DD149504A1 - Ureasehemmende mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ureasehemmende Mittel, sowie deren Anwendung in der Landwirtschaft. Die Aufgabe besteht darin, neue Mittel zu schaffen, die einer enzymatischen Harnstoffspaltung unter Bildung von Ammoniak entgegenwirken und in geringen Aufwandmengen mit Erfolg einsetzbar sind. Erfindungsgemaesz wird die Aufgabe dadurch geloest, dasz Mittel vorgeschlagen werden, die als Wirkstoffe aliphatische Dihydroxamsaeuren der allgemeinen Formel I enthalten, in welcher R&ind1!, R&ind2! und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die Erfindung ist in Verbindung mit der Harnstoffduengung sowie in Tierproduktionsanlagen zur Verminderung der unerwuenschten Ammoniakfreisetzung aus Harnstoff anwendbar.
Description
1 9 871
C 05 G 3/00 A 01 N 37/46
Beschreibung; der Erfindung Titel der Erfindung Ureasehemmende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ureasehemmende Mittel, die aliphatische Dihydroxamsäuren als Wirkstoffe enthalten sowie deren Anwendung in der Landwirtschaft«
^Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die unerwünschte Zersetzung von Harnstoff unter Bildung von Ammoniakj Z0B0 bei harnstoffhaltigen Düngemitteln und tierischen Abprodukten führt zu wirtschaftlichen Verlusten, Die Geschwindigkeit der enzymatischen Harnst offζerSetzung ist beeinflußbar, wenn sowohl die Enzymsynthese als auch die Aktivität der vorhandenen Urease dem hemmenden Einfluß von Inhibitoren unterliegte Eine Reihe von organischen Verbindungen, wie beispielsweise Monohydroxamsäuren aliphatischer Dicarbonsäuren /K. Kobashi et al„, Biochimo Biophyso Acta 6>£, 383 O962)/, Acethydroxamsäure und Benzhydroxamsäure (JP 39-7364) wurden bereits als Ureasehemmer vorgeschlagen» Der Nachteil
dieser Verbindungen besteht darin, daß sie bei niedrigen Aufwandmengen unzureichend wirksam sind«
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen ureasehemmenden Mitteln mit verbesserter Wirksamkeil;*
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zu schaffen, die einer enzymatischen Harnstoffspaltung unter Bildung von Ammoniak entgegenwirken und dabei in solchen Konzentrationen wirken, die eine wirtschaftliche Nutzung ermöglichen,» Es wurde gefunden, daß aliphatische Dihydroxamsäuren der allgemeinen Formel I
CO-NH-OR1 (CH-R2)n (I)
CO-NH-OR1 in v/elcher
R1 für Wasserstoff, Benzoyl oder ein Äquivalent eines
Metallsalzes steht, Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, niedriges Alkyl
oder ein gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht, und η 1 bis 6 bedeutet,
das Enzym Urease stark hemmen und sich als Wirkstoffe für ureasehemmende Mittel besonders eignen«, Überraschenderweise bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine erheblich stärkere Inhibierung der Urease^ als die bekannten chemisch naheliegenden Monohydroxamsäuren aliphatischer Dicarbonsäuren mit gleicher Wirkungsrichtung«, Ein zusätzlicher Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe über gute mikrobizide Eigenschaften gegenüber phytopathogenen Bakterien und Pilzen verfügen (DD WP.A01N/209997)· Zugleich
zeichnen sie sich durch eine gute Pflanzenverträglichkeit ausβ Die erfindungsgemaßen Mittel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik daro Die Darstellung der aliphatischen Dihydroxamsäuren erfolgt in bekannter Weise,
Die erfindungsgemäßen Mittel können besonders vorteilhaft in Verbindung mit der Harnstoffdüngung eingesetzt werden. Durch die Inhibierung der enzymatischem. HarnstoffhydroIyse und der dadurch geregelten Ammoniakfreisetzung erfolgt eine Minderung des Verlustes an pflanzenverfügbarem Ammoniakstickstoff in Kulturboden» Außerdem werden bodenbürtige phytopathogene Bakterien und Pilze an der Entwicklung gehindert* Die Applikation der Mittel kann vor9 gleichzeitig mit oder nach der Düngung des Kulturbodens erfolgen»
Ein weiteres Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Mittel liegt in der Tierproduktion« In Tierproduktionsanlagen kann eine Behandlung von Bodenmaterialien, Absorbermatten, tierischen Abprodukten und dergleichen mit solchen Mengen der erfindungsgemäßen Mittel erfolgen, die für die Tiere toxikologisch unbedenklich sind. Dabei v/ird die durch Mikroben verursachte Zersetzung von Harnstoff aus dem Urin und die Bildung des lästigen bzwo toxischen Ammoniakgases zurückgedrängt.
Die aliphatischen Dihydroxamsäuren können entweder zusammen mit Harnstoff oder als Bestandteil von harnstoffhaltigen Düngemitteln oder zusammen mit solchen Düngemitteln oder im Gemisch mit einem üblichen festen, vermahlenen oder granulierten Trägerstoff zur Anwendung kommen» Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam mit dem Dünger ausgebracht, so liegt der Wirkst off gehalt !zwischen 0,01 und 50 % Massegehalt, vorzugsweise zwischen 091 und 5 %t bezogen auf den Stickstoffgehalt des Düngemittelsο Bei der Anwendung vor und nach der Düngung beträgt die Aufwandmenge 0,1 bis 100 kg Wirkstoff/ha.
Eine Kombination und gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Mittel mit Pflanzenschutzmitteln, Mitteln zur biologi-
sehen Prozeßsteuerung und Bodenverbesserungsmitteln ist möglich und sinnvolle
Zur Behandlung von Bodenmaterialien, Absorbermatten, tierischen Abprodukten und dergleichen'in Tierproduktionsanlagen ist ein Wirkstoffgehalt von O900005 bis 0,02 % Massegehalt, vorzugsweise 0,0001 bis 0,005 %,bezogen auf 1 kg tierischen Harns erforderlich, um die Zersetzung des Harnstoffs zu un~ terdrücken.
Die aliphatischen Dihydroxamsäuren werden dazu in bekannter V/eise mit den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen in flüssige oder feste Formulierungen überführt*
Im nachstehenden Beispiel wird die Inhibitorwirkung der aliphatischen Dihydroxamsäuren auf die ureaseinduzierte Harnstoffspaltung beschriebene
In ein Gefäß gibt man eine definierte Menge 0,1 m Acetatpuffer pH 5,6, 4 ml 1Ο~4 m Harnst off lösung, 1 ml 1 %'xge Urease (isoliert aus Sojabohnen; Hersteller: VSB Arzneimittelwerk Dresden, spezifische Aktivität: 150-200 Sumner-B/g) und 1 ml Hydroxamsaure definierter Konzentration« Anschließend wird in das Hauptgefäß ein Zentralgefäß mit 4>0 ml 0,1 η Schwefelsäure und herausragenden PiIterpapierstreifen gestellt, das Hauptgefäß luftdicht verschlossen und 3 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassene Dann v/erden in die Hauptgefäße 0,1 m Boratpuffer pH 10,3 gefüllt, diese wieder luftdicht verschlossen und bei Raumtemperatur 21 h stehengelassene Das aus dem übergegangenen Ammoniak gebildete AmmoniumsuIfat wird mit Neßlers Reagenz angefärbt und colorimetrisch mit Hilfe einer Eichkurve quantitativ bestimmt»
.1 9 S7I
In der Tabelle sind die Hydroxamsäurekonzentrationen angegeben, die eine 50 %ige Hemmung der Urease (Ic0) bewirken·
Verbindung (Mol/l)
(bekannt) 1,2 ο 10
-6
CONHOH )
COOH
(bekannt) 1,8 * 1O
~5
CONHOH CH2
CONHOH 1,0 ο 1O
~7
CONHOH )
CONHOH
CONHOH
H4
CONHOH 6,0 · 10'
-8
1,0 « 1O
~7
CONHOH ?H - °4H9 (n)
CONHOH 1,0 <» 10""7
CONHOH ι
CH-CH,
CONHOH
6,75* 10
-8
CONHOH
CH-
CH2
NO,
CONHOH 6,95» 10
-8
Verbindung I50 (Mol/l)
CONH-O-CO-
CH9 6,0 ο 10""8
CONH-O-CO-CONHO
1 \ 8
0 Zn 7,0 · 10
I ά /
CONHO
Claims (1)
- • ff 9M71Erfindungsansprüche1β Ureasehemmende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe neben Hilfs- und Trägerstoffen mindestens eine aliphatisch^ Dihydroxamsäure der allgemeinen Formel ICO-NH-OR1
I
(CH-R?) (I)CO-NH-OR1in derR-. für Wasserstoff, Benzoyl oder ein Äquivalent einesMetallsalzes steht,
Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, niedriges Alkyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Benzylsteht, und
n. 1 bis 6 bedeutet,' OenthalteneVerwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zusammen mit Harnstoff oder als Bestandteil von harnst offhaItigen Düngemitteln oder zusammen mit solchen Düngemitteln oder im Gemisch mit einem üblichen festen, vermahlenen oder granulierten Trägerstoff zur Anwendung kommenoVerwendung von Mitteln nach Punkt .1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Minderung des Verlustes an pflanzenverfügbarem Ammoniakstickstoff in Kulturböden bewirken und zugleich die Entwicklung bodenbürtiger phytopathogener Bakterien und Pilze hemmenoVerwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie vor, gleichzeitig mit oder nach der Düngemittelausbringung zur Anwendung kommen,,Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Behandlung von Bodenmaterialien, Absorbermatten9 tierischen Abprodukten und dergleichen in Tierproduktionsanlagen zur Anwendung kommen0
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| DD21987180A DD149504A1 (de) | 1980-03-24 | 1980-03-24 | Ureasehemmende mittel |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002019809A1 (en) * | 2000-09-11 | 2002-03-14 | Quin Bert F | Animal activated dispensing device |
-
1980
- 1980-03-24 DD DD21987180A patent/DD149504A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2002019809A1 (en) * | 2000-09-11 | 2002-03-14 | Quin Bert F | Animal activated dispensing device |
| AU2001290378B2 (en) * | 2000-09-11 | 2006-02-02 | Bertram Francis Charles Quin | Animal activated dispensing device |
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