JPS60120848A - 混合第３級アミンオキシドの製造方法 - Google Patents
混合第３級アミンオキシドの製造方法Info
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- JPS60120848A JPS60120848A JP58227549A JP22754983A JPS60120848A JP S60120848 A JPS60120848 A JP S60120848A JP 58227549 A JP58227549 A JP 58227549A JP 22754983 A JP22754983 A JP 22754983A JP S60120848 A JPS60120848 A JP S60120848A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪族第３級アミンと過酸化水素水溶液とを反
応させて、直鎖アルキル第３級アミンオキシドと分岐鎖
アルキル第３級アミンオキシドとの混合水溶液を製造す
る方法に関するものである。
応させて、直鎖アルキル第３級アミンオキシドと分岐鎖
アルキル第３級アミンオキシドとの混合水溶液を製造す
る方法に関するものである。
脂肪族第３級アミンオキシドは界面活性剤として有用で
、特にシャンプー、食器用洗剤等に配合されて、手荒れ
を起さない液体洗浄剤として広く利用されている。しか
しながら、このような用途に使用されるアミンオキシド
は未反応アミンの含有量の少ないことが必要で、未反応
アミンの多量の存在は、アミンオキシドの洗浄効果を著
しく減すると共に、色相、臭い、皮青刺戟性等に好まし
くない影響を与える。従って第３級アミンを過酸化水素
によってアミンオキシドを製造する場合の反応率は９９
モル％以上であることが必要である。
、特にシャンプー、食器用洗剤等に配合されて、手荒れ
を起さない液体洗浄剤として広く利用されている。しか
しながら、このような用途に使用されるアミンオキシド
は未反応アミンの含有量の少ないことが必要で、未反応
アミンの多量の存在は、アミンオキシドの洗浄効果を著
しく減すると共に、色相、臭い、皮青刺戟性等に好まし
くない影響を与える。従って第３級アミンを過酸化水素
によってアミンオキシドを製造する場合の反応率は９９
モル％以上であることが必要である。
未反応アミンの残存量を少なくするためには、通常、ア
ミンに対して過剰の過酸化水素を用いることによって可
能であるが、家庭用液体洗浄剤として配合されるために
はアミンオキシド中に過酸化水素の残存は好ましくなく
、反応終了後に過酸化水素を分解してその残存濃度を０
．１重量％以下にする必要がある。ところがこの分解反
応においては、発生する酸素ガスのためアミンオキシド
水溶液の泡立ちが激しいため反応操作が困難で、トラブ
ルを生じ易い。
ミンに対して過剰の過酸化水素を用いることによって可
能であるが、家庭用液体洗浄剤として配合されるために
はアミンオキシド中に過酸化水素の残存は好ましくなく
、反応終了後に過酸化水素を分解してその残存濃度を０
．１重量％以下にする必要がある。ところがこの分解反
応においては、発生する酸素ガスのためアミンオキシド
水溶液の泡立ちが激しいため反応操作が困難で、トラブ
ルを生じ易い。
過酸化水素の過剰使用量を抑制し、反応後の過酸化水素
の残存量が０．１重量％以下で、かつ、アミンの反応率
を９９モル％以上で７ミンオキシドを製造するためには
種々の方法が提案されており、例えば特公昭４１’−１
４０８９号明細書には反応をジエチレントリアミンペン
タ酢酸またはそのアンモニウム塩あるいはアルカリ金属
塩であるキレート剤の存在下に行う方法が、また、特公
昭４２−１１０４２号明細書にはピロ燐酸ナトリウムお
よび重炭酸ナトリウムを同時に添加する方法が開示され
ており、更に特開昭５７−５４１６０号明細書には１個
以上の水酸基を有する多塩基酸またはその塩の存在下に
行う方法などが提案されている〇 一方、直鎖の長鎖σルキル基を有する第３級アミンオキ
シドに、枝分れを有する長鎖アルキル基を有する第３級
アミンオキシドを混合した洗浄剤は、皮膚に対する温和
性、低温安定性、可溶化性洗浄力等で更にすぐれている
ことが知られている（特公昭４１−１９５２．！Ｓ号、
特開昭５６−１４１４００号、特開昭５７−１６９２０
０号等）。
の残存量が０．１重量％以下で、かつ、アミンの反応率
を９９モル％以上で７ミンオキシドを製造するためには
種々の方法が提案されており、例えば特公昭４１’−１
４０８９号明細書には反応をジエチレントリアミンペン
タ酢酸またはそのアンモニウム塩あるいはアルカリ金属
塩であるキレート剤の存在下に行う方法が、また、特公
昭４２−１１０４２号明細書にはピロ燐酸ナトリウムお
よび重炭酸ナトリウムを同時に添加する方法が開示され
ており、更に特開昭５７−５４１６０号明細書には１個
以上の水酸基を有する多塩基酸またはその塩の存在下に
行う方法などが提案されている〇 一方、直鎖の長鎖σルキル基を有する第３級アミンオキ
シドに、枝分れを有する長鎖アルキル基を有する第３級
アミンオキシドを混合した洗浄剤は、皮膚に対する温和
性、低温安定性、可溶化性洗浄力等で更にすぐれている
ことが知られている（特公昭４１−１９５２．！Ｓ号、
特開昭５６−１４１４００号、特開昭５７−１６９２０
０号等）。
このよ５な分岐鎖、直鎖混合アルキル第３級アミンオキ
シドを与える混合第３級アミンハ、オキソ法で合成され
る分岐鎖、直鎖アルキル混合高級アルコールを混合アル
キルクロリドに転換した後、これを低級ジアルキルアミ
ンでアミン化する方法で得られ、また特開昭５８−１０
５９４５号明細書に開示されているように、長鎖オレフ
ィンと低級ジアルキルアミンとを水素・−酸化炭素混合
ガスの存在下に反応させる方法によっても得ることがで
きる。これらの方法で得られる混合第３級アミンの直鎖
率は４０〜８０重量％である。
シドを与える混合第３級アミンハ、オキソ法で合成され
る分岐鎖、直鎖アルキル混合高級アルコールを混合アル
キルクロリドに転換した後、これを低級ジアルキルアミ
ンでアミン化する方法で得られ、また特開昭５８−１０
５９４５号明細書に開示されているように、長鎖オレフ
ィンと低級ジアルキルアミンとを水素・−酸化炭素混合
ガスの存在下に反応させる方法によっても得ることがで
きる。これらの方法で得られる混合第３級アミンの直鎖
率は４０〜８０重量％である。
この分岐鎖、直鎖混合アルキル第３級アミンを過酸化水
素で酸化してオキシドを得る場合、前記公知方法をその
まま適用して過酸化水素残存濃度を０．１重量％以下に
し、かつ、アミンの転化率を９９モル％以上にすること
は極めて困難であることが判明した。即ち、分岐鎖アル
キル第３級アミンの反応速度が直鎖アルキル第３級アミ
ンに比して著しく遅く、直鎖アルキル第３級アミンの転
化率が１００％に達しても、分岐鎖アルキル第３級アミ
ンの未反応分が多く、この転化率を高めるために過酸化
水素の過剰量の使用が必要で、その結果、過酸化水素残
存量の低減が困難である。
素で酸化してオキシドを得る場合、前記公知方法をその
まま適用して過酸化水素残存濃度を０．１重量％以下に
し、かつ、アミンの転化率を９９モル％以上にすること
は極めて困難であることが判明した。即ち、分岐鎖アル
キル第３級アミンの反応速度が直鎖アルキル第３級アミ
ンに比して著しく遅く、直鎖アルキル第３級アミンの転
化率が１００％に達しても、分岐鎖アルキル第３級アミ
ンの未反応分が多く、この転化率を高めるために過酸化
水素の過剰量の使用が必要で、その結果、過酸化水素残
存量の低減が困難である。
本発明はこのような混合アミンの過酸化水素による大酸
化を、比較的短時間でアミン転化率９９モル％以上を達
成すると共に、過酸化水素残存濃度を０．１重量％以下
にすることを可能としたもので、脂肪族第３級アミンと
過酸化水素水溶液とを反応させて、直鎖アルキル第３級
アミンオキシドと分岐鎖アルキル第３級アミンオキシド
との混合水溶液を製造する方法において、まず分岐鎖ア
ルキル第３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰
量の過酸化水素と反応させた後、実質的に分岐鎖アルキ
ル基を含まない直鎖アルキル第３級アミンを加えて過酸
化水素と反応させることを特徴とする混合第３級アミン
オキシドの製造方法であるＯ 本発明で原料として用いられる長鎖アルキル第３級アミ
ンのうち直鎖アルキルアミンは一般式（但しＲ１および
Ｒ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基であり、
Ｒ３は炭素数が８〜１８の長鎖アルキル基である。）で
示される脂肪族第３級アミンであり、また分岐鎖アルキ
ルアミンは一般式（但し、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独
立にメチル基またはエチル基であり Ｒ４は炭素数が１
〜４のアルキル基 Ｒ１＋は炭素数が１〜１５の直鎖ア
ルキル基である。）で示される脂肪族第３級アミンであ
る。
化を、比較的短時間でアミン転化率９９モル％以上を達
成すると共に、過酸化水素残存濃度を０．１重量％以下
にすることを可能としたもので、脂肪族第３級アミンと
過酸化水素水溶液とを反応させて、直鎖アルキル第３級
アミンオキシドと分岐鎖アルキル第３級アミンオキシド
との混合水溶液を製造する方法において、まず分岐鎖ア
ルキル第３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰
量の過酸化水素と反応させた後、実質的に分岐鎖アルキ
ル基を含まない直鎖アルキル第３級アミンを加えて過酸
化水素と反応させることを特徴とする混合第３級アミン
オキシドの製造方法であるＯ 本発明で原料として用いられる長鎖アルキル第３級アミ
ンのうち直鎖アルキルアミンは一般式（但しＲ１および
Ｒ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基であり、
Ｒ３は炭素数が８〜１８の長鎖アルキル基である。）で
示される脂肪族第３級アミンであり、また分岐鎖アルキ
ルアミンは一般式（但し、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独
立にメチル基またはエチル基であり Ｒ４は炭素数が１
〜４のアルキル基 Ｒ１＋は炭素数が１〜１５の直鎖ア
ルキル基である。）で示される脂肪族第３級アミンであ
る。
本発明の方法においては、まず分岐鎖アルキル第３級ア
ミンを主成分とする第３級アミンを過剰量の過酸化水素
により酸化し、次いで反応性の高・い直鎖アルキル第３
級アミンを加え、必要■の過酸化水素を追加して反応せ
しめることにより、過酸化水素残存濃度Ｊ１重量％以下
で、全アミン転化率を９９モル％以上で混合第３級アミ
ンオキシド水溶液を得ることができる。
ミンを主成分とする第３級アミンを過剰量の過酸化水素
により酸化し、次いで反応性の高・い直鎖アルキル第３
級アミンを加え、必要■の過酸化水素を追加して反応せ
しめることにより、過酸化水素残存濃度Ｊ１重量％以下
で、全アミン転化率を９９モル％以上で混合第３級アミ
ンオキシド水溶液を得ることができる。
本発明の方法は原料の第３級アミンを微細な分散相とし
て反応を実施することによって、反応時間を短くするこ
とができる。微細な水分散相を形成させるためには、第
１段の分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化に際してアミ
ンに対し５〜ｌＯ重量％のアミンオキシドを添加して行
うことが有利である。添加されるアミンオキシドはアル
キル基素数および直鎖率が、その後の酸化反応により得
られるものと同じであることが望ましいが、必ずしもそ
れに限定されない。また、長鎖アルキル基は直鎖または
分岐鎖のどちらか一方のものであってもよい。分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの酸化後に加える直鎖アルキル第３
級アミンの量により、目的とするアミンオキシドの直鎖
率を調節することができる。
て反応を実施することによって、反応時間を短くするこ
とができる。微細な水分散相を形成させるためには、第
１段の分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化に際してアミ
ンに対し５〜ｌＯ重量％のアミンオキシドを添加して行
うことが有利である。添加されるアミンオキシドはアル
キル基素数および直鎖率が、その後の酸化反応により得
られるものと同じであることが望ましいが、必ずしもそ
れに限定されない。また、長鎖アルキル基は直鎖または
分岐鎖のどちらか一方のものであってもよい。分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの酸化後に加える直鎖アルキル第３
級アミンの量により、目的とするアミンオキシドの直鎖
率を調節することができる。
アミンオキシドの添加にかえて、分岐鎖アルキル第３級
アミンに１５〜３０重量％の直鎖アルキル第３級アミン
を共存させたものを用いてもよい。
アミンに１５〜３０重量％の直鎖アルキル第３級アミン
を共存させたものを用いてもよい。
直鎖アルキルアミンが分岐鎖アルキル第３級アミンに先
立って反応し、生成するアミンオキシドが分岐鎖アミン
の分散剤として作用する。
立って反応し、生成するアミンオキシドが分岐鎖アミン
の分散剤として作用する。
本発明における原料の第３級アミンと−しては、オキソ
法等により合成された分岐鎖、直鎖混合アルキル第３級
アミンを用いることができる。この場合には、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンと直鎖アルキル第３級アミンとは沸
点が異るので、蒸留により両者を分別する。この分別蒸
留においては、分岐鎖アルキル第３級アミン留分中には
直鎖アルキル第３級アミンが１５〜３０重量％、場合に
よってはそれ以上の混入が許されるが、直鎖アルキル第
３級アミン留分中の分岐鎖アルキル第３級アミンの混入
量は１重量％以下であることが好ましい０ 分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化においては過酸化水
素量は過剰に用い、１重量％以上の過酸化水素の残存が
必要である。これによって分岐鎖アルキル第３級アミン
の酸化速度を速めることができる。
法等により合成された分岐鎖、直鎖混合アルキル第３級
アミンを用いることができる。この場合には、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンと直鎖アルキル第３級アミンとは沸
点が異るので、蒸留により両者を分別する。この分別蒸
留においては、分岐鎖アルキル第３級アミン留分中には
直鎖アルキル第３級アミンが１５〜３０重量％、場合に
よってはそれ以上の混入が許されるが、直鎖アルキル第
３級アミン留分中の分岐鎖アルキル第３級アミンの混入
量は１重量％以下であることが好ましい０ 分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化においては過酸化水
素量は過剰に用い、１重量％以上の過酸化水素の残存が
必要である。これによって分岐鎖アルキル第３級アミン
の酸化速度を速めることができる。
過酸化水素による酸化反応は、アミンの転化率を高める
ために各種の反応助剤の存在下に行うことができる。こ
れらの反応助剤は、例えば前記したようなエチレントリ
アミンペンタ酢酸またはそのアンモニウム塩もしくはア
ルカリ金属塩等のキレート剤、ピロ燐酸塩と重炭酸ソー
ダ、あるいは１個以上の水酸基を有する多塩基酸または
その塩等があげられる。勿論このような反応助剤を用い
ないで反応を行うこともできるが、その場合には過酸化
水素の使用量を若干多くする必要がある。
ために各種の反応助剤の存在下に行うことができる。こ
れらの反応助剤は、例えば前記したようなエチレントリ
アミンペンタ酢酸またはそのアンモニウム塩もしくはア
ルカリ金属塩等のキレート剤、ピロ燐酸塩と重炭酸ソー
ダ、あるいは１個以上の水酸基を有する多塩基酸または
その塩等があげられる。勿論このような反応助剤を用い
ないで反応を行うこともできるが、その場合には過酸化
水素の使用量を若干多くする必要がある。
分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化反応が実質的に完了
した後、直鎖アルキル第３級アミンが添加される。直鎖
アルキル第３級アミンの添加量は少なくとも分岐鎖アル
キル第３級アミンの酸化反応の終了時の過酸化水素の過
剰量に見合う量であり、これによって最終反応生成物に
おける全アミンの転化率９９モル％以上、残存過酸化水
素濃度０．１重量％以下を達成することができる。
した後、直鎖アルキル第３級アミンが添加される。直鎖
アルキル第３級アミンの添加量は少なくとも分岐鎖アル
キル第３級アミンの酸化反応の終了時の過酸化水素の過
剰量に見合う量であり、これによって最終反応生成物に
おける全アミンの転化率９９モル％以上、残存過酸化水
素濃度０．１重量％以下を達成することができる。
また、直鎖アルキル第３級アミンの添加量によって目的
とするアミンオキシドの直鎖率を調整することができる
。この場合、必要あれば過酸化水素の追加が行われる。
とするアミンオキシドの直鎖率を調整することができる
。この場合、必要あれば過酸化水素の追加が行われる。
本発明の方法においては分岐鎖アルキル第３級アミンの
酸化におけるアミン転化率を９９モル％以上にするため
に過剰の過酸化水素水溶液が使用され、この過酸化水素
過剰量を消費して、最終生成物中の過酸化水素残存量を
０．１重量％以下にするため、直鎖アルキル第３級アミ
ンが追加される。
酸化におけるアミン転化率を９９モル％以上にするため
に過剰の過酸化水素水溶液が使用され、この過酸化水素
過剰量を消費して、最終生成物中の過酸化水素残存量を
０．１重量％以下にするため、直鎖アルキル第３級アミ
ンが追加される。
従って目的物であるアミンオキシドの直鎖率を所望の範
囲に調節する場合には分岐鎖アルキル第３級アミンの酸
化に際して混在する直鎖アルキル第３級アミンまたは添
加アミンオキシド中の直鎖アミンオキシド量と、後に添
加する直鎖アルキル第３級アミン量との配合に留意する
必要がある。また分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化の
際の過酸化水素の過剰量は、後に添加する直鎖アルキル
第３級アミンの酸化に対する必要量以下にとどめること
が必要である。
囲に調節する場合には分岐鎖アルキル第３級アミンの酸
化に際して混在する直鎖アルキル第３級アミンまたは添
加アミンオキシド中の直鎖アミンオキシド量と、後に添
加する直鎖アルキル第３級アミン量との配合に留意する
必要がある。また分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化の
際の過酸化水素の過剰量は、後に添加する直鎖アルキル
