CZ383492A3

CZ383492A3 - Sulfonamide herbicidal preparations

Info

Publication number: CZ383492A3
Application number: CS923834A
Authority: CZ
Inventors: Trevor William Newton
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1991-12-24
Filing date: 1992-12-22
Publication date: 1994-08-17
Also published as: AU657022B2; CN1073679A; TR27509A; HUT63304A; US5420099A; TW224421B; EP0549079A1; AU3034792A; JPH05279210A; CA2086086A1; ZA929946B; HU9204097D0; PL297110A1

Description

Oblast techniky . ~ -^c

Tento vynález se týká nových sulfonamidových derivátů,jejich přípravy, herbicidních přípravků, obsahujících tyto deriváty a jejich použití v boji proti růstu nežádoucích rostlin.

Dosavadní stav techniky

Sulfonamidové sloučeniny j3ou známé svou biologickou aktivitou. Některé skupiny sulfonamidových derivátů jsou užitečné jako herbicidní přípravky, jiné skupiny jako antibakteriální činidla.

V EP-A-0411706 se uvádí, že berbicidní aktivitu vykazují sulfonamidové sloučeniny obecného vzorce

A^N | II ^>-⁰—f-C- N—S0₂

B⁴ kde A je atom dusíku nebo skupina CB^, každý z b\ B^, a B^ je jedním z poloviny celků a zvláště R⁴ je případně substituovaná alkyl-, aralkyl₇, aryl- nebo heterocyklická skupina, nebo jejich soli.

Podstata vynálezu

Nyní byla nalezena skupina sulfonamidových derivátů, které mají užitečné herbicidní vlastnosti a strukturně se liší od derivátů, uváděných v EP-A-0411706 v tom, že koncová skupina B⁴ byla nahrazena substituovanou amino skupinou.

I „ Předmětem tohoto vynálezu je tedy sloučenina obecného vzorce

kde

A představuje atom dusíku nebo skupinu CR ,

7

B , B a B představuje každý samostatně atom vodíku nebo halogenu, formyl-, kyano-, karboxy-, nebo azidoskupinu, nebo případně substituovanou alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cykloalkyl-, alkoxy-, alkenyloxy-, alkynyloxy-, aryloxy-, alkylthio-, alkynylthio-, srylthio-, alkylkarbonyl-, alkoxykarbonyl-, emino-, aminoxy- nebo dialkyliminoxy-skupinu;

představuje atom vodíku nebo případně substituovanou alkyl,-, alkenyl-, alkynyl-, cykloalkyl-, heterocyklickou, aralkyl-, nebo aryl-skupinu ;

3* představuje atom vodíku nebo případně substituovanou alkyl-, alkenyl-, aralkyl-, aryl- nebo heterocyklickou skupinu, nebo 8 8 případně substituovanou acyl-skupinu vzorce COS , v níž H představuje elkyl-, aryl-, nebo aralkyl-skupinu a

jí každý nezávisle atom vodíku nebo alkyl-, aryl-, aralkyl- nebo

spolu alkylénový řetězec, který je popřípadě přeruSen kyslíkovým nebo sírovým atomem nebo skupinou -MB-, v níž S představuje atom vodíku nebo' alkyl-skupinu, nebo její sůl.

^lkyl, alkenyl nebo alkynyl radikál nebo část celku může být skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Obecně má alkyl radikál nebo část poloviny od 1 do 12 atomů uhlíku, svýhodou od 1 do 6 pře devěím od 1 do 4 atomů uhliku. Alkenyl a alkynyl radikály nebo poloviny mají výhodně od 2 do 4 atomů uhlíku. Oykloalkylskupiny mají vhodně v členech kruhu od 3 do 8 atomů uhlíku.

Aryl radikál nebo arylová polovina v aralkyl, aryloxy, arylthio nebo acyl radikálu může mít systém jednoduchého nebo spojeného karbocyklického kruhu se 6 až 10 členy kruhu. Vhodně obsahuje aryl radikál nebo polovina jednoduchý kruhový systém

- 3 a výhodný je kruh fenylový.

Heterocyklický radikál má vhodně jednoduchý nebo spojený, nasycený nebo nenasycený kruhový systém s 5 až 10, výhodně s 5 nebo ó členy kruhu, z nichž 1 až 3 mohou být heteroatomy, vyhrané z atomů kyslíku, dusíku nebo síry.

Radikály, které jsou představovány symboly r\ R^, r\ r^ r *7 fi Ο

R , R', R , R⁷ a R mohou být substituované nebo nesubstituované. Tam, kde jsou přítomné substituenty, mohou to být jakékoli skupiny suhstituentů, obvykle používaných pro modifikaci a/nebo vývoj pesticidních sloučenin a zvláště substituenty, které udržují nebo zvyšují herbicidni aktivitu v souvislosti se sloučeninami podle tohoto vynálezu, nebo ovlivňují stálost působení, půdního a rostlinného pronikání, nebo jakékoli jiné vlastnosti, příznivé pro herbicidni sloučeniny. V každém radikálu může být jeden nebo více stejných nebo různých substituentů.

Případné substituenty pro alkyl-, alkynyl-, alkoxy-,alkenyloxy-, slkynyloxy-, alkylthio-, alkenylthio-, alkynylthio-, alkylkarbonyl- a alkoxykarbonyl-skupiny nebo alkylové části v ar alky1skupinách nebo alkylové části v acyl-skupinách, mohou být nezávisle vybrány z jednoho nebo více halogen atomů a alkoxy-, alkenyloxy-, aryloxy-, hydroxy-, alkyl thio-, aryl-, alkylsulf onyl-, alkylsulfinyl alkylendioxy-, alkyl endi thio-, haloalkyl-, a alkoxykarbonyl-skupiny a dialkyliminoxy-skupiny, popřípadě substituované amino-, trialkylsilyl-, alkylkarbonyl-, alkoxykarbonyl-, karboxy-, kyano-, thiokyanato-, a případně substituované amino karbonyl-skupiny.

Případně substituenty pro aryl-, cykloalkyl-, aryloxy-, nebo arylthio-skupiny, heterocyklické kruhy nebo arylové části v aralkylskupinách mohou být nezávisle voleny z jednoho nebo více halogenBtomň, a nitro-, kyano-, alkyl-, haloalkyl-, alkoxy-, haloalkoxy-, alkylthio-, alkylsulfonyl-, mono- nebo dialkylsulfonamidoaryloxy-, karboxy-, alkoxykarbonyl- a arálkoxykarbonyl-skupin.

Případné substituenty aminoskupiny nebo aminové části v aminoxy- nebo v aminokarbonyl-skupině, mohou být vhodně nezávisle voleny z alkyl-, alkenyl-, aryl-, alkoxy-, amino-, mono- nebo dialkylamino-, ary lamino-, alkoxyalkyl-, haloalkyl-, hydroxy-, hydroxyalkyl-, kyano-, karboxy alkyl- nebo alk lká rbony lamino-, nebo může aminoskupina tvořit součást heterocyklického kruhu.

Vhodné 3oli podle vynálezu jsou agrochemicky přijatelná soli sloučenin obecného vzorce I. Soli mohou být vytvořeny s anorganických nebo organických kationtŮ pomocí běžných postupů. Tyto soli zahrnují vhodně soli s anorganickými katicnty, odvozenými od alkalických kovů, kovů alkalických zemin, jako na příklad sodíku, dres· líku, vápníku a hřčíku a přechodných kovů, jako na příklad mědi a soli s organickými k tionty, jako jsou na přiklad alkylamonium a alkylsulfonium.

Haloalkylový a haloalkoxylový radikál mají výhodně od 1 do 3 stomů halogenu, výhodným haloalkylovým radikálem je trifluorethyl skupina. Vhodným halogenovým atomem jako substituentem je atom fluoru, chloru nebo bromu.

A je výhodně atom dusíku nebo skupina CH.

Pro radikál jsou příkladně vhodné skupiny alkylu s , alkoxyskupiny s β haloalkylskupiny s , výhodně methyl-, methoxy- a trif luormethyl skupiny. Pro radikál B^ jsou příkladně vhodné alkylskupiny s alkoxyskupiny a halogen atomy, výhodně methyl- a methoxy-skupiny a atomy chloru.

Pro radikál iP ^sou příkladně vhodné alkyl- a fenyl-skupiny ⁸ ^1-6 . Výhodně je radikál B^ vybrán z methyl-, ethyl-, n-propyli-propyl, n-butyl-, i-butyl-, s-butyl, t-butyl- a fenyl-skupin.

B^ výhodně představuje atom vodíku.

_a představují vhodně, každý nezávisle , atom vodíku, alkyl skupinu s , haloalkyl skupinu s * _{filkoxy skupinu} a fa-ú i alkenylskupinu s C_2-6, alkynylskupinu s C₂_g, mono-nebo di/C^-4alkoxy/alkyl skupinu s 0^-4» /C^^alkoxy/karbony 1/C^_^alkyl/, cykloalkyl skupinu s něho benzylskupinu nebo vhodně substituovanou fenyl-, pyridyl-, pyrimidinyl- nebo ^/03- g cykloalkoxyl/alkde B¹¹ je alkylthio»9 b* kylskupinu s nebo skupinu \_En skupina s nebo spolu vytváří skupinu =C kde B⁹ a B¹⁰ představuje každý nezávisle alkylskupinu s C. alkoxyskupinu ^*6 T_O s CLj_4 nebo di/C^^alkyl/aminoskupinu, anebo B a B spolu tvoří pětičlenný kruh, v němž dva nebo tři členy kruhu tvoří heteroatorny, vybrané ze skupiny atomů dusiku a síry , kruh je substituován benzylovou skupinou nebo jednou nebo dvěma alkylskupinami s C, .

C £. A nebo spolu B² a B tvoří alkylenový řetězec, který je případně přerušen kyslíkovým atomem nebo skupinou -MS-, v níž S představuje alkylskupinu s C^_₄«

R^ výhodně představuje atom vodíku nebo skupinu methylovou nebo ethylovou, B^ představuje atom vodíku nebo methyl-, ethyl-, η-propyl-, n-^utyl,methoxy-, chlormethyl-, methoxykarbonylmethy1-, mono- nebo diethoxyethyl-, allyl-, propynyl-, cyklopropyl-, cyklobutyl-, pyridyl-, dimethylpyrimidinyl-, /dichlorcyklopropyl/methyl-, fenyl-, chlorfenyl- nebo benzy1-skupinu nebo skupinu

6

-C, , nebo představují B⁷ a B společně jednu ze skupin scs₃ , ,_c

CH, n/ch₃/₂

=<

CE.

GH^XNCE.

'HGH₂ ^c6 5

6 anebo představují B s B společně skupinu -/CK₂/₂ 0 7CE₂/₂« —/<E₂/₂ K/CH,//CH₂/₂- nebo —/CE₂/^— »

Je zřejmé, že sloučeniny podle tohoto vynálezu, v nichž je substituent B^ jiný než atom vodíku, mají asymetrický atom uhlíku a budou proto existovat v- různých stereoizomemích formách* Proto tento vynález zahrnuje všechny jednotlivé izomerní formy sloučenin obecného vzorce I a jejich směsi v jakýchkoli poměrech* Takže do tohotc vynálezu spadají Ή- a S- enantiomery sloučeniny obecného vzorce IA

B⁵

N-SO, / IA /

H

E v níž A, R³, R², r\ θ ^6 mají výše definovaný význam a R³ je jiný než atom vodíku, a jejich směsi.

Podle tohoto vynálezu je rovněž nárokován způsob přípravy slou Ceniny obecného vzorce I, který spoCívé /a/ v reakci sloučeniny obecného vzorce

R³ .C !

Ξ .00^ / II /

Ί 2 1 kde A, R , R a R mají výěe uvedený význam nebo jsou odpovídající ester, chlorid kyseliny nebo anhydrid kyseliny, se sloučeninoi obecného vzorce

NSO-N^ ^XR⁵ / III / v níž r\ _a 336 dříve uvedený význam, nebo její solí, pokud je zapotřebí, v přítomnosti karboxylového aktivačního činidla, nebo /B/ v reakci sloučeniny obecného vzorce / IV /

R'

1 ’ v níž A, R , a R mmají dříve uvedený význam a 1 představuje odstupující skupinu, s di-solí v případě, Že R^ představuje atom vodíku, s mono-solí sloučeniny obecného vzorce

H0-CÁ •CNS0_oN<

R^c v níž R³, R⁴, R^ a R^ mají dříve uvedený význam a podle potřeby či požadavku v konverzi výsledné sloučeniny na jakoukoli jinou sloučeninu podle -vynálezu.

Odstupující skupina je jakékoli skupina, která se za reakčních podmínek odštěpí z výchozího materiálu, čímž podporuje reakci v určeném bodu.

Odstupující skupinou iA j_e výhodně halogenový atom, na příklad atom bromu, chloru nebo jodu nebo, zvláště u pyrimidinových výchozích materiálů, alkansulfonyl skupina, na příklad aethansulfonylskupina.

Jako sůl sloučeniny V je vhodná sůl alkalického kovu, výhodně sodná sůl.

Je vhodné, aby způsob přípravy /a/ probíhal při teplotě místnosti, nebo při zvýšené teplotě, t.j. při teplotě nad 20°C. Výhodný rozsah teplotní pro průběh reakce je od 20°C do 80°C ; zvláště výhodný teplotní rozsah je od 20°C do 50°C. Molárni poměr reagující látky II k reagující látce III může spadat do rozsahu na příklad 1,0 až 5,0 , výhodně do rozsahu 1,0 až 2,5.

Reakce /a/ se výhodně provádí v inertním organickém rozpouštědle, jako je na příklad uhlovodíkové rozpouštědlo, t.j. benzen nebo toluen, chlorovaný uhlovodík, t.j. dichlormethan nebo chloroform, alkohol, t.j. methanol nebo ethanol, ether, t.j. diethylether, tetrshydrofuran, 1,4-dioxan, keton, t.j. aceton nebo methylethylketon, ester, t.j. ethylacetát, aprotické polární rozpouštědlo, t.j. dimethylf ormamid, dimethylacetamid nebo dimethylsulf oxid nebo nitril, t.j. acetonitril.

Reakce /a/ se provádí výhodně v přítomnosti terciárního aminu, na příklad 1,8-diazabicyklo /5,4,0/undec-7-enu. Jiné vhodné terciární aminy jsou triethylamin a pyridin.

Je-li reagující látka II ve formě volné karboxylové kyseliny, musí být karboxylová skupina aktivovány, aby mohla reakce pro bíhat Vhodnými činidly aktivace karboxylu jsou 2-chlor-N-methylpyridinium jodid, dicyklohexylkarbodiimid a karbonyldiimidazol. Kyselé reagující látka II je vhodně aktivována pomocí aktivačního činidla karboxylu v přítomnosti inertního organického rozpouštědla při teplotě místnosti na&bo při zvýšené teplotě, na příklad při teplotě v rozmezí od 20°C do refluxní teploty směsi před přidáním reagující látky III a terciárního aminu, je-li potřeba.

- 8 Způsob přípravy /b/ 3e vhodně provádí při teplotě v rozmezí od teploty místnosti do refluxní teploty reakčního media, výhodně v rozmezí cd 100 do 150°C, na příklad při 120°C. Je vhodná, aby se refluxní poměr reagujících látek IV : V pohyboval v rozmezí od 1,0 do 2,5·

Sůl v reakci /b/ může být výhodně připravena ze sloučeniny V účinkem alkalického kovu, jako na příklad kovového sodíku nebo draslíku, nebo vhodně silné zásady, jako na příklad hydridem alkalic kého kovu, jako je na příklad hydrid sodný nebo draselný, hydridem kovů alkalických zemin, jako na příklad hydridem vápenatým, alkoxidem alkalického kovu, jako na příklad t-butoxidem draselným ,nebo hydroxidu alkalického kovu, jako na příklad hydroxidem sodným nebo draselným . Konverze hydroxysloučeniny V na sůl se vhodně objeví in šitu.

Beakce /b/ je výhodně prováděna v přítomnosti rozpouštědla. Typickými rozpouštědly jsou na příklad rozpouštědla, stejná, jako byla uváděna výše u postupu /a/.

Sloučenina obecného vzorce I, získané buď způsobem /a/ nebo způsobem /b/, může být konvertována na další sloučeninu vzorce I metodami, známými v oboru, s výjimkou, že je nutné věnovat péči zajištění skutečnosti, aby nebyla postižena sulfonamidové skupina.

Takže na příklad, sloučenina obecného vzorce I, kde B a/nebo B představuje atom halogenu, výhodně chloru, může být transformována na jiné deriváty nukleofilním vytěsňováním, na příklad reakcí s dvěma ekvivalenty aminu., jako na příklad dimethylaminu, za vzniku odpovídající sloučeniny obecného vzorce 1, kde B^x a/nebo B předStavuje substituovanou aminoskupinu. Bovněž sloučenina obecného vzorce 1, v níž B a/nebo B představuje atom halogenu, může reagovat se dvěma ekvivalenty alkylthio-organokovové sloučeniny, ns příklad methanthioletu sodného za vzniku odpovídající sloučeninyobecného vzorce 1, v níž Β^χ «/ ebo B představuje alkyl thioskupinu, ne příklad methyl thio-, nebo může hýt hydrogenované, za vzniku odpovídající sloučeniny, v níž B^ a/nebo T3? _at_Om vodíku. Bále, sloučenina obecného vzorce I, v níž B^ předsta_vuj* atom vodíku, může být konvertována na odpovídající sloučeninu vzorce I, v níž B^ představuje jiný podíl než atom vodíku.

Konverzní reakce kysliny a soli mohou být prováděny za použití příslušných konvenčních technik.

Jednotlivé enantiomery mohou být získány použitím stereospecifiekých reagujících látek nebo konvenčních technik štěpení.

- c _

Sloučeniny, připravené podle vynálezu mohou být podle požadavku izolovány a čištěny běžnými technikami.

SP-A-Q400741 jsou popsány a nárokovány vhodné výchozí karboxylové kyseliny obecného vzorce TI a jejich estery a rovněž jejích příprava. Takže výchozí karboxylové kyseliny obecného vzorce II a jejich estery mohou být připraveny buď reakcí sloučeniny obecného vzorce

R² i7n

R¹ I / VI /

2 kde R , R a A mají výše uvedený význam s L představuje odstupující skupinu, na příklad atom halogenu nebo alkansulfonyl-skupinu, se sloučeninou obecného vzorce OH f/ VIZ cooh lede R má výše uvedený význam, nebo jejím esterem , nebo u sloučenin, v nichž 1 představuje CR , reakcí sloučeniny obecné,2 ho vzorce ??

/ VIII /

OH

7 kde R , R a R mají výše uvedený význam, výhodně s esterem sloučeniny obecného vzorce

Σ

B-C-R^ / ΖΓΣ /

COOH kde R má výše uvedený význam a Σ představuje odstupující skupinu na příklad atom halogenu nebo sulfonyloxyskupinu a podle potřeby nebo požadavku konverzí výsledného esteru ne jiný ester nebo odpovídající kyselinu, nebo konverzí kyseliny na jinou kyselinu nebo ester. Deriváty chloridu kyseliny a anhydridu kyseliny lze připravit se sloučenin vzorce II standardními technickými postupy»

Beagující látky obecného vzorce III jsou buď známé nebo mohou být připraveny pomocí technických postupů, popsaných v literatuře. Ty to sloučeniny mohou být na příklad připraveny metodami jako jsou na příklad metody, popsané v /A/' G. Lohaus, Chem. Ber., 105 , 2791 /1972/ nebo v /B/ G. Teiss a G. Schulze, Liebigs Ann. Chem., 729 . 40 /1969/.

Výchozí triazinové sloučeniny obecných vzorců TV a VI /t.j. u nichž A je atom dusíku /, jsou buď známé, nebo mohou být připraveny technickými postupy, popsanými v literatuře. Tyto sloučeniny mohou být na příklad připraveny z 2,4,6-trichlortriazinu met dami, které popsal Dudley a kol., J. Am. Chem. Soc., 73 , 2986, /1951/, Zoopman et al, Bec. Trav. Chim., 79 . 83, /1960/, Hirt et al, Helv. Chim. Acta, 33 , 1365, /1950/, Kobe et al, Monatshefte fůr Chemie, 101, 724, /1970/ a Boss et al, US Patent č. 3,316 263.

Výchozí pyrimidiny obecných vzorců IV, VI a VIII / t.j. ty, u nichž A je skupina CE, mohou být připraveny konvenčními technickými postupy, popsanými na příklad v Heterocyclic compounds, 16 •The Pyrimidines, které vydal D.J. Brown, Interscience, 1962.

Sloučeniny obecného vzorce V mohou být připraveny z odpovídajících benzyloxy- derivátů

hydrogenací, výhodně za použití plynného vodíku ve spojení s palladiovým nebo platinovým uhlíkovým katalyzátorem. Benzyloxy- deriváty mohou být připraveny způsobem analogickým reakci Za/, uvedené výše, reakcí příslušné 2-benzyloxykarboxylové kyseliny vzorce

B^J p _ CE₂- 0- C-C-OH /11/

Ή nebo jejich reakčnich derivátů se sloučeninou obecného vzorce III, uvedeného výše, nebo jejich solí.

Sloučeniny obecného vzorce VII jsou buď známé sloučeniny, nebo mohou být připraveny obvyklými postupy. Sloučeniny, ve kterých představuje arylskupinu, mohou být na příklad připraveny působením odpovídajícího aldehydu 3^ CHO na vhodnou kyanidovou slou čeninu, na příklad kyanid draselný nebo trimethylsilylkyanid a jodid zinečnatý nebo bisulfit sodný a následnou konverzí kyan substituentu na skupinu kyseliny, viz na příklad Schnur a Morville j. Med. Chem. 2$_ , 770 /1986/ a U.S.Patent č. 4,537 623. Sloučeniny, v nichž iP představuje alkyl skupinu, mohou být na příklad připraveny metodou podle Kolesa a Miller, J. Org. Chem. 52, 4978, /1987/, která vychází z vhodné aminokysliny s dvoustupňovou konverzí .

Sloučeniny obecného vzorce IX mohou být připraveny obvyklými technickými postupy, ne příklad halogenací odpovídající sloučeniny, na příklad postupem Epstein et sl. J. Med. Chem., 24, 481, /1981/.

Bylo nalezeno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují užitečnou herbicidní aktivitu. Předmětem tohoto vynálezu jsou dále herbicidní přípravky, obsahující sloučeninu vzorce I, jak je definována výše, ve spojení s nejméně jedním nosičem.

Nosičem přípravku podle vynálezu je jakýkoli msteriál, s nímž se aktivní složka formuluje tak, že se usnadní aplikace ns místo které má být upraveno, může to být na přiklad rostlina, semeno, půda, nebo se -usnadní skladování , doprava nebo zacházení s příprav kem. Nosič může být kapalný nebo pevný,, včetně materiálu, který je za normálních podmínek plynný, ale po kompresi vytváří kapalinu a dále mohou být použity jakékoli nosiče, které se normálně používají při formulaci herbicidní ch přípravků. Výhodně obsahují přípravky podle tohoto vynálezu 0,5 až 95 % hmotnostních aktivní přísady.

Vhodnými pevnými nosiči jsou syntetické kaolíny a silikáty, na příklad přírodní křemeny, jako jsou infuzóriové hlinky; hořečnaté silikáty, na příklad talky; hlinitohořečnaté silikáty, na příklad attapulgity a vermikulíty; hlinité silikáty, na příklad kaolinity, montmorilonity a slídy; uhličitan vápenatý ; síran vápenatý síran amonný ; syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické vápenaté nebo hlinité silikáty ; , na příklad uhlík a síra ; přírodní a syntetické pryskyřice, na příklad kumarinové pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery ; pevné polychlorované fenoly ; bitumen ; vosky ; a pevné hnojivá, na příklad superfosfáty.

Vhodné kapalné nosiče obsahují vodu ; alkoholy, na příklad 2-propanol a glykoly ; ketony, na příklad aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon ; ethery ; aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, na příklad benzen, toluen a xylen ; ropné frakce, ne příklad kerosin a lehké minerální oleje ; chlorované uhlovodíky, na příklad chlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethany. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.

Zemědělské přípravky se často připravují a dopravují v koncentrované formě, kterou uživatel před aplikací zředí. Tento proces ředění usnadňuje přítomnost malého množství nosiče, který je povrchově aktivním činidlem. Takže, v přípravku podle vynálezu je výhodné, aby alespoň jeden nosič byl povrchově aktivním činidlem. Přípravek může na příklad obsahovat nejméně dva nosiče, z nichž nejméně jeden je povrchově aktivním činidlem .

Povrchově aktivním činidlem může být emulgační činidlo, dispergační činidlo nebo smáčení prostředek, tento může být charakteru neionxového nebo iontového. Mezi vhodné povrchově aktivní činidla patří na příklad sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin ; kondenzace mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, obsahujících nejméně dvanáct atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; estery mastné kyseliny glycerolu, sorbitanu, sacharosy nebo pentaerythritolu; jejich kondenzáty s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem ; kondenzační produkty mastného alkoholu nebo alkylfenolů, na příklad p-oktylfenol nebo p-oktylkresol s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem ; sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů ; alkalické soli nebo šili alkalických zemin, výhodně sodné soli nebo estery sírové nebo sulfonové kyseliny, obsahující nejméně 10 atomů uhlíku v molekule, na příklad laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulféty sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a alkylarylsulfonáty sodné

-*· -/ jako je na příklad dodecylbenzensulfonát ; a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.

Přípravky podle vynálezu mohou být na příklad formulovány jako smáčivé prášky, prachy, granule, roztoky, emulgovatelná koncentráty, emulze, koncentráty suspenzí a aerosolů. Sméčivé prášky zpravidla obsahují 25, 50 nebo 75 % hmotnostních aktivní přísady a navíc k pevnému inertnímu nosiči, obsahují zpravidla 3 až 10 % hmotnostních dispergujícího činidla a v případě potřeby, 0 až 10 % hmotnostních stabilizátoru, nebo stabilizátorů a/nebo jiných aditiv, jako na příklad penetrantů nebo lepivá. Prachy jsou většinou formulovány jako prachové koncentráty, která mají podobné složení jako smáčivé prášky, ale bez dispergačního činidla a ředí se na místě dalším pevným nosičem za vzniku přípravku , který zpravidla obsahuje 1/2 až 10 % hmotnostních aktivní přísady. Granule se zpravidla připravují tak, aby se jejich velikost pohybovala mezi 10 a 100 BS oky / 1,676 až 0,152 mm/ a mohou se vyrábět aglomeračními nebo impregnačními technickými postupy. Obecně budou granule obsahovat 1/2 až 75 % hmotnostních aktivní složky 8 0 až 10 % hmotnostních aditiv, jako na přiklad stabilizátorů, povrchově aktivních látek, modifikátorů pozvolného uvolňování a pojidel. Tak Zvané * suché tekuté prášky sestávají z poměrně malých granulek s relativně vysokou koncentrací aktivní složky. Emulgovatelné koncentráty obsahují zpravidls navíc ještě rozpouštědlo a v případě potřeby druhé rozpouštědlo, 10 až 50 % hmotnostních /objemových aktivní složky, 2 až 20 % hmotnostních /objemových emulgátorú a 0 až 20 % hmotnostnich/objemových jiných aditiv, jako jsou ne příklad stabilizátory penetranty, a inhibitory koroze. Koncentráty suspenze mají obvykle takové složení, aby se získal stabilní, nesedimentující tekutý produkt a obsahují zpravidla 10 až 75 % hmotnostních aktivní složky, 0,5 až 15 % hmotnostních dispergačního Činidla, 0,1 až 10 % hmotnostních suspendačního činidla, jako je na příklad ochra ný koloid a thixotropní činidlo, až 10 % hmotnostních jiných aditiv , jako na příklad odpěňovačů , inhibitorů koroze , stabilizátorů, penetrantů a plniv a vodu nebo organickou kapalinu, v níž je aktivní složka v pods_ tatě nerozpustná ; ve formulaci mohou být přítomné určité pevné organické látky nebo anorganické soli, aby přispěly k zabránění sedimentace nebo jako nemrznoucí činidla pro vodu.

Vodné disperze a emulze, na příklad přípravky, získané zředěním smáčivéhc- prášku nebo koncentráty podle vynálezu s vodou, spadají rovněž do rozsahu tohoto vynálezu. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou konsistenci jako * majonéza

Přípravky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat jiné aktivní látky jako složky, na příklad sloučeniny, vykazující insekticid ní nebo fungicidní vlastnosti anebo jiné herbicidní látky.

Tento vynález dále zahrnuje použití sloučeniny obecného vzorce I, jak je definováno -výše , nebo výše definovaných přípravků jako herbicidní přípravky a způsob boje proti nežádoucímu růstu rostlin na místě, kde je tato sloučenina nebo přípravek podle vynálezu aplikován. Místem může být na příklad půda nebo rostliny v pěstitelské oblasti. Dávkování použité aktivní složky se může po hybovst v rozmezí na příklad od 0,01 do 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 sž do 4 kg/ha.

Příklady provedení vynálezu

Níže uvedené příklady v počtu 1 až 166 objasňují postup podle tohoto vynálezu. Příklady 1 a 2 objasňují přípravu meziproduktů obecného vzorce III metodami /A/ a /3/ a příklady 3 až 166 objasňují přípravu sloučenin obecného vzorce I Příklad 1

Příprava 1-n-butylsulf.. .amidu /i/ Roztok chlorsulfonylisokyanatu / 60,9 g, 0,43 mol / v toluenu / 20 ml / byl přidáván po kapkách do míchaného roztoku 2, 4, 5-trichlorfenolu / 84,9 g, 0,43 mol / v toluenu /80 ml /, při udržování teploty reakční směsi ns nebo pod hodnotou 35° C.

Po skončeném přidávání byla směs vařena pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin, během nichž se hojně vyvíjel chlorovodík.

Směs byla potom ochlazena na teplotu 45°C a po kapkách byla přidávána voda, dokud neustal vývoj oxidu uhličitého. Vzniklé bílá sraženina byla oddělena filtrací a vysušena za vzniku suro 15 vého 0-/2,4,5-trichlorfenyl/-amidosíranu ve formě bílých krystalů /93,0 g, 78 %/, b.t. 153 až 155°C, který byl použit bez dal. šího Čištění.

/ii/ O-/2,4,5-trichlorfenyl/-amidosíran /13,83 g, 50 mmol / byl ve dvou dávkách přidán k míchanému roztoku n-butylaminu / 4,94 ml, 50 mmol/ a triethylaminu /6,9 ml, 50 mmol / v acetoni tri lir /50 ml/. Po míchání po dobu 5 minut byl roztok odpařen ve vakuu. Zbytek byl rozpuštěn v ethylacetátu /50 ml/ a organická fáze byle promytá 0,05 N kyselinou chlorovodíkovou / 2x 25 ml/. Organická fáze byla potom vysušena /síran sodný / a odpařena ve vakuu. Zbytek byl čištěn chromá to graficky / ethylacetat/petrolether, 40 : 60, následně čistým ethylacetstem / za vzniku nadepsené sloučeniny, ve formě světle hnědé voskovité pevné látky / 2,52 g, 33 % /.

Příklad 2

Příprava 1-methylsulfamidu /i/ Sulfurylchlorid /81,3 ml, 1,0 mol / a chlorid antimoničný /0,21 ml, 1,7 mmol / byly postupně přidávány do míchané suspenze methylamihhydr o chloridu /67,0 g, 1,0 mol / v acetonitrilu / 500 ml /. Směs byla vařena pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin, během této doby se vyvíjely plynný chlor a chlorovodík. Ke směsi byl přidán další sulfurylchlorid / 81,3 ml, 1,0 mol / a směs byla potom refluxována opět po dobu 4 hodin. Potom byl ke směsi přidán konečný podíl sulfurylchloridu / 40,7 ml ,

0,5 mol / a směs byla refluxována přes noc. Potom byla směs ochla zena na teplotu místnosti a rozpouštědlo bylo odpařeno ve vakuu. Zbytek byl destilován / b.v. 55 až 57°C /0,02 mBar / za vzniku methKylsulfamoylchloridu ve formě bezbarvého viskózního oleje /112 g, 86 % /.

/ii/ Methylsulfamoylchlorid /10,0 g, 77 mol / byl pomalu po kapkách přidáván do míchaného roztoku kapalného amoniaku / cca 50 ml, nadbytek / v tetrahydrofuranu /250 ml/ při teplotě -40°C. Vytvořila se bílá sraženina. Směs byla ponechána při teplotě místnosti a přebytek amoniaku a rozpouštědla byl odpařen ve vakuu. Bílý krystalický zbytek byl rekrystalován z ethylacetát hexan za vzniku naýdepsané sloučeniny

- 16 ve formě bílých jehliček / 5,53 g, 65 %/, b.t. 62 až 65° C.

Příklad 3

Příprava l-/2->/4«6-dimethoxypyrimidin-2-yl/oxy-3.3-diaethylbutan-1-oyl/-3-methylsuIfamidu.

Roztok 2-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-oxy-3,3-dimethylbutan1-kysliny /1,35 g, 5,0 mmol / v tetrahydrofuranu /20 ml /, byl po kapkách přidáván k míchanému roztoku karbonyldiimidazolu / 0,89 g, 5,5 mmol / v tetrahydrofuranu / 40 ml / při teplotě místnosti. Směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 30 min., pak byla ponechána k ochlazení opět na teplotu místnosti. Byl přidán N-methylsulfamid / 0,55 g, 5,0 mmol /. Po míchání směsi po dobu 15 min. byl přidán roztok 1,8-diazabicyklo/5,4,O/undec-7-enu /0,76 g, 5,0 mmol / v tetrahydrofuranu /10 ml/.

Po míchání dalších 15 minut bylo rozpouštědlo odpařeno ve vakuu.

Ke zbytku byl přidán vodný roztok chloridu sodného / 40 ml /. Směs byla potom okyselena 5N kyselinou chlorovodíkovou až nedocházelo k dalšímu srážení. Směs byla extrahována s ethyiacetátem / 4 x 25 ml/ a spojené organické fáze byly sušeny / síran sodný / a odpařeny ve vakuu. Zbytek byl čištěn chromatograficky / dichlormethan/methanol, 97 : 3 / za vzniku nadepsané sloučeniny ve formě bílých krystalů / 0,97 g, 54 */, b.t. 200 až 202°C.

Příklady 4 až 166

Další sloučeniny obecného vzorce I byly připraveny postupy, analogickými s postupem, uvedeným v Příkladu 3, reakcí sloučenin obecného vzorce II se sloučeninami obecného vzorce III.

Podrobnosti jsou uvedeny v Tabulkách I a II .

Tabulka I

Příklad

	R¹	R²	R³	R⁵	B⁶	b· « °c	Výtěžek /%/
4	OCHg	och₃	^tC4^H9	ch₃	CH₃	164	36
5	OCHg	0CH₃	^tC4^H9	H	^C6^H5 .	'198	69
6	OCHg	0CH₃	^tC4^H9	-(CH	₉)₂O(CH₇)₉-	58	39
7	OCHg	OCH₃	^tC4^H9	-(CH	2^^^2^2- CH₃	225-227	19
8	OCHg	OCH₃..	^tC4^H9	-(Ok),-	145-147	55
9	OCHg	och₃;	^tC4^H9	ch₃	^C6^H5	134-136	40
10	OCHg	OCH₃	^tC4^H9	H	^nC4^H9	164-167	49
11	OCHg	OCH₃	^tC4^H9	H	^CH2^C6^H5	170-171	60
12	OCHg ,	OCH₃	^ÍC4^H9	ch₃	CH __	115-120	76
13	CHg	cn₃	^CC4^H9	C„₃	ch₃	118-120	60
14	CHg	^CH3	^ÍC4^H9	CH₃	c„₃	133-136	74
15	^CH3	CH₃	^C6^H5	ch₃	CH₃	187	36
16	OCHg	OCH₃	^C6^H5	H	^C6^H5	192-193	55
17	OCHg	OCH₃	^C6^H5	ch₃	^C6^H5	137-138	55
18	och₃	Cl	^ÍC4^H9	ch₃	=h₃	150-152	41
19	och₃	Cl	^ÍC4^H9	H	ch₃	166-168	24
20	CH₃	ch₃	^nC4^H9	Η	ch₃	154-156	42
21	OCH₃	ch₃	^tC4^H9	^CH3	ch₃	123-124	56
22	OCH₃	OCH₃	^tC4^H9	Η		188-189	73
23	CH₃	cn₃	^sC/^Ho 4 9	ch₃	CH₃	150	60

Tabulka I / pokračování /

Příklad

	R¹	E²	R³	B⁵	R⁶	b.t. °C-,	Výtěžek
24	CH₃	^CH3	^S<^4^9	H	CH₃	161	72
25	OCH₃	OCH₃	ic₃„₇	ch₃	CH₃	123-126	30
26	OCH₃	och₃	^lC3^K7	H	CH₃	166-169	73
27	CH₃	=h₃	^cCA	H	CH₃	178-180	76
28	CH₃	CH₃	^tC4^H9	H	A_	185-186	79
29	OCH₃	CH₃	^tC4^H9	H	CH₃	188-189	76
30	och₃	OCH₃	^tCA	H	CH₂CF₃	159-161	54
31	OCH₃	OCH₃	^sCA	H	oh₃	150-153	79
32	OCH₃	OCH₃	^CC4^K9	H	nC₃H_?	159-160	60
33	OCH₃	OCH₃	^tcA	H	^lC3^H7	172-173	58
34	^CH3	CH₃	'Vs	H	^nC4^H9	175-176	66
35	OCH₃	OCH₃	nC₄H₉	ch₃	CH₃	12.2-123	53
36	OCH₃	0CH₃	^CC4^H9	H	o-	155-158	52
37	OCH₃	OCH₃	^nC4^H9	H	CH₃ n	171-174	79
38	OCH₃	och₃	^CC4^H9		lj CH₃	236-238	79
39	och₃	ch₃	^tC4^H9	H	zv	190-192	59
40	CH₃	A	nC₄H₉	^CH3	^CH3 --	123-124	50
41	OCH₃	ĎCH₃	^sC4^H9	A	^CH3	75-77	21
42	och₃	och₃	^tcA	H	CH₂CH-CH₂	136-139	70
43	OCH₃	OCH₃	'Vs	H	CH₂C5CH	155-156	66
44	CH₃	CH^	'Vs		-<ch₂)₄-	115-118	42
45	och₃	OCH₃	^iC4^H9	H	CH₃	156-159	63
46	CH₃	CH₃	^icA	H	CH₃	174-176	73
47	OCH₃	0CH₃	^icA	H	nC₄H_g	133-135	59
48	ch₃	CH₃	“A	-	(CH₉)₉0(CH_?)_?-	154-156	76
49	OCH₃	OCH₃	^tCA	H	^C2^H5	173-175	68

- 19 Tabulka *.I / pokračování /

Příklad

č.	E¹	E²	p3	p5	s⁶	b.t./°C/	Výtěžek
50	^CH3	ch₃	^tC4^H9	H	C H	176-178	65
51	OCH₃	OCH₃	^ÍC3^H7	H	c₂„₅	177-178	72
52	OCH₃	OCH₃	^lC4^K9	H	c_A	147-149	74
53	ch₃	ch₃	^xC4^H9	H	^2^5	169-171	73
54	OCH₃	och₃	^SC4^H9	H	c_A	142-144	77
55	CH₃	CH₃	^nC4^H9	H	c_A	107-108	53
56	CH₃	CH₃	^tC4^H9	H	nC “	170-171	73
57	CH₃	CH₃	^tC4^H9	H	íc_A	191-192	54
58	och₃	och₃	iC₃H_?	H	„ca	165-167	74
59	och₃	0CH₃	iC₃ ^H7	H	ic_A	179-182	57
60	CH₃	^CH3	nC₃H₇	H	_A	151-154	58
61	och₃	0CH₃	^tC4^H9		-c \ ^CH3	110-113	33
62	och₃	OCH₃	^tC4^H9	H	H	176	63
63	OCH₃	OCH₃	nC₃H₇	H	ch₃	177-179	70
64	CH₃	CH₃	nC₃H_?	H	ch₃	151-154	58
65	OCH, 1	och₃	nC₃H_?	ch₃	CH₃	74-76	35
66	OCH,	och₃	^tC4^H9	ch₃	^C2^H5	131-134	48
67	^CH3	CH₃	^tC4^H9	^CH3	^C2^H5	120-122	47
68	ch₃	ch₃	^tC4»9	H	ch₂ch-ch₂	169-171	71
69	ch₃	ch₃	^tC4^H9	H	CH₂C=CH	155-156	51
70	0CH₃	OCH₃	^lC3^H7	H	CH₂C=CH	165-168	80
71	OCH₃	OCH₃	^tC4^H9	H	ch₂co₂ch₃	148-151	61
72	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9	H	CH₂C=CH	130-134	67
73	°^CH3	OCH₃	^tC4^H9	ch₃	OCH₃	112-115	11
74	OCH₃	OCH₃	^ÍC4^H9	H '	CH₂C=CH	154-157	74
75	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9	H	CH₂CH-CH₂	131-134	69
76	OCH₃	OCH₃	^C6^H5	H	CH	191-193	69
77	OCH₃	OCH₃	^C6^H5	ch₃	_A	148-151	54

- IO Tabulka I / pokračování /

Příklad

č.	R¹	R²	R³	R⁵	R⁶ 3	,t./°c/	Výtěžek
Τΰ “	oCH	och₃	^nC4^H9	H	ČH^ČéCH	14$-U8	18
79	ch₃	CH₃	^tC4^H9	H	H	178-181	39
80	OCHg	OCH₃	^SC4^H9	H	H	161-163	94
81	OCH₃	OCH₃	^IC4^H9	H	H	157	34
82	OCH₃	OCH₃	η0₃Η₇	H	H	156-157	43
83	CH₃	CH₃	^lC4^H9	H	H	162-163	63
84	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9	ch₃	^C2^H5	oil	76
85	OCH₃	OCH₃	^tCA	H	(CH₂)₂C1	169-171	64
86	^CH3	CH₃	^tC4^H9	H	(ch₂)₂ci	158-161	63
87	^CH3	^CH3	^nC4^H9	H	CH₂C=CH	106-109	32
88	OCH	och₃	^nC4^H9	H	CH₂CH-CH₂	152-154	15
89	A	ch₃	^icA	H	CH₂CH-CH₂	123-126	34
90	ch₃	CH₃	nO₄H₉	H	ch₂ch-ch₂	119-123	46
91	och₃	och₃	^tCA	H	CH_?CH(OCH^)₉	149-152	72
92	^CF3	OCH₃	^CC4^H9	H	H	93-96	24
93	^CF3	och₃	^tC4^H9	H	CH₃	179-181	29
94	OCH₃	OCH₃	^tC4^H9	H	o	158-161	32
95	OCH₃ 1	0CH₃	-A	ch₃	^CH2^C6^H5 CH.	oil	29
96	OCH₃	och₃	^tC4^H9	H	O N=-é ch₃	156	13
97	OCH₃	OCH₃	nO₃ ^H7	H	CH₂CH-CH₂	154-156	75
98	och₃	OCH₃	^nC3^H7	H	CH₂C=CH	159-161	67
99	ch₃	ch₃	^lcA	H	ch^chch	139-141	67
100	och₃	OCH₃	ηθ Π	H		183-186	43
101	OCH₃	OCH₃	^tcA	H	CH.CH-CH	138-140	45
102	OCH₃	OCH₃	^ÍC4^H9	H	175-177	52

Tabulka I / pokračování /

	s¹	S²	s³	P⁵	R⁶	B.t./°C/	Výtěžek
Příklad č.					Δ_
103	CH,	CH,	íc,	H	160-164 178-182	58 37
104	3 och₃	3 OCH₃	4 9 nC.H_Q	H	zV
	4 9
105	och₃ och₃	OCH₃ OCH₃	^sC4^H9 nC₃H_?	H	zv	167-169	54
106	H	C₂ ^H5	160-164	56
107	och₃	OCH₃	nC₃H₇	H	nC₃H	155-158	37
108	och₃	OCH₃	nC₄H₉	H	C_A	170-172	21
109	OCH₃	OCH₃	^SC4^H9	H	nC₃H₇	93-97	16
110	och₃	OCH₃	^tC4^H9	H	OCH₃	176-179	37
111	OCH₃	OCH₃	^lC3^H7	H	H	166-169	93
112	OCH₃	OCH₃	^iC3^H7	H	ΖΪ.	186-188	39
113	OCH₃	OCH₃	^ÍC3^H7	H	CH₉CH-CH₉	155-157	40
114	och₃	OCH₃	och₃	ch₃	^CH3	139-143	15
115	OCH₃	och₃	^nC4^H9	Η	H	169-170	52
116	och₃	och₃	-^C4^H9	H	(CH^Cl	158-160	27
117	0CH3	och₃	^ÍC4^H9	H	(ch₂)₂ci	174-175	53
118	OCH₃	och₃	^sC4^H9	H	(ch₂)₂ci	147-150	43
119	OCH₃	och₃	1C₃ ^H7	H	(ch₉)₉ci	163-165	51
120	OCH₃	och₃	^CH3	H	^nC4^H9	138-141	40
121	OCH_q	OCH₃	^CH3	H	ch₂c₆h₅	183-184	47
122	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9	H	^nC4^H9	127-129	40
123	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9	H	^ÍC3^H7	156-157	11
124	OCH₃	och₃	^nC4^H-9	H	^nC3^H7	154-155	31
125	OCH₃	och₃	^tC4^H9	H	(CH₇)₉OCH^	132-135	68
					Cl
126	OCH₃	OCH₃	^CH3	H		171-173	26
127	och₃	och₃	^C6^H5	H	H	177-178	32
128	ch₃	CH₃	^nC4^H9	H	H	169-170	25
					Cl Cl
129	och₃	och₃	^tC4^H9	H	X	156-157	53

Tabulka I / pokračování /

R* R⁵ B.t./°C/ Výtěžek /%/

Příklad

Č.	R¹	R^	R'
130	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9
131	OCH₃	OCH₃	^C6^H5
132	OCH₃	0CH₃
133	OCH₃	OCH₃	^sC4^H9
134	OCH₃	0CH₃	^C2^H5
135	OCH₃	OCH₃	c₂h₅
136	och₃	OCH₃	^C2^H5
137	CH₃	och₃	^tC4^H9
138	och₃	OCH₃	^tC4^H9
139	OCH₃	OCH₃	^tC4^H9
140	OCH₃	OCH₃	^SC4^H9

^CH3	och₃
H	ch₂ ^c6h
ch₃	^C2^H5
H	och₃
H	H
H	ch₃
^CH3	ch₃
H	H
C_nH_c	C„H_c

i

138-144

200-201

103-104

136-137

167-168

171-174 oil

182-184

134-142

207-211

148-151

NH

141	och₃,	OCH₃	^tC4^H9
142	OCH₃	OCH₃	^ÍC3^h7
143	OCH₃	och₃	íc₃h₇
144	OCH₃	OCH₃	^tC4^H9

•C—SCH.

OC₂H'178-180

148-150

167-170

235-238

- 23 Tabulka I / pokračování /

Příklad č. _R1 _r2

145 OCH₃ OCH₃

146 OCH₃ OCH₃

147 OCH₃ OCH₃

148 OCH₃ OCH₃

149 OCH₃ OCH₃

150 0CH₃ OCH₃

151 OCH₃ OCH₃

152 CH₃ CK₃

153 CH₃ OCH₃

154 OCH₃ OCH₃ ^ÍC4^H9 ^lC4^H9 ^nC4^H9 nC₃H_? ^tC4^H9 ^sC4^H9

ÍC4H9 ^CC4«9 ^tC4^H9 ^SC4^H9

5^		B.t./°C/	Výtěžek
s-		187-189	63
^CH2^C6^H5 ___ Λ — Ň	178-179	11
^Cl*3 =<^S-f -N	CH.	160-162	13
1 CH₃ =<^s~t -N		171-173	12
ch₃ \N(CH₃)₂	187-191	54
=<3	-	172-176	58
Ab₃ <-		183-185	11
1 CH₃ -ÍZJ	175-176	35
^CH3		181-184	55
1 ^CH3 °^c2h₅ ^CH„		111-112	38

Příklad δ. P^x S² S⁵

155 OCE^ OCH3 iC^Hp

156 OCH^ OCH3 nG₄H₉

157 CH.

Z /'pokračování/'
R⁶	0 + /'Ú Λ B.t»u/	Výtěžek
oc₂h₅ . sirr ^3	126-128	·» í v-»
•oc₂h₅	129-130	41
-oc₂h₅•ch₇ '	151-153	22

olej

158

Otí - O CH ₃ t C ₉

Tabulka II

• C.

I

E p

-i

-Uíi

E

-SO.

4Γ

Příklad δ.	S¹	Ir	IH	R^?	E°	-D · b · f \
159	OCH3	^0CS3	^tC4^H9	E	S	145-148	62
160	OCH3	OCH^	tC₄H₉	B	(£3	187-188	54
161	OCE-	OlÍH		CE-	CE3	olej	32
162	OCH₃	och₃	* ^4^9	CH^ —*	^C2²5-	olej	21
163	CH-,	°®3	te₄H₉	E	gh₃	141-144	35
164	®₃	0CH3	tC₄E₉	E	E	179-180	65
165	°®3	°®3	^tC4^S9		„___OC.H- \ ⁴ 5	olej	16

'CH.

166

OCH3 OCH3

N200-104

Elementární analýza nebo výsledky n.m.r. testů sloučenin obecného vzorce I, popsaných výše jsou uvedeny v Tabulce III.

Tabulka II

n.m.r. -chemický posun, £ , ^v p.p.m. pro roztoky CDCL^ / pokud není uvedeno jinak /, nebo analýza %.

CBN

Příklad Č. Vypočteno Nalezeno Vypočteno Nalezeno Vypočteno Nalezeno

3	43.1	43.3 6.1	6.2	15.5	15.5
4	44.7	44.9 6.4	6.7	14.9	15.0
5	50.9	51.2 5.7	6.0	13.-2	13.1
6	l.l(9H,s), 3.3(4H,m), 3.7(4H,m), 3. 5.7(lH,s), 8.4(lH,br.s)	9(6H,s), 4.	9(lH,s),
7	47.3	47.4 6.8	6.9	16.2	16.0
8	l.l(9H,s), 1.9(4H,m), 3.3-3. 5.8(lH,s), 8.5(lH,br.s)	5(4H,m)	, 3.9(6H,s)	, 4.9(1H,s)
9	52.0	52.1 6.0	6.2	12.8	12.8
10	0.9(3H,t) 3.9(6H,s)	. l.l(9H,s), 1.3(2H,m), 1. . 4.9(lH,s), 5.1(lH,br.c),	5(2H,m), 2.9(2H,q), 5.8(lH,s), 8.5(lH,br..
11	52 !θ	52.1 6.0	6.3	12.8	12.8
12	44.7	44.4 6.4	6.6	14.9	14.6
13	48.8	49.0 7.0	6.8	16.3	16.2
14	48.8	48.9 7.0	7.0	16.3	16.1
15	52.7	53.1 5.5 -	5.6	15.4	15.5
16	54.0	54.3 4.5	4.5	12.6	12.6
17	55.0	55.1 4.8	4.8	12.2	12.2
18	41.0	41.1 5.6	5.6	14.7	14.6
19	39.3	40.1 5.2	5.3	15.3	15.2
20	47.3	47.7 6.7	6.8	17.0	17.1
21	46.7	46.9 6.7	6.8	15.5	15.4
22	46,4	46.4 6.2	6.2	14.4	14.4
23	48.8	48.5 7.0	6.9	16.3	16.1
24	47.3	47.3 6.7	6.6	17.0	16.8
25	43.1	43.4 6.1	5.7	15.5	15.5
26	41.4	41.3 5.8	5.9	16.1	16.1

27	47.3 47.2	6.7	6.7	17.0	16.9
28	50.5 50.7	6.8	6.7	15.7	15.8
29	45.1 45.2	6.4	6.3	16.2	16.3
30	39.1 39.2	4.9	5.0	13.0	12.9
31	43.1 43.5	6.1	6.0	15.5	15.7
32	46.1 46.1	6.7	6.7	14.3	14.5
33	46.1 45.9	6.7	6.7	14.3	14.1
34	51.6 51.6	7.6	7.3	15.0	15.1
34	44.7 44.8	6.4	6.4	14.9	15.0
36	l.l(9H,s), 1.5-2.3(6H,m), 3.7(1Η,πι) 5.4(lH,d), 5.7(lH,s), 8.5(lH,br.s)	, 3.9(6H,s),	5.0(lH,s)
37	43.1 43.1	6.1	6.1	15.5	15.2
38	43.1 43.4	5.2	5.2	15.7	15.8
39	48.4 48.2	6.5	6.4	15.0	14.9
40	48.8 49.1	7.0	7.0	16.3	16.4
41	0.8(3H,t), 1.0(3H,m),	1.2(lH,m), 1.	5(lH,m), 2.0(lH,m),
	2.8(2x3H,s), 3.8(6H,s), 5. 8.5(lH,br.s)	.1 and 5.3	(lH,2xd), 5,	,7(lH,s),
42	46.4 46.2	6.2	6.6	14.4	14.5
43	46.6 46.0	5.7	5.9	14.5	14.4
44	l.l(9H,s), 1.8(4H,m),	, 2.4(6H,s), 3.	4(4H,m), 5.0(lH,s),

6.7(lH,s), 8.4(lH.br.s)

45	43j1 42.8	6.1	6.1	15.5	15.8
46	47.3 46.8	6.7	6.7	17.0	17.1
47	47.5 47.4	7.0	7.0	13.9	14.2
48	49.7 49.8	6.8	6.9	14.5	14.7
49	44.7 44.5	6.4	6.5	14.9	15.1
50	48.8 48.5	7.0	7.1	16.3	16.3
51	43.1 42.6	6.1	6.2	15.5	15.6
52	0.9(6H,dd), l.l(3H,t) 3.8(6H,s), 5.2(lH,br. 8.6(lH,br.s)	, 1.7(lH,m), 1. t), 5.3(lH,dd),	8(2H,m), 2.9(2H 5.7(lH,s),	.q).
53	0.9(6H,dd), l.l(3H,t) 5.1(1H,br.t), 5.5(1H,	, 1.7-1.9(2H,m) dd). 6.7(lH,s),	, 2.4(6H,s), 3. 8.9(lH,br.s)	0(2H,m)

1.0(3H,m), l.l(3H,dd), I.2(3H,dt), 1.2-1.6 (2H,m),

2.0(lH,m), 3.0(2H,m), 3.9(6H,s), 5.1(1H.br.m). 5.2 and 5.4(1H, 2xd), 5.8(lH,s), 8.6(lH,br.s)

55	48.8	48.4	7.0 7.0
56	0.9(3H,t),	l.l(9H,s),	1.5(2H,ni), 2
	5.l(lH_rs),	5.2(lH,br.	t), 6.7(lH,s)
57	1.0(6H,dd)	, l.l(9H,s)	, 2.4(6H,s),
	5.1(lH,s),	6.7(lH,s),	8.5(lH,br.s)
58	0.9(3H,c),	l.l(6H,dd)	, 1.5(2H.a), :
	3.9(6H,s).	5.1(lH,s),	5.2(lH,s), 5
59	l.l(6H,dd), 1.2(6H,dd), 2.8(lH,m),
	5.0(lH,br.	d), 5.2(lH,d), 5.7(lH,s)
60	0.9(3H,t),	1.5(2H,m),	2.0(2H,m), 2
	5.3(lH,br.	q) » 5.4(lH,t), 6.7(lH,s)
61	l.l(9H,s),	1.2(3H,t),	2.5(3H,s), 3
	4.8(lH,s),	5.7(lH,s),	8.8(lH,br.s)
62	1.K9H.S),	3.9(6H,s),	5.0(lH,s), 5
	9.0(lH,br.	s)
63	1.0(3H,t),	1.5(2H,m),	2.0(2H,a), 2
	5.2(lH,br.	q), 5.3(lH,t), 5.7(lH,s)
64	0.9(3H,t),	1.5(2H,m).	2.0(2H,m), 2

16.4

5.4(lH,q), 5.5(lH,t), 6.8(1H,S), 9.0(lH,br s)

43.1

46.1 50.3

6.1

6.7

7.3

42.5 46.3 50.2

l.l(9H,s), 1.7(1H, br s)

5.2-5.0(3H,m), 5.7(lH,m)

15.5

14.3

15.6 3.5(2H,m), 8.6(lH,br s)

15.5

14.7

15.7

6.4~

6.8 7.3

2.4(6H,s)

6.8(lH,s)

l.l(9H,s), 1.7(lH,br s), 2.2(lH,c), 2.4(6H,s), 3.8(2H,ni) 5.5(lH,br s), 6.7(lH,s), 8.7(lH,brs)

1.0(3H,d), l.l(3H,d), 2.2(lH,t), 2.3(lH,m), 3.8(2H,d), 5.2(lH,d), 5.7(lH,s)

3.7(3H,s), 3.8(2H,s), 3.9(6H,s), 4.9(lH,s),

3.9(6H,s)

l.l(9H,s>

5.7(lH,s)

46.6

47.1

5.7

5.8

14.5

73	l.l(9H,s), 1.6(lH,br s), 4.9(lH,s), 5.7(lH,s)	3.0(3H,s),	3.6(3H,s),	3.9(9H,s)
74	46.6 '47.0 5.7	6.1	14.5	14.7
75	46.4 46.6 6.2	6.5	14.4	14.6
76	47.1 47.3 4.7	5.0	14.7	14.9
77	48.5 48.8 5.1	5.3	14.1	14.2
78	0.9(3H,c), 1.3-1.6(4H,m),	1.9-2.1(2H,q), 2.2(lH,t),
	3.8(2H,br d), 3.9(6H,s),	5.3(lH,dd)	, 5.8(lH,s)
79	45.6 45.4 6.4	6.6	17.7	17.7
80	41.4 40.6 5.8	6.1	16.1	15.7
81	41.4 41.8 5.8	6.2	16.1	16.4
82	39.5 39.4 5.4	5.6	16.8	16.8
83	45.6 45.8 6.4	6.7	17.7	17.5
84	0.9(3H,q), 1.0-1.8<8H,m),	2.Κ1Η.Π1), 2.9(3H,2xs),
	3.3(2H,m), 3.6(lH,m), 3.8(6H,s), 5.	1 and 5.2(1H, 2 x d),
	5.7(lH,s), 8.5(lH,br s)
85	40.9 41.2 5.6	6.0	13.6	13.7
86	44.4 44.0 6.1	6.4	14.8	14.8
87	0.9(3H,t), 1.2-1.5(4H,m),	2.0(2H,br	q), 2.2(lH,t),
	2.4(6H,s), 3.8(2H,br m),	5.4(lH,dd)	, 5.6(lH,br	s) ,
	6.7(lH,s)
88	46.4 46.3 6.2	6.4	14.4	14.5
89	1.0(6H,dd), 1.6-2.0(3H,m)	, 2.4(6H,s), 3.5(2H,br s),
	5.1-5.4(4H,m), 5.7(lH,m),	6.8(lH,s)
90	50.6 49.9 6.8	7.0	15.7	15.8
91	44.0 44.1 6.5	6.8	12.8	12.9
92	37.3 38.0 4.4	4.8	14.5	14.6
93	39.0 39.2 4.8	5.0	14.0	13.9
94	48.0 47.5 5.4	5.6	16.5	17.2
95	1.0(9H,s), 2.6(3H,s), 3.8(6H,s), 4.	3(2H,s), 4.	8(lH,s),
	5.7(lH,s), 8.7(lH,br s)
96	1.0(9H,s), 2.3(6H,s), 2.4(lH,s), 3.	8(6H,s), 4.	7(lH,s),
	5.5(lH,s), 6.4(lH,s)
97	1.0(3H,t), 1.5(2H,m), 2.0(2H,m), 3.	6(2H,br m),	3.9(6H,s)

5.1-5.3(3H.m), 5.7(lH,m)

98

44.2 44.9 5.4 5.3 15.1 14.6

1.0(6H,dd), 1.8- 2.0(3H,m), 2 . 2 (1H , t) , 2.4(6H,s), 3.8(2H,m) 5.5(lH,dd), 5.6(lH,m), 6.7(lH,s)

100	44.9	44.6 5.9 6.1	15.0	14.7
101	46.4	46.2 6.2 6.5	14.4	14.3
102	46.4	46.1 6.2 6.3	14.4	14.5
103	0.6(2H,m)	, 0.7(2H,m), O.9(6H,dd), 1.	7-2.0(2H,m)
	2.2(lH,m)	, 2.4(6H,s), 5.5(lH,dd), 5.	7(IH.br s)
104	0.7(2H,m)	, 0.8(2H,m), 0.9(3H,t), 1.3	-1.6(4H,m).	2.0(2H,q)
	2.1(lH,br	s), 2.3(lH,ni), 3.9(6H,s),	5.3(lH,t),	5.7(lH,s),
	9.l(lH,br	s)
105	46.4	46.8 6.2 6.4	14.4	14.8
106	43.1	43.4 6.1 6.4	15.5	15.9
107	44.7	44.8 6.4 6.7	14.9	15.0
108	44.7	45.0 6.3 6.6	14.9	14.9

109	0.8-0.9(6H,2xm), 1.0(3H,2xd), 1.3-1.7(4H,m),·2.0(lH,m),
2.9(2H,q), 3.9(6H,s), 5.	6(lH,m), 5	. 7(lH,2xd)
110	1.0(9H,s), 1.8(lH,br	s) ,	3.7(3H,s)	, 3.8(6H,s),	4.9(lH,s)
	5.7(lH,s), 8.0(lH,br	s)
111	44.3 44.8	2.8	3.1	21.5	21.9
112	44.9 44.3	5.9	5.9	14.7	15.0
113	44.9 44.2	5.9	5.6	14.7	14.8
114	1.6(3H,d), 2.9(6H,s),	3.1	9(6H,s), 5	.3(lH,q), 5.'	7(lH,s),
	8.5(lH,br s)
115	41.4 41.2	5.8	5.8	16.1	15.8
116	40.9 41.1	5.6	5.8	13.6	13.6
117	40.9 40.7	5.6	5.6	. 13.6	13.7
118	40.9 40.7	5.6	5.7	13.6	13.7
119	39.4 40.0	5.3	5.9	14.1	14.6
120	43.0 42.6	6.1	6.8	15.5	16.1
121	48.5 48.7	5.1	5.6	14.1	14.8
122	47.5 48.0	7.0	7.6	13.9	14.7
123	46.1 45.5	6.1	6.8	14.4	14.8
124	46.1 45.8	6.7	6.7	14.4	15.0

125	l.l(9H,s), 3.1(2H,br 4.9(lH,s), 5.6(lH,br	m), s) ,	3.3(3H,s), 5.7(lH,s)	3.4(2H,t).	3.9(6H,s),
126	43.2 43.2	4.1	4.5	13.4	13.8
127	45.7 45.2	4.4	4.8	15.2	15.3
128	45.6 44.9	6.4	6.6	17.7	17.8
129	1.0(9H,s), 1.2(lH,d t),	1.6(lH,d d)	, 1.9(1H m),	, 3.0(lH,m)
	3.3(lH,m), 3.9(6H,s),	4.	9(lH,s), 5.	6(lH,br m),	5.7(lH,s),

8.6(lH,br s)

130 0.8-1.0(6H,m), 1.2-1.7(2H,m), 2.0(lH,ra), 2.6(3H,s),

3.6(3H,s), 3.9(6H,s), 4.9(lH,2xd), 5.7(lH,s) (in d⁶-DMS0)

131	1.8(lH,br s) , 3.9(6H,s), 5.5(lH,br t), 5.7(lH,s), 9.2(lH,br s)	4.0(lH,m), 6.1(lH,s),	4.1(1H dd), 7.0-7,5(10H,m),
132	46.1	45.8	6.7	6.9	14.4	14.4
133	41.3	41.4	5.9	5.7	14.8	14.9
134	37.5	37.2	5.0	5.6	17.5	17.4
135	39.5	39.1	5.4	5.8	16.8	16.7
136	1.0(3H,t),	2.0(2H,m), 2,8(6H,s), 3.	3(6H,s), 5.0(lH,t),
	5.6(lH,s),	8.9(lH,br s)
137	43.1	42.5	6.1	6.4	15.5	15.5
138	47.5	46.9	7.0	7.6	13.9	13.9
139	41.7 1	42.3	5.3	5.7	18.2	17.7
140	41.7	41.8	5.3	5.3	18.2	18.2
141	l.l(9H,s),	1.7(lH,br s),	2.3(3H,s),	3.9(H,s), 4.	3(lH,s),
	5.7(lH,s),	8.5(lH,br s)
142	44.6	45.2	6.0	6.4	13.9	14.1
143	40.4	40.8	5.0	5.2	18.8	19.1
144	44.4	44.3	5.5	5.7	15.2	15.2
145	50.7	49.9	5.2	5.0	13.4	13.4
146	41.8	41.1	5.3	5.0	18.3	18.0
147	41.7	41.1	5.3	5.3	18.3	18.2
148	40.4	40.7	5.0	5.2	18.8	18.4
149	1.0(9H,s),	, 2.8(3H,s), 3.:	l(3H,s), 3.	9(6H,s), 3.6(lH,s),
	5.8(lH,s),	, 8.0(lH,s), 11	,6(lH,s)
150	50.3	50.2	7.3	7.3	15.6	15.7

151	47.5	47.1	7.0	7.2	13.9	13
152	46.5	45.6	5.6	6.1	16.9	16
153	44.7	44.1	5.4	5.8	16.3	16
154	45.9	45.4	6.3	6.8	13.4	13
155	45.9	45.4	6.3	6.8	13.4	13
156	45.9	45.5	6.3	6.7	13.4	13

157	l.l(9H,s), 1.3(3H,t), 2.4(6H,s). 2.5(3H,s) 5.1(lH,2xs), 6.7(lH,s), S.7(lH,br s)	, 4.1(2H.q),
158	1.0(9H,s), 1.2(3H,t), 2.2(3H,s), 2.4(3H,s) 4.0(2H,q), 4.8(lH,s), 6.1(lH,s), 8.9(lH,br	, 3.7(3H,s), s)
159	1.0(9H,s), 3.9(6H,s), 4.8(lH,s), 7.5(2H,s) (in d⁶-DMSO)	, 11.8(lH,s),
160	I. 0(9H,s), 2.5(3H,brd), 3.9(6H,s), 4.8(1H II. 8(lH,br s), (in d⁶-DMSO)	,s) 7.5(lH,br q)
161	1.0(9H,2), 2.8(6H,s), 4.0(9H,s), 5.0(lH,s),	, 8.4(lH,br s)
162	1.0(9H,s), l.l(3H,t), 2.8(3H,s), 3.3(2H,q), 4.9(lH,s) , 8.7(lH,br s)	, 3.9(6H,s),
163	l.l(9H,s), 2.5(3H,s), 2.7(3H,d), 4.0(3H,s)₁ 5.2(lH,br q)	, 5.0(lH.s),
164	I. l(9H,s), 2.4(3H,s), 4.0(3H,s), 4.7(lH,s), II. 8(lH.br s) (in d⁶-DMS0)	, 7.5(2H,br s),
165	1.0(9H,s), 1.2(3H,t), 2.4(3H,s). 3.9(6H,s), 4.8(lH.s) , 9.5(lH,br s)	4.0(2H,m),
166	40.4 40.4 5.0 5.5 18.8 18.1

Příklad 167

Herbicidní aktivita

Sloučeniny podle vynálezu byly za účelem vyhodnocení jejich herbicidní aktivity zkoušeny a jako representativní okruh rostlin byly použity ; kukuřice, Zea mays /MZ/; rý$e, Oryza setiva ZR/; statková tráva, Bchinochloa crusgalli /BG/; oves, Avene sativa /0/; len, Linum usitatissimum /L/.; hořčice, Sinapsis alba /M/; cukrová řepa, Bets vulgaris /SB/; a sojové boby, Glycine max /3/.

- 32 Zkoušky spadají do dvou kategorií: před vzejitím^ po vzejití. Zkoušky před vzejitím spočívají v postřiku půdy, do níž Pyla nedávno zaseta semena výše zmíněných druhů rostlin, kapalnou formulací sloučeniny. Zkoušky po vzejití zahrnují dva typy zkoušek, viz., zkouška moření půdy 3 zkouška listového postřiku. Při zkoušce mořením půdy byla půda, v níž rostou zasázené rostliny výše uvedených druhů, mořena kapalnou formulací, obsahující sloučeninu podle tohoto vynálezu a při zkouškách listového postřiku byly sazenice rostlin postříkány touto formulací .

Půda, použitá pro zkoušky byla připravena pomocí zahradnické hlíny.

Formulace, použité pro zkoušky byly připraveny z roztoků zkušebních sloučenin v scetonu, s obsahem 0,4 % hmotnostního kondenzátu alkylfenol/ethylenoxidu, dostupného pod obchodní značkou TRITON Σ-155. Tyto acetonové roztoky byly zředěny vodou a výsledné formulace byly splikovány v dávkách, odpovídajících 5 kg nebo 1 kg aktivního materiálu na hektar v objemovém ekvivalentu do 600 litrů na hektar, při zkoušce půdního a listového postřiku a při hladině ekvivalentu dávky do přibližně 3 000 litrů na hektar, při zkouškách moření půdy.

U zkoušek před vzejitím byly jako kontrolní vzorky použity neopracované zaseté půdy a u zkoušek po vzejití neopracované půdy se sazenicemi rostlin.

Herbicidní účinky zkušebních sloučenin byly posuzovány vizuálně dvanáct dní po listovém a půdním postřiku a třináct dní po moření půdy a byly zaznamenány na stupnici 0 až 9. Hodnocení 0 indikuje neopracovaný kontrolní růst a označení 9 indikuje úhyn. Vzrůst o 1 jednotku na lineární stupnici se blíží vzrůstu hladiny účinku.

Výsledky zkoušek jsou uvedeny v níže zařazené Tabulce IV, kde jsou sloučeniny identifikovány odkazem na předcházející příklady příklady. Nepřítomnost číslice v Tabulce znamená nulový počet. Hvězdička znamená, že nebyl získán žádný výsledek.

- 33'.

Sloučenina Moření půdy Dávka Postřik listu Pre-emergence příkladu 10 kg/ha kg/ číslo MZ R BG 0 L M SB S ha MZ R BG 0 L M SB S MZ R BG 0 L M SB S

CO	to <r	to <r	ď r-l		co m	ď m	r*.	CO
CO 00	co oo	p*· n	r** n		co c-	co 00	CO P·*·	oo tn
co CO	co CO	pv n	co r*·		r- r^	OO P.	co co	CO P*-
co Γ**	ot co	CM	P*. CM		r** m	Γ*-	co cn	co <r
r*- cm	co -d		Ό		p·*»	to CM	co tn	r- m
co to	Ch co	tn	tO r-í		to CM		co to	Ch tn
co tO	Ch sjO	r-> cm	CO CM		CO to	η- n	co r--	co tO
oo r-	co m	r·* tn	00 CM		η* γί	Ό CM	co tn	co
r*·»	co co	r* <r	CO P^·	tn	co oo	ď cm	p*. to	CO Γ**»
ch co	co co	CO Γ”»	Ch co	p* n	Ch CO	co co	co Γ**·	Ch CO
Ch Ch	Os CO	co r*	co co	co n*	Ch oo	Ch co	CO P^	Ch co
r-x	CO co	η	00 r*-	CM	P^ P*-	tn m	00 P^	co co
	00 P*·	ď r-t	p- cn	CM	oo m	m	n* to	p-. tn
co ř*.	CO 00	CO CM	Ch co	<r	CO	p^.	r· to	co oo
P** tO	co tn	tn cm	P*·» tn		co m	m	ρ** tn	P*» to
Γ*— CM	co n		to CM		CO CM	m	to	r- cm
m tm	n r-l	tn i—1	tn r-l	n t-M	tn T—í	tn t-m	tn r-d	tn -r—l
co	Ρ-»	tn	to		P**	<r	P·*	tn
	Ch	P**	co		co	r^	Γ**.	r*^
co	Ch	to	00		ch	P*.	Ch
r*.	co	m	P^		to	tn	co	tn
to	00	tn	ď		tn	<r	oo
r**	Ch	to	to		tO	to	r-	m
r*.	00	to	to		P**	to	P*.	-<r
P^	n	ď	to		r*.	<r	co	CM
rh	<r	tn	to	r*	co	Ch	o	r—4
							»—1	i—l

<μ

o

w

00

CM

CO 0

pí

<r

0

CM

cn

vn

un

c

v

«

tú

co

00

CO

co co

Ch

CO

00

Pí

pí

Pí

0

00

Pí

0

oo

Pí

Qi

OJ

g 4) » t) P Ph

s

CO

co

OO co

co

pí

N

Pí

0

Pí

pí

A

co

0

co pí

pí

vh

A

•<r cm

0

CM

cn

o

0

ch

oo <r

pí

vn

0

CM

CM CM

Ch

ch

0

vn

C3 m

oo

vn

Ch pí

Ch

0

CM CM

CM

pí

00

0

w

00

<r

Ch vo

Ch

pí

CO

un

CM

Pí

00

Pí

0

tc

5a

OO

CM

Ch 0

00

vn

0

CM

Ch

CM

vn

0

co

0

CO

00

Pí

oo P*

00

0

CM

pí CM

P-i

CM

vo

vn

0

co

0

A

cn

oo

Ch co

Ch

00

Ch

00

0 VO

OO

0

co

0

oo

Pí

Ch

pí

CO

a

Ch

co

Ch Ch

Ch

oo

Ch

00

00 P*

Ch

Pí

Ch

co

Pí

pí

Ch

00

3

4-⁵ CO

A

CO

pí

oo co

pí

ch

pí

CM

vn

0

<r

cn

CM

vn

•H

r4

O

vn

CM

pí m

pí

vo

VO

CM

Ch

CM

Pí

un

Λ

O

•H

X-.

CQ

co

00

Ch Ch

00

pí

vO

CM

pí

0

pí

0

Pí

0

P

co

o Pt

W

co

VO

00 Pí

pí

0

vn

•e

0

tc a

pí

Ch pí

pí

<

vn

fH

cn

<r

0

rA

00

vn

(0

a

Λί

A

Ό5 P

\ tú AA

vn

r~<

un i-i

Vb

i—l

vn

tH

Vh i-4

un

i—l

un

r-4

un

rA

vn

r-4

» co

Vh

*

pí

CM

'CM

cn

*Ή

*

co co

co

σν

Ch

Ov

Ch

<f

Pí

as

co

Ch

VO

vO

Pí

oo

A

vn

00

VO

<r

vn

Mř

CM

Pa

X)

•o

0

O

<r

pí

0

CM

cn

pí

. p

A

\

O

M c

tc AA

«

0

oo

co

pí

Mf

vn

CM

*

pí

v >P

O

K

VO

Pí

VO

CM

cn

pí

o

rH

53

tc

00

s

1Ϊ

CO

00

vO

cn

0

ffi

C

•i-l

3

CM

cn

*í

1Λ

VO

Pí

00

Ch

o

c

o

*-<

r«M

♦“Ί

rH

i—l

t—H

T“4

CM

t>

O

XJ

r-f

o

3

rH

O

Ví

ra

r^-*

>U

V4

ω

P

XJ

Sloučenina Moření půdy Dávka Postřik listu Pre-emergence ®

A ho a

A \

bC

O

1-4 ω

(2 v:

!r—<

O o

PQ «

to s

ω

A

W «=3

A

O ó

po

CO

SS ω

A w

ss

A

O o

A «

co ss

P

Ό m

r-t O 44 rH sh K)

ME v4 p. XJ

ρ* lo	p·* lo	sj <r	ΓΊ	mo <r	p^ M>	cn co	un CM	Ol -C
co co	co co	p~ <r .	<T	CO čs	co P-	co n-.	lo tn	co co
cO co	co co	p* r--	p- MO	p p^	p- p^	r-» r^.	Ρ*. Ρ»	r-» p*.
eso pv	OO MD			CO LO	P^ MO	P \c>	LO <	ρ». un
r-* un	CO un		m cm	P- <	ρ- p*.	p- tn	m —4	p un
cn co	cl ρ*»	>·	p-	ol n-	OL CO	cn co	co <r	cn cn
co	cn ρ-		un	cn LO	cn co	Ol co	px cm	Cn co
Cn co	CO MO	m	p^ cm	co LO	co MO	Ol Ol	MO CM	OL co
cn p*.	CO P*	CM	lo un	ρ* un	CO LO	CO P-	CO LD	p>v JP.
cn co	co co	co r*	00 LO	co co	co p·*	Ol CO	co p-	co P*·
cn co	cn oo	oo p*.	OO LO	cn co	Ol CO	OL OL	OL co	co co
co n	r* p-	Mí	un	p«. p*.	p*.	CO co	p>. p%	P-> P-
p- lo	p- mo			co n*	p^	p*. LO	un un	<ř <r
cn co	co co	oo un	>- un	OL oo	co co	OL CO	co P*	oo oo
p*·	n- p^		CM	p- pk	n. p.	p* p*	<ř	n* un
co n*.	í*- lO	CM	m CM	co un	oo p^	oo oo	lo un	CO P-
un r-i	UP r-í	un t-4	IT> r-J	un i-M	un r-i	un *—i	un r-l	tn r-í
	LO			LO	P**	p-	un	co
*	lo	*	un		00	00	un	co
co	CO	lo	LO	co	co	p%	p*	co
Ρ*»	n*			p*	p*.	LO	LO	p-
vo	<r			p-	p*	p^	un	p*.
cn	n*	un	LO	co	00	00	LO	Ol
00	lo		un	p*	oo	co	tn	CO
00	lD		<r	00	ρ».	oo	oo	OO
r—i	CM	m	<ř	un	LD	P*	co	Ol
CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM

3ť(O

4<j rH &

O υ

c

O bO

P

V ε

4)

I o

P

A w

PQ co

A

O o

« «

Kl

« tš) ro ro 44 JS > > XB tfl A 44

K

Ό <3

A »P

O ro

Λ \

to

O

ro
C •H	as
c	ό
o	ro
XJ	rH	O
2	Jsi	rH
O	Ή	CO
t—l	>{-	NH
ω	A	XJ

<r cn	r>. vo	co un	p- <	VO	X p*	X CN	p*. cn	X X
r*.	00 Γ-»	co p*	co co	>» un	X P'-	x r-	p* p-	p- p*
r- un	r- r*.	r-* r^.	r*. p^	Γ-, vo	p* r-	r-» Γ»	r·- p*	p-
r^. un	P^ X	CO Γ»	00 p>.	vO	X	x p^	<r	X X
r* *3·	co >«	00 CN	Γ** CN	<r	x un	P^ CN	P- CN	P- -J
r* cn	cr oo	Ον Γ**	CO vo	p*. cn	X P^	co Ρ-»	x p*>	X X
co <r	cr co	σ* co	σ oo	vo	cr x	cr cn	cr x	cr cn
p** <ř	oo r*»	00 VO	00 VO	P« CN	p*. -σ	X CN	p- un	X X
<r	oo p^	Ρ*- CN	vo cn		un -3	X CN	p* cn	X P^
00 >·	co r*	cr	oo	Γ-* VO	cr x	x >	X p-	p*
oo p^	co p^	oo	co p^		cr x	x r*.	x	X P^
X X	r** r^·	r* r*	r*·.	x un	vo un	p- p·*	x un	p* p*
X χ	r* i***	r^. vo	P*. vO	<n	vo un	P- CN	un un	x
oo r*·	σ\ oo	co >·	00 co	p* cn	r«. p	X P-	p* p-	X p*>
r* vo	r** r*	oo r**·	CO 00	CN	p. p	X P·*	p* p*	x un
un cn	Ρ** vo	f*- vo	vo un	<r cm	vo <r	vo un	p- un	x un
un f—1	Un r-H	un »—<	un r-t	un f-í	un i-ι	un r-t	un r-t	un r-t
-3	p*»	vo	un	CN	*3	un	p*	X
Γ**	σν	r*.	co	CN	VO	X	p*	p*»
r*·	σν	r*.	P**· .	p*.	p-	cr	p*	p-·
	r*	r*	ΓΝ	CN	<r	p^	cn	p*
un	p**	<r	vo	f-4	vO	CN	p-
vo	00	p*.	P*»	X	X	X	X
r·*	oo	co	P>*		X	un	p-	p-
vo	co	X	ÍN	un	VO	X	r*.	p*.
O	τ·η	CN	ΓΊ		un	X	p*.	X
cn	cn	cn	cn	m	cn	m	cn	cn

CD

J>

CD

E-i

4>

o

C bO řn ε w o

I po *> ω

Cl

O d

PO α

tc

5ž

W +->

CO PO •rt W

S •rl #h

Η)

CO o

Ph O

C

PO «

to s ,

CD CD 14 Λ > >

XD faO « 14

W

CO co

K

Τ» <3

O.

Ή c

*1 o

CD

JO \

bO

O to

CD
C •rt	—1
c	Ό
4)	O
XL>	r-t	o
3	J4	r-l
O	X-l	CO
r-I	*-	Ή
CO	Cl\|	K>

<0 Ub	CO vo	CO vO	CO vo	OV co	\O CM	OV MO	vo ub	CO P
ρ*- vo	px r-x	p- Px	co px	CO ΓΡ	Ρχ ΓΡ	Pp px	Ρ Γρ	P P
px vo	Ρχ r*.	Ρχ P	P Ρχ	Ρχ ΓΡ	Ρχ P	ΓΡ ΓΡ	ρ- p	ρ vO
<r	Ό	co P*.	CO P-	co Pp	vO rb	P CM	vO
rb i—<	px ub	co Ρχ	pp vo	Ρχ vo	•O CM	p <r	P- <·	P CM
00 tn	CO P	Ον Pp	co P*	CO ΓΡ	rp ub	CO ΓΡ	00 VO	rp ub
CO CM	Ov Ρχ	Ov Ov	OV Pp	Ον Ρχ	rp	CO VO	CO Ρχ	IP
co m	px tn	CO pp	CO Pp	CO Pp	•C CM	N tn	00 ΓΡ	P- <3-
<r cm	vO CM	px VO	pp m0	rp vo	p*· <	p- tn	vo ub	ub
p^ to	Ov co	Ov Ov	pp rp	Ov OO	ΓΡ VO	pp P	00 P	00 ΓΡ
P Ρρ	00 Ρ»	00 Pp	co P*	CO co	co P-w	co rp	CO ΓΡ	co fp
px to	VO rb	pp Γρ	pp P*·	p> rp	pp vo	rp <T	vo CM	ub
rb i-4	CM	Ρ- Γρ	ΓΡ tn	P«x VO	CM	CM	\|P vo
oo pp	pp vo	00 Pp	pp <	CO P	ΓΡ Ub	CO Γρ	pp P	VO CM
m T—4	VO CM	CO Pp	fp* CM	CO ΓΡ	rb r-1	Pp CM	ΓΡ VO
pp CM	vo m	P^ VO	vo <t	00 pp	xtf- CM	vo <t	P CM	<ř
in i—»	m i-4	ub ι-í	tn 1-m	ub r-4	ub 1-4	tn i—<	ub «-i	Ub 1-f
ub		00	VO	Ρχ	vo	VO		vo
VO	00	Ρχ	P	Ρχ·	CM	rp	P-	vO
Pp	pp	pp .	Ρχ	fp	00	Γρ	σν	pp
Pp		VO	rp	pp	rb	ub
Px	p*	P*	pp	fp	CM	ub	ΓΡ	CM
QO	vo	Γρ	Ρχ	Ρχ	VO	P	Pp	vo
fp>	vD	co	so	rp	CM	ΓΡ	pp	ΓΡχ
pp	tn	Ρχ	vo	Ρχ	-o	Ub	VO	ub
Ov	O		CM	rb	<r	ub	vO	Ρ·χ
rb		<ř	<ř	Ό	<r	««o	<?

CD rd

Ο

El v

o c

4/ hO p

Φ ε

o i

o ρ

(X co •rl rd •H *« n

o

IX w

pa w

o pa «

Sl s

w pa co s

A

O pa

CD O 44 A > > •Φ ho O .44

N)

S

CO pa co ř*s «β ® A •P A P. >

hO

Ή .44 O C c o

A rd O to s

CD
c
•rd	P
c	TJ
Φ	CD
KJ	rd	o
P	44	r-4
o	Vd	00
rd	>X	Ή
ω	(X	K,

	co n-	Γ'·- un	CO ΓΊ	co tn	M3 un	03 <0	tn	n- tn
	oo co	oo co	CO 00	03 co	03 CO	CO 03	oo p*	i— n-
fx. Ό	co oo	00 03	CO co	f-*· n-	CO 00	03 CO	co co	n- r-
	Os co	CO M3	<r	n- cm	un cm	oo tn		p- tn
	co r*	co Ό	CO tA	vo tn	co r-	03 r-.	n- <	n- cm
vO	Os 03	Os 03	σ\ r**	Os vO	OS co	Os p*.	Os P*·	co n-
	OS 03	00 M3	os os	co cn	co r*.	Os Os	co >·	vO CM
tn cm	O\ r*-	co 00	OS iT)	03 m	co vo	Os vO	r*. m	co P**
tn	n* tn	Γ· tn	r»· tn	tn cm	tn cm	Ό	tn cm	un cm
co r-	oo p^>	co co	co	co n*	oo n-	co n*	co n-	co n*
co n-	00 Γ--	oo Γ-*	oo n*	oo vo	oo n*	co p*	co Γ-»	co
r** vo	r*	n- n*	n. rv	tn m	m	n- r*	CM	n-. r-
CM	P*. vO	Ό «3-	Γ*·» t£>	CM	tn cm	co n-		m
r- m	oo co	00 CO	oo oo	co co	oo oo	co co	CO r-.	oo n-
	00 P*-	m	oo co	Ό tn	tO CM	oo r-	< CM	CM rM
<T cm	vo m	f o-	oo vO	m m	vo <ř	r*. <r	m i-ι	tn
tn «—i	tn r-i	in r.	m rM	tn i—i	tn τ-M	un rM	tn rM	IA rM
	rx.	*	fM	m	’tO	t£>		tn
	00	*	00	co	00	co	00	vO
r·*	00	*	oo	00	00	00	00	P^
cn	r*.	*	so	CM		vo		tn
	00	*	r>	-σ	Γ	00	p>	tO
<ř	oo	*	co		00	00	r**	r·»
	00	dt	oo	00		co	r-
	00	dt	co	r-	00	oo	00	tn
00	Os	o	rM	CM	m	<r	un	VO
<ř	<r	m	tn	tn	tn	tn	tn	tn

3?

Tabulka IV

Λ) o

C <L> CG ω

PC φ ω

Ξ

I 53 «3 Ph Ph

A

O

CQ

K s

tš!

» S •rH

4d •r-l +2

CO o

A cg řň cg

O

PO

K t<3 s

33

Αύ A > \

XC taO A Λ

ω
	PO CG

•o	cc	s
<3	A
	\
U)	A
	Λ4
C
«3	O	O
*.	rH
O		O
55		PO

PS

ffi c -rH	P
c	Ό
*3	03
KJ	«—1	O
F·*	Λί	t-H
δ	K»«x	Λ
f-H	>u	VA
CG	Q.	>c

<r	o- in	o- cn	<r oj	co co	CO CO	CO vo	<X 04	co
o- ο-	o- o-	o- ο-	o- ο-	o- ο-	o- ο-	o- ο-	o- ο-	O- kD
ο- ο-	o- o-	ο- v©	ο. Ο-	ο- o-	ο- o-	ο- ο-	ο- Ο-	o- o-
ο- ko	O* 04	ο-	ΚΟ	CO 0-	co o-	ο- ο-	ΚΟ	CO KD
»4 o-i	o- vo	ο- kO	O- OJ	o* -4·	CO KO	ο- 0-	0- 04	co Ο-
o- vo	co o-	co o-	O- Ub	co O-	cb co	co o-	O- LO>	σο o-
o- esi	Cb 00	Cb O*	O- Ub	OV o-	cv cb	Cb co	O- vrb	Cb CO
o- m	00 KD	00 <7	O- v©	00 0*	cb co	co KD	1— v©	CO v©
m c4	vD 04	04	-tf 04	Cb co	co o-	O- VO	-4 04	co co
o- o-	o- ο-	o- ο-	CO o-	co o-	00 ο-	co o-	oo o-	co o-
O— ο-	ο- ko	ο- Ο-	CO o-	co Ο-	ο- ο-	00 ο-	00 o—	00 ο-
ο- ko	ko ko	Ο- K©	O-	ο- Ο-	ο» ο-	ο- o-	o-	ο- Ο-
< 04	vo ΠΊ	m cm	04	ΚΟ 04	ο- VO	m o4	<ř 04	Ο- KD
o- m	o- Ο-	o- o-	0- o-	co co	o- ο-	o- o-	O- P-	00 0-
	Ο- KO	r- ko	<r cm	o- m	ο- ο-	00 o-	<f 04	CO CD
vo <t	ko <ř	KO 04	ub oj	ko <r	ο- VO	00 o-	vn 04	co vn
IT) rA	tn iM	W A	in r-l	m tA	in rA	m ta	vn rA	vn rA
	p-.	lO		o»	co	KO		Ο-
ko	KO		o-	co	o-	o-	o-	ΚΟ
r*»	o-	O-	O-	00	o-	0-	o-	Ο-
KO	in	<ř		0-	o-	m		Ρ-
	vo	KO	o-	KO	o-	o-	o-	Ο*»
O-	o-	o-	O-	00	00	oo	o-	o-
	Ρ-»	Ο-	KD	00	00	00	KO	oo
<ř	KD	ΚΟ	r-	o-	o-	Ο»	o-	o-
o-	00	Ον	O	rA	04	ob	<r	tn
vn	m	vn	KD	KO	KO	KO	KO	KO

- ;c CD r-t

A

CD

A φ

o ω

C φ « t£) to μ φ e a o

I o

fn A

Ph

O o

TO «

to a

K to a

CD CD 44 A ► >

XC bD O 44

	to
P	« TO a
Ό <3 CD TO X)	A
\ Ή bO	O
C 44	O
O *H O O r-l	TO
a	« to a

CD
c
τ-t	3
c	•c
Q)	CD
>O	r~1	o
	44	rH
O	'Η	00
rd	>C-	SH
TO	TO	>O

2 cs	CO CM	pv <T	CO CM	ao rv	<r cm	pv pv	un *	pv
co rv	co pv	V	rv rv	CO pv	co rv	co rv	<r -X	CO pv
co rv	pv rv	pv rv	Pv pv	pv rv	pv v	Pv pv	rv *	rv rv
OO P-	co rv	rv	Pv	pv CxJ	<0 CM	pv \0	co *	pv <r
CO CM	rv cm	rv un	tO un	rv un	<r cm	to tn	un *	CO tO
2 00	2 00	rv	CO tO	X pv	CO tO	2 C0	ví *	co rv
2 00	2 <r	co vo	2 tO	2 eo	2 to	2 2	2 *	CO Pv
CO Γν	2 co	00 pv	Pv to	CO tO	un cs	CO Pv	tO -X	co to
co rv	00 pv	rv un	00 tO	pv	un cm	to to	tO *	pv
co rv	co rv	2 pv	CO Pv	CO pv	pv rv	CO pv	P- *	CO pv
00 rv	00 Pv	co co	CO CO	pv rv	Pv \|V	rv rv	pv -X	pv rv
Pv pv	pv p^	rv rv	rv rv	rv rv	pv \o	Pv tO	pv -K	Pv
Pv \O	Pv iTi	tO <	to <r	rv rv	to un	Pv LO	VÍ *	<T CM
CO Γν	2 00	CO Pv	00 Pv	00 Pv	co rv	co co	rv *	co co
oo oo	Pv C\J	pv	rv cm	Pv rv.	pv CM	eo co	rv *	un <f
pv un	oo rv	pv un	vo *í	pv LO	m	IV o-	un *	co to
un i-i	un *h	un i-i	ΙΠ rH	LP rH	un i—i	un f-t	un —<	Un rH
pv	rv.	un	VO	VO	' ČM	<r	un	un
rv	Pv	to	pv	CO	<T	rv	Pv	Pv
iv	Pv	rv	pv	pv	Pv	Γν	rv	rv
pv	Pv	to	in	vo	CM	tO	Pv	>2
Pv	Pv	to	vo	tO	CM	rv	<ř	rv
oo	rv	un	Pv	rv	Pv	Pv	Pv	co
00	vO	to	rv	CO	00	00	Pv
rv	Pv	to	pv	pv	un	rv	to	co
tO	Pv	CO	2	o	—4	CM	m	ví
vo	VO	vO	tO	pv	Pv	Pv	rv	pv

CC

Ž tc en

	CO
o o	PQ
P	CO
ty bo Ρ	PS
v ε <y	A
1 4> Pt	O
Ph	O PQ P=í CP 5

CO ν’ tn PP

A CO

S

A >Pt A to o

Ph o o

PQ to 0 44 4= > N TC hO PP 44 «

co

CO

PQ

CO sa

	A
I*a TJ «3 A	tc o
VH	ja \ o
c	bO PQ
	44
>Cm o	O «

ep

S3

α
C •H	3
c	TJ
Φ	σ
xj	r-t	O
3	44	r-t
O	S-t	co
I—t	Xh	Ή
co	PA	XJ

um ví	r-. <	xO CN	XO CN	CO co	co oo	OO xO	CO pv	pv NO
co CO	pv pv	CO Pv	co oo	co Pv	oo co	pv pv	CO co	CO P
pv p	pv pv	pv N	Pv pv	oo N	Pv pv	pv N	pv Pv	pv pv
nt	CN	CN		N CN	Ní	un
CO xO	ví CN	CN	ID CN	ÍN <-	XO CN	NO	NT CN	pv xo
CO P*	co pv	pv NO	Pv pv	00 NO	00 Pv	co p-	\|N ví	Ox pv
σχ co	ín n	p- <r	CO Pv	σχ co	Ch Ch	pv CN	Ch NO	Ch co
00 <0	pv n	no n	pv so	00 pv	Γν ι/Ί	P* n	pv n	CO IN
pv n	<r cn	<r cn	CN	xo n	XO -»Í	NO CN	n cn	xo tn
co pv	oo pv	oo pv	pv ΓΝ	Ch Ch	CO pv	CO N	Ch co	co co
00 p*	CO P*	00 fN	Pv pv	Ch oo	(N r-	pv pv	Ch CO	Ch oo
Pv XO	xo <r	<r cn	XO CN	ΓΝ Pv	pv NO	tn cn	pv xo	n
pv \O	rH		tn cn	<r cn	xo tn	Ní CN	••4* CN	<t CN
00 co	CO Pv	co p^	P* xO	pv pv	IN ΓΝ	CO \|N	pv NO	pv xo
xo n		rH	xO NO	<t CN	xo tn	<r <ř	tn tn	<ř CN
co xD	XO CN	xO CN	n cn	xO ví	fN xO	XO CN	XO Nt	pv tn
LH r-l	n í—<	n 1-4	m 1-4	Nh rH	tn rH	tn h	tn rH	-tn th
<ř	n	ví	xO	pv	pv	XO	xo	xo
pv	CO .	Pv	γν	fN	pv	Pv	pv	Pv
tn	pv	A0	TN	CO	pv	pv	pv	OX
ní	<r	cn		pv	tn		tn
pv	xo	CN	XO	xo	<ř	CN	xo	pv
co	IN	,	IN	IN	pv	Ρ»	fN	xo
p.	CM	CN	\O	XO	xO	tn	xo	tn
pv	n	tn	P*	pv	pv	NO	pv	pv
n	xO	N	co	σ\	o	rH	CN	cn
pv	pv	\|N	pv	pv	00	co	co	00

- 42 co >1 r-t

A

CD

E-t

O o

C «3 hc

ÍH v

s «3 «

0) řn

Ph *H *>

O

Ph

CO

A ω

O pa «

w pa w

® a Λ4 A ► S XD bC O

A o

o

A

K a

		CO
		A
•o		W
<3	o
A	A
	\	a
VH	faO
c
«3		A
#H	O
o	r-1
a

psi

6J a

σ
C
A	3
C	Ό
4»	n
XJ	l“t	o
3	M
O	VH	CO
r-t	*H	MA
CO	Λ	>O

kO OJ	fs tZ*>	A i-A		vo in	rs o		co co	<r cm
oo r-	co fs	rs in	Ps rs	co CO	co rs	rs	ps rs	rs \0
co co	co is	co ps	>. ps	n. p'-	rs >.	rs rs	rs rs	ps vD
CO <0	CO \D	tn r-l	<· CM	Ό CM	O	<r	00 vo	VO CM
co rs	CO vO	P^ rA	vo tn	rs fs	oo rs	co co	\O CM	tn cm
oo oo	CO CO	CO CM	00 vO	co ps	00 Ps	co ps	rs un	VD CM
<P cp	O\ ps	00 rA	Ps vO	Ov 00	CO PS	CO ps	CP vo	vo CM
co ps	co rs	rs cm	rs tn	rs ko	co Ps	rs \o	Ps \0	tn rA
co ps	co co	Ps VO	<J· CM	Mí CM	tn <r	CM	ps rs	vo tn
co co	CO Ps	Ps vo	oo ps	rs rs	Ps vO	co vo	co co	ps rs
co co	CO fs	co Ps	rs rs	is rs	03 ps	co rs	oo rs	oo is
ps vo	ps v©	vo tn		<r cm		CM	ps VO	Ps vo
co ps	n* m	CM	<r cm	vo CM	ps CM	<p CM	ps tn	<P CM
co 00	co ps	ps vo	rs tn	ps ps	00 ps	ps m	ps vo	rs vo
v© 0	vo vo	tn cm	cn	tn tn	tn cm	VO CM	ps VO	m cm
co ps	Ps vO	tn cm	<ř CM	vo CM	vo CM	<ř CM	rs	<T CM
m r-t	VTl r-l	m r-l	m rA	m r-l	tn r-l	tn rA	IA rA	tn rA
rs	VO	vo		CM	•e		CM	tn
VO	00	vo	vo	vo	vo	vo	CM	Ps
vo	co	rs	PS	ps	rs	fs	ps	rs
rs	rs	vo		CM	CM			<ř
00	oo	<r	σι	tn	rs	VO		m
oo	co	Ps	CM	vo	VO	Ps	<t	VO
v©	VO	CM	MS-	Ps	•ď	CM
co	00	rs	cn	vo	vD	m	CM	cn
<ř	tn	VO	Γν	co	Ov	O	rA	CM
oo	oo	00	oo	00	00	<P	CP	CP

Sloučenina Moření půdy Dávka Postřik listu Pre-emergence o

JS \

bO

CZ3

CO

CO ►4

O

CQ «

tso a

a

Λ

N bO

M

O w

m w

a

A

O

O co «

to a· w

CQ

CO a

o co

EO a

Ό cc r-l O M rH SH 03 >(-< SH Ρ» XJ

<r cn	<í	<í	1 A >$	tn <n	1 00 VO	P CN	co P	ps CN
N \o	ps so	p- p*	N ps	ps vO	CO P	CO ps	P P	N IN
ps vo	ps ps	ps \o	Ps P-	Ν ρ.	ps P	P' ps	Ps ps.	Ps Ps
ps. vo	A CN	vO CN	a cn	ps Ό	ps s£>		ps \O
VO CN	<ř CN	vo a	^3“	CO vO	00 A	vO CN	ps so	OO VO
lA CN	00 VO	ps CN	<r cn	00 vo	CO Ps	00 ps	CO fN	CO VO
	CO vo	vo a	vo CN	CP co	CP CO	co in	o ov	co ps
p <r	ÍN <f	< CN	Ps CN	O\ Ps	co ps	ps A	CO vo	CO vo
vo <	vo a	VO sj	vo a	A nJ	P vo	vO \O	la <r	ps la
co ps	co co	co P	CO TN	Ολ co	CP co	CP co	CO fN	00 IN
co ps	co ps	co co	Ps IN	CO P	co p	CO 00	CO P	CO PN
Ρ Ό	ps vo	fN ps	fN vo	Ps VO	Ps vo	CN	P fN	i—i
ca	ps cn	<r	ps. CN	ps a	Ps LA	LA CN	vo Ní	sď CN
p m	00 Ps	ps vo	p	fN VO	co oo	ps v0	CO P	CO ps
4 CN	ps vo	<* CN	A CN	VO A	Ps ps	<t CN	vo vO	A <t
CN	<t CN	A	P* CN	Ps LA	fN vo	vO	P VO	p- <f
a r-í	A r-i	A ř-H	A í—<	LA r-(	A τ—(	LA i-t	LA 1—»	LA *-4
vO	a	<ř	-?	A	VO	★	LA	A
a	p-	(n	VO	Ps	co	*	ps	VO
vo	p·	in	VO	Ps	IN	*	vO	Ps
ps	lA	Ps	ΡΊ	vo	vO	*	VO
<r	^ť		CN	LA	vo	*	Ps	vO
A	<}·	*3-	<r	vo	ΓΝ	*	ps	P*
vo	\O	<r	CN	Ps	co	k	NO	VO
ps	a	vO	<a	Ρ»	Ps	*	ÍN	\|N
m	<P	a	vo	Ph	co	σν	O	r-4
o	ΟΊ	σν	CP	CTv	CP	Ον	O	O
								r—4

Φ rH σ

El o

υ c

*>

ho p

B <D

I

t)

Ph (A p

n

A •rl

X-,

A a

O

Ph ffi CD 44 43 > \ XE Uj A 44

CO

A

CO

A o

o a

« cg s

CO

PO co s

A

O e>

A

K

SJ s

CO

A

CO s

K	A
Ό «3
A	CD
	43	O
M	\
C	U)
V	44	O
		A
O	O
s	»—1	A cg

CC
c •H
c	3
o	•σ
>o	CD	O
3	r-l	r—1
O	44	m
r-l	Ή	Ή
CO	>P A	XJ

n

CM

CM >

n

CJ

CO

tO

CJ

CM

co

-

OO

tO

r— ιη

r— n

r— r-

co

Ρ-

co

Γ-

CO co

00 r—

00

Γ—

oo

Γ— tO

p- tn

co r—

00

ΟΟ

Γ— to

r— n

co

Γ—

co

oo

<r

n cm

tO CM

co

tn

oo

Γ—

CM

Γ-

tO

00

to

tO n

r— to

Γ— Γ—

r—

<o

Γ—

tO

CM

-σ

ΟΟ

to

σ' to

co tO

Ό n

co

n

f—

to

co <r

tO to

co

r—

Γ—

m

σ' cm

CM

to n

cr

00

cr

Γ—

P— CM

Γ— tO

θ'

cr

-X

CM

r— ό

tO CM

n cm

co

Γ—

co

to

<r cm

i— -r

co

Γ-

to tn

tn *σ

tO <y

00

Ό

<r

CM

P— CM

-r

CO

Γ-

r—

tO

co r-

00 tO

p— to

co

Γ—

00

Γ—

co Γ-

00 Γ—

cr

ΟΟ

σ'

00

co f—

σ\ co

r— r—

co

r—

co

P—

οο co

σ> oo

cr

00

σ'

σ-í r-4

tn tn

to

CM

tO

to tn

•σ

Ό

η

co

00

<r cm

cn

n cm

co

Γ-

<r

CM

<r

CM

Γ-

Γ—

r—

tn

r— r—

r- tn

r— r—

co

ΟΟ

p-

tn

to to

r- r—

ΟΟ

Γ-

r—

Γ—

tO CM

m

r— to

r—

P-

P—

to

to CM

r— r—

to

η

p-

to

r— cm

<ř CM

tO CM

co

n

tO

tn

m »—4

<ř CM

Γ-

tO

to

i—4

n i-t

m i-í

tn f-e

tn

1—4

tn

r-l

tn r—4

n i—4

η

t-4

n

t—1

n

cn

CM

r—

to

<t

CM

tO

co

tO

r—

Γ-

to

Γ-

□>

CO

O\

p—

ΟΟ

P-

ΟΟ

cn

CM

n

r—

-σ

CM

<ř

00

tO

r—

tO

Γ—

<ř

CM

r—

η

tO

r-

r—

Γ—

to

tO

-r

r—

CM

r-

r—

Γ-

p—

oo

r-

Γ-

tO

Γ—

tO

Γ-

η

r—

00

CM

η

tn

tO

Ι-

00

o\

o

O

o

Ο

o

rA

^4

i—4

r—1

r-4

t—4

*—4

i—4

(P 44 ro «

co

•	Ό <3	s
		co
	Λ
	M	\
*	C	bO	♦-5
	t>	44

	O	O	O
	s	rH	O
			«
			PS
			to
			s

-	δ	P
i	2	Ό
	£	CO ι—1	o
	23	44	rH
	O	X	03
	A	Xj	X
	to	Λ	XJ

co cn	•σ CN	CN		CN	ιη •«σ	ko un	tn »σ	Γ- <
oo r-	KO u*>	CO Γ-		00 CO	00 Γ-	co Γ—	co γ-	03 Γ-
00 co	tPi CN	Γ— κθ		00 co	Γ- κΟ	ko tn	οο Γ—	ΟΟ OO
P— CN	cn	CN			< CN		κθ cn	CO CN
Γ— kD	<r cn	< CN		<T CN	KO CN	CN	<· CN	<r cn
00 κθ	kO CN	ko <r		CO co	Γ— kD	κθ tn	ko tn	CO CN
ςτ co	CO γ-	CO Γ-		co r—	CO KO	Γ— CN	CO Γ-	Ok γ-
P— CN	γ-. cn	ΟΟ CN		< CN	\o tn	ko tn	Γ- CN	οο Γ-
θ' 00	xí CN	κΟ tn	tn <ř	so tn	<r cn	κθ <	ko tn	ΟΟ γ-
σκ οο	CO Γ-	co CO	XÍ CN	co co	CO Γ-	co γ-	co CO	οο Γ-
θ' 00	ΟΟ co	CO 00	KO cn	o co	ΟΟ Γ—	οο P—	Γ— KD	ΟΟ οο
co r-	r- Γ-	Γ— KO	<ř CN	<r cn	<ř CN		r— cn	00 Γ-
κο tn	Γ- 1Π	tn <r		CN	<· CN	<r cn	KO CN	Γ- κθ
co co	p- r—	co r-		P— γ-	r—- r—	Γ— KD	co co	co co
- 00 00	<ř CN	ko m		γ— ko	ko m	<ř CN	Γ—< Γ-	οο CO
Γ— tn	r- ko	r- <r		<t CN	Γ— CN	m rH	Γ- <r	οο Γ—
ΐΓϊ rH	tn rH	tn iH	m rH	tn rH	tn rH	-tn -rH	tn rH	m rH
Γ-	in	<r		KO	<t	tn	Γ—·	00
ΟΟ	<ř	tn		CO	KO	KO	K0	00
oo	Γ-	r-		co	co	KD	P—	00
r-	ΧΟ	CN					m	Γ—
Γ-	•e	cn		Γ—-	tn	<r	KO	Γ-
ΟΟ	KO	<r		KO	KO	Ků	P—	Γ-
00	co	KO		co	CO	κθ	KD	ΟΟ
r-	Γ—	Γ—		KO	r—	Γ—	Γ-	Γ—
rH	CN	m		tn	KD	Γ—	ΟΟ	σχ
rH	rH	rH	rH	tH	rH	tH	rH	rH
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH

• ο-

Postřik listu Pre-emsrpence υ:

ra w

a

P o

o

CQ tq a

w

PO w

a

A • o o

CQ

CD ►

XD

O b3 a

n t£ ® 44 4=

CO n

ω a

κ

Ό •CJ

Pi

M c

*>

X4 o

a

CD

4S \

t£ ►Q

O

CQ to a

o
C
•rl	P
C	Ό
0)	m
Λ)	r-l O
r·»	44 r-l
o	ή ra
l-i	>ť-t Ή
CO	Cuxj

		CN	kO l/Ί	CN	co r-·		<r cn	CN
		00 Γ®-	co r>.	03 N3	oo r-		CO kO	n- kO
		03 03	03 00	00	03 h-		CO Γ-»	CO 03
		<r	CO CN		r* cn
		<0 in	kl3 Uh	CN	CN			<r cn
		ní	Γ**- t£>	tn ní	r* cn		<7 CN	CO h-
		co co	Cň CO	r- kO	<T CN			ko <r
		< CN	CO <r	m	kO		CN	kO uh
	CN	co r*	h* kO	CN	Γ** kO		<7 cn	CN
	r*. m	co co	σ' oo	co r*	Oň CO	CN	CO co	CO co

	P*k ^o	co co	co r**	co r**	CO CO	•σ cn	oo oo	CO 00
		r*v m	r* vo		oo n*		CN
		r* <o	r* ό		<ř CN		1—(	cn
		oo oo	oo oo	kO CN	oo n-		CO CN	CO CN
		00 00	f· r	kO Uh	r- <ř		r—4	uh CN
		r*- un	ko uh	CN	<r		CN	>- CN
Uh r-1	uh r-(	Uh rH	uh i—i	uh r-4	Uh	Uh 1-4	Uh r-l	uh i-N
		k£>	r*.	r^·	_.		kO	CN
f>«	<r	r*	co	<o	σ'		00	CO
00	00	00	00	r*.	r***·		P**	00
CN		<r	(N		r*
		r*		<r	CN		<ř	kO
		r*	00	n*	NO		Γ-	Γ-»-
		00	co	P**.	ό		uh	P**
		r*»		<r	r*		kO	uh
O	r-l	CN	cn	<r	uh	kO	ρ*-	co
CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN	CN
r-i	r-4	r—1	^4	r“4	i—4	·—1	r—4	i—l

o o

c *>

hO

P <15

O

I «3

ÍM

Pí

P

4-» to •rl

Λί •rl *M

-P »

o

Pm co >

Ό3

A w

po co s

A

A to

CO

A co a

A

O o

a κ

tO a

a

Λ \

bO co a

co £ A *a 2 JO

Ή \ O C hO o » o

A O *<

O a

w tS3 a

a
C
•rM	P
c	•o
Q>	CO
X)	rH	O
P	04
—K w	Ή	00
r-t	>ÍM	Ή
ω	A	>o

o- CM	\o tn	tn	tn *	CO P-	co oo	O Os	CO P'	px un
co p*	CO MO	γα m	CO £	OO co	co co	00 co	co co	co p-
P- vO	co co	P«. P-	co *	P- px	00 00	co co	CO CO	co co
vO	co <r		P- *	co tn	co p*	CO VO	00 CO	p- un
< CM	*o tn	CM	<f ·*	p* tn	vo CM		P* \O	CM i—i
P- CM	p- *0·	cn	P- *	CO P*	tn m	CO VO	CO P*	cn cm
P- CM	O> P*	<r cm	00 4c	os oo	os <r	P*. VO	co p-	oo <·
P* CM	co <r	CM	Ό *	p- tn	tn m	vo tn	m	P· CM
OO Ό	CO co	px vO	s£) #	co P*	P* kO	OS CO	co co	CO co
Os co	os os	CO P*·	CO -ic	co vo	co co	os co	co co	co p*
co CO	as co	CO co	co *	co co	co oo	OS co	co co	os oo
CO CO	CO co	P* CM	vO *	n vo	00 co	co co	CO p-	co co
m <ř	co tn	CM	CM *	P- VO	vo tn	Ό CM	vo tn	CM CM
CO P*	00 co	m cm	co 4c	00 P-	co co	P- P*	co 00	co co
P- VO	00 co		P* 4c	vo <T	p* <ř	p* tn	co co	CO P*«
P* CM	co m		tn 4c	co p*.	p* tn	vo un	co VO	00 co
tn r-ι	»n i-4	tn 1-4	tn i-*	tn i-i	tn t-4	tn i-i	m ί-m	tn i—4
tn	co	tn	m	co	p-	co	co	P*
vo	co	co	co	tn	<r	co	co	P*
P*.	co	co	p^	P*	00	co	co	co
tn	co		Ρ»	VO	p*.	co	P-	P*
to	vo	CM	P*	vo	P*	CM	vO	<ř
P*	P*		vO	00	vo	P-	P	vo
tn	co		p-	VO	P*	co	co	co
p*	00		vO	co	m	P*	00	oo
Os	o		CM	os	O	i-4	CM	m
CM	cn	cn	cn	m	<r		<ř
r**4	t-4	»—4	1-4	í-4	i—4	i-4	ť—<	«—4

46Sloučenina Moření půdy Dávka Postřik listu Pre-emergence příkladu 10 kg/ha kg/ha

ro

00

o

m

r—

co

f—

CO

Γ-

lTi

<τ

Γ—

ΟΟ

Γ-

-7

CN

SB

co

CO

co

CO

r—

co

ΟΟ

Γ—

γ—

Γ-

00

ΟΟ

Γ—

s

oo

co

r—

co

oo

00

co

OO

f—

Γ—

Γ-

Ρ-

CO

ΟΟ

νθ

υΊ

A

m

<r

γί

co

vO

CO

vo

co

f—

vO

νθ

ΙΑ

ΟΟ

Γ-

Α

<τ

O

<r

CN

<ř

CN

f—

υΊ

Γ-

υΊ

<O

<0

Γ-

ΓΝ

ν£>

νθ

o a

r—

v£>

<7

CN

co

O

CO

VO

ΟΟ

00

co

Γ-

νθ

Α

Γ-

νθ

P5

00

r—

<r

CN

00

Γ—

σν

CO

σν

co

Ov

ΟΟ

οο

Γ—

Γ-

CN

ΟΟ

Γ—

eš3

s

Γ—

vO

Ό-

<r

00

VO

co

<r

co

vo

Γ-

γ-

00

Γ-

ΟΟ

υΊ

Γ-

Α

ro

Γ—

r—

υΊ

r—

P—

co

Γ-

co

Γ-

ΟΟ

γ-

00

Γ-

ΟΟ

νθ

w

co

00

Γ-

co

ΟΟ

σν

ΟΟ

ον

οο

00

ΟΟ

CO

w

s

co

CO

σν

ΟΟ

CO

Γ—

σν

00

Ον

00

C0

00

Γ—

A

Γ—

r—

Γ-

r—

00

Γ—

co

r—

00

co

00

C0

00

Γ—

Ι-

Γ—

O

vO

m

ΙΑ

<7

Ό·

rA

CN

νθ

CN

00

Γ-

Γ—

νο

Γ-

υΊ

ρ-

νθ

O

A

co

r—

co

P—

co

Ον

ΟΟ

σν

Γ—

ΟΟ

Γ—

άν

00

«

co

r—

Γ—

γ-

«ί

Γ-

vO

Γ-

vO

r-

Γ—

υΊ

CN

νθ

CN

Γ—

νθ

to Sá-

r—

vo

Ú1

ι-

vO

ρ-

ΟΟ

vo

Γ—

νθ

<7

<τ

CN

Γ—

νθ

ΜΊ

»A

υΊ

οι

fA

υΊ

<A

m

»A

A

1-1

ια

τΑ

ιΑ

□Ί

ιΑ

ro

co

VO

Γ-

r—

-Γ-

Γ-

VO

A

<7

<ř

σν

ΟΟ

00

ΟΟ

Γ-

ro

33

co

r—

CO

co

00

ΟΟ

A

CN

m

00

co

00

Γ—

νθ

O

m

VO

vo

Γ-

νθ

ΙΑ

O

VO

•σ

co

00

Γ-

ΟΟ

Ρ—

Γ—

«

r—

iT>

r-

Γ—

ΟΟ

Γ-

Γ—

νθ

VO

tO 33-

r—

VO

r—

f—

QO

ΟΟ

νθ

Γ—

o

<ř

υΊ

vO

Γ—

co

σν

ο

rA

CN

-σ

-7

·&

<ř

<τ

ια

ΟΊ

n

T—1

rA

»A

»—i

rA

ιΑ

γΑ

»Α

v-t

XJ

Sloučenina Moření půdy Dávká Postřik listu Pře-emergence příkladu 10 kg/ha kg/

w FQ	CM	CO	Pí	CO	co	Ch	Pí
W	vn	CM	co	Pí	CO	co	OO	0
2	0	un	CO	00	co	co	co	0
A	<r		pí	CM	00	Pí	pí	0
O	vn	<r	-3·	CM	eo		<	<M
O P3	Π	0	Pí	un	Ch	co	Ch	0
pe	vn	<r	Ch	ΓΊ.	Ch	co	OO	0
S3
2	n	0	CO	CM	Ch	co	co	Pí
ω	co		CO	n	oo	pí	co	Pí
	ch	pí	co	00	00	co	Ch	0
w
2	co	pí	00	00	co	pí	co	0
2 A	oo	00	00	pí	co	00	00	0
O	0	vn	oo	pí	pí	pí	0	vn
O
«	CO	Pí	Ch	00	co	co	00	Pí
«	pí	Pí	co	«0	pí	pí	pí	0
ts3 2.	n	un	00	0	pí	pí	pí	0
®
A	un	fA	un		vn	A	un	tA
ro	0		0		Pí		pí
m	co				Ch		ch
co
2	co		pí		co		0
A	N		<í		co		0
O	pí		un		pí		0
O
m	0		0		co		0
pe	n		ri		00		pí
to
2	n		P*		co		ri
o
1—*
«	m		Ch		o		cA
Ή	un		un		0		0
XJ	A		A		fA		.A

Claims

1. ^Sloučenina obecného-vzorce kde *7

A představuje stom dusíku nebo skupinu CR' η n 7

R , R a R' představují každý nezávisle atom vodíku nebo halogenu, formyl-, kyano-, karboxy- nebo azidoskupinu nebo popřípadně substituovanou alkyl-, alkenyl-, elkynyl-, cykloalkyl-, alkoxy-, slkenyloxy-, alkynyloxy-, arylcxy-, alkylthio-, alkenylthio-, alkynylthio-, arylthio-, alkylkarbonyl-, alkoxykarbonyl-, amino-, aminoxy- nebo dÍ8lkyliminoxy-skupinu

R³ představuje atom vodíku nebo popřípadě substituovanou alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cykloalkyl-, heterocyklickou, aralkylnebo aryl-skupinu

R⁴ představuje atom vódKku nebo popřípadě substituovanou alkyl-, alkenyl-, arylkyl-, aryl- nebo heterocyklickou skupinu 8 8 nebo popřípadě substituovanou acylskupinu vzorce COR , v níž R představuje alkyl-, aryl- nebo aralkyl-skupinu a

R^ a představuje každý nezávisle atom vodíku nebo popřípadě substituovanou alkyl-, alkoxy-., alkenyl-, alkynyl-, aryl-, aralkyl-, amino-, cykloalkyl- nebo heterocyklickou skupinu nebo 8 8 skupinu vzorce SC^R » v níž R má výše uvedený význam, nebo skupinu _v jp·¹ je alkylthio-skupina, nebo společně tvo ^R ří skupinu ,

X_Bio atom vodíku nebo alkyl-, alkoxy-, aralkyl- nebo dialkylamino-skupinu nebo spolu

Q 10 v níž R a R představují každý nezávisle p 70

R⁷ a R tvoří popřípadě substituovanou — FT ·* —*

5 6 heterocyklickou skupinu, nebo spolu tvoří 3 a R alkyl«nový řetězec, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo síry, nebo skupinou -NB-, v nič B představuje atom vodík:; nebo slkylskupinu;

nebo její sůl.

2. Sloučenina podle bodu 1, kde A představuje atom dusíku nebo skupinu OH.

3. Sloučenina podle bodu 1 nebo 2, kde R^ představuje ₄ alkyl-, alkoxy- nebo C_1-4 halo alkyl-skup inu.

O

4. Sloučenina podle bodu 1, 2 nebo 3, kde B^představuje C- .

alkyl- nebo alkoxyskupinu nebo halogen atom.

5. Sloučenina podle kteréhokoli bodu 1 až 4, kde íP představuje C-,_g alkyl- nebo fenyl skupinu.

6. Sloučenina podle kteréhokoli z bodů 1 až 5, kde R⁴ představuje atom vodíku.

7. Sloučenina podle kteréhokoli 2 bodů 1 až 6, kde R^ _a představují každý nezávisle atom vodíku, _a2_kyi- c baloalkyl-, alkoxy-, C₂__g alkenyl-, Cj-e ^s^kynyl-, mono- nebo di-ZC^^ alkoxy/C^^alkyl, /^-4 alkoxy/karbonyl/C^^alkyl/, ^C3-S cykloalkyl- nebo benzyl skupinu, nebo popřípadě substituovanou fenyl-, pyridyl-, pyrimidinyl- nebo /C^__scykloalkyl/C^__A alkylskupinu nebo skupinu , kde B^ je alkyl thi o- skupina, nebo společně tvoří skupinu

Ή=0/

Q 3 A kde R a R představuje kařdý \_Ei° nezávisle C. ^alkyl-, C^^^alkoxy- nebo di/C,_₄alkyl/smino- skupinu, nebo a Z tvoří společně pětičlenný kruh, v němž dva nebo tři členy kruhu tvoří heteroatomy, vybrané ze skupiny atomů dusík a síra, kruh je substituován benzyl- nebo jednou či dvěma C, ,alkylskupinami, nebo vytvářejí společně B^p a B alkylenový řetězec, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo skupinou -NR—, v níž R představuje ^c^-4 skupinu.

52

8. Sloučenina podle kteréhokoli z hodů 1 až 7, kde představuje methyl-, methoxy- něho trifluormethyl skupinu, Βζ představuje methyl- něho ethoxy- skupinu něho atom chloru, cředstavuje methyl-, ethyl-, n-propyl-, i-propyl-, n-butyl-, i-butyl-, s-butyl- nebo fenyl skupinu, B představuje atom vodíku, představuje atom vodíku nebo methyl- nebo ethyl skupinu, představuje atom vodíku nebo methyl*-, ethyl-, n-propyl-, i-propyl-, η-butyl-, methoxy-, chlorethyl-, methoxyksrbonylnethyl-, mono- nebo dimethoxyethyl-, allyl-, propynyl-, cyklopropyl-, cyklobutyl-, pyridyl-, dimethylpyriaidinyl- ,/dichlorcyklopropyl/methy; fenyl-, chlorfenyl nebo benzyl- skupinu nebo skupinu , ''^XS®₃ c g nebo spolu B a B představují jednu ze skupin ^N_J 'CH nebo rc a B^v představují společné skupinu-/C H^/₉O/CE,

- 53 -/CH./,N/CH.//C0,/,- nebo -/03./.£. í } έ á £.4

9.

Způsob přípravy sloučeniny podl* bodu 1, vyznačující se tím, že reaguje /a/ sloučenina obecného vzorce 2 *>

C_CO ,3 / II /

12 3 kde A, R , R , a R mají význam, definovaný v bodu 1, nebo odpovídající ester, chlorid nebo anhydrid kyseliny, se sloučeninou obecného vzorce _ .

_;NS0₂N<

/ III /

J c £ kde R , R? a R mají význam, definovaný v bodu 1, nebo j«jí solí, jestliže je vhodně, v přítomnosti karboxylového aktivačního činidla, nebo /b/ sloučenina obecného vzorce -.2 / TV /

12 7 kde A, R a H mají význam, definovaný v bodu 1 a X představuje odstupující skupinu, s di-solí v případě, že R⁴ představuje atom vodíku a když R⁴ představuje jiný podíl než atom vodíku, tedy s mono-solí sloučeniny obecného vzorce

HO u-4 π ς , . η3 _ώ4 _{β ό}6 nejí význam, definovaný v bodu 1 a v příKQ β Ja j Λ } Π 9 Λ pádě požadavku či potřeby se provede konverze vzniklé sloučeniny na jinou sloučeninu podle bodu 1 .

10. Herbicidni přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu podle kteréhokoli z bodů 1 až 8, spolu s nosičem a/nebo povrchově aktivním činidlem.

11. Způsob boje proti nežádoucímu růstu rostlin na místě, vyznačující se tím, že se na místo působí sloučeninou vzorce 1 podle kteréhokoli z bodů 1 až 8, nebo herbicidním přípravkem pod e bodu 10.