DD146540A5 - Herbizides mittel - Google Patents

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DD146540A5
DD146540A5 DD79216084A DD21608479A DD146540A5 DD 146540 A5 DD146540 A5 DD 146540A5 DD 79216084 A DD79216084 A DD 79216084A DD 21608479 A DD21608479 A DD 21608479A DD 146540 A5 DD146540 A5 DD 146540A5
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acid
phenyl
alkyl
phenylj
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DD79216084A
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Gerhard Boroschewski
Ludwig Nuesslein
Friedrich Arndt
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Schering Ag
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    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer die Anwendung in landwirdtschaftlichen Kulturen. Ziel sind Mittel mit verbesserter herbizider Wirkung und breiten Selektivitaetsspepektrum. Erfindungsgemaesz werden in den neuen Mitteln als Wirkstoffe Carbaminsaeurephenylester der allgemeinen Formel angewandt, worin beispielsweise bedeuten: R&ind1!C&ind2!--Alkoxy-C&ind1!-C&ind2!-alkyl, Di-C&ind1!-C&ind2!-Alkoxy-C&ind1!C&ind2!-alkyl, Cyan-C&ind1!-C&ind2!-alkyl u.a.; R&ind2! Phenyl- ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl u.a.; R&ind3! C&ind1!-C&ind8!-Alkyl, C&ind1!-C&ind8!-Alkenyl-Cyclopropyl, Trichlormethyl.

Description

Berlin, den 5.3.1980 AP A 01 N/216 084 (56 035/1.2)
216 Q 84 -i~
Carbaminsäurephenylester enthaltendes herbizides Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein neues Carbaminsäurephenylester enthaltendes herbizides Mittel für die Anwendung in der Landwirtschaft«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Herbizide 3-(Carbamoyloxy)-anilide sind bereits bekannt (BE-PS 686 239).
Diese Verbindungen sind aber in ihrer Wirkung und bezüglich ihrer Selektivität nicht ganz zufriedenstellend.
Ziel der Erfindung;
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit verbesserten herbiziden Eigenschaften und breitem Selektivitätsspektrum«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wirkstoffe mit überlegenen herbiziden Eigenschaften aufzufinden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
O - CO - N-"R1
"2
- NH - CO -
enthält, in der
-2- 5.3.1980
AP A 01 N/216 (56 035/12)
Alkoxy-Cj-Cp-alkyl, Cyan-C-j-Cp-alkyl, Halogen-C, -Cp"" alkyl, Phenyl-C^-Cg-alkyl, 1 ,3-Dioxolan-2-yl~methyl, 2-Methyl-1„3~dioxolan-4-yl~methyl, 2,2-Dimethyl-1 ,3-dioxolan-4-yl-methyl oder Aminocarbony!methyl, Rp Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und R^ C-,-Cg~Alkyl, Cg-Cg-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlormethyl darstellen und R-, Methyl oder Ethyl, Rp <£ -Cyan-benzyl oder 1-Cyan-2-phenylethyl und R~ Ethyl bedeuten0
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise den bekannten Aniliden der oben bezeichneten Art in der herbiziden Wirkung überlegen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet»
Die herbizide Wirkung dieser Verbindungen erstreckt sich gegen eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzenarten, nicht gegen Kulturpflanzen, für welche ein ausgeprägtes Selektivitätsspektrum vorliegt«
Als sehr gut bekämpfbare Pflanzenarten-seien beispielsweise die folgenden genannt:
G r ami η e a &m-
Pestuca sp., Alopecurus sp», Agrostis spe, Echinochloa, Setaria so«, Sorghum spe, Poa sp«, Lolium sp., Arrhenaterum spo, Phalaris sp., Phleum spe, Eleusine sp., Bromus sp·., Hordeum sp. und andere.
Cyperaceae . ^ Cyperus sp« und andereβ
-3- 5.3.1980
AP A 01 Η/21 δ 084 (56 035/12)
Liliacea e Allium sp* und andere,
A maranthac eae Amaranthus sp. und andere
Boraginac eae
Anchusa sp,, Amsinckia sp., Myosotis sp. und andere.
C a r y ο1 ρ h y 1 a c e a e
Stellaria sp·, Spergula sp., Cerastiurn sp. und andere.
Chenopodiac e a e
Chenopodium sp·, Salsola kali, Atriplex sp·, Kochia sp. und andere,
C ο η ν ο 1 ν u I1 a c e a e Ipomea sp, und andere.
C ο m ρ ο s i t a e
Ambrosia spo, Lactuca sp., Senecio sp.., lanthium sp·, Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum spe*-, Chichorium intybus und andere.
Cr uci f e ra e .
Brassica sp·., Cheiranthus cheiri, Capsella sp·, Thlaspi sp·,· Sinapis sp. und andere.
E u ρ h ο r "b i a«.c e a e Euphorbia.
L a b i a t a e
-4- 5.3.1980
AP A 01 H/216 084 (56 035/12)
Lamium sp., Galeopsis sp. und andere.
L e £ u m !...^..o^s^a^e
Medicago spff, Trifolium sp., Vicia sp·, Cassia sp. und andere *
M a 1 ν a c e a e
Abutilon theophrasti, Sida sp», Hibiscus sp., Anoda und andereο
Papa ν er a c e a e
Papaver sp., Escholtzia und andere»
P Q1 1 y ft· ο η ac, e a e Polygonum sp» und andere.
P ο r t u 1 a .,c A ,.? ?. ft ,9.
Portulaca sp« und andere« Rub i a c e a e..
Galium sp., Richardio, sp. und anderee Ranunculace a e
Delphinium sp., Adonis spo und andere.
S c rρ j> h. u 1 ar i ac e a e
Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. und andere,
S ^1 1 a η a c e a e
Datura sp.s Solanurn sp., Physalis spe und andere»
-5- 5*3.1980
AP.A 01 Η/21 β 084 (56 035/12). -
Urticaceae Urtica sp. und andere»
Umbelliferae Daucus carota und andere.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern v/erden in der Regel Aufwandmengen .von 1 bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Die Anwendung gegen diese Pflanzenarten kann im Vorauflauf- beziehungsweise im Itfachauflaufverfahren erfolgen. Ein besonderer Vorteil ist es hierbei, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen spezifisch hohe Verträglichkeiten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in Baumwolle, Kartoffel, Reis, Soja und Zuckerrübe, entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet v/erden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden»
«Hi
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt v/erden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogene arbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Garbonsäure, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,β-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze«
-6- 5*3.1980 ·
AP A 01 H/216 (56 035/12)
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, v/ie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze«,
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, v/ie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier-. und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, v/ie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dirnethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen·
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum. Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyethylen-alkylphenolether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoho!sulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze»
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren» Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprosente oberflächenaktive Stoffe.
-7- 5.3.1980
AP A 01 1/216 (56 035/12)
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 - 1000 l/ha. Eine ,Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten·
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
H-CO-
in Gegenwart organischer Basen, wie zum Beispiel Pyridin, oder als Alkalisalze, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumsalz, entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel
N-GO-Cl
umsetzt oder mit Phosgen unter Zusatz anorganischer oder organischer Basen, zum Beispiel Natriumhydroxid oder Dimethy!anilin, zunächst in die entsprechenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel
O - CO - Cl
-8- . 5.3o1980
AP A 01 N/216 084 (56 .035/12)
- CO -
überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 R2
in Gegenwart von aasen, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich · bekannter Weise isoliert, wobei R-,, Rp und R- die oben angeführte Bedeutung haben0
Als Lösungsmittel für diese Reaktionen eignen sich zum Beispiel Essigsäureethylester, Acetonitril, Hexan, Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und andere gegenüber den Reaktanden inerte Mittel»
Die Umsetzung erfolgt bei allen Reaktionen bei Temperatur· Λ ren zwi£
mittels.
ren zwischen 0 0C und dem jeweiligen Siedepunkt des Losungs-
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyanilide erhält man in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit m-Aminophenol.
Ausführ ung^sbei sjyL e 1
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert *
•-9- 5.3.1930
AP A 01 N/216 (56 035/12)
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen· -
Beispiel 1
N-;(2>2~Diethoxyethyl)-carbanilsäure- j.3~(2,2-dimethylyalerylamino)-phenyl J-ester
In eine Lösung'von 20,9 g (0,1 Mol) N-(2,2-Dieth;oxyethyl)-anilin in 50 ml Essigsäureethylester wird unter Rühren und Kühlung auf 10-15 0C,eine Lösung von 28,3 g (0,1 Mol) Chlorojneisensäure~3-(2,2~dimethylvalerylamino)-phenylester und gleichzeitig eine Lösung von 13»8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft« 30 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann die organische Phase.abgetrennt, mit wenig Essigsäureethylester verdünnt, bei 0 0C mit verdünnter Salzsäure und Natriumchloridlösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert* Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester /Pent an umkristallisiert·
Ausbeute: 36 g = 79 % der Theorie •Pp.: 88 - 89 0C
B e i s ρ i e 1 2 .
U- (2-Cyanethyl) ^-mcthylcarbanilsäure-Lj- (richlormethylcarbonylaniino)-phenylJ -ester«
In eine Lösung aus 16,0 g U-(2-Cyanethyl)-3-methylanilin in 100 ml Acetonitril werden 31,7 g Chlor ameisensäure- 3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl -ester, aufgenommen in 100 ml Acetonitril, eingetropft.. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 12,1 g Η,Ιί-Dimethylahilin versetzt· Dabei
-10- 5.3.1980
. AP Λ' 01 Η/216
(56 035/12)
erfolgt ein Temperaturanstieg auf 4-6 0C0 Die Reaktionsinischmig wird noch 10 Minuten zum Sieden erhitzt, abgekühlt, in 500 ml Eiswasser eingerührt, die ausgefällte Substanz abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert«
Ausbeute: 31s5 g = 72 % der Theorie
Pp.: 118 0C
B e i s ρ i e 1 3 ·
M-Cyarunethylcarbanilsäure -t3-(te_rt e-butylcaxbonylamino)-phenyl J -»ester
In eine Lösung von 13,2 g N-Cyanmethylanilin in 150 ml Acetonitril werden 25,57 g Chlorameisensäure -[3-(tert«-butylcarbonylamino)-phenylj-ester eingetragen, danach unter weiterem Rühren 12,1 g N,H-Mmethylanilin zugetropft und das Gemisch noch 15 Minuten zum Sieden erhitzt* Der Ansatz wird nach dem Abkühlen in 1 1 Eiswasser eingerührt,, die sich abscheidende Substanz abgesaugt und nach dem Trocknen im Vakuum aus wenig Acetonitril umkristallisiert·
Ausbeute: 24,0 g = 68 % der Theorie Pp.: 173 0C
Beispiel 4
N- ( 2-Cyanetiiy.lj ~c ar b anil säur e- 1,3-,(,PJC1° propyIc arbony1 1 )-phenylJ -es tor
29,2 g l-(2-Cyanethyl)-anilin werden in 200 ml Acetonitril gelöst und danch mit 23,97 g Chlorameisensäure-j3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester unter Rühren versetzt, wobei die Temperatur der Lösung auf 35 C ansteigt« !lach Stehen über !facht wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der verbleibende ölige Rückstand mit Wasser behandelt,
- 11- 5.3.1980
AP A 01 U/216 (56 035/12)
das Wasser abdekantiert und das öl mittels eines' 1 : 1-Gemisches aus Isopropylether/Isopropanol zur Kristallisation gebracht. Das Kristallisat wird anschließend aus Isopropanol umkristallisiert«
Ausbeute: 16,59 g = 48 % der Theorie Fp.: 142 0C
Be i s pi e 1 5.
N-Gyanmethyl-;3-
phenylj -ester
Das aus 64,4 g (0,39 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid hergestellte Kaliumsalz wird in 300- ml Acetonitril aufgenommen· Beim Eintropfen einer Lösung von.81,4 g (0,39 Mol) N-Cyanmethyl-ii-(3-methylphenyl)-cea"bamoylchlorid in 250 ml Acetonitril unter Rühren in 5 Minuten steigt die Temperatur von 28 auf 44 0C. Anschließend wird 30 Minuten am Rückfluß gekocht. Nach dem Eindampfen unter vermindertem Druck wird in Essigester und V/asser gelöst, bei 0 0C mit wenig verdünnter Natronlauge gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der zunächst ölige Rückstand kristallisiert aus Ether. ·
Ausbeute: 80,4 g = 61 % der Theorie· : 97 - 99 0C
In analoger Weise lassen sind die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen«
-12- 5.3.1980
·.' - AP A 01 1/216 084
(56 035/12)
Harne der Verbindung . Physikalische
H-(2,2-Dimetho3:yethyl)-carbanilsäure-Γ3-(propionylamino)-phenylj-ester
H-Cyanmethylcarba.nilsäure- (3-propionylaminophenyl)-ester
H-(2-Cyanethyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-propionylaminophenyl)-ester
N- (2-Iiiethos:yethyl) -carbanilsäure-j_3-pro" pionylamino-phenylj -ester
N-(2-Cyanethyl)-4-methylcarbanilsäuref 3-propionylamino-pheiiyll -ester
li-(2-Gyanethyl)-2-Diethylcarbanilsäure-(3-propionylaminophenyl)-ester
li-(2-IvIethoxyethyl)~3~methylcarbanilsäure-(3-propionylaminophenyl)-ester
N-(2,2~Dimethoxyethyl)-4-methylcarbanil- ntr : 1,5343 säure-r3-(propionylamino.)-phenylj-
N-(2,2-Diinethoxyethyl)-3-Riethylcarbanil- n2^ : 1,5405 säure-|*3-(propionylamino)-phenylj~ester
N-(2-Bromethyl)-carbanilsUure-t3- Pp..: 86 - 87 0C
(propionylamino)-phenylj-e st er
N-(2^Ethoxyethyl)~ca.rbanilsäure-r3- Pp.: 83 - 84 °G
(propionylamino)-phenylj-ester .'
Pp. 7 71 - ο C 0C
Pp. :. 130 °C
Pp.: 149 51 °c
71 72 0C
Pp.: 124 26 C .
Pp.: 120 22
Pp.: 82 - ο
- 73
0O
— 1
_.
— 1
- 1
- 84
N-(2-Cyane-thyl)-carbanilsäure-_3- Fp,: 126 - 128 0G
(propionylamino)-phenylj-ester "
I-(2,2-Dimethoxyethyl-2-methylcarbanil- Ppe: 105 - 107 °C säure-j_3-( propionylamino )-phenylJ-e st er
5.3.1980 AP A 01 H/216 (56 035/12)
Harne der Verbindung
Physikalische
Konstante
Fp.
104 0G
Pp.: 76
1220C
118 0C
Pp.: 98 - 99 0C
?0 η £,: 1,5614
K-(1-Cyan-2-phenyl-ethyl)-lT-methvlcarbaminsäure-3-(propionylamino;-phenyl -ester
U_(i£_Cyaribenzyl)-!-ethyl-carbaminsäure-£3-(propionylamino)-phenyl]]-ester
N-(2-Cyanethyl)-3-rnethylcarbanilsäur e-(_3-(t crt o-butylc arbonylamino)-phenyl_J-ester
N-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-[3-1
(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl] ester
N-(1,3-Dioxolan-2-yl-methyl)-carbanilsäurec-__3-(propionyl-'omino)-phenyl]-ester
3-Methoxy-N-(2-rnethoxyethyl)-
carbanilsäure~}_3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester
N-(4-i.iethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl )-carbanilsäur e-[_3-(propiony 1-amino)-phenylj-ester
li-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyljester
N-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure'-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyljester
H-(2~Cyanethyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenylj-ester
N-(2-Chlorethyl)-carbanilsäure-[3r
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenylj-ester
N-(2-Chlorethyl)-carbanilsäure-[_<3-(pro- Pp.: 107 - 109 pionylamino)-phenyll-ester
1,5559
Pp.: 152-153 0C
Pp,: 93 - 95 0C
Pp„: 136 -137 °C
ί 101 - 1-02,5
-H- 5.3.1930
AP A 01 1/216 084 (56 035/12)
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
I-^-Phenylethyl)-carbanilsaure-[3- Pp.: 93 - 94 °C
(propionylamino)-pheny3J-ester
N-(2-Cyanethyl)-car.banilsäure-[3- Pp.: 117 - 119 0C
(crotonoylamino)-phenyIJ-ester
lK2-Chlorethyl)-carbanilsäure-[3- Pp.: 131 - 133 0O
(crotonoylamino)-phenylj-ester
N-(2,2-Dimethoxyethyl)-carbanilsäure- Pp.: 77 - 79 0C
£3~ (2 s 2-dimethylvalerylamino-
phenylj-ester
!-(Aminocarbonylmethyl^carbanil- Pp.: 1 97 °G
säure- £3-(cyclopropylcarbonylamino) -phenyl"! -ester
itf-(2~AminocarbonyIethyl)~carbanil~ Pp.: 1660C
säure-[[3-(cyclopropylcarbonylaraino)-
phenylj-ester
N-(2-Cyanethyl)-3~methylcarbanil- Pp.: 175 0C
säure-L3-(cyclopropylcarbonylariiino)-
phenylj-ester
N-Cyanmethylcoxbanilsäure-l.S-Ctri- Pp.: 102 C
chlormethyIcarbonylamino)-phenyl}-
N~(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-|.3- _ Pp.: 137 C
(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]
-ester ·
ii-(2-!vlethoxyethyl)-carbanilsäure-l3- n^ : 1,5509
(t ert ·. -but y Ic arbony !amino) -phenylj-
20
Ή- (2-Iviethoxyethyl) ~3rmethoxycairbanil- n^ : 1 ,5482
säure-L3-(tert 0-butylc arbonylamino)-phenylj-ester
W-(2-Methoxyethyl)-carbanilsäure-b- 51P*: 133 °G
eye lopropy Ic arbony lainino)-pheny Ij -ester
-15- 5.3.1980
AP A 01 1/216 (56 035/12)
Name der Verbindung Physikalische
' ; Konstante
K-(2-Methoxyethyl)-carbanilsäure-L3-«T JV : 1,5804 (trichlormethylcarbonylamino)-phenyljester
l\[-(2-Methoxyethyl)-3-methoxycarbanil- Pp.: 135 0C säure-JJ-(trichlormethylcarbonylamino)-phenylj-ester . "
N-"(2,2-Dimethyl-1 ,3-dioxolan-4-yl- Pp.: 100 - 102 °G
methyl)-carbanilsäure-£3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenylj-ester
N-(2-Ethoxyethyl)-carbanilsäure-l3- PpV: 109 0C
(eyeIopropylcarbonylamino)-phenyljester
lI-Cyanmethyl-3-chlorcarbanilsäure-t3- Pp.: 162 C (trichlormethylcarbonylamino)-phenyljester
Ef-(2,2-Dimethoxyethyl)-3-methyl-- zähes Öl
carbanilsäure-]j3-(tert,-butylcarbonylamino)-phenyIJ-ester
N-(2-Hydroxyethyl)-carbanilsäure Pp.: 116 - 117 0G
t3~(cyclopropylcarbonylamino)-
phenylj-ester
N-(2-Methoxyethyl)-4-iluorcarbs2iil- Pp.: 103 - 105 0G
säure-i-(3-cyclopropylco.rbonylamino)-phenyDj-ester
N-(2-Ethoxyethyl)-4-fluorcarbanil- Pp.: 77 - 79 0C säure-(3-cycIopropylcarbonylamino)- . : phenyl)-ester
,-16- 5.3.1980
AP A 01 H/216 084 (56 035/12)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen färb- und geruch lose, kristalline oder ölige Substanzen dar, die in Aceton, Dimethylformamidj Isophoron, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dirnethylsulfoxid gut löslich sind.
Im folgenden wird die Herstellung einiger Ausgangsstoffe näher erläutert·
In eine Lösung von 327 g (3 Mol) m-Aminophenol'in etwa. 1 1 Essigsäureethylester werden nach Zugabe von 400 ml Wasser und 76 g Magnesiumoxid 445 g (3 Mol) 2,2-Dimethylvaleriansäurechlorid unter Rühren eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10-20 C gehalten wird. 1 Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt* Dann werden bei 0 - 5 °C 400 ml konzentrierte Salzsäure eingetropft und 10 LIinuten gerührt. Dann wird die' organische Phase abgetrennt, mit ITatriumchloridlösung neutral gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet« Der Essigsäureethylester wird zum Teil abdestilliert und der Rückstand mit Pentan versetzt, v/orauf das Umsetzungsprodukt auskristallisierte
Ausbeute: 550 g = 83. % der Theorie Fp0: 155 - 156 0C
Analog werden erhalten:
Propionsäure-3-hydroxyanilid 3?p.·: 183-185 G
2~Methylpropionsäure-3-hydroxyanilid Pp··: 180 C. Crotonsäure-3-hydroxyanilid Pp.: 158 - 159 C
-1.7- 5.3.1980
AP A 01 IT/216 • (56 035/12)
C JriTL oar ^iie jL gi_ ejiiL 3_£3λ^' G -^^^ (px;o td± Q.:^^ ^- Qjri±n.o) — pjh. e ιτλγ ^-.^ 3 *fc e ir
Eine Lösung von 177 ml Phosgen in 700 ml Essigsäureethylester wird mit 292 g (1,77 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid versetzt« Unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15 0C wird dann eine Lösung von 225 ml (1,77 Mol) N,l™Dimethylanilin in 300 ml Essigester eingetropft. Anschließend wird 30 Minuten "bei 50 C nachgerührt. Die auf 10 C abgekühlte Lösung wird auf Eis gegossen, etwa 10 Minuten gerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Kochsalzlösung gewaschen, mit 'Magnesiumsulfat getrocknet, und unter vermindertem Druck eingedampft· Der Rückstand kristallisiert auf Zugabe von 600 ml Pentan·
Ausbeute: 327 g = 81 % der Theorie : 72 - 73 °C -
Analog werden erhalten:
Chlorameisensäure-3-amino)-phenyl-ester
Chlorameisei phenylester
Chlorameisensäure-3-(2-riiethylpropionyl- jrp,: 69-71 -C
Chlorameisensäure-3-(crotonoylamino)- η π : 1,5327
20 Chlorameisensäure-3-(2,2-dimetliylvaleroyl- n^ : 1,5273
amino)-phenyl-ester.
c) Chlorameisensäure '- i3-(cyclopropylcajbonylamino)-phenylJ· ester ·
100 ml Phosgen werden bei -20 0G kondensiert, dann in 1 Essigsäureethylester aufgenommen und bei 0 C unter Rühren mit 177,2 g Cyclopropancarbonsäure-3-hydroxyanilid vom Schmelzpunkt 184 0C versetzt. In dieses Reaktionsgemisch werden dann bei weiterer Kühlung 121 g HjH-Dimethylanilin eingetropft« Anschließend wird .noch eine Stunde bei 40 C
• · . -18- 5.3o1980
AP A 01 11/216 (56 035/12)
nachgerührt, das überschüssige Phosgen durch einen Strom von Sticketoffgas ausgetrieben, der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt und die Essigesterphase 2mal mit 250 ml Eiswasser extrahiert. Nach dem Abtrennen der organischen Phase wird diese mit Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand durch Zugabe von Petrolether zur Kristallisation gebracht« Man erhält so 207 g (86 % der Theorie) der oben genannten Substanz vom'Schmelzpunkt 94 0O4 . .
Auf analoge Weise werden dargestellt:
Chlorameisensäure-jj3-(tert β-butylcarbonyl- Fp*: 75 °G amino)-phenylI-ester
t20 3~(trichlormethylcarbonyl- nß : 1,5786
amino)-phenyl]-ester
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeit en und der überlegenen herbiziden Wirkung' der erf indungsg ermiß en Verbindungen.
B e i s ρ i e 1 6
im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgeraäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 500 1 Wasser/ha, auf Solanum und Brassica als Testpflanzen im ITachauf lauf Verfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet«, Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht»
Erf indungs^emäße Verbindungen \ Bras sic a Solanum
H-(2,2-D:iinethoxyethyl)-carbanilsäirre-[_3-· 4 4
(propionylaminoj-phenylj-ester
N-Cyanmethylcarbanilsäirre-L3-(propionyl- 4 4
>)-phenylj-ί
ammo; -pnenyl I -ester
ii-(2-0yanetliyl)-3-methylcar'banilsäure-- 4 4
^3-pi"opioiiylaraino)-phenylJ-ester
U-Methoxyethylcarbanilsäure-^-Cpropionyl- 4 4
amino)-phenylj -ester
lJ-(2-Cyanethyl)-4-methylcarbanilsäure-j[3- 4 4
(propionylamino)-phenylj-ester
N-(2-Cyanethyl)-2-niethylcarbanilsäure-J_3- 4 4 ι
(propionylamino)-phenyl7-ester ,
N-(2-I'tlethoxyethyl)-3-methylcarbanilsäure- ' 4 ' 4
^3-(pi>opionylaraino)-phenylJ-ester ,
lT-(2,2-Diniethozyethyl)-4~niethylcarbanil- 4-4
säure-X_3-(propionylamino)-phenylj-
IvT~(2,2-Dimethoxyethyl)-3-methylcarbanil- 4 4
säure-[3-(propionylarnino )-phenylJ-ester · . ^fY*
VoJ ο yo
vn -* ca
Erfuindungmsgemäße Verbindungen
3üT-(2-Bromethyl)-carbanilsäure- [3-(propionylamino)-phenylJ~est er lT-(2-Etho:xyethyl)-carbaniisäure~£3-(propionylamino)-phenylJ~ester H-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenylj-ester N- (2,2-Dimethoxyethyl-2-me"thylcarbanilsaure-[3-(propionylämino)-phenyl}
Brassica Solanum
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4
4 4
H-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-L3-* (propionylamino)-phenylj-ester
I-(1-Cyan-2-phenyl-ethyl)-I-methyl- g
carbaminsäure-J[3"-(propionyiainino)- ι
phenyl^-ester
U- ( ©c-Cyan-benzyl) -IJ-ethyl-carbaminsäure-][3-(propionylamino)-phenyl3- N-(1 s3~Dioxolan-2-yl-niethyl)-ca.rbanil-
säure-[3~(propionylaniino)-phenylj~
ester · .
.3-Hethoxy-N-(2-methoxyethyl)-carbanil- 4 '' 4 S^ ^^^
säure-^3-(propionylamino)-phenyl]- ««& ·
ester ®^ Va> Cd
Erfindungsgemäße Verbindungen Brassica Solanum
N-(_4-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl-niethyl)- 4 4
carbanilsäure-[3-(ethylcarbonylamino)-
phenylj -ester
N-Cyanmethylcarbanilsäure-j.3-(2,2- , 4 4
dimethylvalerylaraino)-phenylLJ-ester
H-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-[3-(2,2- 4 4
dimethylvalerylamino)-phenylj-ester
H~(2~Cyanethyl)-carbanilsäure-(J3-(2- 4 4
methylpropionylamino)-phenyl]}-ester
N-(2,2-Diethozyethyl)-carbanilsäure- 4 4
£3- (2,2-dime thylvalerylamino ).-phenyljester .
l\r-(2-Ghlorethyl)-carbanilsäur,e-L3-(2,2- 4 4
dimetlry-lvalerylaminoj-phenyli-ester
U-(2-Chlorethyl)-carbanilsäure-[[3-(pi>o- 4 4
piony l.amino)-pheny üj - e s t er
N-(2-Phenylethyl)-carbanilsäure-[3- 4 4 · . -
(propionylamino)-phenylj-ester
lT-(2-Gyanethyl)-carbanilsäure-J_3- 4 4 -
(crotonoylamino)-phenyll-ester
^rfindungsgemäße Verbindung en Brassica Solarium
I-(2-Chlorethyl)-carTDanilsäirre-[3~ 4 4
(crotonoylami.no )-ph.enylJ-ester
4 4
f 3- (2 j 2-dimethyivalerylamino )-pheny3j-ester
ji„(2-Gya.netliyl)-carbanilsäure-r3-(cyclopropyl- 4 4 · '
carbonylamino) -phenyl] -ester
IT-Cya-nmethyl-csirbanilsäiire-^-Ctert»- 4 4
butylcarbonylamino)-phenyl1-ester
li-(2~Cyanethyl)-3~Biethyl-carbanilsäure~ 4 4
f3~(tert .-butylcarbonylaraino)-phenylj-ester ι
. r ' ro
lT-(2-Cyanethyl)-carbaiiilsäure-[3-(terte- . - 4 4 - . . ι
butylGarbonyl6jnino)-phen3rlJ-ester ' ,
IT-iCyanmethylcGjrbanilsäure-^^-itrichlor- 4 .4 · ·.
metliylcarbonylarnino)-phenyi| -ester ' .
li-(2-Iviethoxyethyl)-carbanilsäüre- „ 4.4 . ^ι>ντι
r3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenylj-ester . . . 1^ ^1^^
ii-(2-Hetho2^ethyl)-3-metlio2qycarba2,ilsäure-[]3- 4 4 ^ Sovd
(tert »-butylcarbonylaminoi-phenylj-ester . ' . ^""""o
I-(2-i.ietlioxyethyl)-carbanilsäfire-'[3-(cyGlo- 4 4 ©§ ^"j^
propylc arbony !amino )-pk6njlJ -ester ' j^ ->
N-(2-Methoxyethyl)-carbanilsäure- η ^ ^ co
Erf indungg gemäße Verbindungen Bras sic a Solanum
N-(2-LIethoxyetli3'-l)-3-methoxycarbanilsäure- 44
f 3-(trichlormethylcarbonylainino)-phenyl'] ;
-ester
l-(2-Etlioxyetliyl)-carbanilsäure-]]3-(cyclo- 44
propylcarbonylamino)-phenyl}-ester -
H-(2-Hydroxyethyl)-carbojiilsäure-[]3--(cyclo- 4 4 ,
propylcarbonylamino)—phenylj-ester
lT-(2-I.iethoxyethyl)-4-fluorc£!.rbanilsäure-(3- 4 4
(cyclopropylcarbonylamino) -phenyl) -ester , - _" j
l-(2-Ethoxyethyl)-4-fluorcarbanilsäure- 4 .4 Y
(3-(-eyeIopropylcarbonylamino)-phenyl)-ester
lI-Cyanmethyl-3-chlorcarbanilsäure-r3-(trichlof- 4 4 .
methylcarbonylamino)-phenyl"] ester -
I-(2,2~Dimethoxyethyl)-3-methyl- 4 4
carcanilsäure-^-Ctert.-butyl- · _ " - ·
carbonylamino)-phenyl3-ester
Unbe handelt " O O &^ ^i>ui
-24- 5.3.1980
AP A 01 N/216 (56 035/12) "
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 3 kg V/irkstoff/ha behandelt* Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen.versprüht» Die Auswertung erfolgte durch Bonitur, wobei 0 = "total vernichtet" und 10 = "nicht geschädigt" bedeuten« Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Die Vergleichsmittel zeigten diese Selektivität nicht* · '
Erfindungsgemäße Mittel
O 3
H H O
cö
•ro O
CO
Ol •Η
cd
Pk
ca
5 H
ca
>3
ca
CO
P.
(ä ο ο
CQ •Η
CO
ca
cö ο
•H
CQ CQ
H-(2-Cyanethyl>-3-methyl- - 10 101010 OO O O OO O
carbanilsaure-^-(propionylamino J-phenyl)-ester
U-(2-IIethoxyethyl)-3-methyl- 10 10 101010 O O carbanilsäure-j3-(propionylamino) -pheny l]j -ester
H-Cyamflethyl-3-methylcarbanil--10 10 10 10 10-0, OO säure-D-(propionylamino)-
phenylj-ester .· ···
H- (ST -Cyanbenzyl )-N-ethyl- 10 10101010· O O carbaminsäure-]^-(propionylamino ) -pheny lj-e s t er
H-(2-Chlorethyl)-carbanil- 10 10 1010100 O säure-£3-(2,2-dimetliylvaleryl-
amino)-phenyIJ-ester
Vergleichsmittel
(gemäß BE-PS 686 239) .
0 0 0
0 0 0
OO OO
0 0 0
n-Butylcarbar.iinsäur£-j^3-(pro- O 5 O 1 5 O O O O O O' O pionylamino)-phenyIJ-ester . s
Isobutylcarbaminsäure-[3-(pro-0 8 O 1 8 O .0 O O O O O pionylamino)-phenyl^-ester
VJl
UI VjJ
O -*
υ ο VD
VJl -a CO
\
IX)

Claims (1)

  1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Carbaminsäurephenylester der allgemeinen Formel :
    0 - CO - IT
    - NH - CO --R3
    in der
    R1 C1-C2-AIkOXy-C3-C2-alkyl, Di-C^-C2 alkyl, Cyan~C -C9-alkyl, Halogen-C-j-Cp-alkyl, Phenyl-C^Cg-alkyl, 1,3"Dioxolan-2-yl-methyl, 2-Methyl-1,3-Dioxolan-4-yl-methyl, 2,2~Dimethyl~1,3-dioxolan-4-ylinethyl oder Aminocarbonylmethyl, Rp Phenyl? ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Hothoxy substituiertes Phenyl und R3 C^Cg-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlorraethyl darstellen oder R-, Methyl oder Ethyl, Rp CS-Cyan-Bonzyl, oder 1-Cyan-2-phenylethyl und R^ Ethyl bedeuten, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfstoffen«
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