DD149772A5 - Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung - Google Patents

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DD149772A5
DD149772A5 DD80219527A DD21952780A DD149772A5 DD 149772 A5 DD149772 A5 DD 149772A5 DD 80219527 A DD80219527 A DD 80219527A DD 21952780 A DD21952780 A DD 21952780A DD 149772 A5 DD149772 A5 DD 149772A5
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DD
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thiadiazole
cyclohexylmethyl
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Hans-Rudolf Krueger
Friedrich Arndt
Dietrich Baumert
Reinhart Rusch
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Schering Ag
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer sowie fungizider Wirkung, die mindestens ein 1,2,3-Triadiazol-5-carbonsaeurederivat der allgemeinen Formel, in der R Wasserstoff, C&ind1! - C&ind4! - Alkyl, halogen - C&ind1! - C&ind4! - Alkyl, C&ind1! - C&ind4! - Alkylmercapto-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind1!-C&ind4!-Alkyl; Y Harmel, in der R Wasserstoff,C&ind1!-C&ind4!-Alkyl,Halogen-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl,C&ind1!-C&ind4!-Alkylmercapto-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl,C&ind1!-C&ind4!-Alkoxy-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl; Y Halogen,die Aminogruppe-N=(Formel)worin R&ind1! u./oder R&ind2! jeweils Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C&ind1!-C&ind18!-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C&ind2!-C&ind8!-Alkenyl-oder Alkinylrest,einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C&ind1!-C&ind3!-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C&ind3!-C&ind8!-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest,einen gegebenenfalls substituierten C&ind3!-C&ind8!-cycloalkyl-C&ind1!-C&ind3!-alkylrest,einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch C&ind1!-C&ind6!-Alkyl und/oder Halogen und/oder C&ind1!-C&ind6!-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe u./oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R&ind1! und R&ind2! gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch weitere O-, S- oder N-Atome enthalten kann, vorzugsweise die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, darstellen, oder die Gruppe -Z-R&ind3!, worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R&ind3! einen gegebenenfalls substituierten C&ind1!-C&ins6!-Alkylrest,einen gegebenenfalls substituierten C&ind2!-C&ind6!-Alkenyl-oder Alkinylrest,einen gegebenenfalls substituierten C&ind3!-C&ind8!-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C&ind1!-C&ind3!-alkylrest und einen gegebenenfalls substit,u.ihre Salze mit anorganischen und organischen Saeuren enthalten,in Mischung mit Traeger-und/oder Hilfsstoffen.

Description

Die Erfindung betrifft neue lt2#3-Thiadiazol»5-carbonsäure» derivate enthaltende Mittel mit herbizider und wuchsregula» torischer sowie fungizider Wirkung«
Charakteristik der bekannten technischen
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei sentliche Funktionen zu erfüllen? Si© tnuS die Erträge si» ehern, aer Verwertbarkeit der Ernteprodukt© gewährleisten sowie die Arbeite- und die Produktionsbedingungen verbes» senrw Vielfach schafft die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebs sparte oder die Möglichkeiten für die Einführung neuer Tech niken* Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet aer Herbizide sehr gefragt sind, zumal die bekannten Mittel dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können»
Ziel aer Erfindunc
s Ziel d§r Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen herbiziden Mittels»
Berlin, den 22· 8, 80 AP A 01 N/219 527 GZ 56 976 11
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik ermöglicht·
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, des gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
NC-C SY
in der
R Wasserstoff, C »C4-Alkyl, Halogen-C^-C^Alkyl,
mereapto-C.-C4-Alkyl, C1-C4 Y Halogen, die Aminogruppe
worin R und/oder R2 jeweils Wasserstoff, einen gegebenen falls substituierton C^-C^g-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C2-Cg~Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C^Cj-alkylresf, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankon densierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C-j-Cg-cycioaliphatischen Kohlenwasserstoff rest,
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- 3
einen gegebenenfalls substituierten C_-Gg12 alkylrest, ein©n gegebenenfalls ein- odor mehrfach durch Cl-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder CL-Cg-Alkoxy und/ oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest oder R. und Rp gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3-bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch weitere O, S- oder N~Atome enthalten kann, vorzugsweise die Morpholine- t Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe,darstellen,
oder die Gruppe
worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R3 einen gegebenen» falls substituierten C.-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C„~Cg~Alkenyl« oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Gg-Gg-Cycioalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl rest darstellen und
X die Iminogruppe
. β N - R1
worin R'„ die Bedeutung von R? hat, oder - sofern Y eine
Aminogruppe ist - Schwefel darstellt,
bedeutet, oder ihren Salzen mit anorganischen oder organischen Säurenc
Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweis© durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen Sassenunkräuter sowie ausdauernde Unkräuter aus und übertreffen such in dieser Hinsicht bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtunge Die Wirkung ist zum
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Teil systemisch« Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Parulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, Lactua, Solanum, Eschholthia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poa und andere« Die Aufwandmengen betragen für eine Unkrautbekämpfung 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen wie Getreide, Baumwolle, Sojabohnen oder auch in Plantagenkulturen möglich« Die größte Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie entweder auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen Auflaufen gespritzt werden« Die genannten Säkulturen können auch einige Tage nach dem Spritzen gedrillt werden«
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften* Es ist verständlich, daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart und abhängig von Anwendungsart, Anwendungstermin oder Arjwendungskonzentration hervorruft. Die Applikation oer erfindungsgemäßen Verbindung kann erfolgen auf Samen, Keimlingen vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile·
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Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Pflanzehwachstums visuell zu erkennen an Veränderungen von Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile*
Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungsgernäßen Verbindungen verursachbare Entwicklungsveränderungen der Pflanzen genannt:
Vergrößerung der Blätter, Hemmung des vertikalen Wachstums, Hemmung der Wurzelentwieklung, Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen, Entblätterung»
Es wurde außerdem gefunden, daß die gekennzeichneten Verbindungen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel gegen Plasmopara viticola, Erysiphe cichoracearum, Piricularia oryzae, Helminthosporium gramineum und Tilletia caries«
Dies hat den Vorteil, daß gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachstum eine Bekämpfung von pflanzenpathogerien Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer Bedeutung ist«
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werdens, Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden«.
Sofern eine Verbreiterung des W'irkuhgsspektrums beabsich-
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tigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden« Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harn-
stoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil/ rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze·
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht-phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können f wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze,
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle,
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel
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CaXciurnligninsulfonat, Polyoxyethylen-alkylphenolether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren
" und deren Salze, Formaldehydkondensate t Fettalkohlsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze*
Der Anteil des bzwe der VVirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren* Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozenten oberflächenaktive Stoffeo
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha* Eime Anwendung der Mittel im sogenannten Loiv-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihr© Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten«
Von den erfindungsgeroäßen Verbindungen zeichnen sich durch die beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in oben angeführter allgemeiner Formel I R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C.-C.-Alkyl zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Chlorinethyl, Brommethyl, Methylthioraethyl, Methoxymethyl,
X Schwefel oder die Iminogruppe R' -N und die Reste R1 und R2 Wasserstoff, C^-C^g-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, tert*»Butyl, 2>2-Dimethyl-l-. Pfropyr, n-Heptyl, n-Nonyl, ,n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Mathylbutyl, 4"Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-=Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3,3-Dimethyl~2-butyl, substituiertes C^-CLg-Alkyl#
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zum Beispiel 2-Chlorethyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brompropyl, 2-Brompropyl, 2-Bromethyl, l-Phenoxy-2-propyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimethylaminoethyl, 3-Diethylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Ethoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2,2-Dimethoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl, ^-Cg-Cycloalkyl C^-C3-alkyl, zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclohexylmethyl, ^Hydroxymethylcyclohexylmethyl, ^Carboxylcyclohexylmethyl, l-Hydroxycyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, C2-Cg-Alkenyl- oder -Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 3=Ethyl-l-pentin=3-yl, Aryl-C^Cj-alkyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3-Methylhenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyi, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridylmethyl, 3-Pyridylniethyl, 4-Pyridylmethyl, oc,0^ -Dimethylbenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1,2-Diphenylethyl, 2,2-Diphenylethyl, 4-FluoroC-raethylbenzyl, 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C3-Cgcycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Ethinylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste, zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphonyl, 4-Methylphenyl, 1-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxypher.yl oder 4-Nitrophenyl darstellen.
