DD148707A5 - Verfahren zur bekaempfung von pilzinfektionen bei nutzpflanzen - Google Patents

Verfahren zur bekaempfung von pilzinfektionen bei nutzpflanzen Download PDF

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DD148707A5 DD79218684A DD21868479A DD148707A5 DD 148707 A5 DD148707 A5 DD 148707A5 DD 79218684 A DD79218684 A DD 79218684A DD 21868479 A DD21868479 A DD 21868479A DD 148707 A5 DD148707 A5 DD 148707A5
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekaempfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen unter Verwendung von N-Aryl-1,3-oxazolidin-2,4-dionen m. fungiziden Eigenschaften. Ziel ist d. Verwendung von Verbindungen mit verbesserten fungiziden Eigenschaften und mit geringer Warmbluetertoxizitaet. Erfindungsgemaesz werden Verbindungen der Formel I verwendet, in welcher R fuer H oder C&ind1-5! Alkyl steht; Y fuer H, Halogen, 3,5-Dichlor, 3,4-Dichlor, 3,5-Dibrom, 3,5-Dimethyl, 3,5-Dimethoxy oder 3,5-Bis-trifluormethyl steht und A fuer CN oder C-R&exp1! steht, wobei R&exp1! OH, OR, NH-NHR oder N(R)&ind2! bedeutet.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung einer neuen Klasse von Derivaten der U-Phenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dione mit fungizider Wirkung; sie bezieht sich insbesondere auf die in 5-Stellung substituierte N-Aryl-1,3~oxazolidin-2,4-dione bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen. .
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die in 5-Stellung durch 2 Alkylgruppen oder ein Wasserstoffatom 'und eine Alkylgruppe substituierten Derivate von N-(3»5-Dichlorphenyl)-1,3-oxalidon-2,4-dion mit fungizider Wirkung werden in der NL-Patentanmeldung 68/17249 beschrieben. Gemäß der PR-PS 2 172 295 scheinen diese Verbindungen nur eine schwache fungizide Wirkung zu haben, weshalb dort Derivate des N-(3,5-Dichlorphenyl)-1^-oxazolidine, 4-dions beschrieben werden, die in 5-Stellung 2 Substituenten haben, von denen einer H oder Alkyl und der andere Alkenyl bedeutet oder wobei beide gemeinsam eine Methylengruppe bedeuten. Weiter ist bekannt, daß die wesentliche Verbindung der NL-PS 68/17249, nämlich N-(3,5-Dichlorpheny1)-5,5-dimethy1-1,3-oxazolidin-2,4-dion unter dem Handelsnamen "Solex" auf dem Markt ist und beim Menschen ungünstige Nebenwirkungen zeigt.
Dagegen ist die Verbindung der PR-PS 2 172 295, nämlich N-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion (Warenzeichen "Vinchlozoline") nur mit gewissen
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Schwierigkeiten zu synthetisieren, die mit der notwendigen Herstellung eines ß, oc-ungesättigten Lactates verbunden sind.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer, wirtschaftlich vorteilhafter und zum Schutz wichtiger Hutzpflanzen vor dem Befall pathogener Fungi wirksamer Verbindungen mit geringer Phyto- und Warmblütertoxizität.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Aryloxazolidindione aufzufinden, die einfach herzustellen sind und die entsprechend dem Verwendungszweck ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen.
Erfindungsgemäß wurde nun eine neue Klasse von Oxazolidinderivaten mit ausgezeichneten fungiziden Eigenschaften gefunden, nämlich die neuen U-Phenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dione, die in 5-Stellung unterschiedlich substituiert sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel:
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I ,
in welcher
R für H oder C1-5 Alkyl steht,
Y für H, Halogen, 3,5-Dichlor, 3,5-Dichlor, 3,5-Dibrom, 3,5-Dimethyl, 3,5-Dimethoxy oder 3,5-Bis-tri fluorine thyl steht und
A für CN oder C - R1 steht, wobei R1 OH, OR, NH-IiHR oder
- N(R)2 steht.
Besonders interessante Verbindungen werden in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Tabelle I
- R1
Verb • Substituenten H R OC2H5 ,,, Ps Kristal- ber· C Elementar-Analyse ber· gef· ber· gef.
Ho. Y 3-Cl OC2H5 Rl (0C) lisat.- 59,31 gef. H% 4,98 4,90 5,32 5,24
4-C1 CH3 OC2H5 lösungs- mittel 52,45 58,63 4,06 4,13 4,70 5,00
1 3,5-Cl2 CH3 OC2H5 103-6 Äthanol 52,45 53,62 4,06 4,14 4,70 4,63
2 3,4-Cl2 CH3 OC2H5 88-90 It 47,01 52,65 3,34 3,32 4,22 4,40
3 3,5-(CH CH-. OC2H5 94-97 It 47,01 47,22 3,34 3,40 4,22 4,20
4 5-(OCH3 OC2H5 109-1 0 » 61,80 47,90 5,90 5,80 4,80 4,80
VJl 5-(CP3) ^2CH3 OC2H5 78-80 It 55,73 62,40 5,30 5,30 4,33 4,76
6 3,5-Cl2 )2CH3 OC2H,- 112-4. η 55,64 3,51 3,45 ro
7 3, 3,5-Cl2 2 CH3 C J ΛΛ1 TT k 110-1 It 48,58 3,78 3,69 4,05 4,11 —'
8 3, 3,5-Cl2 C2H5 OC3H7J 115-7 It 48,ϊ?8 48,68 3,78 4,14 4,05 3,88 Ä
9 CH^ 90-4 It 48,58 49,39 3,78 3,89 4,05 4,10 Ov
10 CH3 ι 75,9 η 48,44 ,
11 i£*> 95-8 ti
Tabelle I Fortsetzung
12 3,5-(CH3) 2 H OC2H5 62-4 Methanol 60,64 60,64 5,45 5,57 5,05 4,93
13 3,5-(OCH. >2 H OC2H5 - 54,37 54,41 4,89 5,34 4,53 4,40
14 H OC2H5 118-20 Äthanol. 3,64 3,56
15 3,5-Cl2 H OC2H5 90,92 Il 45,31 45,70 2,85 2,88 4,40 4,34
16 3,5-Cl2 CH3 OCH3 127-9 Il 45,31 45,86 2,85 2,94 4,40 4,45
21 8 6 84-«>
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man einen ex -Hydroxyester oder ein Analogen desselben der allgemeinen Formel:
R* C — C — A (II),
. r ., .·.
in der A und R die für Formel I angegebene Bedeutung haben und R für OH, OR oder NH? steht, mit einem Arylisocyanat in Anwesenheit einer tertiären Base, die den Ringschluß des als Zwischenprodukt auftretenden Carbamates begünstigt, umsetzt. Die Reaktion kann schematisch wie folgt dargestellt werden:
R I C-— A
N = C=O
Die oC -Hydroxyester der Formel II sind Derivate, die aus billigen Ausgangsmaterialien leicht erhältlich sind·
Die Verbindungen der Formel I haben eine hohe fungizide Wirkung, die derjenigen der bereits bekannten N-(3»5-Dichlorphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dione überlegen ist (vgl. die Tabellen II, III und IV),
Ausführungsbeispiel
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
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-1,3-oxazolidin-
2,4-dion (Verbindung Nr. 4 von Tabelle I)
CH.
AoH
QJ + H3C COOC2H5
COOC0Hc- BASE t 2 5 — )
-C2H5OH
COOC2H5
37,6 g 3,5-Dichlorphenyl-isocyanat und 38 g Diäthylmethyltartronat (Diäthylester der 2-Methyl~2-hydroxymalonsäure) wurden in 1 1 Benzol gelöst, die erhaltene Lösung 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, worauf nach Zugabe von 1 ecm Triethylamin 12 Stunden zum Rückfluß erhitzt wurde. Nach dem Filtrieren wurde das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abgedampft. Der feste Rückstand wurde aus Äthylalkohol umkristallisiert und lieferte 45 g Produkt als weiße Hadeln mit einem F. von 109 bis 110 0C.
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Durch ein analoges Verfahren wurden die übrigen* in Tabelle I genannten Verbindungen hergestellt*
Beispiel 2
Biologische Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen a) Aktivität in vitro
Die Aktivität wurde bestimmt durch Auswertung des prozentualen Wachstums der in der Erde, die sich erhöhende Mengen der Testverbindungen enthielt, gezüchteten Fungi. Die Verbindungen wurden in das Kulturmedium in Form von Dispersionen mit Dimethylsulfoxid + Tween 20 eingeführt, so daß sie eine endgültige Konzentration von 0,5 % Dimethylsulfoxid und 0,01 % Tween 20 hatten.
Pur die Fungi-Spezies Botrytis cinerea, Monilia fructigena, Penicillium italicum und Aspergillus parassiticum wurde ein Tropfen einer Suspension aus Sporen und Mycelium in das Zentrum einer Petri-Schale gegeben, die agarbehandelte Erde (PD Agar Difco) enthielt, so daß sich ein ringförmiges Inoculum ergab« Nach 4tägigem Wachstum bei 25 0C. wurden die Durchmesser der sich entwickelten Kolonien gemessen, und die prozentuale Wachstumsinhibierung in Bezug auf die unbehandelten Kontrollen wurde berechnet.
Für die Spezies Helminthosporium Maydis, H. oryzae und Alternaria tenuis wurden 100^uI einer Suspension aus Sporen und Mycelium in Röhrchen eingeführt, die 10 ecm Kartoffelbrühe (Difco) enthielten und in horizontaler Lage 7 Tage bei 25 C bebrütet wurden. Nach dieser Zeit wurde nach intensivem Bewegen die prozentuale Wachstumsinhibierung der Fungi berechnet, indem die Röhrchen senkrecht und nebeneinander gestellt wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle. II aufgeführt.
Tabelle II Fungizide Wirkung in vitro
cm Verb. Fungus . Botrytis c. Monilla fric. Peni- Asper- HeI-.
*~ ' ' eil- gillus min-
lium par. thos-
It. , porium
in
VD LPi
Helminthospo- ruim
Maydig oryzoe
Dosis:
5 ppm
5 Ppm
'Verb. Hr·
16 100
4 100
9 100
10 100
Sclex (+) 100
Vinchlozo- 100 line (++).
100 100 100 100
100 100
100 100 100 100
70 100
100 100 100 100
60 100
100 100 100 100
70 100
Alternaria
tenuis ppm 25 ppm 25 ppm 25 ppm 50 ppm
100
ioo
100 100
30 100
+ ) m-(3,5-Dichlor-phenyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2,4--.dion h+ ) N-(3,5-dichlor-phenyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2,4-dion
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b) Schutzwirkung gegen Botrytis cinerea auf Tomatenpflanzen
Beide Blattseiten von Tomatenpflanzen cv. Marmande, die in konditionierter Umgebung bei 25 °C und 60 % relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden, wurden mit einer wässrigacetonischen 20%igen Acetonlösung (Vol./VoI) der Testverbindungen besprüht. /
Nach einem Tag wurde die künstliche Infektion durch Impfen einer Suspension aus Botrytis cinerea in Karottenbrühe (1 000 000 Sporen/ccm) in beide Blattseiten durchgeführt. Nach 24stündiger Verweilzeit in einer mit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung bei 26 0C wurden die Pflanzen in eine Umgebung von 26 0C und 70 % relativer Feuchtigkeit für die Dauer der Inkubationszeit (6 Tage) übergeführt.
Die Schwere der Infektion wurde visuell von 100 (gesunde Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Tabelle III 1.5 Botrytis c . bei
Fungizide Schutzwirkung t 100
100 0T75 0.37
^e gen 97 100 95
Tomatenpflanzen 100
Verbindung Dosis, % 3 100 96 80
4 . 100
16 100 95 80
Sclex (PB 50) 100
(Bezugshandelsprodukt)
Vinchlozoline (PB 50) 100
(Bezugshandelsprodukt)
21 8 6 84
^- 11
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c) Schutzvvirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben Die Blätter von Reben cv. Dolcetto, gezüchtet in Töpfen in einer konditionieren Umgebung von 25 0C und 60 % relativer Feuchtigkeit, wurden durch Besprühen beider Seiten mit einer wässrig-acetonischen Lösung (20 % Aceton Vol./ Vol.) der Testprodukte behandelt. 24 Stunden nach der Behandlung wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wässrigen Suspension von Conidien von Plasmopara viticola (200 000 Konidien/ccm) besprüht. Nach 24stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 21 0C wurden die Pflanzen für die Inkubationszeit von 7 Tagen in eine Umgebung von 70 % relativer Feuchtigkeit und 21 0C übergeführt. Die Schwere der Infektion wurde von 100 (gesunde Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV
Fungizide Schutzvvirkung gegen Plasmopara viticola
bei Reben
Dosis; %
Verbindung 1 0,5 0,1
2 100 100 100
7 100 100 100
9 100 100 100
10 100 100 100
11 100 100 1.00
13 100 100 85
Vinchlozoline (PB 50) (Bezugshandels produkt) 100 95 80
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In der obigen Formel haben die angegebenen Reste insbesondere folgende Bedeutung:
R: H, Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec»-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, i-Pentyl.
Halogen ist F, Cl, Br, Jj inabesondere Cl, Br.
R und R : soweit der Rest R erscheint, hat er die oben
angegebene Bedeutung.

Claims (1)

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Erfindungsanspruch
Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen mit einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R für H oder C1-5 Alkyl,
Y für H, Halogen, 3,5-Dichlor, 3,4-Dichlor, 3,5 Dibrom, 3»5 Dimethyl, 3,5-Dimethoxy oder 3,5-Bis-trifluormethyl
steht und worin .
A= CN oder C-R1, wobei R1 = OH, OR, NH-NHR oder N(R)0
Il ^
bedeutet, in Mengen von 0,37 % an aufwärts behandelt.
DD79218684A 1978-02-24 1979-02-21 Verfahren zur bekaempfung von pilzinfektionen bei nutzpflanzen DD148707A5 (de)

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