第３級アミンの酸化に対する必要量以下にとどめること
が必要である。
直鎖アルキル第３級アミンの過酸化水素による酸化反応
は極めて速いので、分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化
後、過酸化水素の残存濃度と液量とからめた残存過酸化
水素量に対し、必要あれば更に過酸化水素を加えて、対
応する量の直鎖アルキル第３級アミンを加えて反応させ
ることにより、最終生成物中の過酸化水素残存濃度を。
は極めて速いので、分岐鎖アルキル第３級アミンの酸化
後、過酸化水素の残存濃度と液量とからめた残存過酸化
水素量に対し、必要あれば更に過酸化水素を加えて、対
応する量の直鎖アルキル第３級アミンを加えて反応させ
ることにより、最終生成物中の過酸化水素残存濃度を。
、１重量％以下にすることができる。
なお、本発明の方法においては、反応途中で反応液の一
部を採取して未反応アミンと過酸化水素の濃度を測定し
、必要に応じて過酸化水素水溶液を追加することは、反
応をより確実に、がっ、迅速に完了させるのに有効であ
る。
部を採取して未反応アミンと過酸化水素の濃度を測定し
、必要に応じて過酸化水素水溶液を追加することは、反
応をより確実に、がっ、迅速に完了させるのに有効であ
る。
以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
比較例１
１−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・−酸化炭素
混合ガスより合成したジメチルトリデシルアミン９１ｇ
（直鎖率６９．４重量％）と水２５．６ｇ、重炭ｆｌ
！ソーダ０．２８ ｇ 、ピロリン酸ソーダ＋水和物０
．２８ ｇをガラス製反応槽に仕込み、攪拌しながら加
熱し８０°Ｃに保ち、９重量％過酸化水素水１９５ｇを
３時間で滴下した。滴下終了後８０°Ｃで４時間反応を
続けた。反応液の一部を経時的に採取し、未反応アミン
とアミンオキシドの合計量を塩酸滴定法で測定し、未反
応アミンはｎ−ヘキサン／メタノール／水混合液でｎ−
ヘキサン相に抽出し、ｎ−ヘキサン相をガスクロ分析す
る方法により分岐鎖・直鎖アミンそれぞれの反応率を測
定した。また過酸化水素残存濃度は過マンガン酸カリウ
ム滴定法で測定した。
混合ガスより合成したジメチルトリデシルアミン９１ｇ
（直鎖率６９．４重量％）と水２５．６ｇ、重炭ｆｌ
！ソーダ０．２８ ｇ 、ピロリン酸ソーダ＋水和物０
．２８ ｇをガラス製反応槽に仕込み、攪拌しながら加
熱し８０°Ｃに保ち、９重量％過酸化水素水１９５ｇを
３時間で滴下した。滴下終了後８０°Ｃで４時間反応を
続けた。反応液の一部を経時的に採取し、未反応アミン
とアミンオキシドの合計量を塩酸滴定法で測定し、未反
応アミンはｎ−ヘキサン／メタノール／水混合液でｎ−
ヘキサン相に抽出し、ｎ−ヘキサン相をガスクロ分析す
る方法により分岐鎖・直鎖アミンそれぞれの反応率を測
定した。また過酸化水素残存濃度は過マンガン酸カリウ
ム滴定法で測定した。
過酸化水素水の滴下終了後、更に４時間の反応で全アミ
ン反応率は９９．３モル％に達したが、過酸化水素残存
濃度は１．１重量％であった。
ン反応率は９９．３モル％に達したが、過酸化水素残存
濃度は１．１重量％であった。
この間の直鎖アルキル第３級アミンと分岐鎖アルキル第
３級アミンの反応率、過酸化水素残存濃度の変化を表１
に示す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖アル
キル第３級アミンの反応速度が極めて遅いことがわかる
。
３級アミンの反応率、過酸化水素残存濃度の変化を表１
に示す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖アル
キル第３級アミンの反応速度が極めて遅いことがわかる
。
表１
比較例２
滴下する過酸化水素濃度を７．６７重量％に変えた他は
比較例１と同じ操作をした。過酸化水素の滴下後４時間
の反応で、直鎖アミンは全て反応したが、分岐鎖アミン
の反応率は８０．６モル％で１、全アミン反応率は９４
．１モル％であった。過酸化水素残存濃度は０．４２重
量％であった。更に反応を続けたところ、過酸化水素水
の滴下後２６時間で全アミン反応率は９９．１モル％に
達した。過酸化水素残存濃度は０．１２重量％であった
。
比較例１と同じ操作をした。過酸化水素の滴下後４時間
の反応で、直鎖アミンは全て反応したが、分岐鎖アミン
の反応率は８０．６モル％で１、全アミン反応率は９４
．１モル％であった。過酸化水素残存濃度は０．４２重
量％であった。更に反応を続けたところ、過酸化水素水
の滴下後２６時間で全アミン反応率は９９．１モル％に
達した。過酸化水素残存濃度は０．１２重量％であった
。
比較例３
比較例１に用いたジメチルトリデシルアミン９］ｇと水
１９０．４ ｇ 、クエン酸０．４２ ｇをガラス製反
応槽に仕込み、攪拌しながら加熱して８０℃に保ち、３
３．２重量％過酸化水素水４２．５ ｇを３時間で滴下
した。滴下終了後８０℃で更に２００時間反応続けた。
１９０．４ ｇ 、クエン酸０．４２ ｇをガラス製反
応槽に仕込み、攪拌しながら加熱して８０℃に保ち、３
３．２重量％過酸化水素水４２．５ ｇを３時間で滴下
した。滴下終了後８０℃で更に２００時間反応続けた。
全アミン反応率は９９．４モル％で、過酸化水素残存濃
度は０．３１重量％であった。
度は０．３１重量％であった。
実施例１
１−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・−酸化炭素
混合ガスより合成したジメチルトルデシルアミンを、内
径４σ、理論段数２０段の蒸留塔を用いて１０ｍｍＨｇ
の圧力で蒸留し、沸点１３Ｊ５〜１４６．５°Ｃの分岐
鎖アミンを主成分とする留分１と、沸点１４６，５°Ｃ
の直鎖アミンを主成分とする留分２に分けた。留分１の
直鎖アミンの割合は２５重量％で・留分２の直鎖アミン
の割合は９９．５重量％であった。
混合ガスより合成したジメチルトルデシルアミンを、内
径４σ、理論段数２０段の蒸留塔を用いて１０ｍｍＨｇ
の圧力で蒸留し、沸点１３Ｊ５〜１４６．５°Ｃの分岐
鎖アミンを主成分とする留分１と、沸点１４６，５°Ｃ
の直鎖アミンを主成分とする留分２に分けた。留分１の
直鎖アミンの割合は２５重量％で・留分２の直鎖アミン
の割合は９９．５重量％であった。
留分１を５３．７ ｇ ％水２５．６ ｇ 、重炭酸ソ
ーダｏ、ｉ ６ｇ 、ピロリン酸ソーダ十水和物０．１
６ ｇと比較例２で得たオキシド水溶液４５ｇ（オキシ
ド濃度３０．９重量％）をガラス製反応槽に仕込み、攪
拌しながら加熱して８０℃に保ち、９．３重量％過酸化
水素水５６ｇを１．５時間で、次いで更に５６ｇを３時
間で滴下した。滴下終了後８０°Ｃで６時間反応を続け
た。この間、３時間口に３５重量％過酸化水素水７．７
ｇを加えた。直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐鎖
アミンの反応率は９９．８モル％であった。過酸化水素
残存濃度は２．１２重量％であった。
ーダｏ、ｉ ６ｇ 、ピロリン酸ソーダ十水和物０．１
６ ｇと比較例２で得たオキシド水溶液４５ｇ（オキシ
ド濃度３０．９重量％）をガラス製反応槽に仕込み、攪
拌しながら加熱して８０℃に保ち、９．３重量％過酸化
水素水５６ｇを１．５時間で、次いで更に５６ｇを３時
間で滴下した。滴下終了後８０°Ｃで６時間反応を続け
た。この間、３時間口に３５重量％過酸化水素水７．７
ｇを加えた。直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐鎖
アミンの反応率は９９．８モル％であった。過酸化水素
残存濃度は２．１２重量％であった。
次いで前記留分２の直鎖アミン３７．３ ｇと３５重量
％過酸化水素水１．９ｇ、水７０．？ ｇ 、重炭酸ソ
ーダ０．１２ ｇ 、ピロリン酸ソーダ士水和物０，１
２ｇを加え、８０°Ｃで第２段目の反応を６時間行った
。第１段と第２段の反応で加えた全アミンの反応率は９
９．２モル％に達した。過酸化水素残存濃度は０．０８
６重量％であった。
％過酸化水素水１．９ｇ、水７０．？ ｇ 、重炭酸ソ
ーダ０．１２ ｇ 、ピロリン酸ソーダ士水和物０，１
２ｇを加え、８０°Ｃで第２段目の反応を６時間行った
。第１段と第２段の反応で加えた全アミンの反応率は９
９．２モル％に達した。過酸化水素残存濃度は０．０８
６重量％であった。
実施例２
１−デセンとジメチルアミンおよび水素、−酸化炭素混
合ガスより合成したジメチルウンデシルアミンを実施例
１と同様の蒸留を行い、分岐鎖アミンを主成分とする留
分１と、直鎖アミンを主成分とする留分２に分けた。留
分１の直鎖アミンの割合は３８．９重量％で・留分２の
直鎖アミンの割合は９９．３重量％であった。
合ガスより合成したジメチルウンデシルアミンを実施例
１と同様の蒸留を行い、分岐鎖アミンを主成分とする留
分１と、直鎖アミンを主成分とする留分２に分けた。留
分１の直鎖アミンの割合は３８．９重量％で・留分２の
直鎖アミンの割合は９９．３重量％であった。
留分１を５８．８ ｇ 、水１５．６ ｇ 、重炭酸ソ
ーダ士水和物０．１８ ｇと、蒸留前のジメチルウンデ
シルアミンを比較例２と同様方法で酸化し得たオキシド
水溶液５２．１ ｇ （オキシド濃度２８．６重量％）
をガラス製反応槽に仕込み、攪拌しながら加熱して、８
０℃に保ちながら９．３重量％過酸化水素水６７．２
ｇを１．５時間で、次いで更に６７．２ ｇを３時間で
滴下した。滴下終了後８０°Ｃで４詩間反応を続けた。
ーダ士水和物０．１８ ｇと、蒸留前のジメチルウンデ
シルアミンを比較例２と同様方法で酸化し得たオキシド
水溶液５２．１ ｇ （オキシド濃度２８．６重量％）
をガラス製反応槽に仕込み、攪拌しながら加熱して、８
０℃に保ちながら９．３重量％過酸化水素水６７．２
ｇを１．５時間で、次いで更に６７．２ ｇを３時間で
滴下した。滴下終了後８０°Ｃで４詩間反応を続けた。
この間、３時間口に３５重量％過酸化水素水７．５ｇを
加えた。直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐鎖アミ
ンの反応率は９９．６モル％であった。過酸化水素の残
存温度は１．８６重量％であった。
加えた。直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐鎖アミ
ンの反応率は９９．６モル％であった。過酸化水素の残
存温度は１．８６重量％であった。
次いで前記留分２の直鎖アミン４０．９ ｇと３５重量
％過酸化水素水６．６ ｇ、水７３．６ ｇ 、重炭酸
ソーダ０．１３ ｇ 、ビロリン酸ソーダ士水和物０．
１３ｇを加え、８０°Ｃで第２段目の反応を８時間行っ
た。第１段と第２段の反応で加えた全アミンの反応率は
９９．６モル％に達した。過酷化水素残存濃度はＪｏ
９５重量％であった。
％過酸化水素水６．６ ｇ、水７３．６ ｇ 、重炭酸
ソーダ０．１３ ｇ 、ビロリン酸ソーダ士水和物０．
１３ｇを加え、８０°Ｃで第２段目の反応を８時間行っ
た。第１段と第２段の反応で加えた全アミンの反応率は
９９．６モル％に達した。過酷化水素残存濃度はＪｏ
９５重量％であった。
実施例３
重炭酸ソーダとピロリン酸ソーダ士水和物を加えない以
外は実施例１と同様の操作を行った。第１段目の反応で
は９．３重量％過酸化水素水滴下終了後、２時間口と６
時間口に３５重量％過酸化水素水をそれぞれ７．８ｇと
６．５ｇ加えた。９．３重量％過酸化水素水滴下終了後
８時間の反応で直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐
鎖アミンの反応率は９９．３モル％であった。過酸化水
素残存濃度は１．２７重量％であった。
外は実施例１と同様の操作を行った。第１段目の反応で
は９．３重量％過酸化水素水滴下終了後、２時間口と６
時間口に３５重量％過酸化水素水をそれぞれ７．８ｇと
６．５ｇ加えた。９．３重量％過酸化水素水滴下終了後
８時間の反応で直鎖アミンの反応率は１００％で、分岐
鎖アミンの反応率は９９．３モル％であった。過酸化水
素残存濃度は１．２７重量％であった。
次いで第２段目の反応を行った。３５重量％過酸化水素
水を第２段反応の直前と６時間口、９時間口、１０時時
間口それぞれ１ ｊ２ ｇ”ｉ ２．Ｏｇ −０，７ｇ
、 ０．１６ ｇを加え１２時間反応せしめた。
水を第２段反応の直前と６時間口、９時間口、１０時時
間口それぞれ１ ｊ２ ｇ”ｉ ２．Ｏｇ −０，７ｇ
、 ０．１６ ｇを加え１２時間反応せしめた。
第１段と第２段の反応で加えた全アミンの反応率は９９
．１モル％で、過酸化水素残存濃度は０．０９８重量％
であった。
