CZ340296A3 - Low-foaming branched alkyldimethylaminooxides - Google Patents
Low-foaming branched alkyldimethylaminooxides Download PDFInfo
- Publication number
- CZ340296A3 CZ340296A3 CZ963402A CZ340296A CZ340296A3 CZ 340296 A3 CZ340296 A3 CZ 340296A3 CZ 963402 A CZ963402 A CZ 963402A CZ 340296 A CZ340296 A CZ 340296A CZ 340296 A3 CZ340296 A3 CZ 340296A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- amine oxide
- alkyl
- oxide
- detergent composition
- amine
- Prior art date
Links
- 238000005187 foaming Methods 0.000 title description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 tetramethylnonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- HSZXHHJDZOEAHO-UHFFFAOYSA-N n,n,10-trimethylundecan-1-amine oxide Chemical group CC(C)CCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] HSZXHHJDZOEAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- HYGRDVDWRXAVNV-UHFFFAOYSA-N n,n,11-trimethyldodecan-1-amine oxide Chemical group CC(C)CCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] HYGRDVDWRXAVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 5
- NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCO NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000737241 Cocos Species 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UAOIIWNPKGVILW-UHFFFAOYSA-N n,n,10-trimethylundecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCN(C)C UAOIIWNPKGVILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CSPXBDVVOXOIHI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-10-methylundecane Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCl CSPXBDVVOXOIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRKZFNZPJKEWPC-UHFFFAOYSA-N decylamine-N,N-dimethyl-N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ZRKZFNZPJKEWPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical group CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZQCGJSFWKIOBB-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethyldecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCC(C)(C)C(C)(C)O ZZQCGJSFWKIOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyldecan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCCO MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- WCWODPXORGZWMF-UHFFFAOYSA-N [K].[K].[K].[Na] Chemical compound [K].[K].[K].[Na] WCWODPXORGZWMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N ethyl butylhexanol Natural products CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N n-decyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Nízkopěnivé rozvětvené alkyldimethylaminoxidy
Dosavadní stav techniky
Trialkylaminoxidy jsou dobře známé jako povrchově aktivní látky a pěnicí prostředky, které se používají při různých aplikacích, včetně aplikací v desinfekčních prostředcích, čisticích prostředcích, emulgátorech, změkčovadlech tkanin, mazadlech pro ropné vrty a podobné. Zvláštní aplikace, pro kterou bude daný aminoxid výhodný, závisí na jeho funkčních charakteristických vlastnostech, které naopak budou záviset na povaze alkylových substituentů. Mezi funkční vlastnosti se zahrnuje snížení povrchového napětí, schopnost smáčení a množství a jakost vyprodukované pěny. Strukturní parametry zahrnují počet alkylových skupin o dlouhém řetězci, délku tohoto řetězce a stupeň jejich rozvětvení.
Například US patent č. 4 425 243 popisuje n-oktyldimethylaminoxid, n-decyldimethylaminoxid a rozvětvený decyldimethylaminoxid pro použití při produkci ropy a plynu, založený na schopnosti těchto sloučenin produkovat bohatou, stabilní pěnu. US patent č. 4 113 631 uvádí bis(2-hydroxyethyl )amidoxidy oleje kokosových palem, dimethylaminoxidy loje a dimethylhexadecylaminoxid, přičemž všechny z nich obsahují nerozvětvené alkylové řetězce, pro použití v kombinaci s kvartérními amoniovými sloučeninami, jako pěnící a nanášecí suspendující prostředky. Zveřejněná evropská patentová přihláška WO 92/13934 popisuje použití N-alkyl-N,N-dimethylaminoxidů (výhodně obsahujících alkylové skupiny se 12 až 18 atomy uhlíku v přímém řetězci), v kombinaci s N,N-(dehydrogenovaný lůj)-N,N-dimethylamoniumchlori2 dem, v prostředcích k máchání pro automatické pračky a pro sušení folií, přičemž není uvedeno hodnocení pěnicích vlastností těchto prostředků. US patent č. 4 921 627 uvádí relativně nízkopénicí aminoxidy, které obsahují dvě alkylové skupiny se 6 až 20 atomy uhlíku, tvořícími přímý nebo rozvětvený řetězec.
Bohužel žádný z těchto produktů nevytváří malou pěnu nebo není bez pěny, zatímco současně projevuje větší snížení povrchového napětí a charakteristické vlastnosti při smáčení. Je zřejmá potřeba takových sloučenin pro desinfekční a čisticí aplikace, kde škodí veliká produkce pěny, pro čistění v místě a pro aplikace v čisticích strojích.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že vybrané aminoxidy poskytují větší snížení povrchového napětí a mají charakteristické vlastnosti při smáčení, zatímco vytvářejí malou stabilní pěnu nebo žádnou pěnu netvoří. Tyto sloučeniny se mohou vyrobit synteticky z relativně málo nákladných složek a jsou stabilní v prostředcích vhodných pro použití při komerčních aplikacích.
Sloučeninami podle tohoto vynálezu jsou zvláštní aminoxidy, zejména isododecyldimethylaminoxid a isotridecyldimethylaminoxid, které jsou vhodné pro použití jako nízkopěnicí povrchově aktivní látky.
