DD145364A5 - Biozide mittel - Google Patents
Biozide mittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD145364A5 DD145364A5 DD79214769A DD21476979A DD145364A5 DD 145364 A5 DD145364 A5 DD 145364A5 DD 79214769 A DD79214769 A DD 79214769A DD 21476979 A DD21476979 A DD 21476979A DD 145364 A5 DD145364 A5 DD 145364A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- triazole
- content
- active ingredient
- items
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 229940049580 biozide Drugs 0.000 title 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 176
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 148
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 145
- -1 morpholino, piperidino, pyrrolidino Chemical group 0.000 claims description 46
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 16
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)[N-]C(C)C PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 8
- WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N dibutylazanide Chemical compound CCCC[N-]CCCC WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004709 1-methylpropylthio group Chemical group CC(CC)S* 0.000 claims description 6
- VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CSC1=CNN=N1 VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 4-propylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C=1C=NNN=1 KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGMCLWCHLHBGNQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-methylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CSC=1NN=NC=1C OGMCLWCHLHBGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- DORPKYRPJIIARM-UHFFFAOYSA-N Decaffeoylacteoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(O)C(OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC(CO)C1O DORPKYRPJIIARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DORPKYRPJIIARM-GYAWPQPFSA-N Verbasoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@H]1O DORPKYRPJIIARM-GYAWPQPFSA-N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N Thymidine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N Beta-D-1-Arabinofuranosylthymine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N beta-L-thymidine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1OC(CO)C(O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 229940104230 thymidine Drugs 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 78
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 12
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 5
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 5
- 244000064849 Sorghum bicolor var. saccharatum Species 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CNN=N1 OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- MXVYWBULBFFYCA-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(CC)S(=O)(=O)C1NN=NC1 MXVYWBULBFFYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- OJKZEZMAPKWHTG-UHFFFAOYSA-N bis(2h-triazol-4-yl)methanone Chemical class C=1NN=NC=1C(=O)C1=CNN=N1 OJKZEZMAPKWHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DORKSRRTHNCISG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCSC=1C=NNN=1 DORKSRRTHNCISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZLUHSSJBLSHNS-UHFFFAOYSA-N 4-propylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCCSC=1C=NNN=1 XZLUHSSJBLSHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URSNTRUKGDZNFR-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(CCC)S(=O)(=O)C1NN=NC1 URSNTRUKGDZNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- NAXNFRSQOMYUEA-UHFFFAOYSA-N C1C(NN=N1)SCC2=CC=CC=C2 Chemical compound C1C(NN=N1)SCC2=CC=CC=C2 NAXNFRSQOMYUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJBJQVHKHIPSKK-UHFFFAOYSA-N CSC1CN=NN1 Chemical compound CSC1CN=NN1 OJBJQVHKHIPSKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- JUUUMPAIZNPCBV-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-4-yl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OCO2 JUUUMPAIZNPCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLCOQBODWBFTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-triazol-1-ium-4-thiolate Chemical class SC1=CNN=N1 LLCOQBODWBFTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UCPRGIFKVYICMM-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropylsulfonyl)-2h-triazole Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)C=1C=NNN=1 UCPRGIFKVYICMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRDBKQITQPXRMO-UHFFFAOYSA-N 4-benzylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound C=1NN=NC=1S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 JRDBKQITQPXRMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYRNRKUBHYZMB-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-ylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound CCC(C)S(=O)(=O)C=1C=NNN=1 VCYRNRKUBHYZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJHVWJFIEFFKGN-UHFFFAOYSA-N 4-butylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCCCSC=1C=NNN=1 KJHVWJFIEFFKGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKDUPDCCGBMNPT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,2-dihydrotriazole-5-thione Chemical compound CC=1N=NNC=1S FKDUPDCCGBMNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YCBSTPJTBTWIKV-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CNN=N1 YCBSTPJTBTWIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJSDRSKYJKOBY-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropylsulfanyl)-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(C(C)C)SC1NN=NC1 BXJSDRSKYJKOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHULPVRZSFHTFT-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfanyl-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(C)SC1NN=NC1 LHULPVRZSFHTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGONQRDUSRTESM-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(C)S(=O)(=O)C1NN=NC1 MGONQRDUSRTESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEOMUPTQZQSQN-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-triazole Chemical compound C(C)(C)S(=O)(=O)C1NN=NC1 ZUEOMUPTQZQSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000693815 Adelphocoris rapidus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007027 Oral Candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 108010013381 Porins Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000305550 Streptopus amplexifolius Species 0.000 description 1
- 235000001231 Streptopus amplexifolius Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000287411 Turdidae Species 0.000 description 1
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 244000090207 Vigna sesquipedalis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl)amine Chemical compound ClCCNCCCl TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N methanimine Chemical compound N=C WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylcarbamoyl chloride Chemical compound CCCN(C(Cl)=O)CCC OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 102000007739 porin activity proteins Human genes 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft biozide Mittel enthaltend neue 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide, insbesondere mit herbizider, insektizider, akarizider, fungizider und/oder nematizider
Wirkung»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
1,2,4-Triazolderivate mit herbisider Wirkung sind bereits bekannt (US-PS 3 952 001). Von diesen zeichnet sich N-Äthyi-N-propyl-3(propylsulfonyl)~1H-1,2,4-triazol-1~carboxamid durch eine Wirkung gegenüber Gramineen-Unkräutern aus, besitzt jedoch den .Mangel einer nicht ausreichenden Verträglichkeit für landwirtschaftliche Kulturen, wie Mais und Baumwolle,,
1,2,3-Triazolderivate mit der vorgenannten Wirkung und hieraus resultierende Verwendungsmöglichkeiten sind bisher nicht bekanntgeworden.
Ziel der._Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen bioziden Mitteln, welche breit gefächerte Anwendungsmö'glichkeiten insbesondere auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes eröffnen.
Darlegung deB.Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Triazolderivate und die zu ihrer Herstellung erforderlichen Verfahren zur Verfügung su steilen.e
1Q. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
— 2 «·«
Biese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide der allgemeinen Formel
I,
in der
IL einen C--C^q-AlkyIrest, einen Cg-Cg-Alkenyl- oder Alki~ nylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch CL-Cr-Alkyl und/oder Halogen und/oder CL-Cg-Alkoxy und/oder die Hitrogr-uppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Aryl-C^"Co~Alkylrestj Rp V/asserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Cj~>C., -Alkylrest, R0 und R* gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C^-C^q-Alleylrest, einen durch Halogen oder C^ -Co-Alkoxy substituierten C^-C-jQ-Alkylrest, einen C^-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/ oder C«-Cr-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Tri~ fluorine thy !gruppe substituierten Aryl-C-j-C^-alkylrest, einen C^-Cp-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl substituierten Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/
- 21 4 7 69 10# 12. 1979
AP A 01 U/214 769 GZ 55 556 18
- 3 ~
oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die· Mtrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder Ro und R, gemeinsam mit dem U-Atom einen gegebenenfalls \/eitere 0-, S- oder IT-Atome enthaltenden 3- bis 7~gliedrigen Ring darstellen und η die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere jeweils durch eine herbizide, insektizide, akarizide, fungizide und/ oder nematizide Wirkung aus, wodurch sich unterschiedliche Anwendungsmöglichkeiten auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ergeben.
Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben sich hierbei schwerpunktmäßige Anwendungsgebiete, bei denen die Verbindungen herausragende Wirkungen entfalten. So können diese jeweils als selektive Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Insektizide, Akarizide, Fungizide oder Nematizide eingesetzt werden.
So zeichnen sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I der Rest R- Alkyl .mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Pentyl oder Isopentyl, oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes
10, 12. 1S79
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
4 -
j^ wie Benzyl, 4-chlorbenzyl oder 3j4-Dichlor~ benzyl, der Rest Ro Wasserstoff» Methyl, Äthyl» Propyl, Isopropylj Butyl oder tert»-Butyl, der Rest R^ gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, 2-Ch.loräthyl, 2-Methoxyäthyl, Propyl, Isopropyl, 3-Chlorpropyl, 3-Methoxypropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Allyl, 2-Methy!allyl, Propin~2-yl, oder Cycloalkyl, zum Beispiel Cyclohexyl, und der Rest R, gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl,. Äthyl, 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, Propyl, Isopropyl, 3-Methoxypropyl, 3-Chlorpropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Penty1,.Isopentyl, Hexyl, Allyl, 2-Methylallyl, oder Propin-«2~yl, oder Cycloalkyl, zum Beispiel Cyclohexyl, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Aryl-C^-Co-alkylrest, zum Beispiel Bensyl, 4~Chlorbenzyl oder 4-MetIiylbenzyl, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, zum Beispiel Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methy!phenyl oder 4-Pluorphenyl, oder R, und R^ gemeinsam mit dem Η-Atom die Morpholinö-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Hexamethyleniminogruppe darstellen, und η die Zahl 2 bedeutet.
Biese Verbindungen haben gegenüber dem bekannten Mittel dieser Art den Vorteil, außer einer hervorragenden Wirkung gegen mono™ und einige dikotyle Unkräuter ein breites Selektivitätsspektrura gegen Kulturpflanzen zu besitzen«,
2 f 4 7 69 10. 12. 1979
AP A 01 H/214 769 GZ 55 556 18
Sie weisen außerdem eine breite bodenherbizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter im Vor- und Iiachauf lauf verfahren verwendet werden.
Bei 6.en Verbindungen werden Unkräuter wie Avena fatua, AIopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Digitaria sanguinalis, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Poa annua, Stellaria media, Senecio vulgaris, Amaranthus retroflexus, Polygonum lapathifolium und iandere Unkräuter bekämpft»
Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,6 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkultüren wie Mais, Baumwolle, Kartoffel, Sojabohne, Erbse und Buschbohne. Außerdem zeigen diese Wirkstoffe sowie auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I wuchsregulierende Eigenschaften,
Die visuell sichtbaren morphologischen Veränderungen setzen immer eine Veränderung physiologischer und biochemischer Prosesse in der Pflanze voraus» Beispielhaft werden folgende durch die erfindungsgemäßen Verbindungen verursachten Entwicklungsänderungen der Pflanze genannt:
10. .12, 1979
AP A 01 U/214769
GZ 55 556 18
- 6 -
Hemmung des vertikalen Wachstums, Hemmung der Wurzelentwicklung, Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen, Induktion oder Förderung des Laubabwurfs,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder .allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden« Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden*
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, 'Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, CaTbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 1,3»6~T^ichlorbenzyloxypropanil und rhodanhaltigen Mitteln unter anderem* Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze«
Durch eine insektizide und/oder akarizide Wirkung zeichnen sich insbesondere diejenigen Verbindungen aus, bei denen in der'allgemeinen formel I der Rest R. Methyl, Äthyl, Propyl,
21 4 7 69 10. 12. 1979
AP A 01 H/214 769 GZ 55 556 18
Allyl, oder Propin-2-yl, der Rest R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder tert.-Butyl, der Reet R^ Wasserstoff oder Methyl, der Rest R« Methyl und η die Zahl 0 bedeuten.
Diese Verbindungen haben eine breite insektizide und/oder akarizide Wirkung* Ein besonderer Vorteil kann in ihrer hohen Initialwirkung gesehen werden.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich eine Vielzahl Wirtschaftlich bedeutender Schädlinge bekämpfen, insbesondere aus den systematischen Ordnungen der Dipteren, Coleopteren, Rhynchoten und Orthopteren.
Die in Rede stehenden Verbindungen wirken sehr gut bei den üblicherweise in der Praxis verwendeten V/irkstoffkonzentrationen von 0,5 % und weniger 0,01 %,
Eine herausragende Stellung unter anderem unter den erfindungsgemäßen Verbindungen nimmt das 4~Methyl-5'-methylthio-1,2,3-triazol-l (2,3)-carbonsäure-dimethylamid ein.
Auch diese erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein,
in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzmittel je nach dem gewünschten Zweck hinzugesetzt werden wie auch wirkungsstexgernde Zusätze wie Lösungsmittel, Netzmittel und Öle.
Eine nematizide Wirkung besitzen insbesondere diejenigen Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel I der Rest R1 A.lkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert „--Butyl, Pentyl, Isoperityl, Allyl, 2-Methylallyl, Propin-2-yl, oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Aryl-C - C -alkyl, zum Beispiel Benzyl, 't-Chlorben^jrl oder 3,4~Dichlorbenzyl, "der Rest R Wasserstoff,Methyl, Äthyl, Propyl, Isöprcpyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl oder tert.-Butyl, der Rest R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Allyl oder Propin-2-yl, der Rest R, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Allyl oder Propin-2-yl darstellen und η die Zahl 0 bedeutet.
Diese Verbindungen wirken überraschendanreise in den praktisch isi Frage kommenden Aufwandmengen rxicht phytotoxisch, so daß negative Beeinflussungen des Pflanzenwuch.se s ausgeschlossen
21 4 7 69 ίο. 12.
AP A'01 N/214 769 GZ 55 556 18
sind.
Beim Einsatz gegen Kematoden werden die Präparate vorzugsweise in Aufwandmengen* von 10 bis 50 kg Wirkstoff je ha gleichmäßig ausgebracht und anschließend in den Boden eingearbeitet. >> ·'
Zu den phytopathogenen Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, zählen zum Beispiel die Gattungen der wandernden Wurzelnematoden Tylenchorhynchus, Pratylenchusj Paratylenchus, Heliocotylenchus, Xiphinema, Trichodorus und Longidorus; Würzelgallennematöden, wie zum Beispiel Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne arenaria; cystenbildende Wurzelnematoden, wie zum Beispiel Globodera rostochiensis und Heterodera schachtii«
Die Wirkstoffe können für diesen Zweck als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher V/eise, zum Beispiel durch Gießen, Verspritzen, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben«
Eine fungizide Wirkung ist schließlich allen Verbindungen der allgemeinen Formel eigen, und zwar sowohl bei Behandlung der Pflanzen als auch bei Anwendung auf die Samen der Pflanzen· Dem technischen Fortschritt dienen die erfindungsgemäßen Verbindungen ganz besonders dadurch, daß sie als neue Stoffe Ausweichmöglichkeiten eröffnen in den Fällen, in denen ein
7 $f 10. 12, 1979
APA 01 If/214 769 GZ 55 556 18
- 10 -
bekanntes Fungizid entweder nicht mehr wirkt (Resistenz des Pilzes) oder aus anderen Gründen nicht mehr eingesetzt werden kann»
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Porin von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Ketz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandte
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch© und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dirnethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
A-Is feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagei, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle«
An oberflächenaktiven Stoffen sind au nennen; Zum Beispiel Calciumligninsulfonat» Polyoxyathylenalkyl~ phenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensat©, Pettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze*
10. 12. 1979
AP A 01 U/214 769
GZ 55 556 18
- 11 -
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben„
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den ver-» schiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe»
Die A-usbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) 1,2,3-Triazole der allgemeinen Formel
n1
N/ N II
N/ N /Ν'
mit Carbamoylhalogeniden der allgemeinen Formel
R,
' """ - CO - X III R,.-"^"
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln oder mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N = C = O TV .
gegebenenfalls in.Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, wie zum Beispiel Triethylamin, umsetzt oder
b) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
R2-J-J-S(O)n-R1
N0N & V
mit Carbamoylhalogeniden der allgemeinen Formel
y ^N-CO-X III
oder mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N = C = O ' IV umsetzt oder
c) 1,2,3-Triazolcarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
VI CO-X
mit Aminen der allgemeinen Formel
H-N VII
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt ..; oder ·
d) indem man Carbonylbis-1,2,3-triazole der allgemeinen Formel
V0J-S(O)-L
mit Aminen der allgemeinen Formel
H-N VII
MO. 12. 1979 AP A 01 H/214 769 GZ 55 556 18
umsetat> worin R^, Rp, R^, R/ und η die oben angeführte Bedeutung haben und
X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, sowie B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0 und 120 G, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktan™ den in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt» Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem, Einsatz der entsprechenden Carbamoy!halogenide, der angewandten Säureakzeptoren, der Metallverbindungen und der entsprechenden Isocyanate« Als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt: Säurenitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, Säureamide, wie Dimethylformamid, Ketone, wie Aceton, chlorierte Kohlen~ Wasserstoffe, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylainin, N,N~Dimethylamin und Pyridin oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle« Flüssige Basen wie Pyridin können gleichseitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten flüssigen oder festen 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide können nach üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden,
1O9 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
- 15 -
beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser, .
Obwohl man nach diesem Verfahren die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr rein erhält, können sie gegebenenfalls beispielsweise durch Umkristallisieren oder durch Chromatographie weiter gereinigt werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten 1,2,3-Triazolcarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
CO-X
können aus den Triazolen der allgemeinen Formel II durch Umsetzung mit einem Carbonylhalogenxd COXp» vorzugsweise Phosgen, nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus führungsb ei spie1
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Carbonylbis-1,2,3-triazole der allgemeinen Formel
10. 12, 1979
AP A 01 Ii/214 769
GZ 55 556.18
- 16
CL_JKT Ν—-0
R1(O) S-k /^ — CO—--— "\ J-S(O)n-R1
VIII
können dadurch hergestellt werden, daß man 1 Molekülanteil eines Triazole der oben definierten allgemeinen Formel II mit ungefähr 0,5 Molekularanteilen eines Carbonylhalogenids COXp* vorzugsweise Phosgen, nach an sich bekannten Verfahren umsetzt« Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels, beispielsweise Pyridin, durchgeführt β
ITacli Bildung des Carbonylbis-1,2,3~triazols ist es oftmals zweckmäßig, dieses ohne Isolierung mit dem Amin der allgemeinen Formel
H-N
umzusetzen«
Die anderen Ausgangsprodukte sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So lassen sich die 1s2»3~5ria2;ole der allgemeinen Formel dadurch herstellens daß man. die entsprechenden 4-Mercaptotriazole alkyliert und danach gegebenenfalls nach bekannten Verfahren schrittweise oxidiert.
10, 12. 1979
AP A 01 N/214 769,
GZ 55 556 18
- 17 -
Darstellung der Ausgangsmaterialien A. Allcylthio-1,2,3-triazole 4-Methyl-5-methylthio--1 t2,3-triazol
-SCH3
Zu einer Lösung von 13,8 g (0,12 Mol) 5-Mercapto-4~methyl~ 1,2,3-triazol in 60 ml Äthanol werden bei Raumtemperatur 4,79 g (0,12 Mol) Natriumhydroxid, gelöst in 20 ml Äthanol, getropft. Dann wird bei 30 0C mit 19,85 g (0,14 Mol) Methyljodid versetzt und nach dem Stehen über Nacht bei Raumtemperatur im Vakuum bei 40 0C eingeengt.
Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser versetzt und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Die zurückbleibenden Kristalle werden aus Cyolohexan umkristallisiert. Ausbeute: 14,6 g = 94,3 % der Theorie Pp.: 71 bis 71,5 0C C4H7F3S MG: 129,19
In analoger \Vei3e lassen eich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen.
Harne Physikalische
·. Konsitante__
4-Iethylthio-1,2,3-triazol Pp.: ' 47 °C
10. 12. 1979
AP ·Α 01 π/21 4 769
GZ 55 556 18
- 18 -
Harne
Physikalische Konstante
4~A"thylthio-1,2,3-triazol 4~Propylthio-192,3-triazol 4~Isopropylthio-1,2,3~triazol 4-Butylthio-1,2,3-triazol 4-(1-MethylpropyIthio)-1,2, 3«
triazol
4-Allylthio-1,2,3-triazol
4-Isobutylthio-1,2,3~triazol 4-(2-PropiDylthio)-1,2,3-triazol 4-Benzylthic-1,2,'3-triazol
B. Alkylsulfinyl~1,2,3~tria:sole
ί 1,5449 : 1,5375 ί 1,5331 : 1,5280 : 1,5281
D η20
20 D
η20 : 1,5561 η|° J 1,5244 halbkriotallin Ppes 61,5 bis 63,5 0C
-SO-CH,
Eine Lösung von 57,5 g (0,5 Mol) 4-Methylthio-i,2,3-triazol in 200 ml Essigsäure wird innerhalb von 10 Min« zu 61,1 ml (0$6 Mol) 30%igem Wasserstoffperoxid getropft.
Ea wird 30 Minuten bei 40 bis 45 C gerührt♦ Nach dem Stehen
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
- 19 -
über Nacht wird noch 30 Minuten auf 80 0C erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und die dunkelrote Reaktionslösung mit 0,2;g Hatriumdisulfit entfärbt. Dann wird die Reaktionslösung bei 40 0C im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird durch Digerieren mit Diisopropyläther zur Kristallisation. gebracht.
Ausbeute: 62,3 g = 95 % der Theorie Fp.: 66 bis 67 0C C3H5K3OS MG: 131,16
C. Alkylsulfonyl-1,2,3-triazole 4-Propylsulfo.nyl-i 82,3-triazol
-SO2-C3H7
Zu einer Lösung von 103,2 g (0,72 Mol) 4-Propylthio-1,2,3-triazol in 320 ml Essigsäure und 420 ml Wasser werden innerhalb von 30 Minuten bei 45 bis 55 0C 170,5 g (1,08 Mol) Kaliumpermanganat portionsweise gegeben. Es wird 10 Minuten bei 45 C nachgerührt und bei 20 C einer Lösung von 159,8 g (0,84 Mol) Natriumdisulfit in 500 ml Wasser bis zur völligen Entfärbung versetzt. Dann wird 4x mit 250 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird über Magne-
4 769
·- 20
siumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt.
Ausbeute: 119 g = 94,5 % der Theorie n£° : 1,5085 C5H9N3O3S MG: 175,21 ,
In analoger Weise lassen sich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen.
Name Physikalische .
- ·' ·. ' Konstante
4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol Fp.: 101 - IO30 C
PO
4vlsopropylsulfonyl-l,2,3-triazol n„ : 1,5067
4-Benzylsulfonyl-l, 2·, 3-triazol Fp.: I63 - 166° C ^-Athylsulfonyl-l, 2, 3-triazol Fp.: 46 - -'±0° C
4-Dutylsulfony1-1,2,3-triazol n^°: 1,49^3
PO
4-(l-Methylpropylsulfonyl)-l,2,3- n^ : 1,4353 triazol
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3-triazol Fp.: 7I - 73° C Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide.
4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredipropylamid (Verbindung Nr. 1) ..'.··'
8i75 S (0»05 Mol) 4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol, gelöst in 75 ml Acetonitril, werden'bei Raumtemperatur mit 5 »55 g (0,055 Mol) Triäthylamin versetzt. Unter Rühren werden bei 7O0 C innerhalb von 10 Minuten 8,18 g (0,05 Mol) Dipropylcarbamoylchlorid hinzugetropft. Es wird 2 Stunden bei 70 nachgerührt und'über Nacht stehengelassen. -Dann.wirtel bei 40° C im Valcuum eingeengt, der Rückstand mit 100 ml Eis-
• i
wasser versetzt und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird darauf mit ·1 %iger. Natriumhydrogencarbonatlosung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert
und eingeengt.
Ausbeute: 12,6 g = 83,4 % der Theorie τξ° : 1,4964
Es liegt wahrscheinlich ein Isonierengemisch aus N - und
N -Carbamoylierungsprodukten vor.
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
- 22 -
Beiß]3lelJ2
4-Methyl-5-methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)»carbonsäuredimethylamid (VerbindungHr0 2)
16,4 g (0s127 Mol) 4-Methyl-5-methylthio-1,2,3-triazol, gelöst in 160 ml Tetrahydrofuran, werden bei Raumtemperatur mit 15s35 g (0,152 Mol) Triäthylamin versetzt. Dann wird unter Rühren bei 50 0C innerhalb von 5 Minuten 16,3 g (0,152 Mol) Diraethylcarbamoylchlorid hinzugetropfte Dann wird 4 Stunden bei 50 0C nachgerührt und 1 Tag bei Raumtemperatur stehen gelassen« Dann wird bei 40 C im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird darauf mit 1?Siger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt, Ausbeute: 23,5 g = 92,5 % der Theorie
4>° : 1,5370
Es liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein N -
Carbamoylierungsprodukt vor.
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
4-Methylthio-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäuremethylamid (Verb in dung ,ITr, 3)_
-SCH
O=C-KH-CH-
11,5 g (0,1 Mol) 4-Methylthio~1,2,3-triazol werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 6,27 g(0,11 Mol) Methylisocyanat bei 5 °C innerhalb von 3 Minuten versetzt. Man fügt außerdem noch 0,1 ml Triethylamin als Katalysator hinzu. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 5 C und dann noch 1,5 Stunden bei Raumtemperatur nach.Daraufhin wird im Vakuum bei 40 C eingeengt und der resultierende Rückstand (Isomerengemisch) aus 500 ml Wasser unter gutem Rühren umkristallisiert,
Ausbeute: 8,7 g = 50,5 % der Theorie Pp.: 107 bis 109 0C (Zersetzung)
Es liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein ρ
N - Carbamoylierungsprodukt vor.
10. 12» 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55.556 18
ίΆ ^iSt
4~Methylthio-1 ,2,3-triazol-1 (2,3)~earbonsä"uremethylamid ^Verbindung Nr» 4) .ijim.
-SCH-
sr VV
O=C-NH-CH3
11»5 g (0?1 Mol) 4-Methylthio-1,2,3-triazol werden in 125 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 6,27 g (0,11 Mol) Metliylisocyanat bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten versetzte Nach dem Stehen über Nacht werden die Kristalle abgesaugt und mit wenig Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen. Die Kristalle werden aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert» Ausbeute; 12,2 g = 70,9 % der Theorie Pp.ϊ 109 bis 110 0C Zersetzung
Bb liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein Έ -Carbamoylierungsprodukt, vor»
10„ 12. 1979
AP A 01 U/214
GZ 55 556
PW - 25 -
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
Verbindung Harne. Physikalische
Nr, Konstante
5 4-Methylthio-1,2,3-triazol- Pp,: 93 0C
1(2,3)-carbonsäuren^ thyl- (Zersetzung) amid (Isomerengemisch)
4-Methylthlo-1,2,3-triazol- Pp.: 86,5 - 89 0C 1(2,3)-carbonsäureanilid (Zersetzung) (Isomerengemisch)
4-Methylthlo-1,2,3-triazol- halbkristallin 1(2,3)-carbonsäureäthylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-triazol- n^° = 1,5482 1(2,3)-carbonsäurepropylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-triazol~ n^0= 1,5400 1(2,3)-carbonsäurebutylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3~triazol- Pp.: 63 - 71 0C 1(2,3)-carborisäurecyclohexyl-
amid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-itriazol- Pp.: 98 - 100 0C
1(2,3)-carbonsäureanilid "1
(Έ - Isomeres)
10, 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
- 26 -
Verbindung Ir.
Name
Physikalische Konstante
12
4-Methylthio-i,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureanilid (Hf - Isomeres)
Pp.: 93 - 95 C
4-Methylthio-1,2,3-triazol- Fp.: 80 1(2, 3)-carbonsäure-(2-methy1-
anilid) (N -Isomeres)
4-Methylth±o-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-chlor
anilid) (U - Isomeres)
Fp,
88 0C
110 0C
(Zersetzung)
15
16
17
18
4-Methylthio-i,2,3-triazol- Fp.: 91 - 92,5 C 1(2,3)"Carbonsäure~(3-methyl~ (Zersetzung) anilid) (N ~ Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-tr-iazol-1 (2,3) ""Carbonsäure-(4-methylanilid) (N - Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-chlor~
•1
anilid) (N - Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)~carbonsäure~(4-chloranilid) (N - Isomeres)
4-Me thylthlo-1,2,3~triasol-1(2,3)-carbonsäureallylamid (N - Isomeres)
•o,
108,5 - 109,5 C (Zersetzung)
Fp.: 106 - 107 0 (Zersetzung)
,Fp.: 109 - 110 0C (Zersetzung)
Fp.j 50 - 55
10. 12. 1979
AP Ά 01 Ν/214
GZ 55 55δ
Verbindung Έ a m e . Physikalische
Nr. Konstante
9Π
4-Methylthio-1,2,3-triazol- n^ : 1,5569 1(2,3)-carbonsäuredimethylamid (Isomerengemisch)
4-lthylthio-1,2,3~triazol- n^° : 1,5571 1(2,3)-carbonsäuremethyl(Ioomerengemisch)
4-Propylthio-1,2,3-triazol~ Pp.: 35 - 38 0C 1(2,3)-carbonsäuremethylamid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylthio-1,2,3- η£υ : 1,5432 triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
Of)
4-Butylthio-1,2,3-triazol- η^υ : 1,5408 1(2,3)-carbansäuremethylamid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylthio)-1,2,3- n|° : 1,5390 triazol-1 (2,3)-carbonsäure~ methylamid (Isomerengemisch)
Verbindung Name · Physikalische Nr. Konstante
26 4~Allylthio-l,2,3-triazol- halbkristallin 1(2,3)-carbonsäuremethyl-
amid (Isomerengemisch)
27 4-Butylthio-l,2,3-triazol- Fp.: 75 - 77° C 1(2,3)~parbon3äuremethyl~
amid (N - Isomeres)
28 ^-(l~Methylpropylthio)- Fp.: 66 - 6S° C 1,2,3-triazol-l(2,3)-
carb onsäurerae thylam i d (N - Isomeres)
29t . 4-AllyIthio-l, 2,3-triazol- Fp.: 8*t - 850 C 1(2,3)-PartOnsäuremethylamid (N - Isomeres)
30 · 4-Äthylthio-l,2,3-triazol- Fp.: 84,5 - 86° C
1(2,3)-carbonsauremethylamid (N - Isomeres)
31 4-Propylthio-lt2,3-triazol-Fp.: 75 - 78° C 1(2,3)-carbonsäuremethyl-
amid (N - Isomeres)
32 (t-Isopropylthio-1,2,3- Fp.: 9I - 92,5° C triazol-l(2,3)-carbonsäure-
methylamid (N - Isomeres)
4~Isobutylthio-l,2,3- n*: 1,5382 ' triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
Jk 4-(2-Propinylthio)-l,2,'3- halb kristallin triazol-l(2,3)-carbonsäuremethylamid) (Isomerengemisch)
35 ^-Benzylthio-l^^- Fp.: 50 - 5!i° C
triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
36 " ^-Isobutylthio-l^^- Fp.: 82 - 83,5°C triazol-1(2,3)-carbonsäure« methylamid (N - Isomeres)
10, 12. 1979
AP A 01 K/214 769
GZ 55 556 18
76 9
Verbindung Name Physikalische
Nr, Konstante
4-(2-Propinylthio)-1,2,3- Fp,: 101-102 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
methylamid (N - Isomeres)
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- Pp.: 84 -.85 0C 1(2,3)-carbonsäuremethylamia
(N - Isomeres)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 73 - 83 °G triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dimethylamid (Isomerengemisch)
4-Met.hylsulfonyl-1,2,3- Pp«: 132-134 0C triazol-1(2,3)_carbonsäure-
methylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Fp.: 110-111 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 66 - 72 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
propylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Fp,: 70 - 72 0O triazol-1 (2,3)-carbons'äure-
butylamid (Isomerengemisch)
10. 12. 1979
AP A 01 Ν/214 7β9
GZ 55 556
ao
Verbindung U a m e . Physikalische
H '_, ^ _ t .ui . ^ jMi Konstante
44 4~MethylsuXfinyl-1,2s3- Ppe: 95 - 97 0C triazol-1 (2s3)-"Carbonsäure-
methylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfinyl-1s2,3~ η£υ : 1,5370 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthj^lamid (Isomerengemisch)
214
Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante
20
. 4-Methylsulfinyl-l,2,3- nD : 1,5288
triazol-1(2, 3)-carbonsäure-
propylamid
(Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 134-137° C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
anilid (Isomerengemisch)
^-Methylsulfonyl-l^^- Fp.: 96-IO30 C triazol—1(2,3)-carbonsäurecyclohexylamid
(Isomerengeraisch)
Wlethylsulfonyl-1,2,3- Fp.: I7O-I7I0 C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(4-chloranilid) (Isomerengemisch)
^-Methylsulfonyl-l^^- Fp.: I56-I580 C triazol-1(2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid)
Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 91-92,5° C triazol-1(2,3)carbonsäure-
allylamid (Isomerengemisch)
4-Methyl-5-methylthio- Fp.: 102-106° C triazol-1(2,3)-carbonsauremethylamid .
(N - Isomeres)
4-Methylsulfinyl-l,2,3- n^ : 1,5128 triazol~l(2,3)-carbonsäurebutylamid
(Isoiaerengemisch)
Verbindung
Nr.
Name
Physikalische Konstante
57
59
60
61
62
4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-( 4-»methylanilid) (Isomerengemisch)
4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(4-chloranilid) (Isomerengeinisch)
4-Methylsulfinyl-l,2,3- fcriazol-l(2,3)-carbonsäureallylamid (Isomerengemisch)
Λ-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3) -carbons'äurediathyIamid
(isomerengeinisch)
4~Isopropylsulfonyl-1,2,3-
triazol-l(2,3)-carbonsäure-
methylamid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredimethylamid (N - Isomeres)
4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l'(2 , 3) -carbonsäure· dimethylamid (N - Isomeres)
4-Isopropylstilf onyl-1, 2 , 3-
triazol-l(2,3)-carbonsäure-
diäthylamid
(Isomerengemisch) Fp.: 122-123 C Fp.: 150° C
(Zersetzung)
: 1,5365
: 1,5391
: 1,5065
Fp.: I4l-l49° C Fp.: 112-113 C
1,506.1
: 1,4909
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
Verbindung Name Physikalische
Kr. _..'.. Konstante
63 4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 99 - 109 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
methylamid ,.
(Isomerengemisch)
64 4-Propylsulfonyl-1,2,3- η£υ : 1,5131 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dime thy laird, d (Isomerengemisch)
20
65 4-Propyl8ulfonyl-1,2,3- nju : 1,4992
triazol-1(2,3)-carbonsäure-
diäthylamid
(Isomerengemisch)
66 4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 48-60 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthylamid (Isomerengemisch)
67 4-Propylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,5031 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(N-äthy1-N-propyl)-amid (Isomerengemisch)
68 4-Methylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,5081
triazol-1(2,3)-carbonsäure~ • (If-Sthyl-lsr-propyl)-amid (Isomerengemisch)
10. 12e 1979
AP A 01 N/214 7o9
GZ 55 556
| Verbindung | 69 | Name | Physikaiische |
| Nr, | Konstante | ||
| 4-Methylsulfonyl-1,2S 3- | η20 | ||
| triazol-1(2}3)-carbonBäure~ | |||
| 70 | U-äthylanilid | ||
| (Isomerengeinisch) | |||
| 4~Isopropylsulfonyl-1,2» 3- | η20 - | ||
| : 1,5489 | |||
| : 1,5384 |
triazol-1(2,3)-carbonsSure-
H~äthylanilid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- n|° : 1,5406 triazol~1(2 t 3)-carbonsäure-U-äthylanilid
(Isonierengemisch)
4~Isopropylsulfonyl-1,2S3~ n^u : 1,5028 triazol~1(2f3)-carbonsäure-(N~äthyl-H-»propyl)-amid (Isomerengemisch)
4~Butylthio~1i2,3-triazol- n^0: 1S5439 1-(2>3)-carbonsäuredimethyl~
amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylthio-1,2,3-triazol- n^u : 1,5321 1(2?3)~carbonsäuredimethyl-
amid
(Isomerengemisch.) ' ·
10· 12. 1979
AP A 01 IT/214 769
GZ 55 556 18
- 33--
Verbindung Name . Physikalische
Nr» mi Konstante ,
4-Butylsulfonyl-1,2,3~triasol~ n^0 : 1,5119 1(2,3)-carbonsäuredimethy1~ amid (Isomerehgemiseh)
PO
4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol- n^u : 1,5010 1(2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl~1,2,3- n^° : 1,5107 triazol-1(2,3)-carbonsäure«
dimethylamid (Isomerengemisch)
4-1sobutylsulfonyl-1,2,3- η£υ : 1,4999 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
4-Xthylsulfonyl-1,2,3-triazol- Fp,s 79 - 82 0C 1(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid (Isomerengemisch)
' 4-Xthylsulfonyl-1,2,3-triazol- n^° : 1,5080
1(2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylsulfonyl) n|° : 1,5110
-1,2,3-triazol-1(2,3-)-
carbonsäux'Gdimethylaraid (Isomerengemisch)
10, 12. 1979
AP A 01 3S/214 769
GZ 55 556 18
Verbindung Haine Ir,
Physikalische Konstante
82
83
84
86
87
4-Benzylsulfonyl-1s 2,3~ triazol-1(2>3)~carbonsäurediä'thylamid
(Isomer engemiseli)
4»Butylthio-1,2,3~triazol~ 1(2,3)-carbonsäurediäthyl~ amid (Isomerengemisch)
4~(1-Methylpropylsulfonyl)-1,2 j 3~triazol»1(2»3)-carbonsäure diät hy lamid (Isomerengemisch)
4~BenaylBulfony1-1,2,3-triazol~1(2j3)~carbonsäurediraethylamid (Isomerengemisch)
4-Äthylthio-1,2,3-trIazol-1 (2 j 3)-carbonsäur ediiQe thy 1-amid (Isomerengemisch)
4-Xthylthlo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch) βί 90 - 91 C
1S5242
1,5019
t 1,5538
: 1,5458
η : D
10, 12. 1979
AP A 01 1/214 769
GZ 55 556 18
-.34a -
Verbindung lame Physikalische
Hr, Konstante
9Ci
4~Isobutylthio~1,2,3- η£υ ι 1,5210 triazol-1 (2,3)-carbonsäiire-
diäthylamid ' · .
(Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylthio)- ja|° ί 1,5331 1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonßäuredimethylamid
(Isomerengemisch) . '
4-(1-Methylpropylthio)-1,2,3- n£u: 1,5235 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
OCi
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- n^ :-1,5988 1(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid (Isomerengemisch)
oc\
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- n^ : 1,5760
1(2,3)-carbonsäurediäthyl-
amid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.s 67 - 69 0C trdazol-1(2,3)~carbonsäure-
propyl'amid (Isomerengemisch) .
10. 12. 1979 AP A 01 U/214 GZ 55 556 38
Verbindung Harne Physikalische
Ur. Konstante
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Fp,: 76 - 79 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
butylamid
(Isomerengend sch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Fp.: 68 - 72 0C triazol-1(2,3)~carbonsäure~ isopropylamid
(Isomerengemisch)
* "
4-Propylsulfonyl-1,2,3- η^υ : 1,4909
triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
• . (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3~ n^° : 1,5305 triazol~1(2,3)-carbonsäurepyrrolidid
(Isomerengemisch)
9Π
4-Propylsulfojnyl-1,2,3- n^ : 1,5270 triazol-1(2,3)-carbonsäurepiperidid (Isomerengemisch)
Verbindung Name ' Physikalische Nr« Konstante
' 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol nQ : 1,5176 -1(2,3)-carbonsäurediallylamid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- »£ - 1,5251 triazol-l(21, 3)-carbonsäure —
morpholid (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol- n* : 1,4990
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-propyl) -amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3- nj : 1,4972 triazol.-l(2 , 3)-carbonsäure-
. (N-äthyl-N-propyl)-amid (Isomerengeraisch)
. 4-(1-Methylpropylsulfonyl)- n^°: 1,4990
1., 2 , 3-triazol-1 (2 , 3) -carbonsäure-(N-äthyl-N-propyl)-amid (Isomerengemisch)
^-Propylsulfonyl-l^^- η^°: 1,4971 triazol-l(2,3)-carbonsäure-N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- η^°: 1,4880 triazol-1(2,3)-carbonsäuredipentylamid , (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- n^°s I,5l6l triazol-1(2,3)-carbonsäure-N-äthyl-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
,107 4-Propylsulfonyl-1,2,3- η20: 1,5010 triazol-1(2,3)-carbonsäure- ^ diisopropylamid (Isomerengemisch)
Verbindung Harne Physikalische
4-Äthylsulfonyl-1,2,3- D triazol-1(2,3)-carbonsäure-K-äthyl~ii~propyl)-amid
109 4~Äthylsulfonyl-1s2,3- Pp·: 60.-61 0C triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylaraid
(Isomerengemiech)
4-Äthylsulfonyl-1,2,3- n|° : 1,4931 triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid (Isoraerengemisch)
4-Butylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,4949 triazol-1 (2,3)-carbonsäure·"
dipropylamid (Isomerengernisch)
on
4-Butylsulfonyl~1,2,3- η"υ : 1,4900
triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dibütylamid
(Isomerengemisch)
on.
4-(1-Methylpropy!.sulfonyl)- nju : 1,4910
1,2,3-triazol-1(2,3)-
carbonsäuredibutylamid (Isomerengeraisch)
4»Isobutylsulfon3a-1i2,3- n^u : I5.4920 triazol-(2s3)-carbonsäuredipropylamid
(Isomerengemisch)
Verbindung Käme Physikalische
115 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3- «ρ : 1,4887 . triazol~1(2,3)-carbonsäure-
dibutylamid (Isomerengemisch)
116 ' 4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- n^ ; 1,4946
1,2,3-triazol-1(2,3)-carbon-
säuredipropylamid
(Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische
Nr. · __^ Konstante
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njT : 1,4971. 1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäur ediisopropylamid (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-l,2,3- η^° : 1,4951 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl) -
amid . .
(Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,4943 triazol-l(2,3)-carbonsäure-
(N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njT° : 1,4968 1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl) -
amid (Isomerengemisch)
121 4-Äthylsulfonyl-l,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(N-äthyl-N-cyclohexyl)-.
amid (Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3~ n^0 : 1,4950 triaz.ol-l(2,3)-carbonsäuredibutylaraid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 58-6Ο0 C triazol-l(2,3)-carbonsäuredipropylamid ' (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-l,2,3- η^° : 1,5111 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyi-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njr° : 1,5100 l,2,3-triazol~l(2,3)-car-bon-
säure-(N-äthyl-N-cyclohexyl)~
amid
(Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische Nr. . Konstante
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n£ : 1,5011 1(2,3)-carbonsäurediisobutyl-
amid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n* : 1,4891 1(2,3)-carbonsäuredihexylamid
(Isomerengeraisch)
* PO
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n£ : 1,5444
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5055 t ·'· 1(2 , 3) -carbonsäure- (N-äthyl-
. N-isopropyl)-amid ·
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,52"72
l(2,3)-carbonsäure-N,N-hexa- t-
methylenamid (Isomerengemisch)
4~Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- Fp.: 124° C 1(2,3)-carbonsäure-N-(2-cyanäthyl)-anilid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5509
1(2,3)-carbonsäure-N-methylanilid (Isomerengemisch)
4-Äthylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5002 1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-
N-buty1)-amid (Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-1,2,3- zerfließende triazol-l(2,3)-carbonsäure- Kristalle (N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,213- n^° : 1,5078 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische
Nr. " Konstante
2O
4-Butylsulfonyl-l,2,3-triazol- n* : 1,4962
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropy1)-amid (Isomerengemisch)
4-Isohutylsulfonyl-l,2,3- n* : 1,4970 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfinyl-l,2,3- n^° : 1,5192 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- n^° : 1,5238 triazol-l(2,3)-carbonsäurebis(2-chloräthyl)amid '(Isomerengemisch)
4-Butylsulfbnyl-l,2,3- n^° : 1,5429 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(l-Methylpropyl)-sulfonyl- n^° : 1,5392
l,2,3-triazol-l(2,3)-carbon- D säure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid
(Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3- n^° : l,536l triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 6O-Ö2° C triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Äthylthio-5-methyl-l,2,3- n^° : 1,5333 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(dimethyl)-amid (Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische Nr. ; Konstante
20
145 ^Propylsulfonyl-^-methyl- n* : 1,4967
1,2,3-triazol-l(2,3)-cärbonsäure-dipropylamid (Isomerengemisch)
20 l46* 4-Propylsulfonyl-5-methyl- η Ij : 1,4973
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
147 4-(2-Propinylthio)-5-methyl- nj: : 1,5568
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredimethyl -amid (Isomerengemisch)
148 4-Methylsixlfonyl-l,2, 3- n^° : 1,4989
tr^-azol-l (2,3) - carbon säur e-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
149 4-Athylsulfonyl-l,2,3- ' nD : 1.5OO9
triazol-l{2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomorengemisch)
PO
150 4-(l-Methyl-propyD- n^ : 1,4959
sulfonyl-i,2,3-triazol-l (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl) -amid · (Isomerengemisch)
151 4-Athylsulfonyl-1,2,3- n^ : 1,4952
triazol-l(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
152 4-Isobutylsulfonyl-l,2,3" n^ : 1,4925
triazol-l(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
- k-iü-
Verbindung Name " Physikalische Nr » Konstante
on
4-Butylsulfonyl-l,2,3- n£ : 1,4935 triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
20
S-Methyl-'ir-propylsulfonyl- η : 1,4911
l,2,3-triazol-l(2,3)-
carbonsäure-diisopropylamid
(Isomerengemisch)
20
4-Isopropylthio-5~methyl- η : 1,5254
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbon~ säuredimethylamid (Isomerengemisch)
^-Allylthio-S-methyl-l^^-n^ : 1,5439 carbonsäure-dimethylamid (Isomerengemisch)
on
. 4-(2~cyanäthylthio)-5- n^ : 1,54θΟ
tnethyl-1, 2 , 3-triazol-l
(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid
(Isomerengemisch)
Of)
4-Methylthio-5-propyl- nZT : 1,5292 1,2,3-triazol-1(2,3)-
carbonsäure-dimethylamid
PO
5-Athyl-4-methylthio-l,2,3-np : 1,5370
triazol-1(2,3)carbonsäuredimethylamid
20
5-Isopropyl-4-methylthio- nß : 1,5263
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure -dimethyl amid
PO
Ιοί 5-tert.-Butyl-4-methylthio-i-ip : 1,5271
1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure dime ty lamid
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose Öle oder auch kristalline Körper dar, die mäßig bis gut lönlich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, SuIfoxiden wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril niederen Alkoholen wie Methanol und Äthanol und bedingt löslich in Wasser sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in folgenden isomeren Strukturen vorliegen:
749. - ψδ -
O=C-U^
\r ^r
R4 R4 "4
A BC
worin R1, R2, r«, R. und η die oben aufgeführte Bedeutung
haben«
Bei der Herstellung entsteht - sofern R2 ein Y/asserstoffatom ist - möglicherweise eine Mischung der zwei Isomeren A und
Verbindungen mit ausschließlich der Struktur A entstehen möglicherweise dann, wenn R2 einen Alkylrest darstellt.
Da die Struktur jedoch noch nicht vollständig abgeklärt ist, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung zweckmäßigerweise als 1,2,3-Triazol-1~ (2.3/-carbonsäureamide bezeichnet, wobei es sich aber jeweils um eine der Strukturen A, B oder C oder auch um deren isomere Mischungen handeln kann«
Diese Mischungen können gegebenenfalls nach herkömmlichen Verfahren aufgetrennt werden, wie beispielsweise durch chromatographische Verfahren, wobei eine Beeinflussung auf das quantitative Entstehen des einen oder des anderen Isomeren durch Wahl von speziellen Lösungsmitteln möglich ist«
Da jedoch die isomeren Mischungen biozid besonders wirksam sind, bringt die Auftrennung der Isomeren im allgemeinen keinen Vorteil«
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen aur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfinduiigsgemäßen Verbindungen.
10, 12. 1979
AP A 01 K/214 769
GZ 55 556 18
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Litern Wasser/ha auf Digitaria s., Sorghum h,, Baumwolle und Mais im Vorauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich.wird, wurde eine Vernichtung der Ungräser erreicht, Bie Kulturpflanzen wurden von den erfindungsgemäßen Verbindungen nicht geschädigt. Im Gegensatz dazu vernichtete das Vergleichsmittel die Kulturen. ·
58 61 62 64 65 67
69 70
71 72
75 76 77
| lais | Baumwolle | Dxgitaria s. | Sorghum h |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | ^ | * |
| 0 | 0 | 4 | 4 . |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | ^ | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
63 ^
-J
Brf.indungsgemäße Verbindung Nr.
8L
101.
102
103
104
105
106
| ai | s Baumwolle | Digitaria s. | Sorghum h |
| 0 0 | 0 0 | 4 4 | 4 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | ο :- | 4 | 4 |
| 0 0 | 0 0 | \ 4 · 4 | 4 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | .0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | - 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
107 108 109 110 111
. 112 113 114 115 116 117 113 119 120 121
| ais | Baumwolle | Digitaria s. | Sorghum h |
| 0 | 0 | • 4 | 4 |
| 0 | O | 4 | 4 |
| 0 | 0 | • 4 | ^ |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | |
| 0 | 0 | • 4 | ν |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 4 | 4 | |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | : ο | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr. "Mais Baumwolle DjLgitaria s. Sorghum h.
122 0 0 4 4
123 0 0 4 4
124 0 0 4 4
125 ο ο 4 4
126. 0*04 4 '
127 0 0 4 4 *
128 ο ο 4 . ' 4 . V
129 ·. 0 0 4 4
130 . 0 . 0 · 4 4
131 0 0 4 4
132 0 0 4 4
133 0 0-4 '4
134 . 0 0 4 4
135 0 " . ° ^ ^
136 0 0 4 4
137 ο 0 4 4
10, 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
au οca
co &
•rf
ce
bO •H
H s-i OS-
cc PQ
(Q •rl CO
:ra «
HOta ti
3S fÖ E] CJ.H •Η ,Ω
<^ U U Φ !
O OO ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ ΟΟΟΟ
οοοοοοοοοοοοοοοοοοο
cOctOtw >ci· Vt- in in m in
t in in
Erfindungsgemäße Mais Baumwolle Digitaria s. Sorghum h,
Verbindung Έ Yergleichsmittel
lJ-Äthyl-4-propyl- 3 3 4 ·
3-(propyl-sulfonyl)-
1H-1,2,4-"triazol-
1-carboxamid
ünbehandelt 0 0 0
10. 12. 1979
AP A-01 N/214 769
GZ 55 556 18
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt, 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut, Das Vergleichsmittel zeigte diese selektiven Eigenschaften nicht.
| C | O | H | VjJ | rop | 25 | < | -nI <r> | ON -J | Cs Ul | H | < t?3 |
| 3 | 0) | X | I | v; | 1 | (D- | (D 4 | ||||
| D4 | ►i | ι | H | >: | H Hj | ||||||
| (D | D' | HV | W | <+ | D4 H- | ||||||
| han | 0 Ei | to | hyl | lei | H- S a p. | ||||||
| ρ. | 3 | H | I | O | |||||||
| (D | H- | I | H) | EJ4 | |||||||
| H | P- | {+ | O | I | to | O=J 01 | |||||
| rt- | ti | 3 | W | ||||||||
| H- | H· | 3 Λ | |||||||||
| P | H | O | d- | >ί 3 | |||||||
| B | %»» I | d- | • jb: | ||||||||
| O | «i | (D | H | H | H | H | EP | ||||
| H | H | H | O | O | O | O | (D | ||||
| I | I | H | H | H | |||||||
| H I | O | b | O | O | |||||||
| H | H O | H O | H O | H O | |||||||
| ο | ui | H | H | H | H | Kartoffel | |||||
| H | O | O | O | O | |||||||
| O | H | S | b | b | Mais | ||||||
| H O | CO | H O | H O | 6 | b | Soja | |||||
| H | Baumwolle | ||||||||||
| O | H | V-/ | |||||||||
| H | H | Buschbohne | |||||||||
| O H | CO | O | O | O | O | Erbse | |||||
| O ι | Elopecurus | ||||||||||
| ρ4 O | myosoides | ||||||||||
| H | O | O | O | O | Avena | ||||||
| O | O | O | O | O | O | ||||||
| fatua | |||||||||||
| H | O | O | O | O | |||||||
| O | O | O | O | O | O | Senecio | |||||
| H O | O | O | O | O | » ° | Setaria | |||||
| H | O | O | O | O | Poa | ||||||
| O | O | O | O | O | O | ||||||
| O | Echinochloa | ||||||||||
| H O | O | Digitaria | |||||||||
| O | Cyperus | ||||||||||
| H O | O | Sorghum | |||||||||
10. 12« 1979
AP A 01 3ST/2H
GZ 55 556
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 7 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen behandelt. Die verwendete Spritz'orUhmenge betrug 500 l/ha» Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt, Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen*
Erfindungsgemäße Dosis in g Entblätterung
Verbindung Nr, Wirkstoff/ha in %
2 500 48,0
58 500 12,0
2000 50,0
65 500 13,6
67 500 28,0
10, 12. 1979
AP A 01 Κ/214 769
GZ 55 556 18
> ν - 59 -
Junge Baumvv ollpflanzen im Stadium von 5 bis 7 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen behandelt. Je Behandlung standen vier Pflanzen mit insgesamt 24 - 25 Laubblättern zur Verfügung, Die verwendete Spritzbrühmenge betrug 500 l/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen»
Erfindungsgemäße Dosis in g Entblätterung
Verbindung Nr, Wirkstoff/ in %
. ha
2 " 500 40,0
yergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 500 4,7
2000 4,7
Bewurzelte Weideristecklinge im Stadium von 11 - l*t Blättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen ähnlich Beispiel 8 behandelt. Je Behandlung standen drei Pflanzen mit insgesamt 2k - 25 Blättern zur Verfugung.
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. ; | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblätterung in % |
| 2 | 5OO | 15,4 |
| .-67 ;r -Vi.-. | 2000 | 61,5 |
| 68- --vO ·. | .·'« '· ·'- 2000 | 6.1,5 |
| Ver jil e χ ch srai 11 e 1 | ||
| Tri-n-butyl-trithiophosphat 5OO | 7,7 |
ΟΛ-
Belspiel 10
.Baumwollpflanzen im Staditim von 6-8 entwickelten Laubblättern wurden mit nachstehend abgegebenen Wirkstoffen behandelt, Die ausgebrachte Sprtzbrühmenge entsprach 500 Liter / ha« Je Behandlung standen 4 Pflanzen mit insgesamt 28 Blättern zur Verfügung. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblätterung in % |
| 2 | 2000 | 71,4 |
| 74 | 2000 | 59,3 |
| 80 | 2000 | 55,6 |
Beispiel 11
Baumwollpflanzen im Stadium von 6-7 entwickelten Laubblättern wurden nachstehend angegebene Wirkstoffe appliziert. Je Behandlung standen k Pflanzen mit insgesamt 25 - 26 Blättern zur Verfügung. Die ausgebrachte Spritzbrühnrange entsprach 500 Liter/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgefallener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
| Erfindung^gemäße Verbindung Nr. | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblatt erung in % |
| • 2 . | 2000 | 72 |
| 53 | 2000 | 76 . |
| 73 | 2000 | 88 |
| Qk | 2000 | 72 |
| 88 | 2000 | 80 |
_ -63-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentra-
—&
tion 0,04 % eingesetzt.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel dosiert (4 rag Spritzbrühe/cm ) gespritzt· Diesen Spritzbelägen wurden für 24 Stunden je 25 adulte Mittel--
meerfruchtfliegen (Ceratiti-s cäpitata) in ge:sclilps.senen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der.Fliegen in % nach 24 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente ver- , gleichend dar.
Tab
eile
e.
Erfindungsgemäße ¥irkstoffkonzeixtration Mortalität in % Verbindung Nrn * ' .. in % nach 24'Stunden
3 0,04
k 0,04 . 68
5 · . 0,04 95
20 0,04 100
21 0,04 90
22 0,04 52 2 3 0,04' 90
24 0,04 45
25 0,04 80
26 · 0,04 75
27 0,04 95
28 . 0,04 75
29 0,04 60
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | Wirkstoffkonzentration in % | η d e 1 t | Mortalität in % nach 24 Stunden |
| 30 | 0,04 | 56 | |
| 31 | 0,04 | .52 | |
| 32 | 0,04 | 20 | |
| 52 | 0,04. | - 100 | |
| 57 | • 0,04 | 79 ' | |
| 73 | 0,04 | 100 . | |
| 74 | 0,04 | 100 | |
| 86 | 0,04 | 100 | |
| 87 | o,o4 | 100 | |
| ' . 89--' .: ~~V | o,o4 | 100 | |
| 144* h .- -. Λ | , , t o;o4 ... | 100 | |
| 147 158 159 l60 | 0,04 0,04 0,04 . o,o4 | 100 100 i 100 100 | |
| U η b e h a | 0 |
10. 12. 1979
AF A 01 N/21 4 769
GZ 55 556 18
Beisgl eJ^JJ
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04 % eingesetzte
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel und -boden dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 zwölf bis siebzehn Tage alte Jugendstadien der Deutschen Schabe (Blattella germanica) in geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Schaben in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration Mortalität in %
Verbindung;· Nr. ^ ; - in'c/» - nach 48 Stunden
3 0,04 100
4 0,04 100
5 0,04 100
20 0,04 100
21 0,04 10Ö
22 0,04 100 2 3 0,04 100
24 0,04 20
25 0,04 100
26 0,04 100
27 0,04 80
28 0,04 ' 100
29 0,04 100
30 0,04 - 100 31- ' 0,04 100
Erfindungsgeraaße V e rb in dun g Nr.
Wirkstoffkonzentration in % Mortalität in % nach 48 Stunden
32 52 57 73 74 86 87
89 Ikk
155 156 157 158 159 160
0,04 0,04 0,0*1 · 0,04 0,04
0,04 .0,04
o,o4
0,0*1 100 100 100 100 100 100 100
100 100
100 100
iöb"
100 100 100 100
10, 12. 1979
AP A 01 Ν/214 769
GZ 55 556 18
- <2>9 —
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04 % eingesetzt.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurde getopfte und mit einer starken Population der Schwarzen Bolinenblattlaus (Aphis fabae) infestierte Puffbohnenpflanzen (Vicia faba) tropfnaß gespritzt. Danach wurden die Pflanzen für 48 Stunden unter Langtagbedingungen im Labor aufgestellt.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Blattläuse in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
T a b e 1 1 e
Erfindungsgßmäße Verbindung Nr, Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in % nach. 48 Stunden
5.
20 21 22
23
25 26
27 28
29 30
31 o,o4 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 o,o4 0,04 0,04 0,04 0,04
100 100 100 100 100 100
60
90
90 100
90
95
90
100
100
100
| Erfindungsgemaße | Wirkstoffkonzentration | Mortalität in % |
| Verbindung Nr. | in % | nach 48 Stunden |
| 32 | 0,04 | 100 |
| 52 | 0,04 | 100 |
| 57 . | 0,Ό4 | 100 |
| 73 | 0,04 | .100 |
| .74- | 0,04 | 100 |
| 86 - | 0,04 : | 100 "» |
| 87 | 0,04 | 100 |
| • 89 · ,:J..,;.o .1 ..: | 0,04 | 100 |
| "144 | 0,04 | 100 |
| 147 | 0,04 | ' T.QO |
| 1-55 | '0V04- | A0 9 |
| 156 | - 0,04 | 100 |
| 157. | 0,04 | 100 |
| 158 | o,o4 | 100 |
| 159 | 0,04 | 100 |
| l60 | 0,04 | 100 |
10. 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
Die erfindungsgemäße Verbindung sowie die Vergleichsmittel wurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirketoffkonzentration 0,0012 % eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Petrischalenböden und -deckel dosiert (4 mg Sprits-
p brühe/cm ) gespritzt» Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 zwölf bis siebzehn Tage alte Jugendstadien der Deutschen Schabe (Blattella germanica) in geschlossenen Petrischalen'unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Schaben in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
Wirkstoff- Mortalität konzentration in % nach in % 48 Stunden
yer&leichamittel
o-Isopropoxyphenylmethylcarbamat
2,2-Dimethyl~1,3-benzodioxol-4-yl-methylcarbamat
0,0012
0,0012
0,0012
100
90
90
10, 12. 1979
AP A 01 N/21 4 769
GZ 55 556 18
esa
Die erfindungsgemäße Verbindung sowie das Vergleichsmittel «jurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,00025 % eingesetzt. ., .
lit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel
und -boden dosiert (4 dg Spritzbrühe pro cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 Jugendstadien (im 3. Häutungsstadium) der Asiatischen Baumwollblattwanze (Bys&ercus cingulatus) in geschlossenen Petrischalen unter Lasgisagbedingungen im "Labor exponiert,
Sriterium für die V/irkungsbeurteilung war die Sterblichkeit dar Blattwanzen in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
f abeile
Järfiudungsgemäße Verbindung Nrβ
Wirkstoffkonzenin %
Mortalität in % nach 48 Stunden
Vergl ,ei chsmi 11 e 1
1 -ITaphthy 1-me thy 1-carbamat
0,00025
0,00025
95
60
Beispiel 17 =.- .
Die erf"indungsgemäßea Verbindungen sowie die Vergleichsmittel^ wurden als wässrige Emulsionen mit den gewünschten Wirkstoff konzentrat ionen eingesetzt.
Mit diesen Wirkstoff Zubereitungen wurden Petrischalendeckel
2 und -boden dosiert (4 mg Spritzbrühe pro cm ) gespritzt.
Biesen Spritzbelägen wurden für 42 Stunden je 10 Jugend-Stadien (im 3·Häutungsstadium) der Asiatischen BaurnvrollblattTiranze' (Dysderc'us cingulatus) in geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriter-|.ujtn für die Wirkungsbeurteilung war die Rnock-Down-Wirktrag in% nach 1, 30 und 60 Minuten sowie die Sterblichkeit der Blattwanzen nach A2 Stunden. .
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
Wirkstoffkonzentration in %
2-Methoxycarbonyl-l-methylnonyldiine thylpho sphat
5-Benzyl-3-fury!methyl (±) - eis,trans-chrysanthemat
0,01
0,005
0,01 .
0,005
0,01
0,005
0,01
0,005 ICnoek-Donm-Wirkung in% Mortalität
nach in %
1 min. 30 min. 60 min," nach 42
Stunden-
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| - | 100 | 100 | 100 |
| - | - | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| - | 100 | 100 | 100 |
| - | 95 | 95 | 85 |
| 30 | 85 |
10. 12. 1979
AP A.01 N/214 769
GZ 55 556 18
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelt in Pflanzengefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen unter +16 0C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurde für 12 Stunden täglich Beleuchtung der Pflanzen eingeschaltet. Nach etwa 5 Wochen wurden die befallenen Pflanzen gezählt und desgleichen die insgesamt aufgelaufenen Pflanzen je Versuchsglied. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
ir.n 100 . Befall in Behandelt * um *.*.,„„ 100 ~ BiTaTL in Unbehan-cieTt— -* Wirkung
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | g Aktivsubstanz / 100 kg | % Wirkung |
| _ 2- ··. " - | 20 : .... .. .. „...50 . . ·:. . - | - 100 |
| 4 | 20 50 | 6.9 . 94 |
| 7 | 20 50 | 54 90 |
| 19 | 20 ; 50 | 90 |
| 20 | 20 50 | 97 100 |
| 21 | O O , Cl ΙΛ | 82 93 |
| 25 | 20 50 | 67 90 |
| 28 | 20 5° | 70 |
| 29 | 20 50 | 70 |
| 30 | 20 50 | 87 ' 98 |
| 31 | 20 50 | 56 79 |
| 32 | 20 50 | 53 |
| 33 | 20 50 | 70 |
| 34 | 20 50 | 87 |
| 35 | 20 50 | 90 |
| 37 | 20 50 | "94 |
| Erfindungsgemäße Verbindung· Nr. | g Aktiv sub stanz/ 100 kg | % Wirkung |
| 38 | 20 50 | 77 |
| 39 | 20 50 | 100 100 |
| 52 | 20 50 | 70 |
| 57 . | 20 50 | 100 |
| 58 | 20 50 | 95 100 |
| 59 | 20 50 | 70 |
| 60 . | 20 50 | 100 |
| ' 61 | O O CJ IA- | 100 |
| 6k | 20 50 | 100 |
| ι 143 | 20 50 | 76 87 · |
10, 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
-Y3I-
Samenbehandlung ^egen Tilletia CBrJeS 1 an Weizen
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregerfe Tilletia caries kontaminiert« Unbehandelte beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedruckt und bei Temperaturen unter +12 C 3 Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und ^Ie Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter'inkubiert bei ca. 12 C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht» Die Fungizidwirkung errechnete .man wie folgt;
mn - 100 . Keimprozent in Behandelt _ <*
Keimpr öientih UhbeEändTn " /0
- So-
| Erfindung s g emä ß e Verbindung Nr. | g Aktivsubstanz/ 100 kg | %. Wirkung |
| k | 10 20 | 78 93 |
| 19 | 10 20 | 90 |
| 28 | 10 20 | 90 |
| 29 . | 10 20 | 9Ö |
| 30 ' | 10 20 | 90 |
| 31 | 10 20 t | 68 100 |
| 32 | 10 20 | 27 100 |
| 33 | 10 20 | 70 |
| 3* | 10 20 | 72 |
| 35 | 10 .20 | 87 |
| 36 | 10 20 | 8? |
| 37 | 10 20 | . 82 |
| 38 | 10 20 | 85 9k |
| kO | 10 20 | 90 |
| 59 | 10 20 | 90 |
| 61 | 10 20 | 70 |
Erfindungsgemäße Verbindung. Nr.
| g Aktivsub stanz / 100 kg | % Wirkung |
| OO OO H OJ H CM | vO I vO I O. O |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| - 10 20 | 90 |
| 10 " 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 • 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 - 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
82
83 88
89 90 91
92
95 96
97 127 128
129 130 133
135
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| g Aktivsubstanz / 100 kg | % Wirkung |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 ' |
| 10 20 | 5Θ? 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 12 90 |
| 10 20 | 53 90 |
| 10 20. | 9°. |
| 10 20 | 90 |
136
137 138
145 146 14? 149 150
1O4 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
ft . >
Spritzbehandlung zu Reiesämlin^en gegen Piricularia oryzae
Junge Reispflanzen wurden mit den in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Wach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie un» behandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae und feucht bei +25 bis +27 0C im Gewächshaus inkubiert, Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Eiattfläch.e befallen war. Aus. diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
100'- 3°° :Befa11 in Behandelt
«Η-
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | % Aktxvsui (tropfnaß ; |
| 2 | 0,1 0,02 0,004 |
| 16 | 0,1 0,02 0,004 |
| 20 | 0,1 0,02 0,004 |
| 33 | 0,1 0,02 0,004 |
| 35 | 0,1 0,02 . 0,004 |
| 52 | 0,1 0,02 0,004 |
| 60 | 0,1 0,02 . 0,004 |
| 61 | 0,1 0,02 0,004 |
| 65 | 0,1 0,02 0,004 |
| 67 | 0,1 ' 0,02 0,004 |
| 68 | 0,1 0,02 0,004 |
| 69 * | 0,1 0,02 0,004 |
| 70 | 0,1 0,02 0,004 |
Wirkung
91 65
100 60
- SS*-
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | % Aktivsubstans (tropfnaß gespritzt) | % Wirkung |
| 71 | 0,1 0,02 0,004 | 93 55 |
| 72 | 0,1 0,02 0,004 | 87 |
| 73 | 0,Ι Ο,02 .0,004 | 98 80 45 |
| 74 | 0,1 0,02 0,004 | 97 75 45 |
| 75 | 0,1 0,02 0,004 | 97 87 73 |
| 76 | 0,1 0,02 0,004 | 93 80 65 |
| 77 | 0,1 0,02 0,004 | 98 87 / 60 |
| 78 | 0,1 0,02 0,004 | 93 75 45 |
| 79 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 80 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 81 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 82 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 83 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
- 8b-
findungsgemaße rbindung Nr-.
| % Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt) | % Wirkung |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 87 80 |
| 0,1 0,02 0,004 | 96 20 10 |
| 0,1 .0,02 0,00Ji | 80 35 20 |
| 0,1 0,02 0,004 | 87 |
| 0,1 0,02 0,004 | 9k 87 62 |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 91 73 31 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 89 5^ |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 75 69 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| % Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt) | %Wirk |
| 0,1 0,02 0,004 | 94 62 12 |
| 0,1 0,02 0,004 | 98 65 30 |
| 0,1 0,02 0,004 | 98 50 25 |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 50 57 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 : 89 65 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 85 78 |
| 0,1 0,02 0,004 | . 100 100 93 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 80 70 |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 100 80 30 |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 86 75 |
101 128 129 132
133 134
135 136
137 13«
140 14.1 · 142 0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02 0,004
Erfindungsgemaße Verbindung Nr.
% Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt)
Wirkung
143 144
146
155 156 0,1 . 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
90 90 90 90 90 90
10. 12. 1979
AP A 01 IT/214 769
GZ 55 556 18
Spritzbehandlung zu Tomatensäinlingen gegen Botrytis cinerea
Junge Tomatenpflanzen wurden mit den in der Tabelle angegebenen V/irkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Wach An-
*. ΐΐ -^
trocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 1 Million je ml Pruchtsaftlösung)des Grauschimmelerregers Botrytis cinerea und feucht bei etwa 20 C im Gewächshaus inkubiert. Hach dem Zusammenbrechen der unbehaiidelten Pflanzen (= 100 % Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten festgestellt und die Fungizidwirkung errechnet wie folgt?
1no - 100 . Befall in Behandelt _ 0/
Erfindungsgemäße % Aktivsubstanz % Wirkung Verbindung; Nr, (tropfnaß gespritzt)
20 0,025 50
59 0,025 72
64 0,025 ' 78
10. 12, 1979
AP A 01 Π/214 769
GZ 55 556 1S
Grenzkonzentrations-Teat mit V/urzelgallennematoden (Meloldogyne sp«) ' ;
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Wurzelgallennematoden stark verseucht war, Nach einer Wartezeit von 3 Tagen wurde der behandelte Boden in zwei 0,5 Liter fassende Tonschalen gefüllt und je Schale 10 Korn Gurkensamen der Sorte "Guntruud" ausgelegt. Bei einer Temperatur von 24 - 27 0C folgte eine Kulturdauer von 28 Tagen im Gewächshaus, Danach wurden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Uematodenbefall untersucht und die Befallsminderung durch Wirkstoffe gegenüber der unbehandelten Kontrolle in % be~ stimmt.
Erfindungsgemäße Verbindungen, Aufwandmengen und Befallsminderung sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Berechnung der nematiziden Wirksamkeit: A-B .100
A = Befall in der unbehandelten Kontrolle; B = Befall nach Behandlung;
Gr'enzkonze. ntrations Test
Testnematode:
sp.
Erfindungsgemäße Verbindung Nr, Wirkstoffkonzentration in mg/Liter Erde mg 100 mg 50 mg >
3 k
.21 22 23 2'i 25 26 27 28 29 30 31 32
| 100 | 100 | 92 |
| 100 | iuo | 98 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 93 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 . | 90 | 50 |
| 100 | 97 | 96 |
| 100 | 100 | 98 |
| 100 | 93 | • 63 |
| 100 | 99 | 57 |
| 100 | 100 | 71 |
| 100 | • 97 | 93 |
| 99 | 98 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr. Wirkstofflconzentration in mg/Liter Erde 200 ms 100 mg 50 mg
33 34 35 36 37 30 44 52 59 63
| 100 | 100 | 95 |
| 92 | 69 | 42 |
| 95 | 95 | 64 |
| 100 | 99 | 93 |
| 100 | 99 | - |
| 97 | 53 | - |
| loo | 100 | - |
| 93 | 97 | 81 |
| I 100 | 95 | - |
| 100 | 42 |
10, 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen -^.T. I T
Junge Weinrebenpflajnzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden müden angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzts nach Austrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 0G und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert„ Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Pungizidvjirkung wie folgt be~ rechnet;
mn 100 » Befall in Behandelt ^ vm-«v,,«™ 100 - Έ^^Π^:ΓΈ^Κ^^£Γ^- = % wirkung
Erfindungsgemäße % Aktivsubstanz % Wirkung
Verbindung Nr9
71 0,025 48
128 0,025 100
130 0,025 75
"findungsgeraäße jrbindung Nr.
% Aktivsubstahζ
Wirkung
Ι32 133
139
142
0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025
77 83 91 99 98 99
10, 12» 1979
AP A 01 N/214
GZ 55 556 18
Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbis™ pflanzen . .. i . : . . . ' '
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24 0C inkubiert, und nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:
-ΛΛ 100. Befall in Behandelt _ üf ,,,, .
| Befall | ~——————-—-————. = /o in Unbehandelt | % Wirkung |
| Erfindungsgemäße | % Aktivsubstanz | |
| Verbindung Ur. | 97 | |
| 67 | . 0,025 | 85 |
| 68 | 0,025 | 90 |
| 72 | 0,025 | 100 |
| 74 | 0,025 | 90 |
| .78 | 0,025 | 70 |
| 103 | 0,025 | 92 |
| 146 | 0,025 | 94 |
| 147 | 0,025 | 90 |
| 154 | 0,025 | |
1O0 12. 1979
AP Ά 01 H/214 769
GZ 55 556 18
14 7
Saatgutbehandlung; gegen Ustilago avenae an Hafer im Freiland
Haferaaatgut wurde in Suspension der Sporen dcss Haferflugbrandes Ustilago avenae getaucht und in einem Vakuum-Exsikkator mehrmals dem Wechsel von Normal- und Unterdruck ausgesetzt. Nach dem Trocknen des Saatgutes wurde mit den in der Tabelle angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt, die als pulverförmige Zubereitung vorlagen. 10 Wochen nach der Aussaat wurden die kranken Rispen gezählt und daraus die Wirkung berechnet nach der Formel
ιυυ Sefall in Unbehandelt *
Erfindungsgemäße g Aktivsubstanz/ % Wirkung
Verbindung Nr. 100 kg
ι
29 '10 55
20 -
59 10 82
63 10 70
20 -
Claims (86)
- ErfindungsanspruchR.J einen Cj - CjQ-Alkylrest, einen Cg - Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Cg-Alkoxy und/oder die Uitrogruppe- und/oder die Trifluormethy!gruppe substituierten Aryl-Cj -Co-Älkylrest,Rg Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein_ oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten CL-CjQ-Alkylrest,Ro und R^ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C -C-Q-Alkylrest, einen durch Halogen oder C1-C3^AIkOXy substituierten C,-C1r.-Alkylrest, einen Cg-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch -C, -Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder C,-Cg-Alkoxy und/oder die Mtrogrupp.e10, 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 18und/oder die Triiffluormethylgruppe substituierten Aryl-Cj-Cyalkylrest, einen Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl substituierten Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder Cj-C/--Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgröppe substituierten aromatischen Kohlenwasser st off rest oderR-J und R* gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere 0-, S- oder IT-Atome enthaltenden ~3- bis 7~ gliedrigen Ring darstellen und η die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet,und deren isomere Mischungen neben Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Stoffen·2, Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Rest R1 Alkyl mit bis 10 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Ciilor substituiertes Aryl-Cj-Cy alkyl, der Rest R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder terie-Butyl, der Rest R^ gegebenenfalls durch Chlor oder Metlaoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl und der Rest Rv gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Aryl-C-j-, €U-alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes aromatischen Kohlenwasserstoffrest, oder R, und R* gemeinsam mit dem-N-Atom die Morpholino-, Piperidino-, Pyrrolidino oder Hexamethyleniminogruppe10. 12. 1979AP. A 01 N/21 4 769GZ 55 55β 18darstellen, und χι die Zahl 2 bedeutet,
- 3. Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R^ Methyl; Äthyl, Propyl, Allyl oder Propin-2-yl, derRest - ,R2 Wasserstoff,"Methyl, Äthyl,- Propyl, Butyl oder tert,-Butyl, der RestRo Wasserstoff oder Methyl, der Rest R* Methyl und^ η die Zahl O bedeuten,4» Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Allyl, 2-Methyl» allyl, Prop'in-2~yl oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Aryl-Cj-CU-alkyl, der Rest Wasserstoff, Methyl» Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl oder tert,-Butyl, der RestR~ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, der RestR. A-lkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen undη die Zahl O bedeuten.
- 5. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylßulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen. .6„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Methyl~5-methylthio-1,2?3-triazol~1 (2,3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen. ' · ..10. .12. 1979AP A 01 ft/214 769GZ 55 556 18r -/ICK) -7# Biozide Mittel nacii Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,8„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2t3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylainid aufweisen·
- 9. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio~1,2,3-triazol-1<2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 10. Biozide Mittel nach Punkt 1 biB 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3~triazol-1{2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,
- 11. Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.12, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazoi~1<2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen«13, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonaäurebutylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18- AOA -14· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsa'urecyclohexylamid auf-.weisen,
- 15. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- λ· - . »durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,16, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäureanilid aufweisen.17* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-methylanilid) aufweisen.18, Biozide Mittel nach Punkt 1 biß 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-chloranilid) aufweisen.19, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ thio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-methylanilid) aufweisen,20, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4--Methylthio-1,2,3-triazoi-1 (2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid) aufweisen«
- 10. 12, 1979 AP A 01 U/214 769 GZ 55 556 18
- 21.· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-chloranilid) aufweisen,22, Biozide Mittel nach.Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ thio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäure-(4-chloranilid) aufweisen,
- 23. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-»1'(2,3)-carbonsäureallylaiaid aufweisen«24· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,25· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylthio-1,2,3-triazoi-l(2,3)-carbonsäureniethylamid aufweisen,26, Biozide Mittel nach Funkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylthio-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethylaniid aufweisen·
- 10. 12. 1979AP A 01 IT/214 769GZ 55 556 18
- 27. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-IsopropyltMo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 28. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß„sie .als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyltiiio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen»
- 29. Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-Me thyl« propylthio)-1,2, 3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 30. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Allylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 31. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- durch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio-1»2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 32. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1~Methylpropylthio)-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen,33* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(AlIyI-iiiio-1,2j3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufwei- ' sen.
- 10. 12. 1979AP A 01.N/214 769GZ 55 556 1834* Biozide. Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thyltiiio-1,2, 3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethylamid aufwei-· sen. ; -..'35· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,
- 36. Biozide Mittel nach Punkt Ibis 4, gekennzeichnet dadiirch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylthio-1,2,3-triazol-1{2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.37» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 38. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.; 39. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyla"mid aufweisen«
- 40. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl~10* 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 18thio-1,2,3-triazol-i(2,3)~carbonsäuremethylamid aufweisen· », , *41· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid ' aufweisen, ' .. .„ .*,42« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carborrsäuremethylamid aufweißen, .43« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen»44» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurem8thy1ämid aufweisen«,45« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irketoff einen Gehalt an 4-Methylsxilfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen,4'6e Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4-, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3~triazol~1(2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 181-4.7«- /10k -
- 47. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.48, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,49· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.50« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.51· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triasol-i (2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,
- 52. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurecyclohexylamid aufweisen.
- 53. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18sulfonyl-1,2j3-triazol~1 (2, 3)-carbonsäure-(4-chloranilid) aufweisen.54· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1, 2,*3~triazol~1(2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid) aufweisen.55« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß'sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1.2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäureallylaraid aufweisen.
- 56. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~5~ methylthio-1,2,3-triazol~1 (2, 3)-carbonsä'uremethylamid aufweisen.
- 57. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.
- 58. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(4-methyl~ anilid) aufweisen,
- 59. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl~1,2, 3-triazol-1 (25 3)-carbonsä'ure-(4~chloranilid) aufweisen»
- 10. 12. 1979AP A 01 H/214 769GZ 55 556 18t f 4 76- 408-60# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triasol-1(2,3)-carbonsäureallylamid aufweisen.61» Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl-Bulfinyl-1,2,3-<triazol-1 (2,3)-carbon säure dimethyl amid aufweisen,62# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als ¥/irkstoff einen Gehalt an 4-Methyleulf onyl-1,2,3-triasol-1(2,3)-carbonsäurediäthylainid aufweisen. .
- 63. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropyleulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,
- 64. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropyl-Bulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,65· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie al3 Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 66. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Isopropyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 17/214 769GZ 55 556 18.jfsulfonyl~1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen. .
- 67. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbo.nsäuremethylamid aufweisen. *68, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 69. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet da~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1 t2t 3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,70, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.β Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch» daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2.3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-H-propyl)-amid aufweisen,
- 72. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet da™ •dur-ch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2t3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(li-äthyl-lipropyl)~amid aufweisen«
- 10. 12. 1979 AP A 01 H/214 769 GZ 55 556 1873# Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyisulfonyl-1,2,3-triasol-i(2,3)-carbonsäure-3J-äthylanilid aufweisen,74· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-N-äthylanilid aufweisen. j .75· Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-N-äthylanilid aufweisen.76e Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen-* Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triasol-1 (2, 3)-carbonsäure-(IJ-äthyl-lJ-propyl)-amid aufweisen,77t Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio~1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,
- 78. Bioside Mittel nach, Punkt 1 bis 4j gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylthio-1,2j3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.79« Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyl-10* 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18eulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamidaufweisen; ' * . . ·80, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet da~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Butyl~ sulfonyl-1,2, 3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäurediäthylamid
aufweisen» *81, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,82, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß si'e als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyi-1,2,3-triazol-(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,83· Biozide Mittel nach- Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen, - 84. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediäthylamid
aufweisen, . - 85. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methy1-propyl8ulfonyl)-1,2,3-triazol-1 (2S 3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979 AP A 01 N/214 769 GZ 55 556 18
- 86. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylsulfonyl-1,2,3-tria%ol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.87» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio-1,2,3 -triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 88. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-MethylpropylsulfonyX)~1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.89· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylaraid aufweisen.90# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylthio-1,2,3~triazol~1 (2, 3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.91· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylthio-1 t2,3-triazol-1 (2,3)~carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 92. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl-
- 10.„12. 1979AP A 01 W/214 769GZ 55 556 18tMo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,93» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1*Methylpropylthio)-1,2, 3*-triazol-1(2,3^-oarbonsäurediinethylamid aufweisen.
- 94. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß"sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-Methylpröpylthio)-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.95» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 96. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triasol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,97* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl« sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.
- 98. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl-Bulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 182t4<76:99# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureisopropylamid aufweisen.'
- 100. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid aufweisen.101« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurepyrrolidid aufweisen.
- 102. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurepiperidid aufweisen.
- 103. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff- einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1s2,3-triazol-1(2, 3)-carbonsäurediallylamid aufweisen.
- 104. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulf onyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäureinorpholid aufweisen,
- 105. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 N/21 4 769GZ 55 556 18sulfonyl-1,2,3-triazol~1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthy1-N-propyl)~amid aufweisen.
- 106. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-t.riazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl~N~ propyl).-amid aufweisen,
- 107. Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropylsulfonyl)-1,2,3-triazol-1-(2,3)-carbonsäure-(li-äthyl-N-propyl)-arnid aufweisen«
- 108. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4.» gekennzeichnet'dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~ Propylsulfdnyl-1,2,3-triazol-1 (2$ 3) -carbonsäure-'(IT-äthyl-H-butyl)~araid aufweisen«,
- 109. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-tricizol-i (2,3)-carbonsäuredipentylarnid aufweisenρ
- 110. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Prop3r.l-• eulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(IJ-äthyl-I-cyclohexyl)~amid aufweisen.
- 111. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4? gekennzeichnet dadurchs daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylsulfonyl-1,2,3-triazol~1 (2,3)~carbonsäurediisopropylamid aufweisen*10, 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18- /1MIb-112» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, äaß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-A*thylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-lT-propyl)-amid aufweisen.113· Biozide Mittel nacii Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen.
- 114. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthyl» 8ulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen, - 115. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie. ale Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyleul'f onyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsauredipropylamid aufweisen.
- 116. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3~triaaol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen.117* Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropylsulfonjl)-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredibutylamid aufweisen, . - 10. 12/ 1979AP A 01 E/214 769GZ 55 556 18
- 118. Biozide Mittel na.ch Punkt 1 Bis 4, gekennzeichnet dadurch., daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylßulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen,119« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen»120« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0 ~
Methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)--carbon~
eäuredipropylamid aufweisen«,121, Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäure diisopropylamid aufweisen. - 122. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(H-äthyl-H-butyl)-amid aufweisen.123» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsülfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(Κα thy 1-Ii-butyl)-amid aufweisen»
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18214 7&124, Biozide Mittel naclt Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)-sulfcmy1-1,2,3-triazoi-1(2,3)-carbonsäure-{3I-äthyl-N-butyl)-ainid aufweisen.125· Biozide Mittel nacli Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäure-(N~äthyl-N-cyclohexyl)-amid aufweisen,
- 126. Biozide Mittel nacin Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triasol-i(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen. .
- 127. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als f/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen.128« Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3-triaKol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthy 1-ΪΤ-cyclohexyl)-amid aufweisen.
- 129. Biozide Mittel nacla Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als fiirkstoff einen Gehalt an 4-(1-liethylpropyl)-sulfoayl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-{!T-äthyl-iT-cyclohexgrlJ-amid aufweisen.10«, 12· 1979AP A 01 11/214 769GZ 55 556 184 76
- 130. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4$ gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1f2f3-triazol~1(2,3)-carbonsäurediisobutylamid aufweisen.
- 131. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet da~ ,,durch, ciaß sie als Wirkstoff, einen Gehalt an 4~Pröpyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredihexylamid aufweisen*132» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als-Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl— sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-IT-benzyl)-amid aufweisen«,
- 133. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-i',2,3-triazol~1 (2,3) -carbonsäure- (N-äthyl-N-isopropyl)-amid aufv;eisen.134« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4$ gekennzeichnet dadurchj daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1 }2?3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-IJ,U~he3:amethylenamid aufweisen,135« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)~carbonsäure-l»-(2--cyan~ äthyl)-anilid aufweisen»136» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dcv~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl- '10,· 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 182!sulfonyl-1,2,3-triazol-i (2,3)-carbonsäure-lT-inethylanilid aufweisen,137· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Ä*thyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-Iibutyl)-amid aufweisen.138* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-H-butyl)-amid aufweisen.139· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(U-äthyl-N-cyclohexyl)-amid aufweisen.
- 140. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butyleulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(IT-äthy 1-K- ±sopropyl)-amid aufweisen.I4I· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid aufweisen.142· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfinyl-1S2,3~triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18143» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1j2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-bis(2-chloräthyl)-amid aufweisen»144· Biozide Mittel nach.Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butyl»· Bulf oiiyl-1,2,3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäure-K-äthyl~lT-benzyl)-amid aufweisen«145« Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)~sulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)~carbonsäure~(lf-äthyl~]\f~benzyl)-ainid aufweisen»146* Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3~triazol~1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-libenzyl)-amid aufweisen, * Λ ·
- 147. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1, 2,3-_triazol-T(2}3)-carbonsäure~(3\T-lnhyl~ϊ\l·- aufweisen.148* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthyl-. thio,-5-methyl~1 /2,3-triazol-i (2,3)-carbonsäuredimethyl amid aufweisen«149» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurchj daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18sulfonyl-5-niethyl~1,2,3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäuredipropylatnid aufweisen,150, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylßulfonyl-5-methyl-!,2,3-triazol-1 U^-carbonsäure-CiT-äthyl-H~isopropyl)-am.d aufweisen,151, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-5-methyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,152, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-i (2,3)-carbons'äure-(K-äthyl-II-isopropyl)-amid aufweisen,153* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-A"thyl~ sulfonyl-1,2,3-tria^ol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-ißopropyl)-amid aufweisen,154· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-O-Methyl-propyl)-sulfonyl-1,2t3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(li-äthy 1-U-isopropyl)-amid aufweisen,155, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Athylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureaiisopropylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 Ί8
- 156. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl· sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropyl~ amid aufweisen»157» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie- als-Wirkstoff, einen Gehalt an 4-Bu1;yl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropylamid aufweisen.158, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch» daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-Methyl~ 4~propylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediiso~ propylamid aufweisen,159· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Allylthio-5-methyl-i,2,3-carbonsäure-dimethylamid aufweisen«160„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Cyanäthylthlo)-5-methyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 161. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-5-propyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen«162c Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-Äthyl-
- 10. 12. 1979 AP A 01 N/214 769 GZ 55 556 184-methylthio-1,2,3~triazol-1 (2,3)-carbon säure dime thy 1-. amid aufweisen.
- 163. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis .4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-Isopropyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.164· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-tert,-BiJityl-4-methylthio-r1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,165· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylthio-5-methyl-1 t2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834879 DE2834879A1 (de) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | 1,2,3-triazolcarbonsaeureamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD145364A5 true DD145364A5 (de) | 1980-12-10 |
Family
ID=6046591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD79214769A DD145364A5 (de) | 1978-08-07 | 1979-08-02 | Biozide mittel |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4233059A (de) |
| JP (1) | JPS5524179A (de) |
| AR (1) | AR222039A1 (de) |
| AT (1) | AT365892B (de) |
| AU (1) | AU523909B2 (de) |
| BE (1) | BE878127A (de) |
| BR (1) | BR7905011A (de) |
| CA (1) | CA1129425A (de) |
| CH (1) | CH640518A5 (de) |
| CS (1) | CS205149B2 (de) |
| DD (1) | DD145364A5 (de) |
| DE (1) | DE2834879A1 (de) |
| DK (1) | DK301879A (de) |
| EG (1) | EG14370A (de) |
| ES (1) | ES483115A1 (de) |
| FI (1) | FI792423A7 (de) |
| FR (1) | FR2433018A1 (de) |
| GB (1) | GB2028319B (de) |
| GR (1) | GR72718B (de) |
| IE (1) | IE48787B1 (de) |
| IL (1) | IL57927A (de) |
| IN (1) | IN152609B (de) |
| IT (1) | IT1122324B (de) |
| LU (1) | LU81578A1 (de) |
| MA (1) | MA18557A1 (de) |
| MX (1) | MX5623E (de) |
| NL (1) | NL7904611A (de) |
| NO (1) | NO792575L (de) |
| NZ (1) | NZ191185A (de) |
| PH (1) | PH16769A (de) |
| PL (1) | PL118237B1 (de) |
| PT (1) | PT69999A (de) |
| RO (2) | RO81505B (de) |
| SE (1) | SE7906602L (de) |
| SU (1) | SU929008A3 (de) |
| TR (1) | TR20593A (de) |
| YU (1) | YU149179A (de) |
| ZA (1) | ZA794084B (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280831A (en) * | 1980-08-04 | 1981-07-28 | Gulf Oil Corporation | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide |
| US4596596A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | 1-,2-,and 3-N,N-dialkylcarbamyl-1-H-1,2,3-triazoles |
| US4596597A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | Esters of 1,2 and 3-N,N-dialkylcarbamyl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid |
| JPH0559017A (ja) * | 1990-10-26 | 1993-03-09 | Ube Ind Ltd | １，２，３−トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |
| MXPA05001819A (es) * | 2002-08-22 | 2005-04-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de 1,2,3-triazol como microbicidas. |
| AU2009330821B2 (en) * | 2008-12-24 | 2015-06-11 | Bial - Portela & Ca, S.A. | Pharmaceutical compounds |
| AU2012240154A1 (en) * | 2011-04-06 | 2013-10-17 | The Scripps Research Institute | N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole serine hydrolase inhibitors and methods |
| CN102775361B (zh) * | 2012-07-27 | 2014-11-12 | 浙江工业大学 | 一种1,2,4-三唑类衍生物、其制备方法及用途 |
| US11085342B2 (en) | 2018-06-20 | 2021-08-10 | Ngk Insulators, Ltd. | Honeycomb filter |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3952001A (en) | 1970-07-01 | 1976-04-20 | The Boots Company Limited | 1-Carbamoyl-1,2,4-triazoles |
-
1978
- 1978-08-07 DE DE19782834879 patent/DE2834879A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-12 NL NL7904611A patent/NL7904611A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-06-25 YU YU01491/79A patent/YU149179A/xx unknown
- 1979-07-13 AR AR277299A patent/AR222039A1/es active
- 1979-07-13 IN IN507/DEL/79A patent/IN152609B/en unknown
- 1979-07-18 DK DK301879A patent/DK301879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-18 CS CS795021A patent/CS205149B2/cs unknown
- 1979-07-25 IT IT24631/79A patent/IT1122324B/it active
- 1979-07-30 GB GB7926412A patent/GB2028319B/en not_active Expired
- 1979-07-30 CA CA332,838A patent/CA1129425A/en not_active Expired
- 1979-07-30 PT PT69999A patent/PT69999A/de unknown
- 1979-07-31 IL IL57927A patent/IL57927A/xx unknown
- 1979-08-01 US US06/062,795 patent/US4233059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-01 NZ NZ191185A patent/NZ191185A/xx unknown
- 1979-08-02 DD DD79214769A patent/DD145364A5/de unknown
- 1979-08-02 MX MX798297U patent/MX5623E/es unknown
- 1979-08-03 FI FI792423A patent/FI792423A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 ES ES483115A patent/ES483115A1/es not_active Expired
- 1979-08-03 MA MA18755A patent/MA18557A1/fr unknown
- 1979-08-06 PL PL1979217595A patent/PL118237B1/pl unknown
- 1979-08-06 FR FR7920083A patent/FR2433018A1/fr active Granted
- 1979-08-06 AT AT0536579A patent/AT365892B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 CH CH721279A patent/CH640518A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 PH PH22864A patent/PH16769A/en unknown
- 1979-08-06 TR TR20593A patent/TR20593A/xx unknown
- 1979-08-06 EG EG476/79A patent/EG14370A/xx active
- 1979-08-06 RO RO103432A patent/RO81505B/ro unknown
- 1979-08-06 AU AU49594/79A patent/AU523909B2/en not_active Ceased
- 1979-08-06 RO RO7998383A patent/RO77561A/ro unknown
- 1979-08-06 LU LU81578A patent/LU81578A1/de unknown
- 1979-08-06 SE SE7906602A patent/SE7906602L/xx unknown
- 1979-08-06 SU SU792797788A patent/SU929008A3/ru active
- 1979-08-06 BR BR7905011A patent/BR7905011A/pt unknown
- 1979-08-06 GR GR59781A patent/GR72718B/el unknown
- 1979-08-06 NO NO792575A patent/NO792575L/no unknown
- 1979-08-07 ZA ZA00794084A patent/ZA794084B/xx unknown
- 1979-08-07 BE BE0/196637A patent/BE878127A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-07 JP JP9993379A patent/JPS5524179A/ja active Pending
- 1979-08-08 IE IE1488/79A patent/IE48787B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0018497B1 (de) | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE69104071T2 (de) | Uracilderivate und Pestizide, die diese als wirksame Stoffe enthalten. | |
| EP0005501B1 (de) | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0094541B1 (de) | Substituierte 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0029171A1 (de) | Azolyloxy-carbonsäure-N-oxy-amide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Herstellung | |
| EP0078450B1 (de) | Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| EP0030676A1 (de) | Phenoxybenzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren | |
| DE2834879A1 (de) | 1,2,3-triazolcarbonsaeureamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel | |
| DD149992A5 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0100044B1 (de) | Substituierte 3-Trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE3109582A1 (de) | N-(2,2,2-trifluorethyl)-n-alkyl- azolyloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung | |
| DD149007A5 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0023305B1 (de) | Verwendung von N,N'-Bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkanen zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
| DE3004326A1 (de) | Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung un ihre verwendung als herbinzide | |
| EP0422369A2 (de) | Substituierte Carbamoyltriazole | |
| JP3208773B2 (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| EP0014880A1 (de) | Phenoxycarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE2854932A1 (de) | Neue sulfonanilide, verfahren zu deren herstellung, sowie schaedlingsbekaempfungsmittel und pflanzenwachstumsregulierungsmittel | |
| EP0023308B1 (de) | N-Acyl-piperidonketale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
| DE2930451A1 (de) | N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide | |
| EP0023287B1 (de) | Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
| DE3038635A1 (de) | Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0172551A2 (de) | 2,4-Bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexan-1,3-dione | |
| DD264843A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE2938155A1 (de) | N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |