CZ337892A3 - Shaped bodies containing active compound based on thermoplastically workable elastomeric co-polyesters and process for preparing thereof - Google Patents
Shaped bodies containing active compound based on thermoplastically workable elastomeric co-polyesters and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ337892A3 CZ337892A3 CS923378A CS337892A CZ337892A3 CZ 337892 A3 CZ337892 A3 CZ 337892A3 CS 923378 A CS923378 A CS 923378A CS 337892 A CS337892 A CS 337892A CZ 337892 A3 CZ337892 A3 CZ 337892A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- spp
- tert
- butyl
- cyclopropyl
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 43
- -1 poly (alkylene ether Chemical compound 0.000 description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 12
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 2-(9-methyldecyl)-5-(4-methylpentyl)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC1=C(O)C=C(CCCC(C)C)C=C1O OSVNQUBJWRJOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 3
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 3
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGXNUBXHRDZZAU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dihydroxyethylamino)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(CNC(C(=O)O)=O)O NGXNUBXHRDZZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 2
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N (1s,3r)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@@H]1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLGGQGDUMVQQZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxyquinolin-8-yl)oxy-hydroxy-phenoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCOC1=NC2=C(C=CC=C2OP(=S)(O)OC3=CC=CC=C3)C=C1 FWLGGQGDUMVQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZYZHBBAMJYXIU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis[(2,4-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-11-methyl-3-(8-methylnonyl)dodecane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C(C(O)(CCCCCCCC(C)C)CCCCCCCC(C)C)(C(O)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O KZYZHBBAMJYXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol;nickel Chemical class [Ni].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKWYZYVQYPFIM-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 OLKWYZYVQYPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHVJCRAQEDFGGR-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C2(COPOC2)COPO1 LHVJCRAQEDFGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000304153 Auchmeromyia Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFUCJITJVQCRJ-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)CCC(=O)O Chemical compound C(CC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)CCC(=O)O SEFUCJITJVQCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEHCWPWLHWVXMX-UHFFFAOYSA-N COC(C(=CC1=CC=CC=C1)OCC(=O)O)=O Chemical compound COC(C(=CC1=CC=CC=C1)OCC(=O)O)=O QEHCWPWLHWVXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGULPIOCRAFHN-UHFFFAOYSA-N COClOC(F)(F)F Chemical compound COClOC(F)(F)F WTGULPIOCRAFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000562485 Haematobosca Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241001535851 Myocoptes Species 0.000 description 1
- 241001084186 Neotrombicula Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical group OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGAYNAPJAKKQK-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[1-(4-hydroxyphenyl)pentyl]phosphinic acid Chemical compound C(C)OP(O)(=O)C(C1=CC=C(C=C1)O)CCCC LCGAYNAPJAKKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002950 juvenile hormone derivative Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WECAINQSRPBIBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxy-4-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=CC1=CCC(C)(OC)C=C1 WECAINQSRPBIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCN)CC(C)(C)N1 GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APYRKLFVWRXFAE-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-2h-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CN1C=CSC1NC1=CC=C(C)C=C1C APYRKLFVWRXFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEPAEAMBLDGUPX-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazolidin-2-imine Chemical compound CN1CCSC1=NC1=CC=C(Cl)C=C1C ZEPAEAMBLDGUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950010630 quintiofos Drugs 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Tvarová tělesa s obsahem účinné látky na basi termoplasticky zpracovatelných elastomerních kopolyesterů způsob jejich výroby/a jojich použiti ke kontrolo ěkůekriy
Oblast techniky
Vynález se týká nových tvarových těles s obsahem účinné látky na basi termoplasticky zpracovatelných elestomerních kopolyesterů, jejich výroby a jejich použití ke kontrole škůdců, obzvláště u užitkových a domácích zvířat.
Dosavadní stav techniky
Tvarová tělesa, která obsahují účinné látky pro kontrolu škůdců, jsou známá. Jejich podstata spočívá v pomalém uvolňování účinných látek z nosné matrice z plastů, tyto účinné látky obsahujících (viz například Aries a kol., US-P 3 814 061, Greenberg, US-P 3 918 407 , Miller a Morales, US-P 3 944 662 , Millionis a Spicer, US-P 4 145 409 , Greenberg a Could, US-P 4 158 051 , Bittera a kol., US-P 4 225 578 , McDaniel a Pruitt, EP-OS 0 052 411 Bl, Grubb a kol., US-P 3 852 416 a Pearce
US-P 4 536388.
U známých tvarových těles je prakticky výhradně používaným nosičem PVC. Ostatní nosiče jsou sice v literatuře uvažovány, nebyl však dosud v praxi zjištěn žádný vstup. Tak je například v US-P 4 195 075 mimo jiné uvažováno, že jako nosné polymery pro ušní značky přicházejí v úvahu také termoplastické elastomery. Také v této publikaci jsou však výhradně popisovány příklady s PVC obsahujícím změkčovadlo jako nosným polymerem.
Toto také není nijak zvlášť podivné. PVC je cenově výhodný a lehce dostupný. Je také v širokém rozsahu mísitelný s jinými látkami, obzvláště se změkčovadly. Tato změkčovadla mají u PVC-těles s obsahem účinné látky funkci udržovat tuto účinnou látku v nosiči rozpuštěnou a pomalu jí transportovat na povrch těchto těles. Tam se odpařuje účinná látka nebo se společně se změkčovadlem z povrchu otírá Společné působení těchto tří komponent, totiž PVC-nosiče, změkčovadla a účinné látky, určuje, zda a jak dalece jsou tvarová tělesa prakticky použitelná.
Když se jedna komponenta celkového systému změní, nedá se již předpokládat, zda systém v praxi ještě působí. Toto se stává obzvláště tehdy, když se změkčovadlo, kterému vždy při transportu účinné látky náleží klíčová funkce, změní nebo se vypustí.
Z různých hledisek je žádoucí PVC jako nosný materiál nahradit. Také je výhodné od použití změkčovadel částečně nebo zcela upustit. Je proto třeba hledat systém účinná látka-tvarové těleso, u kterého by mohl být PVC jako nosný materiál, vypuštěn, stejné jako změkčovadlo, a který by přesto byl v praxi dobře účinný.
Termoplastické elastomery jsou materiály, které elastomerní fázi v termoplasticky zpracovatelných polymerech obsahují bud fyzikálně přimíšenou nebo chemicky zabudovanou. Rozlišují se polymerní směsi, v nichž jsou elastomerní fáze fyzikálně smísené, a blokové kopolymery, v nichž jsou elastomerní fáze součástí polymerní mřížky. Výstavbou termoplastických elastomerú se vyskytují tvrdé a měkké oblasti vedle sebe. Tvrdé oblasti při tom tvoří krystalickou šítovitou strukturu nebo kontinuální fázi, jejíž meziprostory jsou vyplněny elastomerními segmenty.
Na základě této stavby mají tyto materiály vlastnosti podobné kaučuku.
Může se rozlišovat 5 hlavních skupin termoplastických elastomerú :
1. kopolyestery
2. polyether-blok-amidy (PEBA)
3. termoplastické polyurethany (TPU)
4. termoplastické polyolefiny (TPO)
5. styrenové blokové kopolymery .
Těchto 5 hlavních skupin vykazuje při chemicky zcela rozdílné stavbě makroskopicky fyzikální vlastnosti stejného druhu. Přes tyto makroskopicky stejnorodé vlastnosti se chovají tyto hlavní skupiny při přimíšení a uvolňování účinných látek zcela rozdílně.
Použití určitých termoplastických elastomerú jako nosičů pro účinné látky je známé například z EP-OS 338 821 nebo DE-OS 3 611 137 . V EP-OS 338 821 je popsáno použití styren-butadienových blokových kopolymerů jako nosičů. V DE-OS 3 611 137 je popsáno použití polyetherových blokových amidů jako nosičů pro těkavé účinné látky.
Použití kopolyesterů jako nosičů pro účinné látky dosud není známé.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou tvarová tělesa s obsahem účinné látky, jejichž podstata spočívá v tom, že jako nosič obsahují termoplastické elastomery na basi kopolyesterů, případně vedle běžných přísad.
Dále je předmětem vynálezu způsob výroby tvarových těles, jehož podstata spočívá v tom, že se termoplastické elastomery na basi kopolyesterů smísí s účinnými látkami a popřípadě s běžnými přísadami a běžnými způsoby se zpracují.
Přes makroskopické vlastnosti stejného druhu, chovají se hlavní skupiny termoplastických elastomerů vůči přimíšení a uvolňování účinných látek zcela rozdílně. Tak vykazují například tvarová tělesa na basi termoplastických polyurethanů a termoplastických olefinů zcela nedostatečné uvolňování účinné látky. Není tedy možné vztahovat závěry z chování jednoho zástupce hlavní skupiny termoplastických elastomerů na ostatní zástupce této skupiny.
Ukázalo se jako překvapivé, že tvarová tělesa na basi termoplasticky zpracovatelných elastomerních kopolyesterů dlouho a dobře účinkují za praktických podmínek. Obzvláště je překvapivé, že u tvarových těles podle předloženého vynálezu dochází k dostatečnému a dlouho trvajícímu uvolňování účinné látky.
Vhodné kopolyestery (segmentované polyesterové elastomery) jsou například vystavěny z většího počtu opakujících se esterových jednotek s krátkým řetězcem a esterových jednotek s dlouhým řetězcem, které jsou spojené esterovými vazbami, přičemž esterové jednotky s krátkým řetězcem tvoří asi 15 až 65 % hmotnostních kopolyesterů a mají obecný vzorec I
-C-R-C-O-D-OII II o □ (I), ve kterém značí dvojmocný zbytek dikarboxylové kyseliny, který má molekulovou hmotnost nižší než asi 350 a značí dvojmocný zbytek organického diolu, který má molekulovou hmotnost nižší než asi 250 .
Esterové jednotky s dlouhým řetězcem tvoří asi 35 až 85 % hmotnostních kopolyesteru a mají obecný vzorec II
-C-R-C-O-G-OII II o o (II), ve kterém
R značí dvojmocný zbytek dikarboxylové kyseliny, který má molekulovou hmotnost nižší než asi 350 a
G značí dvojmocný zbytek glykolu s dlouhým řetězcem, který má průměrnou molekulovou hmotnost v rozmezí asi 350 až 6000 .
Kopolyestery použitelné podle předloženého vynálezu jsou vyrobitelné tak, že se společně polymerují
a) jedna nebo několik dikarboxylových kyselin,
b) jeden nebo několik lineárních glykolů s dlouhým řetězcem a
c) jeden nebo několik nízkomolekulárních diolů.
Dikarboxylové kyseliny pro výrobu kopolyesteru mohou být aromatické, alifatické nebo cykloalifatické. Výhodné dikarboxylové kyseliny jsou aromatické kyseliny s 8 až 16 uhlíkovými atomy, obzvláště fenylendikarboxylové kyseliny, jako je například kyselina ftalová, kyselina tereftalová a kyselina isoftalová.
Nízkomolekulární dioly pro reakci pro tvorbu esterových jednotek kopolyesteru s krátkým řetězcem přísluší do třídy acyklických, alicyklických a aromatických dihydroxysloučenin. Jako výhodné dioly je možno uvést dioly se 2 až 15 uhlíkovými atomy, jako je například ethylenglykol, propylenglykol, tetramethylenglykol, isobutylenglykol, pentamethylenglykol, 2,2-dimethyltrimethylenglykol, hexamethylenglykol a dekamethylenglykol, dihydroxycyklohexan, cyklohexandimethanol, resorcin, hydrochinon a podobně. K bisfenolům pro daný účel patří bis-(p-hydroxy)-difenyl , bis-(p-hydroxyfenyl)-methan , bis-(p-hydroxyfenyl)-ethan a bis-(p-hydroxyfenyl)-propan.
Glykoly pro výrobu měkkých segmentů kopolyesteru mají výhodně molekulovou hmotnost asi 600 až 3000 . K těmto patří póly-(alkylenether)-glykoly, u nichž mají alkylenové skupiny 2 až 9 uhlíkových atomů.
Jako glykoly s dlouhým řetězcem mohou také najít použití poly-(alkylenoxid)-dikarboxylové kyseliny.
Rovněž polyesterglykoly mohou jako glykoly s dlouhým řetězcem nalézt použití.
Ke glykolům s dlouhým řetězcem patří také polyformaly, které je možno získat reakcí formaldehydu s glykoly. Vhodné jsou také polythioetherglykoly. Uspokojivé polymerní glykoly s dlouhým řetězcem představují polybutadienglykoly a polyisoprenglykoly, jejich směsné polymery a nasycené hydrogenační produkty těchto materiálů.
Způsoby výroby takovýchto kopolyesterů jsou známé Z DE-OS 2 239 271 , DE-OS 2 213 128 , DE-OS 2 449 343 a US-P 3 023 192 .
Vhodné kopolyestery ve smyslu předloženého vynálezu je možno získat například pod obchodními označeními RHytrel firmy Du Pont, RPelpren firmy ToyoboR, Arnitel firmy Akzo, REctel firmy Eastman Kodak a RRiteflex firmy Hoechst.
Jako účinné látky pro tvarová tělesa podle předloženého vynálezu jsou výhodné insekticidy, obzvláště parasiticidy, pro použití na zvířatech. K insekticidům patří sloučeniny obsahující fosfor, jako jsou estery kyseliny fosforečné nebo kyseliny fosfonové, přírodní a syntetické pyrethroidy, karbamáty, amidiny, juvenilní hormony a juvenoidní syntetické účinné látky.
K esterům kyseliny fosforečné nebo kyseliny fosfonové patří :
0-ethyl-0-(8-chinolyl)fenyl-thiofosfát (Quintiofos) ,
0,0-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-7-kumarinyl) -thiof osf át (Coumaphos) ,
0,0-diethyl-O-fenylglyoxylonitril-oxim-thiof osf át (Phoxim),
0,0-diethyl-O- (4-bromo-2,5-dichlorof enyl) -f osf orothionát (Bromophos-ethyl) ,
0,0,0', 0' -tetraethyl-S, S' -methylen-di- (f osf orodithionát) (Ethion) ,
2,3-p-dioxandithiol-S, S-bis (0,0-diethylf osf orodithionát ,
2-chlor-l- (2,4-dichlorfenyl) -vinyldiethylf osf át (Chlorf en vinfos) a ester kyseliny 0,0-dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiofenyl)-thionofosforečné (Fenthion) .
Ke karbamátům patří následující sloučeniny :
2-isopropoxyfenylmethylkarbamát (Propoxur) a
1-naftyl-N-methylkarbamát (Carbaryl) .
K syntetickým pyrethroidům se počítají sloučeniny obecného vzorce III
ve kterém
R1 a R2 značí atom halogenu, alkylovou skupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu nebo fenylovou sku pinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu,
R3 značí vodíkový atom nebo skupinu CN ,
R4 značí vodíkový atom nebo atom halogenu a r5 značí vodíkový atom nebo atom halogenu .
Výhodné jsou syntetické pyrethroidy obecného vzorce
III , ve kterém
R1 značí atom halogenu, obzvláště fluoru, chloru nebo bromu,
R2 značí atom halogenu, obzvláště fluoru, chloru nebo bromu, trihalogenmethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo chlorfenylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom nebo skupinu CN ,
R4 značí vodíkový atom nebo atom fluoru a
R5 značí vodíkový atom.
Obzvláště výhodné jsou syntetické pyrethroidy obecného vzorce III , ve kterém
R1 značí atom chloru ,
R2 značí atom chloru, trifluormethylovou skupinu nebo p-chlorfenylovou skupinu,
R3 značí skupinu CN ,
R4 značí vodíkový atom nebo atom fluoru a
R5 značí vodíkový atom .
Obzvláště je možno uvést sloučeniny obecného vzorce
III , ve kterém
R1 značí atom chloru,
R2 značí atom chloru nebo p-chlorfenylovou skupinu,
R3 značí skupinu CN ,
R4 značí atom fluoru v poloze 4 a r5 značí vodíkový atom.
Jednotlivě je možno jmenovat :
[(a-kyano-4-fluor-3-fenoxy)-benzyl] -ester kyseliny 3-[2-(4-chlorfenyl)-2-chlorvinyl]-2, 2-dimethyl-cyklopropankarboxylové (Flumethrin) , a-kyano-(4-fluor-3-fenoxy)-benzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-( 2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (Cyfluthrin) a jeho enantiomery a stereoisomery , a-kyano-3-fenoxybenzyl- (±) -cis, trans-3- (2,2-dibromvinyl) -2,2-dimethylcyklopropankarboxylát (Deltamethrin) , a-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (Cypermethrin) ,
3-fenoxybenzyl- (±) -cis, trans-3 - (2,2-dichlorvinyl) -2,2-dimethyl cyklopropankarboxylát (Permethrin) , a-kyano-3-fenoxy-benzylester kyseliny a-(p-chlorfenyl)-isovalerové (Fenvalerate) a
2- kyano-3-f enoxybenzyl-2- (2-chlor-a, a, a-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrát .
Jako amidiny je možno uvést :
3- methyl-2-( 2,4-dimethyl-fenylamino)-thiazolin ,
2- (4-chlor-2-methylfenylimino) -3-methylthiazolidin ,
2-(4-chlor-2-methylfenylimino)-3-( isobutyl-l-enyl )-thiazolidin a
1,5-bis- (2,4-dimethylfenyl) -3-methyl-l, 3,5-triazapenta-l, 4-dien (Amitraz) .
K juvenilním hormonům nebo látkám podobným juvenilním hormonům patří substituované diarylethery, benzoylmočoviny a triazinové deriváty. K juvenilním hormonům a látkám podobným juvenilním hormonům patří obzvláště sloučeniny následujících vzorců :
ni
K substituovaným diaryletherům patří obzvláště substituované alkoxydifenylethery nebo alkoxydifenylmethany obecného vzorce IV
R'
- (CH) -(CH) -X-Het (IV)' ve kterém r! značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, halogenalkylthioskupinu, dioxyalkylenovou skupinu,dioxyhalogenalkylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, alkoxyalkoxylovou skupinu nebo hydroxyalkoxyskupinu,
R2 značí zbytky uvedené pro R1 ,
R3 značí zbytky uvedené pro R1 ,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo atom halogenu ,
R5 značí zbytky uvedené pro R4 ,
Het značí popřípadě substituovanou heteroarylovou skupinu, která není vázána s ostatními zbytky přes heteroatom,
X a Y značí nezávisle na sobě kyslíkový atom nebo atom síry,
Z značí kyslíkový atom, atom síry, methylenovou sku15 pinu, skupinu -CHCH3- nebo skupinu -C(CH3)2 a man značí nezávisle na sobě číslo 0,1,2 nebo 3 , přičemž jejich suma je však stejná nebo větší než 2 .
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce
IV , ve kterém
R1 značí vodíkový atom, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethoxy skupinu, atom chloru nebo atom fluoru,
R2 značí vodíkový atom,
R3 značí vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru nebo methylovou skupinu
R4 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R5 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo vodíkový atom,
Het značí pyridylovou nebo pyridazinylovou skupinu, kte rá je popřípadě substituovaná atomem fluoru, atomem chloru, methylovou skupinou, nitroskupinou, methoxyskupinou nebo methylmerkaptoskupinou,
X značí kyslíkový atom,
Y značí kyslíkový atom,
Z značí kyslíkový atom, methylenovou skupinu nebo skupinu -C(CH3)2 , m značí číslo 1 a n značí číslo 1 .
Jednotlivě je možno uvést následující sloučeniny :
//
R3 O-CH2-CH-
n
R6 Z
CH17
(CH2)3-O-Het
R1 R3 Z Het
Η H O
Η H O
Η H O
K benzoylmočovinám patří sloučeniny obecného vzorce V
(V), ve kterém
R1 značí atom halogenu,
R2 značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
R3 značí vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R4 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, fenoxyskupinu nebo pyridoxyskupinu, které mohou být substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s 1 až 5 atomy halogenu .
Obzvláště je možno jmenovat sloučeniny uvedené v následující tabulce :
R4
Η
Cl
F
H
H
F
H
H
F
H
F
F
F
| Cl | cf3 |
| Cl | cf3 |
| F | cf3 |
| F | cf3 |
| Cl | scf3 |
| F | scf3 |
| F | scf3 |
| Cl | ocf3 |
| F | ocf3 |
| F F | ocf3 0-/ “S-Cl í |
| F | |
| F | 0~V CF 3 |
Ke triazinům patří sloučeniny obecného vzorce VI
(VI), ve kterém
R1 značí cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu,
R2 značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cyklopropylkarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkylthiokarbamoylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo alkenylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy a
R3 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cyklopropylkarbonylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkylthiokarbamoylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo alkenylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy , jakož i jejich adiční soli s kyselinami, které jsou pro teplokrevné živočichy netoxické.
Obzvláště je možno jmenovat sloučeniny obecného vzorce VI , uvedené v následující tabulce :
Tabulka
| R1 | R2 | R4 |
| cyklopropyl | H | H |
| cyklopropyl | H | ch3 |
| cyklopropyl | H | C2H5 |
| cyklopropyl | H | c3H7_n |
| cyklopropyl | H | C4H9“n |
| cyklopropyl | H | C5Hlln |
| cyklopropyl | H | C6H13“n |
| cyklopropyl | H | C7H15-n |
| cyklopropyl | H | C8H17“n |
| cyklopropyl | H | C12H25“n |
| cyklopropyl | H | CH2-C4H9-t |
| cyklopropyl | H | ch2ch(ch3)c2h5 |
| cyklopropyl | H | ch2ch=ch2 |
| cyklopropyl | Cl | C2H5 |
| cyklopropyl | Cl | C6H13”n |
| cyklopropyl | Cl | C8H17”n |
| cyklopropyl | Cl | C12H25~n |
| cyklopropyl | H | cyklopropyl |
| cyklopropyl | H | COCH3 |
| cyklopropyl | H | COCH3 . HC1 |
| cyklopropyl | H | COC2H5 . HC1 |
| cyklopropyl | H | coc2h5 |
| cyklopropyl | H | COC3H7-n |
| cyklopropyl | H | COC^H^-i |
| cyklopropyl | H | COC4Hg-t . HC1 |
| cyklopropyl | H | COC^Hg“H |
| cyklopropyl | H | COCgH-^3 -n |
Tabulka (pokračování)
| R1 | R2 | R3 |
| cyklopropyl | H | C0CllH23“n |
| cyklopropyl | coch3 | coc2h5 |
| cyklopropyl | COC3H7-n | COCgH^β Ή |
| cyklopropyl | coch3 | 000βΗ·7*π. |
| cyklopropyl | coc2h5 | COC^Hy-n |
| cyklopropyl | H | COcyklopropyl |
| cyklopropyl | COcyklopropyl | COcyklopropyl |
| cyklopropyl | coch3 | coch3 |
| isopropyl | H | H |
| isopropyl | H | coch3 |
| isopropyl | H | COC^H-y-n |
| cyklopropyl | H | conhch3 |
| cyklopropyl | H | conhc3h7-í |
| cyklopropyl | conhch3 | conhch3 |
| cyklopropyl | H | csnhch3 |
| cyklopropyl | H | conhch2ch=ch2 |
| cyklopropyl | conhch2ch=ch2 | conhch2ch=ch2 |
| cyklopropyl | csnhch3 | csnhch3 |
Obzvláště je třeba zdůraznit účinné látky s mezinárodními názvy Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz a Fenthion.
Účinné látky se mohou ve tvarových tělesech vyskytovat samotné vebo ve vzájemných směsích.
Účinné látky se vyskytují ve tvarových tělesech v koncentracích 0,1 až 20 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 1 až 10 % hmotnostních.
Tvarová tělesa podle předloženého vynálezu mohou dále obsahovat aditiva, která jsou běžná pro plasty. Jako tato aditiva je možno uvést například pigmenty, stabilisátory, kluzné prostředky, mazadla a prostředky pro usnadnění vyjmutí z formy.
Jako příklady běžných aditiv je možno uvést :
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, jako je například 2,6-di-terc.-butyl-4-methylfenol, 2-terc.-butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-terc.-butyl-4-ethylfenol, 2,6-di-terc.-butyl-4-n-butylfenol,
2,6-di-terc.-butyl-4-i-butylfenol, 2,6-di-cyklopentyl
-4-methylfenol, 2-(α-methyl-cyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-oktadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, a 2,6-di-terc.-butyl-4-methoxymethylfenol.
1.2. Alkylované hydrochinony, jako je například 2,6-di-terc.-butyl-4-methoxyfenol,
2,5-di-terc.-butyl-hydrochinon, 2,5-di-terc.-amylhydrochinon a ,-difenyl-4-oktadecyl-oxyfenyl .
1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, jako je například 2,2'-thio-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis- (6-terc. -butyl-3-methylfenol), 4,4' -thio-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol) .
1.4. Alkyliden-bisfenoly, jako je například 2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2·-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4-methyl-6-/a-methylcyklohexyl/fenol), 2,2'-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2' -methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol),
2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.-butyl-4-isobutylfenol),
2,2'-methylen-bis-/6-(α-methylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-methylen-bis/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-methylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol), 4,4'-methylen-bis- (6-terc.-butyl-2-methylfenol), 1,1-bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butan,
2,6-di-(3-terc.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butan, 1,1-bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis-/3,3-bis-(3'-terč.-butyl-4'-hydroxyfenyl)-butyral/, di-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)butyrát/, di-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3'-terč.-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.-butyl-4-methylfenyl/-tereftalát.
1.5. Benzylové sloučeniny , jako je například l,3,5-tri-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, isooktylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl-merkaptooctové , bis-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiol-tereftalát, 1,3,5-tris-(3,5-di-terc.25
-butyl-4-hydroxybenzyl)-isokyanurát , 1,3,5-tris-(4-terč.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isokyanurát , dioktadecylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl-fosfonové , monoethylester kyseliny
3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl-fosfonové, vápenatá sůl.
1.6. Acylaminofenoly , jako je například anilid kyseliny 4-hydroxy-laurové, anilid kyseliny 4-hydroxystearové , 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin a oktylester kyseliny N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfeny1)-karbaminové .
1.7. Estery kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methylalkoholem, oktadecylalkoholem,
1.6- hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerytritolem, tris-hydroxyethylisokyanurátem a s amidem kyseliny di-hydroxyethyloxalové.
1.8. Eestery kyseliny p-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)-propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methylalkoholem, oktadecylalkoholem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerytritolem, tris-hydroxyethylisokyanurátem a s amidem kyseliny di-hydroxyethyloxalové.
1.9. Amidy kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionové , jako je například N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hy26 droxyfenylpropionyl)-hexamethylendiamin , Ν,Ν'-(3,5di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-trimethylendiamin , N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl )-hydrazin.
2. UV-adsorbér a ochranné prostředky proti světlu
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)-benztriazoly , jako jsou například 5'-methylderivát, 3'5'-di-terc.-butylderivát, 5'-terč.-butylderivát, 5'-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-derivát, 5-chlor-3',5·-di-terc.-butylderivát, 5-chlor-3·-terč.-butyl-5'-methylderivát, 3'-sek.-butyl-5'-terč.-butylderivát, 4'-oktoxyderivát, 3',5'-di-terc.-amylderivát a 3',5'-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-derivát .
2.2 2-hydroxybenzofenony , jako je například 4-hydroxyderivát, 4-methoxyderivát, 4-oktoxyderivát, 4-decyloxyderivát, 4-dodecyloxyderivát, 4-benzyloxyderivát, 4,2',4'-trihydroxyderivát, a 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát .
2.3. Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin , jako je například 4-terc.-butyl-fenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.-butylbenzoyl)-resorcin, benzoylresorcin, 2,4-di-terc.-butylfenylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoové a hexadecylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoové .
2.4. Akryláty , jako je například ethylester kyseliny a-kyan-β,β-di27 fenylakrylové, popřípadě její isooktylester, methylester kyseliny α-karboxymethoxy-skořicové, methylester kyseliny a-kyano-p-methyl-p-methoxy-skořicivé, popřípadě její butylester, methylester kyseliny a-karbomethoxy-p-methoxy-skořicové a N-(p-karbomethoxy-p-kyanovinyl)-2-methylindolin .
2.5. Sloučeniny niklu , jako jsou například komplexy niklu 2,2'-thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-fenolu/ , jako je komplex 1 : 1 nebo 1:2, popřípadě s dodatečnými ligandy, jako je například n-butylamin, triethanolamin nebo N-cyklohexyl-diethanolamin, nikl-dibutyl-dithiokarbamát , niklpvé soli monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzyl-fosfonové, jako je její methylester nebo ethylester, niklové komplexy ketoximů, jako je 2-hydroxy-4-methyl-fenyl-undecylketoxim a niklové komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu, popřípadě ještě s dodatečnými ligandy.
2.6. Stericky bráněné aminy , jako je například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebakát , bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebakát , bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester kyseliny n-butyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmalonové , kondensační produkt z 1-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu a z kyseliny jantarové , kondensační produkt z N,N'-(2,2,6,6-tewtramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiaminu a 4-terc.-oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-s-triazinu , tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitroacetát , kyselina tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl28
-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetrakarboxylová a 1,1'-(1,2-ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon) .
2.7. Diamidy kyseliny oxalové , jako je například 4,4'-di-oktyloxy-oxanilid , 2,2'-di-oktyloxy-5,5'-di-terc.-butyl-oxanilid , 2,2'-di-dodecyloxy-5,5'-di-terc.-butyl-oxanilid , 2-ethoxy-2'-ethyl-oxanilid , N,N'-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid , 2-ethoxy-5-terc.-butyl-2'-ethyloxanilid , a jeoh směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-terc.-butyl oxanilidem a směsi ortho- a para-methoxy a ortho- a para-ethoxy disubstituovaných oxanilidů .
3. Desaktivátory kovů , jako je například amid kyseliny N,N'-difenyloxalové,
N-salicylal-N'-salicyloyl-hydrazin , N,N'-bis-(3,5di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin , 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol a hydrazid kyseliny bis-benzyliden-oxalové .
4. Fosfity a fosfonity , jako je například trifenylfosfit , fenyldialkylfosfity , difenylalkylfosfity , tri-(nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit , trioktadecylfosfit , distearyl-pentaerytritol-difosfit , tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-fosfit , diisodecylpentaerytritol-difosfit , di-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-pentaerytritol-difosfit , tristearyl-sorbitol-trifosfit , tetrakis-(2,4-di-terc. -butylfenyl)-4,4'-bifenylen-difosfonit a 3,9-bis29
-(2,4-di-terc.-butylfenoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekan .
5. Sloučeniny odstraňující peroxidy , jako jsou například estery kyseliny β-thiodipropionové. jako je laurylester, stearyleser, myristylester nebo tridecylester , merkaptobenzimidazol , zin ková sůl 2-merkaptobenzimidazolu , zinek-dibutyl-dithiokarbamát , dioktadecyldisulfid a pentaerytritol-tetrakis-(β-dodecylmerkapto)-propionát .
6. Stabilisátory polyamidů , jako jsou například soli mědi v kombinaci s jodidy a/nebo solemi fosforu a soli dvojmocného manganu.
7. Basické Co-stabilisátory , jako je například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, aminy, polyamidy, polyuretany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý, stearát zinečnatý, stearát horečnatý, ricinooleát sodný, palmitát draselný , antimonpyrokatechinát nebo címpyrokatechinát.
8. Nukleační činidla , jako je napřklad kyselina 4-terc.-butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová ,
9. Plnidla a zpevňovací prostředky jako je například uhličitan vápenatý, silikáty, skle něná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy kovů, hydroxidy kovů, saze a grafit.
10. Ostatní přísady , jako jsou například změkčovadla, mazadla, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovače, ochranné prostředky proti vzplanutí, antistatické prostředky a také nadouvadla .
Tvarová tělesa podle předloženého vynálezu se získají smísením jednotlivých komponent. Míšení se může provádět pomocí známých technik obvyklými způsoby, například ve hnětačích nebo šnekových strojích. Další zpracování se provádí pomocí známých technik pro zpracování termoplastů, například vytlačováním nebo vstřikovacím litím.
Jako tvarová tělesa podle předloženého vynálezu je možno uvést obojky, přívěsky na obojky (medailony), ušní, ocasní a nožní náramky, ušní známky, folie, snímací folie, lepící pásky, pásky, desky, granuláty a podobně. Jako výhodné je možno jmenovat obojky a medailony pro psy a kočky.
Tvarová tělesa slouží k potírání parasitů u hospodářských zvířat, na hospodářských zvířatech a v okolí hospodářských zvířat, jakož i u domácích zvířat, užitkových zvířat a zvířat chovaných pro radost.
K domácím zvířatům, užitkovým zvířatům a zvířatům chovaným pro radost patří savci, jako jsou například krávy, ovce, kozy, koně, prasata, psi a kočky.
Mezi škůdce patří :
Z řádu Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp. ;
z řádu Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicoa spp., Damalinea spp., Bovicola spp. ;
z řádu Diptera například Aedes spp., Culex spp., Simulium spp., Sklepotomus spp., Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucillia spp., Calliphora spp. Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp. a Hippobosca spp. ;
z řádu Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echinophaga spp. a Ceratophyllus spp. ;
z řádu Metastigmata například Hyalomma spp., Rhipicephallus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp., Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp. , Ornithodorus spp. a Otobius spp. ;
z řádu Mesostigmata například Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp. a Pneumonyssus spp. ;
z řádu Prostigmata například Cheyletiella spp.,
Psorer gates spp., Myobia spp., Demodex spp. a Neotrombicula spp. a z řádu Astigmata například Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Neokneraidocoptes spp., Cytodites spp. a Laminosioptes spp..
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady insekticidních tvarových dílů na basi kopolyesteru předložený vynález blíže objasňují, bez toho, že by jej nějakým způsobem omezovaly.
Příklad 1
Složení : β-Cyfluthrin 12,00 g kopolyestrer (HytrelR) 88,00 g
100,00 g
Výroba :
Uvedená směs se známým způsobem extruduje na psí obojky.
Příklad 2
Složení : β-Cyfluthrin 10,00 g
Pyriproxifen 0,35 g
Triacetin
5,00 g kopolyester (HytrelR)
84,65 g 100,00 g
Výroba :
Účinné látky a Triacetin se společně tak dlouho zahřívají, dokud se nezíská čirý roztok. Hytrel se v mísiči smočí horkým roztokem z účinných látek a Triacetinu. Mísí se tak dlouho, dokud směs není homogenní. Při tom podporuje zahřívání směsi, například v důsledku zvyšování počtu otáček míchadla, natažení roztoku do kopolyesteru. Směs se pomocí extruderu zpracuje na desky, z nichž se vyráží medailony o velikosti 2 x 4 cm (přívěsky na obojky) ·
Příklad 3
Složení : Propoxur 7,50 g kopolyester (Riteflex^) 92,50 g
100,00 g
Výroba :
Účinná látka se v intensivním mísiči nanese na nosič a směs se wstřikovacím litím zpracuje na psí obojky .
v >
O < 03 < <_ m >> < r~ -< m
N <
| i | — .... | |
| i t | ||
| C· | σ | ; o: |
| ?! | • cc | |
| & | C5 | |
| 1 L | co N) |
Claims (2)
- PATENTOVÉ1. Tvarová tělesa s obsahem účinné látky, vyznačující se tím, že jako nosič obsahují termoplastické elastomery na basi kopolyesterů, popřípadě vedle běžných přísad.
- 2. Způsob výroby tvarových těles s obsahem účinné látky, vyznačující se tím, že se termoplastické elastomery na basi kopolyesterů smísí s účinnými látkami a popřípadě běžnými přísadami a obvyklým způsobem se zpracují .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4137290A DE4137290A1 (de) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Wirkstoffhaltige formkoerper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer copolyester, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur kontrolle von schaedlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ337892A3 true CZ337892A3 (en) | 1993-06-16 |
Family
ID=6444690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS923378A CZ337892A3 (en) | 1991-11-13 | 1992-11-12 | Shaped bodies containing active compound based on thermoplastically workable elastomeric co-polyesters and process for preparing thereof |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0542081B1 (cs) |
| JP (1) | JPH05221802A (cs) |
| CN (1) | CN1072693A (cs) |
| AT (1) | ATE149076T1 (cs) |
| AU (1) | AU662179B2 (cs) |
| CA (1) | CA2082549A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ337892A3 (cs) |
| DE (2) | DE4137290A1 (cs) |
| DK (1) | DK0542081T3 (cs) |
| ES (1) | ES2098417T3 (cs) |
| FI (1) | FI925129A7 (cs) |
| GR (1) | GR3022720T3 (cs) |
| HU (2) | HU9203549D0 (cs) |
| IL (1) | IL103699A (cs) |
| MX (1) | MX9206278A (cs) |
| NO (1) | NO301682B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ245083A (cs) |
| PL (1) | PL171279B1 (cs) |
| TR (1) | TR28205A (cs) |
| ZA (1) | ZA928713B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5632999A (en) * | 1993-08-18 | 1997-05-27 | Virbac, Inc. | Sustained release pyriproxifen compositions for parasite control |
| EP0661606B1 (en) | 1993-12-28 | 2000-09-20 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Charging device, image forming apparatus having the charging device and manufacturing method for the device |
| FR2719450B1 (fr) * | 1994-05-06 | 1996-05-31 | Atochem Elf Sa | Dispositif pour lutter contre les insectes. |
| AU700100B2 (en) * | 1995-07-10 | 1998-12-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin composition and molded product thereof |
| KR100279081B1 (ko) * | 1996-11-26 | 2001-01-15 | 조민호 | 방출조절형농약제제 |
| US6541425B1 (en) * | 1998-04-30 | 2003-04-01 | Basf Aktiengesellschaft | Retarding formulations of active substances used for plant protection |
| TWI388624B (zh) | 2007-03-29 | 2013-03-11 | Invista Tech Sarl | 包含活性化合物之耐洗的合成聚合物組合物 |
| MY145899A (en) * | 2009-05-21 | 2012-05-15 | Univ Sains Malaysia | Extraction and purification of polyester granules |
| CN107318785B (zh) * | 2017-06-30 | 2020-08-04 | 中国林业科学研究院资源昆虫研究所 | 提高白蜡虫泌蜡量的药剂及其处理方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3023192A (en) * | 1958-05-29 | 1962-02-27 | Du Pont | Segmented copolyetherester elastomers |
| US3766146A (en) * | 1971-03-18 | 1973-10-16 | Du Pont | Segmented thermoplastic copolyester elastomers |
| CA1073694A (en) * | 1975-06-12 | 1980-03-18 | Roy C. Mast | Sustained release herbicide composition |
| US4127127A (en) * | 1977-05-23 | 1978-11-28 | Alza Corporation | Therapeutic systems made from certain segmented copolyesters |
| US4400374A (en) * | 1979-06-22 | 1983-08-23 | Environmental Chemicals, Inc. | Controlled release of compounds utilizing a plastic matrix |
| DE3333657A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrethroide enthaltende formkoerper zur bekaempfung von ektoparasiten |
| GB8809262D0 (en) * | 1988-04-20 | 1988-05-25 | Secto Co Ltd | Devices for protecting animals from parasites |
| US5003930A (en) * | 1990-04-23 | 1991-04-02 | Shields Michael R | Animal training collar |
-
1991
- 1991-11-13 DE DE4137290A patent/DE4137290A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-10-29 NO NO924175A patent/NO301682B1/no unknown
- 1992-10-30 MX MX9206278A patent/MX9206278A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-11-02 DK DK92118738.1T patent/DK0542081T3/da active
- 1992-11-02 EP EP92118738A patent/EP0542081B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-02 ES ES92118738T patent/ES2098417T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-02 AT AT92118738T patent/ATE149076T1/de active
- 1992-11-02 DE DE59208068T patent/DE59208068D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-06 JP JP4321374A patent/JPH05221802A/ja active Pending
- 1992-11-10 AU AU28256/92A patent/AU662179B2/en not_active Ceased
- 1992-11-10 CA CA002082549A patent/CA2082549A1/en not_active Abandoned
- 1992-11-10 IL IL10369992A patent/IL103699A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-11-11 NZ NZ245083A patent/NZ245083A/xx unknown
- 1992-11-11 FI FI925129A patent/FI925129A7/fi unknown
- 1992-11-12 HU HU9203549A patent/HU9203549D0/hu unknown
- 1992-11-12 HU HU9203549A patent/HU212638B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-11-12 ZA ZA928713A patent/ZA928713B/xx unknown
- 1992-11-12 CZ CS923378A patent/CZ337892A3/cs unknown
- 1992-11-12 TR TR01092/92A patent/TR28205A/xx unknown
- 1992-11-13 CN CN92112992A patent/CN1072693A/zh active Pending
- 1992-11-13 PL PL92296589A patent/PL171279B1/pl unknown
-
1997
- 1997-03-03 GR GR970400409T patent/GR3022720T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR28205A (tr) | 1996-03-20 |
| ATE149076T1 (de) | 1997-03-15 |
| DE4137290A1 (de) | 1993-05-19 |
| IL103699A (en) | 1996-10-16 |
| HU9203549D0 (en) | 1993-03-29 |
| FI925129L (fi) | 1993-05-14 |
| NO301682B1 (no) | 1997-12-01 |
| CN1072693A (zh) | 1993-06-02 |
| ES2098417T3 (es) | 1997-05-01 |
| PL171279B1 (pl) | 1997-03-28 |
| GR3022720T3 (en) | 1997-06-30 |
| NZ245083A (en) | 1995-01-27 |
| DE59208068D1 (de) | 1997-04-03 |
| HUT64093A (en) | 1993-11-29 |
| FI925129A7 (fi) | 1993-05-14 |
| ZA928713B (en) | 1993-05-10 |
| AU2825692A (en) | 1993-05-20 |
| NO924175D0 (no) | 1992-10-29 |
| CA2082549A1 (en) | 1993-05-14 |
| FI925129A0 (fi) | 1992-11-11 |
| NO924175L (no) | 1993-05-14 |
| AU662179B2 (en) | 1995-08-24 |
| PL296589A1 (en) | 1993-07-26 |
| HU212638B (en) | 1996-09-30 |
| EP0542081A1 (de) | 1993-05-19 |
| IL103699A0 (en) | 1993-04-04 |
| DK0542081T3 (da) | 1997-08-25 |
| EP0542081B1 (de) | 1997-02-26 |
| MX9206278A (es) | 1993-06-01 |
| JPH05221802A (ja) | 1993-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ339192A3 (en) | Shaped bodies containing an active substance based on thermoplastically workable elastomeric polyether block amides and process for preparing thereof | |
| DE4417742A1 (de) | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten | |
| US5294445A (en) | Pesticidal shaped articles | |
| EP0542081B1 (de) | Pyrethroidhaltige Formkörper auf Basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer Copolyester,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kontrolle von Schädlingen | |
| EP0936857B1 (de) | Wirkstoffhaltige formkörper auf basis biologisch abbaubarer, thermoplastisch verarbeitbarer polymere | |
| CZ337992A3 (en) | Shaped bodies containing active compound based on thermoplastically workable elastomeric styrene-butylene block polymers and process for preparing thereof | |
| WO2002078443A1 (de) | Wirkstoffhaltige formkörper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer polyurethane zur bekämpfung von parasiten | |
| JP3336714B2 (ja) | 防虫樹脂組成物 | |
| KR20120096583A (ko) | 중합체 조성물 및 그것으로 성형한 성형품 | |
| KR20120114322A (ko) | 중합체 조성물 및 이로 성형한 성형품 |