Vynález dále poskytuje zvláštní aminoxidy, které jsou stabilní v bělicích a jiných prostředcích vhodných pro aplikaci čištění v místě a v čistících strojích.
Tyto a další předměty vynálezu budou zřejmé odborníkovi v oboru ve světle podrobného popisu, který je uveden dále.
Podrobný popis vynálezu
Rozvětvené trialkylaminoxidy podle tohoto vynálezu mají strukturu vyjádřenou obecným vzorcem
R, ve kterém znamenají nezávisle na sobě zvolené skupiny, vybrané z alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku a
R2 znamená alkylovou skupinu s 11 až 16 atomy uhlíku, obsahující rozvětvený řetězec.
Pro R-j_ jsou výhodnými skupinami methyl, ethyl a hydroxyethyl, přičemž methyl je nejvýhodnéjší. Pro R2 jsou výhodné skupiny s 12 a 13 atomy uhlíku obsahující rozvětvený řetězec (isododecyl a isotridecyl).
Obvykle se alkyldimethylaminoxidy připravují synteticky z alkoholů, které jsou halogenovány, a nechávají se reagovat s dimethylaminem za vzniku alkyldimethylaminu. Tyto sloučeniny se potom konvertují na odpovídající aminoxidy reakcí s peroxidem vodíku.
Výchozí alkoholy jsou dostupné od společnosti Exxon Chemical Company pod ochrannou známkou EXXAL. Produkty EXXAL jsou tvořeny směsmi rozvětvených primárních alkoholů, které jsou produkovány katalytickou hydroformylací nebo karbonylací násady tvořené vyššími olefiny. Jako příklad se uvádí EXXAL 12, který je směsí primárních alkoholů s 10 až 14 atomy uhlíku, které mají tuto rozložení uhlíků (uvedeno jako % hmotnostní): C1Q 6 %, C·^ 13 %, C12 55 ci3 20 ci4 1 %· Hlavními isomery jsou trimethyl-l-nonanoly a tetramethyl-1-nonanoly. Protože reakční podmínky, při kterých se konvertují rozvětvené alkoholy na alkyldimethylaminoxidy, jsou relativně mírné a znemožňují podstatné přesmyky, rozvětvený alkylový substituent R2 aminoxidu odráží stejné rozložení isomerů a rozvětvených struktur, jako se nachází ve výchozích alkoholech.
Alkoholy se hydrogenují reakcí s halogenidy fosforitými obecného vzorce PX3, ve kterém X představuje atom chloru, bromu nebo jodu. Při výhodném provedení se používá chlorid fosforitý a chlorační reakce se provádí jak je popsáno v příkladu 1 dále.
Alkylhalogenidy, které jsou výsledkem výše uvedené reakce, se potom nechají reagovat s dimethylaminem v přítomnosti hydroxidu sodného, aby se připravily alkyldimethylaminy. Výhodné je při reakci molární poměr dimethylaminu k alkylhalogenidu okolo 3:1.
Nakonec se alkyldimethylaminy zpracují s peroxidem vodíku za vzniku alkyldimethylaminoxidu.
Tabulka 1 ukazuje vhodné a výhodné reakční podmínky pro výše uvedené stupně syntézy.
Tabulka 1
Syntéza Teplota (°C)
Vhodná Výhodná
| alkylhalogenidů | 100-180 | 120-160 |
| trialkylaminů | 140-220 | 150-190 |
| trialkylaminoxidů | 50-110 | 70-90 |
| Molární poměr | ||
| Poměr | Vhodný | Výhodný |
| roh/pci3 | 1-1,2 | 1-1,05 |
| RX/DMA | 1-5 | 2-4 |
| H2O2/trialkylamin | 1-1,2 | 1,03-1,1 |
Aminoxidy podle tohoto vynálezu se hodnotí za použití dále uvedených standardních aplikačních metod (SAPM), které se popisují dále.
Měření dynamického povrchového napětí
Toto měření se provádí pomocí tenzometru SensaDyne Surface Tensiometer model 6000, který používá metodu maximálního probublávacího tlaku pro analýzu povrchového napětí. Profily povrchového napětí aminoxidů při požadovaných koncentracích se měří v deionizované vodě za teploty 25 °C.
Ross-Milesův test výšky pény (ASTM D1173-53)
Měření výšky pěny podle Ross-Milese se provádí za teploty 25 °C. 200 ml testovaného roztoku o požadované koncentraci se nakape do válce naplněného 50 ml stejného roztoku. V důsledku rázující síly se vytváří pěna a její výška se stanoví na počátku a po 5 minutách.
Test dynamické pěny
Tato metoda sleduje vznik pěny za teploty místnosti v závislosti na čase. Roztok povrchově aktivní látky se čerpá vývévou směrem dolů do čistého skleněného válce (241 x 610 mm). Pro srovnání isododecyldimethylaminoxidu s jinými povrchové aktivními látkami se použijí roztoky s celkovou koncentrací povrchově aktivní látky 1000 ppm. Zředěný roztok se čerpá trubicí o průměru 25,4 mm při rychlosti průtoku 153 cm/s. Výška pěny se měří za 1 a 5 minut poté, co se začalo čerpat.
Doba smáčení
Tato metoda se používá ke stanovení účinnosti sloučeniny, jako smáčecího prostředku, za teploty 25 °C. Bavlněné přadeno, u kterého se stanovila hmotnost, se vloží do 500 ml roztoku. Doba vyžadovaná pro uvolnění přadena se zaznamenává jako doba smáčení podle Dravese. Pro každý vzorek se určí průměr alespoň ze tří stanovení.
Aminoxidy podle tohoto vynálezu mohou být smíchány s jinými sloučeninami, aby poskytly prostředky vhodné pro různé průmyslové a jiné aplikace, u kterých je žádoucí nízká pěna, snížení vysokého povrchového napětí a rychlá doba smáčení. Příklady takových sloučenin, které však nemají omezující charakter, zahrnují alkalizující prostředky, amfoterní povrchově aktivní látky, kvartérní amoniové sloučeniny, maskovací prostředky, barviva a vonné látky.
Z obecného hlediska tyto prostředky nemohou přispívat ve významném rozsahu k pěně prostředku. V případě směsí aminoxidů a amfoterních povrchově aktivních látek, je hmotnostní poměr obvykle od 5:1 do přibližně 1:5.
Mezi příklady alkalizujících prostředků, které se mohou používat s aminoxidy, se zahrnuje hydroxid sodný, uhličitan sodný a metakřemičitan sodný.
Amfoterní povrchově aktivní látky zahrnují dinatriumamfodiacetát oleje kokosové palmy (Amphoterge W-2), natriumamfoacetát oleje kokosové palmy (Amphoterge W), dinatriumamfodipropionát oleje kokosové palmy (Amphoterge K-2), dinatriumkaprylamfodipropionát (Amphoterge KJ-2). Ve všech závorkách jsou zde uvedeny ochranné známky firmy Lonza.
V Amphoterge KJ-2 jsou výhodné alkylové skupiny, které obsahují 6 až 8 atomů uhlíku.
Aminoxidy podle tohoto vynálezu s kvartérními amoniovými sloučeninami pro desinfekční aplikace jsou popsány v související US patentové přihlášce, původci L. K. Halí a M. Y. Chiang, o názvu Low Foam Sanitizers, podané stejného dne, jako přihláška vynálezu pro tento patent. Obsah citované patentové přihlášky se zahrnuje do dosavadního stavu techniky.
Čisticí prostředky podle tohoto vynálezu jsou obvykle tuhé, ve formě koncentrátů aktivních složek. Dále uvedená tabulka uvádí procentuální obsah aktivních látek v takových prostředcích.
Tabulka 2
Sloučenina Široké rozmezí Výhodné rozmezí (obsah tuhé látky) (% hmotnostních) (% hmotnostních) aminoxid 0,5-20 1-15 amfoterní sloučeniny 0,5-20 1-5 alkalizující prostředky 1-10 1-5
Pokud se prostředky mají aplikovat tuhé povrchy, svrchu uvedené koncentráty se ředí vodou na použitelnou zředěnou formu, která obsahuje od 100 do 1000 ppm, výhodně od 200 do 800 ppm aminoxidu.
Konečné prostředky mohou také obsahovat od 1 do 5 % maskovacího prostředku, jako je ethylendiamintetraoctan sodný (EDTA), od 1 do 15 % regulátoru hodnoty pH, jako je hydroxid sodný, a od 0,01 do 1 % barviv nebo vonných látek, jako se obecně používají v oboru čisticích a desinfikujících roztoků.
Průmyslová využitelnost
Mezi příklady aplikací, při kterých se mohou používat aminoxidy, se mohou zahrnout aplikace čištění na místě a čisticími stroji, jaké se vyžadují v mlékárnách a v provozních zařízeních k balení masa. Uvedené příklady však dané možnosti žádným způsobem neomezují.
Příklady provedeni vynálezu
Dále uvedené příklady popisují syntézu, hodnocení a aplikaci trialkylaminoxidů podle tohoto vynálezu. Tyto příklady jsou zamýšleny k ilustraci vynálezu, aniž by omezovaly jeho rozsah.
Příklad 1
Způsob syntézy isododecyldimethylaminoxidu
A. Způsob syntézy isododecylchloridu
Do tlakového trubkového reaktoru ze skla o objemu 3,78 litrů se nadávkuje 715 g (5,2 mol) chloridu fosforitého (PC13). Do reaktoru se vnese 2790 g (15,0 mol) isododecylalkoholu (EXXAL 12) prostřednictvím zaváděcího čerpadla během 1 hodiny, přičemž se udržuje reakční teplota pod 100 °C. Poté co je přidávání ukončeno, směs se míchá za teploty 130 až 135 °C po dobu 3 hodin a nato se ochladí. Horní organická vrstva se zachytí a poskytne 2733 g isododecylchloridu. Výtěžek odpovídá 94,5 %.
B. Způsob přípravy isododecyldimethylaminu
Do autoklávu z nerezavějící oceli o objemu 3,78 litrů se nadávkuje 4,5 mol isododecylchloridu, 13,5 mol dimethylaminu (ve formě 40% roztoku) a 4,5 mol hydroxidu sodného (jako 50% vodného roztoku). Reakční směs se zahřívá na teplotu 175 až 190 °C po dobu 6 hodin a potom se ochladí. Horní organická vrstva se zachytí a zbytkový dimethylamin se odpaří. Ve výtěžku 98,1 % se dostane isododecyldimethylamin.
C. Způsob přípravy isododecyldimethylaminoxidu
Do reakční nádoby o objemu 500 ml se nadávkuje 0,5 mol isododecyldimethylaminu. Obsah nádoby se zahřeje na teplotu 70 °C. K reakční smési se přidá roztok 0,515 mol peroxidu vodíku (jako 30% roztoku) ve 100 g deionizované vody, přičemž se udržuje teplota reakční směsi od 75 do 80 °C. Poté co je přidáváni ukončeno, reakční směs se míchá za teploty 80 °C po dobu 4 hodin. Analýza ukazuje na 98,4% konverzi výchozího aminu na isododecyldimethylaminoxid.
Příklad 2
Hodnocení vlastností povrchové aktivní látky tvořené isododecyldimethylaminoxidem
Řada aminoxidů se testuje na své vlastnosti snižující povrchové napětí, dobu smáčení podle Dravese a výšku pěny podle Ross-Milese. Ve všech případech se produkty testují při obsahu 1000 ppm aktivních látek v deionizované vodé. Tabulka 3 uvádí srovnání vlastností těchto aminoxidů.
Tabulka 3
Alkyl- Zdroj Povrchové Doba smá- Výška pěny
DMAO alkoholu napětí čení podle podle RossDravese Milese (mm) (dyn/cm) (min:s) počáteční 5 min
| isododecyl | Exxal 12 (Exxon) 33 | 0:15 | 90 | 0 | |
| isotridecyl | Exxal 13 (Exxon) | 30,5 | 0:06 | 115 | 8 |
| isooktyl | Exxal 8 (Exxon) | 62,9 | >4:00 | 0 | 0 |
| 2-ethyl- | 2-Ethylhexyl alco | ||||
| hexyl | hol (Aldrich) | 64,1 | >4:00 | 0 | 0 |
| isononyl | Exxal 9 (Exxon) | 56,2 | >4:00 | 0 | 0 |
Tabulka 3 - pokračování
Alkyl- Zdroj Povrchové Doba smá- Výška pěny
DMAO alkoholu napětí čení podle podle RossDravese Milese (mm) (dyn/cm) (min:s) počáteční 5 min
| isodecyl | Exxal 10 | (Exxon) | 51 | >4 : 00 | 8 | 0 |
| isostearyl | Exxal 18 | (Exxon) | 35,8 | 0:12 | 64 | 64 |
| decyl | Decyl alcohol | |||||
| (Vista) | 48 | >3:00 | 20 | 0 | ||
| dodecyl | Dodecyl | alcohol | ||||
| (Vista) | 36 | 0:18 | 140 | 130 |
Vliv struktury alkylově skupiny s dlouhým řetězcem na vlastnosti povrchově aktivní látky je zřejmý. Isododecyldimethylaminoxid a isotridecyldimethylaminoxid (které obsahují rozvětvené skupiny s 12 a 13 atomy uhlíku) vytvářejí vždy méně stabilní pěnu nebo pěnu nevytvářejí a současně projevují nejvýraznější schopnosti snížit povrchové napětí a také mají nejkratší doby smáčení podle Dravese, ze všech testovaných sloučenin. Naproti tomu dimethylaminoxid obsahující nerozvětvenou skupinu s 12 atomy uhlíku (dodecyl) a aminoxid obsahující rozvětvenou skupinu s 18 atomy uhlíku (isostearyl) vždy vedou k produkci významných množství stabilní pěny, třebaže se projevuje přiměřené snížení povrchového napětí a krátké doby smáčení podle Dravese. Naopak sloučeniny, do kterých je zavedena nerozvětvená skupina s 10 atomy uhlíku (decyl) nebo rozvětvené řetězce s 8 až 10 atomy uhlíku (isooktyl, 2-ethylhexyl, isononyl a isodecyl), projevují nepřiměřené snížení povrchového napětí a dlouhé doby smáčení, i když vytvářejí malou pěnu nebo nevytvářejí pěnu žádnou. Tak výhodná ztělesnění tohoto vynálezu, isododecyldimethylaminoxid a isotridecyldimethylaminoxid, jsou jasné lepší jako nízkopěnivé povrchově aktivní látky podle tohoto měřítka.
Příklad 3
Srovnání vlastností povrchově aktivních látek
Vlastnosti povrchově aktivních látky isododecyldimethylaminoxid se srovnávají s vlastnostmi neionogenních povrchové aktivních látek, které se běžně používají v prostředcích. Jejich příklady jsou Pluronic L-61, nonylfenolethoxyláty a ethoxyláty alkoholů s přímým řetězcem.
Tabulka 4
Povrcho- Zdroj Povrchové Doba smá- Dyna- Výška Teplota vě aktiv- napětí čení podle mická pěny podle bodu
| ní látka | (dyn/cm) | Dravese (min:s) | pěna (mm) | Ross-Milese zákalu | |||
| počát. 5 min | (°c) | ||||||
| isododecyl- dimethyl- aminoxid | 33 | 0:15 | 12,7 | 90 | 0 | není | |
| Pluronic L-61 | BASF | 42 | zákal | 12,7 | 0 | 0 | 24 |
| Carso- non-9 | Lonza | 40 | 0:07 | 121,9 | 95 | 70 | 54 |
| Carso- non-12 | Lonza | 41 | 0:11 | >229,0 | 115 | 90 | 81 |
| Neodol 91-6 | Shell 31 Chemical | 0:05 | >229,0 | 129 | 115 | 53 |
Tabulka 4 - pokračování
Povrcho- Zdroj Povrchové Doba smá- Dyna- Výška Teplota vš aktiv- napětí cení podle mická pěny podle bodu ní látka Dravese pěna Ross-Milese zákalu (dyn/cm) (min:s) (mm) počat. 5 min (°C)
Neodol Shell 34 0:11 >229,0 135 122 80
91-8 Chemical
Složení: Pluronic L-61
Carsonon-9 Carsonon-12 Neodol 91-6
Neodol 91-3 = blokový kopolymer ethylenoxidu a propylenoxidu = nonylfenol, 9 mol ethoxyláty = nonylfenol, 12 mol ethoxyláty = ethoxyláty alkoholu s 9 až 11 atomy uhlíku, 6 mol ethylenoxidu (E0) = ethoxyláty alkoholu s 9 až 11 atomy uhlíku, 8 mol ethylenoxidu (EO)
Z těchto hodnot je zřejmé, že nonylfenolethoxyláty a ethoxyláty alkoholu s přímým řetězcem tvoří mnohem vyšší pěnu a mají mnohem vyšší teplotu bod zákalu. Pluronic L-61, třebaže vytváří malou pěnu, má mnohem delší dobu smáčení.
Dále uvedené příklady 4 až 8 popisují čisticí prostředky, které jsou připraveny za použití isododecyldimethyl aminoxidu.
Příklad 4
Nízkopěnicí čisticí prostředek na podlahu
| Složka | % hmotnostní |
| isododecyldimethylaminoxid (30%) pyrofosfát trojdraselný metakřemičitan sodný (bezvodý) deionizovaná voda | 11,0 14,0 5,0 70,0 |
| celkem | 100,0 |
| Příklad 5 | |
| Mycí prostředek na láhve | |
| Složka | % hmotnostní |
| Amphoterge KJ-2 isododecyldimethylaminoxid glukonát sodný hydroxid draselný (50% vodný roztok) deionizovaná voda | 2,0 2,0 5,0 12,0 79,0 |
| celkem | 100,0 |
| Příklad 6 | |
| Šamponovací prostředek na koberce | |
| Složka | % hmotnostní |
| ethylendiamintetraoctan sodný Amphoterge KJ-2 isododecyldimethylaminoxid | 5,0 3,0 2,0 |
| Složka | % hmotnostní |
| pyrofosfát trojdraselný seskvikarbonát sodný barvivo, vonná látka deionizovaná voda | 5,0 5,0 podle potřeby 80,0 |
| celkem | • 100,0 |
| Příklad 7 |
Čisticí prostředek na vany a obkládačky na bázi chlornanu
| Složka | % hmotnostní |
| chlornan sodný (5,7%) hydroxid sodný (30%) isododecyldimethylaminoxid deionizovaná voda | 52,6 1,0 1,5 44,9 |
| celkem | 100,0 |
| Příklad 8 | |
| Čisticí prostředek na vosk (rozpouštědlo) | |
| Složka | % hmotnostní |
| ethylendiamintetraoctan sodný Amphoterge KJ-2 n-butylether propylenglykolu isododecyldimethylaminoxid (30%) | 1,0 2,0 4,0 3,0 |
Složka % hmotnostní deionizovaná voda
90,0 celkem
100,0 (náhradní strana)
Claims (25)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Aminoxid obecného vzorceRiR2 — N -* 0 kve kterémR}_ znamenají nezávisle na sobě zvolené skupiny, vybrané z alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku aR2 znamená alkylovou skupinu s 11 až 16 atomy uhlíku, obsahující 3 nebo 4 methylová rozvětvení.
- 2. Aminoxid podle nároku 1, kde R-^ znamená methylovou skupinu.
- 3. Aminoxid podle nároku 1, kde R2 znamená alkylovou skupinu s 12 atomy uhlíku.
- 4. Aminoxid podle nároku 1, kde R2 znamená alkylovou skupinu s 13 atomy uhlíku.
- 5. Čisticí prostředek, vyznačuj ící tím, že obsahuje aminoxid obecného vzorce (náhradní strana)- 18 R2 — N -* OIE, ve kterémR-j_ znamenají nezávisle na sobě zvolené skupiny, vybrané z alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxysku pin s 1 až 4 atomy uhlíku aR2 znamená alkylovou skupinu s 11 až 16 atomy uhlíku, obsahující 3 nebo 4 methylová rozvětvení, a amfoterní povrchově aktivní látku, kde hmotnostní poměr aminoxidu a amfoterní povrchově aktivní látky je od přibližně 5:1 do zhruba 1:5.
- 6. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že znamená methylovou skupinu.
- 7. čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že R2 znamená alkylovou skupinu s 12 atomy uhlíku.
- 8. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že R2 znamená alkylovou skupinu s 13 atomy uhlíku.
- 9. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že amfoterní sloučeninou je kapryl(náhradní strana)- 19 amfodipropionát dvojsodný.
- 10. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že prostředkem je koncentrát a koncentrace aminoxidu je od přibližně 0,5 do 20 % hmotnostních a koncentrace amfoterní povrchově aktivní látky je od přibližně 0,5 do zhruba 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost čisticího prostředku.
- 11. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že prostředkem je koncentrát a koncentrace aminoxidu je od přibližně 1 do zhruba 15 % hmotnostních a koncentrace amfoterní povrchově aktivní látky je od přibližně 1 do zhruba 5 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost čisticího prostředku.
- 12. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že aminoxid a amfoterní sloučenina jsou každý přítomen v množství alespoň 10 ppm, vztaženo na celkovou hmotnost čisticího prostředku.
- 13. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že koncentrace aminoxidu a amfoterní sloučeniny jsou v každém případě od přibližně 100 do zhruba 2000 ppm, vztaženo na celkovou hmotnost čisticího prostředku.
- 14. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že aminoxidem je isododecyldimethylaminoxid.
- 15. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že aminoxidem je isotridecyldimethylaminoxid.(náhradní strana)- 20
- 16. Způsob čištění tuhých povrchů, vyznačuj i cí se tím, že se uvádí do styku tuhý povrch s množstvím, jež je účinně čisticí, čisticího prostředku, který sestává za) aminoxidů obecného vzorceIR2 — N -* O kve kterém znamenají nezávisle na sobě zvolené skupiny, vybrané z alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxysku pin s 1 až 4 atomy uhlíku aR2 znamená alkylovou skupinu s 11 až 16 atomy uhlíku, která má rozvětvený řetězec, ab) druhé sloučeniny, kterou je amfoterní povrchově aktivní látka.
- 17. Způsob podle nároku 17,vyznačující se t i m, že hmotnostní poměr aminoxidů a amfoterní povrchové aktivní látky je od přibližně 5:1 do zhruba 1:5.
- 18. Způsob podle nároku 17, vyznačuj ící se t í m, že aminoxid a druhá sloučeniny jsou v každém případě přítomny v množství alespoň 10 ppm.(náhradní strana)- 21
- 19. Způsob podle nároku 17, vyznačuj ící se t í m, že koncentrace aminoxidu a druhé sloučeniny jsou v každém případě od přibližně 100 do zhruba 2000 ppm.
- 20. Způsob podle nároku 17, vyznačuj ící se t í m, že aminoxidem je isododecyldimethylaminoxid a druhou sloučeninou je amfoterní povrchově aktivní látka.
- 21. Aminoxid podle nároku 1, kde alkylová rozvětvení jsou tvořena methylem.
- 22. Aminoxid podle nároku 1, kde R2 znamená trimethylnonylovou skupinu nebo tetramethylnonylovou skupinu.
- 23. Čisticí prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že alkylová skupina obsahující 11 až 16 atomů uhlíku s rozvětveným řetězcem obsahuje 3 nebo 4 alkylová rozvětvení.
- 24. Čisticí prostředek podle nároku 24, vyznačující se tím, že alkylová rozvětvení jsou tvořena methylem.
- 25. Čisticí prostředek podle nároku 24, vyznačující se tím, že R2 znamená trimethylnonylovou skupinu nebo tetramethylnonylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/246,688 US5486315A (en) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Low foam branched alkyldimethylamine oxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ340296A3 true CZ340296A3 (en) | 1997-06-11 |
Family
ID=22931782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ963402A CZ340296A3 (en) | 1994-05-20 | 1995-05-22 | Low-foaming branched alkyldimethylaminooxides |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5486315A (cs) |
| EP (1) | EP0772667A4 (cs) |
| JP (1) | JPH10500694A (cs) |
| CN (1) | CN1148866A (cs) |
| AU (1) | AU681969B2 (cs) |
| BR (1) | BR9507721A (cs) |
| CA (1) | CA2190838A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ340296A3 (cs) |
| HU (1) | HU219146B (cs) |
| NZ (1) | NZ287736A (cs) |
| PL (1) | PL179564B1 (cs) |
| WO (1) | WO1995032270A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9703154A (es) * | 1994-10-28 | 1998-02-28 | Procter & Gamble | Composiciones limpiadoras de superficie dura que comprenden aminas protonadas y agentes tensioactivos de oxido de amina. |
| DE19607800A1 (de) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Reinigungsmittel für Anlagen der Lebensmittelindustrie, seine Verwendung und Verfahren zum Reinigen dieser Anlagen |
| US6008175A (en) * | 1996-03-04 | 1999-12-28 | The Proctor & Gamble Company | Method of cleaning carpets comprising an amineoxide or acyl sarcosinate and a source of active oxygen |
| EP0794244A1 (en) * | 1996-03-04 | 1997-09-10 | The Procter & Gamble Company | Method of cleaning carpets |
| US6043209A (en) * | 1998-01-06 | 2000-03-28 | Playtex Products, Inc. | Stable compositions for removing stains from fabrics and carpets and inhibiting the resoiling of same |
| AU1943199A (en) | 1998-01-30 | 1999-08-16 | Rhodia Inc. | Low foaming surfactant compositions useful in highly alkaline caustic cleaners |
| AU776264B2 (en) | 1999-05-24 | 2004-09-02 | Lonza Inc. | Isothiazolone/amine oxide wood preservatives |
| EP1185402B1 (en) | 1999-05-24 | 2005-03-02 | Lonza Inc. | Azole/amine oxide wood preservatives and fungicides |
| CA2409295C (en) * | 2000-05-24 | 2010-11-23 | Lonza, Inc. | Amine oxide wood preservatives |
| WO2006055569A1 (en) * | 2004-11-15 | 2006-05-26 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent composition for improved low temperature grease cleaning |
| CN102158120B (zh) * | 2011-03-23 | 2013-12-25 | 刘勤 | 径轴向多振子超声波直线电机及其工作方法 |
| CN102142789B (zh) * | 2011-04-06 | 2013-09-18 | 刘勤 | 位移放大超声波直线电机及其工作方法 |
| CN102158121B (zh) * | 2011-04-07 | 2013-09-18 | 刘勤 | 具有液压位移放大机构的超声波直线电机及其工作方法 |
| CN102273451B (zh) * | 2011-07-19 | 2013-09-18 | 广东环凯微生物科技有限公司 | 一种低泡冲洗型戊二醛消毒液 |
| US8470755B1 (en) | 2012-03-23 | 2013-06-25 | The Procter & Gamble Company | Liquid cleaning and disinfecting compositions comprising a zinc inorganic salt |
| US9133417B2 (en) * | 2012-03-23 | 2015-09-15 | The Procter & Gamble Company | Liquid cleaning and disinfecting compositions comprising an assymetrically branched amine oxide |
| EP3363784B1 (en) * | 2017-02-16 | 2020-10-28 | Clariant International Ltd | Dimethyl farnesyl amine oxide and its use as surfactant or wetting agent |
| US11154850B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-10-26 | Clariant Corporation | Cr6 reduction in fluidized bed |
| CN108384650B (zh) * | 2018-02-12 | 2021-03-16 | 广州蓝月亮实业有限公司 | 一种表面活性剂组合物 |
| US10927397B2 (en) * | 2018-10-16 | 2021-02-23 | Sterilex, Llc | Compositions, devices and methods for detecting biofilms |
| JP6717469B1 (ja) * | 2019-12-19 | 2020-07-01 | 株式会社アルボース | 洗浄機用液体洗浄剤 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA747963A (en) * | 1966-12-06 | D. Finch Harry | Tertiary amine oxide compositions | |
| US3093591A (en) * | 1957-05-03 | 1963-06-11 | Gen Mills Inc | Compositions containing nu-alkyl-betaamino propionates and germicidal quaternary ammonium compounds |
| US3336387A (en) * | 1964-02-28 | 1967-08-15 | Shell Oil Co | Tertiary amine oxides |
| US3389178A (en) * | 1964-09-10 | 1968-06-18 | Union Carbide Corp | Amine oxide blends |
| US3387178A (en) * | 1965-04-01 | 1968-06-04 | Emerson Electric Co | High frequency voltage injector circuits for welders |
| US3496110A (en) * | 1966-04-01 | 1970-02-17 | Colgate Palmolive Co | Shampoo |
| US3484523A (en) * | 1966-12-27 | 1969-12-16 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium-tertiary amine oxide compositions |
| DE1617126C3 (de) * | 1967-03-01 | 1975-06-19 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Maschinenwaschmittel |
| US3754033A (en) * | 1970-05-11 | 1973-08-21 | Millmaster Onyx Corp | Biocidal unsymmetrical di-higher alkyl dimethyl ammonium compounds |
| US4203872A (en) * | 1975-08-01 | 1980-05-20 | Flanagan John J | Surfactant system |
| US4113631A (en) * | 1976-08-10 | 1978-09-12 | The Dow Chemical Company | Foaming and silt suspending agent |
| US4229313A (en) * | 1977-09-02 | 1980-10-21 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkali metal hypochlorite bleaching and cleaning compositions thickened with branch chain amine oxides |
| CH641833A5 (en) * | 1978-12-18 | 1984-03-15 | Bullen Chemical Co Midwest Inc | Surface-active composition |
| US4287080A (en) * | 1979-09-17 | 1981-09-01 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions which contain certain tertiary alcohols |
| JPS5655498A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-16 | Lion Corp | Detergent composition |
| JPS57139200A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Lion Corp | Liquid detergent composition |
| US4450174A (en) * | 1982-05-27 | 1984-05-22 | Millmaster Onyx Group, Inc. | Decyl quaternary ammonium compounds |
| US4425243A (en) * | 1982-10-21 | 1984-01-10 | Millmaster Onyx Group, Inc. | Foaming agents for use in drilling for oil and gas |
| GB8330158D0 (en) * | 1983-11-11 | 1983-12-21 | Procter & Gamble Ltd | Cleaning compositions |
| JPS60120848A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-28 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 混合第３級アミンオキシドの製造方法 |
| GB8513293D0 (en) * | 1985-05-28 | 1985-07-03 | Procter & Gamble Ntc Ltd | Cleaning compositions |
| US4659565A (en) * | 1985-07-01 | 1987-04-21 | Ethyl Corporation | Amine oxide hair conditioner |
| FI870365A7 (fi) * | 1986-11-14 | 1988-05-15 | Ecolab Inc | Puhdistusainesysteemejä ja matalavaahtoisia pinta-aktiivisten pesuaineiden vesiliuoksia sisältäen mono (C1-4-alkyyli)-di(C6-20-alkyyli)-amiinioksidiyhdisteen. |
| US4938893A (en) * | 1986-11-14 | 1990-07-03 | Ecolab Inc. | Detersive systems and low foaming aqueous surfactant solutions containing a mono (C1-4 alkyl)-di(C6-20 alkyl)-amine oxide compound |
| US4921627A (en) * | 1986-11-14 | 1990-05-01 | Ecolab Inc. | Detersive system and low foaming aqueous surfactant solutions containing a mono(C1-4 alkyl)-di(C6-20) alkylamine oxide compound |
| EP0571470B1 (en) * | 1991-02-08 | 1995-08-02 | Albemarle Corporation | Laundry rinses and dryer sheets |
| GB9207637D0 (en) * | 1991-04-24 | 1992-05-27 | Kao Corp | Milky detergent composition for hard surfaces |
| US5164120A (en) * | 1991-05-10 | 1992-11-17 | Ethyl Corporation | Surfactant mixtures |
| US5252245A (en) * | 1992-02-07 | 1993-10-12 | The Clorox Company | Reduced residue hard surface cleaner |
-
1994
- 1994-05-20 US US08/246,688 patent/US5486315A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-05-22 EP EP95921495A patent/EP0772667A4/en not_active Withdrawn
- 1995-05-22 BR BR9507721A patent/BR9507721A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-05-22 NZ NZ287736A patent/NZ287736A/en unknown
- 1995-05-22 HU HU9603216A patent/HU219146B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-22 WO PCT/US1995/006804 patent/WO1995032270A1/en not_active Ceased
- 1995-05-22 CZ CZ963402A patent/CZ340296A3/cs unknown
- 1995-05-22 CA CA002190838A patent/CA2190838A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-22 CN CN95193169.5A patent/CN1148866A/zh active Pending
- 1995-05-22 JP JP7530556A patent/JPH10500694A/ja active Pending
- 1995-05-22 PL PL95317233A patent/PL179564B1/pl unknown
- 1995-05-22 AU AU26559/95A patent/AU681969B2/en not_active Ceased
- 1995-10-17 US US08/544,277 patent/US5679633A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317233A1 (en) | 1997-03-17 |
| CA2190838A1 (en) | 1995-11-30 |
| AU681969B2 (en) | 1997-09-11 |
| HU9603216D0 (en) | 1997-01-28 |
| EP0772667A4 (en) | 1999-01-27 |
| EP0772667A1 (en) | 1997-05-14 |
| HUT75201A (en) | 1997-04-28 |
| NZ287736A (en) | 1998-02-26 |
| CN1148866A (zh) | 1997-04-30 |
| AU2655995A (en) | 1995-12-18 |
| US5486315A (en) | 1996-01-23 |
| US5679633A (en) | 1997-10-21 |
| JPH10500694A (ja) | 1998-01-20 |
| WO1995032270A1 (en) | 1995-11-30 |
| MX9605700A (es) | 1998-05-31 |
| HU219146B (hu) | 2001-02-28 |
| BR9507721A (pt) | 1997-09-23 |
| PL179564B1 (pl) | 2000-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ340296A3 (en) | Low-foaming branched alkyldimethylaminooxides | |
| US3728385A (en) | N-oxide-iminodicarboxylates | |
| US5965514A (en) | Compositions for and methods of cleaning and disinfecting hard surfaces | |
| DE2338468A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittelmischung mit geregeltem schaumverhalten | |
| US6255270B1 (en) | Cleaning and disinfecting compositions with electrolytic disinfecting booster | |
| JPH10506143A (ja) | 硬質表面用の消毒清浄剤 | |
| JP3811508B2 (ja) | 過酸化物の活性化方法およびその組成物 | |
| RU2423415C2 (ru) | Кондиционер для белья, не требующий ополаскивания | |
| EP3186347B1 (en) | Liquid detergent composition | |
| US4921627A (en) | Detersive system and low foaming aqueous surfactant solutions containing a mono(C1-4 alkyl)-di(C6-20) alkylamine oxide compound | |
| US4938893A (en) | Detersive systems and low foaming aqueous surfactant solutions containing a mono (C1-4 alkyl)-di(C6-20 alkyl)-amine oxide compound | |
| JP4768991B2 (ja) | 第四級アンモニウム組成物 | |
| KR930003938B1 (ko) | 농축 증강된 단일상의 액상 세제 조성물 | |
| JP2008007706A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| US20070111923A1 (en) | Sulfuric acid amine salt, sulfonic acid amine salt, production thereof and softener composition | |
| JPWO2008001797A1 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2016124985A (ja) | 繊維製品用の液体洗浄剤 | |
| JP5830376B2 (ja) | 液体漂白性組成物 | |
| FI83971C (fi) | Kompositioner av uppmjukande medel och tvaettmedel foer anvaendning i tvaettcyklar med hett vatten. | |
| JP6667340B2 (ja) | 衣料用液体漂白洗浄剤組成物 | |
| JP6575990B2 (ja) | 繊維製品用の液体洗浄剤 | |
| MXPA96005700A (en) | Alquilimethylamine oxides branched with esp bajaformacion | |
| GB2095254A (en) | Tri-(tert-ammonium) salts of citric and tricarballylic acids and their use in reducing the discolouration of textiles during washing or dry cleaning | |
| JPH11236596A (ja) | 水性組成物 | |
| JP6715100B2 (ja) | 液体漂白剤組成物 |