze jsou bezbarvé nebo jen mírně barevné sloučeniny, které, pokud jsou smíchány s oxidačními přípravky, mají tu schopnost dát vznik barevným sloučeninám a barvívám, pomocí procesu zvaného oxidativní kondenzace.
Rovněž je známo, že smícháním těchto oxidačních bází s různými vazebnými členy nebo modifíkátory barev získáme různé odstíny. Modifikátory barev se přitom vybírají především z následujících sloučenin: aromatických metadiaminů, meta-aminofenolů, meta-difenolů a určitých heterocyklických sloučenin jako například indolových vazebných členů.
Široký výběr molekul, které mohou sloužit jako oxidační báze, umožňuje získat velké množství barev.
Vyžaduje se tak zvané trvalé obarvení získané množstvím těchto oxidačních barviv, které navíc musí vyhovět určitému množství požadavků. Nesmí mít žádné toxikologické vady, musí umožnit získání požadované intenzity odstínu a musí dobře odolávat vnějším vlivům (světlu, nevlídnému počasí, mytí, trvalé ondulaci, perspiraci a otěru).
» ♦ · I • · • · ·
Barvy musí také přikrýt bílé vlasy a musí na ně mít minimální vliv vlastnosti vlákna, které barví, tzn. kvalita barvení nesmí být různá podle toho, zdaje vlákno např. poškozeno nebo ne, musí být stejná od konečkům ke kořínkům.
Podstata vynálezu
Přihlašovatel nyní objevil zcela překvapivě a neočekávaně, že nová třída sloučenin odvozená od 4-hydroxyindolu vzorce I, který je definován níže, která obsahuje alespoň jednu kationtovou skupinu Z, přičemž Z je kvartémí alifatický řetězec, alifatický řetězec obsahující alespoň jeden kvartémí nasycený cyklický řetězec, alifatický řetězec obsahující alespoň jeden kvartémí nenasycený cyklický řetězec, jsou vhodné k užití jako vazebný člen pro oxidační barvení a navíc umožňují získat barviva, která mají intenzivní barvivost ve velmi široké škále odstínů a mají vynikající odolnost k různým vlivům, které mohou ovlivnit keratinová vlákna. Navíc je syntéza těchto sloučenin jednoduchá.
Tyto objevy tvoří základ navrhovaného vynálezu.
Vynález tedy poskytuje především sloučeniny odvozené od 4-hydroxyindolu vzorce I, viz. níže, a jejich adiční soli s kyselinou.
kde:
Ri je atom vodíku, skupina Z, C1-C4 alkylový radikál, C1-C4 monohydroxyalkylový radikál, C2-C4 polyhydroxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-Ci-C4 alkylový radikál, hydroxy (C1-C4 alkoxy)-C[-C4 alkylový radikál, C1-C4 aminoalkylový radikál, C1-C4 aminoalkylový radikál, jehož amin je mono- nebo disubstituovaný C1-C4 alkylovým radikálem, acetylovým radikálem, C1-C4 monohydroxyalkylovým radikálem nebo C2-C4 polyhydroxyalkylovým radikálem, (C1-C4 alkyl)-Ci-C4 thioalkylový radikál, monohydroxy (C1-C4 alkyl)- C1-C4 thioalkylový radikál, polyhydroxy (C2-C4 alkyl)-Ci-C4 alkylový radikál, C1-C4 karboxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-Ci-C4 thiokarbonylalkylový » *
• · radikál nebo C1-C4 acetylaminoalkylový radikál, C1-C4 kyanoalkylový radikál, C1-C4 trifluoralkylový radikál, C1-C4 haloalkylový radikál, C1-C4 fosfoalkylový radikál, nebo CiC4 sulfoalkylový radikál,
R2 a R3, které mohou být stejné nebo se různit, představují atom vodíku nebo halogenového prveku, skupinu Z, skupinu -NH-Z, C1-C4 alkylový radikál, karboxylový radikál, (C]-C4 alkoxy)karbonylový radikál nebo formylový radikál,
R4 a R5, které mohou být stejné nebo se lišit, představují atomu vodík nebo halogenového prveku, skupinu Z, skupinu -NH-Z, C1-C4 alkylový radikál, C1-C4 alkoxylový radikál, acetylaminový radikál, C1-C5 monohydroxyalkylový radikál, C2-C4 polyhydroxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-Ci-C4 alkylový radikál, thiofenový radikál, furanový radikál, fenylový radikál, aralkylový radikál, v němž alkylový zbytek je C1-C4, fenylový radikál nebo aralkylový radikál, v němž alkylový zbytek je C1-C4, nahrazený atomem halogenového prvku, C4-C4 alkylovým radikálem, trifluoromethylovým radikálem, C1-C4 alkoxylovým radikálem, aminoradikálem nebo aminoradikálem, který je dále mono- nebo di- substituovaný C1-C4 akylovým radikálem, (C1-C4 alkyl)-Ci-C4 aminoalkylovým radikálem nebo di (C1-C4 alkyl)-Ci-C4 aminoalkylovým radikálem,
Z je nenasycená kationtová skupina vzorců II a III, uvedených níže a nasycená kationtová skupina vzorce IV rovněž uvedeného níže:
| CU c z(R<Á N/ ' 'G — -(R)n L—J | -—D — | N ,---ZG 1·:+?: (R)m |
| X’ | L χ· |
(I!) (lil) (R10Z
N(iv) *7
kde:
D je spojovací článek, který představuje alkylový řetězec obsahující pokud možno od 1 do 14 atomů uhlíku, který je lineární nebo rozvětvený a může být přerušen jedním nebo více heteroatomy jako například kyslíkem, sírou nebo dusíkem a může být substituován jedním nebo více hydroxylovými nebo Ci-Có alkoxyradikály a může mít jednu nebo více ketonových funkčních skupin, součásti cyklického řetězce E, G, J, L a M, které jsou stejné nebo se liší, přestavují atom uhlíku, kyslíku, síry nebo dusíku, n je celé číslo od 0 do 4 včetně, m je celé číslo od 0 do 5 včetně, radikály R, které jsou stejné nebo se mohou lišit, představují skupinu Z, atom halogenového prvku, hydroxylový radikál, Cj-Có alkylový radikál, Ci-Cg monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, nitroradikál, kyanoradikál, Ci-Có kyanoalkylový radikál, Ci-Có alkoxylový radikál, tri(Ci-Có alkyl) silyl-Ci-Cé alkylový radikál, amidový radikál, aldehydový radikál, karboxylový radikál, Cj-Cé alkylkarbonylový radikál, thioradikál, Ci-Có thioalkylový radikál, (Ci-Có alkyl) thioradikál, aminový radikál, aminový radikál chráněný (Ci-Có alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Ci-C6 alkyl)sulfonylovým radikálem, skupinou NHR nebo NRR''', kde R a R', které mohou být stejné nebo různé, představují Cj-Có alkylový radikál, Cj-Có monohydroxyalkylový radikál nebo C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál,
Ró představuje Cj-Có alkylový radikál, Cj-Có monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, Cj-Có kynoalkylový radikál, tri (Cj-Có alkyl)silyl-Cj-Có alkylový radikál, (Cj-Có alkoxy)- Cj-Có alkylový radikál, Ci-Có karbamylalkylový radikál, (Cj-Có alkyl)- Cj-Có karboxyalkylový radikál, benzylový radikál nebo skupinu Z vzorce II, III nebo IV, viz. výše,
