DD145016A3 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALLA TOIN - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALLA TOIN Download PDFInfo
- Publication number
- DD145016A3 DD145016A3 DD19033875A DD19033875A DD145016A3 DD 145016 A3 DD145016 A3 DD 145016A3 DD 19033875 A DD19033875 A DD 19033875A DD 19033875 A DD19033875 A DD 19033875A DD 145016 A3 DD145016 A3 DD 145016A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- preparation
- urea
- toin
- alla
- allantoin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 9
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 claims description 7
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 claims description 7
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 claims description 6
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L hydroxylammonium sulfate Chemical compound O[NH3+].O[NH3+].[O-]S([O-])(=O)=O VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOHYBVKWBBXDW-UHFFFAOYSA-N Alloxanoic acid Chemical compound OC(=O)N1C(=O)NC(=O)C(=O)C1=O ZUOHYBVKWBBXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- BXTYRIKKNHXERN-UHFFFAOYSA-N alloxanoic acid Natural products OC(=O)C1(O)NC(=O)NC1=O BXTYRIKKNHXERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VRXOQUOGDYKXFA-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical compound ON.ON.OS(O)(=O)=O VRXOQUOGDYKXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von AllantoinProcess for the preparation of allantoin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin. Allantoin wird als zellregenerierendes Mittel in der Medizin und der Kosmetik verwendet.The invention relates to a process for the preparation of allantoin. Allantoin is used as a cell-regenerating agent in medicine and cosmetics.
Zur synthetischen Herstellung des Allantoins sind die folgenden Verfahren bekannt:For the synthetic preparation of allantoic, the following methods are known:
(1) Oxydation von Harnsäure mit Bleidioxid, Wasserstoffperoxid oder Permanganaten und Oxydation von Glycoluril mit Wasserstoffperoxid(1) Oxidation of uric acid with lead dioxide, hydrogen peroxide or permanganates and oxidation of glycoluril with hydrogen peroxide
(2) Umsetzung von Mesoxafeäure oder Alloxansäure mit Harnstoff bei höherer Temperatur(2) Reaction of mesoxeric acid or alloxanoic acid with urea at a higher temperature
(3) Umsetzung von Glyoxylsäure oder glyoxylsäurehaltigen Ablaugen mit Harnstoff -in Gegenwart von Mineralsäuren oder organischen Sulfosäuren(3) Reaction of glyoxylic acid or glyoxylic acid-containing waste liquors with urea in the presence of mineral acids or organic sulfonic acids
(4) Umsetzung von Glyoxylsäureestern oder Glyoxylsäure acetalestern mit Harnstoff in saurem Medium.(4) Reaction of glyoxylic acid esters or glyoxylic acid acetalesters with urea in an acidic medium.
Die unter (l) und (2) genannten Verfahren haben den Nachteil j daß als Ausgangsprodukte teure, in technischen Mengen nicht verfügbare Verbindungen eingesetzt werden müssen.The processes mentioned under (1) and (2) have the disadvantage that the starting materials required are expensive compounds which are not available in industrial quantities.
Das unter (3) genannte Verfahren erfordert entweder den Einsatz reiner 10 bis 30 &iger Lösungen .vonThe process mentioned under (3) requires either the use of pure 10 to 30 solutions of
t-J f οt-J f o
Glyoxylsäure, was bei der Durchführung im technischen Maßstab relativ aufwendig ist, oder bei Verwendung von glyoxylsäurehaltigen Ablaugen aufwendige Reinigungs- und Konzentrationsoperationen, um die für die medizinische oder kosmetische Verwendung erforderlichen Reinheitsgrade zu erreichen.Glyoxylic acid, which is relatively expensive to carry out on an industrial scale, or consuming glyoxylic acid waste liquors consuming purification and concentration operations to achieve the required purity levels for medical or cosmetic use.
fürFor
Das unter (4) genannte Verfahren setzt die Herstellung der Glyoxylsäureesteracetale die Verwendung von Alkalialkoholaten voraus und ist als mehrstufiges Syntheseverfahren aufwendig und umständlich.The process mentioned under (4) requires the preparation of Glyoxylsäureesteracetale the use of alkali metal alkoxides and is complicated and cumbersome as a multi-step synthesis process.
Zweck der Erfindung ist die Vermeidung der vorstehend geschilderten Mangel der bekannten Verfahren.The purpose of the invention is to avoid the above-described deficiency of the known methods.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin zu entwickeln, das von neuen, wohlfeilen und in technischem Maßstab zugänglichen Rohstoffen ausgeht und im Eintopfverfahren ohne Isolierung von Zwischenprodukten und ohne zwischengeschaltete Konzentrations- und Reinigungsoperationen durchführbar ist.The invention has for its object to develop a process for the preparation of allantoin, which starts from new, cheap and accessible on an industrial scale raw materials and in a one-pot process without isolation of intermediates and without intermediate concentration and purification operations is feasible.
Die Aufgabe wird gelöst, indem erfindungsgemäß Chloralhydrat in wäßriger Lösung mit einem Hydroxylammoniumsalz und anschließend mit Harnstoff bei-40 bis 1000C umgesetzt wird. Da das Hydroxylammoniumsalz - insbesondere wird das Hydroxylammoniumsulfatsalz eingesetzt -The object is achieved by chloral hydrate according to the invention is reacted in aqueous solution with a hydroxylammonium salt and then with urea at -40 to 100 0 C. Since the hydroxylammonium salt - in particular the hydroxylammonium sulfate salt is used -
-3-1-3-1
eine katalysierende Wirkung ausübt, erfolgt die Bildung des Allantoins auch,wenn es in geringeren als den stöchiometrischen Mengen eingesetzt wird.has a catalyzing effect, the formation of allantoic also occurs when used in amounts less than stoichiometric.
Vorzugsweise verfährt man so, daß in etwa 1 1Preferably, the procedure is such that in about 1 1
Wasser 1 Mol Chloralhydrat mit 0,1 bis 0,5 MolWater 1 mol chloral hydrate with 0.1 to 0.5 mol
eines Hydroxylammoniumsalzes 4 bis 10 Stunden auf 50 bis 700C erwärmt wird. Nach Zusatz von 2 bis 5 Mol Harnstoff wird das Erwärmen noch weitere 5of a hydroxylammonium salt is heated to 50 to 70 0 C for 4 to 10 hours. After addition of 2 to 5 moles of urea, the heating is still another 5
bis 10 Stunden fortgesetzt. Anschließend wird das gebildete Allantoin durch Kühlung der Lösung auskrista!continued until 10 hours. Subsequently, the formed allantoin auskrista by cooling the solution!
lisiert.lisiert.
Die Umsetzung erfolgt gemäß folgender Gleichung:The reaction takes place according to the following equation:
Cl3C - CH(OH)0 + 2 H2NCONH2 (IfH3OH)X""; H2OCl 3 C - CH (OH) 0 + 2 H 2 NCONH 2 (IfH 3 OH) X ""; H 2 O
H0N "C NIIH 0 N "C NII
l\ j I + 3HCl l \ j I + 3HCl
' Γ1 Γ* /"* _ Γ\ 'Γ 1 Γ * / "* _ Γ \
HHHH
Die technisch-ökonomischen Ausv/irkungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen darin, daß wohlfeile, großtechnisch hergestellte Produkte (Chloralhydrat, Harnstoff, Hydroxylämmoniumsulfat) als Ausgangsprodukte eingesetzt werden können. Die Um~ Setzung ist ohne Isolierung von ZwischenproduktenThe technical-economic Ausv / effects of the method according to the invention are that cheap, industrially manufactured products (chloral hydrate, urea, hydroxylamine sulfate) can be used as starting materials. The conversion is without isolation of intermediates
sowie ohne zwischengeschaltete Konzentrations- oder Reinigungsoperationen durchführbar.as well as without intermediate concentration or purification operations.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung,The following examples serve to explain the invention in more detail,
2220 ml 50 #ige Chloralhydrat-Lösung und 1550 ml 16 %lge Hydroxylammoniumsulfatlösung werden mit 4,3 1 Wasser verdünnt und 5 Stunden auf 50 bis 700C erwärmt. Nach Zugabe von 2,4 kg Harnstoff erwärmt man das Reaktionsgemisch noch weitere 10 Stunden auf 700C und kühlt danach auf 0 bis 100C ab. Das auskristallisierende Allantoin wird abgesaugt und mit kaltem Wasser säurefrei gewaschen. Ausbeute: 630 g (44 fo der Theorie) Smp.: 233 bis 2360C (aus Wasser).2220 ml 50 #ige chloral hydrate solution and 1550 ml 16 % lge hydroxylammonium sulfate solution are diluted with 4.3 1 of water and heated to 50 to 70 0 C for 5 hours. After addition of 2.4 kg of urea, the reaction mixture is heated for a further 10 hours at 70 0 C and then cooled to 0 to 10 0 C. The crystallizing allantoin is filtered off with suction and washed free of acid with cold water. Yield: 630 g (44 fo of theory) m.p .: 233-236 0 C (from water).
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch nur mit 310 ml 16 $iger Hydroxylammoniumsulfatlösung.The procedure is as described in Example 1, but only with 310 ml of 16 $ hydroxylammonium sulfate solution.
Ausbeute: 515 g (36 ch der Theorie) Smp.: 233 bis 2360C (aus Dimethylsulfoxid)«Yield: 515 g (36 c h of theory) m.p .: 233-236 0 C (from dimethyl sulfoxide) "
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19033875A DD145016A3 (en) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALLA TOIN |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19033875A DD145016A3 (en) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALLA TOIN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD145016A3 true DD145016A3 (en) | 1980-11-19 |
Family
ID=5502936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD19033875A DD145016A3 (en) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALLA TOIN |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD145016A3 (en) |
-
1975
- 1975-12-19 DD DD19033875A patent/DD145016A3/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0574667B1 (en) | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxyls, and their 4-substituted derivatives | |
| DE3624258A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING CHLORINE CARBONIC ACID CHLORIDES | |
| DE2051269B2 (en) | Process for the preparation of 3-propiony / salicylic acid | |
| DE60008772T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING 7-AMINO-3-METHOXYMETHYL-3-CEPHEM-4-CARBONIC ACID | |
| DE2105014A1 (en) | Process for the production of furanones | |
| DE3504732A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A MIXTURE OF PHOSPHORNITRIDE CHLORIDE OLIGOMERS | |
| US1584907A (en) | Production of esters from amide acid sulphates | |
| DE2459221A1 (en) | 1-Ethyl-2-(2-methoxy-5-sulphamoylbenzamidomethyl)-pyrrolidine - prepd. from methyl 2-methoxy-5-sulphamoyl-benzoate | |
| DE2717698A1 (en) | Allantoin prodn. from chloral hydrate or hemiacetal - by reacting with hydroxyl-ammonium salts and reacting resulting glyoxylic acid with urea | |
| DE2116159C3 (en) | Process for the preparation of 4-pyridylthioacetic acid | |
| DE2130110C3 (en) | Process for the production of cyanoacetic acid | |
| DE2462947C2 (en) | Process for the preparation of 2,6-dihydroxycineol | |
| EP0014478A1 (en) | Process for the preparation of 4,10-dihydro-10-oxo-thieno (3,2-c) (1) benzoxepine-8-alkylacetate | |
| DE1620564A1 (en) | Salts of bis (4-hydroxyphenyl) - (quinolyl-2) methane and process for the preparation | |
| DE1098516B (en) | Process for the preparation of 4-sulfanilamido-2,6-dimethoxypyrimidine | |
| DE2235377A1 (en) | 2,4-THIAZOLE DIMETHANOL CARBAMATE AND THE METHOD OF MANUFACTURING THEREOF | |
| DE2833967A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING APOVINCAMINE | |
| DE875804C (en) | Process for the preparation of conversion products of pentaerythritol dichlorohydrin monosulfuric acid ester | |
| CH457501A (en) | Process for the production of choline salts of organic compounds with acidic hydrogen | |
| DE1670165B2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4METHYLOXAZOLE-5-CARBONIC ACID LOWER ALKYLESTERS | |
| DE568297C (en) | Process for the preparation of 1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolone | |
| WO1988002752A1 (en) | New process for producing cephalosporine derivatives | |
| DE2513952C2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MONOCHLOROBENZOIC ACIDS | |
| DE2114029A1 (en) | Process for the preparation of oximes | |
| DD209619A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- (E) -PHENYLMETHYLENE-CYCLOHEPTAN-1-ON- (E) -OXIM |