Unter den mit R3 bezeichneten Resten sind weiterhin zu verstehen als. Cj-Cg-Alkylreste Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n~Butyl, tert#-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Hexyl, Cyan-
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ethyl, 2-Chlorethyl, 3-Chlorpropyl, 2-Bromethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-DirnethyXaminoethyl, 3-Diethylaminopropyl, 2f2~Dimethoxyethyl oder 3-Ethoxyethyl, als Cg-Gg-Alkenyl» oder-Alkinylreste 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl oder 2 Propinyl, als C3-C8~Cycloalkylrest Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, 4-Methylcyclohexyl, als Aryl-C^-^-alkylrest benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3°Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Mathylbenzylt 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylen» dioxybenzyl, 2 ,4»Dichlorbenzyl, 3 ,4-Dichlorbenzyl, 4~Methoxy·" benzyl, 3-Methoxybenzyl oder 2-Methoxybenzyl, als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 3 ,4-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 4»Nitropher.yl, wobei Z Sauerstoff und/oder Schwefel bedeutet und, sofern Y für ein Halogen steht, dieses vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet«
Herausragende Bedeutung für eine verbesserte Unkrautbekämpfungstechnik haben schließlich diejenigen Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel I
R Wasserstoff oder Methyl, Y Chlor» Methylaminee Ethylamino, tert.-Butylamino, Methyl-propylamino,N,N~Diethylaraino, Allylamine, N,N-Diallylamino, Cyclohexylamine, Phenylamino, Methylphenylamino, Halogenphenylamino , Dichlorphenylamino, Chlor-methyl-phersylamino, Hitrophenylamino, N-Phenyl-=N-methyl-amino, N,N~Diphenylamino, Cyclohexylmethylaniino, Hethylmercapto, Ethylmercapto, Phenylmercapto, Methylphenylmercapto, Benzylmercapto oder Chlorbenzylmercapto und X Phenylimino, Methylphenyliniino, Dimethylphenylimino, Halogenphenylimino, Dihalogenphenylimino. Chlor-methyl-phenylimino, Bsnzylimino, Halogenbenzylimino, Cyclohexylmethylimino oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellen.»
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Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
A) sofern X die Iminogruppe und Y Halogen darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat. Verbindungen der allgemeinen Formel
• N-C-R
N C-C-NH-R1
"Ν/
S O
mit Halogenierungsagenzien, vorzugsweise Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid oder mit Triphenylphosphin in Mischung mit Tetrahalogenmothan umsetzt oder
B) sofern Y die Aminogruppe und X Schwefel darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat, Verbindungen der allgemeinen Formel
N-C-R
η η
-C-NH-R'
It M
mit Phosphorpentasulfid umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel
N-C-R
ti η -
N C-C=N-R'
S Cl
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-li
mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, reagieren läßt oder
C) sofern X die Iminogruppe und Y die Gruppe-Z-R3 darstellt. Verbindungen der allgemeinen Formel
N-C-R
NC-C - N - R' \/ · * S Cl
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
H-Z-R-
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagiern IaBt oder - im Falle daß Z nur Schwefel bedeutet - daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
N-C-R
Il Il
N C - C -.NH - R'
SS
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Hai - R3 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, oder
D) sofern X die Irainogruppe und Y die Aminogruppe darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat,
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Verbindungen der allgemeinen Formel
N-C-R
Il Il
N C-C=N-R'
Verbindungen der allgemeinen Formel
N-N
gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt, worin R, R1, Rp, R'o» R3 * x unc* z die oben angeführte Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt·
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0 und 120 0C, im allgemeinen zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgeinäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel« Als solche seien genannt: halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Alkohole wie Methanol und Ethanol, Ketone wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron,
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Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan und Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril,
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triethylamin oder N,N~Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle» Flüssige Basen, wie Pyridin, können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt Werden, ; .
Im.Fall der Herstellung der entsprechenden Amidine können diese auf Grund ihrer bekannt hohen Basizität selbst als Säurefänger verwendet werden* Man erhält bei dieser Verfahrensweise die Amidine in Form ihrer Hydrohalogenide, aus de-•nen in bekannter Weise die Amidine in Freiheit gesetzt werden können«
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfxndungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch fraktionierte Destillation«
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose, kristalline Körper oder färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, mäßig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether -und Cyclohexan, gut löslich in halogenieren Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol,
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Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Ketonen, wie Aceton, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, SuIfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind·
Als Lösungsmittel zur Urakristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril, Alkohol und Diisopropylether an«
Die als Ausgangsprodukt verwendeten 1,2,3-Thiadiazol-S-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
N-C-R.
Il Il
NC-C- NH- R· II
\/ " 2 SO
sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden«
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen,
Ausführungsbeispiel Beispiel 1
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-carboximidchlorid '
47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-lf2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 41,6 g (0,2 Mol) Phosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt» Dar-
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aufhin wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Cyclohexan digeriert« ümkristallisation aus Cyclohexane Ausbeute? 40,0 g = 77,5 % der Theorie Fp*! 51 bis 52 0C farblose Kristalle
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
Name der Verbindung Ph ys i k a1isehe Kpη st a η te
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N~(3,4-dichlorphenylj-carboximidchlorid/ Fp„: 88 bis 90 0C
4-Methyl~1,2,3-thiadiazole5-/N-(4- F 85 bis 85 oc chlor"2-me^thylphenyl)«carboximidchlorid/
4»Methyi«l,,2,3~thiadiazol~5-/N-(3-. chlorphenylj-carboximidchlorid/ Fp«: 57 bis 59 0C
4-Methyl-li2l3-thiadiazol-5-/N»(4-chlorphenylj-carboximidchlorid/ Fp*t 90 bis 91 0C
4-Methyl-lf2f3-thiadiazol-5-/N-(2-methylphenyl)-carboximidchlorid/ Fp*: 71 bis 72 0C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazole5-/H-(3~ ihethylphenylj-carboxitnidchlorid/ Fp* j 48 bis 49 0C
4-Methyl-l,2,3»thiadiazol-5~/N-(4~ rnethylphenyl)-carboximidchlorid/ Fpe: 91 bis 92 0C
4-Methyl-1,2,3- thiadiazol-5-»/N-( A-fluorphenyl)-carboximidchlorid · Fp*: 79 bis 80 0C
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4~Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(2- Fp,: 88 bis 89 0C chlorphenyl)-carboximidchlorid/
4~Methyl~l,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-chlorbenzylj-carboximidchlorid/ Fp.: 89 bis 91 0C
4-Methyl-1,2,Z-thidiazol-5-/N-(A-
fluorbenzyl)-carboximidchlorid/ Fp#: 48 bis 49 0C
4~Methyl=l,2,3-thiadiazol-5-/N-phenylcarboximidchlorid/ Fp.: 49 bis 51 0C
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N,-(2,6-dimethylphenyl)-carboximidchlorid/ Fp.ί 77 bis 78 0C
Beispiel 2
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexyl-• me thy I)-'ami dn ______ '
40 g (0,17 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid werden in 350 ml Toluol unter Sieden gelöst. Innerhalb von 40 Minuten werden 17,78 g (0,08 Mol) Phosphorpentasulfid unter starkem Rühren bei Rückfluß erhitzt. Darauf läßt man abkühlen, dekantiert vom schmierigen Rückstand und engt die Toluollösung ein. Der Rückstand wird in 300 ml Essigester unter Erwärmen aufgenommen. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Schwefel abfiltriert, das Essigesterfiltrat eingeengt und der verbleibende Rückstand aus 250 ml Pentan umkristallisiert. Ausbeute: 25,2 g = 58,04 % der Theorie Fp.: 69 bis 70 0C gelbliche Kristalle
22* 8e 80
AP A 01 N/219 527
GZ 56.976 11
- 17 -
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-benzylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäuren (3-methylcyclohexyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(2-methylcyclohexyl)-emid
4~Hethyl->l,2,3-thiadiazol-5»thiocarbonsäure-(4-fluorbenzyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-iN-methyl-N-cyclohexyl- methyl)-amid
4~Methyl-l,2,3-thiadiazol-5«thiocarbonsäure(l,2#3~tetrahydro-l- naphthyl)-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cycloheptylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,S-thiadiazol-S-thiocarbonsäuren (2- fluorbenzyl)- amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocärbonsäure-(cyclooctylmethyl)-amid nr" : 1,6648
,s 95 bis 97 °C
Fp·: 123 bis 124 0C Fp4, : 66 bis Fp«: 82 bis 83 0C
np°: 1,6494
n^°: 1,6001
Fp.ϊ 104 bis 105 0C
1,5955
22. 8, 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
- 18 -
Beispiel 3
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-S-ZN-cyclohexylmethylthiocarboximid-
sau rem e thyles t e r/ __«. ' , , ,
Zu einer Lösung von 12,75 g (0,05 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-S-thiocarbonsäure-fcyclohexylmethylJ-amid in 50 ml Ethanol wirds eine Lösung von 2,0 g (0,05 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Ethanol getropft· Dann wird eine Stunde nachgerührt und anschließend mit 7,1 g (0,05 Mol) Methyljodid. bei 35 0C versetzt» Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt, der resultierende Rückstand mit Wasser versetzt« Anschließend wird wiederholt mit Ether ausgeschüttelt· Die über Magnesiumsulfat getrockneten Etherextrakte werden eingeengt und das zurückbleibende öl im Vakuum bei 40 0C getrocknet« Ausbeute: 13,2 g = 98,2 % der Theorie
n^°: 1,5651
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4~Methyl-l,2,3-thiadiazol-5~/N~cyclohexylmethyl-thio-carbox imidsäure- ηί? = 1,5823 benzylester/
4-Methyl-1,2,3-
hexylmethyl-thio-carboximidsäure-
(4-chlorbenzyl)-ester/ Fp.: 58 bis 60 0C
22« 8« 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
- 19 -
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol«5-/N«cyclohexylmethyl-thio-carboximidsäureäthylester*/ *
20
1,5551
BejU5pjiel__4 . .
4~Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(n-cyclohexylmethyl-thio-carboximidsäjjrephenylester) ___^ ^ , _., T,
5,1 ml (0,05 Mol) Thiophenol werden zu einer Lösung aus 2,8 g (0,05 Mol) Kaliumhydroxid in 50 ml Ethanol getropft» Zu dieser.Lösung werden bei 40 C protionsweise 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid) gegeben. Es wird 2 Stunden bei 40 0C nachgerühmte Dann wird bei 40 0C im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und 2mal mit je 75 ml Ether extrahiert« Die organische Phase wird darauf mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengte Ausbeute j 12,1 g = 72,9 % der Theorie 20
1,5960
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
4»Methyl»l,2,3-thiadiazol-5~/N-cyclo-, hexylmethyl-thiocarboxiraidsäure-(4-methylphenyl)-ester/
. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol«5»/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure~(4~ chlorphenyl)-ester/
Physikalische Konstante
20
20 D
1,5994
1,6073
22. 8. 80
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- 20 -
Beispiel 5
N^CycloheylmethylJ-N1 diazol-5-carboxamidin
In eine Lösung von 10,4 ml (0,1 Mol) Diethylamin in 50 ml Tetrahydrofuran werden bei 50 0C portionsweise 12,4 g (0,05 Mol) ^-Methyl-i^S-thiadiazol-S-XN-cyclohexylmethylcarboximid-chlorid) eingetragen. Es wird 2 Stunden bei 50 0C nachgerührt, dann der Niederschlag abfiltriert und das FiItrat im Vakuum bei 40 0C eingeengt. Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser versetzt und-2mal mit je 75 ml Ether extrahiert. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Etherextrakte werden eingeengt, und das zurückbleibende Öl wird im Vakuum bei 40 C getrocknet
Ausbeute: 14,4 g = 98,7 % der Theorie
1,5292
Beispiel 6
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazolj5-c.arboxam.idin, Hydrochlorid
Zu einer Lösung aus 4,65 g (0,05 Mol) Anilin in 100 ml Tetrahydrofuran werden 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylraethylcarboximidchlorid) portionsweise bei 30 0C gegeben. Es wird über Nach stehen gelassen und dann bei 40 0C im Vakuum eingeengt, Umkristallisation aus Acetonitril
Ausbeute: 14,6 g = 83,5 % der Theorie Fp.: 209 bis 211 0C (Zersetzung) farblose Kristalle
22* 8«, 80
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GZ -56 976 11
Analog Beispiel 5 und 6 lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen?
N ani ederVe rbijTdung
Physikalische Konstante
N2-(Cyciohexylmethyl)~N 1-(phenyl)-N1-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thladiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
Na--(2-Chlorphenyl)-N2-(cyciohexylmethyl)-4-methyl-l,2 ,3~thiadiazol-5-carboxamidin, Hycirochlorid
N »(3-Ghlorphenyl)-N -(cyciohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5™carboxainidin, Hydrochlorid
N -(4-Chlorphehyl)-N -(cyciohexylmethyl) -4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N -(Cyciohexylmethyl)-N3"-(3 ,4~dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N -(Cyciohexylmethyl)-N-(2-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3,-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2-(Cyciohexylmethyl)-N1-(3-methylphenyl«· 1,2,3- thiad.iazol-5»carboxsmidin, Hydrochlorid
FPe: 236 WC (Zersetzung)
Fp,: 231 bis 232 0C (Zersetzung)
Fp*: 165 bis 167 0C
Fpc: 212 bis 215 0C (Zersetzung)
Fpe: 201 bis 204 0C (Zersetzung)
Fp6: 232 bis 233 0C (Zersetzung)
Fp„i 160 bis 161
22. 8. 80
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Name der Verbindung
N2-(Cyclohexylmethyl)-N 1-(4-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2-(Cyclohexylmethyl)-Na~(2,6-dichlorphenyl)~4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3,5-dichlorphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N1»(4-Chlor-2-methylphenyl)-N2-cycloh8xylmethyl)-4-tnethyl-l,2 ,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydro-Chlorid
N2-(Cyclohexylme thyl)-N3'-(4-f luorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2- (Cyclohexylme thyl) -N 1^- (2-nit rophenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 5-carboxaniidin, Hydrochlorid
NV (2-Chlor-6-methylphenyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
Physikalische Konstante
Fp·: 221 UC
(Zersetzung)
Fp·: 221 bis 224 C
♦ : 216 "C
(Zersetzung)
Fp.: 202 bis 205 C (Zersetzung)
Fp,: 209 bis 210 0C (Zersetzung)
Fp.: 208 bis 209 0C (Zersetzung)
Fp41: 232 - 233 C (Zersetzung)
22« 8,
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- 23 -
^ Physikalische Konstante
N2-(Gyclohexylmethyl)-Nf-(phenyl)~
4-methyl-l,2 ,3-tfiiadiazol~5-carbox-
amidin Fp·: 105 bis 106 0C
N2-(4~Chlor-2-methylphenyl)-N1,N1~ (diethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin Fp*: 70 bis 72 0C
N2-(Cyclohexylraehtyl)-N1 lN1-(diallyl)-
4-methyl-l,2<3~thiadiazol-5-carbox~ Fp«: 172 bis 173 0C araidin, Hydrochlorid (Zersetzung)
M2-( 3,4-DiChIoTPhSrIyI)-N1-(phenyl)-4-
methyl-l^^-thiadiazol-S-carbox- Fp*: 131 bis 132 0C
eraidin (Zersetzung)
N1- (4-ChlO;r-2-me thylphenyl)-Ni 2»( phenyl*) -
4-methyl-l,2,3-thiadiazol"5-caΓbox- Fp,: 152 bis 153 °C amidin
N1-(2»Chlorphenyl)-N2-(4-chlor-2-
methylphenyl)"4-methyl~l,2,3-thiadia- Fp«: 178 0C zol-5-C£3rboxsmidin, Hydrochlorid (Zersetzung)
-" 2 1 *
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(propyl)~4-
fnethyl«l,2,3-thiadiazol~5-carbox- Fpe; 41 bis 42 0C
arnidin
Ni~(ßutyl)-N2-(Cyclohexylmethyl)-4-
methyl-l^.S-thiadiazol-S-carbox- Fp„: 63 bis 65 0C ami'din
22. 8*
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- 24 -
Name der Verbindung Physikalische Konstante
!^-(tert.-ButylJ-N^cyclohexylmethyl)- Fp.: 70 bis 72 °C
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxami-
^-(Cyclohexyl)-N1-(methyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazoles rboxam id in Fp.: 107 bis 108 °c
N1-(Äthyl)-N*-(cyclohexyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin Fp.: 84 bis 86 0C
N1- (Allyl) -N3--(CyClOhCXyI)-N2- (cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin Fp.: 57 bis 59 0C
^-(CyclohexylmethylJ-N^N-^diphenyl)-4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- n^ : 1,5100
amidin
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(1-methyl-pro-
pyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- . n20 : 1,5308 carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2,3-dimethyl-
phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp,: 87 bis 88 0C
carboxamidin
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N "(isopropyl)-
4-tnethyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- n20 : 1,5302 amidin
22ο 8„ 80
AP A 01 Ν/219 527
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- 25 -
Physikalxsche Konstante
N^-Äthyl-N^butyl-N^icyclohexylmethyl)-
' ,20
4-methyl-l,2i3-thiadiazol-5-carbox- riQ : 1,5232
amidin
N^-Butyl-N^-methyl-N2·^ cyclohexyl-
20
methyl)~4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- η£ : 1,5271
carboxaraidin -
N2-(Cyclohexylmethyl)~N1,N1-(dibutyl)~
20 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5~carbox- n^ : 1,5145
amidin
N^-Ethyl-N ^isop ropyl-N2-( cyclohexyl-
methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- Fpej 46 bis 47 0C carboxamidin
2 11
H -(Cyclohexylmethyl)-N ,N
4~methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- Ν^υί 1,5229 amidin
H -(CyclohGxylmethyl)-N1,N1-(diiso-
butyl)-4-methyl-l,2,S-thiadiazol-ö- n20 : 1,5166 carboxamidin
N -fCyclohexylmethyl)-N-(1,3~dimethyl-
butyl)-4-methyl-l,2i3-thiadiazol-5- n20 : 1,5194 carboxamidin
tetramethylbutyl)-4~raethyl-l,2l3-thiadiazol-5-carboxamidin n^ j 1,5180
N «.(Cyclohexylmethyl)-N -(3 ,5-dimethyl^
phenyl)-4-methyl-lf2f3-thiadiazol-5- Fp0: 90 bis 91 0C carboxamidin
22. 8. 80
AP A 01 N/219 527
GZ 56 976 11
Fp·: 83 bis 84 0C
: 1,5769
η20 : 1,5762
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2,4-dimethylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thia- diazol-5-carboxamid.in
N2-(Cyclohexylmethyl)-N*-(2,5-dimethylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thia- diazol-5-carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2,6-dimethylphenyl)-4-raethyl-l,2,3-thia- diazol-5-carboxamidin
N^CCyclohexylmethyl)-N3--(S,4-dimethylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thia- diazol-5-carboxamidin
1 2
N -(benzyl)-N -(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5~carboxamidin
N1,N2-Bis(cyclohexylmethyl)-4-methyl- Fp.: 118 bis 121 0C !^,S-thiadiazol-S-carboxamidin
N1-(Cyclohexyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-caΓbox- Fp.: 77 bis 78 0C amidin
Fp,j 100 bis 101 °C
Fp.: 80 bis 81 0C
N^CyclohexylraethylJ-N^N^tetramethylen)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 5-carboxamidin
.20
: 1,5518
N2- (Cyclohexylmethyl) -N 1, H^i pen ta-
methylen)»4-methyl-l,2,3-thiadiazol- Fp.: 43 bis 45 0C 5-carboxamidin
22, 8* 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
- 27 -
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1^(CUiSO-propyl)-4-methyl-l ,2 ,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp0: 93 bis 94 0C
^-(Cyclohexylmethyl)-N1, N1^ dihexyl)-
20
4-methyl-l,2,S-thiadiazol-S-carbox- nz: i 1,4668 amidin
methylpropyl)-4-methyl-1,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin Fp*j 78 bis 79 0C
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3-methylbutyl)-
4-methyl«l,2,3»thiadiazol-5-carbox- Fp4, j 72 bis 74 0C amidin
Νλ-( Ethyl) -N^ipropyl) -N2-( cyclohexylmethyl) "-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- n20 : 1,5262 carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(1,1-dimethyl-
propyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- Fpe: 64 bis 71 0C carboxamidin
4-Methyl-5-/(cyclohexylmethylimino)~
;(imidazol-1-yl)-methyl/-1,2,3-thia- Fp„: 82 bis 83 °C diazol
4-Methyl-5-/(cyclohexylmethylimino)-• (l,2*,4-=t riazol-1-yl)-methyl/-1,2,3-thiadiazol Fp,s 86 bis 87 0C
22. 8, 80
AP A 01 N/219 527
GZ 56.976 11
- 28 -
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(lt2-di-
20
methyl-propyi)-4-methyl-l,2#3-thia- nQ : 1,5251 diazol-5-carboxamidin
N1-(Allyl)-N2-(cyclohexylraethyl)-4-methyl-l^.S-thiadiazol-S-carbox-Fp.: 44 bis 46 0C amidin
N1-(Ethyl)-N2-, (cyclohexylmethyl)-4-methyl-l^.S-thiadiazol-S-carbox-Fp,: 49 bis 50 0C araidin
N -(Cyclohexylmethyl)-Ni-(methyl)-4-methyl-l^.S-thiadiazol-S-carbox-
amidin Fp.: 79 bis 80 0C
N2-(Cyclohexylmethyl) -N1, N3^-(Di-
methyl)-4-methyl-lf2#3-thiadiazol-
5-carboxamidin Fp*: 43 bis 45 0C
N -(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-
l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Fp,: 192 bis 195 0C Hydrochlorid (Zersetzung)
N2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1,N1-(dimethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin . Fp,: 98 bis 99 0C
N -(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1-
(methyl)-4-met
5-carboxaraidin
(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol- n20 : 1,6088
22« 8« 80 'AP A 01 N/219 527 • GZ 55' 976 11
® 5 9 7
N1-(Methyl)~N2-(methyl)-4-methyli,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin FP.: 83 bis 85 0C
thiadiazol-5-carboxamidin Fp*; 43 bis 45 C
Beispiel 7
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandraenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter V/asser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si) , Solarium (So) , Beta vulgaris (Be) , Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze) , Loliutn (Lo) und Setaria (Se) im Vorauflauf und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der* Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
1 bis 2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von
intensiver Färbung der Primärblätter, Retardation,
Wuchsdepress'ion und Verkleinerung oder Vergrößerung der Blätter, geringe Wurzelen tw.icklung ,
3 bis 4 = Pflanzen nicht mehr lebensfähig bzw* verwelkt bedeuten.
Erfindungsgemäße Verbindungen V SJ V S° y B® ^ y H° y Z® y L° γ Ν
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-
cyclohexylmethyl-carboximidchlorid 4444 44 34 43 3 1 43 44
4-Methyl-1f2,3-thiadiazol-5-/N-(3,4-dichlor-phenyl)-carboximidchlorid/ 01020100 0000 OO 11
4-Metbyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-
chlor-2-methylphenyl)-carboximid- w
Chlorid/ 111111 110 0 000011 °
4-Methyi-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(3-
chlorphenyl)-carboximidchlorid/ 0102 02 0000 0 0 00 OO
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4- ο > ro
chlorphenylj-carboximidchlorid/ 020102 01 0000 00 01 . "° ·
4 Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(2- . ^ ° "m
raethylphenylj-carboxitnidchlorid/ 010 100 00 00 00 00 0 0 cn^o
4-Methyl-lf2,3-thiadiazol-5-/N-(3- ω
methylphenylj-carboximidchlorid/ 111122 1100 00 00 11 M
Erfindungsgemäße Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo Se
* VN VNVN VN VNVN VNVN
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-
methylphenyl)-carboximidchlorid/ 11 11 11 Ol .0 1 01"OiOl
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-
fluorphenyl)-carboximidchlorid/ Ol OO 01 00 00 00 0001
4-Methyl-l,2f,3-thiadiazol-5-/N-(2~ «MI
chlorphenylj-carboximidchlorid/ 02 0102 01 00 0 0 00 01
4-Methyl-l,2,3~thiadiazol-5-/N-(4- w
chlorbenzyl)-carboximidchlorid/ 2 4 43 14 13 00 00 10 13 *"*
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-fluor-
benzyl)-carboximidchlorid/ 3 4 44 4434 4130 4 044 ο > κ?
ν τι ro
4-Methyl-l,2t3-thiadiazol-5-/N- -'S > ω
phenylcarboxisnidchlorid/ 02 02 0101 00 00 0 0 01 vo2*
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(2,6- r "fe
dimethylphenylj-carboximidchlorid/ 10 10 00 01 00 0 0 0002 *°
ro 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- ^
carbonsäure-icyclohexyltnethylj-amld 44 44 4 4 34 31 2 1 43 44
Erfindungsgemäße Verbindungen
Si So Be Go Ho Ze Lo Se
VN VN VN VN VN VN VN VN
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximid- säuremethylester/
4-Methyl-li2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximid- säurebenzylester/
4~Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboxitnidsäure-(4-chlorbenzyl)-ester/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboxyraid- säureethylester/
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximid- säurephenylester)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-methylphenyl)-ester/
44 44 4 434 33 32 44 34 2444 14 24 31 22 41 2304 34 243442 21 31 12 24 44 34 3432 22 32 14 44 44 44 3443 33 4 2 4 4
CJI
W N)
O J, N)
N N)
UI O
σ> ω
νο
Vj ro ω
σ> io ο
UI
N)
Vj
44 44 44 34 43 23 43 44
Erfindungsgemäße Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo Se .
VN VNVN VN VN VN VN VN
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(diethyl)- ·
4-meihyl-l(2,3-thiadiazol-5-carbox-
amidin 24 32 34 23*32 2 1* 3 2 22
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(phenyl)-4-
methyl-l^jS-thiadiazol-S-carboxarnidin-
Hydrochlorld 02 00 00 00 00.00 00 00
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)-N1-(methyl)-4-raethyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxatnidin, Hydrochlorid 12 22 2222 11 11 11 llw
12
N -(2-Chlorphenyl)~N -(cyclohexylmethyl)-
4-rneth'yl-l#2,3-thiadiazol-5-carbox-
atnidin, Hydrochlorid Ol 02 02 0 100 0000 Ol
ο > ro
ίο . · · * N -ν ro
N -(3-Chlorphenyl)-N -(cyclohexyl- m > *
methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5- . ο ·
carboxaniidin, Hydrochlorid 01 01 02 Ol 00 00 00 0 2- o! 2 §
1 2 . η» ro
N -(4-Chlorphenyl)-N -(cyclohexyl)- R S .
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- ui
amidin, Hydrochlorid 12 11 01 01010 0 0 0 01 ^
Si So Be Go Ho Ze Lo Se Erfindungsgemäße Verbindungen v N V N V N V N- VN VN VN V N
N2-( Cyclohexylmethyl) -N1-^, 4-dichlor-
phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin, Hydrochlorid Ol 0201 Ol 00 00 00 01
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2-Methyl-
phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
c.arboxamidin, Hydrochlorid 11 11 11 11 110001 11
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(3-methyl-
phenyl-l,2,3-thiadia2ol-5»carboxamidin#
Hydrochlorid 02 02 0101 00 00 00 01
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(4-methyl-
phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin, Hydrochlorid Ol 02 01 01 01 000011
N2-(Cyclohexylmethyl)-N:l-(2f6-dichlor- Bl > co
phenyl)-4-methyl-l,2f3-thiadiazol-5- · vdh*
carboxamidin, Hydrochlorid 11 12 10 10 0 1 00 01 Ol cnso
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1·^3,5-di- 1^ to chlorphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- ro
5-carboxamidin, Hydrochlorid 02 02 00 00 00 00 OO 00
Erfindungsgemäße Verbindungen
Si So Be Go Ho Ze Lo Se VN VN VU VN VNVN VN VN
hexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol~ „
5-carboxaniidin, Hydrochlorid 02 02 01,01 00 00 00 01
phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- " ' ·
cärboxamidin, Hydrochlorid 02 0 0 0 1 0 1 0 0 OO 0 0 0 0
N2-(Cyclohexylmethyl)-IM1-(2-nitrophenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin, Hydrochlorid
N1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N2-cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2-(Cyclohexylraethyl)-N1-(phenyl)-4-methyl-1,2,S-
oxaraidin
12 0112 Ol Ol 00 01 01
01 11 00 00 00 OO O 0 0 G w 02 0100 OO OO OO OO OO
O "Ό ro
N ro
J> 9
Ul
cn O co
VD
ζ co
cn Γ0 O
! * VD
Ul
ro
vl
Si So Be Go Ho Ze Lo ' Se Erfindungsgemäße Verbindungen y N v N . v. N v N VNVN VN VN "
N2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1,N1-(diethyl)-4-methyl-l,2,3,-thiadiazol-
5-carboxamidin 000200,0100000000
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(diallyl)-
4-methyl-l,2i3-thiadiazol-5~carb- ·
oxamidin, Hydrochlorid 12 00 02 01000 0 00 01
N2-(3,4-Dichlorphenyl)-N1-(phenyl)-4-
oxamidin 02 00 00 00 00 00 00 00 <*
Ni-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N2- .
(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin 02 00 00 00 00 00 00 10
N1-(2-Chlorphenyl)-N2-(4-chlor-2-methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin, Hydrochlorid 01 00 00 01 00 0000 10
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(propyl)-4-
methyl-l^.S-thiadiazol-S-carboxamidin 44 44 34 34 32 22 32 44
O > PO
N υ •
Ul > CO
•
O ro
•3 O
"Z.
Erfindungsgemäße Verbindungen Si So Se Go Ho Ze Lo Se
VN VN VNVNVN VN VN VN
N1-(Butyl)-N2-(Cyclohexylmethyl)-4-
methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 34 44 3 4 34*30 21 31 44
Ν2"-(tert .-Butyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-
4-raethyl-l,2,3-thiadiazol-5-carb-
oxamidin 24 Ol 03 0 3 00.00 OO 03
N1-(Cyclohexyl)-N1-(methyl)-N2-(cyclo-
hexylrfiethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- w
carboxaraidin 24 12 04 03 OO OO 10 13M·
11 2
N -(Ethyl)-N -(cyclohexyl)-N -(cyclo-
hexylm'ethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin 12 Ol OO 0010 OO OO 0 3 o>N>
N1-(Allyl)-N1-(cyclohexyl)-N2-(cyclo- . S > co
o · hexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- . i° ^
5-carboxamidin 14 Ol Ol Ol OO OO OO 02 "1^ °
ρ 11 in
N -(Cyclohexylmethyl)-N·1·,N -(diphenyl)-
ui 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- w
amidin 3433 1434 1020 11 1 4
Si So Be Go Ho Ze Lo Se Erfindungsgemäße Verbindungen y N v N V N VN VNVN VN VN
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(1-raethylpropyl)-4-raethyl-ljr2 ,S-thi
carboxamidin : 4 4 4 4 4 4-44 4444 44 44
N2-( Cyclohexylmethyl) -N1-^, 3-dimethylphenyl)-4-raethyl-1,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin Ol 10 10 OO 0000 OO OO
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(isopropyl)-4-fiiethyl-l,2,3~thiadiazol-5-carbox-
amidin 4434343 4 32313144
-N^C cyclohexylmethyl)-4-methyl.--1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 4 4 33 32 33 3121 2123
-N2^ cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 34 3314 1"4 302 1 21 04
N2- (Cyclohexylmethyl) -N1 /N^dibutyl) 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbox-
atnidin 3433 0 2 34 3020 30 12
w ω O N A 01 N, ro ro
ι VD N] cn ro co * co O
Ül ro
Si So Be Go Ho Ze Lo · Se
Erfindungsgemäße Verbindungen VN VN VN VN VN VNVN VN
N^Ethyl-N^isopropyl-N2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 02 OO 00 00*00 0000 00
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^,N '•-dipropyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbox-
amidin 34 33 22 34 30 30 30 22
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1^diisobutyl)-4-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 2421 01 12 00 00 00 00
ο
N -(Cyclohexylmethyl)-N-(I,3-dimethylbutyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin 14210102 10000002
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(1,1,3,3-
tetramethylbutyl)-4-methyl-l,2,3~ ·
thiadiazol-5-carboxaraidin 24 21 03 13 10 1110 11
2 1
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thia-
diazol-5-carboxamidin 00 0 0 00 01 01 00 000 0
W 10 O N TJ ro ro
,56 976 A 01 N, ω ω ο
s /219
527
Erfindungsgemäße Verbindungen V S* y S° V B® v°° V H° γ ζ® V L°
methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin 01 Ol 01 01 00 00 00 00
raethylphenyl)-4-raethyl-1,2,3-thiadia-
2ol-5-carboxamidin 01 01 01 0100 00 00 00
N2-(Cyclohexylmethyl)-.N1-(2,6-di-
methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin 01 01 01 01 00 00 00 00,
methylphenyl)-4-methyl~l,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin Ol 01 0 1 01 00000 000 ?3 % ro
α ρ UJ >
N -(Benzyl)-N -(cyclohexylmethyl)- σ o f
4-raethyl-l,2,3-thiadxazol-5-carbox- ' . μ μ α
* .. σι -ζ ο
amidin 3434242302002423 Μ "J^
N ,N -Bis(cyclohexylmethyl)-4-methyl- ui
l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 2411 03 00 11 1100 00 vj
Erfindungsgemäße Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo" Se
V N V N V H V N V N V N' V N V N "
12 N -(cyclohexyi)-N -(cyclohexylmethyl)-
amidin 4444444 4*33 322434
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(tetra-
methylen)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin -.4 4 4 4 4 4 4 4 4 4-43 43 4-4
N2- (Cyclohexylmethyl) -N1 ,Ν^ζ penta-
methylen)-4-methyl-l,2,3-thii
carboxamidin 44 44 44 44 43 43 4 4 4 4i> '
N2- (Cyclohexylmethyl) -N1 ,^-(diiso- ' .
,ρropyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 04 04 0 4 0400 0 2 00 04 ν ti w
O 11 ' · UI >
N -(Cyclohexylmethyl)-N ,N -(dihexyl)- 0^ ο ^0
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbox- · ^ -, g
amidin 0404040423120004^^
!^-(CyclohexylmethylJ-N^l^^-tri- ui
methylpropyl)-4-methyl-l,2,3-thiadia- ^
zol-5-carboxamidin 04 03 04 04 11 23 00 04
Si So Be Go Ho Ze' Lo Se Erfindungsgemäße Verbindungen VNVN VNVN VN VN VNVN
N2-(Cyclohexylmethyl)-N3"-( 3-methylbutyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 4444 44 4 4144 32 42 44
N^EthylJ-N^-ipropylJ-N^cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadia-
zol-5-carboxamidin 4444 4 4 44 4 2 32 42 43
N2-(Cyclohexylmethyl) -N2^-(I,1-dimethyl-propyl)-4-raethyl-1,2,3-thia-
fe
diazol-5-carboxamidin 4442230210 0 030 20
4-Methyl~5-/(cyclohexylmethylirnino)-imidazol-1-yl)-methyl/-!»2,3-thia-
diazol 4444444444444444
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(1,2-di- cn > *'
methylpropyl)-4-raethyl-l,2,3-thia- 0^ ο ·°
diazol-5-carboxamidin 0202 02 00 00 OO 0000 ^2g
N1-(Allyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4- £ g
tnethyl-l«2,3-thiadiazol-5-caΓbox- . m
ro amidin 4444 44 44 42 42 44 44 ^
Si So Be Go Ho Ze Lo Se Erfindungsgemäße Verbindungen VNVN VN VNVN VNVN VN
methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbox-
amidin 44 4 4 4444 42 4244 44
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(methyl)-4-
methyl~l(2,3-thiadiazol~5-carbox-
amidin 44 44 44 44 42 42 44 44
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäuren 1,2 »3 ,4- tetrahydro-!- ι naphthyl)-amid 01 OO 0001 00 0000 O 0^|
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäuren cycloheptylmethyl)-amid 12 12 12 13 11 11 22 12
4-Me'chyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- N -υ ro
carbonsäuren 2-fluorbenzyl)-amid 0 1 02 01 00 0 0000101 <$ co
4-Methyl-l,2ί3-thiadiazol-5-thio- c^ ζ ο
carbonsäure-(cyclooctylmethyl)- ^ ^
amid 22 12 12 01 0 1 0 1 0202 ω
Erfindungsgemäße Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo Se
VNVNVNVNVNVNVNVN
4-Methyl-lf2,S-
hexylmethyl~thiocarboximidsäure-(4-
chlorphenyl)-ester/ 44.44 4 4 44 44 3 2 44 44
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(dimethyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carobox-
amidin 44 44 44 4 4 42 32444 4
2 N -(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-
thiadiazol-5-carboxamidin. Hydro- '
Chlorid 44 44 34 33 22 22 34 3 3
N2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1,N1-
(dimethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- N tj ro
5-carboxamidin 22 12 0212 10 00 10 10 'S>ra
N -(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1- · cn 2 ο
(methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- £ £
5-carboxamidin 12 12011110 00 10 10
N1-(Methyl)-N2-(methyl)-4-methyl- ^
10 10 00 00 000000 00
Si . So Be Go Ho Ze Lo Se Erfindungsgemäße Verbindungen γ N γΝ γΝ γ ^ γΝ ν N ' V N VN
N1 #Ni-(Dimethyl)-N2-(tnethyl-l,2f3-
thiadiazol-5-carboxamidin 10 10 OO 00.00 OO 00 00
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio-
carbonsäure-benzylamid 04 02 03 00 00 01 00 04
4-Methyl-lf2,3-thiadiazol-5-thio-
carbonsäure-(3-methylcyclohexyl)- .
amid 4 4 4 4 4 4 2 2 3 0 2 0 4 2 3 3 ι
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- "
ca rbonsäu re-(2-tnethylcyclohexyl)-
amid 3434340 02000 3020
4-Methyl-lf2,3-thiadiazol-5-thio- N -ο to
carbonsäure-(4-fluorbenzyl)-amid 44 44 4 3 0 220 0030 34 S^co
4-Methyl-l,2,3--thiadiazol-5-thio- cn ^ ο
carbonsäure-(N-methyl-N-cyclohexyl- η η
methyl)-amid 02 010100 00 0 0 0 0 0 0w ,
UNBEHANDELT 00 00 00 00 0 000 0000
22. 8. 80
AP A 01 N/219 527
G? 56 976 11
- 46 -
Beispiel 8
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemäßen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde nach Einsaat zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf dem Boden ausgebracht· Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel bekannte Unkräuter vernichtet, während die wirtschaftlich bedeutenden Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.
(3 © <3 0) (0 (0 CJ 0) ε 03 ε (3 (Π ca
O 0) O 3 O •H •rl 3 3 O Ω. 3 •Η •Η
O C (U t_ iH L. 1. 1„ JC C 3 *-» N SZ O
UlO > 3 J= (0 +J ca Φ α ο> U (Q ιΗ OT α Μ O
G. H O O CQ O) •M ο O UJ O ω ιΗ
O O •rl D) O
Q, O C •rl Q O
Erfindungsgemäße < •H JZ ω Ui
Verbindung O LU
ρ N -(Cyclohexylme-
propyl)-4-=methyl-
l,2,3-thiadiazol-5-
carbosamidin 10 0000000000000
ünbehandelt 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
. 0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
22, 8· 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
- 47 -
Beispiel 9
Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 vollentfalteten Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw« Suspensionen in einer Aufwandmenge von 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4fach)e Die Auszählung der abgefallenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller ursprünglich vorhandenen Blätter, in der Tabelle wiedergegeben,
JErf^induncisqemäße Verbindung JSSZSlä %, Entblätterung
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-
amid 0,5 88,5
Vergleichst tt el
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 65,4
Baumwollpflanzen im Stadium 5 bis 6 entfalteter Laubblätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw* Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4fach) Die Auszählung 6er abgefallenen Blätter 14 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben*
22. 8*
AP A 01 N/219 527
GZ'56 976 11
- 48 -
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Blattfall
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl-methyl-carboximidchlorid) 0,5 86,4
N2-(Cyclohexylmethyl) -N1, N1-^ diethyl) 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carböx-
emidin · . 0,5 86,4
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-
methylester) - . 0,5 82,6
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboxiraidsäurebenzyl-
ester) 0,5 95,7
4-Hethyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-
chlorbenzyl)-ester) 0,5 87,0
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyltnethyl-thiocarboximidsäurephenyl-
ester) 0,5 77,8
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N~cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-
methylphenyl)-ester 0,5 81,5
Beispiel 11 -
Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 6 entfalteten Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw« Suspensionen in einer Aufwand-
22. 8e 80
AP A Ol N/219 527
GZ 56 976 11
- 49 -
menge von 0,05 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4f ach) ♦ Die Auszählung der abgefallenen Blätter 6 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller zum Behandlungspunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben*
E rj^n_d ujn g s ei e m ä β e Verb indungen kg/ha % Blattfall
1 * 9
Nt-(Butyl)-N -(cyclohexylmethyl)-4-methyl-i,2,3-thiadiazol-5-carbox-
amidin 0,05 50,0
Beispiel .12
In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg/1,0 kg bzw. 3,0 kg/ha der genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde öer Wirkstoff als 20%iges tmulsionskonzentrat in wäßriger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Liter Spritzbrühe pro Hektar ausgebrachte
Drei Wochen nach der Behandlung wurde der wuchsregulatorische Effekt durch Messung der Länge und Breite des ersten Laubblattes festgestellt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt» Wie aus dep Meßergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der'erfindungsgemäßen Verbindung eine starke Blattvergrößerung auf* Außerdem waren die behandelten Pflanzen intensiver grüne
22* 8· 80
AP A 01"Ν/219 527
GZ 56 976 II
Erfindungsgemäße Verbindung
Wirkstoff kg/ha
Blattlänge in %
Blattbreite in %
4~Methyl~l,2,3-thiädiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-carboximitdchlorid)
UNBEHANDELT
0,3 102 106
1,0 118 110
3,0 134 143
100
100
Wirkung prophylaktischer ßlattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Dunge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurde mit den angegebenen Wirkstoff-Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20*000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 0C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert* Vom zweiten Tag an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tag© auf Normalhähe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen weiteren Tag auf WasserdampfSättigung gehaltene Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet!
22. 8.
AP A 01 N/219 527
GZ 56 976 11
- 51 -
100 ♦ Befall in Behandelt
100 - — = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert«
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkung 0,025 0,005
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-carboximidchlorid) S5
4~Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-phenylcarboximidchlorid/
thiocarbonsäure-icyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyltnethyl-thiocarboximidsäuremethylester/
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurebenzylester/ 100
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarb- oximidsäure-(4-chlorbenzyl)-
ester/ 90
22. 8* 80
AP A 01 N/219 527
GZ 56 976 11
- 52 -
Erfindungsgemäß© Verbindung % Wirkung nach Behandlung
rait % Wirkstoff 0,025 0,005
4-Methyl-l,2t3-thiadiazol-5-
/N-cyclohexylmethyl-thiocarb-
oximidsäureethylester/ 100
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5~
(N-cyelohexylmethyl-thiocarb-
oximidsäurephenylester) 100
4"
4-Methyl»l,2,3-thiadiazol-5-
/N-cycIohexylraethyl-thiocarb-
oximidsäure~(4-meihylphenyl)-
ester/ 100
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-
(diethyl)-4-methyl-1,2,3-thia-
diazol-5-carboxarr.idin 100 75
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxaraidin, Hydrochlorid 90
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)-N1-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid 99 79
N2- (3,4-Dichlorphenyl)-N:L-
(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carboxamidin 85 82
22· 8β 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
_ 53 »
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff 0,025 0,005
N1-(2-Chlorphenyl)»N2-(4-chlor-2-methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid * 90
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^-
4-methyl-l,2,S-
oxamidin · 98
,4-.me.thyl-l .2 ,3-thiadiazol-5~carb~ oxamidin 96
Beispiel 14
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporten von Erysiphe cichoracearum inokuliert und bei 24 0C inkubiert· Nach eine Woche wurde die von Mehltau befallene Blattfläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:
22, 8,
AP A 01 N/219 527
GZ 56 976
- 54 -
100 <, Befall in Behandelt
100 - —-— —— — = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Substanzen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert, Erfindungsgeraäße Verbindungen % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff
0,005
4-Methyl-1,2 ,.3-thiadiazol-5-(Nrcyclohexylmethyl-carboximidchlorid) 96
4-Methyl-lt2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid 100
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäuretnethylester/ 87
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurebenzylester/ 91
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarb- oximidsäure-(4-chlorbenzyl)-
ester/ 96
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarb-
oximidsäureäthylester/ 92
22. 8# 80
AP A 01 N/219 527 GZ 56 976 11
Erfindungsgernäße Verbindungen % Wirkung nach Behandlung mit % Wirkstoff 0,025 0,005
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurephenylester)
4-Methyl-l,2,3-thiadiazole 5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-?methylphenyl)-ester/.
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(diäthyl)-4-methyl"1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2-methylphenyl)-4-methyl-·! ,2 ,3-thiadiazol-5~carboxamidin, Hydrochlorid
N2«-(Cyclohexylmethyl) -U1-^- methylphenyl-1,2,3-thiadiazol-5~cörboxarnidin, Hydrochlorid
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(4-methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N -(Cyclohexylmethyl)-NΑ-(ρΓθ-pyl)-4-methyl-li2,3-thiadiazol 5-carboxamidin
94
96
92
97
100
99
60
91
92
100
22. 8» 80
AP A 01 N/2i9 527
GZ 56 976 11
- 56 -
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff
0t025 0,005
^«(ButylJ-N^cyclohexylmethyl)-
carboxamidin 97 92
N^Ctert.-ButylJ-N^cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-
5-carboxaraidin 99 85
(diphenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-earboxaniidin 98 93
Beispiel 15
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
Dunge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000 ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae inokuliert und feucht bei +25 C bis +27 C im Gewächshaus inkubiert·
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man
22· 8. 80
AP A 01 N/219 527 GZ 56 976 11
_ 57 „
die Fungizidwirkung wie folgt:
100
100 e Befall in Behandelt
_ —— _-
Befall in Unbehandelt
Wirkung
Die Verbindungen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemäße Verbindungen
% Wirkung mit
0,1 % Wirkstoffkonzen-
trat ion
4-Methyl-i.2,3-thiadiazol-5-/N-(2,6-dimethylphenyl)-carboximid chlorid/
oxamidin, Hydrochlorid
N2-(3,4-Dichlorphenyl)-N1-(phenyl)- ^-methyl-l^.S-thiadiazol-S-carboxamidin
100
80
Beispiel 16
Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium gramineum an Gerste«
Befall «durcR Helmintht)spor*ium gramineum wurde unbehandelt bzw, nach Behandlung, wie in der Tabelle angegeben, in mit Erde gefüllte Tonschalen gesät und bei Temperaturen unter +15 0C der Keimung überlassen* Nach
22· 8* 80
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195 27
- 58 -
etwa 5 Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen Pflanzen je Versuchsglied gezählt« Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt·:
100 · Befall in Behandelt
100 - — = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor.
Erfindungsgemäße Verbindungen
% Wirkung nach Saatgutbehandlung mit 50 g Wirkstoff/100 kg Saatgut
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-/N-(3-methylphenyl)-carboximidchlorid/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-methylphenyl)-carbox- imidchlorid/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-fluorphenyl)-carboximid- chlorid/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(2-chlorphenyl)-carboximid- chlorid/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-phenylcarboximidchlorid/
100
80
71
71
22. 8* 80
AP A 01 N/219 527
GZ 56 976 11
- 59 -
Beispiel 17
Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen*
Weizensaatgut wurde mit je kg 3g Sporen des Steinbranderregers Tilletia caries kontaminiert» Unbehandelte bzw. wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem. bäHigen Ende in ein in Petrischalen abgefülltes Substrat aus feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen +12 0C drei Tage inkubiert«, Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca· 12 C. Nach IO Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 ,Keimprozent in Behandelt o/ ,,,. .
100 — ^ = & Wirkung
Keimprozent in Unbehandelt Die Verbindungen lagen in 20%igen Formulierungen vor«
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung von 20 g V/irkstoff/100 kg Saatgut
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-
cyclohexylmethylcarboximid-
chlorid) 100
(3,4-dichlorphenyl)-carboximid-
chiorid/ 90
(4-fluorbenzylj-carboximidchlorid/ 75
22. 8· 80
AP A 01 Ν/219 527
GZ 56 976 11
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung von 20 g Wirkstoff/100 kg Saatgut
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(2,6-dimethylphenyl)-carb- oximidchlorid/
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl) amid
4-Methyl-l,2,2-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximid- säurernethylester/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurebenzylester/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-chlorbenzyl)-ester/
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäureethylester/ ™
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- ' (N-cyclohexyltnethyl-thiocarboximidsäurephenylester)
4-Methyl-1,2,Z-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-'nethylphenyl)-ester
75
100
100
90
90
100
22. S. 80
AP A Öl N/219 527
GZ 56.976 Il
- 61
Erfindungsgemäße Verbindungen
% Wirkung von 20 g Wirk- etoff/100 kg Saatgut
N2-(Cyclohexylmethyl)-N 3^N1-(diethyl)-4-methyl» 1,2 f3-thiadiazol-S-carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(diallyl) -4-methyl-i,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1^ρropyl)-4-methyl-1,2,3-ithiadiazol-5-carboxamidin
N 1^(Butyl)-N^-(cyclohexylmethyl) 4-methyl~'l,2,3-thiadiazol-5~carboxamidin
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^i l-methylpropyl)-4"iT.ethyl-l ,2 ,3- thiadiazol-5~csrboxamidin
100
90
90
100
90

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch
    worin R1 und/oder Rp jeweils Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C^-C.g-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C„-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C3-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest, einen gegebenenfalls substituierten Cr.-Cß-cycloalkyl-C1-C^-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C^-Aikyl und/oder Halogen und/oder C1-C,-
    22. 8« 80
    AP A Oi N/219 527
    GZ 56 976 11
    - 63 -
    und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest oder R und Rp gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3-bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch weitere 0, S- oder N-Atome enthalten kann, vorzugsweise die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, darstellen, oder die Gruppe
    - Z - R3 ,
    worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R3 einen gegebenenfalls substituierten C.-C^-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cp-C^-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cg~Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C.-C-z-alkylrest und einen gegebenenfalls substituierten Arylrest darstellen und
    X die Iminogruppe
    worin RA die Bedeutung von R„ hat, oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellt,
    bedeutet, und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen, aufweisen*
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