DD143424A5 - Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3-tetrahalo-4-methylpentan - Google Patents
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Description
212565
Verfahren zur Herstellung von 1,1,1r3-Tetrahalo-4~methylpentan
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3-Tetrahalo-4~methylpentan«
"Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
1»1»1»3-Tetrahalo~4-methylpentan, das gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, ist ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von synthetischen Pyrethroidester·
Synthetische Pyrethroidester, welche in der Struktur dem natürlichen Pyrethrin ähneln, sind als Insektenvertilgungsmittel hoher Stabilität und niedriger Toxisität mit Bezug auf Säugetiere gut bekannt. Diese synthetischen Ester sind den natürlich vorkommenden Pyrethrinen in verschiedenen Gebieten überlegen. Die natürlich vorkommenden Pyrethrinen zersetzen sich schnell und die Insekten vertilgende Wirkung wird schnell durch Luft und Licht neutralisiert» Weiterhin sind die natürlich vorkommenden Verbindungen nicht in großer Menge vorrätig und die Extraktion dieser natürlichen Verbindung ist sehr kostspielig* Die analogen synthetischen Verbindun-
-Z- 12.3.1979
Ausscheidungsanmeldung AP CO7C/2O1, 55 122 / 12
gen weisen im Gegenteil hierzu eine höhere Stabilität auf. Die Zersetzungsfähigkeit ist jedoch noch so bemessen, daß sich für die Umwelt keine Probleme stellen* Auch sind die synthetischen Pyrethroidester mit Bezug auf Oxydation durch Licht widerstandsfähig. Zusätzlich hierzu weisen die Pyrethroide eine niedrige Giftigkeit mit Bezug auf Säugetiere und Menschen, im Vergleich mit anderen Insektenvertilgungsmitteln, auf und sind trotzdem mit Bezug auf eine groß© Anzahl Insektenspezies stark wirksam.
Für das 1,1,1,3-Tetrahalo~4-methylpentan sind eine Reihe von Herstellungsverfahren bekannt, die aber auch Nachteile aufweisen. So ist bei den meisten bekannten Verfahren die Ausbeute zu niedrig.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren vorzuschlagen, daß mit hoher Ausbeute ausgeführt v/erden kann.
Die Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1 ^-Tetrahalo^-rmethylpentan durch die Additionsreaktion eines Tetrahalomethans mit 3-Methyl-1-buten. Falls die vier Halogenatome in dem hergestellten Pentan identisch sein sollen, so müssen auch die Halogenatome im Tetrahalomethan identisch sein» Bevorzugt wird als Tetrahalomethan Kohlenstofftetrachlorid eingesetzt. Die Reaktion kann auch mit einem Tetrahalomethan durchgeführt werden, in welchem zwei verschiedene Halogenatome vorliegen. Beispiele solcher Verbindungen sind z.B. CCl-Br
-21 2 5 65 -3" 12.3.1979
Ausseheidungsanmeldung
AP C07C/20X 55 122 / 12
und CFpBr2. Im ersteren Fall wird als substituiertes Pentan 1,1,1~Trichlor-3-'brom-4-methylpentan erhalten. Im letzteren Fall wird 1,1-Dichlor-1,3-difluor-4-methylpentan erhalten. Beide so erhaltenen Pentane können zur Durchführung der Krackungsreaktion der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Zur Durchführung der oben beschriebenen Additionsreaktion ist eine Reihe von Katalysatoren bekannt. Als Beispiele solcher Katalysatoren können aufgeführt werden: Kupferchlorid, Kupfer-I-Chlorid, Eisen-III-Chlorid, Eisen-II-Chlorid, Eisen-II-Chlorid mit Benzoin, Ruthenium (II)-Triphenylphosphinkomplexe, organische Peroxyde, und Kobalt-II-Salze. Beispiele von Ruthenium-II-Triphenylphosphinkomplexen sind Dichlortris(triphenylphosphin)rutheniuui(II) und Dichlortetrakis(triphenylphosphin)ruthenium-II.
Organische Peroxyde (inklusive Wasserstoffperoxyd) weisen die folgende allgemeine Formel auf; R-O-O-R1, in welcher R und R1 Wasserstoff oder organische Radikale darstellen. Solche Peroxyde umfassen Hydroperoxyde, in welchen R Wasserstoff und R1 ein Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkaryl, Aralkyl und heterozyklische Radikale bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen; die Dialkylperoxyde, in welchen sowohl R und R' eine Alkylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen? Diaralylperoxyde, in welchen R und R1 jeweils eine Aralkylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellen; aliphatische Peroxysäure, in welchen R Wasserstoff und R* ein Alkanoyl oder Aroyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellenj Peroxyester dieser Peroxysäure, in welchen R ein Alkyl oder Aryl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und
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Ausscheidungsanmeldung AP CO7C/20J, 110 55 122 / 12
R1 ein Alkauoyl oder Aroyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen; Diacycperoxyde, in welchen R und R' jeweils eine Alkanoylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen? Diaroylperoxyde, in welchen R und R' jeweils eine Aroylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen sowie Dialkylperoxydicarbonate, 1-Hydroxyalkylhydroperoxyde, bis(1-hydroxyalkyl)-peroxyde, Polyalkylidenperoxyde, Alkyl-1-hydroalkylperoxyde und Peroxyacetale.
Bevorzugt werden als organische Peroxyde solche eingesetzt, in welchen R und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder Aroyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen darstellen.
Zur Durchführung der Reaktion können beliebige Kobalt~II-Salzes welche in dem Tetrahalomethan löslich sind, verwendet werden. Solche Salze umfassen ζ. Β. Kobald-II-Hexaminnaphthalen ß-Sulfonat, Kobalt-II-Hexaminpicrat, und die verschiedenen Kobald-II-alkylierten Naphthalensulfonate, z. B. Kobald-II-Methyl-naphthalensulfonat und Kobalt-II-Äthyl-naphthalensulfonat.
Zum besseren Verständnis der Erfindung wird Bezug genommen auf das nachfolgende Beispiel.
Ausführungsbeispiel
In einen 340 g Reaktor wurden die folgenden Verbindungen eingeführt :
2125 65 -5- 12.3.1979
Auaecheidungsanmeldung AP-GVIG/20% 55 122 / 12
175 ml (1,75 Mol 4
0,2002 g Dichlortris(triphenyl-
phosphin)ruthenium - II
105 g (1,5 Mol) 3-Methylbuten
Die Luft in dem Reaktor wurde entfernt und der Reaktor wurde in ein Bad bei 750C gestellt und während 20 Stunden gerührt· Der Reaktor und der Inhalt wurden alsdann abgekühlt und nicht reagiertes CCl und 3-Methylbuten wurden durch Destillation entfernt. Es wurden 286 g (Ausbeute 85 %) 1,1,1,3-Tetrachlor-4-methylpentan bei 96 %iger Rein heit erhalten.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3-Tetrahalo-4-niethylpentan, gekennzeichnet dadurch, daß Tetrahalomethan mit 3-Methyl-1-buten durch eine Additionsreaktion in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Katalysators, ausgewählt aus metallischen Eisen, Kupfer-II-Chlorid, Kupfer-I-Chlorid, Eisen-III-Chlorid, Eisen-II-Chlorid, Eisen-II-Chlorid mit Benzoin, Ruthenium-II-triphenylphosphinkomplexen, organischen Peroxyden und Kobald-II-Salzen hergestellt wird·
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, da/3 als Tetrahalomethan Kohlenstofftetrachlorid eingesetzt wird.
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