CH683341A5 - Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums auf deren Grundlage. - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
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CH 683 341 A5
Beschreibung
Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft als neue Verbindungen substituierte Phenylsulfonyltriazinylharn-stoffe, deren Salze und Mittel zur Stimulation und zum Inhibieren des Pflanzenwachstums auf deren Grundlage.
Stand der Technik
Ein wichtiges Problem der Landwirtschaft stellt die Steigerung der Ernte dar. Zu diesem Zweck verwendet man Wachstumstimulante und Herbizide.
Die gleichzeitige Verwendung der Herbizide und der Wachstumstimulante ruft bestimmte Schwierigkeiten hervor, da die Spezifik deren Wirkung von der Art der landwirtschaftlichen Kultur abhängt.
Bekannt sind verschiedene Verbindungen, die eine Herbizide Aktivität aufweisen. Bekannt ist beispielsweise eine Verbindung 1-(2-Chlorbensensulphonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)harn-stoff. Man verwendet das Präparat auf der Grundlage der genannten Verbindung in der Landwirtschaft zum Schutz der Weizen-, Gerste-, Roggen-, Hafer- und Leinsaat vor Unkräutern (US, A, 4 127 405).
Bekannt sind auch Stoffe, die neben der herbiziden Aktivität die Eigenschaften des Wachstumreglers von Pflanzen aufweisen. Die Wirkung dieser Stoffe wird in der Regel durch retardierenden, wachstumhemmenden oder formativen Effekt begleitet. Zu solchen Verbindungen gehören Arylsulfonylharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel:
n(ch3)2
so2nhcohh
<ÖCH-
worin R für Ci, CO2CH3, CH3 steht.
Solche Verbindungen zeigen in einer Dosis von 60 bis 400 g/ha herbizide Eigenschaften und weisen den retardierenden wachstumhemmenden oder formativen Effekt auf (US, A, 4 231 784).
Die bekannten Verbindungen unterdrücken das Wachstum der Kulturpflanzen.
Darstellung der Erfindung
Die angemeldeten Verbindungen sind neu und in der Fachliteratur nicht beschrieben.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen zu entwickeln, die eine wachstumstimulierende Aktivität unter gleichzeitigem Herbizideffekt aufweisen.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, dass neue Verbindungen, substituierte Phenylsulfonyltriazinyl-harnstoffe und deren Salze allgemeiner Formel:
r'
n(ch3)2
vso2nhconh
O-Nd
0-n=cr?a4
worin
R1 für Ci, NOa, COOCH3 r2 für H, CI R3 für H, CH3
Ri für CH3, C2H5, 06H5, 06H4CI-2 steht und x fehlt oder
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„ , k, Na, hh ^cp|
^ OjH^OH
bedeutet, vorgeschlagen werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen wachstumstimulierende und herbizide Aktivität. Das Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums, das einen Wirkstoff und einen Verdünner vorsieht, enthält erfindungsgemäss als Wirkstoff die erfindungsgemässen Verbindungen, substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe oder deren Salze. Das beanspruchte Mittel erfindungsgemäss enthält bevorzugt als Wirkstoff 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff oder dessen Kalium-, Natrium- oder Diäthyläthanolammoniumsalz folgender Formel:
k(oh3j2
A
S02iraC0NH-
—U-
N
/GH-0-n=c;
worin
X fehlt oder
X.K, Na, hh - c_h_
\
c2h40h bedeutet.
Das beanspruchte Mittel kann erfindungsgemäss als Wirkstoff bevorzugt 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)-propylideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl]-harnstoff oder dessen Kalium-, Natrium- oder Diäthyläthanolammoniumsalz folgender Formel:
Cl
?(ch3)2
N
'SO^hcomh
N
N
o-n=cC 3
2H5
X
worin
X fehlt oder
--C2H5 X = K, Na, hn - oghj
X <WH
bedeutet, enthalten.
Die beanspruchten Mittel weisen eine hohe Aktivität auf und werden zur Stimulation und Hemmung des Pflanzenwachstums eingesetzt.
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Weg zur Ausführung der Erfindung
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen, substituierte Phenylsuifonyltriazinylharnstoffe, stellen beständige weisse kristalline Stoffe dar, die in Wasser und in organischen Lösungsmitteln schlechtlöslich sind.
Die erfindungsgemässen substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe stellt man durch Umsetzung der substituierten Benzensulfonylisozyanate mit substituierten 2-Amino-1,3,5-triazinen her worin
R1 für Ci, NO2, COOCHa;
R2 für H, Ci;
R3 für H, CH3;
R4 für CH3, C2H5, C6H5, C6H4CI-2 steht.
Man nimmt die Ausgangskomponenten bei einem Gewichtsverhältnis von 1:1. Man führt den Vorgang in einem organischen Lösungsmittel (Benzol, Xylol, Toluol, Azetonitril, Tetrahydrofuran) in Gegenwart von katalytischen Mengen von Tetramethyläthylendiamin bei einer Temperatur von 50 bis 60°C innerhalb von 2 Stunden durch. Dann wird die Temperatur der Reaktionsmasse auf 20°C herabgesetzt und weitere 2 Stunden bis vollendeter Reaktion vermischt. Der Rückstand wird abfiltriert, mit einem Lösungsmittel, in dem die Reaktion durchgeführt wird, gewaschen und getrocknet.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch durch Umsetzung von substituiertem Arylsulfon-amid mit Chiorsulfonylisozyanat und substituiertem 2-Amino-1,3,5-triazin in einem organischen Lösungsmittel (Toluol, Xylol) bei einer Temperatur von 60 bis 70°C innerhalb von 3 Stunden gewonnen werden.
R
2
^ 0-ÎÎ=CR3s4
N(CH3)a r
sognhconh
1
»
worin
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35
40
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50
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60
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R1 für Cl, N02, COOCHs;
R2 für H, Cl;
R3 für H, CH3;
R4 für CH3, C2H5, C6H5, C6H4CI-2 steht.
Die Strukturen der synthetisierten substituierten Phenylsulfonyltriazinharnstoffe wurden durch die Methoden der Elementenanalyse, IR- und ESR'-H-Spektroskopie bewiesen. Die IR-Spektren wurden auf dem Gerät «PYE UNICAM» in KBr-Tabletten aufgezeichnet. Die ESR'-H-Spektren sind auf dem Gerät «WM-250» in Deuteroazeton unter Verwendung von Tetramethylsilan als innerer Standard aufgezeichnet.
Als Beispiel wird das ESR'-H-Spektrum von 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropy-lideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff angeführt, in dem Signale der Protonen der Isopropylidengrup-pe bei 2,04 ppm(Singulett), 6H der Dimethylamingruppe bei 3,11 ppm (Duplett), nachgewiesen werden, 6H Signale der Protonen des Phenylringes wrden bei 7,5-7,7 ppm (Multiplett), 3H und 8,22 ppm (Dop-pelduplett) H6 nachgewiesen. Protonensignale zweier NH-Gruppen beobachtet man bei 9,33 ppm (Sin-gulett) 1H und 13,59 ppm (Singulett) 1H. Das Zählen der genannten Signale wurde vermittels des synthetisierten Sulfonylharnstoffes, markiert mit Isotop 15N nach dem Stickstoffatom der Sulfamidgruppe bewiesen. Die Spin-Spin Aufspaltung des 15N-H-Signals bei 13,59 ppm, gleich 90 Hz, machte es möglich, das erwähnte Resonanzsignal an den Wasserstoff der Sulfamidgruppe zu zählen.