．１モル％で、過酸化水素残存濃度は０．０９８重量％
であった。
実施例４
アミンオキシド水溶液を加えない以外は実施例１と同様
の操作を行った。第１段目の反応では９．３重量％過酸
化水素水滴下終了後２時間目と４時間口に３５重量％過
酸化水素水をそれぞれ３．５ｇ。
の操作を行った。第１段目の反応では９．３重量％過酸
化水素水滴下終了後２時間目と４時間口に３５重量％過
酸化水素水をそれぞれ３．５ｇ。
３．７ｇ加えた。９．３重量％過酸化水素水の滴下終了
後、１０時間の反応で直鎖アミンの反応率は１００％で
あり、分岐鎖アミンの反応率は９９．５モル％であった
、過酸化水素残存濃度は１．７３重量％であった。
後、１０時間の反応で直鎖アミンの反応率は１００％で
あり、分岐鎖アミンの反応率は９９．５モル％であった
、過酸化水素残存濃度は１．７３重量％であった。
次いで第２段目の反応を行った。３５重量％過酸化水素
水を第２段反応の直前と、４時間口、６時間口にそれぞ
れ６．９ ｇ、 １．０ ｇ 、 ０．５ ｇを加え、
８時間反応せしめた。第１段と第２段の反応で加えた全
アミンの反応率は９９．２モル％で、過酸化水素残存濃
度は０．０８重量％であった。
水を第２段反応の直前と、４時間口、６時間口にそれぞ
れ６．９ ｇ、 １．０ ｇ 、 ０．５ ｇを加え、
８時間反応せしめた。第１段と第２段の反応で加えた全
アミンの反応率は９９．２モル％で、過酸化水素残存濃
度は０．０８重量％であった。
出願人 三菱油化株式会社
代理人 弁理士厚田桂一部
手続補正書（自発）
昭和５８年 特許願第２２７５４９号
２、 発明の名称 混合第３級アミンオキシドの製造方
法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表取締役 吉田正樹 ６、 補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
法３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表取締役 吉田正樹 ６、 補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
（２） 明細書第７頁第９行から第１２行の１（但し、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基であり、Ｒ４は炭素数が１〜４のアルキル基であり、
Ｒ５は炭素数が５〜１５の直鎖アルギル基である。）」
を１（但しＲ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基ま
たはエチル基であり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ直鎖ア
ルキル基であり、Ｒ４とＲ５の炭素数の合計が６〜１６
である。）−１に訂正する。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基であり、Ｒ４は炭素数が１〜４のアルキル基であり、
Ｒ５は炭素数が５〜１５の直鎖アルギル基である。）」
を１（但しＲ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基ま
たはエチル基であり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ直鎖ア
ルキル基であり、Ｒ４とＲ５の炭素数の合計が６〜１６
である。）−１に訂正する。
（３）明細書第１２頁第１９行〜第２０行、同第１５頁
第２行、同頁第１１行〜第１２行（計３ケ所）の「ジメ
チルトリデシルアミン」を「Ｎ、Ｎ−ジメチルトリデシ
ルアミン」に訂正する。
第２行、同頁第１１行〜第１２行（計３ケ所）の「ジメ
チルトリデシルアミン」を「Ｎ、Ｎ−ジメチルトリデシ
ルアミン」に訂正する。
（４）明細書第１６頁第２０行〜同第１７頁第１行、同
第１７頁第７頁〜第８頁（計２ケ所）の「ジメチルウン
デシルアミン」を［ＮＩ Ｎ−ジメチルウンデシルアミ
ン］に訂正する。
第１７頁第７頁〜第８頁（計２ケ所）の「ジメチルウン
デシルアミン」を［ＮＩ Ｎ−ジメチルウンデシルアミ
ン］に訂正する。
特許請求の範囲
（１）脂肪族第３級アミンと過酸化水素溶液とを反応さ
せて、直鎖アルキル第３級アミンオキシドと分岐鎖アル
キル第３級アミンオキシドとの混合水溶液を製造する方
法において、まず分岐鎖アルキル第３級アミンを主成分
とする第３級アミンを過剰量の過酸化水素と反応させた
後、実質的に分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル
第３級アミンを加えて過酸化水素と反応させることを特
徴とする混合第３級アミンオキシドの製造方法。
せて、直鎖アルキル第３級アミンオキシドと分岐鎖アル
キル第３級アミンオキシドとの混合水溶液を製造する方
法において、まず分岐鎖アルキル第３級アミンを主成分
とする第３級アミンを過剰量の過酸化水素と反応させた
後、実質的に分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル
第３級アミンを加えて過酸化水素と反応させることを特
徴とする混合第３級アミンオキシドの製造方法。
（２） 直鎖アルキル第３級アミンが一般式（但し、Ｒ
１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基
であり、Ｒ３は炭素数が８〜１８の直鎖アルキル基であ
る。）で示される脂肪族第３級アミンである、特許請求
の範囲第（１）項に記載の方法０ （３）分岐鎖アルキル第３級アミンが一般式（但Ｉ７、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基であり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ直鎖アルキル基で
あり、Ｒ４とＲ５の炭、 のム曾°が６〜１６である。
１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基
であり、Ｒ３は炭素数が８〜１８の直鎖アルキル基であ
る。）で示される脂肪族第３級アミンである、特許請求
の範囲第（１）項に記載の方法０ （３）分岐鎖アルキル第３級アミンが一般式（但Ｉ７、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル
基であり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ直鎖アルキル基で
あり、Ｒ４とＲ５の炭、 のム曾°が６〜１６である。
）で示される脂肪族第３級アミンである特許請求の範囲
第（１）項または第（２）項に記載の方法。
第（１）項または第（２）項に記載の方法。
（４）分岐鎖第３級アミンを主成分とする第３級アミン
が１５〜３０重量％の直鎖アルキルアミンを含有するも
のである、特許請求の範囲第（１）項から第（３）項の
いずれかに記載の方法。
が１５〜３０重量％の直鎖アルキルアミンを含有するも
のである、特許請求の範囲第（１）項から第（３）項の
いずれかに記載の方法。
（５） 分岐鎖アルキル第３級アミンをアミンオキシド
の存在下に分散せしめて酸化する、特許請求の範囲第（
１）項から第（４）項までのいずれかに記載の方法。
の存在下に分散せしめて酸化する、特許請求の範囲第（
１）項から第（４）項までのいずれかに記載の方法。
手続補正歯（自発）
昭和５９年１０月１３日
特許庁長官 志 賀 学 殿
■ 事件の表示
昭和５８年 特許願第２２７５４９号
２ 発明の名称 混合第３級アミンオキシドの製造方法
３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（居所） 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号氏
名（名称） （６０５）三菱油化株式会社代表取締役
吉 １）正 樹 ４ 代理人 住所（居所） 〒１６０ 東京都新宿区西新宿７丁目１１番１５号ミヤコビル 電
話（０３） ３８１１−２８３ｆ１７ 補正の対象 昭和５９年１月７日提出の手続補正歯（自発）の「補正
の内容」の欄 ８ 補正の内容 手続補正書第２頁第１６行の「第７頁〜第８頁」を「第
７行〜第８行１に訂正する。
３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（居所） 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号氏
名（名称） （６０５）三菱油化株式会社代表取締役
吉 １）正 樹 ４ 代理人 住所（居所） 〒１６０ 東京都新宿区西新宿７丁目１１番１５号ミヤコビル 電
話（０３） ３８１１−２８３ｆ１７ 補正の対象 昭和５９年１月７日提出の手続補正歯（自発）の「補正
の内容」の欄 ８ 補正の内容 手続補正書第２頁第１６行の「第７頁〜第８頁」を「第
７行〜第８行１に訂正する。
Claims (5)
- （１）脂肪族第３級アミンと過酸化水素溶液とを反応さ
せて、直鎖アルキル第３級アミンオキシドと分岐鎖アル
キル第３級アミンオキシドとの混合水溶液を製造する方
法において、まず分岐鎖アルキル第３級アミンを主成分
とする第３級アミンを過剰量の過酸化水素と反応させた
後、実質的に分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル
第３級アミンを加えて過酸化水素と反応させることを特
徴とする混合第３級アミンオキシドの製造方法。 - （２）直鎖アルキル第３級アミンが一般式（但し、Ｒ１
およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基で
あり Ｒ３は炭素数が８〜１８の直鎖アルキル基である
。）で示される脂肪族第３級アミンである、特許請求の
範囲第（１）項に記載の方法。 - （３） 分１［［アルキル第３級アミンが一般式（但し
、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル基またはエチ
ル基であり Ｒ４は炭素数が１〜４のアルキル基であり
、Ｒ５は炭素数が５〜１５の直鎖アルキル基である。）
で示される脂肪族第３級アミンである特許請求の範囲第
（１）項または第（２）項に記載の方法。 - （４）分岐鎖第３級アミンを主成分とする第３級アミン
が１５〜３０重量％の直鎖アルキルアミンを含有するも
のである、特許請求の範囲第（１）項から第（３）項の
いずれかに記載の方法。 - （５） 分１１［アルキル第３級アミンをアミンオキシ
ドの存在下に分散せしめて酸化する、特許請求の範囲第
（１）項から第（４）項までのいずれかに記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227549A JPS60120848A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | 混合第３級アミンオキシドの製造方法 |
| EP84114529A EP0146048B1 (en) | 1983-12-01 | 1984-11-30 | Process for producing mixed tertiary amine oxide |
| DE8484114529T DE3462496D1 (en) | 1983-12-01 | 1984-11-30 | Process for producing mixed tertiary amine oxide |
| US06/676,807 US4650904A (en) | 1983-12-01 | 1984-11-30 | Process for producing mixed tertiary amine oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227549A JPS60120848A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | 混合第３級アミンオキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60120848A true JPS60120848A (ja) | 1985-06-28 |
| JPH0329065B2 JPH0329065B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16862637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58227549A Granted JPS60120848A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | 混合第３級アミンオキシドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650904A (ja) |
| EP (1) | EP0146048B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60120848A (ja) |
| DE (1) | DE3462496D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62132851A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-06-16 | Daicel Chem Ind Ltd | アミンオキサイドの製造方法 |
| JP2003081932A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4994614A (en) * | 1987-12-14 | 1991-02-19 | Ethyl Corporation | Amine oxide process |
| US5476615A (en) * | 1994-05-20 | 1995-12-19 | Lonza Inc. | Low foam sanitizers |
| US5486315A (en) * | 1994-05-20 | 1996-01-23 | Lonza Inc. | Low foam branched alkyldimethylamine oxides |
| US5583258A (en) * | 1995-02-15 | 1996-12-10 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants |
| US5866718A (en) * | 1997-03-20 | 1999-02-02 | General Electric Company | Synthesis of tertiary amine oxides |
| US6294514B1 (en) * | 1998-11-24 | 2001-09-25 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants with low nitrite, nitrosamine and low residual peroxide |
| CN106748897B (zh) * | 2016-12-29 | 2018-09-07 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种连续化制备脂肪烷基酰胺丙基氧化胺的方法与装置 |
| CN116789569A (zh) * | 2022-03-16 | 2023-09-22 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种三乙胺氧化物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215741A (en) * | 1963-01-08 | 1965-11-02 | Du Pont | Process for preparing maine oxides |
| US3275673A (en) * | 1963-05-15 | 1966-09-27 | Du Pont | Extraction method for recovering amine oxide salts from aqueous solutions |
| US3283007A (en) * | 1963-06-28 | 1966-11-01 | Du Pont | Production of amine oxides |
| US3336387A (en) * | 1964-02-28 | 1967-08-15 | Shell Oil Co | Tertiary amine oxides |
| US3463817A (en) * | 1967-04-18 | 1969-08-26 | Millmaster Onyx Corp | Process for producing amine oxides |
| JPS5528968A (en) * | 1978-08-24 | 1980-02-29 | Nissan Chem Ind Ltd | Production of amine oxide |
-
1983
- 1983-12-01 JP JP58227549A patent/JPS60120848A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-30 DE DE8484114529T patent/DE3462496D1/de not_active Expired
- 1984-11-30 EP EP84114529A patent/EP0146048B1/en not_active Expired
- 1984-11-30 US US06/676,807 patent/US4650904A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62132851A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-06-16 | Daicel Chem Ind Ltd | アミンオキサイドの製造方法 |
| JP2003081932A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0146048A2 (en) | 1985-06-26 |
| US4650904A (en) | 1987-03-17 |
| EP0146048B1 (en) | 1987-03-04 |
| DE3462496D1 (en) | 1987-04-09 |
| EP0146048A3 (en) | 1985-07-24 |
| JPH0329065B2 (ja) | 1991-04-23 |
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