R7, Rg a R9, které mohou být stejné nebo se lišit, představují Cj-Có alkylový radikál, Cj-C6 monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, (Cj-Có alkoxy)-Cj-Có alkylový radikál, Ci-Có kyanoalkylový radikál, arylový radikál, benzylový radikál, Ci-Có amidoalkylový radikál, tri(Ci-Có alkyl)silyl- Cj-C6 alkylový radikál nebo Cj-Có aminoalkylový radikál, jehož amin je chráněn (Ci-Có alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Cj-Có alkyl) sulfonylovým radikálem, dva z radikálů R7, Rg a R9 mohou rovněž společně s atomem dusíku, se kterým se vážou, 5-ti nebo 6-ti členný nasycený cyklický řetězec obsahující uhlík nebo jeden nebo více heteroatomů, jako například pyrrolidinový • »999 · 9 9 · · ··» 9 9 9 9 9 · · · ···· ··· · «- · · • ·· ·· 99 ··*··· • · · · · · · ··· ··· ··· 99 9 9 99 cyklický řetězec, piperidinový cyklický řetězec, piperazinový cyklický řetězec nebo morfolinový cyklický řetězec, přičemž tento může být nesubstituovaný nebo substituovaný atomem halogenového prvku, hydroxylovým radikálem, Cj-Có alkylovým radikálem, CjC6 monohydroxyalkylovým radikálem, C2-C6 polyhydroxyalkylovým radikálem, nitroradikálem, kyanoradikálem, Cj-Cg kyanoalkylovým radikálem, Cj-Cg alkoxylovým radikálem, tri(Ci-C6 alkyl)silyl- Ci-C6 alkylovým radikálem, amidovým radikálem, aldehydovým radikálem, karboxylovým radikálem, Cj-Cg ketoalkylovým radikálem, thioradikálem, Ci-Cg thioalkylovým radikálem, (Ci-Cg alkyl)thioradikálem, aminovým radikálem nebo aminovým radikálem chráněným (Cj-Cg alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Cj-Cg alkyl)sulfonylovým radikálem, jeden z radikálů R7, Rg a R9 může také představovat druhou skupinou Z, která může být stejná nebo se lišit od první skupiny Z,
R10 je Ci-Có alkylový radikál, Cj-Cg monohydroxyalkylový radikál, C2-Cg polyhydroxyalkylový radikál, arylový radikál, benzylový radikál, Ci-Cg aminoalkylový radikál nebo Cj-Cg aminoalkylový radikál, jehož amin je chráněn (Cj-Cg alkyl) karbonylovým, karbamylovým nebo (Cj-Cg alkyl)sulfonylovým radikálem, Ci-Cg karboxyalkylovým radikálem, Ci-Cg kyanoalkylovým radikálem, Cj-Cg karbamylalkylovým radikálem, Ci-Cg trifluoroalkylovým radikálem, tri (Cj-Có alkyl)silyl- Ci-Cé alkylovým radikálem, Ci-Cg sulfonamidoalkylovým radikálem, (Cj-Cg alkyl)karboxy- CjCg alkylovým radikálem, (C,-Cg alkyl)sulfinyl- Ci-Cg alkylovým radikálem, (Ci-C6 alkyl)sulfonyl- C,-Cg alkylovým radikálem, (Ci-Cg alkyl)keto- Cj-Cg alkylovým radikálem, N-(Ci-Cg alkyl)karbamyl- Cj-Cg alkylovým radikálem nebo N-(Ci-Cg alkyl)sulfonamido- Ci-Cg alkylovým radikálem, x a y jsou celá čísla rovná 0 nebo 1, za následujících podmínek:
v nenasycených kationtových skupinách vzorce II: pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku,
- pokud x se rovná 1, spojovací článek D je navázán na jednu z částí cyklického řetězce E,G,J nebo L,
- y může mít pouze hodnotu 1:
1) pokud části cyklického řetězce E,G,J a L představují současně atom uhlíku a pokud radikál Rg je navázán na atom dusíku nenasyceného cyklického řetězce, nebo
2) pokud přinejmenším jedna z částí cyklického řetězce E,G,J a L představuje atom dusíku, ke kterému je navázán radikál Ró,
- v nenasycených kationtových skupinách vzorce III:
- pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku, pokud x se rovná 1 spojovací článek D je navázán na jednu z částí cyklického řetězce E,G,J,L nebo M,
- y může mít jen hodnotu 1, pokud přinejmenším jedna ze součástí cyklického řetězce E,G,J,L a M představuje divalentní atom a pokud radikál Ró je navázán na atom dusíku nenasyceného cyklického řetězce,
- v kationtových skupinách vzorce IV, pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku, který nese radikály R7-R9,
- pokud x se rovná 1, dva z radikálů R7-R9 utvoří, společně s atomem dusíku, na který jsou navázaný, nasycený cyklický řetězec o pěti nebo šesti částech, jak je definováno výše, a spojovací článek D je navázán na atom uhlíku, uvedeného nenasyceného cyklického řetězce,
X představuje monovalentní nebo divalentní aniont, pokud možno atom halogenového prvku, jako například chlór, bróm, fluór nebo jód, hydroxyd, hydroxensulfát nebo Cj-Cé alkylsulfát, jako například methylsulfát nebo ethylsulfát, s výhradou, že:
- množství kationtových skupin Z vzorce II, III nebo IV je přinejmenším 1.
Jak je ukázáno výše obarvení získané pomocí oxidačních barvících přípravků navrhovaného vynálezu jsou intenzivní a umožňují získat odstíny široké škály barev. Navíc vykazují vynikající odolnost proti různým vnějším vlivům, nevlídnému počasí, mytí, trvalé ondulaci, perspiraci, otěru, tyto vlastnosti jsou zvláště pozoruhodné co se týče odolnosti proti vlivu světla, mytí a perspirace.
Ve vzorci I, viz. výše, mohou být alkylové a alkoxylové radikály lineární nebo rozvětveny. Mezi cyklickými řetězci nenasycených skupin Z vzorce II, viz. výše, stojí za zmínku zvláště pyrolové imidazolové, pyrazolové, oxazolové, thiazolové a triazolové cyklické řetězce.
Mezi cyklickými řetězci nesycených skupin Z vzorce III, viz. výše, stojí za zmínku například pyridinové, pyrimidinové, pyrazinové, oxazinové a triazinové cyklické řetězce. Ze sloučenin vzorce I stojí za zmínku:
- 3 -(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-5-ylmethy 1)-1 -methylpyridiniummethosulfát,
- 4-(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-5 -y lmethyl)-1 -methy lpyridiniummethosulfát,
- 3-[3-(4-hydroxy-5-( 1 -methylpyridinium)-4-ylmethylindol-1 -yl)propyl]-1 -methylimidazol-1— iumdimethosulfát, * » • · • ··· · » ·· * · » · · · • ♦ · · · « * · * · Λ • (· · · · · ····«· • » » · · » « ····«· e *♦ » · »« »«
- 4-(4-hydroxy-1 -(2-hydroxy ethyl)-1 H-indol-5-ylmethyI)-1 -methy lpyridiniummethosulfát,
- 3-[3-(4-hydroxy-5-(1 -methylpyridinium)-5-ylmethylindol-1 -yl)propyl]-1 -methylimidazol-1 ium dimethosulfát,
3-[4-hydroxy-5-(l-methylpyridinium)-3-ylmethylindol-l-ylmethyl]-l-methylpyridiniumdimethosulfát,
- 3-[3-(5-benzyl-4-hydroxylindol-l-yl)propyl]-l-methyl-3H-imidazol-l-iummethosulfát,
- [2-(4-hydroxy-lH-indol-3-yl) ethyl]trimethylamoniummethosulfát,
- [2-(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-3 -yl) ethyl]trimethylamoniummethosulfát,
- (4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-3 -ylmethyl)trimethylamoniummethosulfát,
- (4-hydroxy-1 H-indol-3-ylmethyl)trimethylamoniummethosulfát, • {3-[(4-hydroxy-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} trimethylamoniummethosulfát,
-{3-[(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-2-karbonyl)amino]propyl}trimethylamoniummethosulfát,
-{3-[(4-hydroxy-5-methyl-lH-indol-2-karbonyl)amino]propyl}trimethylamoniummethosulfát,
- {3 - [(4-hydroxy-1,5 -dimethyl-1 H-indol-2-karbony l)amino]propyl} trimethylamoniummethosulfát,
-3- {3-[(4-hydroxy-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} -1 -methyl-3H-imidazol-1 -iummethosulfát,
-3 - {3 -[(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} -1 -methyl-3H-imidazol-1 -iummethosulfát,
-3- {3-[(4-hydroxy-5-methyl-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} -1 -methyl-3H-imidazol-1 -iummethosulfát,
-3-{3-[(4-hydroxy-1,5-dimethyl-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl}-l-methyl-3H-imidazol- 1 -iummethosulfát,
-{3-[(4-hydroxy- lH-indol-6-karbonyl)amino]propyl}-trimethylamonium monochlorid,
- {3-[(4-hydroxy-1 -methyl- lH-indol-6-karbonyl)amino]propyl}trimethylamoniummonochlorid, a jejich adiční soli s kyselinou.
Sloučeniny vyhovující vzorci I v souladu s vynálezem mohou být snadno získány pomocí v oboru jíž dříve dobře známých metod, jako například procesu přípravy, který je popsán v přihlášce FR-A-2 736 640 a který je následován běžným závěrečným kvartemizačním krokem.
Součástí vynálezu je dále použití sloučenin podle vzorce I v souladu s vynálezem jako vazebný člen pro oxidační barvení keratinových vláken a konkrétně lidských keratinových vláken, jako jsou vlasy.
Vynález také poskytuje přípravek pro oxidační barvení keratinových vláken, a to konkrétně lidských keratinových vláken, jako jsou vlasy, který se vyznačuje tím, že obsahuje v prostředí vhodném k barvení přinejmenším jednu sloučeninu podle vzorce I v souladu s vynálezem. Sloučenina nebo sloučeniny vyhovující vzorci I v souladu s vynálezem a/nebo jeho nebo jejich přídavná sůl nebo přídavné adični soli s kyselinou představuje nebo představují pokud možno přibližně od 0,0005 % do 12 % celkové hmotnosti barvícího přípravku a výhodněji přibližně od 0,005 % do 5 % celkové hmotnosti přípravku.
V souladu s upřednostňovaným užitím vynálezu barvící prostředek navíc obsahuje jednu nebo více oxidačních bází, které jsou běžně užívány v oxidačním barvení, zmínit je možno například para-fenylendiaminy, bisfenylalkylendiaminy, para-aminofenoly, ortho-aminofenoly a heterocyklické báze. Mezi para-fenylendiaminy lze zmínit například para-fenylendiamin, para-tolylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2,3-dimethyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimethyl-para-phenylendiamin, 2,6-diethyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimethyl-parafenylendiamin, N,N-dimehyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-diethyl-para-fenylendiamin, N,Ndipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-bis(P-hydroxyethyl)para-fenylendiamin, 4- N,N-bis(P-hydroxyethyl)amino -2-methylanilin, 4- N,N-bis(P-hydroxyethyl)amino -2-chloroanilin, 2-P-hydroxyethyl-para-fenylendiamin, 2-fluoro-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(P-hydroxypropyl)- para-fenylendiamin, 2-hydroxymethyl-para-fenylendiamin, N,N-dimethyl-3 -methyl-para-fenylendiamin, N-ethyl-N-(Phydroxyethyl)- para-fenylendiamin, Ν-(β, y-dihydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4‘aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-P-hydroxyethyloxy-parafenylendiamin, 2-p-acetylaminoethyloxy-para-fenylendiamin, N-(P-methoxyethyl)- parafenylendiamin a jejich adični soli s kyselinou.
Mezi výše zmíněnými para-fenylendiaminy, je zvláště upřednostňován para-fenylendiamin, para-tolylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, 2-P-hydroxyethyl-para-fenylendiamin, 2β-hydroxy-ethyloxy-para-fenylendiamin, 2,6-dimethyl-para-fenylendiamin, 2,6-diethyl-parafenylendiamin, 2,3-dimethyl-para-fenylendiamin, N,N-bis(P-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, 2-chloro-para-fenylendiamin, 2-P-acetylaminoethyloxy-para-fenylendiamin a jejich adični soli s kyselinou.
····
Mezi bisfenylalkylendiaminy je možno zmínit například Ν,Ν'-bis (P-hydroxyethyl)-N,N'-bis (4'-aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(P-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-amino fenyl) ethylendiamin, N,N'-bis(4'-aminofenyl)tetramethylendiamin, N,N'-bis(P-hydroxyethyl)-N,N'bis(4'-aminofenyl)tetramethylendiamin, N,N'-bis(4'-methylaminofenyl)tetramethylendiamin, N,N'-bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylfenyl)ethylendiamin, l,8-bis(2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoktan a jejich adiční soli s kyselinou.
Mezi para-aminofenoly je možno konkrétně zmínit para-aminofenol, 4-amino-3-methylfenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methylfenol, 4-amino-2hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methoxymethylfenol, 4-amino-2-aminomethylfenol, 4-amino2(P-hydroxyethylaminomethyl)fenol, 4-amino-2-fluorofenol a jejich adiční soli s kyselinou. Mezi ortho-aminofenoly je možné konkrétně zmínit například 2-aminofenol, 2-amino-5methylfenol, 2-amino-6-mehylfenol, 5-acetamido-2-aminofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
Mezi heterocyklickými bázemi, lze konkrétně zmínit například sloučeniny odvozené od pyridinu, pyrimidinu a pyrazolu.
Mezi látkami odvozenými od pyridinů mohou být konkrétně zmíněny sloučeniny popsané například v patentech GB 1 026 978 a GB 1 153 196, jako například 2,5-diaminopyridin,
2- (4-methoxyfenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-diamino-6-methoxypyridin, 2-(p-methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-diaminopyridin a jejich adiční soli s kyselinou. Mezi látkami odvozenými od pyrimidinů lze konkrétně zmínit sloučeniny popsané například v německém patentu patentu DE 2 359 399 nebo japonských patentech JP 88-169 571 a JP 91-10659 nebo v patentové přihlášce WO 96/15765, jako například 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-triaminopyrimidin a látky odvozené od pyrazolopyrimidinu, jako například ty, které jsou uvedeny v patentové přihlášce FR-A-2 750 048, z nichž je možno zmínit pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-dimethylpyrazolo[l,5a]pyrimidin-3,7-diamin, pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-5-diamin, 2,7-dimethylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ol, 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-5-ol, 2-(7-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-ylamino) ethanol, 2-[(3-aminopyrazolo[l,5a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol, 2-[(7-aminopyrazolo-[ 1,5-a]pyrimidin3- yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol, 5,6-dimethylpyrazolo [l,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6dimethylpyrazolo[l ,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7, N7-tetra-methylpyrazolo[l ,5-a]pyrimidin-3,7-diamin a jejich další soli a tautomery, pokud existují, a jejich adiční soli s kyselinou.
