CH645344A5 - N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel. - Google Patents
N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue N-(2-Propinyl)-carbanilsäu-re-(3-methoxycarbonylaminophenyI)-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel.
Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycar-bonylaminophenyl)-estern beziehungsweise Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 115).
Eine ausreichende Selektivität besitzen diese Verbindungen jedoch nur in Beta-Rüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungen grosse Wirkungslücken auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, selektiv her-bizid wirksame Verbindungen der nachfolgenden Formel I, die auch gegen schwer bekämpfbare Unkräuter wirksam sind und für wichtige landwirtschaftliche Kulturen verträglich sind, bereitzustellen.
Die Erfindung bezieht sich auch auf Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I sowie auf ein selektives Herbizid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält.
Die Verbindungen der Formel I weisen die folgende Formel auf
O-CO-N
NH-C-X-R
0
in der R Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine grössere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Ein weiterer technisch wichtiger Vorteil der erfindungsgemässen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Unkräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden kön645 344
nen, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomil-la, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus re-troflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica und andere Unkräuter bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Reis.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotri-azole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamid-säureester, Harnstoffe, 2,3,6-TrichlorbenzyloxyisopropanoI und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäu-ren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volu-me-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
3
5
10
15
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25
30
35
40
45
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55
60
65
645 344
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec.-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen werden hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
0 - COC1
-NH-C-X-R I
0
nen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit 500 ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 67,9 g = 69,8% der Theorie Fp.: 104 °C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
10
Physikalische Konstante mit N-(2-Propinyl)-aniIin H - N
CH2 - C H CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-liumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(methyl-thio-carbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i5 [3-(äthylthio-carbonylamino)-phenylj-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 20 N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-25 ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-
[3-( 1 -methyläthoxycarbonylamino)-
phenyl]-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-30 [3-(l-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 130°C Fp.: 99 °C
Fp.: 118°C
Fp.: 108 °C
Fp.: 101 bis 103°C
Fp.: 78-79'°C
Fp.: 96-97°C
35
- NH
- C -
l!
0
X - R
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formel
CH = C - CH,
N - CO - Cl bei Temperaturen von 0° bis 100 DC reagieren lässt. Die Verfahrensprodukte können in üblicher Weise isoliert werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 1 N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino-phenyl)-ester In eine Lösung von 39,4 g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 8 bis 12 °C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlorameisensäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 41,4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10 °C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trock-
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dime-thylformamid, Dimethylsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0, 1,2,3,4
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten.
Das Ergebnis zeigt, dass in der Regel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde.
55 Erfmdungsgemässe Verbindung
Solanum Brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(methylthio-carbonalamino)-phenyl]-ester so N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenylj-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-65 phenyl]-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
4 4
4 4
5
645 344
Erfmdungsgemässe Verbindung
Solanum Brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-
ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-
[3-(l -methyläthoxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-
[3-(l-methyl-2-propenyloxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester
Unbehandelt
0 = keine Wirkung 4 = Vernichtung der Pflanzen
10
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemässen Verbindung und der bekannten Verbindung als wässrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmässig über die Pflanzen gesprüht wurden.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 = totale Vernichtung und
10 = keine Schädigung bedeuten.
Die erfmdungsgemässe Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht.
Erfmdungsgemässe Verbindung o £ B
3 a 03
S
N
*3
03
«j.2 "53 1B 55 S
3VJ
3
« 8 2c a o S -b < 2
a nJ
S
X! M
u
CS
ä *-=
"S 13 co .ti
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonyl- 10 10 10 aminophenyl)-ester
Vergleichsmittel gemäss DE-PS 1 567 151 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methyl- 18 7 phenyl)-carbamat
Unbehandelt 10 10 10
5 10
8
10
4 10
2 10
8
10
5 10
0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
Claims (12)
- 645 344PATENTANSPRÜCHE 1. N-(2-Propinyl)-carbaniIsäure-(3-methoxycarbonyl-amino)-phenyl)-ester der allgemeinen Formel (I)H - H- C s CH(I)in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
- 12. Verfahren zur Herstellung von N-(2-Propinyl)-carba-lo nilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenyl)-estem der allgemeinen Formel (I)in der R Ci-Q-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
- 2. N-AIkinyI-carbaniIsäure-(3-methoxycarbonylamino-phenyl)-ester gemäss Anspruch 1, worin R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec.-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
- 3. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonyl-amino)-phenyl)-ester nach Anspruch 1.
- 4. N-(2-PropinyI)-carbanilsäure-[3-(methylthio-carbonyl-amino)-phenyl}-ester nach Anspruch 1.
- 5. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthio-carbonyl-amino)-phenyl]-ester nach Anspruch I.6.N-(2-Fropinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester nach Anspruch 1.
- 7. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycar-bonyl-amino)-phenyl]-ester nach Anspruch 1.
- 8. N-(2-propmyl)-carbaniIsäure-(3-äthoxycarbonylami-no-phenyl)-ester nach Anspruch 1.
- 9. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(l -methyläthoxycar-bonylamino)-phenyl]-ester nach Anspruch 1.
- 10. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(l-methyl-2-prope-nyloxycarbonylamino)-phenylj-ester nach Anspruch 1.
- 11. Verfahren zur Herstellung von N-(2-Propinyl)-carba-nilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenyl)-estern der allgemeinen Formel (I)ISO - CO - Ns? CH(I)NH - C - X - RII 0in der R Q-C^-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl 25 und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen FormelOH'-NH-Ç-X-RÒ35 in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit N-PhenyI-N-(2-propinyl)-carbamoylchIorid der FormelCH 'S C - CH,40- CO - N- C = CHN - CO - Cl(I)*NH -in derR Cj-Q-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° bis 100 °C reagieren lässt. so 13. Selektives herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens einen N-(2-Propinyl)-carbaniIsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester der allgemeinen Formel (I)5560O - CO -- X - R-CS" CHei>•NH -65cIt o- X - Rmit N-(2-Propinyl)-anilin in derR Cj-CVAlkyl, C3-C4-AIkenyl oder C3-€4.-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, enthält.
- 14. Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine der folgenden VerbindungenN-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonyIamino)-phenyl)-ester,N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(methylthio-carbonyIami-no)-phenyl]-ester, N-(2-Propinyl)-carbaniIsäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester,N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester, N-(2-PropinyI)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester, N-(2-propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylamino-phenyl)-ester,N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-( 1 -methyläthoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester und/oder N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(l-methyl-2-propenyloxy-carbonyIamino)-phenyl]-ester enthält.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased | ||
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