CZ90493A3 - Fungicidal agents based on 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-qunazolinyl) urea - Google Patents
Fungicidal agents based on 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-qunazolinyl) urea Download PDFInfo
- Publication number
- CZ90493A3 CZ90493A3 CZ93904A CZ90493A CZ90493A3 CZ 90493 A3 CZ90493 A3 CZ 90493A3 CZ 93904 A CZ93904 A CZ 93904A CZ 90493 A CZ90493 A CZ 90493A CZ 90493 A3 CZ90493 A3 CZ 90493A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dihydro
- oxo
- urea
- quinazolinyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 33
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 16
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- -1 m-Cyanophenyl Chemical group 0.000 claims description 98
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 58
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 26
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 26
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 claims description 19
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 claims description 18
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 14
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 14
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 12
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 11
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 10
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 7
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 claims description 6
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- GRMJTTXFYBMPDV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-ethylsulfanyl-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound CCSC1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GRMJTTXFYBMPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- IRVWDCWBAJWEPW-UHFFFAOYSA-N 1-(8-chloro-4-oxoquinazolin-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC(Cl)=C2N=C1 IRVWDCWBAJWEPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- AAGXHYSXWLDTFA-UHFFFAOYSA-N quinazolin-2-ylurea Chemical compound C1=CC=CC2=NC(NC(=O)N)=NC=C21 AAGXHYSXWLDTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- CJOBAPVMEKJRLU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound CC1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 CJOBAPVMEKJRLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZWUVIWFQWLKOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 GZWUVIWFQWLKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNBOLBVNCBBIHN-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=C(C)C=C1NC(NN(C=NC1=CC=CC=C11)C1=O)=O Chemical compound CC(C=C1)=C(C)C=C1NC(NN(C=NC1=CC=CC=C11)C1=O)=O KNBOLBVNCBBIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 2
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims 4
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 claims 3
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 claims 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 2
- OFUZTHKMRFLVTN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 OFUZTHKMRFLVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHROEPCZTAXVGK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)thiourea Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=S)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 UHROEPCZTAXVGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 claims 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 claims 1
- WAXKRHMHDVROSK-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C(C=C(C=C1)NC(NN(C=NC2=CC=CC=C22)C2=O)=O)=C1F)=O Chemical compound [O-][N+](C(C=C(C=C1)NC(NN(C=NC2=CC=CC=C22)C2=O)=O)=C1F)=O WAXKRHMHDVROSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000894007 species Species 0.000 claims 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 claims 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 21
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 7
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- XZRJWCFKYOZVIH-UHFFFAOYSA-N 3-aminoquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(N)C=NC2=C1 XZRJWCFKYOZVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XPAQOLSDJLZKEH-UHFFFAOYSA-N (4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(NC(=O)N)C=NC2=C1 XPAQOLSDJLZKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQWGDBHBOYZPDZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound FC1=CC=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 KQWGDBHBOYZPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMHAQJNSICTWFL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 LMHAQJNSICTWFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSGFZWWEKGGLHN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1N(C)C(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 RSGFZWWEKGGLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVBMJLYWYXXGLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(8-hydroxy-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound OC1=CC=CC(C2=O)=C1N=CN2NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 AVBMJLYWYXXGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWPXFXSZXSKTQR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(8-methoxy-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound COC1=CC=CC(C2=O)=C1N=CN2NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YWPXFXSZXSKTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXFKGEPYTJGZOZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(4-chlorophenyl)urea Chemical compound NNC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 OXFKGEPYTJGZOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQACWEBGSZBLRG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-isothiocyanatobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(N=C=S)C=C1 XQACWEBGSZBLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWMSCBKWMQPON-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1N GRWMSCBKWMQPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKLFVBLROFTM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=C(C=CC(=C3)F)F Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=C(C=CC(=C3)F)F HCHKLFVBLROFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQEIBEOBXKJAMZ-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FQEIBEOBXKJAMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRKNHSZSXFGSQF-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LRKNHSZSXFGSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- BICMJXXRUNJIDJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethylphenyl)urea Chemical compound CCC1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 BICMJXXRUNJIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- YIRPFKQUGYVRIS-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-3-nitrophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 YIRPFKQUGYVRIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQZBVVPYTDHTIP-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 IQZBVVPYTDHTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSHKWHLXNDUST-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 DMSHKWHLXNDUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXXTVGKSGJADFU-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LXXTVGKSGJADFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBMQADJUMXTAJ-UHFFFAOYSA-N (4-phenoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ABBMQADJUMXTAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino) acetate Chemical compound CC(=O)ONC(N)=O VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTNEMYJMFDGJN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 QHTNEMYJMFDGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPFTXHUMWOPBNF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-3-(8-methoxy-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound COC1=CC=CC(C2=O)=C1N=CN2NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 LPFTXHUMWOPBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBHHTKPBCUBGA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(5-fluoro-4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound O=C1C=2C(F)=CC=CC=2N=CN1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BNBHHTKPBCUBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXLVKSNORFAUBA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 MXLVKSNORFAUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHCMBAPAWSGKA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 UDHCMBAPAWSGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONGFZJAMHVZAH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound Ic1ccc(NC(=O)Nn2cnc3ccccc3c2=O)cc1 YONGFZJAMHVZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHGIVMNSDNJRF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 VVHGIVMNSDNJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJZGIVMGVGQGO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound Cc1ccc(NC(=O)Nn2cnc3ccccc3c2=O)cc1 YNJZGIVMGVGQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZUURDRRYGSKO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 KZZUURDRRYGSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWYBTVTVGZHLBM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-oxoquinazolin-3-yl)-3-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]urea Chemical compound C1=CC(SC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 WWYBTVTVGZHLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOCTBRBSFFMOB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-oxoquinazolin-3-yl)-3-[4-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]urea Chemical compound C1=CC(S(=O)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NN1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1 MIOCTBRBSFFMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFRISQBNQFJKR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-oxoquinazolin-3-yl)-3-phenylurea Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 MFFRISQBNQFJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGFKBFFICWLZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC=C(N=C=O)C=C1 DSVGFKBFFICWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLXPUXNDMOETG-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(C(F)(F)F)=NC2=C1 GHLXPUXNDMOETG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKZKLKRHMPCPM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1-(4-oxoquinazolin-3-yl)urea Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 XEKZKLKRHMPCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKSIQISCRSIACR-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(NC)C=NC2=C1 JKSIQISCRSIACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCWNJGOFGBRPC-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-ethylsulfanylquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(N)C(SCC)=NC2=C1 JWCWNJGOFGBRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTRYTIHZHKSIOJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=C(C(=C1)F)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=CC=C(C=C3)Br Chemical compound C1=CC2=C(C(=C1)F)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=CC=C(C=C3)Br WTRYTIHZHKSIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPAGWWRUZVJVHU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=CC(=CC=C3)Br Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C=N2)NC(=O)NC3=CC(=CC=C3)Br LPAGWWRUZVJVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- RHWBUBVCXFHMHH-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)N)C1=NC2=CC=CC=C2C(N1)=O Chemical compound N(C(=O)N)C1=NC2=CC=CC=C2C(N1)=O RHWBUBVCXFHMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical class C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/93—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/92—Oxygen atoms with hetero atoms directly attached to nitrogen atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinových sloučenin, které jsou vysoce účinné při potlačování fytopatogennich fungálních zamoření agronomických plodin, jak v průběhu růstu, tak po sklizni a při prevenci před takovými zamořeními.
Fytopatogenní houby způsobují mnoho chorob, přičemž infikují a ničí různé agronomické plodiny. Obzvláště ničivý účinek mají choroby typu skvrnitosti listů, jako je skvrnitost banánovníku (způsobená houbou Mycosphaerella fijiensis), cerkosporióza řepy cukrové (způsobená houbou Cercospora beticola) a skvrnitost podzemnice olejně (způsobená houbou Cercosporidium personatum).
Úkolem tohoto vynálezu bylo vyvinout způsob potlačování chorob způsobených fytopatogenními houbami, způsob prevence před těmito chorobami a způsob zlepšování stavu rostlin, které jsou těmito chorobami zasaženy, aplikací fungicidně účinného množství určitých l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovinových sloučenin.
Úkolem tohoto vynálezu bylo také zejména vyvinout způsob potlačování skvrnitosti listů, například u banánu, řepy cukrové (cerkosporióza) a podzemnice olejně.
Tyto a další úkoly, které vynález řeší, jsou zřejmé z následujícího podrobného popisu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinylJmočovinová fungicidní činidla obecného vzorce I
X a Xp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;
Y a Y^, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo fenylkarbonyloxyskupinu;
R představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorce
A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam nebo alkylskupinu s 1 ž 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;
R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s l až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
R^ a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;
A, A^_ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;
Z, Z-l a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku; za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;
R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2.
Předmětem vynálezu jsou také prostředky na bázi sloučenin obecného vzorce I a způsoby prevence chorob, potlačování chorob a zlepšování stavu zamořených rostlin v případě chorob, které jsou způsobeny fytopatogenními houbami.
Následuje podrobný popis vynálezu.
Neočekávaně se zjistilo, že určité chinazolinylové sloučeniny jsou vysoce účinnými fungicidy. l-aryl-3-(3,4dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl )močovinová fungicidní činidla podle tohoto vynálezu mají strukturu odpovídající obecnému vzorci I
kde
X a Xlf nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;
Y a Y^, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenvlskupinami, nitroskupínu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo fenylkarbonyloxyskupinu;
R představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorce
A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam nebo alkylskupinu s 1 ž 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;
představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
R-j. a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;
A, A^ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;
Z, Z-]_ a Z2 nezávisle představuje vády atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku; za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;
R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2.
S překvapením se nyní zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I, podle tohoto vynálezu, jsou zejména užitečné při potlačování, prevenci nebo zlepšování stavu rostlin v případě chorob typu skvrnitosti listů, jako je skvrnitost banánů (způsobená houbou Mycosphaerella fijiensis), cerkosporioza řepy cukrové (způsobená houbou Cercospora beticola) a skvrnitost podzemnice olejně (způsobená houbou Cercosporidium personatum).
Přednostními sloučeninami podle vynálezu, které vykazují obzvláště výrazný fungicidní účinek, jsou ze sloučenin obecného vzorce I ty sloučeniny, v nichž
| X a Xx | představuje atom vodíku; |
| Y a Y-l, | nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu; |
| R | představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam; |
| R3 | představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; |
| R.1 či X £ | představuje atom vodíku; |
| A | představuje atom kyslíku; |
| A1 a A2 | nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry; |
| Z | představuje atom vodíku; a |
| Z1 a Z2 | nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více |
atomy halogenu.
Jako příklady výše uvedených halogenů je možno uvést fluor, chlor, brom a jod.
Předmětem vynálezu jsou také nové l-aryl’3-(3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové sloučeniny obecného vzorce I
kde
X a Χχ, nezávisle jeden na druhém, představuje nebo atom fluoru;
atom vodíku
Y a Y^, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s i až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku,'alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo fenylkarbonyloxyskupinu;
Rpředstavuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce A2R3, kde A2 a R-, mají dále uvedený význam;
představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s l až 4 atomy uhlíku;
R^ a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;
A, a a2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;
Z, Z-j_ a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy nhl í ir 1 Vvl rr>wi Vn * nradrin V 1 adu w
V ^.J·^ JT -L W V 'wiU AJA/J 'JHX f UVA ± *— w 4 *“ *** ** i w V polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;
R, představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a představuje celé číslo 0, 1 nebo 2, přičemž když X, Χ1# Y, Y^, R, R^ a R2 představuje atom vodíku, A představuje atom kyslíku a představuje atom síry, potom alespoň jeden ze symbolů Z, Z-^ nebo Z2 představuje jiný substituent než atom vodíku.
Určité sloučeniny obecného vzorce I je možno připravovat způsobem, který je znázorněn v reakčním schématu I.
Reakční schéma I
(I)
Příslušným způsobem substituovaná sloučenina obecného vzorce II se nechá reagovat s alespoň jedním molárním ekvivalentem substituovaného kyanátu obecného vzorce III, za přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako jsou chlorované uhlovodíky, přednostně při teplotě v rozmezí od asi 15 do asi 100 °C, za vzniku požadované sloučeniny obecného vzorce I.
Jiné sloučeniny obecného vzorce I, v nichž a R2 představuje vždy alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, se mohou připravovat způsobem, který je znázorněn v následujícím reakčním schématu II.
Reakční schéma II
Příslušným způsobem substituovaný 3-alkylamino-4(3H)chinazolinon s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, jehož struktura je popsána obecným vzorcem ΙΙ-a, se nechá reagovat s N-alkylkarbaniloylchloridem obecného vzorce IV s 1 až 4 atomy v alkylovém zbytku, 2a přítomnosti báze, jako je pyridin a v inertním organickém rozpouštědle, jako jsou chlorované uhlovodíky, přednostně při teplotě v rozmezí od asi 15 do asi 100 °C, za vzniku požadované sloučeniny obecného vzorce I, kde X, Xlř Y, Y-pR, Z, a Z2 mají význam uvedený výše u obecného vzorce I a každý ze symbolů R1 a R2 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. [Výchozí sloučeniny obecného vzorce II jsou například popsány v Journal of Heterocyclic Chemistry, 21, str. 1817 až 1824 (1934); Journal of Organic Chemistry, 42, str. 161 až 162 (1977); Journal of Heterocyclic Chemistry, 19, str. 117 (1982); a Journal fur praktische Chemie, 31, str. 140 až 148 (1966).] Sloučeniny obecného vzorce IV a III jsou popsány v Preparative Organic Chemistry, red. G. Hilgetag a A. Martini (New York: John Wiley and Sons., 1972), str. 269 a 472 až l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při prevenci, potlačování nebo zlepšování stavu rostlin před nebo v případě zasažení fytopatogenními houbami. Sloučeniny obecného vzorce I jsou zejména účinné při prevenci chorob, potlačování chorob nebo zlepšování stavu rostlin v případě chorob typu skvrnitosti listů, jako je skvrnitost banánů (způsobená houbou Mycosphaerella fijiensis), cerkosporióza řepy cukrové (způsobená houbou Cercospora beticola) a skvrnitost podzemnice olejně (způsobená houbou Cercosporidium personatum).
l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž účinné při potlačování nebo omezování růstu fytopatogenních hub za přítomnosti rostoucích nebo sklizených plodin, když se na tyto plodiny aplikují ve fungicidně účinném množství. Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou obzvláště užitečné při potlačování nebo omezování růstu fytopatogenních hub, jako je Mycosfaerella fijiensis, Cercospora beticola a Cercosporidium personatum na rostlinách banánu, cukrovky a podzemnice olejně.
Předmětem vynálezu jsou také prostředky na bázi výše popsaných sloučenin, které jsou užitečné jako fungicidní prostředky. Množství sloučeniny podle vynálezu, které bude účinné jako fungicid, se bude poněkud měnit v závislosti na virulenci cílové houby, prostředí, v němž se ošetřování provádí apod. Prostředky podle vynálezu obvykle obsahují asi 1 až asi 50 % hmotnostních, přednostně asi 10 až 30 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I dispergované v kapalném nosiči a při aplikaci na rostliny, semena, hlízy, na půdu, v níž rostou, nebo do závlahové vody účinně chrání rostlinu, semena nebo hlízy před zamořením houbami a před chorobami, které jsou těmito houbami způsobovány.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou také účinné při ochraně rostlin, semen rostlin nebo hlíz před fungálním zamořením a chorobami, které jsou těmito houbami způsobeny, při aplikaci na rostliny, semena rostlin nebo hlízy v množství odpovídajícím stupni ošetření v rozmezí od asi 0,015 do asi 3,0 kg/ha, přednostně od asi 0,03 do asi 2,0 kg/ha, vztaženo na účinnou přísadu. Při ochraně rostlin, semen rostlin a hlíz před fungálním zamořením, a chorobami znůsobenvmi houbami se samozřejmě může sloučenin obecného vzorce I používat i ve vyšších dávkách, jako je tomu například při aplikaci na půdu. Při aplikaci na rostliny, semena rostlin nebo hlízy však vyšších dávek obvykle není zapotřebí a takové vyšší dávky mají za následek pouze plýtvání.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu je možno zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, husté tekuté kapalné koncentráty (flowables) nebo smáčitelné prásky, které se, obvykle na místě použití, ředí vodou nebo jinými polárními rozpouštědly nebo olejovými nosiči a aplikuji ve formě zředěného postřiku. Tyto sloučeniny je také možno zpracovávat na suché kompaktní granule, jiné granulami přípravky, popraše, poprašové koncentráty, suspenzní koncentráty, mikroemulze apod. Všech těchto prostředků je možno používat pro ošetření semen, hlíz, půdy, vody a/nebo listů, za účelem dosaženi požadované ochrany rostlin. V takových prostředcích jsou sloučeniny podle vynálezu smíseny s inertními pevnými nebo kapalnými ředidly.
Tak například, smáčitelné prášky, popraše a poprašové koncentráty je možno vyrábět rozemíláním a míšením přibližné 25 až 85 % hmotnostních sloučenin obecného vzorce I s asi 75 až asi 15 % hmotnostními pevného ředidla, jako je bentonit, infusoriová hlinka, kaolin, attapulgit apod., asi 1 až asi 5 % hmotnostních dispergačního činidla, jako je lignosulfonan sodný a asi 1 až asi 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je oktylfenoxypolyethoxyethanol, nonylfenoxypolyethoxyethanol apod.
Husté tekuté kapalné koncentráty je možno vyrábět smísením přibližně 40 % hmotnostních účinné přísady s asi 2 % hmotnostními želatizačního činidla, jako je bentonit, asi 3 % hmotnostními dispergačního činidla, jako je lignosulfonan sodný, asi 1 % hmotnostním zahuštovadla, jako je polyethylenglykol a vodou.
Typické emulgovatelné koncentráty je možno vyrábět rozpuštěním 5 až asi 50 % hmotnostních účinné přísady v asi 95 až 50 % hmotnostních rozpouštědla, jako je isoforon, toluen, butylcellosolv, methylacetát, monomethylether propylenglykolu apod., přičemž v roztoku se disperguje přibližně 1 až 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je alkylfenoxypolyethoxyalkohol.
Pro použití se sloučeniny podle tohoto vynálezu připravují tak, že se předem určené množství prostředku, například prostředku popsaného výše, přidá k požadovanému objemu vody nebo jiného rozpouštědla, kapaliny nebo pevného nosiče a vzniklé směsi se použije bud samotné, nebo v kombinaci s alespoň jednou jinou agronomickou chemikálií, přičemž složky takové kombinace se mohou aplikovat bud postupně nebo současně.
Sloučenin podle vynálezu se s výhodou může používat ve spojení nebo v kombinaci s jinými biologickými chemikáliemi. Jako neomezující příklady takových chemikálií je možno uvést acephate, anilazine, benalaxyl, benomyl, bitertanol, směs bordeaux, carbendazim, carbofuran, carboxin, capatafol, captan, chlorothalonil, chlorpyrifos, cyproconazole, diazinon, dichloran, diethofencarb, dimethoate, diniconazole, dithianon, dodine, edifenphos, ethoprop, fenamiphos, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fentin hydroxide, ferbam, flusilazole, flusulfamide, flutriafol, folpet, formothion, fosetyl, fuberidazole, guazatine, hexaconazole, imazalil, iprobenfos, iprodione, malathion, mancozeb, maneb, metalaxyl, methyl parathion, metiram, myclobutanil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, probenazole, prochloraz,
ΠΓΓ)Γ 1 P σηΊ q 4- nv-Vxn * *. - --------- ---t r J--— — — f — —l-fcj. f thiabendazole, thiophanate, thiphanate-methyl, triadimefon, triadimenol, triarimol, tricycloazole, tridemorph, triflumizole, triforine, vinclozolin, zineb apod.
Má-li se prostředků podle vynálezu používat ke kombinovanému ošetření s jinými pesticidními prostředky, mohou se příslušné prostředky používat ve vzájemné směsi nebo se mohou aplikovat postupně.
Předmětem vynálezu je také způsob prevence chorob, potlačování chorob nebo zlepšování stavu rostlin v případě chorob způsobených fytopatogenními houbami, jehož podstata spočívá v tom, ze se houba uvede do styku s fungicidně účinným množstvím l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové sloučeniny obecného vzorce I,
Dále je předmětem vynálezu také způsob ochrany rostlin, semen rostlin nebo hlíz před zamořením houbami a před houbovými chorobami, jehož podstata spočívá v tom, že se na rostliny, semena rostlin nebo hlízy nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou aplikuje fungicidně účinné množství l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolínyl)močovinové sloučeniny obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují. V příkladech jsou ilustrovány reakce znázorněné ve výše uvedených reakčních schématech a je zde popsána i výroba jiných sloučenin podle vynálezu, které nejsou specificky uvedeny výše. Pro rozsah vynálezu nejsou rozhodující příklady, nýbrž pouze patentové nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba 3-amino-4(3H)-chinazolinonu
Směs 2-aminobenzhydrazidu (7,16 g, 47,4 mmol) a triethyl orthoformiátu (8,3 ml, 49,9 mmol) v ethanolu se 3,5 hodiny vaří pod zpětným chladičem pod'atmosférou dusíku. Směs se ochladí a přefiltruje a tak se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (6,06 g, 79 %) o teplotě tání 209 až 210,5 °C.
Za použití v podstatě stejného postupu a příslušným způsobem substituovaných 2-aminobenzhydrazidů se získají následující sloučeniny:
| Y Λ F H H H H Cl | X a H H H H F H | ▼▼ a, H H H F H H | “3 H Cl ch3 a H H | t.t. | °c |
| 147 158 165 174 196 174,5 169 | - 149 - 160 - 182 - 17 6 - 200 - 176,5 (rozkl | ||||
| P ř í k | lad 2 | ||||
| Výroba | 1-(3,4 | -dihydro-4-oxo-3 | -chinazolinyl) | i-3-(p- | fluor- |
fenyl)močoviny
4-fluorfenylisokyanát (0,74 ml, 6,51 mmol) se přidá ke směsi 3-amino-4{3H)-chinazolinonu (1,00 g, 6,21 mmol) v 1,2-dichlorethanu za varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se 18 hodin vaří pod zpětným chladičem, potom se ochladí na 0 °C a přefiltruje. Filtrační koláč se promyje vodou a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (1,64 g, 89 %) o teplotě tání 237 až 238 °C.
V podstatě stejným postupem se za použití příslušným způsobem substituovaných 3-amino-4-(3H)-chinazolinonů a příslušných isokyanátů získají následující sloučeniny:
| T | Y, | Z | Z, | t.t. °c |
| 1 | 1 | |||
| H | H | 4-C1 | H | |
| H | H | 4-OCH3 | H | 236 - 237 |
| H | Ή | 4-CF3 | H | 238 - 239 |
| H | H | H | H | 219 - 220 |
| H | H | 3-C1 | 4-C1 | 250,5 - 251,5 |
| H | H | 4-CH3 | H | 226,5 - 227,2 |
| H | H | 3-C1 | H | 234,5 - 236,5 |
| H | H | 2-F | H | 216 - 217,5 |
| H | H | 4-NO2 | H | 263 - 280 |
| H | H | 3-Cl | 5-C1 | 257 - 259 |
| H | H | 4-QC H | H | 222 - 228 |
| H | H | 4-C1 | 244 - 245 | |
| H | H | 4-Br | H | 225 - 226 |
| H | H | 3-OCH3 | H | 223 - 224 |
| H | H | 2-F | 4-F | >250 |
| H | H | 2-F | 6-F | 240 - 241 |
| H | H | 3-CH3 | H | 219 - 220 |
| H | H | 3-Br | H | 244 - 245 |
| H | H | 2-F | 5-F | 231 - 232 |
(rozkl.)
| Y | ϊ. | Z | 21 | Lt. c |
| Η | 1 Η | 4-OCF3 | H | 220 - 221 |
| Η | Ή | 3-CF3 | H | 246 - 248 |
| Η | Η | 3-C1 | 4-CH3 | 262 - 263 |
| Η | Η | 3-C(O)CH3 | H | 259 - 261 |
| Η | Η | 4-C(O)CH3 | H | 267 - 269 |
| ττ | TJ | J — T | tr | 249 - 250 |
| XX | W * | |||
| Η | Η | 4-0(CB,),CB, | H | 203 - 204 |
| Η | Η | 3-CH2CH3 | H | 224 - 225 |
| Η | Η | 3-CF3 | 4-C1 | 239 - 240 |
| Η | Η | 3-C1 | 4-F | >260 |
| Η | Η | 4_C6H5 | 3 | 246 - 248 |
| Η | Η | 3-CN | H | 248 - 249 |
| Η | Η | 4-CN | 3 | >270 |
| Η | Η | 4-CH(CH3,2 | 3 | 209 - 210 |
| Η | Η | 3-F | 3 | 204 - 205 |
| Η | Η | 4-SCH3 | 3 | 228 - 229 |
| Η | C1 | 4-C1 | 3 | 254 - 256 |
| F | Η | 4-C1 | 3 | |
| Τ’ | V | ff | 240 - 243 | |
| Η | OCH3 | 4-Br | H | 227 - 229 |
| Η | och3 | 4-C1 | H | 227 - 229 |
| Η | Cl | 4-Br | H | 268 - 270 |
| Η | ch3 | 4-Br | H | 242 - 246 (rozk |
| Η | CHa | 4-C1 | 3 | 251 - 254 |
| Η | 3 | 4-SCF_ | H | 199 - 201 |
Příklad 3
Výroba l-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)
2-thiomočoviny
4-bromfenylisothiokyanát (2,51 g, 11,72 mmol) se přidá ke směsi 3-amino-4(3H)-chinazolinonu (1,72 g, 10,66 mmol) v 1,2-dichlorethanu za varu pod zpětným chladičem a pod atmosférou dusíku. Reakční směs se 2 dny vaří pod zpětným chladičem, potom se ochladí, promyje etherem a přefiltruje. Filtrační koláč se vysuší a tak se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (2,44 g) o teplotě tání 189 až 190 °C.
2a použiti v podstatě stejného postupu, při němž se však místo 4-bromfenylisothiokyanátu použije jiných vhodných isothiokyanátů, se získají následující sloučeniny:
Z
Cl
NO.
CF,
H
172 - 173,5 180 - 181 192 - 194
- 102
Příklad 4
Výroba 3-(p-chlorfenyl)-1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-china zolinyl) -1 -methy lmočoviny
Směs 3-methylamino-4-(3H)-chinazolinonu (2,00 g, 11,4 mmol a 4-chlorfenylisokyanátu. (.2,01 g, 13,1.mmol) v 1,2— dich-lorethanu- se- -72-hodin -vaří- pod., zpětným_chl.adičem__a, potom se směs za vakua zkoncentruje.a zředí.etherem. Organická.·; směs se vaří pod zpětným chladičem a potom se přefiltruje. Filtrační koláč se promyje etherem a vysusí. Získá se titulní produkt .ve. formě bílé pevné látky, 3,61'.g. (96?%) o teplotě tání 186 až 188 °C.
Příklad 5
Výroba 1-(p-aminofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močoviny
5% palladium na uhlíku (0,5 g) se přidá ke směsi 1-(3,4dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(p-nitrofenylJmočoviny (1,32 g, 4,06 mmol), ethanolu (50 ml) a kyseliny octové (5 ml).
Reakční se se umístí do Parrova hydrogenačního zařízení, kde se 3 hodiny udržuje pod tlakem vodíku 343 kPa. Potom se směs zředí acetonem a přefiltruje. Filtrát se za vakua zkoncentruje a tak se získá hnědý olej. Tento olej se rozpustí v _ imethanolu, roztok sě“ odbarví aktivním uhlím a za vakua zkoncentruje. Získá se titulní produkt ve formě světle hnědé pevné látky (0,9 g) o teplotě tání nad 305 °C.
Příklad 6
Výroba 1-(p-chlorfenyl)-3- (3,4-dihydro-2-ethylthio-4-oxo3-chinazolinyl)močoviny t χ á
Ά<·
Směs 3-amino-2-ethylthio-4-chinazolonu (0,60 g, 2,71 mmol) a 4-chlorfenylisokyanátu (0,48 g, 3,13 mmol) v 1,2-dichlorethanu se 63 hodin vaří pod zpětným chladičem. Potom se směs ochladí na o °C a přefiltruje. Filtrační koláč se promyje etherem a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (0,84 g, 83 %) o teplotě tání 234 až 235 °C.
- 22 Postupuje se v podstatě výše uvedeným způsobem s tím rozdílem, že se použije vhodně substituovaného 3-amino-4- chinazolonu a vhodně substituovaného isokyanátu. Získají se následující sloučeniny:
R och2ch3
OCH2CH3 sch2ch3:
Příklad 7
Výroba 1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-l,3-dimethylmočoviny
Přidá se p-chlor-N-methylkarbaniloylchlorid (1,60 g, 7,84 mmol) k roztoku 3-methylaraino-4(3H)-chinazolínonu (1,36 g, 7,76 mmol) a pyridinu (630 μΐ, 7,79 mmol) v 1,2-dichlorethanu. Reakčni směs se 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem, potom se za vakua zkoncentruje, zředí dichlormethanem a postupně promyje vodou, 5% kyselinou chlorovodíkovou a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem hořečnatým a za vakua zkoncentruje. Získá se světle hnědý olej. Chromátografií tohoto oleje na silikagelu za použití 20 až 50 % ethylacetátu v roztoku hexanové směsi se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (0,99 g) o teplotě tání 97 až 120 °C.
Příklad 8
Výroba 4-(p-chlorfenyl)semikarbazidu
NCO
Cl
Hydrazin (0,83 ml, 26,4 mmol) se přikape k roztoku 4chlorfenylisokyanátu (3,85 g, 25,1 mmol) v 1,2-dichlorethanu. Reakčni směs se míchá přes noc při teplotě místnosti a potom se přefiltruje. Filtrační koláč se promyje etherem a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (4,28 g), která se identifikuje ^HNMR spektrální analýzou.
Příklad 9 Výroba 2-(trifluormethyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-onu co2h ίμη2
Kyselina anthranilová (10,07 g, 73,43 mmol) se po částech přidá k trifluoracetanhydridu (31 ml). Po dokončení přídavku se reakční směs za vakua, zkoncentruje. Získaný zbytek se zředí—acetanhydr-idem,—vzniklá-směs-se^30^minut_vaří_pod_ ___ zpětným chladičem, ochladí na teplotu, místnosti a těkavé složky se oddestilují. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (13,35 gj, která se identifikuje 1HNMR spektrální analýzou.
Příklad 10
Výroba 1- (p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-2-(trifluormethyl)-3-chinazolinylmočoviny
Η H Η-,Ν-bk
n cf.
ci
N'
CF· 'Cl
4-(p-chlorfenyl)semikarbazid (1,49 g, 8,03 mmol) se přidá k roztoku 2-(trifluormethyl)-4H-3,l-bezoxazin-4-onu (1,72 g, 8,00 mmol) v pyridinu (27 ml) při 100 °C. Reakční směs se 15 hodin míchá při 100 °C, ochladí na teplotu místnosti a za vakua zkoncentruje. Získá se pevná látka.
Tato pevná látka se zředí dichlormethanem a vzniklá směs se postupně promyje 10% kyselinou chlorovodíkovou a vodou a za vakua zkoncentruje na světle hnědou pevnou látku. Tato světle hnědá pevná látka se promyje dichlormethanem a odfiltruje. Filtrát se zkoncentruje za vakua na hnědou pěnu. Tato pěna se zředí etherem a potom se směs postupně promyje 10% kyselinou chlorovodíkovou, vodou a nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Dále se směs vysuší bezvodým síranem hořečnatým, odbarví aktivním uhlím a za vakua zkoncentruje na smetanové zbarvenou pěnu. Flash chromatografií této smetanově zbarvené pěny na silikagelu^za použití směsi dichlormethanu a hexanů v poměru 3:1 se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (0,36 g), která se identifikuje ^HNMR spektrální analýzou.
Příklad 11
Výroba l-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo
3-chinazolinyl)močoviny
1,0 molární roztok trichloridu boritého v dichlormethanu (24 ml, 24,0 mmol BCl3) se přidá ke směsi l-(pbromfenyl)-3-( 3,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinazolinyl)močoviny (3,08 g, 7,91 mmol) v dichlormethanu. Reakční směs se 20 hodin míchá při teplotě místnosti, její pH se nastaví na 8 přídavkem hydrogenuhličitanu sodného a potom se zkoncentruje za sníženého tlaku na suspenzi. Tato suspenze se přefiltruje a filtrační koláč se promyje vodou a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (2,55 g), o teplotě tání 276 až 278 °C, která se identifikuje ^HNMR spektrální analýzou.
Postupuje se v podstatě stejným způsobem jako v tomto příkladu, s tím rozdílem, že se použije l-(p-chlorfenyl)3-( 3,4-dihydřo-8-methoxy-4-oxo-3-chinazolinyl) močoviny místo -1- (p-bromfenyl)-3-( 3,4-dihy.dr or- 8 -me_thQxy_-4 - oxo- 3 -china z o 1 inyljmočoviny. Získá se l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-8hydroxy-4-oxo-3-chinazolinyl)močovina ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 266 až 268 °C.
Příklad 1
Výroba acetátu (esteru) l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro8 -hydroxy- 4 -oxo- 3 -china zo 1 iny 1) močoviny
qcch3
Směs l-(p-chlorfenyl)-3-{3, 4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo3-chinazolinyl)močoviny (0,66 g, 2,00 mmol) v dichlormethanu se nechá reagovat ε acetylchloridem (0,155 ml, 2,11 mmol) a pyridinem (0,165 ml, 2,04 mmol), vzniklá směs se míchá přes noc a potom se postupně promyje 5% kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem horečnatým a za vakua zkoncentruje na pevnou látku. Tato pevná látka se promyje dichlormethanem a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (0,30 g) o teplotě tání 216 až 218 °C, která se identifikuje ^HNMR spektrální analýzou.
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, jako v tomto příkladu, s tím rozdílem, že se použije vhodně substituo- »* 'W vaně l-(subst.fenyl)-3-(3,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo3-chinazolinyl)močoviny a vhodného chloridu kyseliny. ®
Získají se následující sloučeniny:
Yl
| *1 | z ’ * | t.t. | °C |
| -OC(O)CH3 | Br | 17 6 - | 178 |
| -OC(O)C6H5 | Br | 246 - | 247 |
| -OC(O)C6Hs | Cl | 220 - | 221 |
Příklad 13
Výroba 1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(p-hydroxy fenyl)močoviny —_
i 3 λ j. 3 ť 1Λ j :,· f · '.ObC , π / 6 Λ Ϊ •r-o mmol^BBr3) přikapě ke směši-1-('37*4-dřhydro-4-oxo-3---chinazčlinyl)-3-(p-methoxyfenyl)močóviný (1,0 g, 3,22 mmol) v dichlormethanu pod atmosférou dusíku. Reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti, její pH se nastaví na asi 8 nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, dále se směs míchá 2 hodiny, promyje vodou a přefiltruje. Filtrační koláč se vysuší, tritruje s horkým acetonem, odfiltruje a vysuší. Získá se titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (výtěžek 0,42 g, teplota tání 220 až 223 °C), která se identifikuje ^HNMR-spektrální analýzou.
Příklad 14
Výroba l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-[p-[(trifluor methyl)sulfinyl]fenyl]močoviny
O
Směs l-{3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-[p-[ (trifluormethyl)thio]fenyl] močoviny (1,0 g, 2,63 mmol) v chloroformu se ochladí v lázni z ledu a vody a přidá se k ní roztok 3-chlorperoxobenzoové kyseliny (0,57 g, 80 % skutečné sloučeniny, 2,64 mmol) v chloroformu, směs se 3 hodiny míchá .. gp při 0 °C, 32 hodin při teplotě místnosti, a potom se ochladí na 0 °C. K získané směsi se přidá další 3-chlorperoxobenzoová kyseliny (0,114 g, 0,53 mmol) v chloroformu, směs se 36 .
hodin míchá při teplotě místnosti, zředí dichlormethanem, | postupně promyje nasyceným roztokem siřičitanu sodného, ,¾ ·+ .·4Λ· nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a za vakua zkoncetruje na žlutou pevnou látku. Chromatografováním této pevné látky na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanů v poměru 4:1 se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky (0,50 g/ o teplotě tání 148 až 150 °C, která se identifikuje spektrální analýzou.
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, přičemž se však použije 3,8 ekvivalentu 3-chlorperoxobenzoové kyseliny.
Získá se l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl.)-3-[p-((trifluormethyl)sulfonyl]fenyl]močovina ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 118 až 121 °C.
Příklad 15
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti skvrnitosti banánovníku, způsobené Mycosphaerella fijiensis
Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a zředí destilovanou vodou obsahující přibližně 0,05 % smáčedla TWEEN 20což je polyoxyethylensorbitanmonolaurátový surfaktant, vyráběný firmou Atlas Chemical Industries, na koncentraci 200 ppm.
Banánové semenáčky ve stadiu 6 až 7 listů se na vrchní a spodní povrch tří nejmladších nerozvinutých listů postříkají zkoušeným roztokem v takovém množství, až postřik skapává, vysuší a inokulují suspenzí spór Mycosphaerella fijiensis.
Inokuíované banánové semenačky se 'přenesou ’do_venku-umí stě----------něho tunelu z plastu, který je zevnitř obložen mokrými pytli z juty. Teplota se udržuje na 25 až 32 °C a relativní vlhkost v rozmezí od 85 do 100 °C. Po pěti dnech se banánové semenáčky přenesou do částečně zastíněného prostoru ze síúoviny, obloženého vlhkými jutovými pytli á denně se na ně aplikuje vodní mlha. Po optimálním vyvinutí symptomů choroby (28 až 40 dnů po inokulaci) se u banánových semenáčků hodnotí stupeň potlačení choroby podle dále uvedené klasifikační stupnice. Při každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčního standardu.
Klasifikační stupnice stupeň stupeň potlačeni (%)
| 0 | 0 |
| 1 | 1 až 14 |
| 2 | 15 až 29 |
| 3 | 30 až 44 |
| 4 | 45 až 59 |
| 5 | 60 až 74 |
| 6 | 75 až 89 |
| 7 | 90 až 95 |
| 8 | 96 až 99 |
| 9 | 100 |
Pokud se provádí více než jeden pokus, tabelovaná data průměrné hodnoty. Získaná v tabulce I.
představuj i data jsou uvedena ·:))
Tabulka I
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis (200 ppm)
1- (p-chlorfenyl )-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 8,7 l-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3{p-methoxyfenyl)močovina 3,3 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chínazolinyl)-3(p-fluorfenyl)močovina 7,7 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)(α,a,a-trifluor-p-tolyl)močovina 8,3 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-fenylmočovina 5,0 l-(3,4-dichlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazoliny)močovina 4,7 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-----— . -3~(-p-tolyl)močovina - ................. ..................... .. 6 /0
1- (m-chlorfenyl) -3- (3,4-dihydro-4-oxo33
Tabulka I- pokračování
Hodnoceni účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis , (200 ppm) 4
3-chinazolinyl)močovina 1,7
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(o-fluorfenyl)močovina 5,3
1- (3,5-dichlorfenyl)—3—(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 0,7 l-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fenoxyfenyl)močovina 0,3
1- (4-chlor-3-nitrofenyl}-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 0,0
3-(p-chlorfenyl)-l-(3,4-dihýdro-4-oxo-3chiáaa-zold-nyi-y-l^methylnfďčóviňá 4,0
1-(p-aminofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 0,3 l-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 8,7
Tabulka I- pokračování
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis (200 ppm)
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(m-methoxyfenyl )močovina 0,0
1--(-2 ,-4--=dif lurofenyl )-.3 - (3.4-dihydro-4- ___ oxo-3-chinazolinyl)močovina 4,3
1- (2,6-difluorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazoliny)močovina 5,7
1- (3,4-dihydro-4“oxo-3-chinazolinyl)-3(m-tolyl)močovina 3,0
1-(m-bromf enyl )-3-( 3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 0/0 i
1-(2,5-difluorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 6,0
1-(p-chlorf enyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl) -1,3-dimethylmočovina 1,3 l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)-2-thiomočovina 8,7
Tabulka-I- pokračování
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis (200 ppm) l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-[p-( trif luormethoxy) fenyl] močovina 5,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(a,a,a-trif luor-m-tolyl) močovina 0,3
1-(3-chlor-p-tolyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl) močovina 1,7
1- (m-acetylfenyl )-3-( 3,4-dihydro-4-oxochinazolinyl)močovina 0,0
1- (p-acetylf enyl )-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazoliny)močovina 5,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-jodfenyl)močovina 8,0
1- (p-butoxyf eny 1 )-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-čhinazolinyl)močovina 4,7 t l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)
3-(m-ethylfenyl)močovina
1,3
Tabulka I- pokračování
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis (200 ppm) l-(8-chlor-3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl )-3-( p-chlorf enyl Jmočovina 8,7
---l-( p-chlorf enyl-) -3M-5^f luor-3,4-_________________J_____________ dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 8,0
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(3,4-xylyl)močovina 1,3
1-(4-chlor-a,a,a-trifluor-m-tolyl)-3(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 0,3 l-(3-chlor-4-fluorfenyl )-3-(3,4-dihydro4-oxo-3-China z o1iny1)močov ina 2,0 l-(4-bifenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 1,7
1- (p-bromfenyl) -3- (5-f luor-3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 8,0
1-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-methoxy4-oxo-3-chínazolinyl)močovina 3,7
Tabulka I- pokračování
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Mycosphaerella fijiensis (200 ppm)
1- (p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-methoxy4-oxo-3-chinazolinyl Jmočovina 1,0 l-(m-kyanofenyl)-3-(3 ^-dihydro-A-oxo-Schinazolinyl )močovina 0,3
1-(p-bromf enyl)-3-(8-chlor-3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 8,0
1- (p-kyanofenyl)-3-(3, 4-dihydro-4-oxo3- chinazolinyl)močovina 4,7
1- (p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-methyl4- oxo-3-chinazolinyl)močovina 4,7
-1— (-p-chiorf enyt^S—faYA—ďifiydro- 8 -methyl--
4^oxo-3-chinazolinyl)močovina 6,7 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(m-fluorfenyl)močovina 4,0 i-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(4-fluor-3-nitrofenyl)močovina 0,3 .Tabulka I- pokračování
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti Mycosphaerella fijiensis u banánovníku sloučenina stupeň potlačení skvrnitosti způsobené
Hyeosphaerella fijiensis (200 ppm)
1- (p-chlorf enyl )-3-(3,4-dihydro-2-ethoxy4-oxo-3-chinazolinylJmočovina 6,3
----1-(p-bromf enyl-) ^3^-(.3-,-4adihydr.o-2rethoxy-_ __________
4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 4,7
1- (p-bromf enyl )-3-(3,4-dihydro-2-ethylthio4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 7,7
1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-ethylthio-4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 9,0
1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-methyl4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 5,0
Příklad 16
Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové, způsobené houbou Cercospora beticola
Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a zředí destilovanou vodou obsahující přibližně 0,05 % smáčedla
TWEEN 2o(r), což je polyoxyethylensorbitanmonolaurátový surfaktant, vyráběný firmou Atlas Chemical Industries, na koncentraci 400 ppm.
Dva týdny staré semenáčky řepy se postříkají zkušebním roztokem až do odkapu postřiku, vysuší a inokulují suspenzí konidií Cercospora beticola. Inokulované semenáčky řepy se umístí do vlhké komory, v níž se udržuje teplota v rozmezí od 18 do 22 °C a relativní vlhkost 100 %. Po pěti dnech se semenáčky řepy přenesou do skleníku, kde se k nim voda přivádí zespodu (každý den). Když se vyvinou optimální symptomy choroby (10 až 14 dnů po inokulaci), provede se u semenáčků řepy vyhodnocení stupně potlačení choroby za použití klasifikační stupnice uvedené v příkladu 15. Při každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčního standardu Pokud se provádí více než jeden pokus, představuji tabelovaná data průměrné hodnoty. Získaná data jsou uvedena v tabulce II.
Tabulka II hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm)
1- (p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo- 7,3
3-chinazo1inyl)močovina
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-methoxyfenyl)močovina 4,7
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazoliny)-3(p-fluorfenyl)močovina , 6,7
1—(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinylΙία, α,α-trifluor-p-tolyl )močovina 7,3 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-f enylmočovina 6,0
1—(3,4-dichlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazoliny)močovina 4,3
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-tolyl)močovina 7,3 í-(in-chrórfěnyT)-3'-(3','4'-dihydro-4-oxo-- ................
3-chinazolinyl)močovina 5,3
Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm) l-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(o-fluorfenylJmočovina 6,7
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-nitrofenyl)močovina 4,7
Λ ·' - ř·* l-(3,5-dichlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 2,3 li l-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fěnoxyfenyl)močovina 5,7 ’ l-(4-chlor-3-nitrofenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 2,0
3-(p-chlorfenyl)-l-(3,4-dihydró-4-oxo-3- __ chinazolinyl)-l-methylmočovina 0,3 l-(p-aminofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 3,3
1-(p-bromf enyl )-3-( 3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyDmočovina 7,7
Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy fdnn nora) * ’ “ * *
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(m-methoxyfenyl)močovina 2,3
1- (2,4-diflurofenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 3,3
1- (2,6-difluorfenyl )-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazóliny)močovina 6,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(m-tolyl)močovina 2,3 l-(m-bromfenyl)-3-(3,4-dihydrα-4~oxo-3chinazolinyl Jmočovina 2,7
1- (2,5-difluorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 7,0 l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl) -1,3-dimethylmočovina 5,3 l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazdlinyl)-2-thiómočóvina ..... ' ”* ' 6;-7
Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm) l-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-[p-(trifluormethoxy)fenyl]močovina 1,3
1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(a,a,a-trifluor-m-tolyl)močovina 3,3 ·$
1- (3-chlor-p-tolyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 0,0 l-(m-acetylfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo- r chinazolinyl)močovina 1,6 l-(p-acetylfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazoliny)močovina 0,6 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl).3^.( o^_j.odfenyl-)močov-ina--------1- {p-butoxyfenyl)-3-(3, 4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 0,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(m-ethylfenyl)močovina 0,0
Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm) l-(8-chlor-3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl )-3-( p-chlorfenyl)močovina 2,0
1- (p-chlorf enyl )-3-( 5-f luor-3,4dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl Jmočovina 7,7
1- (4-chlor-a, a, α-trif luor-m-^tolyl) -3(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl Jmočovina 1,0 l-(3-chlor-4-fluorfenyl)-3-(3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinylJmočovina 1,0
1- (4-bifenyl) -3- (3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinylJmočovina o,0 l-(p-bromfenyl)-3-(5-fluor-3, 4*-dihydro4-oxo-3-chinazolinylJmočovina 8,6 l-(p-bromf enyl )-3-( 3,4-dihydro-8-methoxy- r
4-oxo-3-chinazolinylJmočovina . 0,0
1- (p-chlorf enyl )-3-(3,4-dihydro-8-methoxy4-oxó-Š-čhiňázolínýljmočovina' ' ............—.....-0,0
Claims (10)
- Tabulka II- pokračování hodnocení..účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm) l-(m-kyanofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyUmočovina 0,71-(p-bromfenyl) - 3- (8-chlor-3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 4,01- (p-kyanofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3- chinazolinyl)močovina 4,71- (p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-methyl4- oxo-3-chinazolinyl)močovina 1, o1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-methyl4-oxo-3-chinazolinylJmočovina 6,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p_- i s.o.pr.o.p.y1 feny l-).moč ov-i-na---η-;—2~ 7’1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(m-fluorfeny1)močovina 5,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3 (3,4-xylyl)močovina1,0Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy / /1 Π Π rtrvm1 -» w w £*£*·»* Z1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl) -3(4-fluor-3-nitrofenylJmočovina 3,31- (p-bromfenyl)-3-(6-fluor-3,4-dihydro4-oxo-3-china2olinyl )močovina ____ 5,01- (p-bromf enyl )-3-( 7-fluor-3,4-dihydro-4-oxo3- chinazolinyl)močovina 0,01- (p-chlorfenyl)-3-(7-fluor-3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolíny1)močovina 1,31- (p-chlorf enyl) -3- (3,4-dihydro-2-ethoxy4- oxo-3-chinazolinyl)močovina 1,01- (p-bromf enyl )-3-(3,4-dihydro-r 2-ethoxy4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 0,71-(p-bromf enyl )-3-(3,4rdihydro-2-ethylthio4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 0,01- (p-chlorf enyl )-3-(3,4-dihydro-2-ethylthio-4-oxo—3-chinazolinyl)močovina ......... .0,7.Tabulka II- pokračování hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti cerkosporióze řepy cukrové sloučenina stupeň potlačení cerkosporiózy (400 ppm)1- (p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-methyl4-oxo-3-chinazolinyl )močovina 7,3 'Iř.iPříklad 17Hodnocení účinnosti zkoušených sloučenin proti skvrnitosti podzemnice olejně, způsobené Cercosporidium personatumZkoušené sloučeniny se zpracují na roztokové prostředky'o koncentraci 200 a 100 ppm, obsahující aceton s přísadou činidla Triton X-155^) (oktylfenoxypolyethoxyethanolový dispergátor, výrobek firmy Rohm and Haas Co.) a vodu (5%/0,l%, objemově).-Timto-roztokem-se postříkají rostliny podzemnice olejně, postřik se nechá zaschnout a potom se rostliny inokulují konidiemi Cercosporidium personatum. Po optimálním vývinu symptomu choroby se u rostlin vypočítá procentický stupeň potlačení choroby za použití následujícího vzorce:počet lézí u kontrolních rostlin počet lézí u ošetřených rostlin potlačení (%) = --- x 100 počet lézí u kontrolních rostlinPři každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčního standardu. Pokud se provádí více než jeden pokus, představují tabélovaná data průměrné hodnoty. Získaná data jsou uvedena v tabulce III.Tabulka IIIHodnocen-í—úč-i-nnost-ί—zkoušený-sloučenin_pro-ti_skvrni.to.S-ti___ způsobené Cercosporidium personatum u podzemnice olejně sloučenina koncentrace procentické tpotlačení skvrní tosti způsobené (ppm) Cercosporidium personatum l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4- 200 dihydro-4-oxo-3-chinazo- 100 linyl)močovina1001- (p-chlorfenyl)-3-(3,4- 200 dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl) - 100
- 2- thiomočovina1001001-(3,4-dihydro-4-oxó-3- 200 chinazolinyl)-3-(p-fluor- 100 fenyl)močovinaTabulka III- pokračováníHodnocení účinnosti zkoušený sloučenin proti skvrnitosti způsobené Cercosporidium personatum u podzemnice olejně sloučenina koncentrace procentické potlačení skvrnitosti způsobené (ppm) Cercosporidium personatum l-(p-chlorfenyl)-3-(5- 200 fluoro-3,4-dihydro-4-oxo- 100 3-chinazolinyl)močovina l-(3,4-dihydro-4-oxo-3- 200 chinazolinyl)-3-(p-fluor- 100 fenyl)-2-thiomočovina1-(3,4-dihydro-4-oxo-3- 200 chinazolinyl)-3- 100 {a,a,a-trifluor-ptolyl)močovina l-(p-bromfenyl)-3-(3,4- 200 dihydro-4-oxo-3- 100 chinazolinyl)močovina100 l-(8-chlor-3,4-dihydro- 200 4-oxo-3-chinazolinyl)-3- 100 (p-chlorfenyl)močovinaTabulka III- pokračováníHodnocení účinnosti zkoušený sloučenin proti skvrnitosti způsobené Cercosporidium personatum u podzemnice olejné sloučenina koncentrace procentické potlačení skvrnitosti způsobené (ppm) Cercosporidium personatum l-(p-bromfenyl)-3-(5-fluor- 200 94
- 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazo- 100 81 linyl)močovina l-(p-bromfenyl)-3-(3,4- 200 99 dihydro-4-oxo-3-chinazoli- 100 „90 ny1)-2-thiomočovinaPříklad 18Hodnocení systemického účinku zkoušených sloučenin v půdě proti cerkosporióze řepy cukrové, způsobené houbou Cercospora beticolaZkušební roztoký se vyrobí rozpuštěním zkoušených sloučenin v acetonu a zředěním vzniklých roztoků deionizovanou vodou s obsahem asi 0,05 % TWEEN 20^R^ {polyoxyethylensorbitanmonolaurátová povrchově aktivní látka, vyráběná firmou Atlas Chemical Industries).Zkušební roztok se aplikuje na povrch půdy v kořenáčích, obsahujících 5 týdnů staré semenáčky řepy cukrové. Aplikace na kořenáče se provádí v množství, které je ekvivalentní stupni ošetření přibližně 2,5 až 10,0 kg účinné sloučeniny na hektar. Po třech dnech se semenáčky řepy inokulují suspenzí konidií Cercospora beticola.Inokulovane semenáčky řepy se umístí do vlhké komory na dobu 5 dnů. Potom se semenáčky řepy přenesou do skleníku, kde se k nim voda přivádí zespodu (každý den). Když se vyvinou optimální symptomy choroby (10 až 14 dnů po inokulaci), provede se u semenáčků řepy vyhodnocení stupně potlačení choroby za použití klasifikační stupnice uvedené v příkladu15. Při každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčního standardu.Pokud se provádí více než jeden pokus, představují tabelovaná data průměrné hodnoty. Získaná data jsou uvedena v tabulce IV.Tabulka IVHodnocení systemického účinku zkoušených sloučenin v půdě proti cerkosporióze řepy cukrové
sloučenina stupeň ošetření (kg/ha) potlačení cerkosporiózy řepy cukrové' , ....... 1-(p-chlorfenyl)-3- 10,0 - θ/7 (3,4-dihydro-4-oxo-3- 5,0 8,0 chinazolinylJmočovina 2,5 9,0 1-(p-chlorfenyl)-3- 10,0 5,7 (3,4-dihydro-4-oxo-3- 5,0 7,3 chinazólinyl)-2-thio- močovina 1-(p-chlorfenyl)-3- 10,0 7,0 {5-fluor-3,4-dihydro- 5,0 4,7 4-oxo-3-chinazolinyl)- močovina 1-(3,4-dihydro-4-oxo- 10,0 5,0 3-chinazolinyl)-3- 5,0 6,0 (a,a,a-trifluor-p- tolylJmočovina • 1-(p-bromfenyl)-3- 10,0 5,3 (3,4-dihydro-4-oxo-3- 5,0 6,3 chinazolinylJmočovina 1-(8-chlor-3,4-dihydro- 10,0 2,3 -4-oxo-3-chinazolinyl)-3 T- -..5,0. .... ....... . 2,0 (p-chlorfenyl)močovina- 53 '·· ,PATENTOVÉ!1Ν Á ŤR Ο Κ -ϊ I οο1, l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové sloučeniny obecného vzorce I kdeX a Xj, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;Y a Ylř nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s .1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním . nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinámi, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, aIkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo fenylkarbonyloxyskupinu;fR představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorceA2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam;R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;R^ a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;A, A-j_ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z, Z^_ a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atcm halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n-ma j ý - dále- uvedený -význam, -f eny-l-skupinu,- f enoxy-- skupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku; za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny_ pouze atomy vodíku nebo fluoru;R4 představuje alkylskupinu s i až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2, přičemž když X, Xj, Y, Ylř R, Rj a R2 představuje· atom vodíku, A představuje atom kyslíku a představuje atom síry, potom alespoň jeden ze symbolů Z, Z^^ nebo Z2 představuje jiný substituent než atom vodíku.. .. 2. Sloučeniny podle nároku 1, v nichžX a X^ představuje atom vodíku;ϊ a ϊρ nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu;R představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam;R3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R^ a R2 představuje atom vodíku;A představuje atom kyslíku;Aa A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z představuje atom vodíku; a 'Z^ a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více ; atomy halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu.3. Sloučeniny, podle nároku 2, zvolené ze souboru zahrnujícího l-(p-chlorféňýl )-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinu;1-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinu;1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-2thiomočovinu;1- (8-chlor-3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(p-chlorfenyl)močovinu;1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl) -3- (a, a, a-trifluorp-tolyl)močovinu a1-(p-chlorfenyl )-3-(3,4-dihydro-2-ethylthio-4-oxo-3chinazolinyl)močovinu. - 4. Způsob prevence choroby, potlačování choroby nebo zlepšování zdravotního stavu v případě chorob způsobených fytopatogenními houbami, vyznačující se tím, že se houba uvádí do styku s fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I - kdeX a X-|_, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;Y s Yp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alky-lskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4-- atomy -uhlíku v alkoxylovém zbytku,. , . ......alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku neboR představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorceA2R2, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam nebo alkylskupinu s 1 ž 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;Rl a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;A, A^ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z, Z1 a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku; za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2.
- 5. Způsob podle nároku 4,vyznačující se tím, že choroba je zvolena ze souboru zahrnujícího skvrnitost banánovníku způsobenou houbou Mycosphaerellal.fijiensis, cerkosporiózu řepy cukrové a skvrnitost podzemnice olejně způsobenou houbou Cercosporidium personatum.
- 6. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že houba je zvolena ze souboru zahrnujícího Mycosphaerella fijiensis, Cercospora beticola a Cercosporidium personatum. '
- 7. Způsob podle nároku 4,vyznačující se t í_ m, že se použije sloučenin obecného vzorce I, v nichžX a Χχ představuje atom vodíku;Y a Yp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku atom halogenu;R představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam;r3 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;a R2 představuje atom vodíku;A představuje atom kyslíku; A-j· a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z představuje atom vodíku; aZj_ a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu.
- 8. Způsob ochrany rostlin, semen rostlin nebo hlíz před houbovým zamořením a houbovou chorobou, vyznačuj íc í se t í m, že se na rostliny, semena rostlin nebo hlízy nebo na půdu nebo vodu, v níž se rostliny pěstují, aplikuje fungicidné účinné množství sloučeniny obecného vzorce I $ kdeX a Xp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;Y a,Y1, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo fenylkarbonyloxyskupinu;R představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorce A2R3z kde a2 a r3 tiají dále uvedený význam nebo alkylskupinu s 1 ž 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;R^ a R2, nezávisle jeďen_ňa~drůhém/představuj'® atonrvodí-kunebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;A, A-^ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z, Z1 a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupínu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku;- za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;ι'R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a n představuje celé číslo 0, 1 nebo 2.
- 9. Prostředek pro potlačování fytopatogenních hub, vyznačující se tím, že obsahuje inertní kapalné nebo pevné ředidlo a fungicidné účinné množství sloučeniny obecného vzorce I kdeX a Xp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo atom fluoru;Y a Yp nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku nebo f enylkarbonyloxyskupinu;R představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorceA2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam nebo * alkylskupinu s 1 ž 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;r3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;R^ a R2, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu;A, á~A^~nezávisle 'představuje vždy atom'kyslíku-nebo-atom síry;Z, Z-j, a Z2 nezávisle představuje vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu obecného vzorce R4S(O)n, kde R4 a n mají dále uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku; za předpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu mohou být přítomny pouze atomy vodíku nebo fluoru;R4 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,..... která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu; a η představuje celé číslo 0, 1 nebo 2.
- 10. Prostředek podle nároku 9,vyznačuj ící se t i m, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, v nížX a X-, představuje atom vodíku;Y a Y^, nezávisle jeden na druhém, představuje atom vodíku, atom halogenu;R představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce A2R3, kde A2 a R3 mají dále uvedený význam;R3 představuje, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R.£ a R2 představuje atom vodíku;A představuje atom kyslíku;A^ a A2 nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;Z představuje atom vodíku; aZj a Z2 nezávisle představuje, vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,·. která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/891,528 US5276038A (en) | 1992-06-01 | 1992-06-01 | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ90493A3 true CZ90493A3 (en) | 1994-02-16 |
Family
ID=25398351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ93904A CZ90493A3 (en) | 1992-06-01 | 1993-05-14 | Fungicidal agents based on 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-qunazolinyl) urea |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5276038A (cs) |
| EP (1) | EP0572782B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0656798A (cs) |
| AT (1) | ATE139770T1 (cs) |
| AU (1) | AU3991893A (cs) |
| CA (1) | CA2097276A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ90493A3 (cs) |
| DE (1) | DE69303329T2 (cs) |
| DK (1) | DK0572782T3 (cs) |
| ES (1) | ES2088607T3 (cs) |
| GR (1) | GR3020383T3 (cs) |
| HU (1) | HUT65219A (cs) |
| MX (1) | MX9303084A (cs) |
| SK (1) | SK50293A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA933793B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| WO1994026722A1 (en) * | 1993-05-12 | 1994-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| EP0735035B1 (en) * | 1995-03-31 | 2002-06-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Substituted aminoquinazolinone (thione) derivatives or salts thereof, intermediates thereof, and pest controllers and a method for using the same |
| US6897213B1 (en) * | 1995-11-21 | 2005-05-24 | Warner-Lambert Company | Heterocycles as cholecystokinin (CCK) ligands |
| BR9714222A (pt) * | 1996-12-17 | 2000-04-18 | Du Pont | Método para o controle de doenças de plantas |
| US6054224A (en) * | 1997-08-25 | 2000-04-25 | Toray Industries, Inc. | Polyester film for electrical insulation |
| US6184377B1 (en) * | 1997-12-15 | 2001-02-06 | Sepracor Inc. | Compositions containing N-amino- and N-hydroxy-quinazolinones and methods for preparing libraries thereof |
| US6255311B1 (en) * | 1998-01-14 | 2001-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| ATE488231T1 (de) * | 2002-12-23 | 2010-12-15 | Icagen Inc | Quinazolinone als kaliumkanalmodulatoren |
| AU2004272104B2 (en) * | 2003-09-10 | 2011-09-08 | Icagen, Inc | Fused ring heterocycles as potassium channel modulators |
| AU2003273634A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-04-14 | Chimac-Agriphar S.A. | Composition and method for treating banana trees |
| US9750248B2 (en) * | 2012-12-31 | 2017-09-05 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal compositions |
| US9247742B2 (en) * | 2012-12-31 | 2016-02-02 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic fungicidal compositions |
| US10455835B2 (en) * | 2012-12-31 | 2019-10-29 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions for controlling leaf spots in sugar beets |
| CN104402885A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-11 | 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 | 一种吴茱萸次碱的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3696102A (en) * | 1970-03-09 | 1972-10-03 | Pfizer & Co C | Process for the synthesis of substituted quinazolin-4-ones |
| DD206996A1 (de) * | 1982-01-27 | 1984-02-15 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von substituierten 9h-9-oxo-s-triazolo(5,1-b)chinazolinen |
| DE3228871A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oxochinazolin-carbaminsaeureester |
| GB8429739D0 (en) * | 1984-11-24 | 1985-01-03 | Fbc Ltd | Fungicides |
| US4605657A (en) * | 1985-04-30 | 1986-08-12 | Chevron Research Company | 4-quinazalone fungicides |
| GB8820129D0 (en) * | 1988-08-24 | 1988-09-28 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
-
1992
- 1992-06-01 US US07/891,528 patent/US5276038A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-02 US US08/035,871 patent/US5354755A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-15 DK DK93106107.1T patent/DK0572782T3/da active
- 1993-04-15 ES ES93106107T patent/ES2088607T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-15 AT AT93106107T patent/ATE139770T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-04-15 DE DE69303329T patent/DE69303329T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-15 EP EP93106107A patent/EP0572782B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-14 CZ CZ93904A patent/CZ90493A3/cs unknown
- 1993-05-19 SK SK502-93A patent/SK50293A3/sk unknown
- 1993-05-26 MX MX9303084A patent/MX9303084A/es unknown
- 1993-05-26 JP JP5147029A patent/JPH0656798A/ja active Pending
- 1993-05-28 CA CA002097276A patent/CA2097276A1/en not_active Abandoned
- 1993-05-28 ZA ZA933793A patent/ZA933793B/xx unknown
- 1993-05-28 HU HU9301578A patent/HUT65219A/hu unknown
- 1993-05-31 AU AU39918/93A patent/AU3991893A/en not_active Abandoned
-
1996
- 1996-06-28 GR GR960400247T patent/GR3020383T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3991893A (en) | 1993-12-02 |
| GR3020383T3 (en) | 1996-09-30 |
| DK0572782T3 (da) | 1996-07-29 |
| CA2097276A1 (en) | 1993-12-02 |
| JPH0656798A (ja) | 1994-03-01 |
| MX9303084A (es) | 1994-06-30 |
| EP0572782B1 (en) | 1996-06-26 |
| US5276038A (en) | 1994-01-04 |
| HU9301578D0 (en) | 1993-09-28 |
| ES2088607T3 (es) | 1996-08-16 |
| HUT65219A (en) | 1994-05-02 |
| DE69303329D1 (de) | 1996-08-01 |
| ATE139770T1 (de) | 1996-07-15 |
| ZA933793B (en) | 1993-12-22 |
| SK50293A3 (en) | 1994-04-06 |
| EP0572782A1 (en) | 1993-12-08 |
| US5354755A (en) | 1994-10-11 |
| DE69303329T2 (de) | 1997-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ90493A3 (en) | Fungicidal agents based on 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-qunazolinyl) urea | |
| UA57074C2 (uk) | Трифторметилалкіламінотриазолопіримідини, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб пригнічення грибів | |
| CZ223395A3 (en) | Fungicidal agent, derivatives of dihalogentriazolopyrimidine, process of their preparation, their use and method of fighting fungi | |
| JPS6029389B2 (ja) | １，２，４−トリアゾ−ル誘導体及びその製造法 | |
| HU206212B (en) | Herbicidal compositions and process for producing alkoxy-1,2,4-triazolo/1,5-c/pyrimidine-2-sulfonamides used as active ingredient | |
| HU186379B (en) | Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
| RU2065861C1 (ru) | N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0042732A1 (en) | 1-benzoyl-3-substituted ureas and thioureas, their preparation, insecticidal formulations containing them and their use as insecticides | |
| EA003281B1 (ru) | 6-(2-гало-4-алкоксифенил)триазолпиримидины с фунгицидным действием | |
| US4228165A (en) | Phenyl isothiocyanate derivatives and their production | |
| JPS601159A (ja) | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0421672B2 (cs) | ||
| EA011609B1 (ru) | Фунгицидные феноксифенилгидразиновые производные | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPS6160682A (ja) | テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
| US3699228A (en) | Carbamoyl saccharin derivatives as fungicides | |
| JPH05112537A (ja) | 殺菌性トリアゾールビス（トリフエニルボラン）およびその誘導体 | |
| GB2042528A (en) | Benzamidine derivatives, process for preparing the same and fungicidal compositions containing the same | |
| US4643759A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH05246998A (ja) | アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| RU2062576C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| EP0514339A1 (en) | Novel arylaminocarbonyl compounds | |
| SU1195905A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| JPH11199566A (ja) | １−置換−ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 | |
| US4086360A (en) | Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture |