DD146587A5 - Verfahren zur herstellung von anthrachinon in waessrigem medium - Google Patents
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Abstract
Es wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Einblasen von Luft in eine Suspension von 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon in einer waeszrigen alkalischen Loesung beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dasz die Suspension einen primaeren oder sekundaeren, geradkettigen oder verzweigten, aliphatischen, monofunktionellen Alkohol mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen enthaelt, der die Bildung von Schaum verhindert.
Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon in wäßrigem Medium ausgehend von einem Additionsprodukt aus Naphthochinon und Butadien.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen; Anthrachinon und die davon durch Substitution abgeleiteten Derivate sind wichtige Zwischenprodukte .insbesondere für die Farbstoffchemie. Seit langem ist es bekannt, Anthrachinon durch direkte Oxidation von Anthracen herzustellen. Die Entwicklung der Anwendung von Anthrachinon, die mit der Beschränkung der weltweiten Kapazität der Versorgung mit Anthracen parallel läuft, machen andere Wege zur Herstellung dieser Verbindung interessant. Dies trifft auf den nachstehend angegebenen zweistufigen Herstellungsweg zu, bei dem Naphthochinon und Butadien eingesetzt werden:
(D
(ID
(II)
2492 C
(III)
21623
Es sind seit langem verschiedene Methoden bekannt, mit denen man in der zweiten Stufe die Oxidation von 1,4,4a/9a-Tetrahydro-anthrachinon (II) in das Anthrachinon (III) bewirken k'ann. Es wurde eine Reihe von Lösungen vorgeschlagen, von denen die einfachste darin besteht, die Oxidation durch Einblasen von Luft entweder in eine Suspension der Vorläuferverbindung (II) in einer wäßrigen alkalischen Lösung (US-PS 2 265 4o8, angemeldet am 14. Juli 1951) oder in eine Lösung dieser gleichen Vorläuferverbindung in einem organischen Lösungsmittel mit basischem Charakter, wie beispielsweise einem tertiären Amin (BE-PS 823 876, angemeldet am 27. Dezember 1974) zu bewirken. Das Arbeiten in wäßriger Lösung bringt
den Vorteil der Einfachheit mit sich und ist wirtschaftlicher, da man die Lösungsmittelverluste bei den späteren Maßnahmen der Isolation, Reinigung und Rezyklisierung vermeiden kann. Andererseits beobachtet man Phänomene des Schäumens, die die in-
dustrielle Anwendung dieser Methode wesentlich erschweren und die zu einer erheblichen Verminderung der Produktivität führen (siehe die japanische Patentschrift Kokai 76.54.54ο vom 7. November 1974). Ziel der Erfindung:,
Die vorliegende Erfindung bringt nun eine Lösung dieses Problems. In der Tat wurde von der Anmelderin gefunden, daß man die Oxidation von 1,4,4a,9a-Tetrahydro-
C '
21623
anthrachinon zu Anthrachinon in einfacher und schneller Weise mit guten Ausbeuten und unter Unterdrückung der Schaumbildungsphanomene durch Einleiten von Luft in eine wäßrige alkalische Lösung von 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinoh erreichen kann, indem man dem Medium geringe Mengen eines Alkohols zusetzt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Einblasen von Luft in eine Suspension von 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon in einer wäßrigen alkalischen Lösung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Lösung eine primären oder sekundären, geradkettigen oder verzweigten, monofunktionellen, aliphatisehen Alkohol mit 2 bis 1o Kohlenstoffatomen enthält.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Alkohole sind primäre oder sekundäre, geradkettige oder verzweigte, monofunktionelle aliphatische Alkohole mit 2 bis 1 ο Kohlenstoffatomen. Beispiele für diese Alkohole sind Äthanol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, primäre Butanole und sekundäres Butanol,. primäre und sekundäre Amylalkohole, primäre und sekundäre Octanole etc.
Für die Durchführung des Verfahrens kann man wäßrige C
Lösungen von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kalk oder Alkalimetallcarbonaten mit Konzentrationen verwenden, die zwischen 1 % und der Sättigungskonzentration liegen. Die Konzentration des Alkohols kann zwisehen 1 Gew.-% und 1o Gew.-% und vorzugsweise zwischen 1 Gew.-% und 5 Gew.-% liegen. Die Menge der zu oxidierenden Vorläuferverbindung (II) kann zwischen 1 und 5o % des Gesamtgewichts und vorzugsweise zwischen 5 und 2o Gew.-% des Gesamtgewichts liegen. Schließlich kann die Reaktionstemperatur zwischen. 2o und 1oo°C und vorzugsweise zwischen 7o und 9o°C liegen.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Verdeutlichung der Erfindung.
Man beschickt ein 25o ml-Reaktionsgefäß, das mit einem Ankerrührer ausgerüstet ist, der sich mit 8oo min dreht, mit 15o ml einer 5 %-igen wäßrigen. Natriumhydroxidlösung (NaOH), Io g 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon sowie der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Menge des als Antischaummittel verwendeten Produkts P. Dann erhitzt man die Suspension auf 85°C und bläst Luft in einer Menge von 1o l/Stunde mit Hilfe eines Tauchrohrs ein, das an
seinem Ende eine Glasfrittenscheibe mit einer Porosität von 2 und einem Durchmesser von 2o mm trägt.
Bei den Verfahrensweisen der Beispiele 1 bis 6 wird die Reaktion in dieser Weise während 2 Stunden durchgeführt, wonach man abkühlt, das suspendierte Anthrachinon abfiltriert, mit Wasser wäscht und trocknet. Bei den Verfahrensweisen der Vergleichsbeispiele 7 bis 12 treten Schaumbildungsphänomene auf, die die 1o.' Fortsetzung der Oxidation verhindern, so daß das Anthrachinon nicht gewonnen wird.
C
21623
| Beispiel Nr. | P | Menge der Verb. P | 1- sn | 4 | g | Menge des Schaums | Ausbeute |
| 1 | Äthanol | 2 | g | sehr wenig Schaum | 98 % | ||
| 2 | Primärer n- Amylalkohol | 4 | g | kein Schaum | 98,5 % | ||
| 3 | dito | 1 | g | dito | 99 % | ||
| 4 | dito | 4 | g | wenig Schaum | 98 % | ||
| 5 | Primäres n- Octanol | 4 | g | kein Schaum | 99 % | ||
| 6 | Sekundäres Butanol | kein Schaum | 98 % | ||||
| 7 | keine | 5 | g | sehr viel überquel lender Schaum | |||
| 8 | Triäthylamin | 4 | g | sehr viel Schaum | |||
| 9 | Xylol | 5 | g | sehr viel überquel lender Schaum | |||
| 1o | tert.-Butanol | 1 | g | sehr viel Schaum | |||
| 11 | Mischung aus Oxo-Alkoholer mit 16-18 KoI lenstoff atoitii | 5 | g | sehr viel Schaum | |||
| 12 | dito | sehr viel Schaum |
2492 C
Claims (9)
- 216 23 6Erfindungsanspruch1. Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Einblasen von Luft in eine Suspension von 1,4,4a,9a, Tetrahydro-anthrachinon in einer wäßrigen alkalischen Lösung,- dadurch g e kennzeichnet, daß die Suspension einen primären oder sekundären, geradkettigen oder verzweigten, monofunktionellen, aliphatischen Alkohol mit 2 bis 1o Kohlenstoffatomen enthält.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß die wäßrige alkalische Lösung eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kalk oder eines Alkalimetallcarbonats mit einer Konzentration zwischen 1 % und der Sättigungskonzentration ist.
- 3. Verfahren nach Punkt"1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon in einer Menge von 1 bis 5o Gew.-% und insbesondere von 5 bis 2o Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung, verwendet.
- 4. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Konzentration des zurCVerhinderung der Schaumbildungsphänomene zugesetzten Alkohols zwischen 1 und 1o Gew.-% und insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung, hält.
- 5. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Alkohol Äthanol ver-.wendet.
- 6. Verfahren nach Punkt 1, dadurch g e k e η η .-zeichnet , daß man als Alkohol n-Butanol oder sek.-Butanol verwendet.
- 7. Verfahren nach Punkt 1, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man als Alkohol n-Amylalkohol oder sek.-Amylalkohol verwendet.
- 8. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Alkohol n-Octanol ver- wendet.
- 9. Verfahren nach den Punkten 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet , daß man die Reaktionstemperatur zwischen 2o°C und 1oo°C und vorzugsweisezwischen 7o°C und 9o°C hält.C
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