DD148921A5 - Zusammensetzung zur wachstumsregulierung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung aus inaktivem Traeger und einer aktiven Verbindung der Formel I, die als Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere von Zuckerrohr und Zuckerhirse, eingesetzt werden koennen. Ziel der Erfindung ist es, neue Wachstumsregulatoren bereitzustellen, die bei kleineren Auftragsungsverhaeltnissen die erwuenschte teilweise Unterbindung des vegetativen Wachstums und eine Erhoehung des Kabohydrahtgehaltes gewaehrleisten.
Description
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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen welche Aminsalze substituierter N-Phosphonomethylharnstoffe als Wachsturasregulatoren aufweisen. Mit Hilfe der Zusammensetzungen der Erfindung sollte das vegetative Wachstum ein-
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gestellt werden, so dass kleinere, buschähnlichere Pflanzen erhalten oder aber ein höherer Karbohydratgehalt in den Pflanzen erhalten wird.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Die US Patentschrift 3 556 762 beschreibt Wachstumsregulatorenzusammensetzungen welche als aktiven Bestandteil N,N-bis(Phosphonomethyl)glyzin(Glyphosin) aufweisen. Diese Verbindung ist unter dem Markennamen POLARIS von der Monsanto Agricultural Products Company erhältlich. Diese Verbindung führt auch bei der Auftragung zu einer Unterbindung des vegetativen Wachstums und einer Erhöhung des Karbohydratgehal<-es in der Pflanze. Die Verbindung muss jedoch in relativ grossen Mengen aufgetragen werden um zu gewährleisten, dass die erwünschten Resultate erhalten werden.
Es war somit ein Ziel der vorliegenden Erfindung neue Zusammensetzungen zu beschreiben welche als aktive Wachstumsregulatoren Aminsalze substituierter N-Phosphonomethylharnstoffe aufweisen wobei diese Zusammensetzungen bei kleineren Auftragungsverhältnissen die erwünschte teilweise Unterbindung des vegetativen Wachstums und eine Erhöhung des Karbohydratgehaltes gewährleisten.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Aminsalze substituierter N-Phosphonomethylharnstoffe, deren Verwendung zur Regulierung des natürlichen Wachstums und der natürlichen Entwicklung von Pflanzen sowie auf biologisch aktive Zusammensetzung welche diese Verbindungen zusammen mit inerten Verdünnungsmitteln oder Trägern enthalten. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf die chemische Behandlung von Pflanzen zur Veränderung des natürlichen Wachstums oder der natürlichen Entwicklung, so dass verschiedene gartenbauliche und landwirtschaftliche Eigenschaften der Pflan-
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zen verbessert werden. Der in dieser Beschreibung gebrauchte Ausdruck "natürliches Wachstum" oder "natürliche Entwicklung" bezieht sich auf einen normalen Lebenszyklus der Pflanzen in Übereinstimmun'j mit ihrer Genetik und der Umgebung in Abwesenheit unnatürlicher äusserer Einflüsse . Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können bevorzugt zur Verbesserung der Saccharoseausbeute von Zuckerrohr und Zuckerhirse eingesetzt werden.
Die Verbindung der vorliegenden Erfindung können allgemein durch die folgende Formel dargestellt werden:
PCH2NCN(R1
C=O OR"
in welcher R, R1 und R" unabhängig von einander C-C. Alkyl; a 1 oder 2, b 2 oder 3, so dass die Summe von a und b 4 ergibt; und c 1 oder 2 und d 0 oder 1, so dass die Summe von c und d 2 ergibt, darstellen.
Die Bezeichnung "Alkyl" in der vorliegenden Beschreibung bezieht sich sowohl auf geradkettige wie verzweigte Alkylgruppen. Der angegebene Kohlenstoffatombereich umfasst sowohl die oberste als auch die unterste Grenze.
Im Bereich der oben angegebenen Formel werden verschiedene Verbindungen bevorzugt. So soll bevorzugt R IsopropyI, R' Methyl oder Äthyl und. R" Äthyl darstellen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich sowohl auf Monosalze, in welchen sowohl c und d 1 darstellen als auch auf die Salze in welcher c 2 und d 0 ist. Monosalze werden bevorzugt falls voluminöse Amine vorliegen welche eine komplette Neutralisierung sterisch behindern.
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Darlegung des Wesens der Erfindung
Gemäss der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden, dass das natürliche Wachstum oder die natürliche Entwicklung von Pflanzen durch Aufbringen einer Verbindung der obigen Formel auf die Pflanzen oder auf einen*beliebigen Teil der über dem Boden liegenden Bestandteile der Pflanzen ungefähr 4 bis 10 Wochen vor der Ernte eine erwünschte Regulierung gewährleistet. Durch Aufbringen der Verbindung auf die Pflanzen wird ein das Wachstum regulierender Effekt jedoch ohne Unkrautvertilgende Effekte hervorgerufen. Obschon die Verbindung in Mengen eingesetzt werden kann welche eine Zerstörung verschiedener Pflanzen nach sich zieht solltengemäss der Erfindung nur solche Mengen eingesetzt v/erden mit Hilfe welcher das natürliche Wachstum oder die natürliche Entwicklung der Pflanzen vorteilhaft beeinflusst werden kann. Den Fachleuten ist klar, dass die zur Beeinflussung des Pflanzenwachstuins notwendigen Mengen nicht nur von dem zur Behandlung ausgewählten Material sondern auch von dem erwünschten Effekt der Pflanzenspezies, der Entwicklungsstufe abhängen sowie auch davon ob ein permanter oder übergangseffekt beabsichtigt ist. Andere Faktoren welche auch einen Einfluss auf die zur Beeinflussung des Wachstums notwendige Menge haben sind die Art der Auftragumj, Wetterbedingungen, wie Temperatur, Regenfall usw.
Die Regulierung oder Beeinflussung des natürlichen Wachstums oder der natürlichen Entwicklung der Pflanzen durch chemische Behandlung kann auf den Effekt der chemischen Verbindung auf die physiologischen Vorgänge der Pflanzen oder auf den Effekt der Verbindung auf die Morphologie der Pflanzen zurückgeführt werden. Eine solche Beeinflussung kann auch das Resultat physiologischer und morphologischer Effekte,welche gleichzeitig oder sequentiell( stattfinden sein.
Im allgemeinen, kann eine Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung welche zu einer morphologischen Veränderung in der Pflanze führt visuell beobachtet werden. Solche Veränderungen können in der Grosse, der Form, der Farbe, dem
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Gewebe der behandelten Pflanzen oder einem beliebigen Teil der Pflanzen beobachtet werden. Ähnliche Veränderungen in der Menge der Früchte oder Blumen der Pflanze kann auch festgestellt werden.
Eine Regulierung welche zu· einer Veränderung der physiologischen Vorgänge führt findet innerhalb der behandelten Pflanze statt und ist somit meist dem Auge des Beobachters verborgen. Veränderungen dieses Typs führen meist zu Veränderungen der Herstellung, der Lage, der Aufbewahrung oder der Verwendung natürlich vorkommender chemischer Verbindungen inklusive Hormone innerhalb der Pflanze. Physiologische Veränderungen in der Pflanze können festgestellt werden falls sie eine Veränderung der Morphologie der Pflanze zur Folge haben. Zusätzlich, hierzu gibt es eine Anzahl analytischer Verfahren welche den Fachleuten gut bekannt sind um die Art und das Ausmass der Veränderungen in den verschiedenen physiologischen Vorgängen festzustellen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung der behandelten Pflanzen auf verschiedene Art eingesetzt werden. Es wird darauf hingewiesen, dass die verschiedenen Verbindungen nicht unbedingt identische regulierende Eigenschaften mit Bezug auf eine jedo Pflanzenspezies aufweisen . Auch kann dieser regulierende Effekt von dem Auftragungsverhältnis abhängen. Aus diesem geht hervor, dass der erzielte Effekt von der Verbindung, dem Auftragungsverhältnis, der behandelten Pflanze usw. abhängt.
Einer der Effekte welche durch Einsatz der vorliegenden Verbindung erhalten .werden kann ist die Entblätterung. Eine Entblätterung ist kein unkrautvertilgender Effekt. Ein Absterben der behandelten Pflanze ist unerwünscht da die Blätter auch noch an einer toten Pflanze festbleiben. Im Gegensatz hierzu ist es erwünscht, dass die Pflanze am Leben bleibt die Blätter jedoch abfallen. Hierdurch wird eine
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— g -
weitere Entwicklung der produktiven Teile der Pflanze erzielt und ein weiteres Blätterwachstum unterbunden. Der Erfolg davon ist, dass bei anderen Pflanzenteilen ein besseres Wachstum beobachtet wird und, dass die Ernte der Pflanze erleichter wird. Mittel zur Entblätterung der Planzen können bevorzugt bei Flachs, Baumwoll, Bohnen und ähnlichen eingesetzt werden.
Ein weiterer Regulierungseffekt welcher durch die Verbindungen der Erfindung hervorgerufen wird ist eine Verlangsamung des vegetativen Wachstums. Solch ein Effekt weist verschiedene Vorteile auf. In einzelnen Pflanzenspezies führt diese Verlangsamung des Wachstums zu einer Verminderung ader Verhinderung der normalen Dominierung der Spitze und führt zu einem kürzeren Stiel und einer Vermehrung der seitlichen Zweige. Diese Veränderung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung führt zu kleineren, buschähnlicheren Pflanzen welche oft einen grösseren Widerstand gegenüber Trockenheit und Pestbefall aufweisen.
Im Falle von Gras ist die Verkümmerung oder Ver langsaiuung des vegetativen Wachstums sehr wünschenswert. Falls nämlich das Vertikalwachstum solcher Gräser verlangsamt wird, führt dies zu einer besseren Entwicklung der Wurzeln und somit zu einem dichteren, widerstandsfähigerem Grasteppich. Durch eine solch Verkümmerung oder Verlangsamung des Wachstum kann auch das Mähen von Grasanlagen, Golfplätzen und ähnlichem verringert v/erden.
In vielen Pflanzenarten, wie z.B. Pflanzen für Grünfutter, Kartoffeln, Zuckerrohr, Zuckerbeeten, Trauben, Melonen und Früchtebäumen führ-t eine Verkümmerung oder Verlangsamung des vegetativen Wachstums durch die Verbindungen der Erfindung zu einer Verbesserung des Karbohydratgehaltes der Pflanzen bei der Ernte. Es wird angenommen dass durch eine Verlangsamung oder Unterbindung eines solchen Wachstums an einem geeigneten Zeitpunkt der Entwicklung weniger Kohlen-
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hydrate zum vegetativen Wachstum verbraucht werden, wodurch eine Erhöhung des Stärke- und/oder Saccharosegehaltes erzielt wird.
Eine Verkümmerung des vegetativen Wachstums in E'rüchtebäumen bewirkt kürzere Zweige und somit vollere Formen. Auch kann dies hier zu einer geringeren Baumhöhe beitragen. Diese Faktoren machen somit die Früchte zugänglicher und die Ernte leichter.
Wie aus den folgenden Beispielen hervorgeht beeinflussen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung das natürliche Wachstum oder die Entwicklung der behandelten Pflanzen auf verschiedene Art und Weise. Obschon regulierende Effekte oft in sich selbst wünschenswert sind ist es jedoch fast immer so dass das Resultat dieser Effekte mit Bezug auf den wirtschaftlichen Faktor von primärer Wichtigkeit ist. Eine Erhöhung der Ausbeute der einzelnen Pflanzen, eine Erhöhung der Ausbeute pro Oberilächeneinheit und eine Erniedrigung der Ernte-und/oder nachfolgenden Behandlungskosten müssen bei der BeurteiLung der Konsequenzen der regulierenden ELJektc während dem Wachstum oder der Entwicklung der Pflanze in Betracht gezogen werden.
Die nachfolgenden spezifischen Beispiele, auf welche die Erfindung nicht beschränkt sein soll, dienen zur Beschreibung der Herstellung der Verbindungen der Erfindung und deren Wirksamkeit bei der Beeinflussung des Pflanzenwachstunis,
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer der Verbindungen der vorliegenden Erfindung i.e. Mono(diisopropy1-amin) Salz des N,N-Dimethy1-N'-carboäthoxymethy1-N'-phosphonomcthyl Harnstoffes. Die Herstellung erfolgt in 3 Stufen ausgehend von der Chlormethylierung des N,N-Dimethyl- N1-carboäthoxyinethy lharns tof fes , gefolgt von einer Arbusov Feaktion mit Trimethylphosphit und Umwandlung des erhaltenen·
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•»Ο ·"
Phosphonatesters zur entsprechenden Phosphons'aure welche alsdann mit Diisopropylamin neutralisiert wird. Das nach der Neutralisierung mit einem überschuss and Diisopropylamin isolierte Produkt war das Monoaminsalz.
1. Herstellung von N,N-Dimethy1-N'-carboäthoxymethy1-N'-chlormethy!harnstoff. 0 0
(I ι·
C0H^OCCh0NHCN(CH-J o + (CH0O) + SOCl0 ^
2 52 32 2n 2
0 0
C2H5OCCH2NCN (CH3) 2 + HCl- + SO2
In einer^Reaktionsflasche wurden 100 ml Chloroform, 45,4 y (0,26 Mol) N,N-Dimethy1-N'-carboathoxymethylharnstoff und 9,0 cj (0,3 Mol) Parafornialdehyd gegeben. Unter konstanter Rührung bei Raumtemperatur wurden 35,4 g (21,4 ml, 0,3 Mol) Thionylchlorid in konzentrierter Chloroformlösung tropfenweise· zugegeben. Kin Ansteigen der Temperatur auf 34 C wurde beobachtet. Wasserstoffchlorid und Schwefeldioxydgase welche aus der Reaktionsmischung entwichen wurden in einer kaustischen Lösung aufgefangen. Das Produkt wurde durch Verdampfung des Lösungsmittels isoliert wobei 53,4 g erhalten wurden was einer vollen Umwandlung entspricht. Die oben angegebene Struktur wurde durch Protonenresonanz und Massenspektroskopie bestätigt. Der Brechungsindex des Produktes betrug n^° = 1,4782.
2. Herstellung von N,N-Dimethy1-N'-carboäthoxymethy1-N'-(0,O-dime thylphosphonomethyl)Harnstoff
0 0 C2H5OCCH2NCN(CH3)2 + (CH3O)3P · >
^H2Cl 0 0
I' H
C2H 5OCCH 2NCN(CH 3)2 + CH 3C1
CH0P(OCIU)0
21 8
- 9 " In einer Reaktionsflasche wurden 31,9 g (0,14 Mol) N,N-Dimethy1-N'-carboäthoxymethy1-N'-chlorinethylharnstoff und 22,O 9 (0,2 MoUTti me thy lphosph it gegeben . Nach einem sanften Ansteigen der Temperatur wurde die Reaktionsmischung während 30 Minuten bei Raumtemperatur und alsdann während einer Stunde bei 50 C gerührt. Das Produkt wurde durch Verdampfung isoliert wobei 43,6 g anfielen. Die oben angegeben Struktur wurde durch Protonenresonanz und Massenspektroskopie bestätigt. Der Brechungsindex η = 1,4642.
3. Herstellung von Mono(diisopropylamin) Salz des Ν,Ν-Dimethyl -N'-carboäthoxymethyl-N ' -phosphonomethylharnstof fes
Il
C2H5OCCiI2NCN(Cn3) 2 -
CH2P(OCH3)2 O
2 BrS'i (CH3)
0 n
+ 2 CH3Br
CH -P 0
OSi(CH3J3
OSi(CH3)
ir
2(CH
0 H
CH9P(OlI) 2,,
HN(I-C3II7) 0
C0H1-OCCH0NCN(CH,) .-, 2. ο. λ 3
OH
CH9P 0
HJ(I-C3II7I2
Das I'liosphonatester der vorigen Stufe (5,9 g, 0,02 Mol) wurde unter Stickstoff mit 6,1 g (0,056 Mol) Bromtrimethylsi lan bei
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- ίο -
5 C behandelt. Die Mischung wurde während 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und alsdann in Wasser gegossen. Es bildete sich ein unlösliches OeI welches abgetrennt wurde und 5,4 g wog. Ein Teil wurde mit einem C'oerschuss an Diisopropylainin behandelt. Das erhaltene Salz wies einen Schmelzpunkt von 164-165°C auf und mit Hilfe von Kohlenstoff-13 Resonanzspektroskopie wurde festgestellt, dass es sich dabei um Mono(diisopropylamin) Salz des N,N-Dimethyl-N'-carboäthoxymethyl-N1-phophonomethylharnstoffes handelte.
In der letzten Stufe aus Beispeil 1 wurde auch, gemäss ähnlichen Verfahren, Monoisöpropylamin anstatt des Diisopropylamins eingesetzt. Das Monoisopropylamin bildete di- Salze wie folgt:
Di(monoisopropylamin)salz des N,N-dimethyl-N1-carboäthoxymehtyl-N'-phosphonomethylharnstoffes: Schmelzpunkt 1O5-1O7°C
Di(monoisopropy 1amin)salz dos N,N-diäthy1-N'-carboäthoxymethy i-N ' -phosphonoinethy lharnstof fes : Schmelzpunkt 95-99 C
Weitere Verbindungen welche die oben angegebene allgemeine l'ormel aufweisen können ausgehendvon den geeigneten Ausgangsverbindungen hergestellt werden.
Dieses Beispie] beschreibt die Verwendung von 3 Verbindungen der vorliegenden Erfindung bei der Beeinflussung des Wachstums von Zuckerhirse (Sorghum vulgäre). Die untersuchten Verbindungen waren folgende:
Verbindung __ Name
Λ Mono(diisopropylamin)salz des N,N-Dimethyl-N'-
carboäthoxymethy1-N'-phosphonomethylharnstoffes B Di(monoisopropylamin)salz des N,N-Dimethyl-N'-
carboäthoxymethy1-N·-phosphonomethylharnstoffes C Di(monoisopropylamin)salz des N,N-Diathyl-N'-
carboäthoxymethy1-N' - phosphonomethylharnstoffes
- 11 -
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- li -
Folgende Untersuchungsverfahren wurden eingesetzt:
Eine Anzahl weisser Kunststofftopfe von 19,0 cm im Durchmesser wurden ein jedes mit etwa 4,54 kg lehmigem Sandboden welcher 100 ppm cis-N-[(Trichlormethyl·) thio] -4-cyclohexen -1,2-dicarboximid (ein im Handel erhältliches Fungicid) und 150 ppm 17-17-17 Dünger ( i.e., bestehend aus 17 % N, P2°5 und K^O) enthielt gefüllt. Acht Zuckerhirsesamen wurden in einen jeden Topf eingepflanzt und die Töpfe in ein Gewächs-
haus gestellt in welchem die Temperatur bei Tag bei 27 C und in der Nacht bei 21 0C gehalten wurde . Während der nächsten 5 Wochen wurden die aufspriessenden Pflanzen verzogen so dass nur eine Pflanze pro Topf verblieb. Die Töpfe wurden periodisch mit 17-17-17 Dünger gedüngt.
Ungefähr zwei Wochen vor dem Auftreten des Samenkopfes "wurden die Pflanzen mit Lösungen der zu untersuchenden Verbindung in einer 1:1 Azeton Wasse rinischung besprüht. Das Sprühsystem wurde mit Hilfe von Kohlenstoffdioxyd unter Druck gesetzt und stand auf ei nunfahrradähnlichen Apparat. Die Test lös uri'jcn wurden bei einem Auftragungsverhältnis von 7rj0 1 LUo Hektar aufgesprüht. Die Konzentrationen der Lösungen wurden) vorher bestimmt, so dass die erwünschten Au Lt ragungs ve rhäl tni.sse in kg pro ha erhalten wurden.
Nach der Behandlung wurden die Pflanzen während weiteren G Wochen in die Cewächshäuser zurückgestellt. Während dieser Zeit wurde das Aufkommen des Samenkopfes und der Grad an Pol leriabwerfung periodisch festgehalten.
Ungefähr 14 Wochen nachdem die Samen eingesät worden waren wurden die Pflanzen geerntet. Die Halme wurden am Boden abgeschnitten und der Samenkopf und der Blütenstiel wurden entfernt. Für eine jede Pflanze wurde der Samenkopf gewogen, fc'rischgewicht), dann getrocknet und ein weiteres Mal gewogen (Trockengewicht) auch wurde die Länge des Blütenstieles gemessen. Vom Rest des Halmes wurden alsdann alle Blätter
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und Blätterhülsen entfernt und die Länge und das Gewicht wurden bestimmt. Der Halm wurde alsdann in kleine Segmente zerhackt und ineiner hydraulischen Presse bei einem Druck von
13800 Newton pro cm ausgedrückt. Die Menge an ausgedrücktem Saft wurde festgestellt als auch deren Qualität mit Bezug auf gelöste Feststoffe. Letztere Messung wurde mit Hilfe eines Handsaftrefraktometers vorgenommen und als Gewichtsprozent mit Bezug auf Saft ausgedrückt.
Für eine jede Versuchsreihe wurden 6 Untersuchungen vorgenommen. Zusätzlich wurden 6 unbehandelte Pflanzen als Vergleich untersucht. Die Resultate dieser Versuchreihen sind in den Tabellen I und II zusammengefasst.
Die Tabelle I gibt eine Aufstellung über das Aufkommen des Samenkopfes und die Abwerfung des Pollens wieder. Die angegebenen Werte sind Durchschnittswerte für 6 Untersuchungen. Aus dieser Versuchsreihe gellt hervor dass das Aufkommen des Samenkopfes und das Abwerfen von Pollen bei Aufbringung der Verbindungen der Erfindung, insbesondere 82, 84 und 86 Tage nach der Einsaat wesentlich ge ringer waren. Die Verringerung des Blütens ist ein Hinweis auf die Erhöhung der Saccharose Herstellung und Aufbewahrung.
Die Tabelle II gibt eine Aufstellung der am Samenkopf, am Blütenstiel und am Halm sowie am Saft vorgenommenem Messungen nach der Ernte der Pf lanzen wieder. Aus diesen Daten geht hervor dass bei Anwendung der Verbindungen der Erfindung eine Erniedrigung des Frisch- und Trockengewichtes des Samenkopfes und der Länge des Blütenstieles jedoch eine Vergrösserung des gelösten Feststoffgehaltes in dem ausgedrückten Saft festgestellt wurde .
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DURCHSCHNITTSDATEN' VOR DEr'eRNTE
Auftreten des Samenkopfes (%) und Abwertung des Pollens (%)
Zu untersuchende Verbindung (Auftragungsverhältnis
Keine
Λ (kg/ha) 2,2
A (kg/ha) 4,5
B (kg/ha) 2,2
C (kg/ha) 2,2
C (kg/ha) 4,5
SHE :Auftreten des Samenkopfes PS :Abwerfen von Pollen
Tage nach der Einsaat
| 82 | PS | 84 | SHE | PS | 86 | PS | 89 | SHE | PS |
| SHE | 47 | 85 | 73 | SHE | 82 | 100 | 100 | ||
| 70 | 0 | 6 | 0 | 88 | O | 8 | O | ||
| 4 | 0 | O | 0 | 6 | O | O | O | ||
| 0 | 0 | 2 | 0 | 0. | O | 2 | O | ||
| 2 | 15 | 62 | 37 | 2 | 48 | 100 | 95 | ||
| 38 | 4 | 73 | 39 | 74 | 54 | 100 | 96 | ||
| 24 | 86 | ||||||||
| : L no | DURClISCIItJ | (AuL- | TABELl | DW I | ,E II | EWJTE | FW | ausgepresste r Saft | TL)S | |
| (kg/ha | ucIujikJlj | iliäl Lins | ITTSWERTI | ('J) | : NACH DER | Halm | Me n ge | (Ge ν;. | ||
| (kg/ha | 1J | S.niunkopf Bl | 35,0 | üteiistiel | Höhe | 352 | 11,4 | |||
| (kg/ha | 2,2 | FW | 1,0 | .an ge | (mm) | 2 59 | 141 | 16,2 | ||
| Zu unters | (kg/ha | 4,5 | (•J) | 0 | (mm) | 1728 | 255 | 7 7 | J6 , 1 | |
| VerbLndun | (kg/ha | ) | 2,2 | 75 | 0 | 336 | 1142 | 298 | 77 | 18, J |
| tragungsvi | ) | 2,2 | 2 | 22,3 | 23 | 1003 | 364 | 87 | 12,6 | |
| ) | 4,5 | O | 24,8 | 9 | 9 96 | 347 | 14 9 | 13,3 | ||
| Λ | ) | 1 | 30 | 1681 | 143 | |||||
| A | ) | 56 | 315 | 1730 | ||||||
| B | 62 | 311 | ||||||||
| C | ||||||||||
| C | ||||||||||
FW : Frischgewicht DW : Trockengewicht
TDS: Gelöster Feststoffgehalt
Eine weitere Untersuchung gemäss Beispiel 2 wurde durchgeführt um die Eigenschaften der Verbindungen A und B auf das
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Ί Λ Ö 8 1 O
Wachstum festzustellen. Bei dieser Versuchsreihe wurden die Pflanzen jedoch erst zu einem späteren Zeitpunkt mit der zu untersuchenden Verbindung gespritzt i.e. die Samenköpfe waren dabei aufzutreten und die Pflanzen wurden 20 Wochen anstatt 14 Wochen nach der Einsaat geerntet. Trotzdem konnte die Wirksamkeit ähnlich wie in Beispiel 2 festgestellt werden wie dies aus den Tabellen III und IV hervorgeht.
TABELLE III DURCHSCHNITTSWERTE ( SECHS UNTERSUCHUNGEN) VOR
DER ERNTE Samenkopfauftreten (%) und Pollenabwerfung (%)
Zu untersuchende
| Verbindung | (kg/ha) | (Au | rfen | f_ | 108 | 1 | SHE | 12 | PS | 1 | SHE | 19 |
| tragungsye | (kg/ha) | rhäl | tnis) SHE | PS | 9O,6 | 77,5 | 98,7 | PS | ||||
| Keine | (kg/ha) | 55,0 | 39,5 | 97,5 | 90,0 | 98,1 | 98,7 | |||||
| Λ | (kg/ha) | 0,27 | 6 5,0 | 35,6 | 85,6 | 71,2 | 97,5 | 98,1 | ||||
| Λ | (kg/ha) | 0,55 | 50,6 | 34,3 | 95,6 | 93,1 | 96,8 | 97,5 | ||||
| Λ | (kg/ha) | 1,1 | 76,8 | 41,2 | 26,8 | 11,8 | 100,0 | 96,8 | ||||
| B | 0,27 | O | O | 54,3 | 37,5 | 89,3 | 98,7 | |||||
| B | 0,55 | 16,2 | 31,0 | 38,1 | 25,6 | 70,6 | 86 .8 | |||||
| B | 1,1 | 16,2 | 6,8 | 60,2 | ||||||||
| SH | K : S a rue η k op | fau L treten | ||||||||||
| I'S | : Abwcj | von Pollen |
TABELLE IV DURCHSCHNITTSWERTE VON SECHS UNTERSUCHUNGEN NACH
DER ERNTE
Zu untersuchende S an tonkopf
Verbindung (Auf- FW DW
tragungs verhä 1 Ln L·) ( g) ' (g)
Keine 74,4 46,2
A (kg/ha) 0,27 80,5 50,4
Λ (kg/ha) 0,55 64,4 41,2
A (kg/ha) L,1 56,1 38,1
B (kg/ha) 0,2 7 6 7,0 36,8
B (kg/ha) 0,55 53,5 32,1
B (kg/ha) 1,1 40,6 2 4,8
Blütenstiel· Länge (mm) 311 267 269 250 302 225 168
ausgep ress te r Saft
| Höhe | FW | Menge | TDS |
| (mm) | (g) | (g) | (Gew.. t |
| 1180 | 203 | 87,6 | 9,6 |
| 1241 | 193 | 77,3 | 8,2 |
| 1291 | 189 | 73,8 | 11,4 |
| 1244 | 171 | 65,6 | 15,8 |
| 1489 | 201 | 77,3 | 13,7 |
| 1326 | 16 2 | 60,8 | 12,0 |
| 1299 | 186 | 64 ,8 | 14', 7 |
Zi ö 8 13
F1W : Frisch gewicht
DW : Trockengewicht
TDS: Gelöster Feststoffgehalt
Die pflanzenregulierenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind am wirkungsvollsten wenn sie direkt auf die Pflanzen nach deren Aufspriessen aus dem Boden aufgebracht werden. Zu diesem Zweck werden die Verbindungen normalerweise in Zusammensetzungen eingearbeitet welche sich für diese Auftragung eignen. Solche Zusammensetzungen enthalten zusätzliche Komponenten, Verdünnungsmittel oder Träger welche entweder inert oder aktiv sind. Beispiele solcher Verbindungen oder Träger sind Wasser, organische Lösungsmittel, OeI und Wasser, Wasser- Oelemulsionen, Benetzungsmittel, Dispersionsmittel und Emulsionsmittel. Die Zusammensetzungen werden normalerweise zu Staub, Lösungen, emulsionsfähigen Konzentraten oder benetzbaren Pulvern verarbeitet.
A. STAUB
Staub (JtIe r Puder sind dichte l'ul verzusaimuense tzungen welche in trockener Form aufgebracht werden. Die PuderzusamiuenseL-zungen sind durch ihre freif1iessenden Eigenschaften und ihre schnelle Absetzungseigenschaften gekennzeichnet, so dass sie nicht leicht vom Wind zu anderen Orten getragen werden können an welchen sie nicht erwünscht sind. Sie enthalten normalerweise die aktive Verbindung und einen dichten, freifliessenden Feststoffträger.
Die Wirkung dieser Puderzusammensetzungen wird oft durch Einbringen eines Benetzungsmittels verbessert. Zur leichteren Herstellung werden auch oft inerte, absorptionsfähige Mahlhilfsniaterialien zugesetzt. Für die Puderzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung kann der inerte Träger entweder vegetativen oaer mineralischen Ursprungs sein. Als Benetzungsmittel wird bevorzugt ein anionisches oder nicht ionisches Mittel eingesetzt und geeignete absorptionsfähige MiiiLhilfs-
. - 16 -
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- 16 mittel sind mineralischen Ursprungs.
Geeignete inerte· Feststoffträger zur Verwendung in den Puderzusammensetzungen sind organische oder anorganische Pulver welche eine hohe Dichte aufweisen und freifliessend sind. Sie sind durch eine niedrige Oberfläche und eine schlechte Fjüssigabsorptionsfähigkeit gekennzeichnet. Geeignete Malhilfsmittel sind, natürliche Lehme, Kieselgur, synthetische Mineralfüllstoffe welche von Kieselerde oder Silikaten abgeleitet sind. Von den ionischen und nicht ionischen Benetzungsmitteln sind jene am geeignesten welche den Fachleuten als Benetzungsmittel und Emulsionsmittel bekannt sind. Obschon Feststoffmittel bevorzugt werden, da sie leichter in die Zusammensetzungen einzuarbeiten sind, können auch flüssige nicht ionische Benetzungsmittel in den Puderzusammenset;zungen der Erfindung eingesetzt werden.
Bevorzugte Träger sind hierbei glimmerhaltige Tal e, Py rophyllit und dichte Kaolinlehme, Tabakstaub und zermdiener KaIz i.uniphosphat felsstein .
Bevorzugte Muhl'ii 1 f sini tte 1 sind Attapulgitlehm, Kieselgur, synthetische feine Kieselerde und synthetische Kai ium und Magnus i uiusi 1 ikate .
Die; bevorzugtesten Benetzungsmittel sind Alkylbenzol und Λ1kylnaphthalensu1Lonate, sulfatierte Fettalkohole, Amino oder Säureamine, langkettige Säureester von Natriumisothionat, lister von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulIuniortci Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte vegetarische öle und ditertiäre acetylenische Glykole. Bevorzugte Dispersionsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalensulfonate, Natriuiiinaphthalonsul fonate , Polymethy lenbisnaphthalensul f ο nat und Natrium-N-methy1-N-(langkettige Säure)taurate.
Die inerten Feststoffträger welche in den Puderzusanunensot-
_ ι τ —
2 ϊ β 813
Zungen der Erfindung eingesetzt werden liegen im allgemeinen in Konzentrationen von e£wa 30 bis 90 Gewichtsprozent mit Bezug auf die Zusammensetzung vor. Die Mahlhilfsstoffe bilden nun normalerweise ungefähr 5 bis 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzungen und die Benetzungsmittel ungefähr 0 bis 1,0 Gewichtsprozent der Zusammensetzungen. Die Puderzusammensetzungen können auch andere oberflächenaktive Mittel wie Dispersionsmittel in Konzentrationen bis zu ungefähr 0,5 Gewichtsprozent und geringe Mengen an antistatischen Mitteln und Mittel zur Verhinderung des Zusammenbackens aufweisen. Die Korngrösse des Trägerstoffes liegt dabei im allgemeinen im Bereich von 30 bis 50 Mikron .
B. LÖSUNGEN
Zur Durchführung der vorliegenden Erfindung werden am bevorzugtesten flüssige Lösungen eingesetzt. Hierbei ist Wasser das bevorzugteste Lösungsmittel. Die aktiven Verbindungen werden in einer solchen Konzentration in Wasser aufgelöst, dass eine Auftragung von etwa 9 bis ungefähr 1675 l/ha das erwünschte Auftragungsverhältnis aktiver Verbindung ergibt.
Typische LÖsungszusdinmonsetzungen enthalten auch geringe Mengen nicht-phytotoxischer oberflächenaktiver Mittel zur Verbesserung der Benotzungseigenschafton der Lösung und somit deren Verteilung über die Oberfläche der Pflanze. Das oberflächenaktive Mittel wird normalerweise in einer Menge von etwa 0,01 bis ungefähr 5 Gewichtsprozent mit Bezug auf Wasser, bevorzugt ungefähr 0,05 bis ungefähr 0,5 Gewichtsprozent eingesetzt.
Als solche Mittel können anionische, kationische, nichtionische, ampholytische und zwitterionische Mittel eingesetzt werden.
Beispiele geeigneter anionischer oberflächenaktiver Mittel zur Verwendung gemäss der vorliegenden Erfindung sind die
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Alkali-metal (z.D. Natrium) Ammonium und Aminsalze fettiger Alkoholsulfate mit 8-18 Kohlenstoffatomen in der Fettkette und Natriumsalze \on Alkylbenzolsulfonaten mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Beispiele geeigneter kationischsr oberflächenaktiver Mittel sind Dimethyl-dialkylquaternäre-Ammoniumsalze in welchen die Alkylkette zwischen ungefähr 8 und 18 Kohlenstoffatomen aufweisen und das salzbildende Anion ein Hallogen ist.
Beispiele geeigneter nicht ionischer oberflächenaktiver Mittel sind die Polyoxyäthylenaddukte von Fettalkoholen mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, und die Polyathylenoxydkondensate von Alkylphenolen in welchen die Alkylkette zwischen ungefähr 6 und 12 Kohlenstoffatome aufweist und die auf jedes Mol Alkylphenol kondensierte Äthylenoxydmenge von 5 bis 25 Mol beträgt, und die Polyathylenoxydkondensate von Sorbitanestern in welchen die auf ein jedes Mol Sorbitanester kondensierte Athylenoxydmengo 10 bis 14 Mol beträgt.
Beispiele geeignter ampolytischer oberflächenaktiver Mittel sind Dofivdto aliphatischen sekundärer oder tertiärer Amine in welchen einer der aliphatischen Substituen ten ungefähr 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und ein weiterer Substituent eine anionische wasserlösliche Gruppe i.e. Sulfat oder Sulfonat aufweist. Spezi fische, geeignete ampholytische oberflächenaktive Mittel sind Natrium-3-dodecylaminopropionat und Natrium-3-dodecylaminopropensulfonat.
Beispiele geeigneter zwitterionischer oberflächenaktiver Mittel sind Derivate aliphatischer quaternärer Ammoniumverbindingen in welchen eine aliphatische Komponente ungefähr β bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und in welchen jine eine anionische wasserlösliche Gruppe aufweist. Spezifische Beispiele zwitterionischer oberflächenaktiver Mittel sind 3-(N ,N-Diinethy 1-N-hexadecy lammonio) propane-1-sulfonat und 3-(N,N-Dimethy1-N-hexadecylammonio)-2-hydroxypropan-l-sulfonat.
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C. EMULSIONSFÄHIGE KONZENTRATE
Emulsionsfähige Konzentrate sind im allgemeinen Lösungen der aktiven Materialien in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln welche auch ein Emulsionsmittel aufweisen. Vor der Verwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt wobei eine Emulsion von Lösungsmitteltröpfchen in Wasser erhalten wird.
Typische Lösungsmittel zur Verwendung in emulsionsfähigen Konzentraten sind Pflanzenoele, chlorierte Kohlenwasserstoffe und mit Wasser nicht mischbaren Äther, Ester und Ketone.
Typische emulsionsfähige Mittel sind anionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Mischungen der beiden, Als Beispiele können angeführt werden: langkettige Alkyl oder Mercaptanpolyäthoxyalkohole, Alky1arylpolyäthoxyalkoho-Ie, Sorbi tan fettsäureester , Polyoxyäthylenather mit Sorbitanfettsäureestern , Polyoxyäthylenglykolester mit Fett-oder Rosinsäuren, FettuIky1 öl amidkondensate, Kalzium und Aminsalze von Fet Lulkoho 1 su 1 taten , oellösliche Pe t role uinsu 1 ton ate , oder bevorzugt, Mischungen dieser Emulsionsmitte1 . Die Emu 1-si onsiiii t tel bilden etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent der Zusamme rise t zun<j.
Emu 1 :s i ons iäliige Konzentrate der vorliegenden Erfindung weisen somit etwa 15 bis 50 Gewichtsprozent aktiver Verbindung, etwa 40 bis 82 Gewichtsprozent Lösungsmittel und etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent Emulsionsmittel auf. Weitere Zusätze wie Mittel zur Verbesserung der Ausbreitung und Haftmittel können auch eingearbeitet werden.
D. BENETZBAKE PULVER
Benetzbare Pulver sind im Wasser dispergierbare Zusammensetzungen welche das aktive Material, ein inertes, festes Streckmittel und eines oder mehrere oberflächenaktive Mittel um eine schnelle Benetzung bei der Suspension im Wasser
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zu gewährleisten und gleichzeitig eine schwere Ausflockung zu vermeiden enthalten.
Die eingesetzten inerten festen Streckmittel sind im allgemeinen mineralischen Ursprungs wie z.B. die natürlichen Lehme, Kieselgur und synthetische Mineralien abgeleitet von Kieselerde und ähnlichem. Beispiele solcher Streckmittel sind Kaolinite, Attapulgitlehm, Montmorillonitlehme, synthetische Kieselerden, synthetisches Magnesiumsilikat und Kalziumsulfatdihydrat.
Als oberflächenaktive Mittel für diese Zusammensetzungen können nicht-ionische und anionische Typen eingesetzt werden wobei jene welche als Benetzungsmittel und Dispersionsmittel bekannt sind sich insbesondere zur Herstellung der trockenen- benetzbaren Zusammensetzungen der Erfindung eignen. Auch kann hie und da eine flüssige, nicht-ionische Verbindung, welche normalerweise als Emulsionsmitte L angesehen wird als Benetzung^· und Dispersionsmittel eingesetzt werden.
Die bevorzugtesten Benetzungsmittel sind AlkylbenzoJ und Alkylnaphthalonsulfonate, sulfattierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester von Natriuiuisothionat, Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfattierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle und ditertiäre acetylenische Glykole. Bevorzugte Dispersionsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalensulfonate, Natriumnaphthalensulfonate, PoIymethylenbisnaphthalensulfonate, und Natrium-N-methyl-N-(langkettige Säure) taurate.
Die Benetzungs-und Dispersionsmittel welche in den benetzbaren Pulverzusammensetzungen der Erfindung eingesetzt werden liegun im allgemeinen in Konzentrationen von ungefähr 0,5 bis 5 Gewichtsprozent vor. Falls gewünscht kann 0,1 Gewichtsprozent bis 1,0 Gewichtsprozent des Streckmit-
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tels durch ein Korrosionsschutzmittel oder ein Schaumbremsmittel oder beide ersetzt werden."
Benetzbare Pulverzusammensetzungen eier Erfindung enthalten, somit ungefähr 25 bis 90 Gewichtsprozent aktive Verbindung, ungefähr 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent Benetzungsmittel, ungefähr 0,25 bis 5 Gewichtsprozent Dispersionsmittel und 9,25 bis 74,25 Gewichtsprozent inertes Streckmittel.
Falls in den benetzbaren Pulverzusammensetzungen ein Korrosionsschutzmittel oder ein Schaumbremsmittel oder beide eingesetzt werden soll das Korrosionsschutzmxttel in einer Konzentration ungefähr etwa 1 % und das Pchaumbremsmittel in einer Konzentration unterhalb etwa 0,5 Gewichtsprozent der Zusammensetzung vorliegen wobei beide äquivalente Mengen inerte' Streckmittel ersetzen.
E. IM ALLGEMEINEN
Im allgemeinen, können die Zusammensetzungen der Erfindung durch beliebige bekannte Verfahren aufgetragen werden. Puder-und Flüssig - zusammensetzungen können mit Hilfe von Puderbes täube rn , hand und machinenget riebenui Sprühana 1 α gen und Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen können auch von der Luft aus als Puder oder SprühiuitteJ aufgebracht werden da sie auch in geringen Konzentrationen wirkungsvoll sind.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch durch das Bewässerungssystem in den Boden eingebracht werden. Hierzu werden die Zusammensetzungen direkt in das Benetzungswasser vor der Benetzung des Feldes eingefühlt. Dieses Verfahren ist in allen geographischen Teilen der Erde unabhängig vom Regenfall einsetzbar da es eine Ergänzung zum natürlichen Regenfall an kritischen Stadien das Pflanzenwachsturns ist. Bei diesem Auftragungsverfahren soll die Konzentration der aktiven Verbindung in. dem Bewässerungswasser sich um etwa 10 bis 150 ppm Gewicht be-
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wegen. Das Bewässerungswasser wird vorteilhafterweise durch Sprengersys teiie iiuf gebracht. Diese .,Auf tragung wird am wirkungsvollsten etwa 4 bis 10 Wochen vor der Ernte vorgenommen,
Wie schon oben angedeutet hängt die zur Wirkung notwendige Menge der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung von der Pflanzenart und den Umweltbedingungen ab. Das Auftragungsverhältnis der aktiven Verbindung liegt dabei zwischen etwa 0,11 bis 22 kg pro ha , bevorzugt ungefähr 0,11 bis 11 kg pro ha, am bevorzugtesten bei etwa 0,56 bis 9,0 kg pro ha wobei das Auftragungsverhältnis auch von den erwünschten Resultaten und von wirtschaftlichen Erwägungen abhängt. Den Fachleuten ist klar dass Zusammensetzungen mit niedrigerer Wirksamkeit in höherer Dosierung eingesetzt werden müssen um mit Bezug auf aktivere Verbindungen gleichwertige Resultate zu erzielen.
Claims (5)
- 218 813Patentanspruch:1. Zusammensetzung bestehend aus einem aktiven Wachstumsregulierungsmittel sowie nützlichen Trägern und Hilfstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt und folgende allgemeine Formel aufweist:(R NlL+ ~0) _ Λab c. 0 0\ ti |lPCH0NCN(R')o / 2I 2(H0)d CH2C=OI
OR"wobei R,R' und R" unabhängige C, bis C, Alkyle sind, a I ist oder 2 und b 2 oder 3 ist, so dass die Summe von a und b vier ergibt; c ist 1 oder 2 und d ist 0 oder 1, so dass die Summe von c und d zwei ergibt; und ein inaktiver Lösungsraittclträger. - 2. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isopropyl, R' Methyl oder Äthyl und R" AethyI ist.
- 3. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass, R Isoprcpyl ist, R1 Methyl ist, und R" Äthyl ist.
- 4. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isopropyl ist , R' Methyl ist, R" Äthyl ist, a I ist, b 3 ist, c 2 ist und d 0 ist.
- 5. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isopropyl ist, R1 Äthyl ist, R" Äthyl ist, a I ist, b 3 ist, c 2 ist, und d 0 ist.
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
| US4328027A (en) * | 1981-04-16 | 1982-05-04 | Stauffer Chemical Company | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator |
| US4505735A (en) * | 1983-01-20 | 1985-03-19 | Monsanto Co. | Tetra-N-substituted urea derivatives as herbicides |
| IE56605B1 (en) * | 1983-01-28 | 1991-10-09 | Schering Corp | Phosphorous containing amide compounds,pharmaceutical compositions containing them,and processes for their preparation |
| US5590983A (en) * | 1995-09-05 | 1997-01-07 | Angell; Edwin C. | Method of improving soil irrigation with an improved solution grade calcium sulfate dihydrate |
| AU740288B2 (en) | 1997-02-13 | 2001-11-01 | Monsanto Company | Method of preparing amino carboxylic acids |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3904654A (en) * | 1973-08-06 | 1975-09-09 | Monsanto Co | Urea-phosphorus compounds |
| US4131448A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-26 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
| US3991095A (en) * | 1975-12-29 | 1976-11-09 | Monsanto Company | N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine |
-
1979
- 1979-02-02 US US06/008,719 patent/US4191552A/en not_active Expired - Lifetime
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