Salze der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe stellen kristalline Stoffe dar, die in Wasser und in mehreren organischen Lösungsmitteln, beispielsweise in Alkoholen, Glykolen und Sulfoxiden löslich sind.
Die beanspruchten Salze stellt man durch Umsetzung der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharn-stoffe mit einem Alkalimetallhydroxid (Kalium oder Natrium) oder mit Diäthyläthanolamin bei einem Massenverhältnis von 1:1,1 im Medium eines organischen Lösungsmittels (Alkohole) oder in Wasser bei einer zwischen 35 und 40°C liegenden Temperatur innerhalb von 3 Stunden her. Der Aufbau der beanspruchten Salze ist mit Hilfe von ESR'-H und IR-Spektroskopieverfahren nachgewiesen.
Im ESR'-H-Spektrum Na-Salze des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes, aufgezeichnet in Deuteroazeton, verschwindet das Protonsignal bei N-1-Atom. Bei der Umsetzung der erfindungsgemässen substituierten Harnstoffe mit Fettaminen entstehen ölartige Verbindungen. Die Eiementaranalyse, beispielsweise für das Produkt der Umsetzung von Diäthyläthanolamin mit dem obenerwähnten substituierten Harnstoff zeugt von der Bildung eines Adduktes zwischen den umzusetzenden Komponenten in einem Verhältnis von 1:1.
Im ESR'-H-Spektrum dieses Adduktes, aufgezeichnet in Deuteroazeton, fehlen Signale der Protonen beider Amidprotonen, was von der Entstehung einer einen salzartigen Charakter aufweisenden Verbindung zeugt.
Nachstehend sind die Angaben der NMR-H1-Spektren des erfindungsgemässen erwähnten substituierten Harnstoffes und dessen Natrium- und Diäthyläthanolaminsalzes angeführt:
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'so,
jÌhcoSH-^"^
(CH,)
3 2
0-N=G(CHj)2 £! ^,03 "Duplett,
f^Gr
'SOgN-OONH-^ NÄ
4
■ K
«0 H3)2
4
CH
3
ON-C
/CH5
\
CH.
5,11 Duplett, ïï(ch3)2
7,69-8,13 Multiplett, Ar
10,69 ßingulott
HH
15*61 Singulett 2
m
S: 2,05 Singulett, C
CH, ■ CH,
3,08 Duplett, N(CH3)2 7,58-8,03 Multiplett, Ar 9,13 Singulett, NH
8: 1,18 Singulett CH3(C2Hs)
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CH 683 341 A5
öl
Kch3)2
s02nhc0nh
'ö-n-c(ch5)2
(C2H5)2NCH2CH20H
2,02 Duplett, C(CH3)2 (Het)
2,98 Quartett, CH2(C2H5)
3,15 Duplett, N(CH3)2 3,8 Multiplett, CH2CH2 6,35 Singulett, OH 7,5-8,1 Multiplett, Ar
Die Spektren NMR 1H sind auf einem Gerät «WM-250» mit einer Frequenz für H+ 250,13 MHz aufgezeichnet.
Dank den angeführten Angaben kann man für das erfindungsgemässe Salz folgenden Aufbau voraussetzen:
Alle beanspruchten Verbindungen weisen eine Pflanzenwuchsstoffaktivität auf.
Die beanspruchten Verbindungen sind Wirkstoffe des Mittels für die Stimulation und Hemmung des Pflanzenwachstums. Die Aktivität der beanspruchten Verbindungen und des Mittels auf deren Basis wurde an Pflanzen in Labor- und Feldversuch untersucht.
Die beanspruchten Verbindungen weisen eine Fähigkeit auf, die Entwicklung mehrerer Kulturpflanzen im Jugendstadium der Organogenese zu beschleunigen, was die Bildung von grösseren Jungpflanzen mit sich bringt, das heisst die beanspruchten Verbindungen stimulieren selektiv erst die Kulturpflanzen und hemmen gleichzeitig das Wachstum und die Unkräuterentwicklung.
Untersucht wurden die biologischen Prüfungen der erfindungsgemässen Verbindungen auf Getreide (beispielsweise Weizen, Gerste), Mais und Baumwolle und es wurde nachgewiesen, dass die erfindungsgemässen Verbindungen nach der Herbizid- und Pflanzenwuchsstoffaktivität den bekannten Gleanpräparaten, Gibberellin und Atrazin überlegen ist.
Gibberellin ruft die Verlängerung des Stengels hervor, übt keinen positiven Einfluss auf die Biomasse des oberirdischen Teils der Pflanze aus; infolgedessen wurden sie als dünnwerdend und gelagert gebildet. Atrazin wirkt ähnlich mit beanspruchten Verbindungen, aber in um das 10- bis 25fache überschreitenden Dosen.
Alle beanspruchten Verbindungen sind wenig toxisch, LD50 an weissen Mäusen intramuskulär beträgt > 5000 mg/kg. Das Präparat auf der Grundlage der erfindungsgemässen Stoffe kann in Form von benetzbaren Pulvern, Granulat und Lösungen eingesetzt werden. Das beanspruchte Mittel ist für die Behandlung sowohl von Grünpflanzen als auch von Boden durch Bespritzung, Puderung, Einquellen und Pillerung des Saatgutes bestimmt.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen, Prüfungen deren Aktivität und der Verwendung angeführt.
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CH 683 341 A5
Beispiel 1
1-(2-ChIorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl)hamstoff (Verbindung 1).
Einer Suspension aus 9,57 g (0,05 Mol) 2-Chlorbenzensulfonamid und 0,3 ml Tetramethyläthylendi-amin in 100 ml o-Xylol setzt man 7,1 g (0,05 Mol) Chlorsulfonylisozyanat bei einer Temperatur von 20°C zu. Das Reaktionsgemisch erhitzt man innerhalb von 3 Stunden bei einer Temperatur von 95 bis 100°C, kühlt ab und fügt 11,2 g (0,05 Mol) 2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxy-1,3,5-tria-zin hinzu; man erwärmt das Gemisch im Verlaufe von 3 Stunden bei einer Temperatur von 50 bis 60°C, kühlt ab, filtriert den Rückstand ab und man erhält eine Verbindung 1 in einer Menge von 17,0 g (80%) vom Schmelzpunkt 184-186°C (aus Azetonitril).
Gefunden, %: C 41,94; H 4,34; N 22,81; CI 6,96; S 8,14; C15H18CIN7O4S.
Berechnet, %: C 42,11; H 4,24; N 22,92; Gl 8,28; S 7,50.
Beispiel 2
1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 1).
Einer Suspension aus 19,0 g (0,09 Mol) 2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxy-1,3,5-tria-zin in 50 ml Benzol, erhitzt auf eine Temperatur von 60°C, setzt man allmählich eine Lösung von 21,7 g (0,1 Mol) 2-Chlorbenzensulfonylisozyanat in 100 ml Benzol zu. Das Reaktionsgemisch vermischt man innerhalb von 3 Stunden bei einer Temperatur von 60 bis 70°C und dann weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur. Den Rückstand filtriert man ab, wäscht mit Benzol, trocknet und man erhält 36,5 g (95%) 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyIideniminooxy-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff vom Schmelzpunkt 184-186°C. Die Angaben der Elementaranalyse sind denen in Beispiel 1 angeführten ähnlich.
Beispiel 3
1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff (Verbindung 2).