Mezi látkami odvozenými od pyrazolu mohou být konkrétně zmíněny sloučeniny popsané v patentech
DE 3 843 892, DE 4 133 957 a v patentových přihláškách WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 749 a DE 195 43 988, jako například 4,5-diamino-l-mehylpyrazol, 3,4diaminopyrazol, 4,5-diamino-l-(4’-chlorbenzyl)pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimethylpyrazol, 4,5-diamino-3-methyl-l-fenylpyrazol, 4,5-diamino-l-methyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-l,3dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1 -benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-diamino-3-tertbutyl-1 -methylpyrazol, 4,5-diamino-1 -tert-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-diamino-1 (β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-diamino-1 -ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-diamino-1 -ethyl-3-(4'-methoxyfenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-l-isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3methyl-l-isopropylpyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoethyl) amino-l,3-dimethylpyrazol, 3,4,5triaminopyrazol, 1 -methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l -methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-diamino-4-(P-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazol a jejich adiční soli s kyselinou.
Jsou-li užity, tvoří tyto oxidační báze pokud možno přibližně od 0,0005 % do 12 % celkové hmotnosti barvicího přípravku, výhodněji asi od 0,0005 % do 6 % celkové hmotnosti přípravku.
Kromě sloučenin podle vzorce I, viz. výše, mohou barvící přípravky navrhovaného vynálezu obsahovat jeden nebo více přídavných vazebných členů, které jsou běžně užívány v oxidačním barvení, a mezi nimiž je možné zmínit meta-fenylendiaminy a heterocyklické vazebné členy, jako například sloučeniny odvozené od indolu, indolinu, pyridinu a pyrazolony ajejich adiční soli s kyselinou.
Těmito vazebnými členy jsou především 2-methyl-5-aminofenol, 5-N-(p-hydroxyethyl)amino2-methylfenol, 3-aminofenol, 1,3-dihydroxybenzen, l,3-dihydroxy-2-methylbenzen, 4-chloro1,3-dihydroxybenzen, 2,4-diamino-1 -(P-hydroxyethyloxy)-benzen, 2-amino-4-(Phydroxyethy lamino)-1 -methoxybenzen, 1,3-diaminobenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoxy)propan, sesamol, ct-naftol, 6-hydroxyindol, 4-hydroxyindol, 4-hydroxy-N-methylindol, 6-hydroxyindolin, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridin, lH-3-methylpyrazol-5-on, 1-fenyl-3-methylpyrazol-5-on, ajejich adiční soli s kyselinou.
• · · • · ·
Pokud jsou tyto vazebné členy přítomny, tvoří pokud možno přibližně od 0.0001 % do 10 % celkové hmotnosti barvícího přípravku a výhodněji přibližně od 0,005 % do 5 % celkové hmotnosti barvícího přípravku.
Obecně řečeno adiční soli s kyselinou, které mohou být užity v rámci barvicích přípravků navrhovaného vynálezu (přípravků podle vzorce I, oxidačních bází a dalších vazebných členů), jsou především hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, citráty, sukcináty, vinnany, laktáty a acetáty.
Médium (nebo vehikulum) vhodné pro barvení obvykle sestává z vody, nebo směsi vody s přinejmenším jedním organickým ředidlem pro rozpuštění sloučenin, které by nebyly dostatečně rozpustné ve vodě. Tato organická ředidla mohou být například C1-C4 nižší alkanoly, například ethanol a isopropanol, glycerol, glykoly a glykolové ethery, například 2butoxyethanol, propylenglykol, propylenglykolmonomethylether, diethylenglýkolmonomethylether a monomethylether, a aromatické alkoholy, jako například benzylalkohol nebo fenoxyethanol, výrobky jim podobné a jejich směsi.
Ředidla se mohou v barvicím přípravku vyskytovat přibližně v množstvích mezi 1 % a 40 % jeho celkové hmotnosti, výhodněji přibližně mezi 5 % a 30 %.
PH barvícího přípravku podle navrhovaného vynálezu je obecně přibližně mezi 3 a 12, výhodněji přibližně mezi 5 a 11. Může být upraveno na požadovanou hodnotu použitím vhodných činidel upravujících pH, která se běžně užívají při barvení keratinových vláken. Mezi těmito činidly, která zvětšují kyselost, je možné zmínit například minerální kyseliny nebo organické kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková, kyselina orthofosforová, kyselina sírová, karboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová a kyselina mléčná a sulfátové kyseliny.
Mezi těmito činidly, která zvětšují kyselost, je možné zmínit například amoniak, karbonáty alkalických kovů, alkanolaminy, například mono-, di- a triethanolaminy a jejich deriváty, hydroxidsodný nebo hydroxid draselný a sloučeniny vyhovující vzorci V, viz. níže:
r \-W-N /
R12 (V)
..............
kde W je propylenový radikál, který může být případně substituovaný hydroxlovou skupinou nebo Ci-C6 alkylovým radikálem a Rn, R12, R13 a R14, které mohou být stejné nebo se různit, představují atom vodíku nebo Ci-Cé álkylový nebo Ci-Cď hydroxyalkylový radikál.
Přípravky pro oxidační barvení navrhovaného vynálezu mohou také obsahovat přinejmenším jednu přímou barvu pro úpravu jejich odstínů, nebo jejich obohacení leskem.
Barvící přípravky navrhovaného vynálezu mohou také obsahovat různé pomocné látky, které se běžně užívají v přípravcích pro barvení vlasů, jako například aniontové, kationtové, beziontové, amfotemí nebo zwitteriontové surfaktanty nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, beziontové, amfotemí nebo zwitteriontové polymery nebo jejich směsi, minerální nebo organická zhušťovadla, antioxidanty, penetranty, sekvestranty, parfémy, pufry, disperzanty a kondicionéry jako například volatilové nebo nevolatilové silikony, látky tvořící film, ceramidy a ochranné látky.
Odborník v oboru samozřejmě vybere tyto doplňkové sloučeniny, tak aby žádoucí vlastnosti oxidačních barvících přípravků navrhovaného vynálezu nebyly, přinejmenším ne podstatně záporně ovlivněny, těmito doplňky.
Barvící přípravky navrhovaného vynálezu mohou být prezentovány v množství forem, například ve formě kapalin, krémů, gelů nebo jakýchkoliv jiných formách vhodných pro barvení keratinových vláken a především lidských vlasů.
Vynález také poskytuje způsob oxidačního barvení keratinových vláken, a především lidských keratinových vláken, jako jsou vlasy, za použití výše popsaných barvících přípravků.
Podle této metody, je přinejmenším jeden výše definovaný barvící prostředek nanesen na vlákna, přičemž barva se projeví při kyselém, neutrálním nebo zásaditém pH, za pomoci oxidačního činidla, které je přidáno do barvící směsi ve chvíli jejího užití, nebo které je součástí oxidačního přípravku, který je nanesen současně nebo následně.
V souladu s upřednostňovaným využitím barvící metody navrhovaného vynálezu, výše popsaný barvící přípravek by měl být v čase použití smíchán s oxidačním přípravkem, který obsahuje přinejmenším jedno oxidační činidlo, které je ve vhodném mediu v množstvích vhodných k barvení. Získaná směs se následně nanese na keratinová vlákna a nechá se působit přibližně po dobu od 3 do 50 minut, výhodněji přibližně od 5 do 30 minut, poté jsou vlákna opláchnuta, omyta šampónem, znovu opláchnuta a vysušena.
Oxidační činidlo může být oxidační činidlo běžně užíváno pro oxidační barvení keratinových vláken, jako jsou například peroxid vodíku, peroxid močoviny, bromáty alkalických kovů, persoli, jako například perboráty a persulfáty a enzymy jako například peroxidázy, laccainázy a oxidoreduktázy se dvěma elektrony. Nejvíce upřednostňován je peroxid vodíku.
PH oxidačního přípravku obsahujícího oxidační činidlo, který je popsán výše, je takové, aby po smíchání s barvícím přípravkem, se pH výsledné směsi, která se nanáší na keratinová vlákna pohybovalo přibližně v rozmezí mezi 3 a 12, výhodněji přibližně mezi 5 a 11. Na zamýšlenou hodnotu se upraví pomocí činidel ovlivňujících pH, která jsou zmíněna výše, a která se běžně používají při barvení keratinových vláken.
Výše definované oxidační přípravky mohou také obsahovat řadu pomocných látek, které se běžně používají v přípravcích pro barvení vlasů, a které jsou též výše zmíněny.
Přípravek, který je nanášen na kerationová vlákna, může být prezentován v různých formách, například ve formě tekutin, krémů, gelů nebo v jakékoliv jiné formě, která je vhodná pro barvení keratinových vláken, konkrétně lidských vlasů.
Navrhovaný vynález poskytuje též barvící zařízení nebo sadu o více součástech nebo jakýkoliv jiný systém balení, který má dva nebo více oddílů, z nichž první obsahuje výše definovaný barvící přípravek a druhý výše definovaný oxidační přípravek. Tato zařízení mohou být vybavena prostředky, které umožňují nanesení výsledné směsi na vlasy, jako jsou například prostředky popsané v patentu FR-2 586 913.
Následující příklady jsou určeny k ilustrování vynálezu, přičemž jej nijak neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy:
Příklad 1: Syntéza 3-(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-5-ylmethyl)-l-methylpyridinium methosulfátu
a) Příprava l-methyl-5-pyridin-3-ylmethyl-lH-indol-4-olu
500 cm3 2-methyl-2-propanolu, 75 g pyridin-3-karboxaldehydu a 100 g 1-methyl-1,5,6,7tetrahydroindol-4-on byly vloženy do litrového reaktoru vybaveného mechanickým míchadlem, kondenzátorem a teploměrem. Po deseti minutách míchání, bylo po malých dávkách během patnácti minut přidáno 157 g tert-butoxidu draselného, poté byla po jednu hodinu teplota udržována na 75 °C. Směs byla poté ponechána, aby vychladla na pokojovou teplotu, a byla neutralizována (ph=6) 20 % kyselinou chlorovodíkovou. Byla nalita do 2 kg ledové vody. Získaný precipitát byl podtlakem odfiltrován, promyt diisopropyletherem, petroleovým etherem. Poté byl vysušen ve vakuu při 30 °C.
Tím bylo získáno 120 g l-methyl-5-pyridin-3-ylmethyl-lH-indol-4-ol s výnosem 74 %.
b) Příprava 3-(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-5-ylmethyl)-l-methylpyridinium methosulfátu 95 g l-methyl-5-pyridin-3-ylmethyl-lH-indol-4-olu v 500 cm3 ethylacetátu a 53 g dimethylsulfátu bylo vloženo do jednolitrového reaktoru vybaveného mechanickým míchadlem, kondenzátorem a teploměrem. Tato směs byla dvě hodiny vyvíjena pod zpětným chlazením, poté byly ponechána, aby vychladla na pokojovou teplotu a precipitát byl izolován filtrací. Precipitát byl následně promyt ethylacetátem a petroleovým etherem a poté vysušen ve vakuu při 30 °C.
Tím bylo získáno 140 g 3-(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-5-ylmethyl)-l-methylpyridinium methosulfátu s výnosem 96 %. Tento produkt byl následně rekrystalizován z methanolu (2,5 cm3/g) (výnos 80 %).
Výsledkem prvkové analýzy vypočítané pro C16H17N2O.CH3O4S (MW=364,42 g) bylo:
| % | C | H | N | O | S |
| Vypočítáno | 56,03 | 5,53 | 7,69 | 21,95 | 8,80 |
| Zjištěno | 56,68 | 5,54 | 7,63 | 21,96 | 8,83 |
Příklady použití:
• ·
Příklady 1 až 4 - barvení v alkalickém médiu
Byly připraveny následující barvící přípravky podle navrhovaného vynálezu (množství uvedena v gramech):
| PŘÍKLAD | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 3-(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-5-ylmethyl)-1 - methylpyridinium metho sulfát (vazebný člen vzorce I) | 1,093 | 1,093 | 1,093 | 1,093 |
| para-aminofenol (oxidační báze) | 0,327 | - | - | - |
| 2-p-acetylaminoexthoxy-para-fenylendiamin, 2HC1 (oxidační báze) | 0,798 | |||
| 3 -methy 1-4-aminofenol (oxidační báze) | 0,369 | |||
| para-fenylendiamin (oxidační báze) | 0,327 | |||
| Běžné oxidační vehikulum č. 1 | (*) | (*) | (*) | (*) |
| Demineralizovaná voda | 100 g | 100 g | 100 g | 100 g |
(*) Běžné barvicí vehikulum č. 1:
- 96 ° ethylalkohol 18 g
- 35 % vodný roztok metabisulfitu sodného 0,68 g
- pentasodná sůl kyseliny diethylentriaminpentaoctové 1,1 g
- 20 % amoniaku 10,0 g
Všechny výše zmíněné barvící přípravky byly smíchány se 6 % roztokem peroxidu vodíku spH 3. Získaná směs byla nanesena na kadeř trvale naondulovaných šedých vlasů, s 90 % vlasů bílých po dobu 30 minut. Vlasy byly následně opláchnuty, omyty běžným šamponem, znovu opláchnuty a vysušeny.
Získané odstíny jsou uvedeny v následující tabulce:
| PŘÍKLAD | Barvicí pH | Dosažený odstín |
| 1 | 10 ±0,2 | lesklá červená |
| 2 | 10 ±0,2 | modrá |
| 3 | 10 ±0,2 | lesklá červená |
| 4 | 10 ±0,2 | tmavá nachově modrá |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (26)
1. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že cyklické řetězce nenasycených skupin Z vzorce II jsou pyrrolové, imidazolové, pyrazolové, oxazolové, thiazolové nebo triazolové cyklické řetězce.
1) pokud části cyklického řetězce E,G,J a L představují současně atom uhlíku a pokud radikál Rg je navázán na atom dusíku nenasyceného cyklického řetězce, nebo
1. Sloučeniny, vyznačující se tím, že odpovídají obecnému vzorci I, viz. níže, a jejich adiční soli s kyselinou:
kde:
Ri je atom vodíku, skupina Z, C1-C4 alkylový radikál, C1-C4 monohydroxyalkylový radikál, C2-C4 polyhydroxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-Ci-C4 alkylový radikál, hydroxy (C1-C4 alkoxy)-Ci-C4 alkylový radikál, C1-C4 aminoalkylový radikál, C1-C4 aminoalkylový radikál, jehož amin je mono- nebo disubstituovaný C1-C4 alkylovým radikálem, acetylovým radikálem, C1-C4 monohydroxyalkylovým radikálem nebo C2-C4 polyhydroxyalkylovým radikálem, (C1-C4 alkyl)-Ci-C4 thioalkylový radikál, monohydroxy (C1-C4 alkyl)- C1-C4 thioalkylový radikál, polyhydroxy (C2-C4 alkyl)-Ci-C4 thioalkylový radikál, C1-C4 karboxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-Cj-C4 karbonylalkylový radikál nebo Č1-C4 acetylaminoalkylový radikál, C1-C4 kyanoalkylový radikál, C1-C4 trifluoralkylový radikál, C1-C4 haloalkylový radikál, C1-C4 fosfoalkylový radikál nebo CiC4 sulfoalkylový radikál, R2 a R3, které mohou být stejné nebo se různit, představují atom vodíku nebo halogenového prvku, skupinu Z, skupinu -NH-Z, C1-C4 alkylový radikál, karboxylový radikál, (C1-C4 alkoxy )karbonylový radikál nebo formy lový radikál, R4 a R5, které mohou být stejné nebo se lišit, představují atomu vodíku nebo halogenového prvku, skupinu Z, skupinu -NH-Z, C1-C4 alkylový radikál, C1-C4 alkoxylový radikál, acetylaminový radikál, C1-C5 monohydroxyalkylový radikál, C2-C4 polyhydroxyalkylový radikál, (C1-C4 alkoxy)-C]-C4 alkylový radikál, thiofenový radikál, furanový radikál, fenylový radikál, aralkylový radikál, v němž alkylový zbytek je C1-C4, feny lový radikál nebo aralkylový radikál, v němž alkylový zbytek je C1-C4, každý nahrazen atomem halogenového prvku, C1-C4 alkylovým radikálem, trifluoromethylovým radikálem, C1-C4 alkoxylovým radikálem, aminoradikálem nebo aminoradikálem, který je • · · · dále mono- nebo di- substituovaný C1-C4 akylovým radikálem, (C1-C4 alkyl)-Ci-C4 aminoalkylovým radikálem nebo di (C1-C4 alkyl)-Cj-C4 aminoalkylovým radikálem, Z je nenasycená kationtová skupina vyhovující vzorcům II a III, uvedených níže a nasycená kationtová skupina vzorce IV rovněž uvedeného níže:
(RJx
N?' ''G \\ + ,y—(R)n L—J
X’ (R10)x _ \ /E ,
N ,'--ZG
- !>;<
(f%)y (R)„ dl) (lil)
-D(R,
0lx R /
N*-Ro (IV)
R.
kde:
D je spojovací článek, který představuje alkylový řetězec obsahující pokud možno od 1 do 14 atomů uhlíku, který je lineární nebo rozvětvený a může být přerušen jedním nebo více heteroatomy jako například kyslíkem, sírou nebo dusíkem a může být substituován jedním nebo více hydroxylovými nebo Ci-Cg alkoxylovými radikály a může mít jednu nebo více ketonových funkčních skupin, součásti cyklického řetězce E, G, J, L a M, které jsou stejné nebo se liší, přestavují atom uhlíku, kyslíku, síry nebo dusíku, n je celé číslo od 0 do 4 včetně, m je celé číslo od 0 do 5 včetně, radikály R, které jsou stejné nebo se mohou lišit, představují skupinu Z, atom halogenového prvku, hydroxylový radikál, Ci-Cř alkylový radikál, Ci-Có monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, nitroradikál, kyanoradikál, Ci-Cď kyanoalkylový radikál, Ci-Có alkoxylový radikál, tri(Ci-C6 alkyl) • · « silyl-Ci-C6 alkylový radikál, amidový radikál, aldehydový radikál, karboxylový radikál, Ci-Có alkylkarbonylový radikál, thioradikál, Ci-Có thioalkylový radikál, (Ci-C6 alkyl) thioradikál, aminový radikál, aminový radikál chráněný (Ci-Cé alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Ci-Cé alkyl)sulfonylovým radikálem, skupinou NHR nebo NRR'5 kde R a R”', které mohou být stejné nebo se různit, představují Cj-Cé alkylový radikál, Ci-C6 monohydroxyalkylový radikál nebo C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, Ré představuje Ci-Cď alkylový radikál, Ci-Cď monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, Cj-Có kynoalkylový radikál, tri (Ci-Có alkyl)silyl-Ci-C6 alkylový radikál, (Cj-Có alkoxy)- Ci-Cé alkylový radikál, Ci-Cf, karbamylalkylový radikál, (Ci-Có alkyl)- Ci-C6 karboxyalkylový radikál, benzylový radikál nebo skupinu Z vzorců II, III nebo IV, viz. výše, R7, Rg a R9, které mohou být stejné nebo se lišit, představují Ci-Cé alkylový radikál, Ci-C6monohydroxy alkylový radikál, C2-C6 polyhydroxy alkylový radikál, (Ci-Có alkoxy)-Ci-Có alkylový radikál, Ci-Có kyanoalkylový radikál, arylový radikál, benzylový radikál, Ci-Có amidoalkylový radikál, tri(Ci-C6 alkyl)silyl- Ci-Cé alkylový radikál nebo Ci-Cé aminoalkylový radikál, jehož amin je chráněn (Cj-Cg alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Ci-Có alkyl) sulfonylovým radikálem, kde dva z radikálů R7, Rg a R9 mohou rovněž společně s atomem dusíku, se kterým se vážou, tvořit 5-ti nebo 6-ti členný nasycený cyklický řetězec obsahující uhlík nebo jeden nebo více heteroatomů, přičemž tento může být nesubstituovaný nebo substituovaný atomem halogenového prvku, hydroxylovým radikálem, Ci-Cé alkylovým radikálem, Ci-Cé monohydroxyalkylovým radikálem, C2Cé polyhydroxyalkylovým radikálem, nitroradikálem, kyanoradikálem, Ci-Cď kyanoalkylovým radikálem, Ci-Cď alkoxylovým radikálem, tri(Ci-C6 alkyl)silyl- Ci-Có alkylovým radikálem, amidovým radikálem, aldehydovým radikálem, karboxylovým radikálem, Cj-Có ketoalkylovým radikálem, thioradikálem, Ci-Ce thioalkylovým radikálem, (Ci-Cé alkyl)thioradikálem, aminovým radikálem nebo aminovým radikálem chráněným (Ci-Cé alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Ci-Cď alkyl)sulfonylovým radikálem, jeden z radikálů R7, Rg a R9 může také představovat druhou skupinou Z, která může být stejná nebo se lišit od první skupiny Z, R10 je Ci-Có alkylový radikál, Cj-Cé monohydroxyalkylový radikál, C2-C6 polyhydroxyalkylový radikál, arylový radikál, benzylový radikál, Ci-Có aminoalkylový radikál nebo Cj-Có aminoalkylový radikál, jehož amin je chráněn (Ci-Cé alkyl) • · • · • ·«»· · · · •» · ·♦·· ···· • · * · · · · · * · · * · · ·· ·· ······ • · · · · · · ··· ··· ··· ·· ·· ·· karbonylovým, karbamylovým nebo (Cj-Cé alkyl)sulfonylovým radikálem, Cj-Cé karboxy alky lovým radikálem, Ci-C6 kyanoalky lovým radikálem, C]-C6 karbamy laiky lovým radikálem, Ci-Cé trifluoroalkylovým radikálem, tri (Ci-C6 alkyl)silyl- Cj-Có alkylovým radikálem, Ci-Cé sulfonamidoalkylovým radikálem, (Cj-Có alkyl)karboxy-Ci-C6 alkylovým radikálem, (Ci-Cď alkyl)sulfmyl- Ci-Cé alkylovým radikálem, (Ci-Cď alkyl)sulfonyl- Ci-Có alkylovým radikálem, (C|-Cé alkyl)keto- Ci-Cé alkylovým radikálem, N(Cj-Cg alkyl)karbamyl- Cj-C6 alkylovým radikálem nebo N-(Ci-Cň alkyl)sulfonamido- CjCé alkylovým radikálem, x a y jsou celá čísla rovná 0 nebo 1, za následujících podmínek: v nenasycených kationtových skupinách vzorce II:
- pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku,
- pokud x se rovná 1, spojovací článek D je navázán na jednu z částí cyklického řetězce E,G,J nebo L,
- y může mít pouze hodnotu 1:
- [2-(4-hydroxy-l -methyl-lH-indol-3-yl) ethyl] trimethylamonium methosulfát,
- [2-(4-hydroxy-lH-indol-3-yl) ethyl] trimethylamonium methosulfát,
2. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že cyklické řetězce nenasycených skupin Z vzorce III jsou pyridinové, pyrimidinové, pyrazinové, oxazinové a triazinové řetězce.
2) pokud přinejmenším jedna z částí cyklického řetězce E,G,J a L představuje atom dusíku, ke kterému je navázán radikál Rg,
- v nenasycených kationtových skupinách vzorce III:
pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku, pokud x se rovná 1 spojovací článek D je navázán na jednu z částí cyklického řetězce
E,G,J,L nebo M,
- y může mít jen hodnotu 1, pokud přinejmenším jedna ze součástí cyklického řetězce E,G,J,L a M představuje divalentní atom a pokud radikál Ró je navázán na atom dusíku nenasyceného cyklického řetězce, v kationtových skupinách vzorce IV:
pokud x se rovná 0, spojovací článek D je navázán na atom dusíku, který nese radikály R7 až R9,
- pokud x se rovná 1, dva z radikálů R7 až R9 utvoří společně s atomem dusíku, na který jsou navázaný, pěti nebo šestičlenný nasycený cyklický řetězec, jak je definováno výše, a spojovací článek D je navázán na atom uhlíku, uvedeného nenasyceného cyklického řetězce, • · · · • · « Φ • · · · • « « · · * • · fc · · * X představuje monovalentní nebo divalentní aniont s výhradou, že:
- množství kationtových skupin Z vzorce II, III nebo IV je přinejmenším 1
- {3-[(4-hydroxy-lH-indol-6-karbonyl) amino]propyl}- trimethylamonium monochlorid, -{3-[(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-6-karbonyl)amino]propyl}trimethylamonium monochlorid, a jejich adiční soli s kyselinou.
-3-{3-[(4-hydroxy-l,5-dimethyl-lH-indol-2-karbonyl)amino]propyl}-l-methyl-3Himidazol-1-ium methosulfát,
-3-{3-[(4-hydroxy-5-methyl-lH-indol-2-karbonyl) amino]propyl}-l-methyl-3H-imidazol~ 1-ium methosulfát,
-3- {3-[(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-2-karbonyl) amino]propyl}-1 -methyl-3H-imidazol— 1-ium methosulfát,
-3- {3-[(4-hydroxy-1 H-indol-2-karbonýl)amino]propyl} -1 -methyl-3H-imidazol-1 -iummethosulfát,
- {3-[(4-hydroxy-1,5-dimethyl-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} trimethylamoniummethosulfát,
-{3-[(4-hydroxy-5-methyl-lH-indol-2-karbonyl)amino]propyl}trimethylamoniummethosulfát,
- {3-[(4-hydroxy-lH-indol-2-karbonyl) amino]propyl} trimethylamonium methosulfát, • {3-[(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-2-karbonyl)amino]propyl} trimethylamoniummethosulfát,
- 3-[3-(5-benzyl-4-hydroxylindol-l-yl) propyl]-l-methyl-3H-imidazol-1-ium methosulfát,
- 3-[4-hydroxy-5-( 1 -methylpyridinium)-3-ylmethylindol-1 -ylmethyl]-1 -methylpyridiniumdimethosulfát,
- 3-[3-(4-hydroxy-5-(l-methylpyridinium)-5-ylmethylindol-l-yl) propyl]-1-methylimidazol- 1-ium dimethosulfát,
- 3-[3-(4-hydroxy-5-( 1 -methylpyridinium)-4-ylmethylindol-1 -yl) propyl]-1 -methylimidazol1 -ium dimethosulfát,
- 3-(4-hydroxy-l-methyl-lH-indol-5-ylmethyl)-l-methylpyridinium methosulfát,
3. Sloučeniny, podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že dva z radikálů R7, Rs a R9 tvoří pyrrolidinový cyklický řetězec, piperidinový cyklický řetězec, piperazinový cyklický řetězec nebo morfolinový cyklický řetězec, přičemž daný cyklický řetězec může být nesubstituován nebo substituován atomem halogenového prvku, hydroxylovým radikálem, Cj-Cé alkylovým radikálem, Ci-Cé monohydroxyalkylovým radikálem, C2-C6 polyhydroxyalkylovým radikálem, nitroradikálem, kyanoradikálem, C]Cg kyanoalkylovým radikálem, Ci-Có alkoxylovým radikálem, tri(Ci-C6 alkyl)silyl- Cj-Cé alkylovým radikálem, amidovým radikálem, aldehydovým radikálem, karboxy-lovým radikálem, Ci-Có alkylkarbonylovým radikálem, thioradikálem, Ci-Có thioalky-lovým radikálem, (Ci-Có alkyl) thioradikálem, aminovým radikálem nebo aminovým radikálem chráněným (Ci-C6 alkyl)karbonylovým, karbamylovým nebo (Ci-Có alkyl)sulfonylovým radikálem.
- (4-hydroxy-lH-indol-3-ylmethyl) trimethylamonium methosulfát,
- (4-hydroxy-l -methyl- lH-indol-3-ylmethyl) trimethylamonium methosulfát,
- 4-(4-hy droxy-1 -(2-hydroxy ethyl)-1 H-indol-5 -y lmethy 1)-1 -methylpyridinium methosulfát, ·» * • · * 9 • - * « • 9 9 v 9 9»
- 4-(4-hydroxy-1 -methyl-1 H-indol-5-ylmethyl)-1 -methylpyridinium methosulfát,
4. Sloučeniny podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že X je atom halogenového prvku, hydroxid, hydrogensulfát nebo Ci-Cf, alkylsulfát.
5. Sloučeniny podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jsou to:
6. Sloučeniny podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že adiční soli s kyselinou jsou hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, citráty, sukcináty, vinnany, laktáty a acetáty.
« ·
7. Použití sloučenin vyhovujících vzorci I definovaných v kterémkoliv z nároků 1 až 7 jako vazebný člen pro oxidační barvení keratinových vláken, konkrétně lidských keratinových vláken, j ako j sou například vlasy.
8. Přípravek pro oxidační barvení keratinových vláken, konkrétně lidských keratinových vláken, jako jsou například vlasy, vyznačující se tím, že obsahuje, v médiu, které je vhodné pro barvení, přinejmenším jednu sloučeninu vyhovující vzorci I, definovanou v kterémkoliv z nároků 1 až 7.
9. Přípravek podle nároku 9, vyznačující se tím, že sloučenina nebo sloučeniny vyhovující vzorci I představuje nebo představují od 0,0005 % do 12 % celkové hmotnosti barvícího přípravku.
9 9 9 9 ♦ ♦ e *· « ♦ « · ·« « · · • * » « · * • 9 · · ·
999999 99 9 · 9
9 9
10. Přípravek podle nároku 9, vyznačující se tím, že sloučenina nebo sloučeniny vyhovující vzorci I představuje nebo představují od 0,005 % do 6 % celkové hmotnosti barvícího přípravku.
11. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 9 až 11 vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více oxidačních bází, které jsou para-fenylendiaminy, bisfenylalkylendiaminy, paraaminofenoly, ortho-aminofenoly a heterocyklické báze.
12. Přípravek podle nároku 12, vyznačující se tím, že para-fenylendiaminy jsou parafenylendiaminy, para-tolylendiaminy, 2-chloro-para-fenylendiaminy, 2,3-dimethyl-parafenylendiaminy, 2,6-dimethyl- para-fenylendiaminy, 2,6-diethyl- para-fenylendiaminy, 2,5-dimethyl-para-fenylendiamin, Ν,Ν-dimehyl-para-fenylendiamin, N,N-diethyl-parafenylendiamin, Ν,Ν-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-bis(P-hydroxyethyl)-para-fenylendiamin, 4-N,N-bis(p-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4- N,N-bis(P-hydroxyethyl)amino -2-chloroanilin, 2-P-hydroxyethyl-parafenylendiamin, 2-fluoro-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(P-hydroxypropyl)- para-fenylendiamin, 2-hydroxymethyl-para-fenylendiamin, N,N-dimethyl-3methyl-para-fenylendiamin, N-ethyl-N-(P-hydroxyethyl)- para-fenylendiamin, Ν-(β, γ-di• · hydroxypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4‘-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-parafenylendiamin, 2-P-hydroxyethyloxy-para-fenylendiamin, 2-P-acetyl-aminoethylo-xypara-fenylendiamin, N-(P-methoxyethyl)- para-fenylendiamin a jejich adiční soli s kyselinou.
13. Přípravek podle nároku 12, vyznačující se tím, že bisfenylalkylendiaminy jsou Ν,Ν'-bis (P-hydroxyethyl)-N,N'-bis (4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, Ν,Ν'-bis (β-hydroxyethyI)-N,N'-bis (4'-aminofenyl) ethylendiamin, Ν,Ν'-bis (4'-aminofenyl) tetramethylendiamin, Ν,Ν'-bis (P-hydroxyethyl)-N,N'-bis (4'-aminofenyl) tetramethylendiamin, Ν,Ν'-bis (4'-methylaminofenyl) tetramethylendiamin, Ν,Ν'-bis (ethyl)- Ν,Ν'bis (4'-amino-3'-methylfenyl) ethylendiamin, 1,8-bis (2,5-diaminofenoxy)-3,5-dioxaoktan a jejich adiční soli s kyselinou.
14. Přípravek podle nároku 12, vyznačující se tím, že para-aminofenoly jsou para-aminofenol, 4-amino-3-methylfenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroxymethyIfenol, 4-amino2-methylfenol, 4-amino-2-hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methoxymethylfenol, 4-amino2-aminomethylfenol, 4-amino-2(P-hydroxyethylaminomethyl)fenol, 4-amino-2fluorofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
15. Přípravek podle nároku 12, vyznačující se tím, že ortho-amino fenoly jsou 2-aminofenol, 2-amino-5-methylfenol, 2-amino-6-mehylfenol, 5-acetamido-2-aminofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
16. Přípravek podle nároku 12, vyznačující se tím, že heterocyklické báze jsou látky odvozené odvozené od pyridinu, pyrimidinu a pyrazolu.
17. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 12 až 17, vyznačující se tím, že oxidační báze reprezentuje, nebo reprezentují, od 0,0005 % do 12 % celkové hmotnosti barvícího přípravku.
18. Přípravek podle nároku 18, vyznačující se tím, že oxidační báze reprezentuje, nebo reprezentují, od 0,005 % do 6 % celkové hmotnosti barvícího přípravku.
• · · · «
• · · • · ·
19. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 9 až 19, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více vazebných členů, které jsou meta-fenylendiaminy, meta-aminofenoly, meta-difenoly a heterocyklické vazebné členy.
20. Přípravek podle nároku 20, vyznačující se tím, že vazebnými členy jsou 2-methyl-5aminofenol, 5-N-(P-hydroxyethyl)amino-2-methylfenol, 3-aminofenol, 1,3-dihydroxybenzen, l,3-dihydroxy-2-methylbenzen, 4-chloro-l,3-dihydroxybenzen, 2,4-diamino-l-(P-hydroxyethyloxy)-benzen, 2-amino-4-(P-hydroxyethylamino)-l-methoxy-benzen, 1,3diaminobenzen, l,3-bis(2,4-diaminofenoxy)propan, sesamol, α-naftol, 6-hydroxy-indol, 4hydroxyindol, 4-hydroxy-N-methylindol, 6-hydroxyindolin, 2,6-dihydroxy-4methylpyridin, lH-3-methylpyrazol-5-on, l-fenyl-3-methylpyrazol-5-on, a jejich adiční soli s kyselinou.
21. Přípravek podle nároků 20 nebo 21, vyznačující se tím, že vazebný člen nebo členy představuje nebo představují přibližně od 0,0001 % do 10 % celkové hmotnosti barvícího prostředku.
22. Přípravek podle nároků 20 nebo 21, vyznačující se tím, že vazebný člen nebo členy představuje nebo představují přibližně od 0,005 % do 5 % celkové hmotnosti barvícího prostředku.
23. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 9 až 23, vyznačující se tím, že adiční soli s kyselinou jsou hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, citráty, sukcináty, vinany, laktáty a acetáty.
24. Způsob barvení keratinových vláken, konkrétně lidských keratinových vláken, jako jsou například vlasy, vyznačující se tím, že přinejmenším jeden barvící přípravek definovaný v kterémkoliv z nároků 9 až 24 je nanesen na tyto vlákna a tím, že barva se přenáší při kyselém, neutrálním nebo zásaditém pH pomocí oxidačního činidla, které se přidává do barvícího přípravku právě v době jeho použití, nebo který je částí oxidačního prostředku, který je nanesen současně nebo následně a zvlášť.
• · • ·
25. Způsob podle nároku 25, vyznačující se tím, že oxidační činidlo je peroxid vodíku, peroxid močoviny, bromát alkalického kovu, persůl, například perborát nebo persulfát a enzym, například peroxidázy, laktáza nebo oxidoreduktázy se dvěma elektrony.
26. Barvící zařízení nebo souprava s více oddíly, kde první oddíl obsahuje barvící přípravek definovaný v kterémkoliv z nároků 9-24 a druhý oddíl obsahuje oxidační prostředek.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19993208A CZ320899A3 (cs) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19993208A CZ320899A3 (cs) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ320899A3 true CZ320899A3 (cs) | 2000-08-16 |
Family
ID=5466328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19993208A CZ320899A3 (cs) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ320899A3 (cs) |
-
1999
- 1999-09-10 CZ CZ19993208A patent/CZ320899A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100339293B1 (ko) | 신규한 양이온성 4-히드록시인돌, 그의 케라틴성 섬유의 산화 염색 용도, 염색 조성물, 및 염색 방법 | |
| KR100372377B1 (ko) | 산화 염기로서의 피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 및 양이온성직접 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 염색 방법 | |
| KR100818567B1 (ko) | 하나 이상의 디아미노-ｎ,ｎ-디히드로피라졸론 유도체를함유하는, 케라틴성 섬유 염색용 조성물 | |
| US6730789B1 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers containing 3 amino pyrazolo- [1,5-a] pyridines, dyeing method, novel 3-amino pyrazolo-[1,5-a] pyridines | |
| JP3779157B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法 | |
| US6027538A (en) | Compositions for dyeing keratinous fibers comprising indazoleamine derivatives and dyeing process | |
| KR102080354B1 (ko) | 4-아미노인돌 유도체 및 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 그 용도 | |
| US6572664B2 (en) | Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same | |
| US20040088799A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 | |
| US20040078905A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4 | |
| KR20050004057A (ko) | 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 | |
| US20040074013A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in positions 3 and 4, and dyeing method using same | |
| JP2003277247A (ja) | ジアミノピラゾールタイプの酸化ベース、カチオン性酸化ベース及びカップラーを含有する染色用組成物 | |
| CZ20014324A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jeho pouľití pro barvení | |
| US20010044974A1 (en) | Compositions for dyeing keratin fibers, containing cationic indolizine derivatives, and dyeing process | |
| CZ320899A3 (cs) | Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení | |
| US6387136B1 (en) | Compositions for dyeing keratin fibers, containing 3-aminopyrazoline derivatives as coupler, dyeing process and dyeing kit | |
| JP2001151649A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
| US6652600B2 (en) | Oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes | |
| JP2001151650A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
| KR100906589B1 (ko) | 하나 이상의 산화 염기 및 특정 폴리옥시에틸렌화 소르비탄에스테르를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물 | |
| JP2003516336A (ja) | アゼチジニル基を持つパラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |