DD149601A6 - Verfahren zur bekaempfung von insekten und milben - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Bekaempfung von Insekten und Milben nach Patent 136 689. Nach dem Hauptpatent bringt man die Insekten und Milben ihren Aufenthaltsort, ihre Brutstaetten oder ihr Futter mit einer insektizid oder akarizid wirksamen Menge bestimmter Phenylalkansaeure-m-phenoxybenzylester in Kontakt. Die erfindungsgemaesz verwendeten Wirkstoffe sind von erhoehter Wirksamkeit. Als Wirkstoff wird erfindungsgemaesz (+-)-alpha-Cyano-m-phenoxybenzyl-(+)-alpha-isopropyl-4-di-oder trifuormethoxyphenylacetat verwendet.

Description

2 19 67
Anwendungsgebiet der Erfindung ·
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Gegenstandes von Patent 136 689.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, indem man die Insekten und Milben, ihren Aufenthaltsort, ihre Brutstätten oder ihr Futter mit einer insektizid oder akärizid wirksamen Menge eines entsprechenden Wirkstoffs in Kontakt bringt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Wirkstoff Phenylalkansäure-m-phenoxybenzylester der allgemeinen Formel
// RCF2X
worin der Substituent der Formel RCF2X- in m- oder p-Stellung zu dem Kohlenstoffatom steht, an das die Alkansäureestergruppe gebunden ist, und
X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom, eine Sulfinylgruppe oder eine Sulfonylgruppe,
R ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratora, eine Difluormethylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe,
-2-2 1-9*73
R- eine Ethylgruppe, eine- n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine tert.-Butylgruppe oder eine Isopropenylgruppe und
R_ ein Wasserstoffatom oder eine Cyanogruppe
bedeuten, oder ein optisches Isomeres einer solchen Verbindung verwendet.
Die Herstellung dieser Phenylalkansäure-m-pheno'xybenzylester erfolgt dadurch, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH-COA
in der A ein Halogenatom bedeutet und R und R„ die oben ange gebenen Bedeutungen besitzen, mit einem m-Phenoxybenzylalkohol der allgemeinen Formel
CH-OH
in der R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, in Gegenwart eines tertiären organischen Amins als Säureakzeptor und eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur von 10 bis 30 CC umsetzt.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebiets hat sich gezeigt, daß einige der im Hauptpatent beschriebenen Ester besonders insektizid und akarizid wirksam sind, wenn sie von optisch aktiven Säuren abgeleitet werden.
g des Wesens, der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Wirkstoff .(+_) -alpha-Cyano-m-phenoxybenzyl-(+)-alpha-isopropyl-4-di- oder -trifluormethoxyphenylacetat verwendet.
219 673
Die hierzu benötigten optisch aktiven Wirkstoffe werden durch übliche optische Spaltung erhalten.
Ausführunpisb ei spiele
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter
erläutert.
Beispiel Ί
Optische Spaltung von alpha-Isopropy1-4-difluormethoxyphenylessigsäure
Eine warme Lösung (60 0C) von 4,96 g (-)-alpha-Phenethylamin in 20 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) wird zu einer warmen Lösung (60 0C) von 20 g der racemischen Säure in 50 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) gegeben, wobei mit einem Magnetrührer gerührt wird. V7ährend des langsamen Abkühlens der Lösung auf Zimmertemperatur fällt das Salz in Form einer weißen kristallinen Substanz aus. Nach Stehenlassen der Mischung über Nacht werden die Feststoffe abfiltriert, mit 1O ml wäßrigem Ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so 9,5 g Substanz vom F. = 184 bis 188 0C. Der Drehwert der aus diesem Salz erhaltenen Säure beträgt /alpha/^immertemp· = + 37,1° (CHCl3, C = 1,439 g/100 ml). Zweimaliges Umkristallisieren dieses Salzes aus wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) führt zu weißen Nadeln vom F. = 185 bis 187 0C, und die daraus erhaltene Säure zeigt /alpha/^immertemPeratur = +40,4° (CHCl3, C = 1,353 g/100 ml.
