DD139867A1

DD139867A1 - Anwendung fluessiger kristalle

Info

Publication number: DD139867A1
Application number: DD20970778A
Authority: DD
Inventors: Horst Zaschke; Hans-Matthias Vorbrodt; Dietrich Demus; Horst Kresse
Original assignee: Horst Zaschke; Vorbrodt Hans Matthias; Dietrich Demus; Horst Kresse
Priority date: 1978-12-13
Filing date: 1978-12-13
Publication date: 1980-01-23
Also published as: DD139867B1; JPS6232193B2; JPS5585583A

Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer fluessiger Kristalle in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. Die bisher eingesetzten fluessigen Kristalle besitzen gewisse Nachteile, die in zu hohen Schmelzpunkten, zu niedrigen Klaerpunkten oder zu geringen Stabilitaeten gegenueber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht, Chemikalien oder elektrischen Feldern oder stoerender Eigenfaerbung bestehen. Ziel der Erfindung sind nematische fluessige Kristalle mit guenstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klaerpunkt, Stabilitaet gegenueber aeusseren Einfluessen sowie Farblosigkeit. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel geeignet sind fuer den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. Formel

Description

Anwendung flüssiger Kristalle

der

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Anordnungen zur Module lation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe you Ziffern, Zeichen und Bildern«

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß in neraatisohen flüssigen Kristallen auf Grund ihrer optischen und dielektrischen Anisotropie verschiedene elektrooptisch Effekte auftreten, die zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden können /G» Meier, E. Sackmann, J₀G. Grabraaier, Applications of Liquid Crystals, Springer--Verlag Berlin-Heid.elberg-New York 197,5; M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976/.

Von besonderem Interesse sind dabei Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Schichten, deren Verdrillung unter Einwirkung des .elektrischen Feldes aufgehoben wira und infolge dessen Hell-Dunkel-Effekte auftreten. Voraussetsung für derartige Bauelemente ist der Einsatz nematische** Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie, die sich an Verbindungen mit starker Längskomponente des Dipolmoisents findet« An Substanzen mit negativer dielektrischer Anisotropie tritt der dynamische Streueffekt aufj äeT ebenfalls für optoelektronische Bauelemente geeignet ist« . . .

Die "bisher für optoelektronische Bauelemente eingesetzten Substanzen "besitzen sämtlich gewisse Nachteile, die in einem zu hohen Schmelzpunkt oder zu geringen Klärpunkt - oder geringer Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern oder einer störenden Eigenfäxbung bestehen·

Ziel der

Das Ziel der Erfindung sind nematische flüssige Kristalle mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern und Farblosigkeit.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel

O-

wobei

X =

oder X = ίΓ oder X « R-.

- und Y « R , und Y = R³- < <3) - ,

τ>3

— und Y

- bedeuten.

sowie

C_nH_2n+1

»5 ^Cn^H2n₊1^CO°5 ^R ~ OCOO; ^c _uH_2n+1S; C_n"

; CN; NO₂; F; Cl; Br; NC-CH*=CH; NC-CH₂-CH₂; NC-CH₂;

4-4- 4.

UW J UK j UUUK J UUUUK J

-R⁴

5. mit η = 1 bis 10

bedeuten, geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. ·

Die Substanzen besitzen relativ niedrige Schmelzpunkte bei hinreichend hohen Klärpunkten, sind stabil gegenüber Einwirkung von Wärme", Licht, Chemikalien und elektrischen Feldern* Di© Substanzen werden besonders vorteilhaft verviendet in Geraischen untereinander sowie in Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-»flüssigen Substanzen. Die Substanzen mit 3 Ringen besitzen dabei die günstige Eigenschaft, die Klärpunkte von Gemischen erheblich zu erhöhen.

für die entsprechend der Erfindung zu verwenden aen Substanzen sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 enthalten*

In üen Tabellen bedeuten: K= kristallin-fest, S^, S_ß = smektisch A bzvi« B, N = nematiseh, I « isotrop-flüssig.

Tabelle	R¹	B¹·	K²	K	/ \ " \ /	-		-	»5	' ·	-R²	N	•	28,5) .	i	I	-	40,5
-	HO		^C7^H15	\q—/	-	-	*		— —	— »			25)	53
Verb.	^C4^H9	C₃H₇	^SA	-			26	29)	40)	50,5
1.1	C₃H₇O		. 107r-109 -	-	,5 (.	•	- (.	22)	35,5) .	56
1.2		C⁴H⁹		.'-	(.	(.	34) .	43) .	55
1.3	C₅H₄₁O	C₄H₉	« 43	(.	'-	— C·	41) (.	41.5)	56,5) .
1.4	^C6^H13°	C₄H₉	. 44	. G.	-	- (.	(.	45)	48)
ill	C₇H₁₅O	C₄H₉	. 49	(·	- (.	49 .-	35,5) .
1.6	C₉H₁₉O	⁰A	. 31	(.	~ (.	40-4 -	* -
1.7	CN		. 45	-		38,5 -
1.8	'C₅H₁₁	4^H11	. 47	³B	34 (.	48)
1.9	C₃H₇O	f\ TT	. 42	Sr	45,5 -
1.10	C₄H₉O	C₅H₁₁	. 38		44	50
1.11	C₅H₁₁O	C₅H	* · 1	#	46	49
1.12	^C6^H13°	C₅H₁₁	. 40	' · .	45	53
1.13	C₇H₁₅O	^C5^H11	. 38	50,5 .	55
1.14	C₉H₁₉O	^C5^H11	. 44	53,5 .	56,5
1.15	CN	C₅H₁₁	. 45	39)
1.16	C₃H₇	^e6^H13	. 48	. «. · ~
1*17	C₄H₉	^C6^H13	. 55		40_s5)
1.18	^C6^H13	^C6^H13	. 35
1.19	C₂H₅O	^C6^H13	..32
1.20	C₃H₇	C, H., 6 13	• 36 j
1.2I₁	C₄H₉O	^C6^H13	. 48
1.22	C₅H₁₁O	^C6^H13	. 40
1.23	^C6^H13°	^C6^H13	. 35,
1.24	C₇H₁₅	^C6^H13	. 37
	°9^H19°	^G6^H13	. 34
1.26	Br	^C6^H13	. 45
1.27	HO₂	^C6^H13	.. 48
1.28	GM	C_£H j. _. 6 13	. 56
1.29		. 56
1.30		. 47

Fortsetzung Tabelle

Verb. S,

1.31 1.32

1.34 1.35

^C6^H13

CN

^G6^H13 C₂H₅O

1,38 Br 1o39 CN

C₇H₁₅ . 49 . 59,5 - -

C₇H₁₅ . 37,5. 62 - -

^CA*„ . 54 - - (.52)

C₈H₁₇ . 38 . 60 - -

C 55) . 43 . 62

C₈H₁₇ .38 .60 . - -

C₈H₁₇ . 48,5(.44,5) - -

C₈H₁₇ . 60 - - (.51)

C₈H₁₇ . 55 - -

1.42

C₄H₉COO C₅H₁₁OCOO

-coo

CH₃G-(O)-COO

id± CA, Q-(O) -coo

-COO

1.46 NC

±*£L ^m2

1_«48 C₆H₁₅O C₇H₁₅ . -34 S_B 68 C₇H₁₅ . 27 S_A 30

C₇H₁₅ . 80,5 - -

C₇H₁₅

i5"

C₆H₁-

85 - 103 - -

C₇H₁₅ . 113 S_A 166_S5

. 143 - -

0₂N»<g)-C00

. 132 - -

42

148,5 193 174

129 S. 182,5 . 221

. 159

Tabelle 2: R⁴-/")-^-R³

Vert».	R⁴	R⁵	K	44	⁸B	N	I
2.1 2.2	C₃H₇ ^C6^H13	C₄H₉O C₄H₉O	•	.26 .- 50'	- '-	# •

. -0—.

Tabelle 3: R -O-( ->-

X)—'

Verb. R¹ : ' R³ K S S_ß N

3ü ^C6^H13° ^C4^H9° * ¹³⁶ ^* ⁱ²⁴^ .166 - -

3*2 CN C.HqO . 121 - . - - - . 202 .

3.3 CN ^C6^H13 . 83 - - - - . 152 .

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1 5-n-Hexyl-2-_i/~4~cyan-phenylJ7-1 ,3-Dioxan (Verbindung Nr. 1.30)

ist für optoelektronische Bauelemente auf der Basis verdrillter nematische! Schichten geeignet und zeigt folgende Ί5 Kenndaten:

Meßtemperatur: 35⁰C ·

Schwellspannung: 0,65 V/50 Hz

Anklingzeit t_E (50 #) » 376 ms bei U « 1,3 V/50 Hz

Abk3,ingzeit t_A (50 95) = 190 ms, Schichtdicke 21yüm

Beispiel 2

Die Substatrz Kr. 1«33 (Tab. 1) besitzt 10⁰C unter äem.Kläipunkt eine starke positive DK-Anisotropie νοηΛ£ = + 11.

Claims

Er f lud ungsans pr u c h

1. Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen . und Bildern,

gekennzeichnet dadurch, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel

—Y

wobei X.« R^-1-^))- und Y = R²,

oder X = R⁴ und Y = R³~\^/- ,

oder X * ^κ1~@- ^{un<a Y} = ^r5·"© " ^bedeutei1 sowie

; R⁴-(h)-C00;

Bx, NC-CH=CHj NC-CH₂-CH₂J NC-CH₂; R² « ^c _n ^H2_ü+i5 ^0H5 °N> ^0h4; OCOR⁴; OCOOR⁴;

mit η - 1 bis 10

bedeuten, eingesetzt werden.