DD145016A3 - Verfahren zur herstellung von alla toin - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Allantoin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin. Allantoin wird als zellregenerierendes Mittel in der Medizin und der Kosmetik verwendet.
Zur synthetischen Herstellung des Allantoins sind die folgenden Verfahren bekannt:
(1) Oxydation von Harnsäure mit Bleidioxid, Wasserstoffperoxid oder Permanganaten und Oxydation von Glycoluril mit Wasserstoffperoxid
(2) Umsetzung von Mesoxafeäure oder Alloxansäure mit Harnstoff bei höherer Temperatur
(3) Umsetzung von Glyoxylsäure oder glyoxylsäurehaltigen Ablaugen mit Harnstoff -in Gegenwart von Mineralsäuren oder organischen Sulfosäuren
(4) Umsetzung von Glyoxylsäureestern oder Glyoxylsäure acetalestern mit Harnstoff in saurem Medium.
Die unter (l) und (2) genannten Verfahren haben den Nachteil j daß als Ausgangsprodukte teure, in technischen Mengen nicht verfügbare Verbindungen eingesetzt werden müssen.
Das unter (3) genannte Verfahren erfordert entweder den Einsatz reiner 10 bis 30 &iger Lösungen .von
t-J f ο
Glyoxylsäure, was bei der Durchführung im technischen Maßstab relativ aufwendig ist, oder bei Verwendung von glyoxylsäurehaltigen Ablaugen aufwendige Reinigungs- und Konzentrationsoperationen, um die für die medizinische oder kosmetische Verwendung erforderlichen Reinheitsgrade zu erreichen.
für
Das unter (4) genannte Verfahren setzt die Herstellung der Glyoxylsäureesteracetale die Verwendung von Alkalialkoholaten voraus und ist als mehrstufiges Syntheseverfahren aufwendig und umständlich.
Zweck der Erfindung ist die Vermeidung der vorstehend geschilderten Mangel der bekannten Verfahren.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin zu entwickeln, das von neuen, wohlfeilen und in technischem Maßstab zugänglichen Rohstoffen ausgeht und im Eintopfverfahren ohne Isolierung von Zwischenprodukten und ohne zwischengeschaltete Konzentrations- und Reinigungsoperationen durchführbar ist.
Die Aufgabe wird gelöst, indem erfindungsgemäß Chloralhydrat in wäßriger Lösung mit einem Hydroxylammoniumsalz und anschließend mit Harnstoff bei-40 bis 1000C umgesetzt wird. Da das Hydroxylammoniumsalz - insbesondere wird das Hydroxylammoniumsulfatsalz eingesetzt -
-3-1
eine katalysierende Wirkung ausübt, erfolgt die Bildung des Allantoins auch,wenn es in geringeren als den stöchiometrischen Mengen eingesetzt wird.
Vorzugsweise verfährt man so, daß in etwa 1 1
Wasser 1 Mol Chloralhydrat mit 0,1 bis 0,5 Mol
eines Hydroxylammoniumsalzes 4 bis 10 Stunden auf 50 bis 700C erwärmt wird. Nach Zusatz von 2 bis 5 Mol Harnstoff wird das Erwärmen noch weitere 5
bis 10 Stunden fortgesetzt. Anschließend wird das gebildete Allantoin durch Kühlung der Lösung auskrista!
lisiert.
Die Umsetzung erfolgt gemäß folgender Gleichung:
Cl3C - CH(OH)0 + 2 H2NCONH2 (IfH3OH)X""; H2O
H0N "C NII
l\ j I + 3HCl
' Γ1 Γ* /"* _ Γ\
HH
Die technisch-ökonomischen Ausv/irkungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen darin, daß wohlfeile, großtechnisch hergestellte Produkte (Chloralhydrat, Harnstoff, Hydroxylämmoniumsulfat) als Ausgangsprodukte eingesetzt werden können. Die Um~ Setzung ist ohne Isolierung von Zwischenprodukten
sowie ohne zwischengeschaltete Konzentrations- oder Reinigungsoperationen durchführbar.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung,
2220 ml 50 #ige Chloralhydrat-Lösung und 1550 ml 16 %lge Hydroxylammoniumsulfatlösung werden mit 4,3 1 Wasser verdünnt und 5 Stunden auf 50 bis 700C erwärmt. Nach Zugabe von 2,4 kg Harnstoff erwärmt man das Reaktionsgemisch noch weitere 10 Stunden auf 700C und kühlt danach auf 0 bis 100C ab. Das auskristallisierende Allantoin wird abgesaugt und mit kaltem Wasser säurefrei gewaschen. Ausbeute: 630 g (44 fo der Theorie) Smp.: 233 bis 2360C (aus Wasser).
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch nur mit 310 ml 16 $iger Hydroxylammoniumsulfatlösung.
Ausbeute: 515 g (36 ch der Theorie) Smp.: 233 bis 2360C (aus Dimethylsulfoxid)«
Claims (2)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von Allantoin, dadurch gekennzeichnet, daß Chloralhydrat in -wäßriger Lösung mit einem Hydroxylammoniumsalz und anschließend mit Harnstoff "bei 40 bis 1000C umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol Chloralhydrat in wäßriger Lösung mit 0,1 bis 0,5 Hol eines Hydroxylammoniumsalzes und anschließend mit 2 bis 5 Mol Harnstoff bei 50 bis 700C umgesetzt wird.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| DD145016A3 true DD145016A3 (de) | 1980-11-19 |
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ID=5502936
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1975
- 1975-12-19 DD DD19033875A patent/DD145016A3/de unknown
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