DD141235A3 - Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten - Google Patents
Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten Download PDFInfo
- Publication number
- DD141235A3 DD141235A3 DD76196651A DD19665176A DD141235A3 DD 141235 A3 DD141235 A3 DD 141235A3 DD 76196651 A DD76196651 A DD 76196651A DD 19665176 A DD19665176 A DD 19665176A DD 141235 A3 DD141235 A3 DD 141235A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- alcohols
- products
- protein hydrolysates
- methanol
- protein
- Prior art date
Links
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 title claims description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 6
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 6
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 6
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N serine Chemical compound OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 201000011252 Phenylketonuria Diseases 0.000 description 1
- 241001522306 Serinus serinus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 208000020832 chronic kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000014105 formulated food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019654 spicy taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/01—Hydrolysed proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Reinigung von Proteinhydrolysaten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die erfindungsgemäß hergestellten Proteinhydrolysate können verwendet werden zur Herstellung bilanzierter synthetischer Diäten, zur Herstellung von Infusionslösungen, von Aminosäuretabletten zur Behandlung der chronischen Niereninsuffizienz und zur Herstellung von Präparaten zur Behandlung der Phenylketonurie.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die in bekannter Weise durch Hydrolyse von Proteinen hergestellten Produkte enthalten neben dem gewünschten Anteil an Aminosäuren, oder auch niedermolekularen Peptiden, praktisch alle bei der Hydrolyse gebildeten Nebenprodukte wie Amine, Ketosäuren, Ammoniumsalze usw. Ein Teil der Begleit stoffe verleihen den Proteinhydrolysaten einen unangenehmen Geschmack, der bei der oralen, Applikation von nachteiliger Wirkung ist. Es ist bereits versucht worden, Hydrolysate geschmacklich dadurch zu verbessern, daß durch Zusatz von Natriumhydroxid die im. Hydrolysat enthaltenen Mengen an Glutaminsäure und Asparaginsäure in die Natriumsalze überführt werden, deren geschmacksverbessernder Effekt bekannt ist. Dieses Verfahren ist durch das amerikanische Patent Nr. 29913o9 geschützt. Nach V/P 7oo9ö
kann man die bei der Hydrolyse gebildeten geruchs- und geschmacksbildenden Nebenprodukte durch Abdestillieren eines
Teils des bei der Hydrolyse im Reaktionsgemisch vorhandenen Wassers - unter gleichzeitigem Ersatz der abdestillierten Was serin en ge --> entfernen. Die übrigen Nebenprodukte v/erden nicht entfernt. In bezug auf die Verwendung solcher Hydro-» lysate ist einerseits die Anwesenheit von Glutaminsäure und Asparaginsäure nicht erwünscht, da sie als nichtessentielle Aminosäuren Ballaststoffe darstellen, andererseits kann durch die bekannten Methoden erfahrungsgemäß keine so vollständige Entfernung geruchs- und geschmacksbildender Nebenprodukte erzielt werden, daß auf die Anwendung von Geschmackskoririgentien verzichtet werden kann» Aber auch dann empfindet noch ein Teil der mit solchen Präparaten behandelten Patienten Abneigungen in bezug auf den verbleibenden Würzegeschmack (Infusionstherapie 3 (1976), 'S.238-241; ebenda S.2i6-22o). Es ist bekannt, unerwünschte Geruchs- und Geschmacksstoffe mittels Extraktion der wäßrigen Proteinhydrolysate aus diesen zu entfernen. Als Lösungsmittel werden dabei entweder natürliche oder synthetische Öle und Fette sowie Ester niederer Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 ... 6 C-Atomen (US-PS '3493385? oder Alkohole oder Ketone mit 1...4 C-Atomen (US-PS 2928822) verwendet. In beiden Fällen wird ein geruchs- und geschmacksfreies Enderzeugnis deswegen nicht erhalten, weil sich beim anschließenden Trocknen der wäßrigen Hydrolysate überraschen-" derweise Stoffe bilden, die dem Endprodukt einen unangenehmen Geruch und Geschmack verleihen.Es ist auch bereits bekannt (US-PS 3891772), sprühgetrocknete Eiweiße, nämlich mikrobiologisches Zellmaterial, von ihrem natürlichen Pilzgeruch und «geschmack durch Extraktion der Trockensubstanz, die bis zu 8 % Wasser enthalten kann, mit einer 6o ... 8o %igen wäßrigen Lösung eines aliphatischen Alkohols mit 1 ... 3 C-Atomen zu befreien. Dieses Verfahren kann zur Reinigung eines getrockneten Proteinhydrolysate deswegen nicht benutzt werden, weil das Hydrolysat vollständig aufgelöst werden würde,
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entfernung unerwünschter Geruchs- und Geschmacksstoffe aus Proteinhydrolysaten sowie in der Erhöhung ihrer biologischen Wertigkeit,
Wesen der Erfindung
Die Erfindung löst die Aufgabe, ein für die Extraktion der geruchs- und geschmacksbeeinträchtigenden Stoffe sowie von Ballaststoffen ohne biologische Wertigkeit geeignetes lösungsmittel auszuwählen sowie die Extraktion in einer geeigneten Stufe des Erstellungsprozesses vorzunehmen. Die Lösung der Aufgabe besteht darin, daß die auf bekannte Weise hergestellten und als trockene Pulver (sprühgetrocknete Produkte) vorliegenden Proteinhydrolysate mit aliphatischen Alkoholen mit maximal 3 C-A_tomen oder mit Gemischen aus diesen Alkoholen mit niederen Alkanestern niederer Carbonsäuren extrahiert werden. Als Alkohole v/erden vorwiegend Methanol, Äthanol, Propanol oder Isopropanol verwendet. Als niederer Alkanester niederer Carbonsäuren kommt vorzugsweise Essigsäureäthyl ester zur Anwendung. Die praktische Durchführung erfolgt so, daß das durch Sprühtrocknung oder eine ähnliche Methode erhaltene Proteinhydrolysat, mit einem Wassergehalt bis maximal 8 %,mit wenig Methanol oder einem anderen geeigneten Alkohol bis zur Siedetemperatur des betreffenden Alkohols erhitzt wird. Die Trennung des ungelöst gebliebenen Feststoffes vom Lösungsmittel erfolgt durch Absaugen auf einer Nutsche oder durch Zentrifugation. Der Feststoff wird, mit einer geringen Menge des gleichen Alkohols nachgewaschen und an der Luft oder, in anderer geeigneter Weise getrocknet. Das so erhaltene Proteinhydrolysat ist geschmacks- und geruchsfrei und enthält keine Amine, Ammoniumsalze oder Ketosäuren. Die biologische Wertigkeit des erhaltenen Produktes ist entsprechend der Menge der entfernten Nebenprodukte erhöht, indem der Anteil der essentiellen Aminosäuren Aminosäuren gegenüber dem Ausgangsprodukt ansteigt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch angewendet werden bei solchen Hydrolysat en, aus denen im Verlauf des HerstellungsOrozesses durch bekannte Methoden Glutaminsäure und
Asparaginsäure entfernt bzw* denen das Phenylalanin entzogen wurde.
Ausführungsbeispiele
1. Ein Protein, z.B. Kasein, wird in.bekannter Weise durch Kochen mit z.B. verdünnter Schwefelsäure hydrolysiert, aus der erhaltenen Lösung die Säure entfernt, die Lösung mittels Aktivkohle aufgehellt und durch Sprühtrocknung ein Trockenpulver hergestellt. Das erhaltene Produkt ist bräunlich-gelb gefärbt und besitzt einen würzigen Geschmack und Geruch.
1oo g eines so erhaltenen Proteinhydrolysats werden mit 2oo ml Methanol unter Rückfluß erhitzt (1o-Minuten), die ungelösten Anteile werden abgesaugt, zweimal mit je 5o ml Methanol gewaschen und an der Luft getrocknet, Ausbeute: 80 g Proteinhydrolysate in Form eines praktisch
farblosen, geruchs- und geschmacksfreien Pulvers Gehalt an essentiellen Aminosäuren
vor der Behandlung nach der Behandlung
2,8 % 7,2 % 6,2 0 3,8 % 2,6 % 3,4 %
2 D C? jO /O
. 2,3 %
2t Die Lösung eines gemäß Beispiel 1 in bekannter Weise hydro™ lysierten Proteins wird mittels eines basischen Ionenaustauschers von Asparaginsäure und Glutaminsäure befreit. Durch Sprühtrocknung wis?d ein Trockenpulver erhalten, das gelb gefärbt ist und einen würzigen Geruch und Geschmack besitzt,
I00 g eines so erhaltenen Proteinhydrolysate werden mit 2oo ml Äthanol 1o Minuten unter Rückfluß erhitzt, das Unlösliche wird abgesaugt, zweimal mit je 5o ml Äthanol gewaschen und an
| Isoleucin | 2,2 % |
| Leucin | 5,8 % |
| Ly sin | , 6,0 % |
| Threonin | 3,o % |
| Histidin | 2,o % |
| Valin | 2,7 % |
| Phenylalanin | 2,3'% |
| Methionin | 1,8 % |
der Luft getrocknet.
Ausbeute: 85 g Proteinhydrolysat, in Form eines farblosen, geruchs- und geschmacksfreien Pulvers.
Gehalt an essentiellen Aminosäuren
vor der Behandlung nach der Behandlung
Isoleucin 2,6 % 3,5· %
Leucin - . 6,9 % 7,9 %
Lysin 6,5 % 7,5 %
Threonin 4,ο % 4,6 %
Histidin 2,5 % 2,8 %
Valin . 3,5 % 4,2 %
Phenylalanin 3,5 % 4,1 %
Methionin 2,2 % 2,6 %
3. 1oo g eines gemäß Beispiel 1 durch Hydrolyse und nachfolgende Sprühtrocknung erhaltenen Trockenpulvers werden mit 2o© ml Isopropanol 1o Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Absaugen des unlöslichen Anteils und Nachwaschen mit 1oo ml Isopropanol wird an der Luft getrocknet.
Ausbeute: 94 g Proteinhydrolysat, in Form eines schwach gelblichen, geruchs- und geschmacksfreien Pulvers. Der Anteil an essentiellen Aminosäuren ist gegenüber dem Ausgangsprodukt um 5 % erhöht.
4. 1oo g eines gemäß Beispiel 1 durch Hydrolyse und nachfolgende Sprühtrocknung erhaltenen Trockenpulvers werden mit einem Gemisch von 1oo ml Methanol und 1oo ml Essigsäureäthylester 1o Minuten unter Rückfluß gekocht. Nach dem Absaugen des unlöslichen Anteils wird an der Luft getrocknet.
Ausbeute: 92 g Proteinhydrolysat, in Form eines schwach gefärbten, geruchs- und geschmacksfreien Pulvers.
Der Anteil an essentiellen Aminosäuren ist gegenüber dem Ausgangsprodukt um 6 % erhöht.
Claims (2)
- Erfindungsanspruch ;1. Verfahren zur Reinigung von Proteinhydrolysaten von den Nebenprodukten ihrer Herstellung durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln» ge-kennzeich.net dadurch, daß in an sich bekannter Weise die in Form von Produkten der Sprühtrocknung mit einem Wassergehalt von maximal 8 % vorliegenden Hydrolysate mit aliphatischen Alkoholen mit maximal 3 C-Atomen oder mit Gemischen solcher Alkohole mit niederen Alkanestern niederer Carbonsäuren behandelt v/erden. ,
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als aliphatisch^ Alkohole Methanol, Äthanol, Propanol oder Isopropanol und als Alkohol-Ester-Gemisch ein Methanol-Essigsäureäthyl ester- Gemisch verwendet wird«
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD76196651A DD141235A3 (de) | 1976-12-28 | 1976-12-28 | Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten |
| DE19772751438 DE2751438A1 (de) | 1976-12-28 | 1977-11-17 | Verfahren zur herstellung von proteinhydrolysaten mit verbesserten eigenschaften |
| GB51135/77A GB1595499A (en) | 1976-12-28 | 1977-12-08 | Protein hydrolysates |
| SU777770060A SU944529A1 (ru) | 1976-12-28 | 1977-12-12 | Способ очистки белковых гидролизатов |
| CS778427A CS189550B1 (en) | 1976-12-28 | 1977-12-15 | Method of production of the protein hydrolysate with the improved properties |
| YU03152/77A YU315277A (en) | 1976-12-28 | 1977-12-22 | Process for preparing proteinic hydrolysates of improved properties |
| BG7738180A BG40982A1 (en) | 1976-12-28 | 1977-12-23 | Method for purification of protein hydrolysates |
| FR7739310A FR2376158A1 (fr) | 1976-12-28 | 1977-12-27 | Procede pour la fabrication de produits resultant de l'hydrolyse de proteines et presentant des proprietes ameliorees |
| SE7714796A SE7714796L (sv) | 1976-12-28 | 1977-12-27 | Forfarande for framstellning av proteinhydrolysat med forbettrade egenskaper |
| FI773940A FI773940A7 (fi) | 1976-12-28 | 1977-12-28 | Foerfarande foer framstaellning av proteinhydrolysater med foerbaettrade egenskaper |
| HU77BE1314A HU180425B (en) | 1976-12-28 | 1977-12-28 | Process for the purification of casein hydrolysate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD76196651A DD141235A3 (de) | 1976-12-28 | 1976-12-28 | Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD141235A3 true DD141235A3 (de) | 1980-04-23 |
Family
ID=5506904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD76196651A DD141235A3 (de) | 1976-12-28 | 1976-12-28 | Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG40982A1 (de) |
| CS (1) | CS189550B1 (de) |
| DD (1) | DD141235A3 (de) |
| DE (1) | DE2751438A1 (de) |
| FI (1) | FI773940A7 (de) |
| FR (1) | FR2376158A1 (de) |
| GB (1) | GB1595499A (de) |
| HU (1) | HU180425B (de) |
| SE (1) | SE7714796L (de) |
| SU (1) | SU944529A1 (de) |
| YU (1) | YU315277A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1212792B (it) * | 1983-11-30 | 1989-11-30 | Egidio Aldo Moja | Supplemento dietetico e alimento preconfezionato che lo contiene procedimento di preparazione e metodo di somministrazione |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2480654A (en) * | 1947-07-29 | 1949-08-30 | Merck & Co Inc | Recovery of arginine, histidine, and lysine from protein hydrolysates |
| DE1289400B (de) * | 1965-07-19 | 1969-02-13 | Maizena Werke Gmbh Deutsche | Verfahren zur Entfernung unerwuenschter Geschmackstoffe aus Eiweisshydrolysaten |
-
1976
- 1976-12-28 DD DD76196651A patent/DD141235A3/de unknown
-
1977
- 1977-11-17 DE DE19772751438 patent/DE2751438A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-08 GB GB51135/77A patent/GB1595499A/en not_active Expired
- 1977-12-12 SU SU777770060A patent/SU944529A1/ru active
- 1977-12-15 CS CS778427A patent/CS189550B1/cs unknown
- 1977-12-22 YU YU03152/77A patent/YU315277A/xx unknown
- 1977-12-23 BG BG7738180A patent/BG40982A1/xx unknown
- 1977-12-27 SE SE7714796A patent/SE7714796L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-12-27 FR FR7739310A patent/FR2376158A1/fr active Granted
- 1977-12-28 FI FI773940A patent/FI773940A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-12-28 HU HU77BE1314A patent/HU180425B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2376158B1 (de) | 1981-07-03 |
| SE7714796L (sv) | 1978-06-29 |
| HU180425B (en) | 1983-03-28 |
| CS189550B1 (en) | 1979-04-30 |
| DE2751438A1 (de) | 1978-06-29 |
| YU315277A (en) | 1983-06-30 |
| SU944529A1 (ru) | 1982-07-23 |
| FI773940A7 (fi) | 1978-06-29 |
| BG40982A1 (en) | 1987-04-15 |
| GB1595499A (en) | 1981-08-12 |
| FR2376158A1 (fr) | 1978-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5112637A (en) | Extraction of gossypol from cottonseed | |
| DE3630376A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines sojaproteinisolats mit niedrigem phytatgehalt | |
| CH634468A5 (de) | Oelsamen-lipid-protein-produkt mit niedrigem kohlehydratgehalt. | |
| DE2606961A1 (de) | Verfahren zum extrahieren von phenolen und oligosacchariden aus pflanzlichem gewebe | |
| WO1999017619A1 (de) | Verfahren zur behandlung und verarbeitung alkaloid-, öl- und proteinhaltiger lupinensamen | |
| EP0309523B1 (de) | Gesamteiweiss-abbauprodukt | |
| DE60000286T2 (de) | Lipide enthaltende sojaextrakte, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische und kosmetische zusammensetzung | |
| JPWO2003029391A1 (ja) | オレアノール酸および/またはマスリン酸を含有する油脂組成物の製造方法 | |
| DE10249024A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines an Nucleinsäuren reichen Extrakts ausgehend von einem pflanzlichen Material | |
| DE2634853C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines milden, mit Protein angereicherten Produktes aus Getreidegluten Miles Laboratories, Ine, Elkhart, Ind. (V.StA.) | |
| DD141235A3 (de) | Verfahren zur reinigung von proteinhydrolysaten | |
| CH683317A5 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Haarnährmittels. | |
| DE2355850C2 (de) | Proteinzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE69316216T2 (de) | Rohextrakte der blaualge, herstellungsmethode und verwendung in der kosmetologie und dermatologie | |
| CN101784205B (zh) | 制造蒸馏的橄榄汁提取物的方法 | |
| JP6527220B1 (ja) | ヤナギタデ抽出物及びその製造方法 | |
| DE2708149A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ubichinon-10 | |
| DE29610769U1 (de) | Wasserlösliche Organextrakte mit verbessertem biochemischem Wirkungsgrad | |
| JPH0741687A (ja) | 食品用濃縮天然赤色色素油の製造方法及び食品用濃縮天然赤色色素油 | |
| DE3006765C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Bitterstoffen aus Enzianwurzeln und deren Verwendung | |
| DE2810855C3 (de) | Verfahren zur herstellung eines Fermentpräparates zur Beschleunigung des Ausreifens von Fleischprodukten | |
| WO1990005521A1 (de) | Kosmetikrohstoff aus getreidekleber | |
| DE2058433C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Plastein | |
| JP2002017274A (ja) | プロポリス抽出物の粉末及びその製造方法 | |
| AT262197B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hydrolysates aus Hefen |