CZ46398A3 - Postupy boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům - Google Patents

Postupy boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům Download PDF

Info

Publication number
CZ46398A3
CZ46398A3 CZ98463A CZ46398A CZ46398A3 CZ 46398 A3 CZ46398 A3 CZ 46398A3 CZ 98463 A CZ98463 A CZ 98463A CZ 46398 A CZ46398 A CZ 46398A CZ 46398 A3 CZ46398 A3 CZ 46398A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
noch
formula
fish
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
CZ98463A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Peter Dr. Dohmen
Christoph Dr. Künast
Reinhart Dr. Munk
Gerhard Rothhaas
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ46398A3 publication Critical patent/CZ46398A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Postupy boje proti mykozám rvb a jednobuněčným ektoparazitum
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká postupu boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitum na rybách, který se vyznačuje tím, že využívá. vhodnou účinnou látku k inhibici mitochoadriálního řetězce dýcháni na stupni b/cx komplexu. Kromě toho se dále vynález týká sloučenin podle vzorce IA a
kde několik teček podtržených nebo po straně lemovaných souvislou čarou znamená jednoduchou nebo dvojnou vazbu a kde index a substituenty mají následující význam :
R' -C(CO2CH3)=CHOCH3, -C(CO2CH3)=NOCH3, -C(CONHCH3)=NOCH3, -C (CO2CH3) -CHCH3f -C (CO2CH-3) =CHCH2CH3, -C (COCH3==NOCH3, -C(COCHzCH3)=NOCH3, -N(OCH3)-CP2CH3, -N(CH3)-COzCH3, -N(CH2CH3~CO2CH3, '
R C-organický zbytek ,
C-orgartický zbytek vázaný přímo nebo přes oxy-,merkapto-,
• · * • Σ”w · • · •
to to to to • • • • * • ♦ • ·· · • · • ··· • • · •
to • *«·· • · · • • •
• • • to • · ·· ··· • · ··
atnino- nebo alkyiaminoskupinu nebo společně se skupinou. X a prstencem Q resp. T, na které jsou vázány, případně substituovaný bicyklický, částečně nebo cele nenasycený systém, který vedle členů uhlíkového prstence může obsahovat heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík,
Rx -0C (C02CH3) -CÍ-IOCH3, -oc (CO.CH.J -CHCH3, -0C (CO2CH3) =CHCH2CH3, -SC (CO2CH3) -CHOCH3, -SC (CO2CH3) =chch3, -sc (CO2CH3) =chch2ch3, -N (CH3) C (CO2CH3) =choch3, -N (CH3) C (CO2CH3) -noch3, -CH2C (C02 ch3) =choch3 , -CH2C ( COzCH3) =noch3, -CH2C (CONHCH3),=noch3 ,
Ry kyslík, síru, ==CH- nebo =N~, n 0,1,2 nebo 3, přičemž zbytky X mohou být různé, •jestliže n > 1,
X kyano, nitro, halogen, C^-C^-alkyl, C1-C4-ha.logenalkyl, Cj-C4“alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C^C.j-alkyltio nebo pro případ, že n > 1, C3-Cs-alkylenová, C3-C5-alkenylová, oxy-C2-C4-alkelynová, oxy-C1~C3“alkylenoxypyá,_pxy.-C2-C4-. . alkenyleňová, oxy-C2-C4-alkenyloxyová nebo butadiendiylová skupina vázaná na dva sousední C-atomy, přičemž tyto řetězce pak mohou, nést jeden.
až tři z následujících zbytků : halogen,
C1-Ci!-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Cj-C^-alkoxy,
Cj-C^-halogenalkoxy nebo C1-C4-alkyltio,
Y =C- nebo -N-, • · · · • · ··
φ V · · · · 9
9 9 φ· · • 9 · • · · ·
Q fenyl, pyrrolyl, tienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, .izoxazolyl, tiazolyl, tiadiazolyl, triazolyl, paridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl a triazinyl,
T fenyl, oxazolyl., tiazolyl, tiadiazolyl, oxadiazolyl, pyri.din.yl, pyrimidinyl a triazinyl, jako antimykotika, jakož i prostředků, které tyto látky obsahují a jsou vhodné k boji proti mykózám ryb nebo k hubeni jednobuněčných ektoparazitů a k boji proti kortióze.
Dosa vadní _sta v těchniky
Dosud známe jen málo látek, které jsou vhodné k boji proti mykózám ryb a proti jednobuněčným ektoparazitům.
Dosud povětšinou používaný přípravek Malachitová zeleň” musel být kvůli své teratogenitě (viz. Meyer et al., Transactions of the Američan fisheries Society, 112, 818-824) a kvůli podezřeni na kancerogenitu stažen z trhu. Další výrobky (na příklad formalin, permanganat draselný, kuchyňská sů± j“* jsou' jen·· nedostatečné účinné a mají částečně i nežádoucí výrazný vliv na okolní prostředí. K dosud daným možnostem boje proti parazitům ryb viz na příklad Schaeperclaus, Fischkrankheiten (2.díl), 4.vydání, Akademie-Verlag Berlin, 1979 a H.-H. Reichenbach-Klinke, Reichenbach-Kline's Fish Pathology, T.S.H. Publications lne. Ltd., 1973. Účinné látky, které inhibují mitochondriální řetězec dýchání na stupni b/cp-komplexu, jsou známé z odborné literatury jako fungicidy (viz. Dechema-Monographien sv. 129, 27-38, VCH • ·
Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993, 1993, 565 - 574, Biochem. Soc. Trans
Náturu! Product Reports
22, 63 stran (1993).
V následujících pracech jsou popisovány účinné látky vzorce I (resp. IA a IB) s fungicidním a částečně i bioregulačním účinkem :
EP-A 178
EP-A 212
EP-A 242
EP-A 253
EP-A 260
EP-A 278
EP-A 307
EP-A 312
EP-A 336
EP-A 354
EP-A 374
EP-A 382
EP-A 385
EP-A 391
EP-A 400
EP-A 409
EP-A 422
EP-A 433
EP-A“ 460
EP-A 468
EP-A 472
EP-A 477
EP-A 487
EP-A 499
EP-A 513
EP-A 532
EP-A 538
EP-A 564
EP-A 579
EP-A 582
EP-A 585
826, EP-A 859, EP-A 081, EP-A 213, EP-A 832, EP-A 595, EP-A 101, EP-A 243, EP-A 211, EP-A 571, EP-A 811, EP-A 375, EP-A 357, EP-A 451, EP-A 417, EP-A 369, EP-A 597, EP-A 233, EP-A 575, EP-A 684, EP-A 224, EP-A 631, EP-A 409, EP-A 823, EP-A 580, EP-A 022, EP-A 097, EP-A 928, EP-A 071, EP-A 902, EP-A 751, EP-A
203 606,
226 917,
243 012,
254 426,
267 734,
280 185,
307 103,
329 011,
337 211,
363 818,
378 308,
383 117,
386 561,
393 428,
402 246,
414 153,
426 460,
433 899,
4-63 488,
468 695,
472 300,
480 795,
493 711,
503 436,
515 901,
532 126,
544 587,
566 455,
579 124,
582 925,
590 610,
EP-A 203 EP-A 226 EP-A 243 EP-A 256 EP-A 273 EP-A 291 EP-A 310 EP-A 331 EP-A 341 EP-A 370 EP-A 378 EP-A 384 EP-A 386 EP-A 393 EP-A 405 EP-A 416 EP-A 429 EP-A 439 EP-Á“463“ EP-A 468 EP-A 474 EP-A 483 EP-A 498 EP-A 508 EP-A 517 EP-A 532 EP-A 546 EP-A 567 EP-A 579 EP-Á 583 EP-A 596
608, EP-A 974, EP-A 014, EP-A 667, EP-A 572, EP-A 196, EP-A 954, EP-A 966, EP-A 845, EP-A 629, EP-A 755, EP-A 211, EP-A 681, EP-A 861, EP-A 782, EP-A 746, EP-A 968, EP-A 785, EP-A 5Ϊ3, ÉP-Á 775, EP-A 042, EP-A 851, EP-A 188, EP-A 901, EP-A 301, EP-A 127, EP-A 387, EP-A 828, EP-A 908, EP-A 806, EP-A 254, WO-A
206 523,
242 070,
251 082,
260 794,
274 825,
299 694,
312 221,
335 519,
350 691,
373 775,
379 098,
385 224,
389 901,
398 692,
407 873,
420 091,
430 471,
459 285, 4 64 '381', ' '
471 261,
475 158,
483 985,
498 396,
509 857,
528 245,
535 980,
548 650,
571 326,
58.1 0957
584 625,
90/07,493, • φ
92/18,494,
93/08,183,
94/05,626,
94/11,334,
05/201,980,
06/025,133,
92/21,653,
93/15,046,
94/08,948,
02/121,970,
- £τ·
WO-A WO-A WO-A WO-A JP-A JP-A
92/13,830,
93/07,116,
93/16,986,
94/08,968, 04/182,461, 05/255,012,
WO-A : wo-a : WO-A ! wo-a :
JP-A
JP-A
92/18,487,
93/08,180,
94/00,436,
94/10,159, . 05/201,946, , 05/294,948,
WO-A WO-A WO-A WO-A
JP-A JP-A
WO-A WO-A WO-A JP-A
JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041,
GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624,
GB-A 2 255 092, DE-A 39 05 911, ΕΡΆ 686 152, EP-A 691 950, EP-A 627 411, EP-A 647 631, WO-A 95/21,156, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, EP-A 673 923.
Podkladem. překládaného vynálezu jsou tedy přípravky proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům ryb, které se při dobré účinnosti v rybím, organizmu nehromadí v nežádoucí míře a které nemají žádné nepřijatelné důsledky pro živou populaci.
V souladu s tím byly vyvinuty výše definované prostředky.
—Pro- použití prostředků '.předkládaného' vynálezu jsou vhodné všechny účinné látky popsané ve výše uvedených pracech, přičemž je třeba vzít do úvahy především sloučeniny uvedené v daných příkladech. Mimořádný význam pak mají sloučeniny vzorce ΙΆ a 10 :
IA
IB
·· « ·· » · · • · • ·
• * • · • « · i · • · *·« • · • · ·«« • * • ·
0 · ···· « · · • ·
* ♦ • « • · • * • ·· * V • ·
kde R znamená jednu z následujících, skupin :
substituovaný aryloxy, substituovaný hetaryloxy, substituovaný aryloxymet y1e n, substituovyný hetaryloxymetylen, substituovaný aryletenyleri, substituovaný hetaryletenylen nebo skupina.
RaR3C=NOCH2- nebo RyON-CR6CRe«NOCHz přičemž zbytky Ra, R[3, Ry,
R8 a Re mají významy popsané v následujících pracech :
EP-A 370 629, EP-A 414 153, Ep-J A 426 460, EP-A 460 575,
EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-/ \ 498 188, EP-A 498 396,
EP-A 515 901, EP-A 585 7 51, WO-/ 1 90/70,493, WO-A 92/13, 8 30,
WO-A 92/18,48 7, WO-/ 1 92/18, 4 94, WO-A/ 93/15, 046, WO-A
93/16, 986, W-A 94/08,948, WO-A. 94/08,968, JP-A. 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, WO-A 95/21,153 a WO-A 95/21,154.
Zvláště upřednostňované zbytky substituovaný aryloxy a substituovaný hetaryloxy odpovídají významům uvedeným v následujících pracech :
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 240 081, EP-A 253 213, EP-A. 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159, GB__A. 2 253 624 a JP-A 04/182,461, ·· * ·' φ · • φ · ♦ φ φ ··♦· * φ φ « «φ « · ·
Φ φ ΦΦΦ
Φ · · • · ·
Φ Φ a φφ • · · ·
Φ ·♦· φφ· *· φ ·· ♦ · ··
7Zvláště upřednos t nované z byt ky s ubst i t uovany aryloxyme tyl en. a substituovaný hetaryloxymetylen odpovídají významům uvedeným v následujících pracech :
EP-ň 178 82 6, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A
278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350
691, EP-Z V 363 8.1.8, EP-Z ί 373 775, EP-Z \ 378 308,- EP-A 385 224,
EP-ň . 38 6 5 61, EP-A 3 98 6 92, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A
472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 4 98 396, EP-A 513
580, EP-A 5.1.5 901, EP-A. 579 124, WO-A 93/08,180, WOO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436, JP-A/1.82, 461, EP-A 686 152, EP-A 673 923 a WO-A 95/29,896.
Zvláště upřednostňované zbytky substituovaný aryletenylen a substituovaný hetaryletenylen odpovídají významům uvedeným v následujících pracech :
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A
280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474
042, EP-A 475 158, EP-A 477 63.1, EP-A 487 409, EP-A 4 98 188,
EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A
1544 '587, WO-A' 93/15/046, WO-A' 94/lT,’334 a FR-ZX 2 '670''781 a EP-A 691 332.
Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IA,· kde R'znamená -C (CO2CH3) ==CHOCH3, odpovídají sloučeninám uvedeným v následujících pracech :
242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A • · · · » · ·· ··· · · * · « ·· ·· * · * ··♦ ·« v • ·· • *· · • ···♦· · · ·« ·
694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 8 4 5, EP-A 350 691,
EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A
382 375, EP-A 385 224, EP-A 38 6 561, EP-A 393 861, ΕΡ-Ά 402
246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460,
EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A
474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 985, EP-A 4 87 409, EP-A 515
901, EP-A 528 245, EP-A 54 4 587, WO-A 90/07,493, WO-A
92/18,487, WO- -A 92/18,494, WO-A 93/082180, WO -A 93/16, 98 6,
WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A
94/10,159, WO- -A 94/11,334, I i’R-A 2 670 781 , JP- A 06/02 5, 133,
WO-A 95/21,153 a EP-A. 673 923.
Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IA, kde R'znamená -C (CO3CH3) =NOCH3, odpovídají sloučeninám uvedeným v následujících pracech :
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-7Í 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05 201,946, JP-A 05/255,012, JP-A
-057-2-94,-948,- WO-A 95/2-17153- -a--E-P-A-673- 92-3-.. ------- - · - .......
Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce AI, kde R'znamená -C (CONHCH3) =NOCH3, odpovídají sloučeninám uvedeným v následujících pracech :
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631,· EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 91/13,830, WO-A 93/08, 180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624, φ · φ φ φ Φφφ φ φ φ φ · φ «φ φφφ ·♦ v * φ φ ♦ φφφ φ φ ·ΦΦ· · «« φ • Φ· • φ ·* • φφφ r Φ«·φ φ φ φ Φ φ« φφ
JP-A 04/182,46'1, JP-A 05/201, 946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294, 948, ΕΡ-Ά 686 152, WO-A 21,154, ΕΡ-Α 673 923 a ΕΡ-Α 691 332.
·.’ Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IA, kde R'znamená
-C(CO2CHJ=CHCH3 nebo -C (CO.CH.J-CHCH2CH:j, odpovídají > sloučeninám uvedeným v nálsedujících pracech :
EP-A 280 .185, EP-A 463 488, ΕΡ-Ά 513 580, EP-A 515 901, W0-.A 95/21,153, EP-A 673 923 a WO-A 95/29,896.
Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IA, kde R'znamená -0 (COCHj) -NOCH3 nebo -C (COCH2CH3) =NOCH3, odpovídají sloučeninám uvedeným v práci EP-A 498 188. Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IA, kde R'znamená -N (OCH3)-CO2CH3, -N (CH3) ~CO2CH3 nebo -N (C1I2CÍ-Í3) ~CO2C1-I.j, odpovída jí sloučeninám uvedeným v pracech : EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025, 142 a JP-A 06/056,756.
Zvláště upřednostňované účinné látky vzorce IB, kde R znamená -OC (CO2CH3)-CHOCH3, -OC (CO2CH3) =CHCH3,
-oč(čo2čh3)“Chčh2čh3, ' -sc(“čo2ch3)'=choch;;· - * -sc(co2ch3)=chčh3·,· -SC (C02CH3) =chch2ch3, -N (CH3) C (CO2CH3) -choch3,
-N (CH3) 0 (COzCH3) =noch3, -CHzC (CO2CH3) =choch3, -ch2c (C02CH3) =noch3 nebo -CH2C (CONHCH3) =NOCH3, odpovídají sloučeninám uvedeným v následujících pracech :
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A
389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, E.P-A 471 261, EP-A 503
436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 a EP-A 584 625.
• · * · • 4 4· • 44 4 ·
4 4 «4 44
• 4 4 4 • 4 ··*♦
4 · *
·’ ··~ i 4444
4· ·· «4444 tá5*’
Příklady mimořádně vhodných účinných látek IA shrnuty v následujících tabulkách :
IB jsou
Tabulka 1.1A
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CO2CH3) =CHOCH3, kde n má hodnotu 0, R znamená případně substituovaný (het) aryl-oxymetylen, přičemž případně substituovaná (het)-arylová skupina má následující význam :
c. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
I.1A-1 2 —CH3-C6H4 EP-A 22 6 91.7
1.1A-2 2,5-(CH3)z~C6H3 EP-A 226 911
Ι.1Ά-3 2-CH3, 4-C (CH3) -NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
I.1A-4 2-CH2CH2uH3, C-CF3-pyrimidín-4-yl EP-A 407 871
Tabulka 1.1B
Sloučeniny vzorce IA, kde R'znamená -C (CO2CH3) =CHOCHr), Q znamená fenyl, n má hodnotu 0, R” znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
. . . Č.„- . . .Př-ípádně- substituovaný -('hetj aryi ~ · Literatuřá'“......
I.1B-1 C6Hs EP-A 178 826
I.1B-2 6-(2-CN-C6H4-O)-pyrimidin-4-yl EP-A 382 375
Tabulka 1.1C
Sloučeniny vzorce IA, kde R'znamená -C (CO7CH3) =CHOCH3, Q znamená fenyl, n má hodnotu 0, R pak znamená případně substituovaný (het)aryl-etenylen, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam. :
*
V · • 4 · · «j. 4 4 · ♦ · « · · * · · ♦ 444 • 4 ♦* ♦ ··
4*444 • 4 · ···
4 4*
44
44··
Literatura.
Případně substituovaný (het)aryl
L1O1 '1- (2, 4-Cl2-C6H3), 5-CH3-pyrazo.l-4-yl EP-A 528 245
1.102 1- (4-Cl-C6H4-pyrazol-4--yl EP-A 378 755
1.103 3-CH3-C6II4 EP-A 203 606
1.104 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
1.105 Oca-QI, EP-A 203 606
Tabulka 1.ID
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (COaCH3)
CHOCH-j, kde a má hodnotu 0, R znamená CH2ON'^CR(xRp, přičemž Rot a Rfi mají následující význam ;
C R(X RP Literatura
I.1D-1 ch3 4-C.l.-C6H4 EP-A .370 62 9
I.ID-2 ch3 3-CF3-CA EP-A 370 629
I.1D-3 ch3 4 -OCH2CH3-py rimidin-2-y 1 WO-A 92/18,487
Tabulka 1.1E
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C(CO2CH3) =CHOCHj, kde n -má hodnotu 0, R.” znamená CH2ON=CRyCRS =NORs, přičemž Ry, RS a Rs máji následující význam :
C_. . .Ry .· . ..........R5.... .. ____Re · - .[.! t: e-ra-tura ·
I.1E-1 ch3 ch3 ch3 WO-A .95/21,153
I.1E-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21,153
I.1E-3 ch3 CeH5 ch3 WO-A 95/21,153
I.1E-4 CH:i CA ch2ch3 WO-A 95/21,153
I.1E-5 CH;í 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21,153
I.1E-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21,153
« 4 · · 4 · • * ··♦· • · · ·· ·
Tabulka 1.2A
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak
-C (CO2CH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, kde R znamená případně substituovaný (het)aryl-ozymetylen, přičemž případně substituovaná (het)aroylová skupina raá následující význam :
c. I.2A-1 1.2A-2 Případně substiutovaný (het)arvl 2-CH3-C6H4 2, 5-(CH3) 2-C6H3 Literatura EP-A 253 213
EP-A 400 417
1.2A-3 2, 4-(CH3) 2-C6H3 EP-A 400 417
I.2A-4 2,3, 5-(CH3) 3-C6H2 EP-A 400 417
I.2A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 λ Ί 'i 1 1
I.2A-6 2-CH3, 4-C (CH3) =NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
Tabulka 1.2B
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl,
R'pak “C(CO2CH3)=NOCH3, kde má hodnotu 0,
R znamená připadne substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž připadne substituovaná (het)aryloskupina má následující význam :
— _g.----Připadně--subs-tituovaný -(hetiaxyl---Literatura
I.2B-1 C6H5 EP-A 253 213
I.2B-2 6-(2-CN-C6H4-O)-pyreimidin-4-yl EP-A 468 684
Tabulka 1.2C
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CO2CH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, R znamená CH2ON==CRaRp, přičemž Ra a Rp mají následující význam :
• 9 · · · ·
9 99
9 9 ·
9 ·
99 • 9· • 9· ·
·. 9 ·»*· ·
99*
9**9 ♦”
9 99*
9··
9· »«999
- 43Č. Roc RP Literatura
I.2C-1 CH3 4-C1-C6H4 EP-A 4 63 488
I.20-2 CH3 3-Cl-C\H4 EP-A 463 4 88
1.20-3 CH3 4-CF3-C6H4 EP-A 4 63 4 88
1.20-4 CH3 3-CF3-C\H4 EP-A 463 488
I.2C-5 CH:; 4-CH3-C6H_ EP-A 4 63 488
1.2C-6 CHs 4-OCH2CH3~pyrimidun-2-yl EP-A 472 300
I.2C-7 OFL 3,5-01--04(, 3 r d o w EP-A 463 488
Tabulka 1.2D
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CO2CH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, kde R znamená CH?ON-CRy CR5=NORe, přičemž Ry, R5 a Re máji následující význam :
C. Ry Ró Rs Literatura
I.2D-1 CH.j ch3 ch3 WO-A. 21,153
I.2D-2 0¾ oh3 ch2ch3 WO-A 21,153
I.2D-3 ch3 CA ch3 WO-A 21,153
I.2D-4 ch3 CA ch2ch3 WO-A 21,153
I.2D-5 ch3 4-01-C6H4 ch3 WO-A 21,153
I-.-2D-6- --ch3 ------ -4-Cl-CfíH4 CHzCH3...... WO-A 21, 15'3'
Tabulka 1.3A
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CONHCH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, kde R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxymetylen, přičemž případně substituovaná (het)-arylová skupina má následující význam :
♦ « • · « • · * « • 4 · v v * »·· · «
* · • « ···* • « « · · • * ♦ «·* • · · IV ·
c. Případně substituovaný (het :)aryl Literatura
I.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631
1.3A-2 2,5-(CH3) 2-C6H3 EP-A 477 631
1.3A-3 2,4-(CH.J 2-C6H:í EP-A 477 631
1.3A-4 2, 3, 5-(CH3) 3-C6H2 EP-A 477 631
I.3A-5 2-CH3, 4-C (CH3) =NOCH3-C6H3 EP-A 579 124
1.3A-6 1- (4-Cl-C6H4) “pyrazol-3-yl EP-A 686 152
1.3 A-7 1- (2, 4-Cl2-C6H3) -pyrazol-3- -yl EP-A 686 152
Tabulka 1.3B
Sloučeniny vzorce IA, kde Q’ znamená fenyl, R'pak —C (CONHCH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, kde R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
Č. Případně substiuvaný (het)aryl Literatura
I.3B-1 C6H5 ' EP-A 398 692
I.3B-2 6-(2-CN-C6H4-O)-py.rimidin-4-yl GB-A 2 253 624 .Tabulka. 1.3C___________ ____________ __________________________---------- ----- Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CONHCH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0, kde R znamená případně substituovaný (het)aryl-etenylen, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
Č. Případně substituovaný’: (hetjary1 Literatura.
I.3C-1 1-(2, 4-Cl2-C6H3),
5-CH3-pyrazol-4-yl
EP-A 691 332 w·· •toto toto· • 9 ··»·· to* to toto· • ·· • to··· • ·· • to· ·· to·· • to « to ··» to ·♦· ·* • to· toto »·
Tabulka 1.3D
Sloučeniny vzorce IA, kde Q znamená fenyl,
R'pak
-C (CONHCH3) =NOCH3. kde n má hodnotu 0, kde R znamená CH?_ON=CR αΚβ, přičemž Ra a Rp mají následující význam :
c. Ra RP Literatura
I.3D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
I.3D-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP~A 463 488
I.3D-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP- A 585 751
I.3D-4 A 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751
1.3D-5 ch3 4-CH.-C.H, EP-A 463 488
I.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
I.3D-7 ch3 2-OCH2CH3-pyrimidin-2-; yl WO-A 92/13,830
Tabulka 1.3E
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (C0NHCH3) =NOCH3, n má hodnotu 0 a R pak znamená CH2ON^CRyCR 8=NORe, přičemž Ry, R8 a Rs mají následující význam :
_. Ry - R5-------- - .....Rs - Literatura'
I.3E-1 ch3 CH3 ch3 WO-A 21,154
I.3E-2 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 21,154
I.3E-3 ch3 cěh5 ch3 WO-A 21,154
I.3E-4 ch3 c6hs ch2ch3 WO-A 21,154
I.3E-5 ch3 4-C1-CA ch3 WO-A 21,154
I.3E-6 ch3 4-C1-CA ch2ch3 WO-A 21,154
» · · • · · · * · ···· • · · '1
Tabulka 1.4A
Sloučeniny podle vzorce IA,
• • •
• • · + «
• •
• • •
· 4»
T v · • · ··* ··< · · • · · ·· ·· kde Q znamená fenyl, R'pak
-C (CO2CH3) -=CHCH3, n má hodnotu 0,
R z name ná příp a dn ě substituovaný (het)aryi-cxyme tylen, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
c. Případně substituovaný 5 (.het) a tyl Literát ura
1-4Ά-1 2-CH3-CeH4 EP-A 280 185
I.4A~2 2, 5-(CH3) 2-CsH3 EP-A 513 580
1.4A-3 2, 4-(CH3) 2-C6H3 EP-A 513 580
1.4A-4 2,3, 5- (CH3) 3~C6H2 EP-A 513 580
1.4A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-6 2-CH3, 4-C(CH3)-NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
I.4A-7 1-(4-Cl-CgHJ -pyrazol-3-yl WO-A 95/2 9,896
Tabulka 1.4B
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CP2CH3) =CHCH3, kde n má hodnotu a R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
Č. Případně substituovaný (het)ary! Literatura
I.4B-1 C6H5 EP-A. 513 580
Tabulka 1.4C
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak
-C (CO2CH3) =CHCH3, n má hodnotu 0, R*’ znamená CH20N=CRyCR6=N0Re a proměnné Ry, R5 a Re mají následující význam :
4 4 4 e«4* 4 4 4 4
4 4 • 4 4 4 * 4 4 4
4 4 4 4 4 1 4 4 44 * « 4 4
• 4 «444 4 « 4 4 4 4 4 ♦ • 4
4 4 • 4 4 4 • » 4
4» 4 4 4 4 4 4 4 · 4 »
č. Ry R5 Rs Literatura
.401 OL CH:J CH;J WO-A 95/21,153
.402 OJ, ch3 OLCH, WO-A. 95/21,153
.403 ch3 CfiH5 ch3 WO-A 95/21,153
.404 CH3 C6H5 ch2ch3 WO-A 95/21,153
.405 ch3 4-C.1-CgH4 ch3 WO-A. 95/21,153
.406 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 95/21,153
Tabulka A.5A
Sloučeniny podlc-ϊ vzorce IA, kde Q znamená foty'!, R'pak -C (CO2CH3) =CHCH2CH3, kde n. má hodnotu 0, R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxymetylen, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
C. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
I.5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580
I.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A. 513 580
1.5 A-3 2, 4-(CH3) z-C6H3 EP-A 513 580
I.5A-4 ’ 2, 3, 5- (CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
I.5A-5 2-C1, 5-CH3-C6H5 EP-A 513 590
I.5A-6_ _ 2-CH3, „4-C(CH3)=NOCH3-C6H3.......— EP-A 51-3 580
Tabulka 1.5B
Sloučeniny podle vzorce ΙΑ, , kde Q znamená, feny.]., R'pak -C (CO2CH3) =CHCH2CH3, kde n má hodnotu 0 a. R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
·♦ · • · • ·φ · « · φ
• φ * ♦ ♦ ···♦ • · φ φ φ φ φ · ·φ φ · φ φ φφ • Φ φ φφφφφ
- 48C. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
1.5B-1 C6H5 EP-A 513 580
Tabu 1 kci 1.5C
Sloučeniny podle vzorce ΙΆ, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (CO2CH3) =CIíCH2CH3, kde n má hodnotu 0 a R znamená CHjOJOCRy CR6=NORe, přičemž proměnné Ry, R8 a Re mají následující význam :
c. Ry R6 Rg Literatura
. 501 CH3 ch3 ch3 WO-A 95/21,153
. 5C-2 CH.. ch3 ch2ch3 WO-A 95/21,153
.503 CH,, c6h5 ch3 WO-A 95/21,153
.504 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21,153
.505 ch3 4-C.1“C6H5 ch3 WO-A 95/21,153
.506 ch3 4-Cl-C6H, ch2ch3 WO-A. 95/21,153
Tabulka 1.6A
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -0 (COCH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0 a R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxymetylen, přičemž případně súbšťiťuóváňá'(héť)'arylová skupina“ má následuj íčí význam “
Č. Případně substituovaný (het)ary1 Literatura
I.6A-1 2-CH3-C6H4 ΕΡ-Ά 498 188
I.6A-2 2, 5- (CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
I.6A-3 2,4- (CH3) 2-C6H3 EP-A 498 188
I.6A-4 2, 3, 5- (CH3) 3-C6H2 EP-A 498 188
1.6A- 5 2-CH3, 4-C (CH3) =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
·· * «* Μ«· ·· ·· • · * ·«· ··*· 6··· · · ··· · · ·· 9 *··««·· · *· · ♦ · ♦ · • · · · · · · · · ·· · ·· ·€· Ι· ♦·
-ζίηTabulka 1.6Β
Sloučeniny podle vzorce ΙΑ, kde Q znamená fenyl, R'pak
-C (COCH,J =NOCH3, n má hodnotu 0 a R. znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případné substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
Č. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
I.6B-1 C6H5 EP-A 4 98 188
I.6B-2 6-(2-CN-C6H4-O)-pyrim.idin-4-yl EP-A 498 188
Tabulka 1.7A
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q. znamená fenyl, R'pak
-C (COCH2CH3):=NOCH3, n má hodnotu 0 a R znamená případně substituovaný (het)ary-oxymetylen, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
Č. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
I.7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
I.7A-2 2, 5-(CH3) 2-C6II3 EP-A 498 188
1.7A-3 2, 4- (CH3) 2-C6H3 EP-A 498 188
____I.7A-4-... . . .. 2,3,5-(0^)3-¾ - - ......EP-A 498· 1B8
I.7A-5 2-CH3, 4-C (CH3) =N0CH3~C6H3 EP-A 498 188
Tabulka 1.7B’
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak -C (COCH2CH3) =NOCH3, kde n má hodnotu 0 a R znamená případně substituovaný (het)aryl-oxy, přičemž případně substituovaná (het)arylová skupina má následující význam :
« * • 9 · HH « 9 • 4
« • • * • • · • •
• • · • • · « 9 · e «
Φ « • · · · • » · • · • · • •
• • • · « * i
• ♦ « a ♦ ·· • » • «
-2.0 -
i., * Případně substituovaný (het)ary1 Literatura
1.713-1 /η r 1 C6n5 EP-A 498 188
1.7B-2 6- (2-CN-C6H4-0) -pyriraidin-4-yl EP-A 498 108
Tabulka 1.8A Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl, R'pak
-N(OCH3) -CO2CH3, kde u má hodnotu 0 a R znamená případně
substil·. uovaný (het)aryl-oxymetylen, p ř i č emž případn ě
súbstit uovaná (het)arylová skupina má nás ledující význam ;
C. Případně substituovaný (het)aryl Literatura
I.8A-1 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046
I.8A-2 2, o- (cH3) 2-C6H3 WO-A .93/15, 04 6
I.8A-3 2,4-(CH3) z-C6H3 WO-A 93/15,046
1.8 A-4 2, 3, 5~ (CH3) 3-C6H2 WO-A 93/15, 04 6
1.8A-5 2-01, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
I.8A-6 2 - CH3, 4 - C (CH3) =NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
1.8 A-7 2-ch3, 4-C (CH3) =nch2ch3-c6h3 WO-A93/15,046
I.8A-8 2-CH3, 4-C (CH2CH3)=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
1.8A-9 2-CH3, 4-C (CH2CH3) =NOCtl2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
1.8A-10 1-(4-Cl-CgHj -pyrazol-3-yl WO-A 96/01,256
Tabulka 1.8B
Sloučeniny podle vzorce IA, kde Q znamená fenyl a R'pak
znamená -N (CH3)-CO2CH3, kde n má hodnotu 0 a kde R znamená
CH2ON=CRíxRP , přičemž Rot, a Rp mají následující význam :
Č.
I.8B-1
- Ra
CH3
Κβ
3,5-Cl2-C6H3
Literatura
WO-A 93/15,046
Pr-ůmyslová využitelnost
Podle dosavadních poznatků je možno říci, že na základě předkládaného vynálezu je možno dobrého účinku boje proti mykozám ryb a jednobuněčným ektoparazitům dosáhnout u všech rybích populací, zejména pak v chovných rybnících, nádržích a akváriích, v přírodních vodách určených pro sportovní rybaření a v mořských chovech ryb.
Přípravky na bázi předkládaného vynálezu jsou vhodné zejména k ošetřeni druhů Cypritiidae, Percídae a lososovitých, jakož í dalších chovných a okrasných ryb.
Uvedené přípravky na bázi předkládaného vynálezu jsou vhodné pro boj proti branchíomykóze a saprolegnióze ryb, jakož i k ošetřeni jiker či rybího potěru.
Přípravky na. bázi předkládaného vynálezu jsou dále vhodné k hubení jednobuněčných ektoparazitů vyskytujících se na rybách. Jako příklad uveďme : Ichthyophthirius sp., Chilodonella sp., Trichodina sp. a Ichthyobodo.
Kostióza vyvolaná těmito parazity může být účinnými látkami podle vzorce IA, IB a IC velmi dobře léčena.
Aplikační množství sloučenin I.A resp. I.B se pohybuje v závislosti na druhu resp. vývojovém stadiu ryb od 0,1 μ9/1 do 5 mg/1, povětšinou od 0,3 μς/l· do 3 mg/1, zejména pak od 1μ g/1 do 1 mg/1, přednostně pak od 5 μς/l do 500 μ9/1. Vyšších koncentrací není zapotřebí, u některých sloučenin a zejména u ·· * *· ♦♦*· « · ♦ · · • · 9 9 · 9 999.
*··♦· · · ♦ · · t» > · · * «· 9 99 999
-Ί1umělých systémů, (chovné nádrže nebo akvária) však mohou být při použití u jiker, larev či potěru vhodné a účinné.
Sloučeniny Ι.Ά resp. I.B mohou být aplikovány přímo nebo mohou být před použitím smíchány s běžnými inertními nosiči. V zásadě jsou jako inertní nosiče vhodné takové látky, které homogenní rozdělení účinné látky ve vodě výrazně usnadňují resp. přímo z ar učují.
Tyto přípravky jsou vyráběny známým způsobem, na příklad spojením účinné látky s rozpouštědly a/nebo nosiči, případně za použití emulgačních a dispergujících přípravků, přičemž v případě vody jakožto ředícího prostředku je možno použít i jiná rozpouštědla jako rozpouštědla pomocná.
Jako pomocná rozpouštědla přicházejí do úvahy zejména :
- rozpouštědla, jako aromáty (na přiklad xylen), chlorované aromáty (na příklad chlorbenozyl), parafiny (na příklad ropné frakce), alkoholy (na příklad metanol, butanol), ketony (na příklad cyklohexanon), aminy (na příklad
- •etano-l-ami,n7--dim-etyl‘foriflaifti'd)· a‘ ’voďáí '
- nosiče, jako přírodní kamenné moučky (na příklad kaolin, jíl, talkum, křída) a syntetické kamenné moučky (na příklad vysokodisperzní kyselina křemičitá, silikáty),
- emulgační prostředky, jako neiontové a aniontové emulgátory (na příklad eter na bázi polyoxyetylenu a mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a
• · • to· ··♦· ·♦ ·*
• to • • * • • · * *
• * ♦ • 9' · • · ♦ « · • ·'
• * • to • to • to * • to · ·· • •
• to • • * • · • to
• * • • to ··· to ·♦
- dispergující prostředky, jako ligninsulfitové louhy a metylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí do úvahy alkalické soli, soli alkalických, zemin, amonné soli aromatických kyselin sulfonových, na přiklad kyselina ligninová, fenolová, nafhalinová a dibutyluaftalinsulfonová, jakož i soli mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulforiátů, alkyl-,lauryletersulfátů a sulfátů, mastných alkoholů, jakož i soli sulfátovaných hexa-, hepta a oktadekanolů, jakož i g .1. y kol e t e r u ma s t nýc h alkoholu, produkty kondenzace s u 1 f onovaného n a f t a. 11 nu produkty kondenzace naftalinsulfonové s jeho derivátů s formaldehydem, naftalinu resp, kyseliny fenolem a formaldehydem, polyoxyetylenoktylfenoleter, etoxylovaný izooktyl-, oktylnebo nony1fenol, alkylfenol-, tributylfenylpolylgykoleter, alkylarylpolyebérové alkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty etylenoxidu mastných alkoholů, etolxylovaný ricinový olej, polyoxyetylenalkyleter nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoeteracetát, sorbitester, ligninosulfitové louhy nebo metylcelulóza..
Vodné aplikační formy mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, disperzí, past, smáčitelných prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulátů přidáním vody. Pro výrobu emulzi, past nebo olejových disperzí mohou být substráty buď jako
I takové, tedy neošetřené, nebo rozpuštěné v oleji či rozpouštědle pomocí smáčecich, adhezivnich, dispergujících nebo emulgujícich prostředků homogenizovány ve vodě. Mohou však být vyrobeny také koncentráty tvořené účinnou látkou, ·· ·» • · · • fr ·· ··♦ · · » · » ·· IV ·· 9 • « · • * ·«·· • · · « * «·· · » · · •b *«· • b b· * *t ·· ···
-2<fvhodným smáčecim, adhezivním, dispergujicim nebo emulguj ícim. prostředkem a případně rozpouštědlem nebo olejem, které jsou vhodné k ředěni vodou.
Práškové, posypové a poprašovací prostředky mohou, být vyrobeny smísením nebo společným semletím účinných látek s vhodným pevným, nosičem.
Granuláty, na příklad obalové, impregnační a homogennní, mohou být vyrobeny vazbou účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými nosiči jsou minerální zeminy jako silikagel, kyselina křemičitá, křemičité gely, silikáty, talkum, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a horečnatý, kysličník horečnatý, rozemleté umělé hmoty, hnojivá jako síran amonný, fosfát amonný, dusičnan amonný, močovina a produkty rostlinného původu jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče. Koncentrace účinných látek v aplikačních úpravách může poměrně značně kolísat.
Všeobecně obsahují tyto prostředky 0,0001 až 95 hmotnostních procent účinné látky.
Formulace s více jak 95 hmotnostními procenty účinné látky mohou být s úspěchem aplikovány při ultranízkoobjemovém *
postupu (ULV), přičemž účinná látka může být dokonce použita bez přísad.
·« • · 9999 ·· • ·
♦ ·. • 9 * 9 9 · 9 •
* • * • 9 • 999 • ♦ « ·
¥ • · • · 9 * • • · ··· • «
* • • • • • • •
·· • ·· 99 ·*
7·
Účinné látky se používají za normálních okolností v čistotě .90 % až 1.00 povětšinou však 95 % až 1.00 % (podle spektra NMR.) .
Účinnost z hlediska boje proti mykózám ryb je možno prokázat následujícími pokusy.
Při výzkumech v malých vodních tocích zaměřených na ekotoxikologické hodnocení fungicidnich prostředků ochrany rostlin byly sledovány také ryby. Skupiny po 7 rybách druhu Cyprinus carpio byly chovány ve čtyřech nádržích s obsahem 6,5 m3 přírodní vody .3 přírodním sedimentem v přírodních podmínkách. Jedna nádrž sloužila jako kontrolní, v ostatních byly různé koncentrace účinné látky I.2A-1 (odpovídá 1,01. návazné tabulky) : 0, 1,3 μς/1, 6,7 μρ/1 a 33,3· μς/1.
Účinné .látky byly použity ve formě ve vodě dispergovatelného granulátu o 50 hmotnostních procentech následujícího složení:
hmotnostních procent Účinná látka hmotnostních procent Nosič (síran amonný) hmotnostní... procento _________________Pluronic· -P-E- 6-80Ό (-adukt ~z— - ’ etylenoxidu a polypropylenglykolu, dispergujicí prostředek)
0,84 hmotnostních procent Protipěnicí. prostředek (33ti procentní vodná emulze polydimetylsiloxanu)
Na 100 hmotnostních procent doplněno směsi 2:1 skládající se
1Í*
«4 * * · • ·· · • · **
• ' · 4: 4 ♦ • · 4
4 4 · · 4 4 ··· 4 4 ·«
4 4 4*4 4 • 4 4 • • 4 44 •
i 4 4 4 * • 4 4
• 9 4 M ··· • 4 4 ·
- natriumlignisulfonátu. a
- sodné soli, formaldehydového koncentrátu kyseliny nafta1ins u1fonové.
Náhodně rozdělené ryby byly nasazeny do jednotlivých nádrži
25. dubna 1994 a 3. května 1994 byly nádrže ošetřeny fungicidními prostředky. V dalším průběhu pokusu pak onemocněly a. uhynuly na napadení plísní v kontrolní nádrži (bez aplikace fungicidnlch prostředků) 4 z celkového počtu 7 ryb, v nádrži s nej nižší koncentrací pak neonemocněla a neuhynula žádná ryba (avšak 2 před vlastním ošetřením) a v obou nádržích s vyšší koncentraci rovněž neonemocněla a neuhynula žádná ryba.
To znamená, že zatímco v kontrolní nádrži byla dobrá polovina ryb napadena plísní a uhynula, v nádržích ošetřených přípravkem 1.01 se plíseň nevyskytla vůbec. Všechny ty by zůstaly zdravé.
Na konci pokusu po několika ošetřeních byl prověřen vývoj ryb, jejich velikostní růst a jejich, celkový zdravotní stav. 'Nebyly' žjištěnýžádnénegativní' vlivy fuňgíčidu'’ná“rySý’.
·« • ·» 1«
# · • * V B • B
* * * · « b « ·· • · b*
* * • ··· • * b • · ·♦· • •
t é * b * • 9 * *
• ·« *«9 99 ··

Claims (4)

  1. -
  2. 2.7
    P A. T E N T 0 V E N A R 0 X Y Postup boje pro ti my kozám ryb a proti jednob mněčným e k t opa r a z i t urn ryb vyznačující se tím, že se využívá účinná látka vhodná k ini líbící mi tochondriál ni ho ře t. :ězce dýc haní ílči stupni komplexu 6/ cl.
    Z.
    •I sloučenina podle vzorce IA nebo
    IB
    I (VcfeO oder
    IA ve které tři tečky lemované jednoduchou nebo dvojnou vazbu a kde index mají následující význam :
    čárou nepřerušovanou znameaaji a substituenty —R---c-ce&aCH-j·) =choch3·, •-c,cco2cií;)woch3;“-CTCOWH3)=ŇOČH37 -C (CO2CH3) =chch3, -C (CO2CH3) ==chch2ch3, -C (COCH3) -noch3, -C(COCHzCH3)-NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH?CH3) -cozch3,
    Ί, v
    R C-organícký zbytek, který je vázán přímo nebo pomoci oxy-, merkapto-, amino- nebo alkylaminoskupiny, nebo společně se skupinou X a prstencem Q resp. T, na který jsou tyto skupiny vázány případně substituovaný
    4 4 4 Φ
    Φ Φ 44 • 4 · 44···· • · ♦ 44 Φ • · Φ 4 Φ· ·«·
    Φ ·····*»· Β • 4 « * ··
    4» 4 *·444 »·· Φ4
    Φ Φ4 ·44
    -tgbicyklický, částečně nebo cele nenasycený systém, který vedle uhlíkových členů prstence může obsahovat heteroatomy ze skupiny kyslíku, síry a dusíku,
    Ry n
    Ry η
    -CH2C (CONHCHJ =noch3 kyslík, síra, =CH~ nebo -Ν--,
    0, 1, 2 nebo 3, přičemž zbytky X mohou být různé, jestli že
    n. je větší než 1, kyano, nitro, halogen, Cj-C4-a.lkyl, Cý-C^-halogenylkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C^-Cý-alkyltío nebo pro případ, že n je větší jak. 1, C3-C5-alkylenová, C3-C5-alkenylenová, oxy-C2-C4-alkylenová,
    -oxy-CI-C3-alk.y-lenoxyová·,-------------------------- ------------------------ oxy-C2-C4-alkenylenová, oxy-C2 _C4-al.kenylenoxyová. nebo butadiendieylová skupina vázaná na dva sousední C-atomy fenylového prstence, přičemž tyto řetězce mohou nést jeden až tři z následujících zbytků : halogen,
    Cý-Cý-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Cj-C4-alkoxy,
    C1-C4“halogenalkoxy nebo CI“C4~alkytio,
    Y =C- nebo -N-,
    ·· • toto • «toto toto • to • » to • • • • · • · to to to · • • ♦ toto to to ·· • • «··· • to • • · • toto • « to to • to to • to to to toto • toto ··· • t ·«
    -2HQ fenyl,pyrrolyl, tienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, izooxazolyl, tiazolyl, tiadiazolyl, triazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl a triazinyl, fenyl, oxazolyl, tiazolyl, tiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl a triazinyl
  3. 3. Postup podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako inhibitoru mi tochondriálního řetězce dýchání používá sloučenina podle vzorce IC
    Ic
    Xn kde index a substituenty mají následující význam :
    X kyano, nitro, halogen, íý-Cý-alkyl, Cý-C^-halogenalkyl,
    Cx-C4-alkoxy, Cý-Gý-halogenalkoxy a Cj-Cý-alkyltio, n 0, 1, 2 nebo 3, přičemž zbytky X mohou být různé,
    .......j.est.liže-hodnot-a--n—je- vět-š-í--ja-k -l»,- ------------ — -* * —
    R' C(CO2CH3)-CH0CH3, C(CO2CH3)=N0CH3, C(CONHCH3)=NOCH3, C(COCH2CH3)=NOCH3 nebo N (OCH3)-CO2CH3,
    R fenyl, pyrazolyl, pyridyl nebo pyrimidyl, přičemž tyto skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři z následujících zbytků : kyano, nitro, Cj-Cý-alkyl, C3-C6-cykloaikyl, C1-C4-halogenalkyl,
    0« • *« ·· *1 • • • • • « · * • • • « ♦ • t * »· * ···· » * • • » ··· • * * • • • • • • • v ·· * »*
    -30’
    Cl-C4-alkoxy, Cj-C^halogenalkoxy, a Cj-Cg-alkyltio a/nebo skupinu CR^NOR2 nebo fenylový prstenec, který může být částečně nebo cele halogenizován a /nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků : kyano, nitro, Cj-C^-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cý-C^-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C^C^-halogenalkoxy a C^-Cgalkyltio,
    N-CRaRp nebo N=CR7CR5--NORe,
    R1, R2, Rot, Ry a Re' q-C^-alkyl,
    Rp fenyl, pyridyl nebo pyrimidyl, přičemž tyto skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři z následujících zbytku : kyano, nitro, C1-C4-alkyl, C3“C6-cykloalkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy a C^Cg-al.kyltio,
    R5 C1-C4-alkyl nebo fenyl, který může být částečně nebo cele halogenizován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků : kyano, nitro, Cý-C^-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cj-C4-halogenalkyl, Cý-C^-alkoxy, • ;·----------Cí~C4-hai-ogenatkoxy' a'C;-C6-a iky ti o a / nebo' š kúpiha ......... ” crM-jor2 .
    V- Antimykotikum obsahující sloučeniny podle vzorce IA nebo IB podle nároku 2.
    ó. Antimykotikum obsahující sloučeniny podle vzorce IC podle nároku 3.
    • • Ml ·· * • • 9 • • « fr • • • * * 9 • ··· «' · ·· ě • *··· • · • 9 ··· • • • • • • • é * • ♦ · ·· lil *·
    6. Přípravek vhodný k boji proti mykózám ryb, obsahující inertní přísady a sloučeninu podle vzorce IA nebo IB podle nároku 2.
    Ί. Přípravek vhodný k boji proti mykózám ryb, obsahující inertní přísady a sloučeninu podle vzorce IC podle nároku 3.
    Přípravek vhodný k boji proti jednobuněčným, ektoparazitům, obsahující inertní přísady a sloučeniny podle vzorce IA nebo IB podle nároku 2.
    Přípravek vhodný k boji proti jednobuněčným, ektoparazitům ryb, obsahující, inertní přísady a sloučeninu podle vzorce IC podle nároku. 3.
  4. 4a Použití účinné látky podle nároku 1 pro výrobu přípravku vhodného pro boj proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům ryb.
CZ98463A 1995-08-17 1996-07-30 Postupy boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům CZ46398A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19530175A DE19530175A1 (de) 1995-08-17 1995-08-17 Zur Bekämpfung von Fischmycosen geeignete Verbindungen und sie enthaltende Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ46398A3 true CZ46398A3 (cs) 1998-08-12

Family

ID=7769656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98463A CZ46398A3 (cs) 1995-08-17 1996-07-30 Postupy boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6075023A (cs)
EP (1) EP0844828B1 (cs)
JP (1) JP4284473B2 (cs)
KR (1) KR100453138B1 (cs)
CN (1) CN1111352C (cs)
AT (1) ATE343930T1 (cs)
AU (1) AU6739396A (cs)
CZ (1) CZ46398A3 (cs)
DE (2) DE19530175A1 (cs)
DK (1) DK0844828T3 (cs)
EA (1) EA001934B1 (cs)
ES (1) ES2275277T3 (cs)
NO (1) NO980654L (cs)
PL (1) PL324977A1 (cs)
PT (1) PT844828E (cs)
WO (1) WO1997006690A1 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8266465B2 (en) 2000-07-26 2012-09-11 Bridgestone Americas Tire Operation, LLC System for conserving battery life in a battery operated device
US7161476B2 (en) 2000-07-26 2007-01-09 Bridgestone Firestone North American Tire, Llc Electronic tire management system
US7334538B1 (en) * 2004-07-27 2008-02-26 Aquascience Research Group, Inc. Topical medicants for aquatic animals
EP1982717A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
EP1982715A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
CN114223586A (zh) * 2021-12-01 2022-03-25 天津市金水族水产养殖有限公司 一种鱼卵水霉病的防治方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152953A (en) * 1962-03-13 1964-10-13 Wisconsin Alumni Res Found Method of killing fish with antimycin
DE3410348A1 (de) * 1984-03-21 1985-10-03 Helmut Dr. Bozen Schwienbacher Verfahren zur bekaempfung von fischmykosen und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3703103A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Mittel gegen fischparsiten
DE3815484A1 (de) * 1988-05-06 1989-11-16 Basf Ag Neue strobilurinderivate, ihre herstellung und verwendung
US5057501A (en) * 1990-03-13 1991-10-15 Dermatologic Research Corporation Methods for treatment of papulosquamous and eczematous diseases
BR9508424A (pt) * 1994-07-21 1997-11-18 Basf Ag Processo para controlar fungos nocivos mistura senergica adequada para controlar fungos nocivos e usu de um composto

Also Published As

Publication number Publication date
NO980654L (no) 1998-04-16
ATE343930T1 (de) 2006-11-15
PT844828E (pt) 2007-01-31
NO980654D0 (no) 1998-02-16
WO1997006690A1 (de) 1997-02-27
KR19990037657A (ko) 1999-05-25
JPH11510808A (ja) 1999-09-21
CN1193257A (zh) 1998-09-16
EA001934B1 (ru) 2001-10-22
KR100453138B1 (ko) 2005-06-17
JP4284473B2 (ja) 2009-06-24
EA199800207A1 (ru) 1998-10-29
US6075023A (en) 2000-06-13
EP0844828A1 (de) 1998-06-03
PL324977A1 (en) 1998-06-22
CN1111352C (zh) 2003-06-18
DK0844828T3 (da) 2007-03-19
EP0844828B1 (de) 2006-11-02
DE59611397D1 (de) 2006-12-14
ES2275277T3 (es) 2007-06-01
DE19530175A1 (de) 1997-02-20
AU6739396A (en) 1997-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20170100548A (ko) 살진균 조성물
RU2011132893A (ru) Дезинфицирующее средство
KR20150096448A (ko) 페녹스술람 및 메페나세트의 적용에 의한 상승작용적 잡초 방제
AU725645B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with a mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and methylene-bis(thiocyanate)
CZ288248B6 (en) Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
CZ46398A3 (cs) Postupy boje proti mykózám ryb a jednobuněčným ektoparazitům
NL194658C (nl) Preparaten met fungicide werking en werkwijze voor het gebruik ervan.
WO2018007805A1 (en) Hygiene products
CN105052950A (zh) 一种含有四霉素与乙蒜素的杀菌组合物
KR19980703696A (ko) 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물
JP4836309B2 (ja) 腹足類に属する軟体動物用駆除剤
PL104152B1 (pl) Insecticide
TW314451B (cs)
EP0985346B1 (en) Fungicidal mixtures
EP0095377B1 (en) Improvements in or relating to iodophors
JP2003334804A (ja) 木材防腐剤およびそれを用いる木材の処理方法
EP1021088B1 (en) Fungicide mixtures based on fluquinconazole
JP2015224190A (ja) 藻類の予防的または治療的防除方法並びにそれに使用する防除剤。
SK280342B6 (sk) Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí
JP3300008B2 (ja) 除草剤組成物、および雑草を防除する方法
JP2000001408A (ja) 殺菌・殺カビ性混合物
WO2025072739A1 (en) Triggering diatom programmed cell death by stimulating infochemical signaling systems
JPH0372601B2 (cs)
CN109221216A (zh) 一种含嗪吡嘧磺隆与环吡氟草酮的除草组合物及其应用
CN109042710A (zh) 一种含嗪吡嘧磺隆与环苯草酮的除草组合物及其应用