Einer Suspension aus 2,06 g (0,0029 Mol) 2-Amino-4-dimethylamino-6-(a-methyI)propylideniminooxi-1,3,5-triazin in 40 ml trockenem Benzol setzt man 1 Tropfen Tetramethyläthylendiamin zu, erhitzt das Gemisch auf eine Temperatur von 50 bis 60°C und fügt 2,15 g (0,0099 Mol) 2-Chlorbenzensulfonyliso-zyanat hinzu. Man vermischt das Reaktionsgemisch innerhalb von 2 Stunden bei einer Temperatur von 60°C und weitere 2 Stunden bei einer Temperatur von 20°C, filtriert den Rückstand ab und man erhält 4,0 g (95%) Verbindung 2 vom Schmelzpunkt 172-173°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 43,22; H 4,68; N 22,31; CI 7,81; S 7,46; C16H20CIN7O4S.
Berechnet, %: C 43,49; H 4,56; N 22,19; CI 8,02; S 7,25.
Beispiel 4
1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yI-)harnstoff (Verbindung 3).
Ähnlich mit dem Beispiel 1 erhält man aus 2-Chlorbenzensulfonylisozyanat und 2- Amino-4-dimethyl-amino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 178°C; die Ausbeute ist quantitativ.
Gefunden, %: C 47,67; H 4,05; N 20,65; CI 7,61; S 6,75; C19H18CI1N7O4S.
Berechnet, %: C 47,95; H 3,81; N 20,65; CI 7,45; S 6,73.
Beispiel 5
1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethyIamino-6-(2-chlor)-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff (Verbindung 4).
Ähnlich mit dem Beispiel 2 erhält man aus 2-Chlorbenzensulfonylisozyanat und 2-Amino-4-dimethyl-amino-6-(2-chlor)benzyIideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 167-168°C; die Ausbeute beträgt 96,5%.
Gefunden, %: C 44,80; H 3,64; N 18,94: CI 13,76; S 6,34; Ci9H17Cl2N704S.
Berechnet, %: C 44,71; H 3,36; N 19,22; CI 13,89; S 6,28.
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Beispiel 6
1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 5).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Nitrobenzensulfonylisozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 190°C; die Ausbeute beträgt 88%.
Gefunden, %: C 40,87; H 4,21; N 25,35; S 7,46; CisHiaNeOeS.
Berechnet, %: C 41,09; H 4,14; N 25,87; S 7,31.
Beispiel 7
1-(2-Nitrobenzensulfonid)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff (Verbindung 6).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Nitrobenzensulfonylisozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 187-189°C; die Ausbeute beträgt 85%.
Gefunden; %: C 41,92; H 4,39; N 24,16; S 7,11. CieHaoNsOeS.
Berechnet, %: C 42,48; H 4,46; N 24,77; S 7,08.
Beispiel 8
1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-2-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 7).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Nitrobenzensulfonylisozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 194-196°C in 82%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 46,73; H 3,69; N 23,02; S 6,61; CisHisNsOeS.
Berechnet, %: C 46,91 ; H 3,73; N 23,03; S 6,59.
Beispiel 9
1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harn-stoff (Verbindung 8).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl-isozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 187-189°C in 90%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 45,5; H 5,0; N 21,57; S 7,24; C17H21N7O6S.
Berechnet, %: C 45,23; H 4,69; N 21,72; S 7,10.
Beispiel 10
1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff (Verbindung 9).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl-isozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 170°C (unter Zersetzen). Die Ausbeute beträgt 92%.
Gefunden, %: C 46,51; H 5,08; N 21,08; S 6,62. C18H23N7O6S.
Berechnet, %: C 46,45; H 4,98; N 21,06; S 6,89.
Beispiel 11
1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzyldeniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 10).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl-isozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-benzylideniminooxy-1,3,5-triazin den obengenannten Harnstoff vom Schmelzpunkt 163-164°C (unter Zersetzen). Die Ausbeute beträgt 91%.
Gefunden, %: C 50,27; H 4,36; N 19,84; S 6,13. C21H21N7O6S.
Berechnet, %: C 50,50; H 4,24; N 19,68; S 6,42.
9
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25
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45
50
55
CH 683 341 A5
Beispiel 12
1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethyIamino-6-(2-chlor)benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]-harnstoff (Verbindung 11).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl-isozyanat und 2-Amino-4-dimethylamino-6-(2-chlor)benzylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 162-163°C (unter Zersetzen). Die Ausbeute beträgt 96%.
Gefunden, %: C 47,64; H 3,93; N 18,64; CI 6,26; S 5,75. CaiHaoCINyOeS.
Berechnet, %: C 47,24; H 3,78; N 18,36; CI 6,64; S 6,0.
Beispiel 13
1-(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-Triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 12).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,5-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 170-172°C in 90%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 38,81; H 3,48; Cl 15,01; N 20,96. C15H17CI2N7O4S.
Berechnet, %: C 38,97; H 3,77; Cl 15,96; N 21,21.
Beispiel 14
1-(2,5-DichlorbenzensulfonyI)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harn-Stoff (Verbindung 13).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,5-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-(a-methyl)propyIideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 154-156°C in 92%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 40,68; H 4,05; N 20,55; CI 14,54; S 6,15. C16H19CI2N7O4S.
Berechnet, %: C 40,34; H 4,02; N 20,59; CI 14,88; S 6,73.
Beispiel 15
1-(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 14).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,5-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 180-182°C in 87%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 44,51; H 3,08; Cl 13,82; N 18,96. C19H17CI2N7O4S.
Berechnet, %: C 44,72; H 3,36; Cl 13,89; N 19,22.
Beispiel 16
1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)hamstoff (Verbindung 15).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,6-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 168-170°C in 85%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 40,12; H 3,9; Cl 15,54; N 21,54; C15H17CI2N7O4S.
Berechnet, %: C 38,97; H 3,71; Cl 15,34; N 21,21.
Beispiel 17
1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methy!)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harn-stoff (Verbindung 16).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,6-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 164-166°C. Die Ausbeute beträgt 86%.
Gefunden, %: C 40,62; H 4,08; CI 15,20; N 20,81; Ci6Hi9CI2N704S.
Berechnet, %: C 40,34; H 4,02; Cl 14,88; N 20,59.
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5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
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60
65
CH 683 341 A5
Beispiel 18
1-(2,6-DichlorbenzensulfonyI)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Verbindung 17).
Analog zu dem in Beispiel 2 Beschriebenen erhält man aus 2,6-Dichlorbenzensulfonylisozyanat und
2-Amino-4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin den obenerwähnten Harnstoff vom Schmelzpunkt 171-173°C in 89%iger Ausbeute.
Gefunden, %: C 44,98; H 3,70; Cl 14,12; N 19,49. C19H17CI2N7O4S.
Berechnet, %: C 44,72; H 3,36; Cl 13,83; N 19,22.
Die IR- und ESR'-H-Spektren der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe sind in der Tabelle 1 angeführt.
Tabelle 1
IR- und ESRLH-Spektren der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe
Lfd. Nr.
Ri
R2
R3
R4
1
2
3
4
5
1.
ci h
chs ch3
2.
cl h
ch3
C2H5
3.
cl h
h c6h5
4.
cl h
h c6h4ci-2
5.
NO2
h ch3
ch3
6.
NO2
h ch3
C2H5
7.
NO2
h h
c6h5
8.
CO2CH3
h ch3
ch3
9.
CO2CH3
h ch3
C2H5
10.
CO2CH3
h h
c6h5
11.
CO2CH3
h h
c6h4ci-2
12.
Cl
5-ci ch3
ch3
13.
Cl
5—Cl ch3
C2H5
14.
Cl
5-ci
H
cËHS
15.
Cl
6—Cl ch3
CHs
16.
CI
6—Cl
CHs
C2H5
17.
Cl
6-ci
H
CeHs
11
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 341 A5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lfd. Nr. 1
IR-Spektrum (KBr) cm-1 vso2 vc=N 6 7
vco 8
ESR-Spektrum,
8 NH
9
ppm SNH 10
1.
1360
1450
1721
13,59
9,33
1160
1623
2.
1367
1450
1710
13,62
9,28
1178
1618
3.
1365
1460
1705
13,82
9,61
1180
1605
4.
1365
1470
1705
13,85
9,66
1178
1605
5.
1365
1455
1712
13,60
10,65
1170
1605
6.
1360
1460
1715
13,66
10,15
1170
1600
7.
1375
1480
1712
13,91
9,85
1180
1610
8.
1362
1472
1738
13,08
8,75
1173
1614
1704
9.
1363
1465
1726
13,01
8,80
1165
1616
1708
10.
1360
1465
1732
13,90
8,80
1165
1615
1705
11.
1363
1465
1725
13,88
8,92
1165
1610
1708
12.
1370
1460
1703
13,62
9,21
1182
1595
13.
1380
1455
1710
13,65
9,25
1160
1600
14.
1370
1460
1708
13,95
9,91
1175
1605
15.
1368
1450
1705
13,58
9,35
1180
1600
16.
1370
1460
1703
13,61
9,41
1182
1604
17.
1360
1465
1705
13,62
9,72
1180
1610
Beispiel 19
Natriumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfony!)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 18).
Einer Lösung von 0,6 g (0,015 Mol) Natriumhydroxid in 20 ml Wasser gibt man portionsweise unter Rühren 4,28 g (0,01 Mol) 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-
12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 683 341 A5
triazin-2-yl)harnstoff zu. Das Reaktionsgemisch wird bei einer zwischen 40 und 45°C liegenden Temperatur innerhalb von 3 Stunden bis zur Auflösung des Sulfonylharnstoffes umgerührt. Das gewonnene Reaktionsgemisch wird abfiltriert, das Wasser bei erniedrigtem Druck bei einer Temperatur von 50°C eingedampft. Der Rückstand wird mit Äther gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Man erhält 4,3 g (90%) des obengenannten Salzes vom Schmelzpunkt 178°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 40,21; H 3,96; N 22,0; S 7,36. Ci5Hi7CIN704SNa.
Berechnet, %: C 40,04; H 3,78; N 21,8; S 7,12.
Beispiel 20
Natriumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-tria-zin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 19).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute mit 161°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 41,42; H 4,09; Cl 7,66; N 21,14. CieHigCIN/CUSNa.
Berechnet, %: C 41,48; H 4,13; Ci 7,59; N 21,18.
Beispiel 21
Natriumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzyiideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 20).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 93%iger Ausbeute mit 156°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 45,83; H 3,42; Cl 7,13; N 19,69. Ci9Hi7CIN704SNa.
Berechnet, %: C 45,91; H 3,48; Cl 7,31; N 19,66.
Beispiel 22
Natriumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlorbenzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yi]hamstoffes (Verbindung 21).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz. Die Ausbeute beträgt 95%, der Schmelzpunkt macht 158°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 42,73; H 3,06; Cl 13,41; N 18,56. CigHieCkNyCUSNa.
Berechnet, %: C 42,86; H 3,00; Cl 13,35; N 18,42.
Beispiel 23
Natriumsalz des 1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-y!)-harnstoffes (Verbindung 22).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 95%iger Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 184°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 39,23; H 3,73; N 24,63; S 6,73. Ci5Hi7N806SNa.
Berechnet, %: C 39,1 ; H 3,69; N 24,35; S 6,96.
Beispiel 24
Natriumsalz des 1 -(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-tria-zin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 23).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute von Schmelzpunkt 184°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 40,5; H 4,01; N 23,63; S 6,75. CieHigNsOeSNa.
Berechnet, %: C 40,61; H 4,19; N 23,72; S 6,69.
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Beispiel 25
Natriumsalz des 1 -(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 24).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 94%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 185°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 44,91; H 3,88; N 22,31. CigH^NsOeSNa.
Berechnet, %: C 44,88; H 3,74; N 22,04.
Beispiel 26
Natriumsalz des 1 -(2-MethoxykarbonylbenzensulfonyI)-3-(dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 25).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 94%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 162°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 43,12; H 4,23; N 21,72; S 6,76.
Ci7H2oN706SNa.
Berechnet, %: C 43,06; H 4,39; N 21,83;
S 6,82.
Beispiel 27
Natriumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propyliden-iminooxi-1,3,5-trlazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 26).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält mans aus Natriumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute von 151°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 44,35; H 4,52; N 20,12; S 6,57. Ci8H22N706SNa.
Berechnet, %: C 44,49; H 4,41; N 20,18; S 6,83.
Beispiel 28
Natriumsalz des 1 -(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 27).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 93%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 154°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 48,37; H 3,83; N 18,81; S 6,14. C2iH20N7O6SNa.
Berechnet, %: C 48,43; H 3,96; N 18,91; S 6,29.
Beispiel 29
Natriumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chior/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 28).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 95%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 157°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 45,36; H 3,42; Cl 6,39; N 17,64. C2iHi9CIN706SNa.
Berechnet, %: C 45,53; H 3,48; Cl 6,44; N 17,59.
Beispiel 30
Natriumsalz des 1 -(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 29).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2,5-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 91%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 165°C (unter Zersetzen).
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CH 683 341 A5
Gefunden, %: C 37,19; H 3,3; Cl 14,67; N 20,25. Ci5Hi6CI2N704SNa.
Berechnet, %: C 37,41; H 3,29; Cl 14,36; N 20,43.
Beispiel 31
Natriumsalz des 1 -(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 30).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2,5-Dichlorben-zensulfonyl)-3-[dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute mit 151°C Schmelzpunkt.
Gefunden, %: C 38,55; H 3,61; Cl 14,26; N 19,68. Ci6Hi8CI2N704SNa.
Berechnet, %: C 38,41; H 3,79; Cl 14,31; N 19,74.
Beispiel 32
Natriumsalz des 1-(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 31).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1 -(2,5-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 93%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 174°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 42,86; H 3,01; Cl 13,35; N 18,42. Ci9Hi6Cl2N704SNa.
Berechnet, %: C 42,71; H 3,31; Cl 13,21; N 18,31.
Beispiel 33
Natriumsalz des 1 -(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 32).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 157°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 37,19; H 3,3; Cl 14,67; N 20,24. Ci9Hi8CI2N704SNa.
Berechnet, %: C 37,48; H 3,49; Cl 14,53; N 20,44.
Beispiel 34
Natriumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 33).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensulfonyl)-3-[4-dimethyiamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obengenannte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 160°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 38,55; H 3,61; Cl 14,25; N 19,68. Ci6Hi8CI2N704SNa.
Berechnet, %: C 38,63; H 3,76; Cl 14,59; N 19,67.
Beispiel 35
Natriumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 34).
Analog zu dem in Beispiel 19 Beschriebenen erhält man aus Natriumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 167°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 42,86; H 3,01; Cl 13,35; N 18,42. Ci9Hi6CI2N704SNa.
Berechnet, %: C 42,93; H 3,13; Cl 13,49; N 18,91.
Beispiel 36
Kaliumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-y!)-harnstoffes (Verbindung 35).
Einer Lösung aus 0,84 g (0,015 Mol) Kaliumhydroxid in 25 ml Wasser gibt man portionsweise unter Rühren 4,28 g (0,01 Mol) 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff zu. Das Reaktionsgemisch vermischt man bei einer zwischen 40 und 45°C liegen15
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den Temperatur innerhalb von 3 Stunden bis zum Erzielen des Auflösens des Sulfonylharnstoffes. Die gewonnene Reaktionsmasse filtriert man ab, dampft das Wasser bei erniedrigtem Druck bei einer Temperatur von höchstens 50°C ein. Der Rückstand wird mit Äther gewaschen, unter Vakuum getrocknet und man erhält 4,5 (90%) obengenanntes Salz vom Schmelzpunkt 181 °C.
Gefunden, %: C 38,81; H 3,63; N 20,97; S 6,98. C15H17CIN7O4SK.
Berechnet, %: C 38,67; H 3,65; N 21,05; S 6,87.
Beispiel 37
Kaliumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-tria-zin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 36).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-[4-dimethyIamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 163°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 40,15; H 3,90; Cl 7,19; N 20,51. C16H19CIN7O4SK.
Berechnet, %: C 40,04; H 3,96; Cl 7,4; N 20,43.
Beispiel 38
Kaliumsalz des 1 -(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 37).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 94%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 169°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 44,59; H 3,43; Cl 6,72; N 18,95. C19H17CIN7O4SK.
Berechnet, %: C 44,4; H 3,31; Cl 6,91; N 19,08.
Beispiel 39
Kaliumsalz des 1 -(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 38).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Chlorbenzen-sulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6(2-chlor)benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 91 %iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 164°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 41,74; H 2,85; Cl 12,82; N 17,70. C19H16CI2N7O4SK.
Berechnet, %: C 41,6; H 2,92; Cl 12,96; N 17,88.
Beispiel 40
Kaliumsalz des 1 -(2-Nitrobenzensu!fonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 39).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropy!ideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz in 93%iger Ausbeute mit 186°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 37,69; H 3,49; N 23,68; S 6,59. CisH^NsOeSK.
Berechnet, %: C 37,82; H 3,57; N 23,53; S 6,72.
Beispiel 41
Kaliumsalz des 1 -(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 40).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obengenannte Salz in 95%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 189°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 39,35; H 3,76; N 22,72; S 6,70. CisHigNsOeSK.
Berechnet, %: C 39,18; H 3,88; N 22,86; S 6,53.
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Beispiel 42
Kaliumsalz des 1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harn-stoffes (Verbindung 41).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Nitrobenzen-sulfonyl)-3-(4-dimethyIamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 91 %iger Ausbeute mit 187°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 43,65; H 3,71; N 21,25; S 6,06. CigH^NsOeSK.
Berechnet, %: C 43,51; H 3,62; N 21,37; S 6,11.
Beispiel 43
Kaliumsalz des 1 -(2-MethoxykarbonyIbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 42).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 168°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 41,58; H 4,02; N 20,34; S 6,68. Ci7H2oN706SK.
Berechnet, %: C 41,71; H 4,08; N 20,16; S 6,54.
Beispiel 44
Kaliumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 43).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 93%iger Ausbeute mit 153°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 42,71; H 4,42; N 19,61; S 6,22. CisHaaNyOeSK.
Berechnet, %: C 42,9; H 4,37; N 19,48; S 6,36.
Beispiel 45
Kaliumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzyIideniminooxi-1,3,5-tria-zin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 44).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)hamstoff das obengenannte Salz in 95%iger Ausbeute mit 159°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 46,84; H 3,65; N 18,09; S 5,81. C21H20N7O6SK.
Berechnet, %: C 46,93; H 3,72; N 18,25. S 5,96.
Beispiel 46
Kaliumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 45).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2-Methoxykar-bonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz in 92%iger Ausbeute vom Schmelzpunkt 166°C (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 44,22; H 3,43; Cl 6,15; N 17,02. C21H19CIN7O6SK.
Berechnet, %: C 44,09; H 3,32; Cl 6,21; N 17,44.
Beispiel 47
Kaliumsalz des 1 -(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethyIamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 46).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,5-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-(isopropyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 94%iger Ausbeute mit 168°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 35,87; H 3,27; Cl 14,32; N 19,44. C15H16CI2N7O4SK.
Berechnet, %: C 36,00; H 3,2; Cl 14,2; N 19,6.
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Beispiel 48
Kaliumsalz des 1 -(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 47).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,5-Dichlorben-zensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obengenannte Salz in 93%iger Ausbeute mit 153°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden %: C 37,29; H 3,43; Cl 13,90; N 19,21. C16H18CI2N7O4SK.
Berechnet, %: C 37,35; H 3,5; Cl 13,81; N 19,06.
Beispiel 49
Kaliumsalz des 1 -(2,5-DichlorbenzensuIfonyI)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 48).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,5-DichIorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 95%iger Ausbeute mit 178°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 41,69; H 2,95; Cl 12,81; N 17,76. CigHìeClaNyCUSK.
Berechnet, %: C 41,6; H 2,92; Cl 12,95; N 17,88.
Beispiel 50
Kaliumsalz des 1 -(2,6-DichlorbenzensulfonyI)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 49).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensuIfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz in 96%iger Ausbeute mit 163°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 35,91; H 3,12; Cl 14,08; N 19,78. C15H18CI2N7O4SK.
Berechnet, %: C 36,00; H 3,2; Cl 14,2; N 19,6.
Beispiel 51
Kaliumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 50).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensulfonyI)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]hamstoff in 95%iger Ausbeute mit 162°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 37,50; H 3,61; Cl 13,74; N 18,99. Ci6Hi8Cl2N704SK.
Berchnet, %: C 37,35; H 3,5; Cl 13,81; N 19,07.
Beispiel 52
Kaliumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoffes (Verbindung 51).
Analog zu dem in Beispiel 36 Beschriebenen erhält man aus Kaliumhydroxid und 1-(2,6-Dichlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz in 91%iger Ausbeute mit 169°C Schmelzpunkt (unter Zersetzen).
Gefunden, %: C 41,52; H 2,88; Cl 12,76; N 17,71. C19H16CI2N7O4SK.
Berechnet, %: C 41,6; H 2,92; Cl 12,95; N 17,88.
Beispiel 53
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 52).
Einer Lösung aus 1,8 g (0,015 Mol) Diäthyläthanolamin in 20 ml Wasser gibt man unter Rühren portionsweise 4,3 g (0,1 Mol) 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2yl)harnstoff zu. Das Reaktionsgemisch vermischt man bei einer zwischen 40 und 45°C liegenden Temperatur innerhalb von 3 Stunden bis zum Erzielen der Auflösung des Sulfonylharnstoffes. Die angefallene Reaktionsmasse filtriert man ab, das Wasser dampft bei dem erniedrigten Druck bei einer Temperatur von höchstens 50°C ein. Den öligen Rückstand wäscht man zweimal mit Äther von dem
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überschüssigen Diäthyläthanolamin aus, trocknet unter Vakuum bis zu einem konstanten Gewicht bei Raumtemperatur und man erhält 5,4 g (100%) obengenanntes Salz.
Gefunden, %: C 46,48; H 5,97; N 20,87; CI 6,92. C21H33CIN8O5S.
Berechnet, %: C 46,28; H 5,87; N 20,57; CI 6,52.
Beispiel 54
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 53).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Chlorben-zensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in 92%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 47,45; H 6,60; Cl 6,70; N 20,38; S 6,01. C22H35CIN8O5S.
Berechnet, %: C 47,21; H 6,27; Cl 6,36; N 20,01; S 5,73.
Beispiel 55
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-ChIorbenzensuIfonyI)-3-(4-dimethyIamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 54).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Chlorben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in 94,5%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 50,39; H 5,18; Cl 6,31; N 18,54; C25H33CIN8O5S.
Berechnet, %: C 50,72; H 5,58; Cl 6,00; N 18,93.
Beispiel 56
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chlor/benzyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 55).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Chlorben-zensulfonyl)-2-[4-dimethy!amino-6-(2-chlor/benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in 96%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 47,50; H 5,58; CI 11,65; N 18,03. C25H32CI2N8O5S.
Berechnet, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,32; N 17,86.
Beispiel 57
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyIideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 56).
Analog zum dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Nitroben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz, das einen öligen Rückstand in 94%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 45,79; H 5,80; N 22,31; S 5,48. C2iH33N907S.
Berechnet, %: C 45,40; H 5,94; N 22,70; S 5,76.
Beispiel 58
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 57).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Nitroben-zensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in 98%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 46,11; H 6,50; N 22,51; S 5,90. C22H35N9O7S.
Berechnet, %: C 46,40; H 6,15; N 22,14; S 5,62.
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Beispiel 59
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Nitrobenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 58).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Nitroben-zensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öigen Rückstand in 96%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %. C 50,02; H 5,91; H 21,32; S 5,75. CasHseNaOyS.
Berechnet, %: C 49,75; H 5,47; IM 20,90; S 5,31.
Beispiel 60
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethyiamino-6-isopropyl-ideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 59).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Methoxy-karbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das oben erwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 92% darstellt.
Gefunden, %: 48,21; H 6,72; N 20,01; S 6,10. CasHaeNsO/S.
Berechnet, %: C 48,59; H 6,31; N 19,72; S 5,63.
Beispiel 61
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/ propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff (Verbindung 60).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Methoxy-karbonyIbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl)propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 94% darstellt.
Gefunden, %: C 49,12; H 6,14; N 18,95. C24H38N8O7S.
Berechnet, %: C 52,60; H 5,84; N 18,18.
Beispiel 62
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-MethoxykarbonylbenzensuIfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 61).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Methoxy-karbonylbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-trlazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 94,5% darstellt.
Gefunden, %: C 52,93; H 6,20; N 18,50. C21H21N7O6S.
Berechnet, %: C 52,60; H 5,84; N 18,18.
Beispiel 63
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2-Methoxykarbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6(2-chlor/ benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 62).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2-Methoxy-karbonylbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(2-chIor/-benzyiideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 93% darstellt.
Gefunden, %: C 49,59; H 5,01; Cl 5,06; N 16,92. C21H20CIN7O6S.
Berechnet, %: C 49,81; H 5,38; Cl 5,46; N 17,22.
Beispiel 64
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,5-DichIorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropyliden-iminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 63).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2,5-Dichlor-benzensulfonyI)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 92% darstellt.
Gefunden, %: C 43,94; H 5,98; Cl 12,60; N 19,70. C21H32CI2N8O5S.
Berechnet, %: C 43,52; H 5,53; Cl 12,26; N 19,34.
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Beispiel 65
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propyl-ideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 64).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2,5-Dichlor-benzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-)a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 92,5% darstellt.
Gefunden, %: C 44,89; H 6,02; C 12,34; N 19,21. C22H34CI2N8O5S.
Berechnet, %: C 44,52; H 5,73; Cl 11,97; N 18,89.
Beispiel 66
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,5-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylidenimino-oxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 65).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2,5-Dichlor-benzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obengenannte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 95% darstellt.
Gefunden, %: C 48,03; H 5,48; Cl 11,60; N 18,11. C25H32CI2N8O5S.
Berechnet, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,32; N 17,86.
Beispiel 67
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,6-dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylidenimino-oxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 66).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2,6-Dichlor-benzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 97,5% darstellt.
Gefunden, %: C 43,14; H 5,19; Cl 11,85; N 19,01. C21H32CI2N8O5S.
Berechnet, %: C 43,52; H 5,53; Cl 12,26; N 19,34.
Beispiel 68
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propyl-ideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 67).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1-(2,6-Dichlor-benzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff das obengenannte Salz, das einen öligen Rückstand in einer Ausbeute von 96,5% darstellt.
Gefunden, %: C 44,19; H 5,31; Cl 11,51; N 18,59. C22H34CI2N805S.
Berechnet, %: C 44,52; H 5,73; Cl 11,97; N 18,89.
Beispiel 69
Diäthyläthanolammoniumsalz des 1-(2,6-Dichlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylidenimino-oxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 68).
Analog zu dem in Beispiel 53 Beschriebenen erhält man aus Diäthyläthanolamin und 1 -(2,6-Dichlor-benzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-benzylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff das obenerwähnte Salz, das einen öligen Rückstand in 98%iger Ausbeute darstellt.
Gefunden, %: C 47,49; H 4,85; Cl 10,93; N 17,50. C25H32Cl2N805S.
Berechnet, %: C 47,85; H 5,10; Cl 11,50. N 17,86.
Beispiel 70
Man schätzte die biologische Aktivität der beanspruchten Verbindungen ein. Zu diesem Zweck wurde der Einfluss der Vertreter dieser Verbindungen, des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-iso-propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoffes (Verbindung 1) und des 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/propylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoffes (Verbindung 2), auf den Wachstum und die Entwicklung der Mais- und Gurkenkeimlinge untersucht. Unter den Laborbedingungen züchtete man die Pflanzen auf den Böden in Gefässen mit 0,5 kg Inhalt, ausgefüllt mit einem Gemisch Boden:Sand:Torf (3:1:1).
Bei der Düngung vor der Keimung wurden die Stoffe sofort nach dem Aussaat der Samen durch Be21
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spritzung der Oberfläche des Bodens eingetragen. Bei der Düngung der Präparate nach der Keimung wurden die Pflanzen in die zweikeimblättrigen Phase bespritzt. In jedes Gefäss brachte man je 10 ml eine 0,00062%ige wässerige Lösung, bezogen auf den Wirkstoff, ein, was einer Verbrauchsnorm von 20 g/ha entspicht.
Als Etalon verwendete man Gibberellin und Atrazin.
Man schätzte die biologische Aktivität nach dem Stengelzuwachs, der Menge der oberirdischen Rohmasse, der Entwicklungsgeschwindigkeit und nach dem Wachstum der Jungblätter gegenüber der Kontrolle (ohne Bodenbehandlung) in 3-4 Wochen nach der Behandlung ein.
Die Anzahl der Wiederholungen nach den Varianten ist 4fach. Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2-4 in Prozent zur Kontrolle dargestellt.
Tabelle 2
Einfluss der Verbindung 1 auf den Wachstum des Maisstengels in einer Dosis von 20 g/ha Erfassungszeit/Tag vom Aufkeimungsmoment/ 6 8 10 13 15 17 21 Höhe des Stengels in % zur Kontrolle 135* 144* 125* 123* 123" 117* 109
Tabelle 3
Einfluss der Verbindung 1 auf Wachstumstempo der jungen Maispflanzen in einer Dosis von 20 g/ha
Erfassungszeit (Tag vom Aufkeimungsmoment)
Länge der Blätter des oberen Werkstoffs in % zur Kontrolle
Breite der Blätter des oberen Werkstoffs (Mitte des Blattes) in % zur Kontrolle
17
125
128x
28
153x
178x
38
173
202x x = Nachweisbare Abweichung von der Kontrolle bei P = 0,95
Tabelle 4
Einfluss der Verbindungen 1 und 2 auf die Menge der oberirdischen Masse der Mais- und Gurkenkeimlinge, ermittelt nach 3 Wochen vom Zeitpunkt der Keimung (die Ergebnisse sind in Prozent zur nicht behandelten Kontrolle angeführt).
Dosis des Stoffes, g/ha
1000
1000
50
20
Kultur
Mais
Verbindung 1
-
114
116
142
Kultur
Gurke
Verbindung 1
116
162x
104
-
Verbindung 2
123
132x
130x
-
x = Nachweisbare Abweichung von der Kontrolle bei P = 0,95
Wie aus den in den Tabellen 2 und 3 angeführten Daten hervorgeht, stimuliert die Verbindung 1 in einer Dosis von 20 g/ha das Wachstum des Maisstengels auf den früheren Entwicklungsstufen der jungen Maispflanzen; infolgedessen sind die Ausmasse der Blattspreiten der Hochblätter zum Zeitpunkt der Stockwerkmessung bedeutend grösser als in der Kontrolle. Nach den in der Tabelle 4 angeführten Angaben führt die Beschleunigung der Entwicklung der Mais- und Gurkenkeimlinge dazu, dass die oberirdische Biomasse der Pflanzen, gezüchtet auf dem mit Verbindungen 1 und 2 behandelten Boden, die Biomasse der Kontrollpflanzen bedeutend übersteigt.
Beispiel 71
Man schätzte die biologische Aktivität der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe in Abhängigkeit von dem Einfluss derselben auf das Wachstum der Mais- und Gurkenkeimlinge ein. Man verfährt analog zu Beispiel 70. Als Beschleunigungskennziffer der Keimlinge gilt das Gewicht der oberirdischen Masse der dreiwochenalten Keimlinge gegenüber der Kontrolle (oberirdische Masse der Keimlinge, gezüchtet auf dem nicht behandelten Boden). Der Vergleich der biologischen Aktivität wurde mit den nach
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der Struktur naheliegenden Verbindungen, die eine herbizide und wachstumregulierende Aktivität aufweisen, folgender Formel
N(CHv)o R JL 5 2
ir N
k.k so2nhcohh ocHj worin R für CI steht (Verbindung A), R für CO2CH3 (Verbindung B) steht und mit dem Herbizid, Glin (Chlorsulforon als Wirkstoff)
CH,
A
[ÂN^
SO2nhcohh-^N>^ 0CH?
sowie mit einem bekannten Wachstumstimulant für Pflanzen, Gibberellin und Herbizid, und einem Wachstumstimulant für Mais, Atrazin, (6-lsopropylamino-2-chlor-4-Äthylamino-1,3,5-triazin) durchgeführt.
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35
40
45
50
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Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 dargestellt.
Tabelle 5
Einfluss der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe auf das Wachstum der Mais- und Gurkenkeimlinge
Verbindung
Mais
Gurke
Dosis des Stoffes in g/ha
100
20
100
20
1
116
142x
162
102
2
136x
130x
132x
125
3
128x
103
96
143
4
97
104
151x
109
5
106
114
98
147x
6
92
136x
131x
111
7
131x
123
115
98
8
100
109
95
139x
9
136x
127x
102
146x
10
105
121
108
155x
11
148x
95
92
140x
12
121
154x
113
88
13
98
97
136x
116
14
90
141x
123
120
15
118
102
120
148
16
89
135x
98
109
17
127x
125
146x
122
Verbindung A
47x
83
64x
90
Verbindung B
31x
60x
20"
53x
Glean
0X
6X
0X
8X
Gibberellin
91
101
86
95
Atrazin, Dosis 1 kg/ha
123x 0,5 kg/ha 114
-
-
x = Nachweisbare Abweichung von der Kontrolle bei P = 0,95
Aus den in der Tabelle 5 angeführten Angaben ist zu ersehen, dass die beanspruchten Verbindungen eine nachweisbare Stimulation des Wachstums der oberirdischen Masse von Mais und Gurke hervorrufen, während für Verbindungen A, B und Glin eine Wuchsstockung oder ein Retardationseffekt kennzeichnend ist.
Gibberellin ruft eine Stengelverlängerung und übt keinen positiven Einfluss auf die Biomasse des oberirdischen Pflanzenteils aus; infolgedessen wurden sie dünn und umfallend.
Atrazin wirkte analog zu den beanspruchten Verbindungen ein, aber die Dosen waren um das 10- bis 25fache höher.
Beispiel 72
Untersucht wurde der Einfluss der Verbindungen 52 und 53 auf das Wachstum und die Entwicklung der verbreiteten Unkräuter. Die Methodik der Versuchsdurchführung ist der obenbeschriebenen ähnlich. Den Einfluss der Präparate auf das Wachstum und die Entwicklung der Unkräuter schätzte man nach dem Gewicht der Biomasse des oberirdischen Pflanzenteils in 3 Wochen nach der Aussaat ein. Das Mittel in Form einer wässerigen Glykollösung wurde in den Boden vor der Samenaussaat eingetragen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 in Prozent zur Kontrolle (ohne Behandlung des Bodens) dargestellt.
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Tabelle 6
Einfluss der Verbindungen 52 und 53 auf das Wachstum der Unkräuter
Art der Unkräuter
Dosis des Stoffes in g/ha
Verbindung 52
Verbindung 53
100
20
100
20
weisser Gänsefuss
88
97
81
105
rauhhaariger Fuchsschwanz
93
102
106
107
Hühnervögelhirse
75x
89
79
90
Borstenhirse
82
107
94
100
geruchlose Kamille
96
103
106
97
* = Nachweisbare Abweichung von der Kontrolle bei P
= 0,95
Aus den angeführten Angaben ist zu ersehen, dass die Verbindung 52 und 53 einen unbedeutenden Einfluss auf das Wachstum und die Entwicklung der Unkräuter auf den früheren Stufen der Organogenese aufweisen, das heisst mehrere Kulturpflanzen selektiv stimulieren, dabei wird ihre Lage bei der Konkurrenz vorteilhafter.
Beispiel 73
Man schätzte den Einfluss der beanspruchten Verbindungen 52 und 53 auf die Verunkrautbarkeit und die Ernte von Mais im Feldversuch ein. Die genannten Verbindungen verwendete man in Form von wässerigen Glykollösungen bei der Düngung vor dem Keimen in Dosen von 20 und 50 g/ha, bezogen auf den Wirkstoff. Die Fläche der zu berücksichtigenden Parzellen beträgt 70 m2, die Anzahl der Behandlungswiederholungen ist 4fach. Die Fläche der Parzelle ist dunkel-grau, padsoliert, leichtlehmig, der Gehalt an Humus macht 1,5% aus, der pH-Wert beträgt 4,0. Die Unkräuterarten auf der Versuchsparzelle sind vorzugsweise wie folgt: geruchlose Kamille, Hirtentäschel, Wasserpfeffer, Vogelmiere, Ackerschachtelhalm, gemeine Quecke. Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt.
Im Jahre 1985 betrug die Grünguternte bei der Verwendung der Verbindungen 52 in einer Dosis von 20 g/ha 149%, bezogen auf die Kontrolle und in einer Dosis von 50 g/ha 176%, dabei wurde der Unkrautbefall um 98% bei den beiden Dosen herabgesetzt. Dasselbe Ergebnis wurde im Jahre 1986 erzielt. Dabei verminderte sich die Verunkrautbarkeit bei einer Dosis von 20 g/ha um 85% und bei einer Dosis von 60 g/ha um 72%. Die Ernte der Sauerfuttermasse betrug 136%, bezogen auf die Kontrolle (bei einer Dosis von 50 g/ha.) Die Wirkung dieser Verbindungen führte zur Hemmung im gleichen Masse sowohl von einjährigen zweikeimblättrigen Unkräutern als auch von Ungräsern. Die Verwendung der Verbindung 53 in einer Dosis von 20 g/ha brachte zum Ertragszuwachs der Grünguternte von Mais auf 173 dt/ha und in einer Dosis von 40 g/ha auf 86 dt/ha. Die Gesamternte machte 120 dt/ha (MED (minimale essentielle Differenz) o,5 = 82 dt/ha) aus.
Es ist offensichtlich, dass die Verwendung des gegenüber dem Mais hochtoxischen Gleans und der den Maiswachstum hemmenden Verbindungen A und B im Feldversuch unzweckmässig (Tabelle 5) ist.
Beispiel 74
Untersucht wurde der Einfluss der Verbindung 53 auf den Unkrautbefall und die Ernte von Weizen und Gerste im Feldversuch.
Die Verbindung 53 in Form einer wässrigen Glykollösung verwendete man bei der Düngung vor dem Keimen in Dosen von 10 und 20 g/ha, bezogen auf den Wirkstoff. Die Fläche der zu berücksichtigenden Parzellen beträgt 36 m2, die Anzahl der Behandlungswiederholungen ist 4fach. Der Boden der Parzelle stellt einen typischen Tschernozem, eine stark lehmige Erde mit einem Humusgehalt von 4,5% (pH = 7,0) dar. Die Unkräuterarten auf der Versuchsparzelle sind vorzugsweise wie folgt: Borstenhirse, weisser Gänsefuss, Sommerzierst, Windenknöterich, Ackerhellerkraut, Fuchsschwanz, Hirtentäschel, Ak-kerwinde, Ackerschachtelhalm, Gänsedistel.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt. In einer Dosis von 10 g/ha rief die Verbindung 53 das Absterben von 45% der Unkräuter in der Winterweizenaussaat hervor, dabei betrug der Ertragszuwachs 8,4 dt/ha. Glinetalon beträgt 2,1 dt/ha. (Die Ernte in der Kontrolle beträgt 25 dt/ha, HCPo,5-4,0 dt/ha.) Die Verbindung 53 rief in der Gerstesaat das Absterben von 42% und 58% der Unkräuter in Dosen von 10 g/ha bzw. 20 g/ha hervor. Der Ertragszuwachs macht dabei 0,5 bzw. 5,2 dt/ha aus. Der Glinetalon (10 g/ha) ist 2,9 dt/ha gleich (die Ernte in der Kontrolle beträgt 25,3 dt/ha, MEDo.s 2,0 dt/ha).
Die ähnlichen Ergebnisse wurden bei der Untersuchung der biologischen Aktivität der Natrium- und Kaliumsalze der substituierten Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe erhalten.
25
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 341 A5
Beispiel 75
Untersucht wurde der Einfluss der beanspruchten Verbindungen auf die Baumwollernte - Verbindungen 2, 9, 10, 11, 14.
Man trägt auf die Baumwollepflanzen in die Phase der Blumenaugebildung durch Bespritzung Mittel in Form einer wässerigen Emulsion mit einem oberflächenaktiven Stoff, genommen in einer Menge von 0,1 Masse-%, bei der Verbrauchsnorm der Arbeitsflüssigkeit von 500 l/ha auf. Die Fläche der zu berücksichtigenden Parzelle beträgt 3 m2, die Anzahl der Behandlungswiederholungen ist 3fach. Die Baumwollesorte ist Taschkent-1.
Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 7 dargestellt.
Tabelle 7
Vergleichsbewertung der Mittel, enthaltend substituierte Harnstoffe allgemeiner Formel
Verbindungen, Nr.
Mittel
R2
Ri
R3
R4
2
h cl
CHs
C2H5
9
h
CO2CH3
ch3
C2H5
10
h
CO2CH3
h
CeHs
11
h
CO2CH3
h c6h4ci-2
14
Cl cl h
c6h5
Kontrolle
Tabelle 7 (Fortsetzung)
Verbindung, Nr.
Dosis, g/ha 10
50
100
dt/ha zur Kontrolle, %
dt/ha zur Kontrolle, %
dt/ha zur Kontrolle, %
2
39,4
142,9
38,9
140,8
33,5
121,3
9
33,8
122,6
31,4
113,4
34,7
125,9
10
28,1
101,7
26,6
96,4
34,6
125,3
11
45,6
165,2
40,6
147,2
34,8
126,2
14
36,3
131,4
20,3
106,0
32,2
116,8
Kontrolle
27,6
Anmerkung: MEDo,i = 9,6 dt/ha
Gewerbliche Verwertbarkeit
Die beanspruchten Verbindungen, substituierte Phenylsulfonyltriazinhamstoffe und Salze derselben stellen Wirkstoffe des erfindungsgemässen Mittels zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums dar, das in der Landwirtschaft seine Anwendung findet.
26
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 683 341 A5
Claims (4)
1. Substituierte Phenylsulfonyltriazinyiharnstoffe und deren Salze allgemeiner Formel:
NCCHJJ,. n n
SO 2NHC0M J^ 0 -N=CR3
worin
R1 für Cl, N02, COOCHa R2 für H, CI R3 für H, CH3
R4 für CHs, C2H5, CeHs, C6H4CI-2 steht und X fehlt oder c2H5
/
X für K, Na, hh - cghe \
C2H4qh steht.
2. Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums, das einen Wirkstoff und einen Verdünner vorsieht, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff substituierte Phenylsulfonyltriazinyl-harnstoffe oder deren Salze nach Anspruch 1 enthält.
3. Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-(4-dimethylamino-6-isopropylidenimino-oxi-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff oder dessen Kalium-, Natrium- oder Diäthyläthanolammoniumsalz allgemeiner Formel:
a ci
SOgNHCONH
H(CH3)2
,CH.
\
CH.
worin
X fehlt oder
/
c„h-2 ?
XfürK, Na, HN—CjHc \
c2h4oh steht, enthält.
4. Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-(2-Chlorbenzensulfonyl)-3-[4-dimethylamino-6-(a-methyl/pro-pylideniminooxi-1,3,5-triazin-2-yl]harnstoff oder dessen Kalium-, Natrium-, oder Diäthyläthanolammoniumsalz folgender Formel:
27
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 683 341 A5
j-CCHj)
ri
' Q-N=
/CH3 .. x
SO.NHCOKH°-N=c ^ ' C H
2 5
worin
X fehlt oder
°2h5
X für K, Na, NH—^2^5
^C2H^oh steht, enthält.
28
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
| DK349479A (da) * | 1978-09-27 | 1980-03-28 | Du Pont | Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst |
| US4231784A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4348219A (en) * | 1980-07-11 | 1982-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
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| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| ZA831626B (en) * | 1982-08-25 | 1983-11-30 | Velsicol Chemical Corp | New triazine compositions of matter |
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| DE3413490A1 (de) * | 1984-04-10 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(alkoximinoalkyloxycarbonyl)-phenylsulfonylharnstoffe |
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| DE3581428D1 (de) * | 1984-06-13 | 1991-02-28 | Roehm Gmbh | Verfahren zum ueberziehen von arzneiformen. |
| US4786316A (en) * | 1984-07-13 | 1988-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfamoyl sulfonamides |
| AU611191B2 (en) * | 1987-07-27 | 1991-06-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0336587B1 (de) * | 1988-03-24 | 1993-08-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern |
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| JP2764931B2 (ja) * | 1988-08-05 | 1998-06-11 | 日産化学工業株式会社 | 安息香酸類の製法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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