DD149505A1

DD149505A1 - Ureasehemmende mittel

Info

Publication number: DD149505A1
Application number: DD80219872A
Authority: DD
Inventors: Thomas Strumpf; Dieter Zanke; Horst Lyr
Original assignee: Thomas Strumpf; Dieter Zanke; Horst Lyr
Priority date: 1980-03-24
Filing date: 1980-03-24
Publication date: 1981-07-15

Abstract

Die Erfindung betrifft ureasehemmende Mittel, sowie deren Anwendung in der Landwirtschaft. Die Aufgabe besteht darin, neue Mittel zu schaffen, die einer enzymatischen Harnstoffspaltung unter Bildung von Ammoniak entgegenwirken und in geringen Aufwandmengen mit Erfolg einsetzbar sind. Erfindungsgemaesz werden Mittel vorgeschlagen, die als Wirkstoffe Omega(Naphthoxy)-alkylhydroxamsaeuren der allgemeinen Formel I enthalten, in welcher R fuer Wasserstoff oder niedriges Alkyl steht und n 1 bis 10 (R=H) bedeutet. Die Erfindung ist in Verbindung mit der Harnstoffduengung sowie in Tierproduktionsanlagen zur Verminderung der unerwuenschten Ammoniakfreisetzung aus Harnstoff anwendbar.

Description

-a- it 9 872

C05G 3/00 .

AOHT 39/02 . -

Beschreibung der Erfindung Titel der Erfindung Ureasehemmende Mittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ureasehemmende Mittel. die cJOlaphthoxyJ-alkylhydroxamsäuren als Wirkstoffe enthalten sowie deren Anwendung in der Landwirtschaft,

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Die unerwünschte Zersetzung von Harnstoff unter Bildung von Ammoniak, z,B_o bei harnstoffhaltigen Düngemitteln und tierischen Abprodukten führt zu wirtschaftlichen Verlusten« Dieser Prozeß wird in entscheidendem Maße durch das Enzym Urease bewirkte Durch den Einsatz von Inhibitoren ist die Ammoniakfreisetzung beeinflußbare Eine Reihe von organischen Verbindungen, wie beispielsweise Acethydroxamsäure und Benzhydroxamsäure (JP 39-7364) wurden bereits als Ureasehemmer vorgeschlagene Der !facht eil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie bei niedrigen Aufwandmengen unzureichend wirksam sind*

Ziel der Erfindung;

Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen ureasehemmenden Mitteln mit verbesserter Wirksamkeit*

Darlegung- des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zu schaffen, die einer enzymatischen Harnstoffspaltung unter Bildung von Ammoniak entgegenwirken und dabei in solchen Konzentrationen wirken, die einen wirtschaftlichen Nutzen ermöglichen,,

Es wurde nun gefunden, daß cj(Naphthoxy)~alky!hydroxamsäuren der allgemeinen Formel I

0-(CH)-CO-NH-OH

ι ⁿ (D

in v/elcher

R für Wasserstoff oder niedriges Alkyl steht, und η 1 bis 10 bedeutet (R ~ H),

das Enzym Urease stark hemmen und sich als Wirkstoffe für ureasehemmende Mittel besonders eignen,,

Überraschenderweise bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine erheblich stärkere Inhibierung der Urease, als die aus dem Stand der Technik bekannten Alkylhydroxamsauren, welche die nächstliegenden Wirkstoffe sind« Ein zusätzlicher Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe über gute fungizide und bakterizide Eigenschaften gegenüber phytopathogenen Schaderregern verfügen (DD WP A01E/209 998)* Ihre Pflanzenverträglichkeit ist gut ο Die erfindungsgemäßen Mittel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar«

Die Darstellung der cJ(Naρhthoxy)-aIky!hydroxamsäuren erfolgt in bekannter Weise,

Die erfindungsgemäßen Mittel können besonders vorteilhaft in Verbindung mit der Harnstoffdüngung eingesetzt werden. Durch die Inhibierung der enzymatischen Harnstoffhydrolyse und der dadurch geregelten Ammoniakfreisetzung erfolgt eine Minderung des Verlustes an pflanzenverfügbarem Ammoniakstickstoff in Kulturboden,, Außerdem werden bodenbürtige phytopathogene Pilze und Bakterien an der Entwicklung gehindert» Die Applikation <l'ir Mittel kann vor, gleichzeitig mit oder nach der Düngung des Kulturbodens erfolgen«

Ein weiteres Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Mittel liegt in der Tierproduktion„ In Tierproduktionsanlagen kann eine Behandlung von Bodenmaterialien der Tierhaltung, Ab.sorbermatten, tierischen Abprodukten und dergleichen mit solchen Mengen der erfindungsgemäßen Mittel erfolgen, die für die Tiere toxikologisch unbedenklich sind· Dabei wird die durch Bakterien verursachte Zersetzung von Harnstoff aus dem Urin und der damit verbundene lästige Ammoniakgeruch zurückgedrängt O

Die £^(üTaphthoxy)-alky!hydroxamsäuren können entweder zusammen mit Harnstoff oder als Bestandteil von harnstoffhaltigen Düngemitteln oder zusammen mit solchen Düngemitteln oder im Gemisch mit einem üblichen festen, vermahlenen oder granulierten Trägerstoff zur Anwendung kommen_q

V/erden die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam mit dem Dünger ausgebracht, so liegt der Wirkstoffgehalt zwischen 0,01 und 50 % Massegehalt, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 %, bezogen auf den Stickstoffgehalt des Düngemitteins. Bei der Anwendung vor und nach der Düngung beträgt die Aufwandmenge 0,1 bis 100 kg Wirkstoff/ha_o

Eine Kombination und gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Mittel mit Pflanzenschutzmitteln, Mitteln zur biologischen Prozeßsteuerung und Bodenverbesserungsmitteln ist möglich und sinnvoll.

Zur Behandlung in Tierproduktionsanlagen, von Bodenmaterialien, Absorbermatten, tierischen Abprodukten und dergleichen, ist ein Wirkstoffgehalt von 0,00005 bis 0,02 % Massegehalt, vorzugsweise 0,0001 bis 0,005 %, bezogen auf 1 kg tierischen Harns, erforderlich, um die Zersetzung des Harnstoffs zu unterdrücken«

Die <x/(ß~Naphthoxy)~alkylhydroxamsäuren werden dazu in bekannter Weise mit den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen in flüssige oder feste Pormulierungen überführt,

Ausführungsbeisüiel

Im nachstehenden Beispiel wird die Inhibitorwirkung der cj (Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren auf die ureaseinduzierte Harnstoffspaltung beschriebene

In ein Gefäß gibt man eine definierte Menge 0,1 m Acetatpuffer pH 5 ₉6 , 4 ml 10""⁴ m Harnst off lösung, 1 ml 1 %ige Urease (isoliert aus Sojabohnen; Hersteller: VEB Arzneimittelwerk Dresden, spezifische Aktivität: 150-200 Sumner-E/g) und 1 ml Hydroxamsäure definierter Konzentration, Anschließend wird in das Hauptgefäß ein Zentralgefäß mit 4,0 ml 0,1 η Schwefelsäure und herausragenden Pilterpapierstreifen gestellt, das Hauptgefäß luftdicht verschlossen und 3 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassene

Dann werden in die Hauptgefäße 0₉1 m Boratpuffer pH 10,3 gefüllt, diese wieder luftdicht verschlossen und bei Raumtemperatur 21 h stehengelassene Das aus dem übergegangenen Ammoniak gebildete Ammoniumsulfat wird mit Heßler Reagenz angefärbt und colorimetrisch mit Hilfe einer Eichkurve bestimmt O

In der Tabelle sind die Hydroxamsäurekonzentrationen angegeben, \ die eine 50 %ige Hemmung der Urease (Icq) bewirken·

I 9872

Wirkstoff

I₅₀ (Mol/l)

- CONHOH

COMOH

(bekannt)

0-CH₂-COlTHOH (bekannt)

0-CH₂-CONHOH

0-GH-CONHOH C₃H₇ (i)

0-CH₂-CONHOH

0-CH-CONHOH C₂H₅

0-CH-CONHOH C₃H₇ (i)

1,2 · 1O~⁶ 3,6 · 1O~⁷

5.5 · 1Ο~^β

3,2 · 1O""⁷

7.6 · 10~⁷

5,0 · 101,0 · 10"

6,5 * 10'

C-

-CONHOH

0-(CH₂)-,Q-CONHOH

5,8

7,5 · 1O

~⁷

Claims

Erfindungsansprüche

1* Ureasehemmende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe neben Hilfs- und Trägerstoffen oder Düngemittelbestandteilen mindestens eine £^(Naphthoxy)-alkylhydroxalsäure der allgemeinen Formel I,

0-(CH)-CO-NH-OH

ι ·^η (D

in der

R für Wasserstoff oder niedriges Alkyl steht, und

η 1 bis lOcbedeutet (R= H),

enthaltene

2_e Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zusammen mit Harnstoff oder als Bestandteil von harnstoffhaltigen Düngemitteln oder zusammen mit solchen Düngemitteln oder im Gemisch mit einem üblichen festen, vermahlenen oder granulierten frägerstoff zur Anwendung kommen₀

3« Verwendung von Mitteln nach Punkt ¹ > gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Minderung des Verlustes an pflanzenverfügbarem Ammoniakstickstoff in Kulturböden bewirken und zugleich die Entwicklung bodenbürtiger, phytopathogener Pilze und Bakterien hemmen·«.

4· Verwendung von Mitteln nach Punkt 1» gekennzeichnet dadurch, daß sie vor, gleichzeitig, mit oder nach der Düngemittelausbringung zur Anwendung kommen«

5· Verwendung von Mitteln nach Punkt 1» gekennzeichnet dadurchj daß sie zur Behandlung von Bodenmaterialien, Absorbermatten, tierischen Abprodukten und dergleichen in Tierproduktionsanlagen zur Anwendung kommen.