CZ387097A3 - Přípravek pro topickou aplikaci - Google Patents
Přípravek pro topickou aplikaci Download PDFInfo
- Publication number
- CZ387097A3 CZ387097A3 CZ973870A CZ387097A CZ387097A3 CZ 387097 A3 CZ387097 A3 CZ 387097A3 CZ 973870 A CZ973870 A CZ 973870A CZ 387097 A CZ387097 A CZ 387097A CZ 387097 A3 CZ387097 A3 CZ 387097A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- glycol
- weight
- azelaic acid
- composition
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N azelaic acid group Chemical group C(CCCCCCCC(=O)O)(=O)O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 144
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 64
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- DWHIUNMOTRUVPG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DWHIUNMOTRUVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 claims description 5
- 229940031674 laureth-7 Drugs 0.000 claims description 5
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 claims description 2
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 claims description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 claims description 2
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims 1
- 229920000059 polyethylene glycol stearate Polymers 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 6
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 3
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001536 azelaic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- -1 isopropyl alcohol Chemical compound 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 229940100611 topical cream Drugs 0.000 description 2
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 208000022535 Infectious Skin disease Diseases 0.000 description 1
- XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N Isobutylparaben Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N Isopropylparaben Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940113094 isopropylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229940100613 topical solution Drugs 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká topických kompozic, obsahujících azelaovou kyselinu a glykol a obzvláště se týká nových a zlepšených kompozic, obsahujících stabilizovanou a plně solubilizovanou azelaovou kyselinu.
Dosavadní stav techniky
Tento vynález se týká úplně solubilizované a stabilní topické formu láce azelaové kyseliny (nazývané též kyselina azelaínová nebo nonandiová) při normální teplotě a standardním atmosférickém tlaku. Topické formulace azelaové kyseliny jsou používány u širokého spektra fyziologických onemocnění, mezi něž patří akné, hyperpig mentální dermatózy, ztráta vlasů, vrásky, hyperhydró zy, zánětlivé dermatózy jiného druhu než akné, infekční kožní onemocnění a ichtyóza.
Jediné v současné době známé topické formulace kyseliny azelaové jsou však disperze. Disperze přinášejí kyselinu azelaovou v nerozpuštěném stavu. Pokud je aplikována na kůži, nerozpuštěná kyselina azelaová není snadno absorbovatelná a jako důsledek je k tomu, aby přípravek byl účinný, nutné dodávat ·« *
- 2 přebytek kyseliny azelaové. Čím vyšší je koncentrace azelaové kyseliny, tím pravděpodobnější je, že dojde ke vzniku podráždění kůže (pálení, štípání a zarudnutí).
Proto je žádoucí, aby byla k dispozici topická kompozice, obsahující úplně solubilizovanou kyselinu azelaovou. V případě solubilizované kyseliny azelaové je daleko méně pravděpodobné, že dojde k podráždění kůže, neboť kyselina azelaová v rozpuštěném stavu je daleko snadněji absorbována, což snižuje množství kyseliny, která musí být přítomna v kompozici, aby byla účinná a tím se také snižuje riziko podráždění kůže.
Přestože je kyselina azelaová poněkud rozpustná ve vodě, kosmetických olejích a alkoholu, každé z těchto rozpouštědel má závažná omezení. Rozpustnost kyseliny azelaové ve vodě je pouze marginální, takže roztok, skládající se z vody a azelaové kyseliny, obsahuje nejvýše asi 0,24 % hmotnostních kyseliny azelaové a není pravděpodobné, že by takový roztok byl účinný. Azelaová kyselina je velmi málo rozpustná nebo je nerozpustná v kusmetických olejích. Alkoholy jsou dobrá rozpouštědla, ale jsou nevhodná, neboť velké množství alkoholu, například isopropyl alkoholu, v topické kompozici má nežádoucí vedlejší účinek spočívající ve vysušování kůže. Navíc některé alkoholy, například ethylalkohol, činí kyselinu azelaovou nestabilní za normálních teplot a atmosférického tlaku, což vede k tomu, že kompozice je zcela neúčinná.
U.S. patenty č. 4,292,326 (Nazzaro-Porro, 29. září 1981),
4,386,1 04 (Nazzaro-Porro, 31. květen 1 983) a 4,818,768 (Nazzaro-Porro, 4. duben 1 989) všechny popisují disperzi « 9 • · · « « · • · · · · · · « · · ··· · · · »«·· • «··· · • * » · · · ··» * · * V * · * · · · · ·
- 3 nesolubilizované kyseliny azelaové, obsahující 10 % až 20 % hmotnostních kyseliny azelaové,
U.S. patent Č. 4,713,394 (Thornfeldt, 15, prosinec 1987) a 4,885,282 (Thornfeldt, 5. prosinec 1989) oba popisují dvě formulace azelaové kyseliny, označené A a B. Formulace A je formulace kyseliny azelaové, obsahující velké množství alkoholu. I když ethylalkohol rozpouští kyselinu azelaovou, způsobuje také nestabilitu kyseliny azelaové za normálních teplot a atmosférického tlaku, což znamená, není komerčně využitelný. Formulace B kyseliny azelaové.
že takový produkt popisuje disperzi
020,2 1 3 (Shiseido) která neobsahuje p o p i s u j e žádnou vlasovou kyselinu derivát kyseliny azelaové. Tento derivát
Japonský patent č. 59 kosmetickou emulzi, azelaovou, ale obsahuje není úplně solubilizovaný, ale jenom částečně rozpuštěný v bázi voda-glykol.
U1£V U Uůílli UJ 1 t 1 % až 20 -/o koncentraci azeiaové kyseliny a vytvořená na základě vody, jablečného pektinu a slunečnicového oleje je popsána v článku Bérova, N,, a kol. „Hypoallergic Cosmetic Emulsion with Azelaic Acid for Prophylaxy and Treatment of Acne Vulgaris,“ Bérova, N,, Nkiolova, A.,
Kratchanov, Chr. a Popova, M., Journal of Applied Cosmetology, vol. 12, no. 3, str. 5 1 (1 994). Bérova a kol. přisuzují jemnost jejich formulace použití přírodních složek, jako je jablečný pektin a slunečnicový olej namísto složek ve vehikulu kyseliny azelaové, které nejsou přírodního původu. Emulze popisované v článku Bérova a kol. nejsou úplně solubilizované a trpí stejným • ·
- 4 • · · · · ·«·· · 4 · · « * · • 444444 · · · 4*4 « ·
4 · · 4 4 44« · 4 · · ·* «4 44 4 · problémem jako formulace Nazzaro-Porro a Thornfeldt, neboť hmotnostní procento kyseliny azelaové v kompozici je větší, než by bylo potřeba, protože kyselina azelaová není plně rozpuštěna.
S přihlédnutím k současnému stavu techniky je teprve potřebné nalézt formulace, úplně rozpouštějící kyselinu azelaovou za normálních teplot a atmosférického tlaku, aniž by byla ohrožena stabilita solubilizované kyseliny azelaové. Solubilizovaná kyselina azelaová musí zůstat stabilní za normálních teplot a atmosférického tlaku, má -li poskytnout komerčně využitelný produkt.
Pokud nebude dostupná stabilní, úplně solubilizovaná formulace kyseliny azelaové, prospěch z použití kyseliny azelaové bude nedostupný mnohým uživatelům, kteří trpí pálením, štípáním nebo zarudnutím kůže, které jsou asociovány s vystavením kůže vysokým úrovním nerozpuštěné kyseliny azelaové v disperzi. Předkládaný vynález podává formulaci kyseliny azelaové na glykolovém základě, úplně solubilizovanou a stabilní při normáiní teplotě a tlaku, jejíž sklado vatelnost umožňuje komerční využití produktu a redukuje množství kyseliny azelaové, kterému musí být uživatel vystaven, aby mohl využít účinek kyseliny azelaové.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká topických kompozic, obsahujících azelaovou kyselinu a obzvláště se týká kompozic, * · « ·
- 5 obsahujících úplně solubilizo vanou a stabilizovanou kyselinu azelaovou a glykol, které mohou být použity pro léčení široké Škály kožních stavů. Předkládaný vynález popisuje přivedení kyseliny azelaové na kůži v úplně solubi 1 izované a přitom stabilní formě, čímž je zajištěna výborná absorpce kyseliny azelaové kůží a významně redukován výskyt podráždění kůže.
Kyselina azelaová, dikarboxylová kyselina s přímým řetězcem obsahujícím 9 atomů uhlíku, má omezenou rozpustnost ve vodě a běžně užívaných kosmetických olejích. Malé množství kyseliny azelaové (od asi 0.5 % hmotnostních do asi 10 % hmotnostních) může být úplně rozpuštěno v glykolu (od asi 20 % hmotnostních do asi 60 % hmotnostních) a zůstat v roztoku stabilní. Použitý glykol může být jeden nebo více z následujících glykolů: propylenglykol, polypropylenglykol, dipropylenglykoi, butylenglykol, polyethylenglykol, methoxypolyethylenglykol, ethoxydiglykol, polypropylenglykolové ethery a hexylenglykol, i když mohou být zvoleny i další glykoly, které snadno rozpouštějí kyselinu azelaovou.