Beispiel 2
Herstellung von (+)-älpha-Cyan-m-phenoxybenzyl-(+)-alphaisopropyl-4-difluormethoxyphenylacetat
Die nach Beispiel 1 erhaltene (+)-Säure wird nach den in den Beispielen 15 und 16 des Hauptpatents beschriebenen Arbeitsweisen in den Ester übergeführt. N^3 = 1,5432; NMR (CDCl3) delta 6,8 bis 7,5 (m, 13H, ArH), 6,43 (t, J- 74Hz, 1H, OCHF2), 6,30 und 6,23 (2S, 1H, CH-CN), 3,27 (d,.J=IOHz, 1H, CH-CH(CH3)2)
-.* - 2t
Beispiel
Optische Spaltung von alpha-Isopropyl-4-trifluormethöxyphenylessigsäure
Eine Mischung aus 26,2 g der raceraischen Säure und 12,1 g (-)-alpha-Phenethylamin in 2 1 wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) wird zum Lösen auf einem Dampfbad erwärmt und langsam auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. Das Salz wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält 16,9 g Substanz vom F. = 189 bis 193 0C. Das Salz wird zweimal aus einem Liter bzw. 600 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) umkrisallisiert, und man erhält 8,0 g Substanz vom F. = 194 bis 196 0C. Die (+)-Säure wird durch Neutralisieren des Salzes mit verdünnter Salssäure, Extrahieren mit Ether und Verdampfen des Lösungsmittels erhalten.
/alpha/£iKlinertemp· = +35,5° (CHCl3, C=6,0 g/100 ml).
Beispiel 4
Herstellung von ( + )-alpha-Cyan-m-phenoxybenzyl-( + )-alpha-• isopropyl-4-trifluormethoxyphenylacetat
Unter Verwendung der (+)-alpha-Isopropyl-4-trifluormethoxyphenylessigsäure wird nach den in den Beispielen 15 und 16 äes Hauptpatents beschriebenen.Arbeitsweisen das Produkt als blaßgelbes öl erhalten.
/alpha/^inunerternp· =6,1° (CHCl37 C = 5 g/100 ml).
Bei der Verwertung der Insektiziden Wirkung der vorstehend beschriebenen Ester nach den im Hauptpatent beschriebenen Arbeitsweisen werden die aus den folgenden Ergänzungen zu den Tabellen I bis III des Hauptpatents ersichtlichen Ergebnisse erhalten. · ;·'
Tabelle..!·
Bewertung der Verbindung * . .. ' insektiziden Wirkung Tabakraupeniarve . '· 1.Entwicklungsstadium 100 ppm TQ ppm Blatthüpfer 10 ppm 1 ppm Blattlaus 10 ppm i ppm
300 ppm 100 . 100 100 ppm 90 0 100 PPm 100 100 0
( + )-Säurc · . _^__ CN (+j-Alkohol F-CHO -V x>- CH-CO-O-CH -f^ >0 -f^ Π \—/ ι LJlJ 100 100 100
%- Mortalität β
Tabelle- II .. . · Bewertung -der Insektiziden Wirkung
Moskitolarven 0,4 ppm ü,0 4 ppm ' • O7OÜ4 ppm , .%· Mortalität 10Ü ppm 10 ppm . 100 PP^. 10 ppm •
Verbindung 1,2 ppm 100 100 100 Baumwollraupe 100 100 tAexikanifsehQ .. Marienk"a"f er 100 100 1 PP
(+)-Säure' . CN; ' (+)-Alkohol. . P2CHO-^ \\-CH-CO-O-CH-γ^^Οη^^ ^^ CK(CH3J2 ^J ^J) 100 lööö ppm 300 ppm S
100 100
Tabelle
III
Verbindung • . "Insek-fc-izida Wirkung ' 300 lüü ppm TO ppm ·' ' · ppm • ppm 11 ppi
100 0 - 100 100 10
-Ä · ?: V>-CH-CO-O-CH - -/ ' -* CH(CH^)2 % Mortalität _ .. · .
Tabakraupe im 3. 1 Entv.'icklunasstadium Kohlraube i.3.Ent wicklungsstadium
·.·(+)-Alkohol 1000 ppm 1000 ppm
(-f.)--Säure ' F2CHO - 100 100
•
Phosphatresistcnte. ·"·-·- -Milben -·- --"-
loo σ ppm
100

Claims (1)

  1. Erfindungsanpsruch
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Bekämpfung von Insekten und Milben nach Patent 136 689, dadurch gekennzeichnet , daß man als Wirkstoff (+)-alpha-Cyano-m-phenoxybenzyl-(+)-alpha-isopropyl-4-dioder -trifluormethoxyphenylacetat verwendet.
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