CZ40893A3 - Water-soluble two-component coating compositions, process of their preparation and their use - Google Patents
Water-soluble two-component coating compositions, process of their preparation and their use Download PDFInfo
- Publication number
- CZ40893A3 CZ40893A3 CZ93408A CZ40893A CZ40893A3 CZ 40893 A3 CZ40893 A3 CZ 40893A3 CZ 93408 A CZ93408 A CZ 93408A CZ 40893 A CZ40893 A CZ 40893A CZ 40893 A3 CZ40893 A3 CZ 40893A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compounds
- groups
- polyols
- good
- polyisocyanates
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 65
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 10
- -1 for example Chemical class 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 9
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 4
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYJLPFHNDQTYAQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-diaminophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(CS(O)(=O)=O)C(N)=C1 FYJLPFHNDQTYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N hexane carboxylic acid Natural products CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKREBLWJYZZLL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methylbutane-1,3-diamine Chemical compound CNCCC(C)N ZOKREBLWJYZZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methyloctoxy)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCOCCCN HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound NCC(C)(C)CO FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZFEGOYTOHDHK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-N-methylpentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)(CC)CCNC UDZFEGOYTOHDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002019 Aerosil® 380 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDDWLDUJUNMHZ-UHFFFAOYSA-N OC(C(=O)O)C(C(=O)O)O.C(O)C(C(=O)O)(CCC)CO Chemical class OC(C(=O)O)C(C(=O)O)O.C(O)C(C(=O)O)(CCC)CO JBDDWLDUJUNMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJJXEZXOYPSNJ-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1CO DQJJXEZXOYPSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methylcyclohexane Chemical compound N=C=O.CC1CCCCC1 YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Paper (AREA)
Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, Frankfurt/Main, DE;
Schwab Michael, Niedernhausen-Oberjos., DE;
Frank Udo, Ingelheim, DE;
Walz Gerd, Wiesbaden, DE;
Vodou ředitelné dvousložkové nátěrové hmoty, způsob jejich výroby a jejich použití
Řešení se týká vodou ředitelných dvousložkových nátěrových hmot, obsahujících polyisokyanátovou složku, sestávající z jednoho nebo více organických polyisokyanátů a b) polyrethanovou pryskyřicí, vzniklou reakcí polyisokyanátů s polyoly se střední molekulovou hmotnosti Mn nejméně 400, případně nízkomolekulárními polyoly a sloučeninami, které vykazují nejméně dvě skupiny reaktivní vůči isokynátovým skupinám a nejméně jednu skupinu schopnou tvořit aniony, za vzniku předpolymeru obsahujícího volné skupiny NCO- a reakcí tohoto předpolymeru s nejméně jednou ze složek, zahrnující nízkomolekulární polyoly, které nemají žádnou další skupinu reaktivní vůči isokyanátovým skupinám, přičemž tyto sloučeniny jsou použity v přebytku, sloučeniny, které jsou monofunkční nebo aktivní vodík o rozdílné reaktivitě jakož i případně sloučeniny, které se odlišují od sloučenin uvedených a obsahují dvě skupiny reaktivní se skupinami NCO-.
, Mť··.
Vodou ředitelné dvousložkové nátěrové hmoty, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká vodou ředitelných dvousložkových nátěrových hmot na bázi polyurethanových pryskyřic, způsobu jejich výroby a jejich použití jako prostředků k vytváření povlaků.
Dosavadní stav techniky
Přechod od konvenčních laků na vodou ředitelné systémy probíhá velmi intenzivně. Obzvláště v případě jednosložkových systémů bylo již při náhradě konvenčních pojiv vodnými dosaženo výrazného pokroku.
S obtížemi vzniká náhrada pojiv obsahujících rozpouštědla v kvalitních dvousložkových systémech. Obzvláště v případě chemicky zesilujících polyurethanových laků, které mají na základě jejich vynikajících vlastností velký význam v oblasti nátěrových hmot, dosud nebylo možno zříci se organických rozpouštědel. Použití vodných rozpouštědel se zdá problematické, protože polyisokyanátové sloučeniny použité jako tužidlo reagují s vodou za tvorby N-substituovaných sloučenin polymočoviny a odštěpení oxidu uhličitého.
-2Z EP O 358 979 je známo, že specielní polyhydroxypolyakryláty jsou schopny emulgovat polyisokyanátová tužidla ve vodě a vytvrdit v zesíéující filmy.
Dvousložkové disperze na bázi polyurethanů a polyisokyanátů jsou již známy z EP-A-0 469 389. Polyisokyanáty, obsažené zde jako druhá složka však musí být jako takové dispergovatelné ve vodě. Tato schopnost dispergace ve vodě je dosažena modifikací polyisokyanátů hydrofilními ethylenoxidovými skupinami a anionickými skupinami. Nyní bylo překvapivě nalezeno, že u takových dvousložkových systémů na bázi polyurethanů a polyisokyanátů nemusí být polyisokyanátová složka hydrofilně modifikována, nebo jinými slovy, je zde možno bezprostředně použít také polyisokyanáty, které nejsou ve vodě dispergovatelné.
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo nyní nalezeno, že vybrané, dále blíže popsané, vodou ředitelné polyurethanové pryskyřice představují obzvláště vhodné kombinační složky s vynikajícím emulgačním účinkem pro neblokovaná, jako taková vodou nedispergovatelná polyisokyanátová tužidla. Takové polyurethanové pryskyřice jsou částečné popsány v evropském vykládacím spise 355 682, kde je ovšem zveřejněno použití výhradně v jednosložkových recepturách pro plniče. Vodné, dvousložkové polyurethanové laky založené na těchto pryskyřicích zasychají v tvrdé, zesítěné a bezchybné filmy, které úrovní jejich vlastností odpovídají konvenčním dvousložkovým polyurethanovým lakům.
Předmětem vynálezu je tedy vodou ředitelná dvousložková nátěrová hmota, obsahující
-3a) polyisokyanátovou složku, sestávající z jednoho nebo více organických polyisokyanátů a
b) polyurethanovou pryskyřici, vzniklou (1) reakcí (A) polyisokyanátů s (B) polyoly se střední molekulovou hmotností Mn nejméně 400, (C) případně nízkomolekulárními polyoly a (D) sloučeninami, které vykazují nejméně dvě skupiny reaktivní vůči isokyanátovým skupinám a nejméně jednu skupinu schopnou tvořit aniony, za vzniku předpolymeru obsahujícího volné skupiny NCO- a (2) reakcí předpolymeru vzniklého v kroku 1 s nejméně jednou ze složek :
(E) nízkomolekulární polyoly, které nemají žádnou další skupinu reaktivní vůči isokyanátovým skupinám, přičemž tyto sloučeniny jsou použity v přebytku, (F) sloučeniny, které jsou monofunkční nebo obsahují aktivní vodík o rozdílné reaktivitě a odlišují se od sloučenin uvedených ad (E), jakož i případně (G) sloučeniny, které se odlišují od sloučenin uvedených ad (B), (C), (D), (E) a (F) a obsahují nejméně dvě skupiny reaktivní se skupinami NCO-.
-4Dále je předmětem vynálezu způsob výroby těchto nátěrových hmot jakož i způsob jejich použití jako prostředků k vytváření povlaků.
U polyisokyanátů ad a) se jedná o libovolné organické polyisokyanáty s alifaticky, cykloalifaticky, aralifaticky a/nebo aromaticky vázanými volnými isokyanátovými skupinami, které jsou pří teplotě místnosti kapalné. Polyisokyanátová složka a) vykazuje při 23 °C obecně viskozitu od 50 do 20 000 mPa.s. Zvlášť výhodně se v případě polyisokyanátové složky a) jedná o polyisokyanáty nebo směsi polyisokyanátů s výhradně alifaticky a/nebo cykloalifaticky vázanými isokyanátovými skupinami s NCO- funkcionalitou ležící mezi 2,0 a 5,0 (střední funkcionalita).
Pokud je to požadováno, mohou být polyisokyanáty použity ve směsi s nepatrnými množstvími inertních rozpouštědel, aby se tak snížila viskozita na hodnotu v rozmezí uvedených hranic. Množství takových rozpouštědel se však obecně určí tak, že v konečně získaných prostředcích k vytváření povlaků podle vynálezu se nachází maximálně 30 % hmotnostních rozpouštědla, přičemž je zde započítáno také rozpouštědlo, které se případně nachází v polymerních disperzích nebo roztocích. Jako přísada pro polyisokyanáty jsou vhodná rozpouštědla příkladně aromatické uhlovodíky jako příkladně solventnafta nebo také rozpouštědla již výše příkladně uvedeného druhu.
Polyisokyanáty vhodné jako složka a) jsou diisokyanáty a obzvláště takzvané lakařské polyisokyanáty s aromaticky nebo (cyklo)alifaticky vázanými isokyanátovými skupinami, přičemž posledně jmenované alifatické polyisokyanáty jsou zvlášť, výhodné.
-5U vhodných diisokyanátů se jedná o sloučeniny známé v chemii polyurethanů případně v lakařství, jako jsou alifatické, cykloalifatické nebo aromatické diisokyanáty. Tyto mají s výhodou vzorec Q(NCO)2 , přičemž Q znamená uhlovodíkový zbytek se 4 až 40 atomy uhlíku, obzvláště se 4 až 20 atomy uhlíku a s výhodou znamená alifatický uhlovodíkový zbytek se 4 až 12 atomy uhlíku, cykloalifatický uhlovodíkový zbytek se 6 až 15 atomy uhlíku, aromatický uhlovodíkový zbytek se 6 až 15 atomy uhlíku nebo aralifatický uhlovodíkový zbytek se 7 až 15 atomy uhlíku. Příklady takových výhodně použitelných diisokyanátů jsou tetramethylendiisokyanát, hexamethylendiisokyanát, dodekamethylendiisokyanát, 1,4-diisokyanátocyklohexan, 3-isokyanátomethyl-3,5,5-trimethylcyklohexylisokyanát (Isoforondiisokyanát), 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethan,
4,4 -diisokyanátodicyklohexylpropan-(2,2), 1,4-diisokyanátobenzen, 2,4- nebo 2,6-diisokyanátotoluen případně směsi těchto isomerů, 4,4 - nebo 2,4 -diisokyanátodifenylmethan,
4,4 -diisokyanátodifenylpropan- (2,2), p-xylylendiisokyanát a a,a,a , a -tetramethyl-m- nebo p-xylylendiisokyanát jakož i směsi sestávající z těchto sloučenin.
Vedle těchto jednoduchých polyisokyanátů jsou vhodné také takové, které ve zbytku spojujícím isokyanátové skupiny obsahují heteroatomy. Příklady jsou zde polyisokyanáty, které obsahují karbodiimidové skupiny, allofanátové skupiny, isokyanurátové skupiny, urethanové skupiny, skupiny acylované močoviny nebo biuretové. Pokud se týká dalších vhodných polyisokyanátů budiž odkázáno příkladně na německý vykládací spis 29 28 552.
Velmi dobře vhodné jsou příkladně lakařské polyisokyanáty” na bázi hexamethylendiisokyanátu nebo
-6l-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-4-isokyanátomethyl-cyklohexan (IPDI) a/nebo bis(isokyanátocyklohexyl)-methan, obzvláště takové, které se odvozují výhradně od hexamethylendiisokyanátu. Jako lakařské polyisokyanáty na bázi těchto diisokyanátů se rozumí známé deriváty těchto diisokyanátů obsahující biuretové, urethanové, uretdionové a/nebo isokyanurátové skupiny, které v návaznosti na jejich výrobu při použití známého způsobu, s výhodou destilace, jsou zbaveny přebytečného výchozího diisokyanátů až na zbytkový obsah méně než 0,5 % hmotnostních. K výhodným, podle vynálezu používaným alifatickým polyisokyanátům patří polyisokyanáty odpovídající výše uvedeným kriteriím na bázi hexamethylendiisokyanátu obsahující biuretové skupiny, které je možno příkladně získat způsobem podle US patentového spisu 3 124 605, 3 358 010, 3 903 126, 3 903 127 nebo 3 976 622 a které sestávají ze směsi N,N,N-tris(6-isokyanátohexyl)-biuretu s nepatrnými množstvími jeho vyšších homologů, jakož i uvedeným kriteriím odpovídající cyklické trimerisáty hexamethylendiisokyanátu, které lze získat podle US patentového spisu 4 324 879 a které v podstatě sestávají z N,N,N-tris-(6-isokyanátohexyl)-isokyanurátu ve směsi s nepatrnými množstvími jeho vyšších homologů. Obzvláště výhodné jsou uvedeným kriteriím odpovídající směsi polyisokyanátů na bázi hexamethylendiisokyanátu obsahující uretdionové a/nebo isokyanurátové skupiny, které vznikají katalytickou oligomerací hexamethylendiisokyanátu za použití trialkyl- fosfanů. Obzvláště výhodné jsou posledně uvedené směsi o viskozitě při 23 °C od 50 do 20 000 mPa.s a s NCO-funkcionalitou, ležící v rozsahu mezi 2,0 a 5,0.
V případě aromatických polyisokyanátů, podle vynálezu rovněž vhodných, avšak méně výhodných se jedná zvláště o
-7lakařské polyisokyanáty na bázi 2,4-diisokyanátotoluenu nebo jeho technických směsí s 2,6-diisokyanátotoluenem nebo na bázi 4,4-diisokyanátodifenylmethanu popřípadě jeho směsí s jeho isomery a/nebo vyššími homology. Lakařské aromatické polyisokyanáty takového druhu jsou příkladně isokyanáty obsahující urethanové skupiny, které je možno získat reakcí přebytečných množství 2,4-diisokyanátotoluenu s vícemocnými alkoholy jako trimethylolpropan a případně navazujícím oddestilováním nezreagovaného přebytku diisokyanátu. Dalšími lakařskými aromatickými polyisokyanáty jsou na příklad trimerisáty příkladně jmenovaných monomerních diisokyanátů, t.zn. odpovídající isokyanáto-isokyanuráty, které mohou být případně v návaznosti na jejich výrobu s výhodou zbaveny destilací přebytečných monomerních diisokyanátů.
Polyisokyanátová složka a) může jinak sestávat z libovolných směsí příkladně uvedených polyisokyanátů.
Polyurethanová pryskyřice b) má obecně střední molekulovou hmotnost Mn (stechiometricky vypočtenou z výchozího materiálu) od 1600 do 50000, s výhodou 1600 až 10000 a obzvlášť výhodně 2000 až 6000, kyselinové číslo od 10 do 80, s výhodou 25 až 60 a hydroxylové číslo od 30 do 200, s výhodou 35 až 100. Je přinejmenším v alkalickém prostředí dispergovatelná ve vodě a v případě nižších molekulových hmotností je za těchto podmínek dokonce často rozpustná ve vodě. Obecně jsou molekulové řetězce této polyurethanové pryskyřice stavěny převážně lineárně, avšak v mnoha případech se může vyskytnout nepatrný stupeň rozvětvení s výhodou do 30 %, obzvláště do 10 %. Gelovitý podíl je obecně nižší než než 5 % hmotnostních, s výhodou nižší než 1% hmotnostní. Ve statistickém průměru obsahuje každý polymerní řetězec s výhodou nejméně 2, obzvláště 4 až
-86 skupin s aktivním vodíkem, jako amino- a/nebo OH-skupiny.
Jako polyisokyanáty (A) pro přípravu polyurethanových pryskyřic b) přicházejí v úvahu stejné sloučeniny jako je popsáno výše u složky a), s výhodou diisokyanáty tam uvedené.
Podíl polyisokyanátu (A) v polyurethanové pryskyřici je zpravidla v rozsahu cca 10 až 50 % hmotnostních, s výhodou 20 až 35 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
Polyoly podle (B) mají s výhodou střední molekulovou hmotnost od 400 do 5000, obzvláště od 800 do 2000. Jejich hydroxylové číslo je obecně 30 až 280, s výhodou 50 až 200 a obzvláště 70 až 160 mg KOH/g.
Příklady takových polyolů, u kterých se jedná o sloučeniny známé z chemie polyurethanů, jsou polyetherpolyoly, polyesterpolyoly, polykarbonátpolyoly, polyesteramidpolyoly, polyamidopolyoly, polyoly epoxidových pryskyřic a jejich reakční produkty s C02, polyakrylátpolyoly a podobně. Polyoly takového druhu, které mohou být použity také ve směsích, jsou příkladně popsány v německých vykládacích spisech 20 20 905, 23 14 513 a 31 24 784 jakož i v evropském vykládacím spise 120 466.
Z těchto polyolů jsou zvýhodněny polyetherpolyoly a polyesterpolyoly, obzvláště takové, které mají jen koncové OH-skupiny a jejichž funkčnost je menší než 3, s výhodou od 2,8 do 2 a obzvláště 2.
Jako polyetherpolyoly je zde příkladně možno jmenovat
-9polyoxyethylenpolyoly, polyoxypropylenpolyoly, polyoxybutylenpolyoly a s výhodou polyurethanhydrofurany s koncovými OH-skupinami.
Podle vynálezu zvlášt výhodnými polyesterpolyoly jsou známé polykondenzáty z di- jakož i případné póly(tri, tetra)-olů a di- jakož i případně póly(tri,tetra)karboxylových kyselin nebo hydroxykarboxylových kyselin nebo laktonů. Namísto volných polykarboxylových kyselin mohou být k výrobě polyesterů použity také odpovídající anhydridy polykarboxylových kyselin nebo odpovídající estery polykarboxylových kyselin nižších alkoholů. Příklady vhodných diolů jsou ethylenglykol, butylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, polyalkylenglykoly, jako je například polyethylenglykol, dále propandiol, butandiol (1,4), hexandiol (1,6), neopentylglykol nebo neopentylglykolester kyseliny hydroxypivalové, přičemž tři posledně jmenované sloučeniny jsou zvýhodněny. Zároveň lze zde použít polyoly jako příkladně trimethylolpropan, glycerin, erythritol, pentaerythritol, trimethylolbenzen nebo tris-hydroxyethylisokyanurát.
Jako dikarboxylové kyseliny jsou vhodné aromatické a cykloalifatické dikarboxylové kyseliny jakož i alkyla alkenyl-dikarboxylové kyseliny a dimerní mastné kyseliny.
V úvahu připadají příkladně : kyselina ftalová, isoftalová, tereftalová, tetrahydroftalová, hexahydroftalová, cyklohexandikarboxylová, adipová, azelainová, sebacinová, glutarová, kyslina chlorendicová, tetrachlorftalová, maleinová, fumarová, itakonová, malonová, korková,
2-methyljantarová, 3,3-diethylglutarová, 2,2-dimethyljantarová, oktenyljantarová a dodecenyljantarová. Pokud existují anhydridy těchto kyselin, jsou rovněž použitelné.
-10Anhydridy jsou v důsledku toho také zahrnuty ve výrazu kyseliny. Mohou být použity také monokarboxylové kyseliny, jako kyselina benzoová a hexankarboxylová. Zvýhodněny jsou alifatické nebo aromatické kyseliny, jako kyselina adipová nebo isoftalová. Současně lze v malých množstvích použít polykarboxylové kyseliny, z nichž je zde možné jmenovat kyselinu trimellitovou jakož i polyanhydridy, tak jak jsou popsány v DE 28 11 913 nebo směsi dvou nebo více takových sloučenin.
Hydroxykarboxylové kyseliny, které mohou být použity jako komponenta reakce při výrobě polyesterpolyolu s koncovým hydroxylem, jsou mezi jiným příkladně kyselina hydroxykapronová, hydroxymáselná, hydroxydekanová, hydroxystearová a pod.. Použitelné laktony jsou mezi jiným kaprolakton, butyrolakton a pod.
Množství složky (B) v polyurethanové pryskyřici leží obvykle v rozmezí 15 a 80 % hmotnostních, s výhodou 40 a 60 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
Nízkomolekulární polyoly (C), popřípadě použité k výrobě polyurethanové pryskyřice, ovlivňují zpravidla tuhost polymerního řetězce. Obecně mají molekulovou hmotnost od asi 60 do 400, s výhodou 60 až 200 a hydroxylové číslo příkladně 200 až 1500. Mohou obsahovat alifatické, alicyklické nebo aromatické skupiny. Jejich množství je zpravidla v rozsahu 0 až 20, s výhodou 1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na polyolovou složku (B) až (D). Zde budiž jmenovány příkladné nízkomolekulární polyoly s až asi 20 atomy uhlíku v molekule, například ethylenglykol, diethylenglykol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol., .1,3-butylenglykol, cyklohexandiol, 1,4-cyklohexan-11dimethanol, 1,6-hexandiol, bisfenol A (2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan), hydratovaný bisfenol A (2,2-bis(4-hydroxycyklohexyl)propan) jakož i jejich směsi, stejně jako triol, trimethylolpropan.
Vhodné sloučeniny pro složku (D) jsou příkladně popsány v americkém patentovém spisu 34 12 054 a 36 40 924 jakož i v německých vykládacích spisech 26 24 442 a 27 44 544, které jsou zde vzaty v potaz. Obzvláště zde přicházejí v úvahu takové polyoly, s výhodou dioly, které obsahují nejméně jednu karboxylovou skupinu, obecně 1 až 3 karboxylové skupiny v molekule. Jako skupiny schopné tvorby anionů jsou také vhodné zbytky kyseliny sulfonové. Příklady zde jsou : dihydroxykarboxylové kyseliny, jako kyseliny α,α-dialkylolalkanové, obzvláště kyseliny α,α-dimethylolalkanové, jako kyselina 2,2-dimethyloloctová, 2,2-dimethylolpropionová, 2,2-dimethylolmáselná, 2,2-dimethylolpentanová, kyselina vinná, dále kyseliny polyhydroxylové, jako kyselina glukonová. Zvlášť výhodná je přitom kyselina 2,2-dimethylolpropionová. Sloučeniny obsahující aminovou skupinu (D) jsou příkladně kyselina a,S-diaminovalerová,
2,4-diaminotoluensulfonová-(5) apod. Mohou být použity také směsi těchto sloučenin (D). Množství složky (D) v polyurethanové pryskyřici je zpravidla v rozsahu od 2 do 20, s výhodou od 4 do 10 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
Polyurethanová pryskyřice použitá podle vynálezu může dále obsahovat také složky (E), které se převážně, s výhodou od 70 do 90 %, nacházejí na konci řetězce a tento uzavírají (konečný prvek). Jako polyoly zde přicházejí v úvahu takové, které obsahují nejméně tři, s výhodou tři nebo čtyři hydroxylové skupiny. Budiž zde uvedeny příkladně glycerin,
-12hexantriol, pentaerythrit a trimethylolpropan, přičemž posledeně jmenovaný je zvýhodněn. Aby složka (E) mohla působit jako konečný prvek, používá se v přebytku, vztaženo na disponibilní isokyanátové skupiny. Množství složky (E) je obvykle v rozmezí 2 až 15, s výhodou 5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici. Případně se tyto složky (E) v polyurethanové pryskyřici vyskytují ve směsi se složkami (F) a/nebo (G).
Složka (F) se odvozuje od jedné z monofunkčních sloučenin s reaktivní skupinou -NCO, jako například monoaminy, obzvláště mono- sekundární aminy nebo monoalkoholy. Jmenovány zde budiž příkladně : methylamin, ethylamin, propylamin, butylamin, oktylamin, laurylamin, stearylamin, izononyloxypropylamin, dimethylamin, diethylamin, dipropylamin, dibutylamin, N-methylaminopropylamin, diethyl (methyl)aminopropylamin, morfolin, piperidin, případně jejich vhodně substituované deriváty, amidaminy di-primárních aminů a monokarboxylových kyselin, monoketiminy di-primárních aminů, primární/terciární aminy, jako je Ν,Ν-dimethylaminopropylamin a pod..
S výhodou přicházejí v úvahu jako sloučeniny (F) takové, které obsahují vodík s rozdílnou reaktivitou vůči NCO-skupinám, jako sloučeniny, které vedle primární aminoskupiny obsahují také sekundární aminoskupiny, nebo vedle OH-skupiny obsahují také COOH-skupiny, nebo vedle aminoskupiny (primární nebo sekundární) obsahují také OH-skupiny, přičemž posledně jmenované jsou zvýhodněny. Příklady zde jsou : primární/sekundární aminy jako 3-amino-1-methylaminopropan, 3-amino-l-ethylaminopropan,
3-amino-l-cyklohexylaminopropan, 3-amino-l-methylaminobutan; kyseliny monohydroxykarboxylové, jako kyselina
-13hydroxyoctová, kyselina mléčná nebo jablečná, dále alkanolaminy jako N-aminoethylethanolamin, ethanolamin, 3-aminopropanol neopentanolamin a zvlášť výhodně diethanolamin.
Tímto způsobem jsou dodatečné zavedeny funkční skupiny do polymerního konečného produktu a tento se tím stává reaktivnější vůči materiálům, jako tužidla. Množství složky (F) v polyurethanové pryskyřici leží obvykle v rozmezí 2 a 20, s výhodou 3 a 10 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
Polyurethanové pryskyřice může podle vynálezu případně obsahovat složky (G), která se odvozuje od takzvaných prodlužovačů řetězce. Jako takové přicházejí v úvahu známé, s výhodou difunkční sloučeniny s reaktivními NCO-skupinami, které nejsou identické s (B), (C), (D), (E) a (F) a zpravidla mají střední molekulovou hmotnost do 400. Jmenovány zde budiž příkladně voda, hydrazin, póly(di)aminy, jako ethylendiamin, diaminopropan, hexamethylendiarain, které mohou rovněž nést substituenty, jako OH-skupiny. Takové polyaminy jsou popsány příkladně v německém vykládacím spisu 36 44 371. Množství složky (G) v polyurethanové pryskyřici je zpravidla mezi 1 a 10, s výhodou 2 a 5 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
Výroba polyurethanových pryskyřic použitých podle vynálezu se zpravidla provádí tím způsobem, že se nejdříve vyrobí z polyisokyanátů podle (A), polyolu podle (B) a případně nízkomolekulárního polyolu podle (C) jakož i sloučenin podle (D) polyurethanový předpolymer, který v průměru obsahuje 1,7, s výhodou 2 až 2,5 volných isokyanátových skupin v molekule, tento předpolymer potom zreaguje se slou-14čeninami (E) a/nebo (F) případně ve směsi s nepatrnými množstvími (G) v bezvodém systému, přičemž složka (E) je použita ve stechiometrickém přebytku, a zcela zreagovaná polyurethanová pryskyřice se s výhodou následně neutralisuje a převede do vodného systému. Případně se může reakce s (G) provést po převedení do vodného systému.
Výroba polyurethanových předpolymerů se přitom provádí známými způsoby. Zde se polyisokyanát použije oproti polyolům (B) až (D) v přebytku, takže resultuje produkt s volnými isokyanátovými skupinami. Tyto isokyanátové skupiny se nacházejí v polohách koncových a/nebo bočních, s výhodou koncových. Účelně se přitom použije množství polyisokyanátů tak velké, že poměr ekvivalentů isokyanátových skupin k celkovému počtu OH-skupin v polylolech (B) až (D) obnáší 1,05 až 1,4, s výhodou 1,1 až 1,3.
Reakce k výrobě předpolymerů se normálně provádí při teplotách od 60 do 95°C, s výhodou 60 až 75°C, podle reaktivity použitého*isokyanátu, zpravidla bez přítomnosti katalyzátoru, avšak s výhodou v přítomnosti rozpouštědla nereaktivního vůči isokyanátu. Zde přicházejí v úvahu obzvláště taková rozpouštědla, která se snáší s vodou, jako dále níže jmenované ethery, ketony a estery jakož i N-methylpyrrolidon. Je účelné, aby množství těchto rozpouštědel nepřekročilo 20 % hmotnostních, a s výhodou leží v oblasti od 5 do 15 % hmotnostních, vždy vztaženo na součet polyurethanové pryskyřice a rozpouštědla. Přitom je účelné přidávat polyisokyanát k roztoku ostatních složek. Existuje však rovněž možnost nejprve přidat polyisokyanát k polyolu (B) a případně (C) a tak připravený předpolymer nechat zreagovat se složkou (D), která je rozpuštěna v rozpouštědle nereaktivním vůči isokyanátu, s výhodou v N-methylpyrroli-15donu nebo ketonu.
Předpolymery, případně jejich roztoky se potom nechají reagovat se sloučeninami podle (E) a/nebo (F), případně ve směsi s (G), přičemž je účelné udržovat teplotu v rozmezí od 50 do 110°C, s výhodou mezi 70 a 110°C, dokud neklesne NCOobsah předpolymeru prakticky na nulu. Pokud je použita sloučenina (E), přidá se tato v přebytku. Přitom je účelné volit množství složky (E) tak, aby poměr ekvivalentů NCOskupin dříve případně již se sloučeninami podle (F) a/nebo (G) zreagovaného předpolymeru k reaktivním skupinám (E) činil 1 : 1,1 až 1 : 5, s výhodou 1 : 1,5 až 1 : 3. Množství složky (F) a/nebo (G) může přitom být 0 až 90 %, s výhodou 0 až 20 %, vztaženo na složku (E).
Část (nezneutralizovaných) skupin -COOH, s výhodou 5 až 30 %, se může případně nechat zreagovat s difunkčními sloučeninami reagujícími se skupinami -COOH, jako jsou například diepoxidy.
K neutralizaci výsledného produktu, obsahujícího s výhodou skupiny -COOH, jsou vhodné obzvláště terciární aminy, příkladně trialkylaminy s 1 až 12, s výhodou s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém zbytku. Příklady zde jsou trimethylamin, treiethylamin, methyldiethylamin, tripropylamin. Alkylové zbytky mohou příkladně nést také hydroxylové skupiny, jako je tomu u dialkylmonoalkanolaminů, alkyldialkanolaminů a trialkanolaminů. Příkladem je zde dimethylethanolamin, který s výhodou slouží jako neutralizační prostředek.
Jako neutralizační prostředky jsou rovněž použitelné anorganické báze, jako amoniak nebo hydroxid sodný příp.
-16draselný.
Neutralizační prostředek je většinou použit v molárním poměru ke skupinám -COOH předpolymeru asi 0,3 : 1 až 1,3 : 1, s výhodou asi 0,5 : 1 až 1 : 1.
Neutralizace, která se zpravidla provádí při teplotě mezi teplotou místnosti a 110°C, může být prováděna libovolným způsobem, příkladně tak, že se neutralizační prostředek obsahující vodu přidá k polyurethanové pryskyřici nebo naopak. Je ale také možné, aby se nejprve přidal neutralizační prostředek k polyurethanové pryskyřici a teprve potom voda. Obecně se tak dospěje k obsahu pevné látky 20 až 70 %, s výhodou 30 až 50 %.
Obsah polyurethanové pryskyřice ve vodných nátěrových hmotách činí obecně 5 až 40, s výhodou 15 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost nátěrové hmoty.
Vedle polyurethanové pryskyřice může vodná nátěrová hmota obsahovat ještě jako pojivo až do 60, s výhodou až do 30 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici, jiných oligomerních nebo polymerních materiálů, jako zesíůování schopné, ve vodě rozpustné nebo ve vodě dispergovatelné fenolové pryskyřice, epoxidové pryskyřice nebo akrylové pryskyřice atd., jak je příkladně popsáno v evropském vykládacím spise 89 497.
Kromě toho se může v nátěrové hmotě podle vynálezu vyskytovat přebytečný polyol odpovídající (E), většinou v množství od 1 do 10, s výhodou od 2 do 5 % hmotnostních, vztaženo na polyurethanovou pryskyřici.
-17K výrobě prostředků k vytváření povlaků připravených k použití se polyisokyanátová složka a) emulguje ve vodné disperzi/roztoku polyurethanové pryskyřice b), přičemž rozpuštěná nebo dispergovaná polyurethanové pryskyřice přejímá funkci emulgátoru pro přidaný polyisokyanát a).
Promísení se provádí jednoduchým promícháním při teplotě místnosti. Množství polyisokyanátové složky se přitom stanoví tak, aby poměr ekvivalentů NCO/OH, vztaženo na isokyanátové skupiny složky a) a alkoholické hydroxylové skupiny složky b) byl od 0,5 : 1 až 5 : 1, s výhodou 0,8 :l až 3 : 1.
Před přídavkem polyisokyanátové složky a) mohou být k polyurethanové pryskyřici b), t.zn. disperzi nebo roztoku polymeru přidány pomocné prostředky a přísady pro lakařské technologie. K tomu patří příkladně odpěňovací prostředky, prostředky ke zlepšení rozlivu, pigmenty a pomocné dispergační prostředky k rozptýlení pigmentu.
Takto připravené nátěrové hmoty podle vynálezu se hodí prakticky pro všechny oblasti použití, v nichž dnes nacházejí použití nátěrové hmoty a povlakovací systémy se zvýšenými užitnými vlastnostmi a které obsahují rozpouštědla, jsou bezrozpouštědlová nebo jiného druhu obsahující vodu, přičemž substráty k povlakování mohou sestávat příkladně z kovu, minerálních stavebních hmot, jako je například vápno, cement nebo sádra, stavební látky typu vlákno - cememt, beton, dřevo nebo dřevěné materiály, papír, asfalt, bitumen, plastické hmoty rozličných druhů, textilie nebo kůže. V případě kovových substrátů se jedná ve všech případech s výhodou o automobily.
Příklady provedení vynálezu
Výroba pojivá
Příklad A
Z 282,8 g polyesteru s molekulovou hmotností 1020, vyrobeného z kyseliny adipové, hexandiolu(1,6) a neopentylglykolu, dále 42,9 g kyseliny dimethylol- propionové a 75 g N-methylpyrrolidonu byla připravena směs a tato zahřívána na teplotu 100 °C. Takto připravený, čirý roztok byl ochlazen na teplotu cca 60 °c a následně bylo při této teplotě přikapáno 121,8 g směsi 2,4- a 2,6-toluylendiisokyanátu tak, aby teplota nepřestoupila 65 až 70 °C. Následně bylo při této teplotě mícháno tak dlouho, dokud nebyla dosažena isokyanátová hodnota 1,6 % (-2 isokyanátové skupiny na molekulu). Potom bylo přidáno 21 g diethanolaminu, přičemž tavenina zůstala dobře míchatelná. Po neutralizaci pomocí 22,4 g diethanolaminu byla hotová polyurethanové pryskyřice dispergována přídavkem 625 g deionisované vody. Byla získána čirá, cca 40 % disperze s viskozitou 1050 mPas.
Příklad B
317,1 g polyesteru s molekulovou hmotností 1130, vyrobeného z kyseliny adipové, hexandiolu, neopentylglykolu a kyseliny tereftalové bylo smícháno s 42,9 g kyseliny dimethylolpropionové a 90 g N-methylpyrrolidonu a zahřáto na teplotu 100 °C. Po ochlazení na 65 °C bylo přikapáno 183,7 g 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethanu (Desmodur(R) W) a reakční směs se potom udržovala při teplo-19tě 60 °C, dokud nebylo dosaženo vypočtené isokyanátové hodnoty 1,33 % (= 2 isokyanátové skupiny na molekulu). Přidalo se 80,4 g trimethylolpropanu a následně 22,8 g dimethylethanolaminu a míchalo se ještě po dobu 20 minut. Potom byla přídavkem 700 g vody polyurethanová pryskyřice dispergována .
Příklad C
235,6 g polyesteru s molekulovou hmotností 1020, vyrobeného z kyseliny adipové, hexandiolu(1,6) a neopentylglykolu bylo smícháno s 56,0 g polytetrahydrofuranu (M=1000), 42,9 g kyseliny dimethylolpropionové a 75 g N-methylpyrrolidonu a způsobem popsaným v příkladu 1 zreagováno s toluylendiisokyanátem (směs isomerů). Po reakci předpolymeru s glycerinem bylo neutralizováno pomocí 22,8 g dimethylethanolaminu a dispergováno pomocí 620 g deionizované vody.
Příklad D
317,1 g polyesteru s molekulovou hmotností 1130, vyrobeného z kyseliny adipové, hexandiolu, neopentylglykolu a kyseliny tereftalové bylo smícháno s 42,9 g kyseliny dimethylolpropionové a 90 g N-methylpyrrolidonu a zahřáto na teplotu 100 °C. Po ochlazení na teplotu 65 °C bylo přikapáno 183,7 g 4,4 -diisokyanátodicyklohexylmethanu (Desmodur^) W) a reakční směs se potom udržovala při teplotě 80 °c, dokud nebylo dosaženo vypočtené isokyanátové hodnoty 1,33 % (= 2 isokyanátové skupiny na molekulu).
-20Přidalo se 21 g diethanolaminu a následně 22,8 g dimethylethanolaminu a míchalo se ještě po dobu 20 minut. Potom byla přídavkem 700 g vody polyurethanová pryskyřice dispergována.
Základní barva 2K
K výrobě dispergační násady bylo smícháno 62,6 hmotnostních dílů polyurethanu (A), (B) nebo (C) s obsahem pevné látky 40 % hmotnostních se 2,4 hmotnostními díly deionizované vody; 0,2 hmotnostních dílů obchodního odpéňovacího prostředku prostého silikonu (Additol VXW 4973 fy Hoechst AG); 0,3 hmotnostních dílů obchodního dispergačního pomocného prostředku (Additol XL 250 fy HOoechst AG) a 0,4 hmotnostních dílů obchodního prostředku pro zlepšení rozlivu (Additol XW 390 fy Hoechst AG). Po jednoduchém vmíchání aditiv bylo k násadě přidáno 14,2 hmotnostních dílů oxidu titaničitého (Kronos 2310 fy Kronos Titan GmbH);· 11,6 hmotnostních dílů síranu barnatého (Blanc fixe micro fy Sachtleben GmbH); 3,8 hmotnostních dílů talku (Naintsch E 7 fy Naintsch Mineralwerke GmbH) a 0,1 hmotnostních dílů sazí (Flammruss 101 fy Degussa AG) a cca 30 min dispergováno v disolveru při počtu otáček 6000 ot/min.
Dispergační násada byla nyní smíchána s 12,5 hmotnostních dílů obchodního polyisokyanátů (Desmodur N100 nebo Desmodur N3300 fy Bayer AG) a sestavena podle vynálezu jak uvedeno dále :
| Příklad 1 | Příklad 2 | Příklad 3 | |
| Poj ivo | A | B | c |
| 25,04 | 25,04 | 25,04 | |
| Pigment | 29,70 | 29,70 | 29,70 |
| Pomocný prostředek | 0,55 | 0,55 | 0,55 |
| Celkový obsah pevné látky | 55,29 | 55,29 | 55,29 |
| Deionizovaná voda | 39,98 | 40,20 | 40,79 |
| Org. rozpouštědla | 4,73 | 4,51 | 3,92 |
| Celkem | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
Násady připravené ke zpracování měly podíl organických rozpouštědel od pouze 3,92 do 4,73 % hmotnostních. Laky byly aplikovány na podklad s tlouštkou filmu zamokra 150 - 300 μιη (odpovídá tlouštce zasucha od 25 do 50 μιη) a sušeny po dobu 30 minut při teplotě 80 °C ve vypalovací peci. Proces tvrdnutí byl ukončen po 7 až 14 dnech.
Vytvrzené filmy podle příkladů 1 až 3 mohou být charakterizovány dále uvedenými hodnotami :
| Odolnost proti rozpouštědlům | Příklad 1 | Příklad 2 | Příklad 3 |
| isopropanol | dobrá | dobrá | dobrá |
| isopropanol/ voda (1 : 1) | dobrá | dobrá | střední-dobrá |
| ethanol | velmi dobrá | dobrá | dobrá |
| ethanol-voda (1 : 1) | velmi dobrá | velmi dobrá | střední-dobrá |
| bemzin Super | dobrá | dobrá | velmi dobrá |
| voda | dobrá | velmi dobrá | dobrá |
Příklad 1 Příklad 2 Příklad 3 tvrdost zjištěná kyvadlovým přístr.
podle DIN 53157
Lesk 60° podle DIN 67530
Tropický test dle DIN 50017 S
Odolnost proti solné mlze dle ASTM-B117-69
Stav krycího laku
Úder kamenem/ přilnavost/ průrazy
50-75 %
dobrý dobrá dobrý-střední velmi dobrá
81-110” %
velmi dobrý velmi dobrá dobrý-střední velmi dobrá
80-100” %
dobrý dobrá velmi dobrý velmi dobrá
23Krycí lak 2K
K výrobě dispergační násady bylo smícháno 67,6 hmotnostních dílů polyurethanu (B) nebo (D) s obsahem pevné látky 40 % hmotnostních se 2,9 hmotnostních dílů deionizované vody; 0,2 hmotnostních dílů obchodního odpěňovacího prostřdku prostého silikonu (Additol VXW 4973 fy Hoechst AG); 0,3 hmotnostních dílů obchodního dispergačního činidla (Additol XL 250 fy Hoechst AG) a 0,4 hmotnostních dílů obchodního prostředku pro zlepšení rozlivu (Additol XW 390 fy Hoechst AG). Po jednoduchém vmíchání aditiv bylo k násadě přidáno 24,6 hmotnostních dílů titandioxidu (Kronos 2310 fy Kronos Titan GmbH) a cca 30 min dispergováno v disolveru při počtu otáček 6000 ot/min.
Dispergační násada byla nyní smíchána s 13,4 hmotnostních dílů obchodního polyisokyanátů (Desmodur N100 nebo Desmodur N3300 fy Bayer AG) a sestavena podle vynálezu jak uvedeno dále :
| Příklad 4 | Příklad 5 | |
| Poj ivo | D | B |
| 26,88 | 26,88 | |
| Pigment | 24,60 | 24,60 |
| Pomocný prostředek | 0,55 | 0,55 |
| Celkový obsah | ||
| pevné látky | 52,03 | 52,03 |
| Deionizovaná voda | 43,25 | 43,25 |
| Org. ro zpouštědla | 4,72 | 4,72 |
| Celkem | 100,00 | 100,00 |
Násady připravené ke zpracování měly podíl organických rozpouštědel pouze 4,72 % hmotnostních. Laky byly aplikovány s tlouštkou filmu zamokra 200 - 400 |im (odpovídá tlouštce zasucha od 30 do 60 μιη) na podklad a sušeny po dobu 30 minut při teplotě 80 °C ve vypalovací peci. Proces tvrdnutí byl ukončen po 7 až 14 dnech.
Vytvrzené filmy podle příkladů 4 až 5 mohou být charakterizovány dále uvedenými hodnotami :
| Odolnost proti ro zpouštědlům | Příklad 1 | Příklad 2 |
| isopropanol | dobrá | dobrá |
| isopropanol/ voda (1 : 1) | dobrá | velmi dobrá |
| ethanol | dobrá | dobrá |
| ethanol-voda (1 : 1) | dobrá | velmi dobrá |
| bemzin Super | dobrá | dobrá |
| voda | dobrá | dobrá |
| Příklad 1 | Příklad 2 |
| tvrdost zjištěná kyvadlovým přístr. | ||
| podle DIN 53157 | 80 | 95” |
| Lesk 60° podle DIN 67530 | 78 % | 80 % |
| Tropický test dle DIN 50017 SK | dobrý | dobrý-velmi dobr |
| Odolnost proti solné mlze dle ASTM-B117-69 | dobrá-velmi | dobrá velmi dobrá |
| Stav krycího laku | střední | dobrý-střední |
| Úder kamenem/ přilnavost/ průrazy | velmi dobrá | velmi dobrá |
-26Brusný plnič 2K
K výrobě dispergační násady bylo smícháno 32,3 hmotnostních dílů polyurethanu (B) nebo (D) s obsahem pevné látky 40 % hmotnostních s 19,2 hmotnostních dílů deionizované vody; 0,28 hmotnostních dílů obchodního odpéňovacího prostřdku prostého silikonu (Additol VXW 4973 fy Hoechst AG); 0,42 hmotnostních dílů obchodního dispergačního prostředku (Additol XL 250 fy Hoechst AG) a 0,55 hmotnostních dílů obchodního prostředku pro zlepšení rozlivu (Additol XW 390 fy Hoechst AG). Po jednoduchém vmíchání aditiv bylo k násadě přidáno 1,4 hmotnostních dílů kysličníku železitého (Bayferrox 3920 fy Bayer); 0,42 hmotnostních dílů Aerosilu (Aerosil 380 fy Degussa AG);
18,4 hmotnostních dílů obchodního titandioxidu (Kronos 2310 fy Kronos Titan GmbH); 17,0 hmotnostních dílů síranu barnatého (Blanc fixe micro fy Sachtleben GmbH) a 16,22 hmotnostních dílů .... (Koalin W fy Erbslóh) a cca 30 min dispergováno v disolveru při počtu otáček 6000 ot/min. Dispergační násada byla nyní smíchána s 6,47 hmotnostních dílů obchodního polyisokyanátů (Desmodur N100 nebo Desmodur N3300 fy Bayer AG), který byl předem zředěn 4,83 hmotnostními díly butylacetátu a sestavena podle vynálezu jak uvedeno dále :
| Příklad 6 | Příklad 7 | |
| Poj ivo | B | D |
| 12,93 | 12,93 | |
| Pigment | 53,50 | 53,50 |
| Pomocný prostředek | 0,77 | 0,77 |
| Celkový obsah pevné látky | 67,20 | 67,20 |
| Deionizovaná voda | 30,21 | 30,21 |
| Org. rozpouštědla | 2,59 | 2,59 |
| Celkem | 100,00 | 100,00 |
Násady připravené ke zpracování měly podíl organických rozpouštědel pouze 2,59 % hmotnostních. Laky byly aplikovány s tlouštkou filmu zamokra 300 - 500 μιη (odpovídá tlouštce zasucha od 70 do 120 μη) na podklad a sušeny po dobu 30 minut při teplotě 80 °C ve vypalovací peci. Proces tvrdnutí byl ukončen po 7 až 14 dnech.
Vytvrzené filmy podle příkladů 6 až 7 mohou být charakterizovány dále uvedenými hodnotami :
| Odolnost proti rozpouštědlům | Příklad | 6 | Příklad 7 |
| isopropanol | dobrá-střední | dobrá-střední | |
| isopropanol/ voda (1 : 1) | dobrá-velmi | dobrá | dobrá |
| ethanol | dobrá | dobrá | |
| ethanol-voda (1 : 1) | dobrá | dobrá | |
| bemzin Super | dobrá | dobrá-střední | |
| voda | dobrá-střední | dobrá-střední |
| Příklad 6 | Příklad 7 |
| tvrdost zjištěná kyvadlovým přístr. | ||
| podle DIN 53157 | 70-100 | 65-85 |
| Lesk 60° podle DIN 67530 | 2 % | 2 % |
| Tropický test dle DIN 50017 SK | dobrý-velmi dobrý | dobrý |
| Odolnost proti solné mlze dle ASTM-B117-69 | dobrá-velmi dobrá | dobrá |
| Stav krycího laku | dobrý | velmi dobrý |
| Úder kamenem/ přilnavost/ průrazy | velmi dobrý dobrá dobrá | velmi dobrý dobrá dobrá |
-29Vytvrzené filmy podle všech příkladů byly zkoušeny podle následujících zkušebních předpisů :
| Tvrdost zjištěná kyvadlovým přístrojem | podle DIN 53 157 |
| Stupeň lesku | podle DIN 67 530, měřeno při úhlu 60° |
| Tropický test | podle DIN 50 017 SK. Po 240 hodinách při vlhkosti vzduchu 100 % a při teplotě 40 °C bylo subjektivně podle definované stupnice (1 = velmi dobrý, 5 = velmi špatný) hodnoceno tvoření bublin, lesk a jakost povrchu laku |
| Odolnost proti solné mlze | podle ASTM-B 117-69. Po 240 hodinách v klimatu solné mlhy bylo subjektivně podle definované stupnice (1 = velmi dobrý, 5 = velmi špatný) hodnoceno tvoření bublin a migrace rzi na zvolených místech rezavění |
| Stav krycího laku | lesk a povrch krycího laku byly subjektivně hodnoceny podle definované stupnice (1 = velmi dobrý, 5 = velmi špatný) |
| Úder kamenem | Odolnost proti úderu kamenem byla zkoušena pomocí přístroje na zjišťování odolnosti proti úderu |
-30kamenem podle VDA (fa Erichsen, model 508).
Pro předložené zkoušky bylo vždy 1 kg ocelového šrotu (hranatý, 4 až 5 mm) urychleno a pomocí tlakového vzduchu (0,2 MPa) vystřelováno na zkušební plechy. Na základě vzorkových plechů byla hodnocena přilnavost krycího laku (velmi dobrá = žádné odprýsknutí, velmi špatná = úplné oddělení) a průrazy až na plech (velmi dobré » žádné průrazy, velmi špatné = velmi mnoho průrazů).
Průmyslová využitelnost
Dvousložkové nátěrové hmoty podle vynálezu, připravené na bázi polyurethanových pryskyřic,nacházejí všestranné použití prakticky ve všech oblastech průmyslu. Vyznačují se velmi dobrými užitnými vlastnostmi, zejména všestrannou odolností laku, jeho tvrdostí a vysokým leskem. Jsou vhodné k povlakování kovů, minerálních stavebních materiálů, dřeva, papíru, plastických hmot, textilií, kůže a pod. Zvlášt výhodné se jeví jejich použití v automobilovém průmyslu.
31Yof~<?3
V.1
CO
CO
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (3)
1.
(A) polyisokyanáty s (B) polyoly se střední molekulovou hmotností Mn nejméně 400, (C) případně nízkomolekulárními polyoly a (D) sloučeninami, které vykazují nejméně dvě skupiny reaktivní vůči isokyanátovým skupinám a nejméně jednu skupinu schopnou tvořit aniony, nechají zreagovat za vzniku předpolymeru obsahujícího volné skupiny NCO-,
1. Vodou ředitelné dvousložkové nátěrové hmoty, obsahující
a) polyisokyanátovou složku, sestávající z jednoho nebo více organických polyisokyanátů a
b) polyurethanovou pryskyřici, vzniklou (1) reakcí (A) polyisokyanátů s (B) polyoly se střední molekulovou hmotností Mn alespoň 400, (C) případně nízkomolekulárními polyoly a (D) sloučeninami, které vykazují nejméně dvě skupiny reaktivní vůči isokyanátovým skupinám a nejméně jednu skupinu schopnou tvořit aniony, za vzniku předpolymeru obsahujícího volné skupiny NCO- a (2) reakcí předpolymeru vzniklého v kroku 1 s nejméně jednou ze složek :
(E) nízkomolekulární polyoly, které nemají žádnou další skupinu reaktivní vůči isokyanátovým skupinám, přičemž tyto sloučeniny jsou použity v přebytku, (F) sloučeniny, které jsou monofunkční nebo obsahují aktivní vodík o rozdílné reaktivitě a odlišují se od sloučenin
-32uvedených ad (E), jakož i případné (G) sloučeniny, které se odlišují od sloučenin uvedených ad (B), (C), (D), (E) a (F) a obsahují nejméně dvě skupiny reaktivní se skupinami NCO-.
2. předpolymer vzniklý v kroku 1 s nejméně jednou ze složek :
(E) nízkomolekulární polyoly, které nemají žádnou další skupinu reaktivní vůči isokyanátovým skupinám, přičemž tyto sloučeniny jsou použity v přebytku, (F) sloučeniny, které jsou monofunkční nebo obsahují aktivní vodík o rozdílné reaktivitě a odlišují se od sloučenin uvedených ad (E), jakož i případné
-33(G) sloučeniny, které se odlišují od sloučenin uvedených ad (B), (C), (D), (E) a (F) a obsahují nejméně dvě skupiny reaktivní se skupinami NCO-.
se nechá zreagovat za vzniku polyurethanové pryskyřice obsahující aktivní vodík,
3. tato polyurethanová pryskyřice se disperguje nebo rozpustí ve vodě a případně smíchá s pomocnými látkami a přísadami a
4. v tomto roztoku nebo disperzi se emulguje polyisokyanátová složka sestávající z nejméně jednoho organického polyisokyanátů, přičemž hmotnostní poměry pryskyřičné složky ke složce polyisokyanátové odpovídají poměru ekvivalentů NCO/OH, vztaženo na isokyanátové skupiny polyisokyanátové složky a vestavěné 0Hhydroxylové skupiny pryskyřičné složky od
0,5:1 do 5:1.
2. Způsob výroby nátěrových hmot podle nároku 1, vyznačující se tím, že se
3. Použití nátěrových hmot podle nároku 1 pro výrobu
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4209677 | 1992-03-25 | ||
| DE4218449A DE4218449A1 (de) | 1992-03-25 | 1992-06-04 | Wasserverdünnbare Zweikomponenten-Überzugsmasse, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ40893A3 true CZ40893A3 (en) | 1993-12-15 |
Family
ID=25913201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ93408A CZ40893A3 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-12 | Water-soluble two-component coating compositions, process of their preparation and their use |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5334651A (cs) |
| EP (1) | EP0562436B1 (cs) |
| JP (1) | JPH069924A (cs) |
| AT (1) | ATE148475T1 (cs) |
| AU (1) | AU658057B2 (cs) |
| BR (1) | BR9301286A (cs) |
| CA (1) | CA2092157A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ40893A3 (cs) |
| DE (2) | DE4218449A1 (cs) |
| DK (1) | DK0562436T3 (cs) |
| ES (1) | ES2099853T3 (cs) |
| MX (1) | MX9301695A (cs) |
| NO (1) | NO308955B1 (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5594065A (en) | 1995-05-09 | 1997-01-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Two component waterborne crosslinkable polyurethane/acrylate-hybrid systems |
| DE19618389A1 (de) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Basf Ag | Wässrige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan, ein Polyisocyanat und ein tertiäres Alkanolamin |
| TW510916B (en) * | 1998-12-21 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Aqueous reacitve filler compositions |
| US7199168B2 (en) * | 2002-02-13 | 2007-04-03 | Bayer Materialscience Llc | Process for making cellular composites using polymeric isocyanates as binders for hollow filler particles |
| WO2006033439A1 (en) * | 2004-09-21 | 2006-03-30 | Showa Denko K.K. | Heat-curable urethane resin composition |
| DE102006015774A1 (de) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Zweikomponentiges (wässriges) Hybridreaktivharzsystem, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung |
| EP2316868A1 (en) | 2009-10-27 | 2011-05-04 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Aqueously Dispersible Polyurethane |
| EP2690117A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-29 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Aqueously Dispersible Polyurethane |
| MX366379B (es) * | 2012-10-29 | 2019-07-05 | Bayer Materialscience Ag | Composicion de revestimiento para revestimientos que se pueden volver mate. |
| EP3287477B1 (en) * | 2016-08-24 | 2019-06-12 | Henkel AG & Co. KGaA | Plastic adhesion promotion for 2k polyurethane adhesives |
| JPWO2019088088A1 (ja) | 2017-10-31 | 2020-11-12 | 株式会社Adeka | スラリー組成物、及びスラリー組成物を用いた電極 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791168A (en) * | 1987-04-15 | 1988-12-13 | Basf Corporation, Inmont Division | Polyurethane resins in water-dilutable basecoats having low flash and quick-drying characteristics |
| DE3903804C2 (de) * | 1989-02-09 | 2001-12-13 | Bollig & Kemper | Wäßrige Lackdispersionen und deren Verwendung |
| DE4000748A1 (de) * | 1990-01-12 | 1991-07-18 | Hoechst Ag | Waessrige ueberzugsmasse, deren herstellung und verwendung |
| WO1992000560A1 (en) * | 1990-06-29 | 1992-01-09 | Luminis Pty. Ltd. | A generalised systolic array serial floating point adder and accumulator |
| ES2052303T3 (es) * | 1990-07-30 | 1994-07-01 | Miles Inc | Dispersiones acuosas de poliuretano de dos componentes. |
| DE4111392A1 (de) * | 1991-01-19 | 1992-10-15 | Bayer Ag | Verwendung von bindemittelkombinationen und ein verfahren zur herstellung von beschichtungen |
| DE4109477A1 (de) * | 1991-03-22 | 1992-09-24 | Henkel Kgaa | Fuer reaktivsysteme geeignete polymerdispersionen |
-
1992
- 1992-06-04 DE DE4218449A patent/DE4218449A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-03-12 CZ CZ93408A patent/CZ40893A3/cs unknown
- 1993-03-17 AT AT93104335T patent/ATE148475T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-03-17 DE DE59305298T patent/DE59305298D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-17 EP EP93104335A patent/EP0562436B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-17 ES ES93104335T patent/ES2099853T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-17 DK DK93104335.0T patent/DK0562436T3/da active
- 1993-03-22 CA CA002092157A patent/CA2092157A1/en not_active Abandoned
- 1993-03-23 US US08/036,024 patent/US5334651A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-23 JP JP5064359A patent/JPH069924A/ja active Pending
- 1993-03-24 AU AU35409/93A patent/AU658057B2/en not_active Ceased
- 1993-03-24 BR BR9301286A patent/BR9301286A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-03-24 NO NO931090A patent/NO308955B1/no unknown
- 1993-03-25 MX MX9301695A patent/MX9301695A/es not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3540993A (en) | 1993-09-30 |
| DK0562436T3 (da) | 1997-07-21 |
| DE4218449A1 (de) | 1993-09-30 |
| BR9301286A (pt) | 1993-09-28 |
| MX9301695A (es) | 1993-09-01 |
| AU658057B2 (en) | 1995-03-30 |
| EP0562436B1 (de) | 1997-01-29 |
| NO931090D0 (no) | 1993-03-24 |
| NO308955B1 (no) | 2000-11-20 |
| JPH069924A (ja) | 1994-01-18 |
| NO931090L (no) | 1993-09-27 |
| US5334651A (en) | 1994-08-02 |
| CA2092157A1 (en) | 1993-09-26 |
| ATE148475T1 (de) | 1997-02-15 |
| ES2099853T3 (es) | 1997-06-01 |
| DE59305298D1 (de) | 1997-03-13 |
| EP0562436A1 (de) | 1993-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7825210B2 (en) | Aqueous, highly cross-linked two-component polyurethane coating system, method for the production and use thereof | |
| US5804647A (en) | Aqueous polyurethane-ureas, a process for their production and their use in coating compositions | |
| RU2407762C2 (ru) | Водные полиуретан-поликарбамидные дисперсии, способ их получения и их применение | |
| US6084051A (en) | High solids polyurethane-urea dispersions having improved storage stability | |
| US6855764B2 (en) | Method for producing self- emulsifiable aqueous polyurethane resins having improved characteristics | |
| US8318855B2 (en) | Oil based aqueous polyurethane dispersions | |
| US20090264587A1 (en) | Aqueous polyurethane solutions for polyurethane systems | |
| US20060293468A1 (en) | Polymer blend based on polycarbonate polyols | |
| JP2007517947A (ja) | 被覆剤組成物 | |
| CZ169893A3 (en) | Water soluble two-component coating composition | |
| US6824834B2 (en) | Coating composition | |
| KR100788530B1 (ko) | 피라졸 블로킹된 폴리이소시아네이트로 제조된 수성분산액 및 그로부터 제조된 도막 | |
| CZ40893A3 (en) | Water-soluble two-component coating compositions, process of their preparation and their use | |
| MX2007005398A (es) | Dispersiones acuosas con distribucion bimodal de tamaño de particula. | |
| US7157519B2 (en) | High molar mass polyurethane dispersions | |
| EP1027382A1 (en) | Aqueous polyurethane dispersions and coatings prepared therefrom | |
| CA2282909C (en) | Aqueous polymer dispersions neutralized with n,n-diisopropyl-n-ethylamine |