V souvislost s tím je primárním předmětem vynálezu podání stabilní a úplně solubilizované formulace, obsahující kyselinu azelaovou.
Další předmět vynálezu jsou topické formulace kyseliny azelaové s nižšími, avšak ještě účinnými úrovněmi obsahu kyseliny azelaové, u kterých je méně pravděpodobné, že dojde k podráždění kůže uživatele.
Dalším předmětem vynálezu jsou stabilní a solubilizované
A A A · ··· · · · * A A A
A · A A· · · A A ·
A A A A A A A A A A A A A · • A A · A A A 9 A
A»AA A AA A« ·* A«
- 6 formulace kyseliny azelaové, které mohou být uchovávány po dlouhou dobu při normálních teplotách a atmosférickém tlaku,
Ještě dalším předmětem vynálezu je úplně sol ubil izovaná a stabilní topická formulace, obsahující kyselinu azelaovou, která je použitelná na širokou škálu stavů kůže.
Těchto a dalších předmětů vynálezu, popsaných dále, bylo v předkládaném vynálezu dosaženo pozoruhodně neočekávaným způsobem, jak bude snadno zřejmé z podrobného studia následujícího detailního popisu vynálezu a jeho výhodných provedení, obzvláště pokud budou uvažovány ve spojení s několika přiloženými příklady.
Popis výhodných provedení vynálezu
Předkládaný vynález se týká topického kosmetického přípravku, obsahujícího kyselinu azelaovou, která je stabililní a úplně sol ubil izovaná v glykolovem základě. Přípravek je použitelný pro léčení široké škály kožních onemocnění, přičemž dochází k malému nebo žádnému podráždění kůže. Glykol snadno a úplně rozpouští kyselinu azelaovou, aniž by ovlivňoval stabilitu kyseliny azelaové. Nepřítomnost ethanol u nebo dalších destabi 1 izujících rozpouštědel zajišťuje, že kyselina azelaová zůstává stabilní.
Použitý glykol může být jeden nebo více z následujících glykolů:
propylenglykol, polypropylenglykol, dipropy lenglykol, • · · • « ·
·«··
- 7 butylenglykol, polyethylenglykol, methoxypolyethylenglykol, ethoxydiglykol, polypropylenglykolové ethery a hexylenglykol, i když mohou být zvoleny i další glykoly, které snadno rozpouštějí kyselinu azelaovou. Množství glykolu se může měnit od 2 0 % hmotnostních do 60 % hmotnostních. 20 % hmotnostních je minimální množství glykolu, které je nutné k rozpuštění účinného množství kyseliny azelaové. 60 % hmotnostních je pravděpodobně maximální množství, které je možno použít, aby zůstala zachována estetická stránka formulace. Ideální je obsah někde ve středu tohoto rozsahu.
Výhodně je vytvořen krém nebo gel topického roztoku s asi 1-10 % hmotnostních kyseliny azelaové rozpuštěné v asi 20 - 60 % glykolu. Pokud je používáno nižší množství kyseliny azelaové (od asi 0,5 % do asi 2,5 % hmotnostních), množství glykolu může být redukováno a mohou být vytvořeny emulze s konvenčními kosmetickými oleji. Použití většího množství glykolu než 30 % vede k zániku stability emulze. Pokud je však použito množství glykolu v rozmezí od asi 20 % do asi 30 % hmotnostních, stabilita emulze se zvlhčujícími činidly je přijatelná. Navíc přidání zvlhčujících činidel velmi zlepšuje estetický vzhled krému nebo gelu.
Příklady provedení vynálezu
Pro další usnadnění pochopení podstaty předkládaného vynálezu jsou podány následující příklady, které v žádném případě nepředstavují omezení rozsahu předmětu vynálezu.
PŘÍKLAD 1
Jedno z možných provedení předkládaného vynálezu, které představuje jeho nejvýhodnější provedení, spočívá ve vytvoření topického krému smícháním asi 20,0 % až 60,0 % hmotnostních ethoxydiglykolu, asi 3 % hmotnostních diisopropyladipátu a asi 1,0 % až 10 % hmotnostních kyseliny azelaové, dokud se nevytvoří čirý roztok. V oddělené nádobě sc smíchá q.s. destilované vody a asi 5,0 % hmotnostních PEG-60 mandlových glyceridů a zahřívá na teplotu 70 °C. K této směsi se přidá asi 8 % hmotnostních glykol distearanu a všechny tři složky se míchají při současném udržování teploty na 70 °C, dokud se nevytvoří bílá homogenní tekutina. Směs se ponechá ochladnout na 40 °C a přidá se směs kyseliny azelaové, ethoxydiglykolu a diisopropyl adiptátu. Potom se přidá asi 2,5 % hmotnostních směsi polyakrylamidu, Clí-Cm isoparafinu a Laureth 7 (což je směs, kterou je možno získat pod označením SEPIGEL 305 od společnosti Seppic Department Cosmetique-Pharacie, Paris, Francie) a vše se míchá, dokud nevznikne hustý a homogenní krém.
Může být také připraven průsvitný krém, pokud je z výše uvedené formulace odstraněn glykol distearan.
• · ♦ * · ♦
- 9 • · · ·· « · · * ·* • *····» »·· • · · ·· * · » ·« · ·
PŘÍKLAD 2
V jiném výhodném provedení předkládaného vynálezu je vytvořen topický krém smícháním asi 1,0 až 10,0 % hmotnostních kyseliny azelaové s asi 20,0 % až 60,0 % hmotnostními dipropylenglykolu a zahříváním směsi na teplotu 60 °C, až se vytvoří Čirý roztok. Roztok se potom ochladí a udržuje při teplotě 40 °C. V oddělené nádobě se smíchá asi 5,0 % hmotnostních PEG-60 mandlových glyceridů a q.s. vody a zahřívá se na asi 70 °C. Do této směsi se přidá asi 8,0 % hmotnostních glykoldistearanu a všechny tři složky se míchají, zatímco teplota se udržuje na 70 °C, dokud se nevytvoří bílá homogenní tekutina. Tato směs se nechá ochladit na 40 °C a směs kyseliny azelaové a dipropylenglykolu se přidá a vmíchá. Potom se přidá asi 2,0 % směsi polyakrylamidu, C 13-C 14 isoparafinu a Laureth 7 (SEPIGEL 305) a vše se míchá, dokud nevznikne hustý a homogenní krém.
Může být také připraven průsvitný krém, pokud je z výše uvedené formulace odstraněn glykoldistearan.
PŘÍKLAD 3
V ještě dalším výhodném provedení předkládaného vynálezu je vytvořena emulze s běžně užívanými kosmetickými oleji smícháním asi 0,5 až 2,5 % hmotnostních kyseliny azelaové s asi 20,0 % až 30,0 % hmotnostními dipropylenglykolu a q.s.
destilované vody a zahříváním směsi na teplotu 70 °C, až se vytvoří čirý roztok. V oddělené nádobě se smíchá asi 10 % hmotnostních C 12-C 15 alkylbenzoátu, asi 3,0 % hmotnostních isododekanu, asi 6,0 % hmotnostních cyklomethikonu, asi 2,5 ·· •4 ···· • ·
-10% hmotnostních stearylalkoholu, asi 4,0 % hmotnostních komerční směsi glycerylstearanu a PEG-100 stearanu (dostupného pod označením ARLACEL 165 od společnosti ICI
Američan lne., Wilmington, Delaware) a asi 0,1 % hmotnostních komerční směsi isopropylparabenu, isobutylparabenu a butylparabenu (dostupné pod označením LIQUAPAR OIL od Sutton Laboratories, Chatham, N.J.) a zahřívá se na teplotu asi 70 °C. Do této směsi se přidá směs kyseliny azelaové, dipropylenglykolu a vody (také zahřátá na 70 °C) a vzniklá směs se míchá při udržování teploty na 70 °C. Směs se potom ponechá ochladnout na teplotu 45 °C. Nakonec se přidá asi 0.8 % hmotnostních SEPIGEL 305 a směs se míchá, dokud není hustá a homogenní.
Každý z výše produktů výše uvedených příkladů, které jsou dále označovány jako „Produkt 1“, „Produkt 2“ a „Produkt 3“ (přičemž číslo takto označeného produktu se shoduje s číslem příkladu, podle kterého byl připraven), byl testován podle metody, která je popsána v Grove, G.L., Soschin, A.M. a Klingman, A.M., „Guidelines for Performing Facial Stinging Tests“, možno získat ve Skin Study Center, Simon Greenburg Foundation, 3901 Markét Street, Philadelphia, PA a Duhring Laboratories, Department of Dermatology, University of Pennsylvania School of Medicíně, Philadelphia, PA 19104, která je zde zahrnuta jako reference.
Účinnost Produktu 1 byla testována na souboru 17 individuí, které měly zarudlou nebo hyperpigmentovanou pokožku.
• · 00
-11• · · « • · · 0 0 · 0 * 0 ’ ’ 0 • · · Φ I I '* • ♦·*· · · · · V 000 0 0 • · · ♦ · · 400 ···· · ·· 00 *0 0«
Zabarvení pokožky bylo měřeno použitím přístroje MINOLTA CHROMAMETER model CR-200. Osoby ze souboru aplikovaly Produkt 1 na nezbarvenou pokožku jednou denně po 4 týdny. Na konci čtyřtýdenního období bylo zbarvení pokožky znovu měřeno použitím přístroje MINOLTA CHROMAMETER. Výsledky ukázaly významnou redukci zbarvení pokožky v průměru skupiny.
Jemnost (mildness) Produktu 2 a Produktu 3 byly testovány na souboru 18 osob, z nichž některé byly charakterizovány jako „štípající“. „Štípající“ osoba je taková, u níž se projevuje štípání, pálení nebo svedení po aplikaci 5 % roztoku kyseliny v
mléčné na nasolabiální oblast obličeje. „Štípající“ osoby jsou považovány za osoby, které mají citlivou pokožku.
Výsledky testů ukazují, že oba produkty mohou být považovány za jemné (mild) podle Klingmanovy stupnice.
Z výše uvedeného je zřejmé, že nová a jedinečná topická vehikula, obsahující solubilizovanou a stabilní azelaovou kyselinu, které zde byla pupsána a ilustrována, spinuji všechny výše uvedené cíle pozoruhodně jednoduchým způsobem. Je pochopitelně zřejmé, že takové modifikace, změny nebo úpravy, které mohou snadno být provedeny odborníkem v oboru, spadají do rozsahu předkládaného vynálezu, který je omezen pouze rozsahem následujících patentových nároků.
Zastupuj e:
Dr. Karel Čermák v.r.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Topická kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje kyselinu azelaovou, úplně rozpuštěnou v glykolu a uvedená rozpuštěná kyselina azelaová je stabilní při normálních teplotách a standardním atmosférickém tlaku.
- 2. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedený glykol je zvolen ze souboru, zahrnujícího propylenglykol, polypropylenglykol, dipropylenglykol, butylenglykol, polyethylenglykol, methoxypolyethylenglykol, polypropylenglykolové ethery, hexylenglykol a ethoxydiglykol.
- 3. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 0,5 % do asi 10 % hmotnostních uvedené kyseliny azelaové.
- 4. Kompozice podie nároku 3, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 20,0 % do asi 60,0 % hmotnostních uvedeného glykolu.
- 5. Kompozice podle nároku 4, vyznačující se tím, že uvedený glykol je zvolen ze souboru, zahrnujícího propylenglykol, polypropylenglykol, dipropylenglykol, butylenglykol, polyethylenglykol, methoxypolyethylenglykol, polypropylenglykolové ethery, hexylenglykol a ethoxydiglykol.
- 6. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 0,5 % do asi 2,5 % hmotnostních uvedené • «-13• w · · • » · · · · • · · · · · ·
kyseliny azelaové. 7. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 20,0 % do asi 30,0 % hmotnostních uvedeného glykolu. 8. Kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že uvedený glykol je zvolen ze souboru, zahrnujícího propylenglykol, polypropylenglykol, dipropylenglykol.butylenglykol, polyethylen glykol, methoxypolyethylenglykol, polypropylenglykolové ethery, hexylenglykol a ethoxydiglykol. - 9. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že dále obsahuje od asi 20,0 % do asi 30,0 % hmotnostních dipropylenglykolu, asi 10 % hmotnostních Ci2-C]5 alkylbenzoátu, asi 3,0 % hmotnostních isododekanu, asi 6,0 % hmotnostních cyklomethikonu, asi 2,5 % hmotnostních stearylalkoholu, asi 4,0 % hmotnostních směsi glycerylstearanu a PEG-stearanu, asi 0,1 % hmotnostních směsi a butylpái db v nu, asi0,8 % hmotnostních směsi polyakrylamidu, Cu-Cn isop ar afinu aLaureth 7 a q.s. destilované vody.
- 10. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 1 % do asi 10 % hmotnostních uvedené kyseliny azelaové.• · * 4· * • ·4 • 4 · · ·· • · · · ·44 ·····« 4* • « 4 · ·44t>« 4 «444
- 11. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že obsahuje od asi 20,0 % do asi 60,0 % hmotnostních uvedeného glykolu.
- 12. Kompozice podle nároku 11, vyznačující se tím, že uvedený glykol je zvolen ze souboru, zahrnujícího propy lenglykol, polypropylenglykol, dipropylenglykol, buty lenglykol, polyethylenglykol, methoxypolyethylenglykol, polypropylenglykolové ethery, hexylenglykol a ethoxydiglyko 1.
- 13. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že dále obsahuje od asi 20,0 % do asi 60,0 % hmotnostních ethoxydiglykolu, asi 3 % hmotnostních diisopropyladipátu, asi 5,0 % hmotnostních PEG- 60 mandlových glyceridů, asi 8 % hmotnostních glykoldistearanu, asi 2,5 % hmotnostních směsi
polyakrylamidu, C13-C14 destilované vody. i soparafinu a Laureth 7 a q.s. 1 4. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že dále Λ k ~ u ,,: ~ j <—» Λ : π a a Π/ J „ Z A A 0 / 1 J , / 1 UUOailUJL VU U51 Z. v J u /0 uu a i i u u, u 70 n in υ i η υ s 1 n 1 c n dipropylenglykolu, asi 5,0 % hmotnostních PEG-60 mandlových glyceridů, asi 8 % hmotnostních glykol distearanu, asi 2,0 % hmotnostních směsi po lyakrylamidu, C13-C14 isoparafinu aLaureth 7 a q.s. destilované vody.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46947495A | 1995-06-06 | 1995-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ387097A3 true CZ387097A3 (cs) | 1998-06-17 |
Family
ID=23863937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ973870A CZ387097A3 (cs) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Přípravek pro topickou aplikaci |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5925679A (cs) |
| EP (1) | EP0831768A1 (cs) |
| JP (1) | JPH11507350A (cs) |
| KR (1) | KR19990022343A (cs) |
| CN (1) | CN1192134A (cs) |
| AU (1) | AU708824B2 (cs) |
| BR (1) | BR9608989A (cs) |
| CA (1) | CA2223383A1 (cs) |
| CO (1) | CO4700435A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ387097A3 (cs) |
| MA (1) | MA23889A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ309677A (cs) |
| PL (1) | PL323716A1 (cs) |
| TN (1) | TNSN96082A1 (cs) |
| UY (1) | UY24246A1 (cs) |
| WO (1) | WO1996039119A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA964688B (cs) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6534070B1 (en) | 1997-11-19 | 2003-03-18 | Schering Aktiengesellschaft | Composition with azelaic acid |
| DE69923091T2 (de) * | 1999-08-06 | 2005-12-08 | Innovet Italia S.R.L. | Verwendung von n,n'-bis(2-hydroxyethyl)-nonandiamid (aldemidrol) als kosmetisches mittel |
| WO2001013877A1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Unilever Plc | A method for reducing skin irritation and sting from weak carboxylic acid |
| US6596266B2 (en) | 2000-02-18 | 2003-07-22 | Natural Science, Inc. | Compositions containing minoxidil and saw palmetto for treating baldness |
| DE10039783A1 (de) * | 2000-08-16 | 2002-02-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| US7128903B2 (en) | 2001-10-03 | 2006-10-31 | Innovative Pharmaceutical Concepts (Ipc) Inc. | Pharmaceutical preparations useful for treating tumors and lesions of the skin and the mucous membranes and methods and kits using same |
| DE10226201A1 (de) * | 2002-06-12 | 2003-12-24 | Ifac Gmbh & Co Kg Inst Fuer An | Etheralkohole als Lösungsmittel und diese enthaltende Emulsionen und Dispersionen |
| IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
| US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
| US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
| US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
| ES2532906T5 (es) | 2002-10-25 | 2022-03-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd | Espuma cosmética y farmacéutica |
| US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US8900554B2 (en) | 2002-10-25 | 2014-12-02 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition and uses thereof |
| US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
| US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
| US9211259B2 (en) | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
| US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US20050026982A1 (en) * | 2003-06-10 | 2005-02-03 | Soenke Johannsen | Composition that consists of alkanedicarboxylic acids and a pharmaceutical active ingredient |
| US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
| GB0425945D0 (en) * | 2004-11-26 | 2004-12-29 | Unilever Plc | Underarm cosmetic method and compositions |
| US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
| US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US9439857B2 (en) | 2007-11-30 | 2016-09-13 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
| WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
| FR2939039B1 (fr) * | 2008-12-01 | 2010-12-31 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Nouvel agent inhibiteur de secretion de sebum |
| WO2010125470A2 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof |
| CA2769677A1 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| WO2011013009A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| WO2011064631A1 (en) | 2009-10-02 | 2011-06-03 | Foamix Ltd. | Surfactant-free, water-free, foamable compositions and breakable foams and their uses |
| US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
| JP6262414B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2018-01-17 | ロート製薬株式会社 | 抗菌用組成物 |
| JP5951277B2 (ja) * | 2012-02-17 | 2016-07-13 | ロート製薬株式会社 | アゼライン酸を含有する外用組成物 |
| ITMI20130354A1 (it) | 2013-03-08 | 2014-09-09 | Again Life Italia Srl | Miscela di acidi grassi (f.a.g. fatty acids group) per uso nel trattamento di patologie infiammatorie. |
| KR101633539B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2016-06-24 | 동의대학교 산학협력단 | 아젤릭산을 포함하는 기능성 화장료 조성물 |
| KR101593539B1 (ko) * | 2015-07-03 | 2016-02-15 | 고려대학교 산학협력단 | 지방조직 중성지질 분해 효능을 가지는 아젤라산 조성물 |
| US10398641B2 (en) | 2016-09-08 | 2019-09-03 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Compositions and methods for treating rosacea and acne |
| US11931330B2 (en) | 2018-02-20 | 2024-03-19 | Korea University Research And Business Foundation | Composition for promoting skeletal muscle activity via induction of mitochondrial biogenesis comprising of azelaic acid as an active ingredient |
| US10786475B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-09-29 | Korea University Research And Business Foundation | Method for preventing, treating, or improving fatty liver by administering effective amounts of azelaic acid to a subject |
| CN110669226A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-01-10 | 上海应用技术大学 | 一种壬二酸超分子的制备方法 |
| CN115697903A (zh) * | 2020-04-16 | 2023-02-03 | 贝克临床公司 | 非水性局部用制剂 |
| WO2021212073A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Baek Clinical Inc. | High-potency vitamin c and sugar alcohol topical formulations |
| US20230346661A1 (en) * | 2020-04-16 | 2023-11-02 | Baek Clinical Inc. | Anhydrous Azelaic Acid Topical Formulations |
| AU2021255734A1 (en) | 2020-04-16 | 2022-11-24 | Mf Beauty Partners Llc | Stabilizing vitamin C application formulations |
| CN113520890B (zh) * | 2021-06-29 | 2023-02-17 | 上海瑞叶生物科技有限公司 | 一种壬二酸分散体及其制备方法与应用 |
| CN114869795B (zh) * | 2022-03-29 | 2024-01-26 | 上海肤徕生物高科技有限公司 | 一种美白组合物的制备方法、其产品及应用 |
| CN115252449B (zh) * | 2022-08-17 | 2024-07-05 | 上海臻臣化妆品有限公司 | 壬二酸水溶液及其制备方法、化妆品组合物 |
| CN115590777B (zh) * | 2022-11-14 | 2023-06-16 | 高宝化妆品（中国）有限公司 | 一种壬二酸复配物及其制备和应用 |
| WO2025058915A1 (en) * | 2023-09-15 | 2025-03-20 | Locus Solutions Ipco, Llc | Production and use of ozone oxidation products of oleic-acid sophorolipids |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4386104A (en) * | 1977-04-19 | 1983-05-31 | Nazzaro Porro Marcella | Process for the treatment of acne |
| IT1114950B (it) * | 1977-12-30 | 1986-02-03 | Porro Marcella | Composizioni per il trattamento e la terapia di acne |
| JPS5920213A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Shiseido Co Ltd | 頭髪化粧料用水中油型エマルジョンの製造方法 |
| US4713394A (en) * | 1986-01-17 | 1987-12-15 | Thornfeldt Carl R | Treatment of nonacne inflammatory and infectious dermatoses and hair loss |
| US4885282A (en) * | 1987-07-02 | 1989-12-05 | Thornfeldt Carl R | Treatment of hyperhidrosis, ichthyosis and wrinkling |
| GB9316323D0 (en) * | 1993-08-06 | 1993-09-22 | Procter & Gamble | Cosmetic compositions |
| GB2283421B (en) * | 1993-11-04 | 1997-11-26 | Procter & Gamble | Anti-acne compositions |
| US5549888A (en) * | 1994-01-31 | 1996-08-27 | Procter & Gamble | Aqueous topical anti-acne compositions of low pH |
| CZ267396A3 (en) * | 1994-03-11 | 1997-03-12 | Procter & Gamble | HYDROLYTIC STABLE COSMETIC, PREPARATION WITH LOW pH VALUE CONTAINING ACID ACTIVE SUBSTANCES |
-
1996
- 1996-05-31 UY UY24246A patent/UY24246A1/es unknown
- 1996-06-04 CO CO96028804A patent/CO4700435A1/es unknown
- 1996-06-05 WO PCT/US1996/009545 patent/WO1996039119A1/en not_active Ceased
- 1996-06-05 JP JP9501844A patent/JPH11507350A/ja active Pending
- 1996-06-05 TN TNTNSN96082A patent/TNSN96082A1/fr unknown
- 1996-06-05 PL PL96323716A patent/PL323716A1/xx unknown
- 1996-06-05 CZ CZ973870A patent/CZ387097A3/cs unknown
- 1996-06-05 KR KR1019970708823A patent/KR19990022343A/ko not_active Withdrawn
- 1996-06-05 BR BR9608989A patent/BR9608989A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 CA CA002223383A patent/CA2223383A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-05 CN CN96195897A patent/CN1192134A/zh active Pending
- 1996-06-05 ZA ZA9604688A patent/ZA964688B/xx unknown
- 1996-06-05 EP EP96917267A patent/EP0831768A1/en not_active Withdrawn
- 1996-06-05 MA MA24259A patent/MA23889A1/fr unknown
- 1996-06-05 NZ NZ309677A patent/NZ309677A/en unknown
- 1996-06-05 AU AU59903/96A patent/AU708824B2/en not_active Ceased
-
1997
- 1997-09-12 US US08/928,704 patent/US5925679A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA964688B (en) | 1997-12-05 |
| WO1996039119A1 (en) | 1996-12-12 |
| US5925679A (en) | 1999-07-20 |
| CN1192134A (zh) | 1998-09-02 |
| CA2223383A1 (en) | 1996-12-12 |
| AU708824B2 (en) | 1999-08-12 |
| TNSN96082A1 (fr) | 1998-12-31 |
| PL323716A1 (en) | 1998-04-14 |
| MA23889A1 (fr) | 1996-12-31 |
| CO4700435A1 (es) | 1998-12-29 |
| AU5990396A (en) | 1996-12-24 |
| UY24246A1 (es) | 1996-06-14 |
| NZ309677A (en) | 1999-10-28 |
| JPH11507350A (ja) | 1999-06-29 |
| KR19990022343A (ko) | 1999-03-25 |
| BR9608989A (pt) | 1999-06-29 |
| EP0831768A1 (en) | 1998-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ387097A3 (cs) | Přípravek pro topickou aplikaci | |
| Pathak et al. | Usefulness of retinoic acid in the treatment of melasma | |
| US4056611A (en) | Therapeutic composition | |
| CA1222954A (en) | Pharmaceutical preparation for the topical treatment of acne | |
| US20040143026A1 (en) | Bioadhesive hydrophilic composition for treatment of mammalian skin | |
| US4857302A (en) | Solubilized benzoyl peroxide and cosmetic solution including solubilized benzoyl peroxide | |
| ATE205111T1 (de) | Nanoemulsion aus ethoxylierten fettalkoholethern oder ethoxylierten fettsäureestern und deren verwendungen in kosmetika, dermatologie und/oder ophthalmologie | |
| CA1078738A (en) | Artificial skin darkening compositions | |
| JP2000063263A (ja) | サリチル酸又はサリチル酸誘導体を含む化粧品及び／又は皮膚科学的組成物及びその使用 | |
| US4925666A (en) | Solubilized benzoyl peroxide and cosmetic solution including solubilized benzoyl peroxide | |
| CA2109403C (en) | Preparations containing a fluorocarbon emulsion and usable as cosmetics or dermatics | |
| US5667772A (en) | Preparation containing a fluorocarbon emulsion and usable as cosmetics or dermatics | |
| KR100864129B1 (ko) | 여드름 치료를 위한 국소 답손 | |
| JPS63192705A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| CA1142854A (en) | Method and compositions for the treatment of seborrhea | |
| JPH0545569B2 (cs) | ||
| US6344185B1 (en) | Self-tanning composition | |
| EP0204586A2 (en) | Stabilizer for hair compositions and such compositions | |
| JPS6026086B2 (ja) | 化粧料 | |
| CN107233222A (zh) | 一种具有液晶结构的组合物及其在化妆品中的应用 | |
| JPS58128310A (ja) | 肌質改善剤 | |
| JPH0632710A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07309738A (ja) | 美白化粧料 | |
| KR930008762B1 (ko) | 오일 프리 파운데이션 조성물 | |
| JP2002138011A (ja) | 混合式化粧料および化粧方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |