DD147540A1 - Verfahren zur herstellung von 2-alkylaminobenzthiazolen - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Die Erfindung beinhaltet eine einfache Synthese zur Herstellung von substituierten 2-Aminobenzthiazolen. Diese Verbindungen sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln. Die Aufgabe bestand darin, N-Aryl-N'-alkylthioharnstoffe ohne Einsatz von Loesungsmitteln zu 2-Aminobenzthiazolen zu cyclisieren. In einem einfachen und schnellen Verfahren wird N-Phenyl-N'-methylthioharnstoff mit Thionychlorid bei 40 bis 50 Grad C zu 2-Methylaminobenzthiazol cyclisiert. Nach diesem Verfahren koennen N-Phenyl-N'-alkylthioharnstoffe zu N-Alkylamino-benzthiazolen loesungsmittelfrei cyclisiert werden. 2-Alkylaminobenzthiazole sind als Zwischenprodukte fuer die Herstellung von Pestiziden von Bedeutung.
Description
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Titel der^Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylaminobenzthiazolen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylaminobenzthiazolen der allgemeinen Formel I, in der
R eine Alkylgruppe und
R eine Wasserstoff- oder Halogengruppe bedeuten. Diese Verbindungen sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Pestiziden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß sich 2-Methylaminobenzthiazol aus N-Phenyl-JP-methylthioharnstoff mit Sulfurylchlorid, Chlor, Brom oder Schwefeldichlorid in einem inerten Lösungsmittel wie Benzene, Toluene, Xylene oder Chlorbenzene darstellen läßt £ Lit.: DRP 537 105 (1929)7 .
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Nachteile dieses Verfahrens sind, daß die Cyclisierung der N-Aryl-N1-alkylthioharnstoffe zu entsprechenden 2-Aminobenzthiazolen immer in Gegenwart eines Lösungsmittels bei längeren Reaktionszeiten durchgeführt wird. Ferner könnte eine Cyclisierung zu 2-Aminobenzthiazolen ohne Lösungsmittel bei den. angegebenen chlorabspaltenden Mitteln mit einer teilweise unerwünschten Kernchlorierung verbunden sein.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Herstellung dieser Benzthiazole nach einem neuen einfacheren und schnelleren Verfahren.
Darlegung_des_Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein lösungsmittelfreies Verfahren zu finden. Erfindungsgemäß werden 2-Alkylamino-benzthiazole durch Umsetzung von N-Phenyl-N'-alky!thioharnstoffen der
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allgemeinen Formel II, in der R und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit Thionylchlorid bei 4-0 bis 50 0C während kurzer Reaktionszeit hergestellt.
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Ausführung, sb ei spiel 2-Methylaminobenzthiazol
200 ml (3 mol) Thionylchlorid werden vorgelegt und portionsweise mit 4-1.3 S (Ο·25 mol) N-Phenyl-N'-methylthioharnstoff versetzt. Die Temperatur im Kolben steigt auf ca. 40 0C an und es wird auf dem Wasserbad noch 1 Std. nachgerührt. Von der Reaktionslösung wird der Überschuß an Thionylchlorid abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser verdünnt und mit Natronlauge versetzt bis sich ein flockiger Niederschlag gebildet hat. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert
P. 137-139 0G; Ausbeute 85 %
Hierzu.....//...SeiteH Formeln
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NH-C-NHR S
Claims (1)
- ErfindungsansgruchVerfahren zur Herstellung von N-Alkylamino-benz-' 1 thiazolen der allgemeinen Formel I, in der R eine'Alkylgruppe und R ein Wasserstoffatom oder Halogen bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß N-Phenyl-N'-alkylthioharnstoffe der allgemeinen Formel II, in der R und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit Thionylchlorid bei Temperaturen von 40-50 C umgesetzt werden-.
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